JPS5842869B2 - ホモセリンラクトン誘導体 - Google Patents
ホモセリンラクトン誘導体Info
- Publication number
- JPS5842869B2 JPS5842869B2 JP19214981A JP19214981A JPS5842869B2 JP S5842869 B2 JPS5842869 B2 JP S5842869B2 JP 19214981 A JP19214981 A JP 19214981A JP 19214981 A JP19214981 A JP 19214981A JP S5842869 B2 JPS5842869 B2 JP S5842869B2
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- JP
- Japan
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- homoserine lactone
- methanol
- lactone derivative
- present
- homoserine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なホモセリンラフ
し、さらに詳細には構造式
トン誘導体。
トン誘導体に関
で表わされる新規なホモセリンラクトン誘導体に関する
ものである。
ものである。
本発明の化合物は文献未載の新規化合物であり、酸アミ
ド糸除草剤および医薬品として使用される可能性がある
。
ド糸除草剤および医薬品として使用される可能性がある
。
本発明は、メタノール資化性微生物菌体が本発明のホモ
セリンラクトン誘導体を含有するとの新知見に基づ〈発
明である。
セリンラクトン誘導体を含有するとの新知見に基づ〈発
明である。
本発明のホモセリンラクトン誘導体（以下、本発明化合
物と記す）は、前記のような構造式で表わされ、Ｎ−ヘ
キサデカノイル−２アミノ−４ブタノリドまたはＮ−ヘ
キサデカノイル−ホモセリンラクトンと称することがで
きる。
物と記す）は、前記のような構造式で表わされ、Ｎ−ヘ
キサデカノイル−２アミノ−４ブタノリドまたはＮ−ヘ
キサデカノイル−ホモセリンラクトンと称することがで
きる。
本発明化合物の理化学的性状はつぎの通りである。
■９元素分析値（％） Ｃ２０Ｈ３７ＮＯ３計算値
Ｃ７０，８０Ｈ１０，９１ Ｎ ４．１３ ０ １４．１６ 実測値 Ｃ７０，８６Ｈ１１，０６ Ｎ ４．０９ ０ １３．６５ ２、分子量 ３３９（質量スペクトルによる） ３、融点 １３７〜１３８℃ ４、紫外線吸収スペクトル ＣＨＯＨ λ ３ ２０５ｍμ（ε−５８，００）ａＸ ５、赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法による）第１図 ６、核磁気共鳴吸収スペクトル 第２図 １３０ ＮＭＲスペクトル 第３図 １ＨＮＭＲスペクトル 溶媒 重クロロホルム（ＣＤＣ１３） レファレンス テトラメチルシラン 第２図では５０００ Ｈ２ ７ゝクト″′幅 第３図では ９００Ｈ２７、溶解度 メタノール、エタノール、イソプロパツール、ブタノー
ル、ベンゼン、トルエン、アセトンニ可溶 エーテル、ヘキサンには難溶、水には不溶８、結晶の色
および性状 白色針状結晶（アセトンから再結晶したもの）前記の理
化学的性質特に１．２．４．５および６の性質から本発
明化合物の構造式を下記の如く確認した。
Ｃ７０，８０Ｈ１０，９１ Ｎ ４．１３ ０ １４．１６ 実測値 Ｃ７０，８６Ｈ１１，０６ Ｎ ４．０９ ０ １３．６５ ２、分子量 ３３９（質量スペクトルによる） ３、融点 １３７〜１３８℃ ４、紫外線吸収スペクトル ＣＨＯＨ λ ３ ２０５ｍμ（ε−５８，００）ａＸ ５、赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法による）第１図 ６、核磁気共鳴吸収スペクトル 第２図 １３０ ＮＭＲスペクトル 第３図 １ＨＮＭＲスペクトル 溶媒 重クロロホルム（ＣＤＣ１３） レファレンス テトラメチルシラン 第２図では５０００ Ｈ２ ７ゝクト″′幅 第３図では ９００Ｈ２７、溶解度 メタノール、エタノール、イソプロパツール、ブタノー
