JPS5833279B2 - グリセライドオイル組成物の精製方法 - Google Patents
グリセライドオイル組成物の精製方法Info
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- JPS5833279B2 JPS5833279B2 JP50057900A JP5790075A JPS5833279B2 JP S5833279 B2 JPS5833279 B2 JP S5833279B2 JP 50057900 A JP50057900 A JP 50057900A JP 5790075 A JP5790075 A JP 5790075A JP S5833279 B2 JPS5833279 B2 JP S5833279B2
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- membrane
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- membranes
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B7/00—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D61/00—Processes of separation using semi-permeable membranes, e.g. dialysis, osmosis or ultrafiltration; Apparatus, accessories or auxiliary operations specially adapted therefor
- B01D61/14—Ultrafiltration; Microfiltration
- B01D61/145—Ultrafiltration
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D61/00—Processes of separation using semi-permeable membranes, e.g. dialysis, osmosis or ultrafiltration; Apparatus, accessories or auxiliary operations specially adapted therefor
- B01D61/14—Ultrafiltration; Microfiltration
- B01D61/16—Feed pretreatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
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- C11B3/008—Refining fats or fatty oils by filtration, e.g. including ultra filtration, dialysis
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はグリセライド オイル成分の精製に関する。
詳細には精製グリセライド オイルから燐脂質の除去に
関する。
関する。
環境温度すなわち20°Cで通常液体であると共に通常
固体である両者が知られているグリセライド オイルは
、普通かなりの部分の燐脂質と更に他の不純物たとえば
糖類、遊離脂肪酸、アミノ酸、ペプチツド、ガムおよび
色素物質などを含む粗製形で、それらの源特に値物質か
ら抽出される。
固体である両者が知られているグリセライド オイルは
、普通かなりの部分の燐脂質と更に他の不純物たとえば
糖類、遊離脂肪酸、アミノ酸、ペプチツド、ガムおよび
色素物質などを含む粗製形で、それらの源特に値物質か
ら抽出される。
多くの燐脂質はそれ自体たとえばレシチンの製造におい
て価値ある副産物であり、脂肪が中和される時にそれら
の強い乳化作用のために甚しい損失が避けられることに
なるから、或は油を高温で脱臭する時に甚しい油の黒変
が避けられることになるなら、どんなことがあっても除
去されねばならない0 大豆油、菜種油および種実から溶剤抽出によって得られ
る他の油は、トリグリセライドの他に約0.2φの遊離
脂肪酸および0.6〜1饅のホスファチットを含む粗製
油のミセラ(すなわち通例ヘキサンである溶剤中の溶液
)として回収される。
て価値ある副産物であり、脂肪が中和される時にそれら
の強い乳化作用のために甚しい損失が避けられることに
なるから、或は油を高温で脱臭する時に甚しい油の黒変
が避けられることになるなら、どんなことがあっても除
去されねばならない0 大豆油、菜種油および種実から溶剤抽出によって得られ
る他の油は、トリグリセライドの他に約0.2φの遊離
脂肪酸および0.6〜1饅のホスファチットを含む粗製
油のミセラ(すなわち通例ヘキサンである溶剤中の溶液
)として回収される。
これらは一連の工程より成る慣行の脱スライミング(d
esliming)方法で回収される。
esliming)方法で回収される。
先ず第一に粗製油を得るために、粗製ミセラから溶剤を
蒸発する。
蒸発する。
次いで約80係のホスファチットを水和し、遠心分離に
より油と分離される不溶形とするために予備−説スライ
ミング工程で約80℃で蒸気加熱される。
より油と分離される不溶形とするために予備−説スライ
ミング工程で約80℃で蒸気加熱される。
無水のホスファチットおよび 離脂肪酸を含む残留油は
苛性アルカリ液で中和し、少量の残留ホスファチットと
共に、遊離脂肪族はソーダ油さいとして除去する。
苛性アルカリ液で中和し、少量の残留ホスファチットと
共に、遊離脂肪族はソーダ油さいとして除去する。
最後に中和油は脱スライミング工程後にソーダ溶液と水
ガラス溶液との混合物と共に沸騰させ、無水ホスファチ
ットを水溶性残渣に変換し、油とわかれた水性相中に取
出す。
ガラス溶液との混合物と共に沸騰させ、無水ホスファチ
ットを水溶性残渣に変換し、油とわかれた水性相中に取
出す。
慣行の脱スライミング工程の効果は粗製油の品質による
処が太きい。
処が太きい。
品質の劣る油は唯1回の処理では不完全な脱スライミン
グを示し、1回もしくはそれ以上の処理工程が反覆され
ねばならない。
グを示し、1回もしくはそれ以上の処理工程が反覆され
ねばならない。
厚に約20φもしくはしばしばそれ以上ホスファチット
がアルカリ剤による破壊的処理によって失われる。
がアルカリ剤による破壊的処理によって失われる。
中性油の1俤に相当する量が、分離できないエマルジョ
ンとしてソーダ油さいと共に失われる;油の官能性およ
び保存性とこの後たとえばマーガリンの如きそれらから
製造される食製品はしばしば油が処理中にうける酸化や
他の化学変化によって悪影響をうける。
ンとしてソーダ油さいと共に失われる;油の官能性およ
び保存性とこの後たとえばマーガリンの如きそれらから
製造される食製品はしばしば油が処理中にうける酸化や
他の化学変化によって悪影響をうける。
かなりの量の水、苛性アルカリ、ソーダ灰および珪酸塩
が必要で流出処理問題をひきおこす。
が必要で流出処理問題をひきおこす。
最後に回収ホスファチットから得た精製レシチンはしば
しば第一級の品質のものではない。
しば第一級の品質のものではない。
常に相当量の油を含み、環境温度で流動性のない不透明
な組成物として回収される。
な組成物として回収される。
本発明は組成グリセライド オイル組成物の精製方法を
提供する。
提供する。
この方法は以下に規定する有機溶剤で組成物を稀釈し、
加圧下に生成溶液を半透膜に接触させ、組成物中の種々
の分子量の成分を不透過および透過フラクションにわけ
、溶剤を除去して少くとも該フラクショウの一方から精
製成分を回収することより戒る。
加圧下に生成溶液を半透膜に接触させ、組成物中の種々
の分子量の成分を不透過および透過フラクションにわけ
、溶剤を除去して少くとも該フラクショウの一方から精
製成分を回収することより戒る。
本発明は詳細には粗製グリセライド オイルの精製方法
、特に分離方法、もし望むならそれらからホスファチッ
トの回収方法を提供する。
、特に分離方法、もし望むならそれらからホスファチッ
トの回収方法を提供する。
本方法では溶剤はその中で燐脂質のミセル形成が起こる
もので、溶液は十分な加圧下に適当な透過性を有する膜
と接触させ、それによって溶剤および実質的に燐脂質を
含まぬ精製油とより成る涙液と、油不純物および実質的
に存在する全燐脂質を含む不透過物が得られ、もし望む
なら溶剤の分離を続け、実質的に完全に油を精製し、そ
の後ろ液から溶剤を分離し、もし望むなら不透過物から
溶剤を分離し、精製油および/もしくは燐脂質を回収す
