JPS5833860B2 - ３−アシルアミノ−４−ホモイソツイスタンの製造法 - Google Patents
３−アシルアミノ−４−ホモイソツイスタンの製造法Info
- Publication number
- JPS5833860B2 JPS5833860B2 JP14539676A JP14539676A JPS5833860B2 JP S5833860 B2 JPS5833860 B2 JP S5833860B2 JP 14539676 A JP14539676 A JP 14539676A JP 14539676 A JP14539676 A JP 14539676A JP S5833860 B2 JPS5833860 B2 JP S5833860B2
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- JP
- Japan
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- homisolystane
- acylamino
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- represented
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はトリシクロウンデカン誘導体に関し詳しくは式
■で表わされる４−ホモイソライスタンを出発物質とし
て、式Ｉで表わされる３−アシルアミノ−４−ホモイソ
ライスタンを製造する方法に関するものである。
■で表わされる４−ホモイソライスタンを出発物質とし
て、式Ｉで表わされる３−アシルアミノ−４−ホモイソ
ライスタンを製造する方法に関するものである。
（式中Ｒは炭素数１〜３のアルキル基を示す）本発明の
化合物３−アシルアミノ−４−ホモイソライスタン（Ｉ
）は中間体として極めて有用な物質である。
化合物３−アシルアミノ−４−ホモイソライスタン（Ｉ
）は中間体として極めて有用な物質である。
即ち本化合物（Ｉ）を加水分解後、塩酸で中和して得ら
れる３−アミノ−４−ホモイソライスタン塩酸塩は強い
抗ウィルス活性を有しく本発明者ら、特願昭５０−９３
９６８、特公昭５５−８４９２号公報、Ｊ、Ｍｅｄ 、
Ｃｈｅｍ、 、１９．５３６（１９７６））、医薬、
動物薬の成分として誠に有用な物質である。
れる３−アミノ−４−ホモイソライスタン塩酸塩は強い
抗ウィルス活性を有しく本発明者ら、特願昭５０−９３
９６８、特公昭５５−８４９２号公報、Ｊ、Ｍｅｄ 、
Ｃｈｅｍ、 、１９．５３６（１９７６））、医薬、
動物薬の成分として誠に有用な物質である。
本発明者らは既に本発明の出発物質である４−ホモイソ
ライスタン（ＩＩ）に臭素を反応させて３ブロム−４−
ホモイソライスタンとしく％［ａ５１−７５０５２、特
公昭５３−２０９８１号公報）、その後硫酸存在下アセ
トニトリルと反応させて３−アセチルアミノ−４−ホモ
イソツイスタンを製造する方法を開示した（特願昭５０
６２８１４、特公昭５７−２０２９６号公報）。
ライスタン（ＩＩ）に臭素を反応させて３ブロム−４−
ホモイソライスタンとしく％［ａ５１−７５０５２、特
公昭５３−２０９８１号公報）、その後硫酸存在下アセ
トニトリルと反応させて３−アセチルアミノ−４−ホモ
イソツイスタンを製造する方法を開示した（特願昭５０
６２８１４、特公昭５７−２０２９６号公報）。
本発明はこれらを改良し１段階で４−ホモイソライスタ
ン（ＩＩ）より３−アシルアミノ−４−ホモイソライス
タン（Ｉ）を得ることを目的としてなされたものである
。
ン（ＩＩ）より３−アシルアミノ−４−ホモイソライス
タン（Ｉ）を得ることを目的としてなされたものである
。
即ち、本発明では４−ホモインライスタン（■）を硫酸
の存在下、過硫酸のアルカリ金属塩又はアンモニウム塩
及び次の一般式（ｍ）で表わされるニトリルと反応させ
ることにより、式■で表わされる３−アシルアミノ−４
−ホモイソライスタンを製造するものである。
の存在下、過硫酸のアルカリ金属塩又はアンモニウム塩
及び次の一般式（ｍ）で表わされるニトリルと反応させ
ることにより、式■で表わされる３−アシルアミノ−４
−ホモイソライスタンを製造するものである。
ＣＮ
（ＩＩＩ）
（式中Ｒは炭素数１〜３０ツアルキル基を示す）本発明
において用いられるニトリルは一般式■で表わされるも
のであり、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、
ブチロニトリルがある。
において用いられるニトリルは一般式■で表わされるも
のであり、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、
ブチロニトリルがある。
過硫酸のアルカリ金属塩又はアンモニウム塩は以下の式
で表わされるものである。
で表わされるものである。
Ｍ２ＳＯ５ペルオクソ硫酸塩（式中ＭはＮａ、Ｋ又はＮ
Ｈ４を示す） Ｍ２Ｓ２０８ ペルオクソニ硫酸塩（式中ＭはＮａ、Ｋ