ル、ベンゼン、トルエン、アセトンニ可溶 エーテル、ヘキサンには難溶、水には不溶８、結晶の色
および性状 白色針状結晶（アセトンから再結晶したもの）前記の理
化学的性質特に１．２．４．５および６の性質から本発
明化合物の構造式を下記の如く確認した。
すなわち、
しかして本発明の化合物は有機化学的方法および生化学
的方法によって得られる。
的方法によって得られる。
有機化学的方法としては、たとえば、ホモセリンを脱水
閉環して得られるホモセリンラクトンと、パルミチン酸
とを反応させる方法がある。
閉環して得られるホモセリンラクトンと、パルミチン酸
とを反応させる方法がある。
また、生化学的方法としては、たとえばメタノール資化
性微生物の菌体から抽出して得られる。
性微生物の菌体から抽出して得られる。
メタノール資化性微生物には特に制限はないが、通常は
たとえばメタノモナス属、メチロモナス属、チオバチル
ス属、プロタミノバクタ−属、バラコツカス属およびシ
ュードモナス属のそれぞれに属するメタノール資化性細
菌が使用される。
たとえばメタノモナス属、メチロモナス属、チオバチル
ス属、プロタミノバクタ−属、バラコツカス属およびシ
ュードモナス属のそれぞれに属するメタノール資化性細
菌が使用される。
このメタノール資化性細菌の代表例として、たとえばメ
タノモナス メタノオキシダンス（Ｍｅｔｈａｎｏｍｏ
ｎａｓ ｍｅｔｈａｎｏｏｘｉｄａｎｃｅ ）メチロモ
ナス ルブラム（Ｍｅｔｈｙｌｏ ｍｏｎａｓｒｕｂｒ
ｕｍ ）、チオバチルス ノベルス（Ｔｈ１ｏｂａｃｉ
ｌｌｕｓ ｎｏｖｅｌｌｕｓ）、プロタミノバクタ−ル
バー（Ｐｒｏｔａｍｉｎｏｂａｃｔｅｒ ｒｕｂｅｒ
）、パラコツカステニトリフイカンス（Ｐａｒａｃｏｃ
ｃｕｓｄｅｎｉｔｒｉｆｉｃａｎｓ ）およびシュード
モナスメタノリカ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｍｅｔｈ
ａｎｏｌｉｃａ ）などがある。
タノモナス メタノオキシダンス（Ｍｅｔｈａｎｏｍｏ
ｎａｓ ｍｅｔｈａｎｏｏｘｉｄａｎｃｅ ）メチロモ
ナス ルブラム（Ｍｅｔｈｙｌｏ ｍｏｎａｓｒｕｂｒ
ｕｍ ）、チオバチルス ノベルス（Ｔｈ１ｏｂａｃｉ
ｌｌｕｓ ｎｏｖｅｌｌｕｓ）、プロタミノバクタ−ル
バー（Ｐｒｏｔａｍｉｎｏｂａｃｔｅｒ ｒｕｂｅｒ
）、パラコツカステニトリフイカンス（Ｐａｒａｃｏｃ
ｃｕｓｄｅｎｉｔｒｉｆｉｃａｎｓ ）およびシュード
モナスメタノリカ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｍｅｔｈ
ａｎｏｌｉｃａ ）などがある。
コレラのメタノール資化性細菌は、メタノール単独また
はメタノールとたとえば糖類のような他の炭素源とを炭
素源として含有する培地を使用して常法により培養され
る。
はメタノールとたとえば糖類のような他の炭素源とを炭
素源として含有する培地を使用して常法により培養され
る。
またメタノール資化性微生物菌体からの本発明の化合物
の抽出には、たとえば、メタノール、エタノール、イソ
プロパツールおよびブタノールなどの低級アルコール、
アセトン、ベンゼンならびにトルエンなどの有機溶媒が
使用される。
の抽出には、たとえば、メタノール、エタノール、イソ
プロパツールおよびブタノールなどの低級アルコール、
アセトン、ベンゼンならびにトルエンなどの有機溶媒が
使用される。
本発明により、有用な物質である新規なホモセリンラク
トン誘導体が得られる。
トン誘導体が得られる。
実施例
純水１１あたり（ＮＨ４）２Ｓｏ４３ｉ、ＫＨ２ＰＯ４
１，４ｆ？、Ｎａ２ＨＰＯ４２，１？、 ＭｇＳＯ４・
７ Ｈ２Ｏ０，２？、ＣａＣｌ２・２Ｈ２０３０ｒｖ１
ＦｅＣ６Ｈ５０７■Ｈ２０３０ｍ９、ＭｎＣｌ２・４４
Ｈ２Ｏ５ｒｎ、Ｚｎ５Ｏ，−７Ｈ２０５ｍｆ；’、Ｃｕ