るものである。
もので、溶液は十分な加圧下に適当な透過性を有する膜
と接触させ、それによって溶剤および実質的に燐脂質を
含まぬ精製油とより成る涙液と、油不純物および実質的
に存在する全燐脂質を含む不透過物が得られ、もし望む
なら溶剤の分離を続け、実質的に完全に油を精製し、そ
の後ろ液から溶剤を分離し、もし望むなら不透過物から
溶剤を分離し、精製油および/もしくは燐脂質を回収す
るものである。
精製は連続的にもしくのバッチ式で行なうことができる
。
。
いずれの場合でも油の収量を改良するために反覆でき、
もし望むなら溶剤量を更に増加させる中間稀釈で、およ
び同一もしくは異った特性を有する膜を用いて反覆でき
る。
もし望むなら溶剤量を更に増加させる中間稀釈で、およ
び同一もしくは異った特性を有する膜を用いて反覆でき
る。
反覆稀釈により燐脂質は、バッチ式もしくは連続式操作
のいずれによっても実質的に脱脂されて回収できる。
のいずれによっても実質的に脱脂されて回収できる。
後者の場合には溶剤はF液中のグリセライドオイルの除
去中、不透過成分を実質的に一定濃度に保持するために
添加することができる。
去中、不透過成分を実質的に一定濃度に保持するために
添加することができる。
この方法では高濾過速度が保持できる。
膜濾過現象は水性系においては更に広く応用される。
それにも拘らず非水性系では滲透圧が生じ、従って膜濾
過はこのような系に応用できる。
過はこのような系に応用できる。
水性系で使用するために開発されたある慣行の膜は、も
し油および/もしくは溶剤に侵されないならば本発明に
使用できる。
し油および/もしくは溶剤に侵されないならば本発明に
使用できる。
一般的に、2種の膜が適するらしい;グリセライド オ
イルと本発明に使用される炭化水素のような普通の非極
性溶剤に全く影響されない合成樹脂に基ずく膜および天
然および合成ゴムとシロキサン ポリマーを含むエラス
トマーに基ずく膜である。
イルと本発明に使用される炭化水素のような普通の非極
性溶剤に全く影響されない合成樹脂に基ずく膜および天
然および合成ゴムとシロキサン ポリマーを含むエラス
トマーに基ずく膜である。
後者の膜は気孔がないらしく拡散法によって選択的に溶
剤と油を通過させるらしい。
剤と油を通過させるらしい。
一方合成樹脂膜は多孔性であるらしい。
弾性体膜の透過特性は本発明目的に対しては主としてそ
れらの厚さにより決定される。
れらの厚さにより決定される。
薄い膜は対応的に透過性が高くなる。
使用に当って流動速度は透過力につれて増加するが、薄
い膜は対応的に更に脆くなり適当な妥協がなされねばな
らない。
い膜は対応的に更に脆くなり適当な妥協がなされねばな
らない。
それにも拘らず比較的広い範囲の膜の厚さを採用するこ
とができ、100〜1500ミクロンの厚さの市販シリ
コン ゴム膜が適当であることがわかった。
とができ、100〜1500ミクロンの厚さの市販シリ
コン ゴム膜が適当であることがわかった。
弾性体膜とは異り、合成樹脂に基ずく膜は通常性質が異
方法で、選択的に濾過操作を行う適当な大きさの気孔を
有する上皮と、非選択透過性の異る物質より成る部分を
支える内層とより成る。
方法で、選択的に濾過操作を行う適当な大きさの気孔を
有する上皮と、非選択透過性の異る物質より成る部分を
支える内層とより成る。
これらの膜による選択度は、外皮の気孔の大きさによっ
て主として決定され、それらは通過させたり拒否したり
する分子の大きさを交互に決定する。
て主として決定され、それらは通過させたり拒否したり
する分子の大きさを交互に決定する。
これは通例、特殊な膜のカット オフ限界と呼ばれ、分
子量で表わされる。
子量で表わされる。
カット オフ限界は、通例は適当な溶媒中の既知分子量
の参考溶質に対し、膜によって示される選択度を観察す
ることによって間接的に測定できる。
の参考溶質に対し、膜によって示される選択度を観察す
ることによって間接的に測定できる。
一般には1.500〜200.000のカット オフ限
界を有する膜が適当で、10.000〜50.000の
範囲が好ましい。
界を有する膜が適当で、10.000〜50.000の
範囲が好ましい。
しかし、各精製作業に対する適性は一方では選択性の見
地から、他方では流動速度の見地から決定されるべきで
ある。
地から、他方では流動速度の見地から決定されるべきで
ある。
余り高すぎるカット オフ限界は燐脂質と他の不純物を
グリセライド オイルと共に膜を通過させる傾向があり
、余り低すぎるカット オフ限界は分子量が1oooの
オーダーにあるグリセライド オイルの通過を妨害し、
従って流出速度を減少させる傾向がある。
グリセライド オイルと共に膜を通過させる傾向があり
、余り低すぎるカット オフ限界は分子量が1oooの
オーダーにあるグリセライド オイルの通過を妨害し、
従って流出速度を減少させる傾向がある。
適当な例はポリエチレン支持層の上に、ジフェニル−4
,41−ジスルフオニルもしくはジフェニル−エーテル
−4,4’−ジスルフオニル ポリマーを積層したポリ
スルフォン皮より成るグイアフロ(Diaflo)膜と
して知られるアミコン(Ami c o n )XMお
よびPM膜フシリーズ含む。
,41−ジスルフオニルもしくはジフェニル−エーテル
−4,4’−ジスルフオニル ポリマーを積層したポリ
スルフォン皮より成るグイアフロ(Diaflo)膜と
して知られるアミコン(Ami c o n )XMお
よびPM膜フシリーズ含む。
他の適当な膜はローンブーラン社によって市販され、ポ
リアクリロニトリル皮およびAbcor社のポリアミド
皮より成るものを含む。
リアクリロニトリル皮およびAbcor社のポリアミド
皮より成るものを含む。
膜は選択された膜材料に適する、慣行的に採用される任
意形で使用できる。
意形で使用できる。
こうして膜は板状形、管状形もしくは繊維形で使用でき
る。
る。
しかし、弾性体膜は後者の形では適性に欠ける。
少くとも板状形および管状形では、濾過するために使用
される水圧に耐えるため適当な機械的支持が与えられね
ばならない。
される水圧に耐えるため適当な機械的支持が与えられね
ばならない。
支持物は多孔性金属、ガラス繊維もしくは他の硬い構造
物の形である。
物の形である。
有機溶液中、特に炭化水素溶液中の燐脂質により生ずる
滲透圧は、水溶液中の塩類により作用するものに比し低
い。
滲透圧は、水溶液中の塩類により作用するものに比し低
い。
水溶液中においては、通例、水溶液中のたん白質および
炭水化物のような比較的大分子の濃縮に対する限外済過
去において使用されるように2〜10kl×dの圧が異
方性膜による沢過を行うには通例適当である。
炭水化物のような比較的大分子の濃縮に対する限外済過
去において使用されるように2〜10kl×dの圧が異
方性膜による沢過を行うには通例適当である。
等方性膜は、膜の厚さにより更に高圧たとえば10〜5
0kl/dを必要とする。
0kl/dを必要とする。
また本発明方法に使用される圧力は成る程度まで濾過工
程の選択度を減少させるが、圧力の増加は気孔の大きさ
を明かに減少させる効果を有し、従って不透過物中に小
さい溶質を保持させる。
程の選択度を減少させるが、圧力の増加は気孔の大きさ
を明かに減少させる効果を有し、従って不透過物中に小
さい溶質を保持させる。
原則として溶液中に存在する各分子の種類は、低分子量
の各種類に関して滲透圧の尺度として作用し、適当に選
択した膜によってそれらから分離できる。
の各種類に関して滲透圧の尺度として作用し、適当に選
択した膜によってそれらから分離できる。
実際には記載したような通例の膜は、通常は容易に溶剤
とグリセライド オイル粒子を通し一方普通これらのオ
イルと結合する撚脂質のような重要な不純物のフラクシ
ョンを保持する。
とグリセライド オイル粒子を通し一方普通これらのオ
イルと結合する撚脂質のような重要な不純物のフラクシ
ョンを保持する。
溶剤は液体系の流動性を改良するために選択されこの目
的のために、加うるに膜を通してグリセライド オイル
粒子の伝達を促進したいためには、溶剤は比較的低分子
量のもので、実質的にグリセライドよりは小さく、たと
えば50〜200.特に60〜150で実質的に滲透圧
の大きくないものから選択するのが最善である。
的のために、加うるに膜を通してグリセライド オイル
粒子の伝達を促進したいためには、溶剤は比較的低分子
量のもので、実質的にグリセライドよりは小さく、たと
えば50〜200.特に60〜150で実質的に滲透圧
の大きくないものから選択するのが最善である。
溶剤は酸およびアルコールであってはならない。
低分子量の溶剤たとえばエステルおよび炭化水素が適当
であるが、詳細には不活性炭化水素特にアルカン、シク
