JPS5835518B2 - （ｅ）−５−） ベ−タ− − チカンビニル ）−２− チエニルサクサンノセイゾウホウホウ - Google Patents
（ｅ）−５−） ベ−タ− − チカンビニル ）−２− チエニルサクサンノセイゾウホウホウInfo
- Publication number
- JPS5835518B2 JPS5835518B2 JP15626275A JP15626275A JPS5835518B2 JP S5835518 B2 JPS5835518 B2 JP S5835518B2 JP 15626275 A JP15626275 A JP 15626275A JP 15626275 A JP15626275 A JP 15626275A JP S5835518 B2 JPS5835518 B2 JP S5835518B2
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- JP
- Japan
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- acid
- yield
- chenylacetic
- vinyl
- hydroxyethyl
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- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、抗炎症、鎮痛、下熱、血小板凝集阻害作用を
有する新規な（Ｅ）−５−（β−置換ビニル）−２−チ
ェニル酢酸またはその塩類の製造方法に関する。
有する新規な（Ｅ）−５−（β−置換ビニル）−２−チ
ェニル酢酸またはその塩類の製造方法に関する。
本発明者らは抗炎症剤、血小板凝集阻害剤として有用な
医薬品の開発を目的として工業的に有利な製造方法を鋭
意研究した結果、抗炎症、鎮痛、下熱、血小板凝集阻害
作用を有する新規化合物の有利な製造方法を完成するに
至った。
医薬品の開発を目的として工業的に有利な製造方法を鋭
意研究した結果、抗炎症、鎮痛、下熱、血小板凝集阻害
作用を有する新規化合物の有利な製造方法を完成するに
至った。
即ち、本発明は一般力Ｉ）
Ｒは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基を表わす。
ルコキシ基を表わす。
〕で示される５−（２−置換フェニル−１−ヒドロキシ
エチル）−２−チェニル酢酸に脱水縮合剤を反応せしめ
て、一般誼旬 〔但しＸは前記に同じ〕 で示される（Ｅ）−５−（β−置換ビニル）−２−チェ
ニル酢酸またはその塩類の製造方法である。
エチル）−２−チェニル酢酸に脱水縮合剤を反応せしめ
て、一般誼旬 〔但しＸは前記に同じ〕 で示される（Ｅ）−５−（β−置換ビニル）−２−チェ
ニル酢酸またはその塩類の製造方法である。
＝般式（Ｉ）及び（Ｉ］）に於て、置換フェニル基、Ｘ
の置換基Ｒの導入位置は、オルト、メタ、パラのうち、
いずれでもよい。
の置換基Ｒの導入位置は、オルト、メタ、パラのうち、
いずれでもよい。
置換基Ｒのうち、低級アルキル基とは、メチル、エチル
、プロピル、ブチル等の炭素数１−４のアルキル基を表
わし、低級アルコキシ基とは、メトキシ、エトキシ、プ
ロポキシ、ブトキシ等の炭素数１−４のアルコキシ基を
表わす。
、プロピル、ブチル等の炭素数１−４のアルキル基を表
わし、低級アルコキシ基とは、メトキシ、エトキシ、プ
ロポキシ、ブトキシ等の炭素数１−４のアルコキシ基を
表わす。
本発明出発物質一般式（Ｉ）の化合物は次式（Ｘは前記
一般式（Ｉ）の場合と同じ）で示される５−（２−置換
フェニル−ｌ−ヒドロキシエチル）−２チエニルアセト
ニトリルを塩基性条件下で加水分解することによって得
