JPH06192240A - ベンゼンボリン酸の誘導体、その製造法および合成中間体としての使用 - Google Patents

ベンゼンボリン酸の誘導体、その製造法および合成中間体としての使用

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JPH06192240A
JPH06192240A JP5254129A JP25412993A JPH06192240A JP H06192240 A JPH06192240 A JP H06192240A JP 5254129 A JP5254129 A JP 5254129A JP 25412993 A JP25412993 A JP 25412993A JP H06192240 A JPH06192240 A JP H06192240A
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dimethylethyl
derivative
acid
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aprotic solvent
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JP5254129A
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Isaac Chekroun
イザック・シェクルン
Jose Ruiz-Montes
ホセ・ルイス・モンテス
Zurita Manuel Bedoya
マヌエル・ベドヤ・スリタ
Guy Rossey
ギ・ロシー
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Synthelabo SA
Original Assignee
Synthelabo SA
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    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C07F5/025—Boronic and borinic acid compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D257/04—Five-membered rings

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  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Diaphragms For Electromechanical Transducers (AREA)
  • Vessels, Lead-In Wires, Accessory Apparatuses For Cathode-Ray Tubes (AREA)
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  • Steroid Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【構成】 式(１)： 【化１】 [Ｒ1、Ｒ2およびＲ3はそれぞれ独立に(Ｃ1〜Ｃ2)アルキ
ル基またはアリール基を表し、−ＣＲ1Ｒ2Ｒ3で示され
る基はテトラゾール環の１位または２位に位置する]で
示されるベンゼンボリン酸の誘導体とその製造法並びに
合成中間体としてのその使用。 【効果】 本願発明の化合物を合成中間体とすることに
より、式(Ｉ)： 【化２】 [Ａｒは置換されていてもよいアリール基、置換されて
いてもよいナフチル基、もしくは置換されていてもよい
ピリジル、ピリミジニル、チエニル、イミダゾリル、キ
ノリルおよびイミダゾピリジル基から選択される複素環
を表し、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は上の定義に従う]で示され
る化合物が高純度かつ高収率で製造される。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は式(１)：
【化３】 ［Ｒ1，Ｒ2およびＲ3はそれぞれ独立に(Ｃ1〜Ｃ2)アル
キル基を表すか、もしくはアリール基を表し、式：-Ｃ
Ｒ1Ｒ2Ｒ3で示される基はテトラゾール環の１位または
２位に位置する］で示されるベンゼンボリン酸(benzenb
orinic acid)の誘導体、それらの製造法およびパラジウ
ム触媒存在下でのアリール-アリールカップリング、ア
リール-ナフチルカップリングまたはアリール-複素環カ
ップリングにおけるそれらの使用に関する。
【０００２】本発明の好ましい化合物は式(１)で示され
