JPS5826920B2 - Ｎ−ジクロロチオホスホリル−イミノ酸の塩化物およびその製造法 - Google Patents
Ｎ−ジクロロチオホスホリル−イミノ酸の塩化物およびその製造法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/22—Amides of acids of phosphorus
- C07F9/26—Amides of acids of phosphorus containing P-halide groups
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な化合物即ち、Ｎ−ジクロロチオホスホリ
ル−イミノ酸の塩化物およびその製造法に関する。
ル−イミノ酸の塩化物およびその製造法に関する。
これらの化合物は、種々の部類に層し、エーテル、アミ
ド、酸、塩等のようなリン有機化合物の有益な特性を有
する新規化合物の合成に有用である。
ド、酸、塩等のようなリン有機化合物の有益な特性を有
する新規化合物の合成に有用である。
これらの塩化物はまた生理学的に活性★★な抗腫瘍化合
物の製造に有用である。
物の製造に有用である。
例えば、Ｎ−ジクロロチオホスホリル−トリクロロアセ
トイミノ酸の塩化物は、抗腫瘍活性を有する低毒性のＮ
−ジエチレンアミドチオホスホリル−トリクロロアセト
イミノ酸のエチレンアミド即ち、Ｎ−ジエチレンアミド
チオホスホリル−２−トリクロロメチルイミダシリンＡ
２ を得るために用いられる出発物質である。
トイミノ酸の塩化物は、抗腫瘍活性を有する低毒性のＮ
−ジエチレンアミドチオホスホリル−トリクロロアセト
イミノ酸のエチレンアミド即ち、Ｎ−ジエチレンアミド
チオホスホリル−２−トリクロロメチルイミダシリンＡ
２ を得るために用いられる出発物質である。
この反応径路は以下の通りである。
上記したＮ−ジクロロチオホスホリル−トリクロロアセ
トイミノ酸の塩化物をＮ−ジエチレンアミドチオホスホ
リル−２−トリクロロメチルイミダシリンＡ２に転化す
る方法は新規である。
トイミノ酸の塩化物をＮ−ジエチレンアミドチオホスホ
リル−２−トリクロロメチルイミダシリンＡ２に転化す
る方法は新規である。
この方法は、ト、ジエチレンアミンの存在下、有機溶剤
中０〜５℃の温度で３モルのエチレンイミンとＮジクロ
ロチオホスホリル−トリクロロアセトイミノ酸の塩化物
とを反応させることからなる。
中０〜５℃の温度で３モルのエチレンイミンとＮジクロ
ロチオホスホリル−トリクロロアセトイミノ酸の塩化物
とを反応させることからなる。
このような本発明の化合物とエチレンイミンとを反応さ
せることによってイミダシリンサイクルを形成する反応
に関しては、いかなる開示も従来見い出されていない。
せることによってイミダシリンサイクルを形成する反応
に関しては、いかなる開示も従来見い出されていない。
本発明は、従来の刊行物に開示されていない新しい化合
物であるＮ−ジクロロチオホスホリルイミノ酸の塩化物
を目的とする。
物であるＮ−ジクロロチオホスホリルイミノ酸の塩化物
を目的とする。
本発明により、下記の一般式を有するＮ−ジクロロチオ
ホスホリル−イミノ酸の新規塩化物を提供する。