られる（特願昭５０−１５４６９２号（特開昭５２−７
８８６８号））。
一般式（Ｉ）の場合と同じ）で示される５−（２−置換
フェニル−ｌ−ヒドロキシエチル）−２チエニルアセト
ニトリルを塩基性条件下で加水分解することによって得
られる（特願昭５０−１５４６９２号（特開昭５２−７
８８６８号））。
本発明の反応において脱水縮合剤としては硫酸、リン酸
などが好ましいが、その他塩化亜鉛、塩化アルミニウム
、塩化第二鉄などの金属塩化物、無水シュウ酸などが用
いられる。
などが好ましいが、その他塩化亜鉛、塩化アルミニウム
、塩化第二鉄などの金属塩化物、無水シュウ酸などが用
いられる。
５０〜８０％硫酸は簡便であるが、本発明に於て最適に
は、溶媒としてジオキサンを用い、５０％リン酸水溶液
の過剰量と水浴中、８０℃で１０〜３０分加温後、減圧
下溶媒を留去し、得られた残渣をベンゼンより再結晶化
すれば（Ｅ）−５−（β−置換ビニル）−２−チェニル
酢酸が得られる。
は、溶媒としてジオキサンを用い、５０％リン酸水溶液
の過剰量と水浴中、８０℃で１０〜３０分加温後、減圧
下溶媒を留去し、得られた残渣をベンゼンより再結晶化
すれば（Ｅ）−５−（β−置換ビニル）−２−チェニル
酢酸が得られる。
又、本発明で得られる（Ｅ）−５−（β−置換ビニル）
−２−チェニル酢酸は、通常の方法によりナトリウム、
カリウム、リチウムなどのアルカリ金属塩、カルシウム
、バリウムなどのアルカリ土類金属塩として得ることも
できる。
−２−チェニル酢酸は、通常の方法によりナトリウム、
カリウム、リチウムなどのアルカリ金属塩、カルシウム
、バリウムなどのアルカリ土類金属塩として得ることも
できる。
以下、実施例にて説明する。
実施例 １
（Ｅ）−５−（β−フェニルビニル）−２−チェニル酢
酸の製造 ５−（１−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）−２−チ
ェニル酢酸、１．ＯＳ’をジオキサン、１０ＣＣに溶解
後、５０％リン酸水溶液、１５ｃｃを加え、水浴中にて
８０℃、１５〜２０分間加温する。
酸の製造 ５−（１−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）−２−チ
ェニル酢酸、１．ＯＳ’をジオキサン、１０ＣＣに溶解
後、５０％リン酸水溶液、１５ｃｃを加え、水浴中にて
８０℃、１５〜２０分間加温する。
減圧下溶媒を留去し、粗結晶の析出を見る。
濾取後、水洗、風乾し、ベンゼンより再結晶化する。
収量；０．４５ｆｔ 収率４９％
融点；１４４−１４５℃
淡黄色鱗片状晶
ＩＲ；νに貼３０００〜２５００（−ＣＯ岨）（７＋１
ｖＫＢ−ｒｌｌ ６９０ （Ｃ０ＯＨ）
０品
ＮＭＲ； （ｉｎｄ６−ＤＭＳＯ）
δ；３．８３（ｓ、２Ｈ１−ＣＨ−ＣＯＯＨ）６．７３
〜７．７３ （ｍ、 ９Ｈ，フェニル−５Ｈ＋チオフ
ェン−２Ｈ＋オレフィン−２Ｈ） 元素分析値；ＣＨＨ１□０２Ｓ１としての計算値（％）
Ｃ；６８．８３、Ｈ；４．９５実測値（％）Ｃ； ６８
．８９、Ｈ； ４．８１実施例 ２ （Ｅ）−５−（β−（ｐ−クロロフェニル）ビニル）−
２−チェニル酢酸 ５−（２−（ｐ−クロロフェニル）−１−ヒドロキシエ
チル）−２−チェニル酢酸、１．０Ｐを用いて、実施例
１と同様に反応した。
〜７．７３ （ｍ、 ９Ｈ，フェニル−５Ｈ＋チオフ
ェン−２Ｈ＋オレフィン−２Ｈ） 元素分析値；ＣＨＨ１□０２Ｓ１としての計算値（％）
Ｃ；６８．８３、Ｈ；４．９５実測値（％）Ｃ； ６８
．８９、Ｈ； ４．８１実施例 ２ （Ｅ）−５−（β−（ｐ−クロロフェニル）ビニル）−
２−チェニル酢酸 ５−（２−（ｐ−クロロフェニル）−１−ヒドロキシエ
チル）−２−チェニル酢酸、１．０Ｐを用いて、実施例
１と同様に反応した。