る化合物であって、その-ＣＲ1Ｒ2Ｒ3基が１,１-ジメチ
ルエチル基を表す化合物である。
【０００３】本発明の化合物は２-(１,１-ジメチルエチ
ル)-５-フェニルテトラゾールから下記の方法で製造す
ることができる。テトラヒドロフランなどの非プロトン
性溶媒中で２-(１,１-ジメチルエチル)-５-フェニルテ
トラゾールをブチルリチウムなどのアルキルリチウムと
−５０℃〜＋６６℃の温度で反応させる。得られた有機
リチウム化合物をテトラヒドロフランなどの溶媒中でホ
ウ酸トリアルキルと反応させる。ベンゼンボリン酸アル
キルが得られ、これを加水分解反応に付す。
【０００４】本製造法の変法として、２-(１,１-ジメチ
ルエチル)-５-フェニルテトラゾールのハロゲン化誘導
体から有機マグネシウム化合物を製造した後、上述の製
造法を続ける。
【０００５】出発化合物は市販されているか、もしくは
文献に記載されており、そこに記述されている方法か、
あるいは当業者に公知の方法に従って製造することがで
きる。
【０００６】例えば、類似の誘導体についてJ.W.Tilley
らがJ.Med.Chem.1991,34,1125-1126に記述している方法
に従って２-(１,１-ジメチルエチル)-５-フェニルテト
ラゾールを製造する。
【０００７】このようにして得られるベンゼンボリン酸
の誘導体は安定な固体であり、この誘導体を、例えばカ
ルボキシアミド、カルボニル、カルボキシル、シアノ、
アルコキシまたはニトロ基などの多数の置換基を含有す
るハロゲン化芳香族またはハロゲン化複素環とカップリ
ングさせることができる。これらのカップリングは水／
有機媒質中で行うことができる。
【０００８】１,１-ジメチルエチル基は、有機化学で使
用される様々な反応条件下でとりわけ安定な保護基であ
る。テトラゾリル官能基の保護基としてこの基を使用す
ることにより、様々な化学変換反応で本発明の化合物と
そこから得られる生成物を使用することが可能になる。
【０００９】以下の実施例は本発明の化合物の製造を詳
細に例示するものである。微量元素分析、ＩＲスペクト
ルおよびＮＭＲスペクトルによって得られた化合物の構
造を確認した。
【００１０】実施例：ビス[２-[２-(１,１-ジメチルエ
チル)-２Ｈ-テトラゾール-５-イル]フェニル]ボリン酸 （１）有機リチウム法 ２-(１,１-ジメチルエチル)-５-フェニル-２Ｈ-テトラ
ゾール５０ｇ(０.２４７ｍｏｌ)と無水テトラヒドロフ
ラン２００ｍｌを窒素下にある１リットルの三口丸底フ
ラスコに入れる。その溶液を冷却し、ヘキサン中のｎ-
ブチルリチウムの溶液１５０ｍｌを滴下する。その混合
物を室温で３０分間撹拌した後、さらに５０℃で３０分
間撹拌する。その反応混合物を０℃に冷却し、温度を０
℃に維持しながら、無水テトラヒドロフラン１００ｍｌ
中のホウ酸トリメチル１７ｍｌ(０.１４８ｍｏｌ)の溶
液を加える。その混合物を室温で終夜撹拌した後、１０
％塩酸溶液２５０ｍｌに注ぐ。その混合物を酢酸エチル
５００ｍｌで抽出し、有機層を集め、水１００ｍｌで洗
浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過して溶媒を留
去した後、イロプロピルエーテルから生成物を結晶化さ
せる。２１.３ｇの生成物を得る。融点：１５７〜１５
９℃。収率：４５％。
【００１１】（２）有機マグネシウム法 冷却器を装着した１００ｍｌ三口丸底フラスコ中の無水
テトラヒドロフラン５ｍｌに窒素下でマグネシウム削り
くず０.３７ｇ(１５ｍｍｏｌ)を導入する。次に、穏や
かな還流を維持しながら、無水テトラヒドロフラン２０
ｍｌ中の２-(１,１-ジメチルエチル)-５-(２-ヨードフ
ェニル)-２Ｈ-テトラゾール３.２８ｇ(１０ｍｍｏｌ)を
滴下する。その溶液を５０℃で３０分間撹拌した後、室
温に戻す。次いでこの溶液に、無水テトラヒドロフラン
１５ｍｌ中のホウ酸トリメチル２.３ｍｌ(２０ｍｍｏ
ｌ)を滴下する。その混合物を室温で終夜撹拌した後、
１０％塩酸溶液５０ｍｌに注ぐ。その混合物を酢酸エチ
ル１００ｍｌで抽出し、有機層を集め、水３０ｍｌで洗
浄し、硫酸マグネシウムで乾燥する。濾過して溶媒を留
去した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーによって精製する。１.４ｇの生成物を得る。
融点：１５７〜１５９℃。収率：６５％。
【００１２】本発明の化合物は、式(Ｉ)：
【化４】 ［Ａｒは置換されていてもよいアリール基、置換されて
いてもよいナフチル基、もしくは置換されていてもよい
ピリジル、ピリミジニル、チエニル、イミダゾリル、キ
ノリルおよびイミダゾピリジル基から選択される複素環
を表し、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は上に定義した通りであ