ホスホリル−イミノ酸の新規塩化物を提供する。
（ここにおいて、ＲはＣＣｌ３、ＣＨ３ＣＣｌ２、ＣＨ
２ＣｌＣＣ１□である。
２ＣｌＣＣ１□である。
）上記の化合物は、エーテル、ベンゼン、アセトン、ク
ロロホルム、およびヘキサンに可溶な淡黄色の透明な液
体であって、水、アルコール類、およびアミン類と反応
する。
ロロホルム、およびヘキサンに可溶な淡黄色の透明な液
体であって、水、アルコール類、およびアミン類と反応
する。
本発明の新規化合物即ち、Ｎ−ジクロロチオホスホリル
−イミノ酸の塩化物は、本発明により、下記の一般式な
有する塩素含有リン有機化合物（ここにおいて、Ｘは酸
素、ＲＣＣ１２Ｎであり、ＹはＲＣＣＩＮ、ＣＩであり
、ＲはＣＣｌ３、ＣＨ３ＣＣｌ２、ＣＨ２ＣｌＣＣｌ２
である。
−イミノ酸の塩化物は、本発明により、下記の一般式な
有する塩素含有リン有機化合物（ここにおいて、Ｘは酸
素、ＲＣＣ１２Ｎであり、ＹはＲＣＣＩＮ、ＣＩであり
、ＲはＣＣｌ３、ＣＨ３ＣＣｌ２、ＣＨ２ＣｌＣＣｌ２
である。
Ｘが酸素であるときＹはＲＣＣＩＮで、ＸがＲＣＣ１２
ＮであるときＹはＣＩ である。
ＮであるときＹはＣＩ である。
）および五個化リンの１３０℃〜１７０℃での相互作用
、その後の目的生成物の単離により得られる。
、その後の目的生成物の単離により得られる。
目的生成物の収率は６５重量％にまで至っている。
本発明の方法は次の通り行なわれる。
下記の一般式を有する塩素含有リン有機化合物（ここに
おいて、Ｘは酸素、ＲＣＣ１２Ｎであり、ＹはＲＣＣＩ
Ｎ、ＣＩであり、ＲはＣＣｌ３、ＣＨ３ＣＣｌ２、ＣＨ
２ＣｌＣＣｌ２である。
おいて、Ｘは酸素、ＲＣＣ１２Ｎであり、ＹはＲＣＣＩ
Ｎ、ＣＩであり、ＲはＣＣｌ３、ＣＨ３ＣＣｌ２、ＣＨ
２ＣｌＣＣｌ２である。
Ｘが酸素であるときＹはＲＣＣＩＮで、ＸがＲＣＣ１２
ＮであるときＹはＣ１である。
ＮであるときＹはＣ１である。
）を五個化リンと反応させる。
反応物質を１３０℃〜１７０℃まで加熱する。
容易に沸騰するフラクション（カルボン酸のニトリルお
よびクロロチオホスホリル）を単離し、その残留物をオ
イルポンプの真空下で二回蒸留し、７５℃〜８６℃で０
．ｌｍｍＨｇ下でくり返し蒸留した後に上記フラクショ
ンを単離して目的生成物を得る。
よびクロロチオホスホリル）を単離し、その残留物をオ
イルポンプの真空下で二回蒸留し、７５℃〜８６℃で０
．ｌｍｍＨｇ下でくり返し蒸留した後に上記フラクショ
ンを単離して目的生成物を得る。
塩素含有リン有機化合物と五個化リンの相互作用の工程
は、攪拌機、逆流コンデンサーおよび温度計を装備した
三つ口を有する反応器中で行なわれる。
は、攪拌機、逆流コンデンサーおよび温度計を装備した
三つ口を有する反応器中で行なわれる。
目的生成物の収率は６５％にまで至っている。
本発明の方法は実施が容易で、高品質の目的生成物を製
造することができる。
造することができる。
本発明のより良き理解のために、Ｎ−ジクロロチオホス
ホリル−イミノ酸の塩化物を得る方法の実施例を下記に
示す。
ホリル−イミノ酸の塩化物を得る方法の実施例を下記に
示す。
例１
攪拌機、逆流コンデンサー、および温度計を装備した三
つ口を有する反応器に、２９．７ Ｐ （０，１２−モ