収量；０．４７Ｐ 収率５１％
融点；１８１−１８３℃（ベンゼン）
淡黄色鱗片状晶
■Ｒ；シＫＢｒ１３０００〜２６００（ＣＯ岨）０品
１６９０（ＣＯＯＨ）
ＮＭ Ｒ（ｉｎ ＤＭＳＯ−ｄａ ）
δ；３．８３（ｓ、２Ｈ１−ＣＨ２ＣＯＯＨ）６．７〜
７．３ （ｍ、 ４Ｈ、チオフェアー２Ｈ＋オレフィン
−２Ｈ） ７．５２ （ｓ、 ４Ｈ，フェニル） 元素分析値” Ｃ１４Ｈｌ １ ｏ２ｓ１ｃｉ １とし
ての計算値（％）Ｃ；５２．０３、Ｈ； ３．４３実測
値（％）Ｃ；５１．７４、Ｈ；３．３７実施例 ３ （Ｅ）−５−（β−（ｐ−ブロムフェニル）ビニル）−
２−チェニル酢酸の製造 （Ｅ）−５−（２−（ｐ−ブロムフェニル）■−ヒドロ
キシエチル）−２−チェニル酢酸、１．０りを用いて実
施例１と同様の方法に従って、目的物を得た。
７．３ （ｍ、 ４Ｈ、チオフェアー２Ｈ＋オレフィン
−２Ｈ） ７．５２ （ｓ、 ４Ｈ，フェニル） 元素分析値” Ｃ１４Ｈｌ １ ｏ２ｓ１ｃｉ １とし
ての計算値（％）Ｃ；５２．０３、Ｈ； ３．４３実測
値（％）Ｃ；５１．７４、Ｈ；３．３７実施例 ３ （Ｅ）−５−（β−（ｐ−ブロムフェニル）ビニル）−
２−チェニル酢酸の製造 （Ｅ）−５−（２−（ｐ−ブロムフェニル）■−ヒドロ
キシエチル）−２−チェニル酢酸、１．０りを用いて実
施例１と同様の方法に従って、目的物を得た。
収量；０．３８グ 収率４０．８％
融点；１８３−１８４℃（ベンゼン）
淡黄色鱗片状結晶
■Ｒ；シＫ１３ｒ１３０００〜２６００（−ＣＯＯ！ｉ
）０品 １６９０ （ＣＯＯＨ） ＮＭＲ（ｉｎＤＭＳＯ−ｄａ） δ；３．８３（ｓ、２Ｈ１−ＣＨ２ＣＯＯＨ）６．７〜
７．３（ｍ、４Ｈ，チオフェン−２Ｈ＋オレフィン−２
Ｈ） ７．５２ （ｓｌ ４Ｈ，フェニル−４Ｈ）元素分析値
；Ｃ１４Ｈ１，０２Ｓ１Ｂｒ１としての計算値（％）Ｃ
；５２．０３、Ｈ； ３．４３実測値（％）Ｃ；５１．
７４、Ｈ；３．３７実施例 ４ （Ｅ）−５−（β−（ｐ−フルオロフェニル）ビニ／Ｌ
／） −２−チェニル酢酸の製造５−（２−ｐ−フルオ
ロフェニル）−１−ヒドロキシエチル）−２−チェニル
酢酸、１．Ｏｆを用いて実施例１と同様の方法で目的物
を得た。
）０品 １６９０ （ＣＯＯＨ） ＮＭＲ（ｉｎＤＭＳＯ−ｄａ） δ；３．８３（ｓ、２Ｈ１−ＣＨ２ＣＯＯＨ）６．７〜
７．３（ｍ、４Ｈ，チオフェン−２Ｈ＋オレフィン−２
Ｈ） ７．５２ （ｓｌ ４Ｈ，フェニル−４Ｈ）元素分析値
；Ｃ１４Ｈ１，０２Ｓ１Ｂｒ１としての計算値（％）Ｃ
；５２．０３、Ｈ； ３．４３実測値（％）Ｃ；５１．
７４、Ｈ；３．３７実施例 ４ （Ｅ）−５−（β−（ｐ−フルオロフェニル）ビニ／Ｌ
／） −２−チェニル酢酸の製造５−（２−ｐ−フルオ
ロフェニル）−１−ヒドロキシエチル）−２−チェニル
酢酸、１．Ｏｆを用いて実施例１と同様の方法で目的物
を得た。
収量；０．３７グ 収率３９．９％
Ｉ Ｒ； ｖ ＫＩ３ｒ１３０００〜２６００ （Ｃ０
ＯＨ）０品 １６８５ （−ＣＯＯＨ） ＮＭＲ（ｉｎＤＭＳＯｄａ） δ；３．８４（ｓ、２Ｈ，−ＣＨ２ＣＯＯＨ）６．７〜
７．７（ｍ、８Ｈ、フェニル−４Ｈ＋オレフィン−２Ｈ
＋チオフェン−２Ｈ） 元素分析値；Ｃ１４Ｈ１□０２ＳＦとしての言慎ｆ直（
％）Ｃ；６４．１１ 、 Ｈ；４．２３実測値（％）Ｃ
；６４．１２、Ｈ；４．２１実施例 ５ （Ｅ）−５−（β−（ｍ−クロロフェニル）ビニル）−
２−チェニル酢酸の製造 ５−（２−（ｍ−クロロフェニル）−１−ヒドロキシエ
チル）−２−チェニル酸ｅ、ｔｏ？を用いて、実施例１
と同様にして目的物を得た。
ＯＨ）０品 １６８５ （−ＣＯＯＨ） ＮＭＲ（ｉｎＤＭＳＯｄａ） δ；３．８４（ｓ、２Ｈ，−ＣＨ２ＣＯＯＨ）６．７〜
７．７（ｍ、８Ｈ、フェニル−４Ｈ＋オレフィン−２Ｈ