ＳＯ４・５Ｈ２００，５Ｓ’およびビタミン混合液１
ｍｌを溶解し、ｐＨが６．５に調整された液５１をｌＯ
１容培養槽に入れ、１２０℃で２０分間殺菌した後、メ
タノール５０ｆ？を無菌的に添加し、これを培地とした
。
１，４ｆ？、Ｎａ２ＨＰＯ４２，１？、 ＭｇＳＯ４・
７ Ｈ２Ｏ０，２？、ＣａＣｌ２・２Ｈ２０３０ｒｖ１
ＦｅＣ６Ｈ５０７■Ｈ２０３０ｍ９、ＭｎＣｌ２・４４
Ｈ２Ｏ５ｒｎ、Ｚｎ５Ｏ，−７Ｈ２０５ｍｆ；’、Ｃｕ
ＳＯ４・５Ｈ２００，５Ｓ’およびビタミン混合液１
ｍｌを溶解し、ｐＨが６．５に調整された液５１をｌＯ
１容培養槽に入れ、１２０℃で２０分間殺菌した後、メ
タノール５０ｆ？を無菌的に添加し、これを培地とした
。
なお上記のビタミン混合液の組成は
ビオチン
パントテン酸カルシウム
葉酸
イノシトール
ニコチン酸
ピリドキシン塩酸塩
チアミン塩酸塩
ｐ−アミノ安息香酸
２０μ２
４■
２０μｍ
２０■
１１１９
４７７ｇ
ｒｎ９
２■
リボフラビン ２ｗ１９純水
１０１００Ｏである。
１０１００Ｏである。
これに前記と同様な培地を用いて３０℃で４８時間前培
養されたパラコツカス デニトリフィカンス（ＩＦＯ１
３３０１）の菌体を含む前培養液１．５容量％接種し、
培養期間中の培養液のｐＨが６．５に維持されるように
アンモニア水を補給しながら培養温度３０℃、攪拌回転
数７０Ｏｒ、ｐ、ｍ、通気量１ｖ、ｖ、ｍで通気攪拌培
養を行なった。
養されたパラコツカス デニトリフィカンス（ＩＦＯ１
３３０１）の菌体を含む前培養液１．５容量％接種し、
培養期間中の培養液のｐＨが６．５に維持されるように
アンモニア水を補給しながら培養温度３０℃、攪拌回転
数７０Ｏｒ、ｐ、ｍ、通気量１ｖ、ｖ、ｍで通気攪拌培
養を行なった。
１２時間の増殖誘導期間の後、対数増殖期となり対数増
殖期では世代時間３．５時間で増殖し、培養開始４８時
間後に培養液のメタノール濃度は０．００１ｗｔ％以下
となった。
殖期では世代時間３．５時間で増殖し、培養開始４８時
間後に培養液のメタノール濃度は０．００１ｗｔ％以下
となった。
この培養液を遠心分離して菌体な分離回収し、この菌体
を１００℃で１０時間乾燥して培養液１１あたり２．８
１の乾燥菌体を得た。
を１００℃で１０時間乾燥して培養液１１あたり２．８
１の乾燥菌体を得た。
この菌体１４Ｓ’にアセトン２００ｍ１を加え、４０℃
、５時間攪拌下で抽出し、フィルターにて除菌後、本発
明化合物であるホモセリンラクトン誘導体を含む抽出液
を得た。
、５時間攪拌下で抽出し、フィルターにて除菌後、本発
明化合物であるホモセリンラクトン誘導体を含む抽出液
を得た。
次に抽出液を一２０℃、２０時間冷却した。
析出した白色粗結晶を１取し、ヘキサン
１００ｍ１、エーテル１００１ｒＬｌで遂次洗浄後、ア
セトンより再結晶して白色針状結晶島ホモセリンラクト
ン誘導体を得た。
セトンより再結晶して白色針状結晶島ホモセリンラクト
ン誘導体を得た。
菌体からの収量は０．５ ｍ９／ ？ −ｃｅｌｌ
であったこの物質はつぎの性質を示した。
であったこの物質はつぎの性質を示した。
元素分析値 Ｃ２０Ｈ３７ＮＯ３
Ｃ７０，８６Ｈ１１，０６
Ｎ４゜０９ ０ １３．６５
分子量 ３３９（質量スペクトルによる）融点 １３７
〜１３８℃ 紫外線吸収スペクトル ＨＯＨ λ ３ ２０５ｍμ（ε＝５８．ｏＯ）ａＸ 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法） 第１図核磁気共鳴
スペクトル 第２図および第３図
〜１３８℃ 紫外線吸収スペクトル ＨＯＨ λ ３ ２０５ｍμ（ε＝５８．ｏＯ）ａＸ 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法） 第１図核磁気共鳴
スペクトル 第２図および第３図
第１図は赤外線吸収スペクトル、第２図および第３図は
それぞれ核磁気共鳴スペクトルである。
それぞれ核磁気共鳴スペクトルである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 構造式 で示される新規なホモセリンラフ