ロアルケンもしくは簡単な芳香族炭化水素たとえばベン
ゼンおよびアルキル置換体を含むその同族体で4炭素原
子までのものを溶剤として使用することが有利である。
であるが、詳細には不活性炭化水素特にアルカン、シク
ロアルケンもしくは簡単な芳香族炭化水素たとえばベン
ゼンおよびアルキル置換体を含むその同族体で4炭素原
子までのものを溶剤として使用することが有利である。
その理由はこれらは付加的に油の流動性を改良し、従っ
て膜を通過する液体系の流出速度を改良し、存在する燐
脂質分子の変換を惹起し、ミセルを形成するからである
。
て膜を通過する液体系の流出速度を改良し、存在する燐
脂質分子の変換を惹起し、ミセルを形成するからである
。
この現象は溶剤の影響下に多数の燐脂質分子かへキサン
中で200.000と同じ大きさの高分子量のボディ(
ミセル)に凝集することとして記載しうるが、有効粒子
の大きさの燐脂質を非常に増加させ、存在する油と溶剤
粒子を自由通過させる膜によって完全に保有させるもの
である。
中で200.000と同じ大きさの高分子量のボディ(
ミセル)に凝集することとして記載しうるが、有効粒子
の大きさの燐脂質を非常に増加させ、存在する油と溶剤
粒子を自由通過させる膜によって完全に保有させるもの
である。
更にこうして形成されたミセルは、さもなければ膜を通
して油と共に逃げるかもしれない糖類、アミノ酸などの
ような他の不純物の比較的小分子を埋蔵するらしい。
して油と共に逃げるかもしれない糖類、アミノ酸などの
ような他の不純物の比較的小分子を埋蔵するらしい。
適当な炭化水素はベンゼン、トルエンおよびキシレジ、
シクロヘキサン、シクロペンクンおよびシクロプロパン
、およびアルカンたとえばペンタン、ヘキサンおよびオ
クタンおよびそれらの混合物、たとえば40〜120℃
の沸点を有する石油エーテルもしくはアルケンを含む。
シクロヘキサン、シクロペンクンおよびシクロプロパン
、およびアルカンたとえばペンタン、ヘキサンおよびオ
クタンおよびそれらの混合物、たとえば40〜120℃
の沸点を有する石油エーテルもしくはアルケンを含む。
これに関連して通常環境温度で液体である炭化水素を使
用することが好ましいが、使用される濾過圧力下におい
てのみ液体である他の溶剤も使用できる。
用することが好ましいが、使用される濾過圧力下におい
てのみ液体である他の溶剤も使用できる。
溶剤を蒸発させて油がろ液から分離される場合には、比
較的低沸点のものが好ましい。
較的低沸点のものが好ましい。
特に単に濾過圧力の解放によって蒸発するものが選択で
きる。
きる。
ホスファチットがかなりの量で存在しない場合には規定
された他の有機溶剤たとえばアセトンが使用できる。
された他の有機溶剤たとえばアセトンが使用できる。
油の稀釈に使用される溶剤量は臨界的ではなく、稀釈の
目的が流動性を増加させ、もし燐脂質が存在するならば
ミセル形成を行わせることであることを留意しなければ
ならない。
目的が流動性を増加させ、もし燐脂質が存在するならば
ミセル形成を行わせることであることを留意しなければ
ならない。
溶液中の油の濃度は10〜50重量咎、好ましくは20
〜30重量係を重量することが好ましい。
〜30重量係を重量することが好ましい。
どんな場合にも、1種もしくはそれ以上の有機液体より
成る採択される溶剤は本来は全く水性ではない。
成る採択される溶剤は本来は全く水性ではない。
溶剤量まれる最後の痕跡の水を除去するために特別の用
心は必須ではないが、一般には約1多以上の水は存在す
べきではない。
心は必須ではないが、一般には約1多以上の水は存在す
べきではない。
本発明方法を遂行するには、水性でない使用に適当なら
しめる処理に、使用される膜を供することが必要である
。
しめる処理に、使用される膜を供することが必要である
。
製造者から引渡される時に、たとえば多くの膜は既に水
もしくはグリセロールに浸漬され、工程で使用される水
、中間溶剤および稀釈溶剤と連続的に接触させて前処理
をしなければならない。
もしくはグリセロールに浸漬され、工程で使用される水
、中間溶剤および稀釈溶剤と連続的に接触させて前処理
をしなければならない。
後者かへキサンである場合には、インプロパツールが中
間溶剤として使用できる。
間溶剤として使用できる。
他の溶剤は当業者には適当なものが想起されるでああろ
う。
う。
制限された範囲までのみならず、中間溶剤は水および稀
釈溶剤の両者と混合できなければならない。
釈溶剤の両者と混合できなければならない。
また長びいた使用後に同様の洗滌処理によって膜を処理
し、膜の効果を回復することが好ましい。
し、膜の効果を回復することが好ましい。
濾過の行われる温度は臨界的ではないが、便宜上環境温
度付近すなわち10〜20℃の使用が好ましい。
度付近すなわち10〜20℃の使用が好ましい。
温度の増加は流出速度を改良するが、他方では膜材料を
許容し得ぬ程軟化する。
許容し得ぬ程軟化する。
約60℃までの温度はしかしある環境たとえば初めの溶
液を助けるような環境では利益を提供するかもしれない
実際の可能性がある。
液を助けるような環境では利益を提供するかもしれない
実際の可能性がある。
溶液が持続する時は低温が使用できる。
実際に少くとも2倍、好ましくは3〜10倍に不純物の
実質的濃縮が不透過物中で形成されるまで、不透過物は
連続的に膜と接触して再循環されることが好ましい。
実質的濃縮が不透過物中で形成されるまで、不透過物は
連続的に膜と接触して再循環されることが好ましい。
これ以上は高生産を維持するためには新しい膜もしくは
異なる特性をもつ膜で再開し、および/もしくは異なる
条件下たとえば同一もしくは異なる溶剤で更に稀釈後に
操作することが望ましい。
異なる特性をもつ膜で再開し、および/もしくは異なる
条件下たとえば同一もしくは異なる溶剤で更に稀釈後に
操作することが望ましい。
膜と接触する溶液の流速は臨界的ではないが、水性系の
膜濾過を行うのに実際に保持するには、溶液は膜表面上
の不透過物の濃度の偏りを乱流中で最少にすることであ
る。
膜濾過を行うのに実際に保持するには、溶液は膜表面上
の不透過物の濃度の偏りを乱流中で最少にすることであ
る。
たとえば阻害板もしくは撹拌機で乱流を保証する方法を
とることができる。
とることができる。
本発明は特に植物油の精製に適する。
多くの場合、これらは通常炭化水素溶剤によって破砕種
実もしくは多心果から抽出される。
実もしくは多心果から抽出される。
溶液は直接本発命で分離できる。
たとえば綿実油、落花生油、菜種油、ひまわり油、紅花
油および大豆油に加つるに、他のものが通常液体である
ことを望む非食用油の例として亜麻仁油が分離できる。
油および大豆油に加つるに、他のものが通常液体である
ことを望む非食用油の例として亜麻仁油が分離できる。
環境温度で半固体の椰子油および他の油、たとえばオリ
ーブ油およびラウリル脂は通例直接植物源から圧搾され
、次いでこれらは適当な溶剤で稀釈され、本発明によっ
て処理される。
ーブ油およびラウリル脂は通例直接植物源から圧搾され
、次いでこれらは適当な溶剤で稀釈され、本発明によっ
て処理される。
また本処理は動物源、特に魚油のグリセライドの処理に
およびいわゆる植物性バターすなわち高融点植物脂たと
えばシーナツト油、イリツペおよび沙羅双樹脂に対して
適当であろう。
およびいわゆる植物性バターすなわち高融点植物脂たと
えばシーナツト油、イリツペおよび沙羅双樹脂に対して
適当であろう。
天然源以外からの粗製グリセライド オイル、たとえば
粗製の合成もしくは再組織グリセライドオイルおよび不
純物が使用もしくは貯蔵中に形成された油などは本発明
によって精製できる。
粗製の合成もしくは再組織グリセライドオイルおよび不
純物が使用もしくは貯蔵中に形成された油などは本発明
によって精製できる。
たとえば反覆作用するフライ油はオリゴ形の不飽和グリ
セライドを形成する。
セライドを形成する。
これらの不純物は本発明により粗製油の精製によって除
去され、淡色で再使用するための外観が更に魅力的な精
製油を生じよう。
去され、淡色で再使用するための外観が更に魅力的な精
製油を生じよう。
粗製グリセライド オイルの主な成分は勿論トリグリセ
ライドであり、本発明は特に小量の成分を分離すること
によってこれらを精製するのに適用される。
ライドであり、本発明は特に小量の成分を分離すること
によってこれらを精製するのに適用される。
しかし、これらはそれら自体が本発明により精製できる
。
。
たとえば源が何であろうとも市販の粗製レシチンは他の
成分勿論詳しくはトリグリセライド オイルを除去する
ために本発明により精製できる。
成分勿論詳しくはトリグリセライド オイルを除去する
ために本発明により精製できる。
粗製グリセライド オイルの他の成分たとえば部分的グ
リセライドも、たとえばトリグリセライドおよび他の不