＋チオフェン−２Ｈ） 元素分析値；Ｃ１４Ｈ１□０２ＳＦとしての言慎ｆ直（
％）Ｃ；６４．１１ 、 Ｈ；４．２３実測値（％）Ｃ
；６４．１２、Ｈ；４．２１実施例 ５ （Ｅ）−５−（β−（ｍ−クロロフェニル）ビニル）−
２−チェニル酢酸の製造 ５−（２−（ｍ−クロロフェニル）−１−ヒドロキシエ
チル）−２−チェニル酸ｅ、ｔｏ？を用いて、実施例１
と同様にして目的物を得た。
収量；０．４７′？ 収率５０％
融点；１６４℃（ベンゼン＋ジクロロメタン）白色鱗片
状晶 Ｉ Ｒ； ｖＫＢｒ１３．８３ （ｓ、 ２Ｈ１−Ｃ馬
Ｃ００Ｈ）０品 ６．７〜７．７３ （ｍ１８Ｈ１チオ７−Ｔ−７−２Ｈ
十オレフィン−２Ｈ＋フェニル−４Ｈ） 元素分析値” Ｃ１４Ｈｌｌ ｏ２ｓ１Ｃ１ｌとしての
計算値（％）Ｃ；６０．３２、Ｈ；３．９８実測値（％
）Ｃ；６０．２３、Ｈ；３．９４実施例 ６ （Ｅ）−５−（β−（ｐ−メトキシフェニル）ビニル）
−２−チェニル酢酸ノ製造 ５−（２−（ｐ−メトキシフェニル）−１−ヒドロキシ
エチル）−２−チェニル酢酸、１．Ｏｆを用いて、実施
例１と同様に反応して目的物を得た。
状晶 Ｉ Ｒ； ｖＫＢｒ１３．８３ （ｓ、 ２Ｈ１−Ｃ馬
Ｃ００Ｈ）０品 ６．７〜７．７３ （ｍ１８Ｈ１チオ７−Ｔ−７−２Ｈ
十オレフィン−２Ｈ＋フェニル−４Ｈ） 元素分析値” Ｃ１４Ｈｌｌ ｏ２ｓ１Ｃ１ｌとしての
計算値（％）Ｃ；６０．３２、Ｈ；３．９８実測値（％
）Ｃ；６０．２３、Ｈ；３．９４実施例 ６ （Ｅ）−５−（β−（ｐ−メトキシフェニル）ビニル）
−２−チェニル酢酸ノ製造 ５−（２−（ｐ−メトキシフェニル）−１−ヒドロキシ
エチル）−２−チェニル酢酸、１．Ｏｆを用いて、実施
例１と同様に反応して目的物を得た。
収量；０．４５ｆｔ 収率４８％
融点：１７８℃（ベンゼン）
淡褐色鱗片状結晶
■Ｒ；νＫ”：３ｏｏｏ〜２５００ （−Ｃｏ朋）１６
８０（−ＣＯＯＨ） ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３＋ＤＭＳＯ−ｄａ） δ； ３．７３（ｓ、２Ｈ１−ＣＨ２ＣＯＯＨ）３．７
６（ｓ、３Ｈ，ＣＨ，０−） ５．８６ （ｓ １６ Ｈ＋Ｄ２０ 消失）６．４３
〜７．５ （ｍ、 ８Ｈ，オレフィン−２Ｈ＋チオフェ
ン−２Ｈ＋フェニル−４Ｈ） 元素分析値； Ｃ１，Ｈ，０３Ｓ１としての計算値（％
）Ｃ；６５．６７、Ｈ；５．１４実測値（％）Ｃ；６５
．４５、Ｈ；５．１２実施例 ７ （Ｅ）−５−（β−（ｐ−インブチルフェニル）ビニル
）−２−チェニル酢酸の製造 ５−（２−（ｐ−インブチルフェニル）−１ヒドロキシ
エチル）−２−チェニル酢酸、ｉ、ｏｙを用いて、実施
例１と同様に反応して目的物を得た。
８０（−ＣＯＯＨ） ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３＋ＤＭＳＯ−ｄａ） δ； ３．７３（ｓ、２Ｈ１−ＣＨ２ＣＯＯＨ）３．７
６（ｓ、３Ｈ，ＣＨ，０−） ５．８６ （ｓ １６ Ｈ＋Ｄ２０ 消失）６．４３
〜７．５ （ｍ、 ８Ｈ，オレフィン−２Ｈ＋チオフェ
ン−２Ｈ＋フェニル−４Ｈ） 元素分析値； Ｃ１，Ｈ，０３Ｓ１としての計算値（％
）Ｃ；６５．６７、Ｈ；５．１４実測値（％）Ｃ；６５
．４５、Ｈ；５．１２実施例 ７ （Ｅ）−５−（β−（ｐ−インブチルフェニル）ビニル
）−２−チェニル酢酸の製造 ５−（２−（ｐ−インブチルフェニル）−１ヒドロキシ
エチル）−２−チェニル酢酸、ｉ、ｏｙを用いて、実施
例１と同様に反応して目的物を得た。
収量；０．４６Ｐ 収率４９％
融点：１６３℃（ｎ−へキサン＋ジクロルメタン）淡黄
色鱗片状結晶 ■Ｒ；νＫＩ３ｒ１３０００〜２５００（−ＣＯＯ！ｉ
）１６ ｓ ｏ （−ＣＯＯＨ） ＮＭＲ（ｉｎＤＭＳＯ−ｄａ） δ；０．９ （ｄ、Ｊ＝６ｃｐｓ１６Ｈ。