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19214981A JPS5842869B2 (ja) | 1981-11-30 | 1981-11-30 | ホモセリンラクトン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19214981A JPS5842869B2 (ja) | 1981-11-30 | 1981-11-30 | ホモセリンラクトン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5896079A JPS5896079A (ja) | 1983-06-07 |
| JPS5842869B2 true JPS5842869B2 (ja) | 1983-09-22 |
Family
ID=16286508
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19214981A Expired JPS5842869B2 (ja) | 1981-11-30 | 1981-11-30 | ホモセリンラクトン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5842869B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6011385U (ja) * | 1983-07-04 | 1985-01-25 | 三菱電機株式会社 | エレベ−タの位置表示装置 |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6455031B1 (en) | 1997-06-18 | 2002-09-24 | David G Davies | Methods and compositions for controlling biofilm development |
| KR100424845B1 (ko) * | 1997-09-09 | 2004-05-17 | 씨제이 주식회사 | 폴리스티렌 수지를 이용한 신규한 락톤 화합물의 제조방법 |
| GB9725599D0 (en) * | 1997-12-04 | 1998-02-04 | Univ Nottingham | Control of biofilm formation |
| US6756404B2 (en) | 1998-06-18 | 2004-06-29 | The Research & Development Institute, Inc. | Autoinducer compounds |
| WO2002018342A2 (en) | 2000-08-31 | 2002-03-07 | The University Of Iowa Research Foundation | Novel autoinducer molecules and uses therefor |
| JP2014023489A (ja) * | 2012-07-27 | 2014-02-06 | Sumitomo Heavy Ind Ltd | パラコッカス属細菌 |
-
1981
- 1981-11-30 JP JP19214981A patent/JPS5842869B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6011385U (ja) * | 1983-07-04 | 1985-01-25 | 三菱電機株式会社 | エレベ−タの位置表示装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5896079A (ja) | 1983-06-07 |
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