純物たとえば部分的グリセライドをそれらから分離する
ことによって本発明により精製できる。
リセライドも、たとえばトリグリセライドおよび他の不
純物たとえば部分的グリセライドをそれらから分離する
ことによって本発明により精製できる。
溶剤は大気圧もしくはそれより低い圧力で慣行の蒸発方
法によりろ液から、もし燐脂質が回収されるなら、不透
過物からも回収できる。
法によりろ液から、もし燐脂質が回収されるなら、不透
過物からも回収できる。
しかし本発明の重要な特色は膜濾過によるこれらのフラ
クションのいずれかから溶剤自体を分離することにある
。
クションのいずれかから溶剤自体を分離することにある
。
この目的のために、精製分離工程で使用されるものと全
一種もしくは別種の膜を通過するろ液中に実質的に小さ
い粒子の大きさを示すために選択されねばならない。
一種もしくは別種の膜を通過するろ液中に実質的に小さ
い粒子の大きさを示すために選択されねばならない。
油中のグリセライドより実質的に低分子量の簡単な炭化
水素溶剤が使用される場合には、変った条件下で同様の
膜が適当であろう。
水素溶剤が使用される場合には、変った条件下で同様の
膜が適当であろう。
分子量の変化が小さい場合には、油から燐脂質を前に分
離するのに必要なものより、2者の間に大きな選択性を
示す別種の膜が必要である。
離するのに必要なものより、2者の間に大きな選択性を
示す別種の膜が必要である。
虫取涙液は実質的にグリセライドを含まず、油抽出工程
に再循環できる。
に再循環できる。
もし必要ならば溶剤回収段階で不透過物から溶剤の最終
除去が蒸発によつ行なうことができる。
除去が蒸発によつ行なうことができる。
本発明は非常に改良された精製方法を提供する。
ミセラの脱スライミングはその効果に対しては油の品質
に多かれ少なかれ依存する。
に多かれ少なかれ依存する。
精製油と同じくレシチンの収量は実質的に定量的になし
うる。
うる。
化学的処理は全く必要がないし、そのために油は化学的
態度を全くうけない。
態度を全くうけない。
流出物は処理のために全く残されないし、グリセライド
オイルの全精製操作は非常に単純化される。
オイルの全精製操作は非常に単純化される。
一般に40咎の脂肪と60係ホスフアチツトを含む市販
レシチンは本方法により透明で流動性のある状態で得る
ことができる。
レシチンは本方法により透明で流動性のある状態で得る
ことができる。
更に実質的に源が何であろうと粗製ホスファチット含有
組成物から実質的に脂肪を含まぬレシチン製品が本発明
方法により得ることができる。
組成物から実質的に脂肪を含まぬレシチン製品が本発明
方法により得ることができる。
実質上、その精製が本発明の範囲内に帰属する粗製グリ
セライド オイルの成分は、源が何であろうと、飽和す
るかもしくは少くとも5炭素原子、好ましくは8〜22
、詳しくは12〜18炭素原子、また好ましくはそれら
に結合するグリセライド エステル基を有する1もしく
はそれ以上のオレフインニ重結合を含むか、カルボキシ
ル基1個をもつ脂肪酸の化合物である。
セライド オイルの成分は、源が何であろうと、飽和す
るかもしくは少くとも5炭素原子、好ましくは8〜22
、詳しくは12〜18炭素原子、また好ましくはそれら
に結合するグリセライド エステル基を有する1もしく
はそれ以上のオレフインニ重結合を含むか、カルボキシ
ル基1個をもつ脂肪酸の化合物である。
次の例において膜は水、インプロパツールおよびヘキサ
ンによる連続的洗滌工程による接触に必要なものとし、
て製造された。
ンによる連続的洗滌工程による接触に必要なものとし、
て製造された。
例1〜3では燐脂質として11000PPのPを含有す
る粗製大豆油が精製され、例4では硫黄化合物として2
20PPMのSおよび同様に24PPMのSを含有する
菜種油が精製された、本明細書ではすべて重要部である
。
る粗製大豆油が精製され、例4では硫黄化合物として2
20PPMのSおよび同様に24PPMのSを含有する
菜種油が精製された、本明細書ではすべて重要部である
。
両者の場合では粗製油はヘキサンを使用して油糧種実か
ら抽出したミセラの形であった。
ら抽出したミセラの形であった。
燐脂質濃度は例2における不透過物中では10倍に増加
し、例3および例4では3倍に増加した。
し、例3および例4では3倍に増加した。
例6および7を除いた谷側において、精製油は減圧下に
温度の高温で透過物から溶剤を蒸発して回収された。
温度の高温で透過物から溶剤を蒸発して回収された。
他の例では溶剤は同様に不透過物から蒸発された。
例3を除くすべての例で膜と接触−5−る濾過中の液体
は水圧撫拌によるかもしくは乱流かによって乱流条件下
に保持された。
は水圧撫拌によるかもしくは乱流かによって乱流条件下
に保持された。
圧力は膜の不透過物側の溶液に加えられた不活性ガスも
しくは直接の水圧のいずれかにより保持された(例1,
3゜4.6,11および14)。
しくは直接の水圧のいずれかにより保持された(例1,
3゜4.6,11および14)。
粗製グリセライド オイルの種々の成分について満足の
いく分離が行われたことはすべての例から明かであった
。
いく分離が行われたことはすべての例から明かであった
。
同様に多くの例において、かなりの目に見えて明かな色
素不純物の除去がおこり、いくつかの場合においてt液
は著しく淡色となり、すべての場合に実質的にホスファ
チットを含まなかった。
素不純物の除去がおこり、いくつかの場合においてt液
は著しく淡色となり、すべての場合に実質的にホスファ
チットを含まなかった。
例1
一連の試験において粗製大豆油ミセラは、軟かいエラス
トマー膜を支える多孔性ガラス繊維チューブの鞘に納め
た、種々の膜厚(200〜1500ミクロン)の硬質ジ
メチル ポリシロキサン エラストマーで作られた管状
膜を通して20°Cで再循環させた。
トマー膜を支える多孔性ガラス繊維チューブの鞘に納め
た、種々の膜厚(200〜1500ミクロン)の硬質ジ
メチル ポリシロキサン エラストマーで作られた管状
膜を通して20°Cで再循環させた。
すべての試験においてポンプ速度は1時間31であった
。
。
この例では次の寸法の膜管を使用した:
試 験 12345
管の寸法−
長さ: 435 390 390 400 210口
径: 0.2 0.3 0.3 0.5 0.5更
に詳しくは第1表に示す。
径: 0.2 0.3 0.3 0.5 0.5更
に詳しくは第1表に示す。
粗製油の2“厚におけるロビボンド測色値は70黄色+
8赤色を示し、濾過池は40黄色+5赤色を示した。
8赤色を示し、濾過池は40黄色+5赤色を示した。
膜による燐脂質の完全拒絶に加うるに、試験5において
これらの膜によるグリセライドに対する選択度が著しい
程度まで示されることが観察されよう。
これらの膜によるグリセライドに対する選択度が著しい
程度まで示されることが観察されよう。
沢液中の油の濃度の減少から、シリコン膜の厚さとそれ
らの選択性との相関効果が同様に明かに示される。
らの選択性との相関効果が同様に明かに示される。
またシリコン膜が厚くなると運転圧も高くすることを要
し、流速が低下することを示す。
し、流速が低下することを示す。
例2 *
分子量がそれぞれ10.000および50.000のカ
ット オフ限界を有する板状膜(ドイツ、ライラテン(
ルール)、Messrs−Amicon GmbH,。
ット オフ限界を有する板状膜(ドイツ、ライラテン(
ルール)、Messrs−Amicon GmbH,。
のDIAFLD PM 10およびXM50)がそ
れ以上の試験で粗製大豆油ミセラを1遇するために20
℃で仝じMessrs、Am1conの限界濾過セル2
02に使用した。
れ以上の試験で粗製大豆油ミセラを1遇するために20
℃で仝じMessrs、Am1conの限界濾過セル2
02に使用した。
この装置は膜表面に乱流を保持する攪拌装置を備えてい
る。
る。
144献の沢液が1607rLlの供給液から回収され
、その結果不透過液(16ml)中の燐脂質は原液に比
し10倍に濃縮した。
、その結果不透過液(16ml)中の燐脂質は原液に比
し10倍に濃縮した。
試験の結果を第2表に示す。全膜面積は28.2crA
であった。
であった。
これらの試験で実際に最初の膜では完全な燐脂質含量に
対して非常に高い拒否性を保有するに拘らずグリセライ
ドに対して実質的に低い選択度が膜により示される。
対して非常に高い拒否性を保有するに拘らずグリセライ
ドに対して実質的に低い選択度が膜により示される。
両者の膜は例1のゴム膜より実質的に流速が太きい。
例3
粗製大豆ミセラを20°Cで全濾過面積が0.25dの
15膜(IRIS 3042 Messrs、−R
hons−Poulenc、フランス、分子量約20.