ル）の量のＮ−ジクロロホスホリルトリクロロアセトイ
ミノ酸の塩化物および５，６２（０，０２５Ｐ−モル）
の量の五個化リンを充填する。
つ口を有する反応器に、２９．７ Ｐ （０，１２−モ
ル）の量のＮ−ジクロロホスホリルトリクロロアセトイ
ミノ酸の塩化物および５，６２（０，０２５Ｐ−モル）
の量の五個化リンを充填する。
混合物を１４０℃〜１７０℃の温度で油浴中種やかな攪
拌下で加熱する。
拌下で加熱する。
１〜１．５時間後反応物質は次第に黒ずみ容易に沸騰す
るフラクション（カルボン酸のニトリルおよびクロロチ
オホスホリル）が形成される。
るフラクション（カルボン酸のニトリルおよびクロロチ
オホスホリル）が形成される。
このフラクションはゆっくりと逆流コンデンサーから下
に流れる。
に流れる。
上記の反応物質を指定条件下で４時間保ち、次いで逆流
コンデンサーをリービッヒコンデンサーに取り替える。
コンデンサーをリービッヒコンデンサーに取り替える。
容易に沸騰するフラクションを水−ジェットポンプの真
空下で分離する。
空下で分離する。
残留物をオイルポンプの真空下で二度蒸留する。
１４．９ｓＦ（４８重量％）の量のＮ−ジクロロホスホ
リルトリクロロアセトイミノ酸の塩化物の目的生成物を
得る。
リルトリクロロアセトイミノ酸の塩化物の目的生成物を
得る。
この塩化物はエーテル、ベンゼン、アセトン、クロロホ
ルムおよびヘキサンに可溶で透明な淡黄色の液体であり
、水、アルコール類およびアミン類と反応する。
ルムおよびヘキサンに可溶で透明な淡黄色の液体であり
、水、アルコール類およびアミン類と反応する。
沸点は０．１ ｍｍＨｇで７４℃〜７６℃である。
ｎ”ｌ＝ １．５９２４ ： ｄ２０＝ １．７３４６
得られた物質の組成は、重量％で下記のものを含有する
ことが判明した（尚、二点について測定した）： Ｎ ４５２．４６５；Ｐ ９．８８．９．５９；Ｓ
１０．６６．１０．６２；Ｃ１６８，２１，６８，３
７；Ｃ８，７２，７，９２； ＭＲＤ （分子屈折）６０．９で Ｃ２Ｃ１６ＮＰＳ の式を有する。
得られた物質の組成は、重量％で下記のものを含有する
ことが判明した（尚、二点について測定した）： Ｎ ４５２．４６５；Ｐ ９．８８．９．５９；Ｓ
１０．６６．１０．６２；Ｃ１６８，２１，６８，３
７；Ｃ８，７２，７，９２； ＭＲＤ （分子屈折）６０．９で Ｃ２Ｃ１６ＮＰＳ の式を有する。
この組成は下記のものを含むことが計算された（重量％
）： Ｎ ４．４７；Ｐ ９．８１；Ｓ １０．１９；
Ｃ１６７，８８；Ｃ７，６５；ＭＲＤ ６０．３゜
この物質の赤外スペクトルは、Ｃ＝Ｎリンクに相当する
１６７０（１７７１’ の領域およびＰ−Ｓリンクに相
当する吸収の５７５ｃｍ’の領域にある強度の吸収によ
り特徴すげられている。
）： Ｎ ４．４７；Ｐ ９．８１；Ｓ １０．１９；
Ｃ１６７，８８；Ｃ７，６５；ＭＲＤ ６０．３゜
この物質の赤外スペクトルは、Ｃ＝Ｎリンクに相当する
１６７０（１７７１’ の領域およびＰ−Ｓリンクに相
当する吸収の５７５ｃｍ’の領域にある強度の吸収によ
り特徴すげられている。
例２
例１に倣って目的生成物を得るために、５５．５ｆ （
０，２ｆ−モル）のＮ−ジクロロホスホリル２・２−ジ