又はＮＨ４を示す） 使用されるニトリルの量は出発物質１モル当り１〜２０
０モル、好ましくは１０乃至１００モルである。
Ｈ４を示す） Ｍ２Ｓ２０８ ペルオクソニ硫酸塩（式中ＭはＮａ、Ｋ
又はＮＨ４を示す） 使用されるニトリルの量は出発物質１モル当り１〜２０
０モル、好ましくは１０乃至１００モルである。
過硫酸塩は同じ＜０，１〜１０モル、好ましくは０．５
〜５モルである。
〜５モルである。
硫酸は同じく１〜１００モル、好ましくは５〜３０モル
であり、その濃度は８０〜１００％、好ましくは９０〜
１００％である。
であり、その濃度は８０〜１００％、好ましくは９０〜
１００％である。
反応温度は０〜１００℃、好ましくは２０〜６０℃であ
る。
る。
上記の反応条件で反応を行えば７２時間以内に反応は完
結する。
結する。
次に本発明の実施例を示すが、本発明はこの実施例に限
定されるものではない。
定されるものではない。
実施例 １
４−ホモイソライスクン１．０ｆ（６，７ミリモル）、
過硫酸カリウム１．８Ｐ（６，７ミリモル）アセトニト
リル２０ｍ１の混合液に濃硫酸６ｍｌを滴下する。
過硫酸カリウム１．８Ｐ（６，７ミリモル）アセトニト
リル２０ｍ１の混合液に濃硫酸６ｍｌを滴下する。
滴下終了後５０℃で２０時間攪拌する。
放冷抜水を加え、エーテルで抽出し、エーテル層を重曹
水、次いで水で洗浄した後乾燥する。
水、次いで水で洗浄した後乾燥する。
エーテルを抽出し、ｎ−ヘキサンで洗浄すれば粗３−ア
セチルアミノー４−ホモイソツイスタン（式Ｉにおイテ
Ｒ−ＣＨ３）０．４３ ？ （収率３１％）を得る。
セチルアミノー４−ホモイソツイスタン（式Ｉにおイテ
Ｒ−ＣＨ３）０．４３ ？ （収率３１％）を得る。
ｎ−ヘキサン−アセトンで再結晶すれば融点１２５〜１
２６℃の白色結晶となる。
２６℃の白色結晶となる。
元素分析
実測値：Ｃ１７５，１；Ｈ１９，９；Ｎ、６８計算値：
Ｃ１７５，３；Ｈｌｌｏ、２；Ｎ、６７（Ｃ１３Ｈ２１
ＮＯとして） ＩＲ（ヌジョール、α−１） ３３００．１６４０．１５４０、ｌ ３１０゜４０ Ｍ５ ｍ／ｅ （相対強度） ＋ ２０７（Ｍ 、４２）、１４８（１００）、１３６（
２５）、１１９（２１）、９４（４１）、９１（１７）
、７９（１９）、６０（３６）、４３ （１，９）
Ｃ１７５，３；Ｈｌｌｏ、２；Ｎ、６７（Ｃ１３Ｈ２１
ＮＯとして） ＩＲ（ヌジョール、α−１） ３３００．１６４０．１５４０、ｌ ３１０゜４０ Ｍ５ ｍ／ｅ （相対強度） ＋ ２０７（Ｍ 、４２）、１４８（１００）、１３６（
２５）、１１９（２１）、９４（４１）、９１（１７）
、７９（１９）、６０（３６）、４３ （１，９）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式■で表わされる４−ホモイソライスタンを硫酸の
存在下、過硫酸のアルカリ金属塩又はアンモニウム塩及
び一般式■で表わされるニトリルと反応させることを特
徴とする式Ｉで表わされる３アシルアミノ−４−ホモイ
ソライスタンの製造法。 （式中Ｒは炭素数１〜３のアルキル基を示す）（式中Ｒ
は炭素数１〜３のアルキル基を示す）。 ２ 式■及び式■におけるＲがＣＨ３である特許請求の
範囲第１項記載の３−アシルアミノ−４−ホモイソライ
スタンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14539676A JPS5833860B2 (ja) | 1976-12-03 | 1976-12-03 | ３−アシルアミノ−４−ホモイソツイスタンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14539676A JPS5833860B2 (ja) | 1976-12-03 | 1976-12-03 | ３−アシルアミノ−４−ホモイソツイスタンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5371048A JPS5371048A (en) | 1978-06-24 |
| JPS5833860B2 true JPS5833860B2 (ja) | 1983-07-22 |
Family
ID=15384285
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14539676A Expired JPS5833860B2 (ja) | 1976-12-03 | 1976-12-03 | ３−アシルアミノ−４−ホモイソツイスタンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5833860B2 (ja) |
-
1976
- 1976-12-03 JP JP14539676A patent/JPS5833860B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5371048A (en) | 1978-06-24 |
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