000のカット−オフ限界)を含む重ねた板ユニット(
限外沢過器5M16525、Messrs−8arto
rious−Membranfilter GmbH、
ゲッチンゲン、ドイツ)内の膜濾過によって精製した。
15膜(IRIS 3042 Messrs、−R
hons−Poulenc、フランス、分子量約20.
000のカット−オフ限界)を含む重ねた板ユニット(
限外沢過器5M16525、Messrs−8arto
rious−Membranfilter GmbH、
ゲッチンゲン、ドイツ)内の膜濾過によって精製した。
膜は硬い多孔板で支え、はんの敢闘の空間をおいた。
濾過面にある不透過物の効果的濾過を妨げる、高濃度の
大粒子の不適当な形成を避けるために乱流は絶対必要で
ある。
大粒子の不適当な形成を避けるために乱流は絶対必要で
ある。
2気圧で、容器の下部にある多岐の人口を通って1過コ
ーナーに入った油は沢過面を平行に横切った後、容器上
部の斜めのコーナーにある出口で集め膜上を再循環させ
るために供給容器に戻す。
ーナーに入った油は沢過面を平行に横切った後、容器上
部の斜めのコーナーにある出口で集め膜上を再循環させ
るために供給容器に戻す。
1過速度は沢過中に減少した。
r液を隣接した多孔性支持板の収集スペースと連絡する
第2の出口で集めた。
第2の出口で集めた。
P液は油を回収するために蒸発させた。
試験の結果の詳細は第3表に示す。
この表には操作の初めと終りの1過速度を示す。
この例の各試験はf過速度を減少させる燐脂質の濃縮効
果を示す。
果を示す。
これらの試験はま・た、膜を横切る高流速が1過速度を
増加させ、試験10におけるような十分な高流速は流速
の低落を減少させることを示している。
増加させ、試験10におけるような十分な高流速は流速
の低落を減少させることを示している。
試験10のラフィネートの2“レイヤーにおける測色値
は粗製油の70黄色+8赤色に比し20黄色+5赤色で
あった。
は粗製油の70黄色+8赤色に比し20黄色+5赤色で
あった。
再び、油に対して殆んど選択性がなく、ラフィネート中
の濃度は殆んど初めの溶液と同じであるという効果を有
すると共に、燐脂質を殆んど完全に拒否することを示す
ものである。
の濃度は殆んど初めの溶液と同じであるという効果を有
すると共に、燐脂質を殆んど完全に拒否することを示す
ものである。
例4
30係の菜種油ミセラを30気圧および20°Cで、例
1に記載した厚さ300ミクロンの硬質ジメチル シロ
キサン エラストマーで作った管状膜を通して再循環さ
せて1過した。
1に記載した厚さ300ミクロンの硬質ジメチル シロ
キサン エラストマーで作った管状膜を通して再循環さ
せて1過した。
濾過速度は61/m/時間であった。
沢液中の油濃度は26重量φであった。
ラフィネート油中のPとS濃度はそれぞれOPPMおよ
びIOPPMであった。
びIOPPMであった。
例5
本例はフライ油からオリコマ−性トリグリセライドの部
分的除去を説明する。
分的除去を説明する。
全膜面積40−の*I RI S 3042 Rho
ne−Poulenc膜と膜面の乱流を維持する攪拌装
置を備えたAm1con401S板型静r過゛モジユー
ルを、以前にフライ用に使用し、6にν榔圧および20
℃においてへキサンで25係溶液とした大豆油の精製に
使用した。
ne−Poulenc膜と膜面の乱流を維持する攪拌装
置を備えたAm1con401S板型静r過゛モジユー
ルを、以前にフライ用に使用し、6にν榔圧および20
℃においてへキサンで25係溶液とした大豆油の精製に
使用した。
50分後300m1の沢液を平均流速901/m/時間
においてp通油50gの収量で得た。
においてp通油50gの収量で得た。
沢過前およびr通抜の油を比色分析およびゲル透過クロ
マトグラフィによりダイマー性とオリゴマー性トリグリ
セライドの分析をした。
マトグラフィによりダイマー性とオリゴマー性トリグリ
セライドの分析をした。
結果は第4表に示す。
第4表は濾過池が淡色で、加熱および酸化重合の結果と
してフライ中に生成するオリゴマー性トリグリセライド
が1過により初めの値の40幅に減少することを示して
いる。
してフライ中に生成するオリゴマー性トリグリセライド
が1過により初めの値の40幅に減少することを示して
いる。
例6
40%の脂肪を含む20iの市販大豆レシチンをヘキサ
ンに10饅溶液に溶解し、20’Cおよび4 kg/c
nf圧で、全面積30cntのIRIS3042膜と接
触させ、らせん板モジュールを通して再循環させた。
ンに10饅溶液に溶解し、20’Cおよび4 kg/c
nf圧で、全面積30cntのIRIS3042膜と接
触させ、らせん板モジュールを通して再循環させた。
モジュールはステンレス製構造物で、43CrrL長さ
Xo、7X0.4crILの長方形横断面のらせん形水
路より成り、膜を支える焼結したポリテトラフロロエチ
レンを有する下方板に連結する溝のある上方板を備えて
いる。
Xo、7X0.4crILの長方形横断面のらせん形水
路より成り、膜を支える焼結したポリテトラフロロエチ
レンを有する下方板に連結する溝のある上方板を備えて
いる。
ヘキサン溶液は水路の周囲に導入した。
不透過液を減圧弁を通して水路の中心で集め再循環した
。
。
11.5時間に1650gのr液を集め、その間に流速
は初のの値の〒に減少した。
は初のの値の〒に減少した。
含脂6饅の透明レシチンの固形で泡の多い残渣127g
を不透過物で得た。
を不透過物で得た。
例7
例6の市販大豆レシチンを25係ヘキサン溶液として、
貯蔵所と全面積40cn)のAmi con −P
M2O膜を備えたAmi con 401 S限外沢過
モジュールの沢過室に添加した。
貯蔵所と全面積40cn)のAmi con −P
M2O膜を備えたAmi con 401 S限外沢過
モジュールの沢過室に添加した。
モジュールの貯蔵所を純ヘキサンで満たした。
20℃および6 kg/cyA圧で限外濾過中、純ヘキ
サンを貯蔵所から沢過室に既に濾過した容積を補充する
ために連続的に、および自動的にポンプで送った。
サンを貯蔵所から沢過室に既に濾過した容積を補充する
ために連続的に、および自動的にポンプで送った。
運転を7時間後に中止し、その間流速は一定に保たれ、
10106OのP液を得た。
10106OのP液を得た。
不透過物は3%含脂のレシチン37gを得た。
更に分析により脱脂製品は実際に遊離脂肪酸とステロー
ルを全く含まないことがわかった。
ルを全く含まないことがわかった。
例8
粗製大豆油のクロロホルム25饅溶液を全接触面積40
c+MのIRIS 3042膜と6ゆ/d圧および2
2°CでAm1con 401 Sモジュール中で接触
させた。
c+MのIRIS 3042膜と6ゆ/d圧および2
2°CでAm1con 401 Sモジュール中で接触
させた。
300m1の涙液を平均流速431/d/時間で17時
間後に得た。
間後に得た。
精製油101gを得、初めの粗製油中の860PPMの
Pに比し158PPMのPを含み、膜による81.6多
拒否に相当する減少であった。
Pに比し158PPMのPを含み、膜による81.6多
拒否に相当する減少であった。
例9
例8を酢酸エチルの25饅油溶液について反覆した。
平均流速431J/m:/時間で11時間後に回収して
f液を300m1取得し、精製油71gを得た。
f液を300m1取得し、精製油71gを得た。
精製油のP含量は僅かIIPPMで、膜による98.7
多拒否に相当する値であった。
多拒否に相当する値であった。
例10
異なる種類の魚類より得た粗製混合魚油63部を、18
0部のヘキサンに溶解し、生成溶液をAmi con
401 S限外濾過モジュールに配列した接触面積40
cnfのIRIS 3042膜と、20℃および6
kg/cni圧で接触させ精製した。
0部のヘキサンに溶解し、生成溶液をAmi con
401 S限外濾過モジュールに配列した接触面積40
cnfのIRIS 3042膜と、20℃および6
kg/cni圧で接触させ精製した。
300m1の涙液を平均流速1121/m“7時間で4
0分で取得し、精製油56gを得て第5表に示したよう
に粗製油と共に分析した。
0分で取得し、精製油56gを得て第5表に示したよう
に粗製油と共に分析した。
第5表は限外1過により色素およびPのかなりの量の除
去が起こり、沃素価は実際に未変化に留まり飽和および
不飽和グリセライドが全く分割されないことを示す。
去が起こり、沃素価は実際に未変化に留まり飽和および
不飽和グリセライドが全く分割されないことを示す。
例11
圧力と不透過物の濃度が透過平均流速におよぼす効果に
ついて24%のレシチンを含有する粗製大豆油30多ヘ
キサンミセラで一連の試験を行った。
ついて24%のレシチンを含有する粗製大豆油30多ヘ
キサンミセラで一連の試験を行った。
溶液を加圧下に20°Cおよび0138m/秒の一定直
線状速度でIRIS 3042膜を備えた前記らせん
モジュールを通過させた。
線状速度でIRIS 3042膜を備えた前記らせん
モジュールを通過させた。
平均流速は4倍濃縮の第1段階および更に3倍濃縮(全
体では12倍濃縮になる)の第2段階を通じて測定した
。
体では12倍濃縮になる)の第2段階を通じて測定した
。
全体の脂肪酸含量47多の最初の試験の12倍不透過物
をヘキサンで稀釈して、脂肪酸含量30知こ戻し、更に
3倍1こ濃縮し全部で36倍にした。
をヘキサンで稀釈して、脂肪酸含量30知こ戻し、更に
3倍1こ濃縮し全部で36倍にした。
第6表に更にデータを示し、流速は濾過の進行につれて
低落するが、分離を改良する加圧と共に増加することを
説明している。
低落するが、分離を改良する加圧と共に増加することを
説明している。
最初の試験の最終不透過物よりの残渣は市販レシチンの
燐脂質含量にきわめて近似したが、5°Cにおいてさえ
流動し透明であった。
燐脂質含量にきわめて近似したが、5°Cにおいてさえ
流動し透明であった。
20’Cにおけるその粘度は6.100cpで濁度計に
よると91咎透明度であった。
よると91咎透明度であった。
同じチャージの粗製油から作った市販レシチンと比較し
た処、粘度は7.970cpで10係の透明度であった
。
た処、粘度は7.970cpで10係の透明度であった
。
流速は不透過物中の類脂質およびグリセライドの濃度の
増加によって影響をうけ、グリセライドは粘性を増加さ
せる。
増加によって影響をうけ、グリセライドは粘性を増加さ
せる。
こうしてヘキサン中の大豆ミセラ粘度は前記らせんモジ
ュールに設置したIRIS 3042膜を通し、4k
g/cut圧で平均流速89.64および371./v
l/時間ノトキ、30%で0.7cp、40%で0.9
cpおよび50係で2cpに増加した。
ュールに設置したIRIS 3042膜を通し、4k
g/cut圧で平均流速89.64および371./v
l/時間ノトキ、30%で0.7cp、40%で0.9
cpおよび50係で2cpに増加した。
一方燐脂質は膜面に濃度の偏り効果を与え流速に影響を
およぼすらしい。
およぼすらしい。
本例は濃度の範囲、影響するのに利用しうる時間および
周りの液の容積の間にバランスが選択さるべきことを示
している。
周りの液の容積の間にバランスが選択さるべきことを示