クロロプロピオンイミノ酸の塩化物を１５．６Ｓ’（０
，０７ｆ−モル）の五個化リンと反応させる。
０，２ｆ−モル）のＮ−ジクロロホスホリル２・２−ジ
クロロプロピオンイミノ酸の塩化物を１５．６Ｓ’（０
，０７ｆ−モル）の五個化リンと反応させる。
反応物質を１４０℃〜１６０℃の温度まで加熱し、５時
間保持する。
間保持する。
目的生成物を例１に示した方法に倣って単離する。
１２．５Ｐ（４２重量％）のＮ−ジクロロチオホスホリ
ル−２・２ジクロロプロピオンイミノ酸の塩化物が得ら
れる。
ル−２・２ジクロロプロピオンイミノ酸の塩化物が得ら
れる。
上記の塩化物は例１で記載されたものと同様な機械的物
理的性質を有する。
理的性質を有する。
沸点は１ｍｉＨｇで８０〜８２℃である。
ｎ’７＝ １．５８６２ ： ｄ２０＝ １．６１４５
得られた物質の組成は、重量％で下記のものを含有する
ことが判明した（尚、二点について測定した）： Ｐ １０．６５．１０．６６；Ｓ １１．４１．１
１．５１ ＭＲＤ （分子屈折）６０．２２、 Ｃ３Ｈ３Ｃ１，ＮＰＳの式を有する。
得られた物質の組成は、重量％で下記のものを含有する
ことが判明した（尚、二点について測定した）： Ｐ １０．６５．１０．６６；Ｓ １１．４１．１
１．５１ ＭＲＤ （分子屈折）６０．２２、 Ｃ３Ｈ３Ｃ１，ＮＰＳの式を有する。
この組成は下記のものを含むことが計算された（重量％
）： Ｐ １０．５８；Ｓ １０．９３；ＭＲＤ ５９
．４３例３ 例２に倣って目的生成物を得るために、３１．２ｆ（０
，１Ｓ’−モル）のＮ−ジクロロホスホリル２・２・３
−トリクロロプロピオンイミノ酸の塩化物を１１．１１
（０，０５２１−モル）の五個化リンと接触させる。
）： Ｐ １０．５８；Ｓ １０．９３；ＭＲＤ ５９
．４３例３ 例２に倣って目的生成物を得るために、３１．２ｆ（０
，１Ｓ’−モル）のＮ−ジクロロホスホリル２・２・３
−トリクロロプロピオンイミノ酸の塩化物を１１．１１
（０，０５２１−モル）の五個化リンと接触させる。
目的生成物を例１に示した方法に倣って単離する。
１４．５９（４４重量％）のＮ−ジクロロチオホスホリ
ル−２・２・３−トリクロロプロピオンイミノ酸の塩化
物が得られる。
ル−２・２・３−トリクロロプロピオンイミノ酸の塩化
物が得られる。
Ｎ−ジクロロチオホスホリル−２・２・３−トリクロロ
プロピオンイミノ酸の塩化物は例１で記載されたものと
同様な機械的物理的性質を有する。
プロピオンイミノ酸の塩化物は例１で記載されたものと
同様な機械的物理的性質を有する。
沸点は０．１ ｍｍＨｇで８５〜８６℃である。
ｎ”７＝ １．５８８２ ： ｄ２０＝ １．６９２８
得られた物質の組成は、重量％で下記のものを含有する
ことが判明した（尚、二点について測定した）：Ｐ
９．２２．９．８４； Ｓ９．４６．９．９２ ＭＲＤ （分子屈折）６５．１ Ｃ３Ｈ２Ｃ１６ＮＰＳの式を有する。
得られた物質の組成は、重量％で下記のものを含有する
ことが判明した（尚、二点について測定した）：Ｐ
９．２２．９．８４； Ｓ９．４６．９．９２ ＭＲＤ （分子屈折）６５．１ Ｃ３Ｈ２Ｃ１６ＮＰＳの式を有する。
この組成は下記のものを含むことが計算された（重量％
）： Ｐ ９．４６；Ｓ ９．７６；ＭＲＤ ６４，