色鱗片状結晶 ■Ｒ；νＫＩ３ｒ１３０００〜２５００（−ＣＯＯ！ｉ
）１６ ｓ ｏ （−ＣＯＯＨ） ＮＭＲ（ｉｎＤＭＳＯ−ｄａ） δ；０．９ （ｄ、Ｊ＝６ｃｐｓ１６Ｈ。
ＣＨ
６Ｈ：）ＣＨ−ＣＨ，−）
２．４３（ｄ、Ｊ＝６ｃｐｓ、２Ｈ１
Ｈ
６Ｈ二）ＣＨ−ＣＨ，−）
３．８（ｓ、２Ｈ１−ＣＨ２ＣＯＯＨ）
６．７３〜７．５６ （ｍ、 ６ Ｈ、チオフェアー
２Ｈ＋フェニル−４Ｈ） 元素分析値：Ｃｌ８Ｈ２ｏＯ２Ｓ１としての計算値（％
）Ｃ；７１．９６、Ｈ；６．７１実測値（％）Ｃニ ア２．０２、 Ｈ； ６．６３
２Ｈ＋フェニル−４Ｈ） 元素分析値：Ｃｌ８Ｈ２ｏＯ２Ｓ１としての計算値（％
）Ｃ；７１．９６、Ｈ；６．７１実測値（％）Ｃニ ア２．０２、 Ｈ； ６．６３
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １一般式（Ｉ） Ｒは、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級
アルコキシ基を表わす。 〕で示される５−（２−置換フェニル−１−ヒドロキシ
エチル）−２−チェニル酢酸に脱水縮合剤を反応せしめ
て、一般司旬 〔但しＸは前記と同じ〕 で示される（Ｅ）−５−（β−置換ビニル）−２チエニ
ル酢酸またはその塩類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15626275A JPS5835518B2 (ja) | 1975-12-29 | 1975-12-29 | （ｅ）−５−） ベ−タ− − チカンビニル ）−２− チエニルサクサンノセイゾウホウホウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15626275A JPS5835518B2 (ja) | 1975-12-29 | 1975-12-29 | （ｅ）−５−） ベ−タ− − チカンビニル ）−２− チエニルサクサンノセイゾウホウホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5283360A JPS5283360A (en) | 1977-07-12 |
| JPS5835518B2 true JPS5835518B2 (ja) | 1983-08-03 |
Family
ID=15623945
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15626275A Expired JPS5835518B2 (ja) | 1975-12-29 | 1975-12-29 | （ｅ）−５−） ベ−タ− − チカンビニル ）−２− チエニルサクサンノセイゾウホウホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5835518B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1435894A4 (en) | 2001-07-23 | 2005-07-06 | Galileo Pharmaceuticals Inc | CYTOPROTECTIVE COMPOUNDS, METHODS AND PHARMACEUTICAL AND COSMETIC FORMULATIONS |
-
1975
- 1975-12-29 JP JP15626275A patent/JPS5835518B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5283360A (en) | 1977-07-12 |
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