している。
例12
ヘキサン中の30係粗製菜種ミセラを20°Cおよび6
kg/crA圧で、マグネチック スクーラーとAm
1con PM 10膜を備えたAm1con 4
01Sモジユールを通して循環させ精製した。
kg/crA圧で、マグネチック スクーラーとAm
1con PM 10膜を備えたAm1con 4
01Sモジユールを通して循環させ精製した。
循環不透過物の12倍濃縮を平均流速751/m’/時
間で行った。
間で行った。
透過物中の油のP含量は、初めの油中の油の256PP
Mと対比し、0であり、100φのP拒否に相当する。
Mと対比し、0であり、100φのP拒否に相当する。
透過物中の油のS含量は粗製油中の初めの25PPMに
比し9PPMで、膜により61係拒否されることになる
。
比し9PPMで、膜により61係拒否されることになる
。
IRIS 3042に膜を置き換えた後、本例を4
kg/crA圧、濾過の平均流速4113/rrlAf
*間で10倍濃縮を反覆した。
kg/crA圧、濾過の平均流速4113/rrlAf
*間で10倍濃縮を反覆した。
P液の油中のPおよびS含量は両者とも油の重量で8P
PMであった。
PMであった。
例13
例11に記載したように粗製大豆油ミセラを200C6
kg/c+aで4018モジユールに設置したAm1c
on Diaflo PMI O膜を通し循環して精製
し、精製倍濃縮を行った。
kg/c+aで4018モジユールに設置したAm1c
on Diaflo PMI O膜を通し循環して精製
し、精製倍濃縮を行った。
粗製油および透過物より回収した油の痕跡金属を分析し
た。
た。
第2の大豆ミセラについてIRIS 3042膜を用
い本例を反覆した式結果を第7表に示し、初めの油中の
きわめて低含量のCu以外はいずれも著しい減少を示し
ている。
い本例を反覆した式結果を第7表に示し、初めの油中の
きわめて低含量のCu以外はいずれも著しい減少を示し
ている。
例14
アセトン中の25重重量粗製鯨油溶液390m1を20
°C6kg/−圧で、IRIS 3042膜を用い、
Ami con 401 Sモジュールで濾過した。
°C6kg/−圧で、IRIS 3042膜を用い、
Ami con 401 Sモジュールで濾過した。
3007711の1液を各100TfLlに3分し、そ
れぞれにつき平均流速を測定した。
れぞれにつき平均流速を測定した。
初めの油と溶剤の除去後回収した1液を分析し第8表に
示す。
示す。
結果は不透過物中に全脂質物質のかなりの富養化がおこ
り、その沃素数はr液中の油に比し稍々低下したことを
示している。
り、その沃素数はr液中の油に比し稍々低下したことを
示している。
油の色の実質的改善がP液で得られた。
(1)組成物はグリセライドおよびホスファチット成分
の混合物より成り、溶剤は燐脂質ミセルを形成するもの
である特許請求の範囲記載の方法。
の混合物より成り、溶剤は燐脂質ミセルを形成するもの
である特許請求の範囲記載の方法。
(2)組成物はホスファチットを含む粗製植物油もしく
は動物油より成る上記第(1)項記載の方法。
は動物油より成る上記第(1)項記載の方法。
(3)組成物はグリセライド オイルからの粗製ホスフ
ァチットより戒る上記第(1)項記載の方法。
ァチットより戒る上記第(1)項記載の方法。
(4)組成物は大豆油もしくは菜種油より成る、特許請
求の範囲又は任意の前記各項記載の方法。
求の範囲又は任意の前記各項記載の方法。
(5)溶剤の分子量は実質的にグリセライド オイル中
に存在するグリセライドの分子量より大きくない、特許
請求の範囲又は任意の前記各項記載の方法。
に存在するグリセライドの分子量より大きくない、特許
請求の範囲又は任意の前記各項記載の方法。
(6)溶剤の分子量は50〜200である、上記第(5
)項記載の方法。
)項記載の方法。
(7)溶剤は不活性炭化水素もしくは不活性ハロゲン化
炭化水素より成る、上記第(5)項もしくは第(6)項
記載の方法。
炭化水素より成る、上記第(5)項もしくは第(6)項
記載の方法。
(8)溶剤はヘキサンより成る、上記第(7)項記載の
方法。
方法。
(9)溶剤はエステルより成る特許請求の範囲又は上記
任意各項記載の方法。
任意各項記載の方法。
(10)溶剤は低級脂肪酸と低級−価アルコールとのエ
ステルより成る上記第(9)項記載の方法。
ステルより成る上記第(9)項記載の方法。
0υ 溶剤は脂肪族カルボニル化合物より成る上記第(
6)項記載の方法。
6)項記載の方法。
02)溶剤はアセントンより成る上記第αυ項記載の方
法。
法。
α3)組成物は組成物を10乃至50重量φ含む溶液を
供するのに十分な溶剤で稀釈する、特許請求の範囲又は
任意の前記各項記載の方法。
供するのに十分な溶剤で稀釈する、特許請求の範囲又は
任意の前記各項記載の方法。
(14)分離は該溶剤による中間稀釈で継続する特許請
求の範囲又は任意の前記各項記載の方法。
求の範囲又は任意の前記各項記載の方法。
(15)分離中実質的に一定濃度に不透過物の成分を維
持するために溶剤を添加する、上記第(14)項記載の
方法。
持するために溶剤を添加する、上記第(14)項記載の
方法。
(16)溶剤は蒸発により該フラクションの少くとも1
方から除去する、特許請求の範囲又は任意の前記各項記
載の方法。
方から除去する、特許請求の範囲又は任意の前記各項記
載の方法。
αD 溶液は乱流中で膜と接触を特徴する特許請求の範
囲又は任意の前記各項記載の方法。
囲又は任意の前記各項記載の方法。
(18)膜はエラストマーより成る特許請求の範囲又は
任意の前記各項記載の方法。
任意の前記各項記載の方法。
(19)膜は異方性で、耐油性合成樹脂より戊る特許請
求の範囲又は上記第(1)項乃至第αD項のいずれか1
項に記載の方法。
求の範囲又は上記第(1)項乃至第αD項のいずれか1
項に記載の方法。
(20)膜のカット オフ限度は1.5X103乃至2
×105である上記第(19)項記載の方法。
×105である上記第(19)項記載の方法。
(21)膜材料はアリクロ ニ) IJル重合体もしく
は共重合体より威る上記第(19)項もしくは第(20
)項記載の方法。
は共重合体より威る上記第(19)項もしくは第(20
)項記載の方法。
@膜はポリスル フォノもしくはポリアミドより戒る特
許請求の範囲又は上記第(1)項乃至第(19)項のい
ずれか1項に記載の方法。
許請求の範囲又は上記第(1)項乃至第(19)項のい
ずれか1項に記載の方法。
(2)使用する圧力は2乃至50kg/cIIiである
特許請求の範囲又は任意の前記各項記載の方法。
特許請求の範囲又は任意の前記各項記載の方法。
(24)膜は異方性で耐油性合成樹脂膜より戒り、使用
圧力は2乃至10kg/cniである上記第■)項記載
の方法。
圧力は2乃至10kg/cniである上記第■)項記載
の方法。
(5)膜は100乃至60°Cの温度で接触させる特許
請求の範囲又は任意の前記各項記載の方法。
請求の範囲又は任意の前記各項記載の方法。
(ホ)該溶液はホスファチットを含む植物油を該溶剤を
使用し抽出して得られるミセラより成る特許請求の範囲
又は任意の前記各項記載の方法。
使用し抽出して得られるミセラより成る特許請求の範囲
又は任意の前記各項記載の方法。
Claims (1)
- 1 粗製グリセライドオイル組成物の精製方法において
、非酸性および非アルコール性有機溶剤から成る群から
選ばれたものを含む溶剤でこの組成物を稀釈し、加圧下
に生成溶液と半透膜を接触させ、組成物中具なる分子量
の成分を不透過フラクションと透過フラクションに分離
し、このフラクションの少なくとも一方から溶剤を除去
して、精製組成物を回収することを特徴とする、上記精
製方法。
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1564402A (en) * | 1975-11-13 | 1980-04-10 | Unilever Ltd | Purification process |
IN153421B (ja) * | 1978-12-28 | 1984-07-14 | Exxon Research Engineering Co | |
US4368112A (en) * | 1978-12-28 | 1983-01-11 | Exxon Research And Engineering Co. | Solvent recovery from foots oil using modified regenerated cellulose membranes |
JPS5592105A (en) * | 1978-12-28 | 1980-07-12 | Exxon Research Engineering Co | Denaturation of regenerated cellulose film for transmitting organic liquid and recovery of organic liquid selected by using said film |
GR74979B (ja) * | 1980-10-02 | 1984-07-12 | Unilever Nv | |
JPS5950277B2 (ja) * | 1980-12-30 | 1984-12-07 | 日東電工株式会社 | 粗製グリセリド油組成物の精製方法 |
JPS5950718B2 (ja) * | 1981-11-30 | 1984-12-10 | 旭化成株式会社 | 植物性油の膜による精製方法 |
JPS59500497A (ja) * | 1982-04-08 | 1984-03-29 | ユニリ−バ− ナ−ムロ−ゼ ベンノ−トシヤ−プ | 分離方法 |
JPS6017478B2 (ja) * | 1982-04-09 | 1985-05-02 | 旭化成株式会社 | 植物油の処理法 |
AU548951B2 (en) * | 1982-04-21 | 1986-01-09 | Unilever Plc | Process for refining lipids by ultrafiltration |
IE54838B1 (en) * | 1982-04-30 | 1990-02-28 | Unilever Plc | Improvements in and relating to interesterification of triglycerides of fatty acids |
JPS58194996A (ja) * | 1982-05-10 | 1983-11-14 | リノ−ル油脂株式会社 | 粗製グリセリド油組成物の精製方法 |
JPS58194994A (ja) * | 1982-05-10 | 1983-11-14 | リノ−ル油脂株式会社 | 粗製グリセリド油組成物の精製方法 |
US4510047A (en) * | 1983-12-14 | 1985-04-09 | Exxon Research And Engineering Co. | Selective extraction solvent recovery using regenerated cellulose membrane under reverse osmosis conditions |