る］で示される化合物の合成に使用することができる。
式(Ｉ)の化合物は、本願出願人らによる欧州特許第０５
００４０９号および第０５４０４００号に記述されてい
る。
【００１３】式(Ｉ)の化合物は下記の方法に従って本発
明の化合物から製造される。
【００１４】一般式(１)で示されるベンゼンボリン酸の
誘導体を、例えばトルエン、ベンゼン、キシレン、ジメ
チルホルムアミドなどの溶媒または１,２-ジメトキシエ
タンなどのエーテル中で、例えば炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、リン酸二水素カリウムなどの塩基か、あるい
はトリエチルアミンなどの３級アミンと、テトラキス
(トリフェニルホスフィン)パラジウムなどの触媒の存在
下で、一般式Ａｒ-Ｚ(ここにＺはハロゲン原子を表し、
Ａｒは上に定義した通りである)で示される誘導体と反
応させる。
【００１５】下記の実施例は一般式(Ｉ)で示される化合
物を本発明の化合物から合成する方法を例示するもので
ある。
【００１６】Ａ：６-ブチル-２-(２-フェニルエチル)-
５-[[２'[２-(１,１-ジメチルエチル)-２Ｈ-テトラゾー
ル-５-イル][１,１'-ビフェニル]-４-イル]メチル]ピリ
ミジン-４(３Ｈ)オン 冷却器を装着した二口丸底フラスコに、ビス[２-[２-
(１,１-ジメチルエチル)-２Ｈ-テトラゾール-５-イル]
フェニル]ボリン酸１０.１ｇ(２３.５ｍｍｏｌ)、５-
[(４-ブロモフェニル)メチル]-６-ブチル-２-(２-フェ
ニルエチル)ピリミジン-４(３Ｈ)オン２０ｇ(４７ｍｍ
ｏｌ)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウ
ム１.６３ｇ(１.４１ｍｍｏｌ)、２Ｍ炭酸ナトリウム溶
液４７ｍｌおよびトルエン２００ｍｌを順次加える。こ
の混合物を１６時間還流温度に維持する。冷却と静置の
後、水層を集め、酢酸エチル３００ｍｌで抽出する。有
機層を合わせ、水１００ｍｌと飽和塩化ナトリウム溶液
２００ｍｌで順次洗浄する。合わせた有機層を硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、溶媒を留去し、その残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーによって精製する。１５.
７ｇの生成物が白色固体の形態で得られる。融点１４３
〜１４５℃。収率：６１％
【００１７】Ｂ．２'[２-(１,１-ジメチルエチル)-２Ｈ
-テトラゾール-５-イル][１,１'-ビフェニル]-４-カル
ボキシアルデヒド 冷却器を装着した５００ｍｌ丸底フラスコに、ビス[２-
[２-(１,１-ジメチルエチル)-２Ｈ-テトラゾール-５-イ
ル]フェニル]ボリン酸９.２ｇ(２１.３ｍｍｏｌ)、４-
クロロベンズアルデヒド５ｇ(３５.５ｍｍｏｌ)、テト
ラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム２.０５
ｇ、２Ｍ炭酸ナトリウム溶液３６ｍｌおよびトルエン１
５０ｍｌを入れる。その反応混合物を６時間還流下に維
持した後、飽和塩化アンモニウム溶液５０ｍｌに注ぐ。
その混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を集め、水１
００ｍｌと飽和塩化ナトリウム溶液１００ｍｌで順次洗
浄する。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で
留去する。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーによって精製する。７.０６ｇの生成物を得
る。融点：７１〜７３℃。収率：６５％
【００１８】Ｃ．２-(１,１-ジメチルエチル)-５-[２-
(ナフタレン-１-イル)フェニル]-２Ｈ-テトラゾール 冷却器を装着した三口丸底フラスコにビス[２-[２-(１,
１-ジメチルエチル)-２Ｈ-テトラゾール-５-イル]フェ
ニル]ボリン酸４ｇ(９.３ｍｍｏｌ)、１-ブロモナフタ
レン２.４ｍｌ(１６.７ｍｍｏｌ)、テトラキス(トリフ
ェニルホスフィン)パラジウム０.９８ｇ、２Ｍ炭酸ナト
リウム溶液１７ｍｌおよびトルエン５０ｍｌを入れる。
この反応混合物を１０時間還流下に維持した後、飽和塩
化ナトリウム溶液５０ｍｌに注ぐ。その混合物を酢酸エ
チルで抽出し、有機層を集め、水１００ｍｌと飽和塩化
ナトリウム溶液１００ｍｌで順次洗浄する。有機層を硫
酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で留去する。得られた
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精