JPS60184597A (ja) * | 1984-03-02 | 1985-09-20 | リノ−ル油脂株式会社 | 粗製グリセリド油組成物の精製方法 |
JPS60184596A (ja) * | 1984-03-02 | 1985-09-20 | リノ−ル油脂株式会社 | 粗製グリセリド油組成物の精製方法 |
JPS60197794A (ja) * | 1984-03-19 | 1985-10-07 | 東京油脂工業株式会社 | 米ぬか油の処理方法 |
US4606903A (en) * | 1984-04-27 | 1986-08-19 | Exxon Research And Engineering Co. | Membrane separation of uncoverted carbon fiber precursors from flux solvent and/or anti-solvent |
US4532029A (en) * | 1984-04-27 | 1985-07-30 | Exxon Research And Engineering Co. | Aromatic solvent upgrading using membranes |
US4571444A (en) * | 1984-04-27 | 1986-02-18 | Exxon Research And Engineering Co. | Process for separating alkylaromatics from aromatic solvents and the separation of the alkylaromatic isomers using membranes |
US4797200A (en) * | 1984-05-04 | 1989-01-10 | Exxon Research And Engineering Company | Upgrading heavy oils by solvent dissolution and ultrafiltration |
US4789468A (en) * | 1984-08-28 | 1988-12-06 | The Trustees Of The Stevens Institute Of Technology | Immobilized-interface solute-transfer apparatus |
GB8423229D0 (en) * | 1984-09-14 | 1984-10-17 | Unilever Plc | Treating triglyceride oil |
JPH0816231B2 (ja) * | 1985-02-01 | 1996-02-21 | 花王株式会社 | 油脂と脂肪酸の分離方法 |
JPS61204299A (ja) * | 1985-03-08 | 1986-09-10 | 東京油脂工業株式会社 | 米ぬかロ−油の処理方法 |
US4750918A (en) * | 1985-05-28 | 1988-06-14 | The Trustees Of The Stevens Institute Of Technology | Selective-permeation gas-separation process and apparatus |
JPS6265689A (ja) * | 1985-09-18 | 1987-03-24 | Agency Of Ind Science & Technol | 微生物産生粗製グリセリド油組成物の精製方法 |
US4921612A (en) * | 1985-10-22 | 1990-05-01 | The Trustees Of Stevens Institute Of Technology | Asymmetrically-wettable porous membrane process |
DE3904698A1 (de) * | 1989-02-16 | 1990-08-23 | Krupp Gmbh | Verfahren zur verarbeitung von tierischen einsatzstoffen |
GB8914603D0 (en) * | 1989-06-26 | 1989-08-16 | Unilever Plc | Method for refining virgin olive oil |
US5288619A (en) * | 1989-12-18 | 1994-02-22 | Kraft General Foods, Inc. | Enzymatic method for preparing transesterified oils |
JPH04132796A (ja) * | 1990-09-26 | 1992-05-07 | Mitsubishi Kakoki Kaisha Ltd | 植物油の製造方法 |
US5077441A (en) * | 1990-10-05 | 1991-12-31 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Selective gossypol abatement process from oil extraction of cottonseed |
US5416198A (en) * | 1993-02-05 | 1995-05-16 | Research Medical, Inc. | Selective sorbent removal system using polycation activated substrates |
US6140519A (en) * | 1998-12-07 | 2000-10-31 | Archer-Daniels-Midland Company | Process for producing deoiled phosphatides |
US6207209B1 (en) | 1999-01-14 | 2001-03-27 | Cargill, Incorporated | Method for removing phospholipids from vegetable oil miscella, method for conditioning a polymeric microfiltration membrane, and membrane |
US6833149B2 (en) * | 1999-01-14 | 2004-12-21 | Cargill, Incorporated | Method and apparatus for processing vegetable oil miscella, method for conditioning a polymeric microfiltration membrane, membrane, and lecithin product |
WO2001089674A2 (en) * | 2000-05-24 | 2001-11-29 | The Texas A & M University System | Degumming of edible oils by ultrafiltration |
US6551642B2 (en) * | 2001-03-08 | 2003-04-22 | Cocotech, Inc. | Process for removing oil from foodstuffs using a membrane filter |
US8017170B2 (en) * | 2002-08-29 | 2011-09-13 | University Of Massachusetts | Utilization of emulsion interface engineering to produce oxidatively stable lipid delivery systems |
NZ523920A (en) | 2003-01-31 | 2005-11-25 | Fonterra Co Operative Group | Methods for extracting lipids from diary products using a near critical phase fluid |
CN1326591C (zh) * | 2003-03-17 | 2007-07-18 | 天津商学院 | 金属膜过滤食品煎炸用油的方法 |
DE602004032135D1 (de) * | 2003-06-02 | 2011-05-19 | Ge Osmonics Inc | Materialien und verfahren zur verarbeitung von nichtwässrigen gemischen |
US20060177549A1 (en) * | 2003-07-24 | 2006-08-10 | John Van De Sype | Food composition |
EP1648241A4 (en) * | 2003-07-24 | 2009-02-11 | Cargill Inc | FOOD COMPOSITION |
WO2005016016A1 (en) * | 2003-07-24 | 2005-02-24 | Cargill, Incorporated | Aqueous lecithin dispersions |
AU2003261256A1 (en) * | 2003-07-24 | 2005-03-07 | Cargill Incorporated | Preparation of coated powder |
AU2003254182A1 (en) * | 2003-07-24 | 2005-03-07 | Cargill, Incorporated | Emulsions |
US20060182855A1 (en) * | 2003-07-24 | 2006-08-17 | John Van De Sype | Preparation of coated powder |
DE10353150A1 (de) * | 2003-11-14 | 2005-06-16 | Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg | Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von Sterolen und polaren Lipiden |
DE102005031703B3 (de) * | 2005-07-05 | 2007-01-11 | Gkss-Forschungszentrum Geesthacht Gmbh | Kompositmembran |
CL2007002515A1 (es) * | 2006-09-01 | 2008-03-14 | Grace Gmbh & Co Kg | Metodo de procesamiento de un fluido usando un sistema de filtracion escalonada que comprende pasar fluido a traves de dos o mas filtros de pre-blanqueo, filtrar el fluido a traves de uno o mas filtros de post-blanqueo; y aparato adecuado para proces |
NO325550B1 (no) * | 2006-10-31 | 2008-06-16 | Due Miljo As | Fremgangsmate for rensing av oljer og anvendelse av slike i mat og fôr |
US20080135482A1 (en) * | 2006-11-27 | 2008-06-12 | Kripal Singh | Polyamide nanofiltration membrane useful for the removal of phospholipids |
DE102006060107A1 (de) * | 2006-12-08 | 2008-06-12 | Westfalia Separator Ag | Verfahren zur Abscheidung von Feststoffen aus einem fließfähigen Produkt |
US8202425B2 (en) | 2010-04-06 | 2012-06-19 | Heliae Development, Llc | Extraction of neutral lipids by a two solvent method |
US8211309B2 (en) | 2010-04-06 | 2012-07-03 | Heliae Development, Llc | Extraction of proteins by a two solvent method |
US8475660B2 (en) | 2010-04-06 | 2013-07-02 | Heliae Development, Llc | Extraction of polar lipids by a two solvent method |
US8115022B2 (en) | 2010-04-06 | 2012-02-14 | Heliae Development, Llc | Methods of producing biofuels, chlorophylls and carotenoids |
US8308951B1 (en) | 2010-04-06 | 2012-11-13 | Heliae Development, Llc | Extraction of proteins by a two solvent method |
US8313648B2 (en) | 2010-04-06 | 2012-11-20 | Heliae Development, Llc | Methods of and systems for producing biofuels from algal oil |
WO2011127172A1 (en) | 2010-04-06 | 2011-10-13 | Heliae Development, Llc | Methods of and systems for producing biofuels |
US8211308B2 (en) | 2010-04-06 | 2012-07-03 | Heliae Development, Llc | Extraction of polar lipids by a two solvent method |
WO2011127127A2 (en) | 2010-04-06 | 2011-10-13 | Arizona Board Of Regents For And On Behalf Of Arizona State University | Extraction with fractionation of oil and co-products from oleaginous material |
US8273248B1 (en) | 2010-04-06 | 2012-09-25 | Heliae Development, Llc | Extraction of neutral lipids by a two solvent method |
US8365462B2 (en) | 2011-05-31 | 2013-02-05 | Heliae Development, Llc | V-Trough photobioreactor systems |
USD661164S1 (en) | 2011-06-10 | 2012-06-05 | Heliae Development, Llc | Aquaculture vessel |
USD679965S1 (en) | 2011-06-10 | 2013-04-16 | Heliae Development, Llc | Aquaculture vessel |
USD682637S1 (en) | 2011-06-10 | 2013-05-21 | Heliae Development, Llc | Aquaculture vessel |
EP2578673A1 (en) | 2011-10-07 | 2013-04-10 | Neste Oil Oyj | Improved process for manufacture of liquid fuel components from renewable sources |
BR112014010958A2 (pt) * | 2011-11-09 | 2017-06-06 | Evonik Membrane Extraction Tech Ltd | processos com base na membrana para a redução de pelo menos uma impureza e preparação de um concentrado compreendendo pelo menos um componente natural a partir de uma mistura de óleo de ácido graxo não marinho, e suas composições resultantes |
WO2013075116A2 (en) | 2011-11-17 | 2013-05-23 | Heliae Development, Llc | Omega 7 rich compositions and methods of isolating omega 7 fatty acids |
JP6188687B2 (ja) * | 2012-05-18 | 2017-08-30 | 株式会社J−オイルミルズ | 結晶化促進剤 |
US10154914B2 (en) | 2012-08-08 | 2018-12-18 | Spectrum Spine Ip Holdings, Llc | Expandable intervertebral cage assemblies |
JP6463677B2 (ja) | 2012-08-08 | 2019-02-06 | ジェームズ シー. ロビンソン, | 拡張可能椎間ケージアセンブリおよび方法 |
US9651304B1 (en) | 2013-03-14 | 2017-05-16 | Green Recovery Technologies, LLC | Pretreatment of biomass prior to separation of saturated biomass |
MY163330A (en) | 2013-10-08 | 2017-09-15 | Sime Darby Malaysia Berhad | A Membrane Pre-Treatment System And Process For Producing Refined Oils And Fats |
BR102015031383B8 (pt) * | 2015-12-15 | 2023-04-25 | Fernandes De Siqueira Machado Paula | Processo industrial para recuperação de fosfolipídios e produção de lecitina a partir de um resíduo da produção de concentrado proteico de soja (spc) |
US10065132B2 (en) | 2016-04-07 | 2018-09-04 | Nikolai Kocherginksy | Membrane-based washing and deacidification of oils |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB224252A (en) * | 1923-11-02 | 1925-08-27 | Jacques Duclaux | Process for purification and decoloration of oils and fats |
NL72285C (ja) * | 1947-10-11 | |||
US2930754A (en) * | 1954-07-16 | 1960-03-29 | Pan American Refining Corp | Method of separating hydrocarbons |
US3043891A (en) * | 1954-10-29 | 1962-07-10 | Standard Oil Co | Separation of hydrocarbons |
BE602045A (ja) * | 1961-03-08 | |||
US3291730A (en) * | 1963-09-09 | 1966-12-13 | Aerojet General Co | Membranes for concentration of solutions |
US3398088A (en) * | 1966-09-09 | 1968-08-20 | Dorr Oliver Inc | Phosphorous removal in membrane waste water treatment |
US3597455A (en) * | 1969-05-29 | 1971-08-03 | Squibb & Sons Inc | Process for manufacture of sterile lecithin |
US3544455A (en) * | 1969-06-16 | 1970-12-01 | Pfizer & Co C | Itaconic acid purification process using reverse osmosis |
-
1974
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Also Published As
Publication number | Publication date |
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