製する。３.６ｇの生成物が得られる。融点：８３〜８
５℃。収率：６５％。
【００１９】Ｄ．２-[２-[２-(１,１-ジメチルエチル)-
２Ｈ-テトラゾール-５-イル]フェニル]-６-メチルキノ
リン ビス[２-[２-(１,１-ジメチルエチル)-２Ｈ-テトラゾー
ル-５-イル]フェニル]ボリン酸５.９ｇ(１３.６ｍｍｏ
ｌ)、２-クロロ-６-メチルキノリン３.８４ｇ(２１.６
ｍｍｏｌ)、炭酸ナトリウム４.８４ｇ、トルエン３０ｍ
ｌ、水１２ｍｌおよびテトラキス(トリフェニルホスフ
ィン)パラジウム０.５ｇを窒素下で１００ｍｌの丸底フ
ラスコに入れる。その反応混合物を７時間還流下に維持
する。冷却と静置の後、有機層を１２Ｎ塩酸溶液２０ｍ
ｌと同１０ｍｌで順次抽出する。酸性層を集め、トルエ
ン３０ｍｌで洗浄し、１０Ｎ水酸化ナトリウムの添加に
よってｐＨを１０に調節する。得られた沈殿を中性にな
るまで洗浄する。溶媒を留去し、白色固体を得、これを
ｔｅｒｔ-ブチルメチルエーテル１５ｍｌ中で再結晶さ
せる。最後に、沈殿物を濾過し、減圧下で乾燥する。
５.６７ｇの生成物が乳白色固体の形態で得られる。融
点：１０３〜１０５℃。収率：７７％。
【００２０】本発明の製造法は、式(Ｉ)で示される化合
物を高純度かつ高収率で製造することを可能にする。
【００２１】本発明の製造法によって、例えばアルコー
ル、エーテル、アミン、アルデヒド、ケトン、酸、エス
テル、ニトリル、アミド、硝酸誘導体、硫黄含有誘導体
などの一般的な有機官能基を含有するハロゲン化芳香族
またはハロゲン化複素環のカップリングを起こすことが
可能になる。
【００２２】さらに本発明の方法では爆発性のアジドの
使用を避けることができ、また環境保護にも寄与する
(パラジウムの再利用)。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 マヌエル・ベドヤ・スリタ フランス92000ナンテール、リュ・ポー ル・ヴァイヤン・クトゥリエ10番 (72)発明者 ギ・ロシー フランス78960ボワザン・ル・ブルトノー、 リュ・ポール・ベルレーヌ10番

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式(１)： 【化１】 [Ｒ1、Ｒ2およびＲ3はそれぞれ独立に(Ｃ1〜Ｃ2)アルキ
    ル基またはアリール基を表し、−ＣＲ1Ｒ2Ｒ3で示され
    る基はテトラゾール環の１位または２位に位置する]で
    示されるベンゼンボリン酸の誘導体。
  2. 【請求項２】 Ｒ1、Ｒ2およびＲ3がそれぞれメチル基
    を表すことを特徴とする請求項１に記載のベンゼンボリ
    ン酸誘導体。
  3. 【請求項３】 ビス[２-[２-(１,１-ジメチルエチル)-
    ２Ｈ-テトラゾール-５-イル]フェニル]ボリン酸。
  4. 【請求項４】 請求項１に記載の誘導体を製造する方法
    であって、２-(１,１-ジメチルエチル)-５-フェニルテ
    トラゾールを非プロトン性溶媒中−５５℃と＋６６℃の
    間の温度でアルキルリチウムと反応させることによって
    有機リチウム化合物を得、それを非プロトン性溶媒中で
    ホウ酸トリアルキルと反応させることによってベンゼン
    ボリン酸アルキルを得、それを加水分解反応に付すこと
    を特徴とする方法。
  5. 【請求項５】 請求項１に記載の誘導体を製造する方法
    であって、２-(１,１-ジメチルエチル)-５-フェニルテ
    トラゾールのハロゲン化誘導体を非プロトン性溶媒中で
    マグネシウムと反応させることによって有機マグネシウ
    ム化合物を得、それを非プロトン性溶媒中でホウ酸トリ
    アルキルと反応させることによってベンゼンボリン酸ア
    ルキルを得、それを加水分解反応に付すことを特徴とす
    る方法。
  6. 【請求項６】 式(Ｉ)： 【化２】 [Ａｒは置換されていてもよいアリール基、置換されて
    いてもよいナフチル基、もしくは置換されていてもよい
    ピリジル、ピリミジニル、チエニル、イミダゾリル、キ
    ノリルおよびイミダゾピリジル基から選択される複素環
    を表し、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は請求項１の定義に従う]で
    示される化合物の製造法であって、請求項１に記載の化
    合物を製造中間体として使用することを特徴とする方
    法。
JP5254129A 1992-10-12 1993-10-12 ベンゼンボリン酸の誘導体、その製造法および合成中間体としての使用 Pending JPH06192240A (ja)

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