２例４ ／ 例１に記した装置を用して行なう。
）： Ｐ ９．４６；Ｓ ９．７６；ＭＲＤ ６４，
２例４ ／ 例１に記した装置を用して行なう。
２８４グ（０，８′？−モル）のトリクロロホスホアゾ
ノく−クロロエタンおよび８９％（０，４ｆ−モル）の
五個化リンを充填する。
ノく−クロロエタンおよび８９％（０，４ｆ−モル）の
五個化リンを充填する。
反応物質を１３０℃まで穏やかに攪拌しながら徐々に加
熱し、１３０℃〜１６０℃で３時間保つ。
熱し、１３０℃〜１６０℃で３時間保つ。
目的生成物を例１と同様に単離する。
１６５ｆ（６５重量％）のＮ−ジクロロチオホスホリル
トリクロロアセトイミノ酸の塩化物が得られる。
トリクロロアセトイミノ酸の塩化物が得られる。
このようにして得られる塩化物の機械的および物理的性
質および赤外スペクトル分析の結果は例１に示されてい
る。
質および赤外スペクトル分析の結果は例１に示されてい
る。
例５
例１に記した装置を用いて行なう。
６６．４Ｓ’（０，２Ｐ−モル）のトリクロロホスホア
ゾ−１・１・２・２−テトラクロロプロパンおよび２２
．２Ｐ（０，１Ｓ’−モル）の五個化リンを充填する。
ゾ−１・１・２・２−テトラクロロプロパンおよび２２
．２Ｐ（０，１Ｓ’−モル）の五個化リンを充填する。
反応物質を徐々に１４０℃まで加熱し、１４０℃〜１６
０℃で４時間保つ。
０℃で４時間保つ。
目的生成物を例１と同様に単離する。
３１２（６１重量％）のＮ−ジクロロチオホスホリル−
２・２−ジクロロプロピオンイミノ酸の塩化物が得られ
る。
２・２−ジクロロプロピオンイミノ酸の塩化物が得られ
る。
このようにして得られる塩化物の機械的および物理的性
質は例２に示されている。
質は例２に示されている。
例６
本発明の方法を例５に記載したのと同様に行なう。
７．１’（０，２Ｓ’−モル）のトリクロロホスホアゾ
−１・１・２・２・３−ペンタクロロプロパンを２２．
０ｆ（０，１ｆ−モル）の五個化リンと反応させる。
−１・１・２・２・３−ペンタクロロプロパンを２２．
０ｆ（０，１ｆ−モル）の五個化リンと反応させる。
目的生成物を例１と同様に単離する。３８．８Ｓ’（６
２重量％）のＮ−ジクロロチオホスホリル−２・２・３
−トリクロロプロピオンイミノ酸の塩化物が得られる。
２重量％）のＮ−ジクロロチオホスホリル−２・２・３
−トリクロロプロピオンイミノ酸の塩化物が得られる。
このようにして得られた塩化物の機械的および物理的性
質および赤外スペクトルの結果は例３に示されている。
質および赤外スペクトルの結果は例３に示されている。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記の一般式を有するＮ ポリルーイミノ酸の塩化物。 ジクロロチオホス （ここにおいて、ＲはＣＣｌ３、 ＣＨ２ＣｌＣＣｌ２である。 ）。２ 下記の一般式を有するＮ ポリルーイミノ酸の塩化物 ＣＨ３ＣＣｌ２、 ジクロロチオホス （ここにおいて、ＲはＣＣｌ３、ＣＨ３ＣＣｌ２、ＣＨ
２ＣｌＣＣｌ２である。 ）を製造する方法であって、下記の一般式を有する塩素
含有リン有機化合物 （ここにおいて、Ｘは酸素、ＲＣＣ１２Ｎであり、Ｙは
ＲＣＣＩＮ−ＣＩであり、ＲはＣＣｌ３、ＣＨ３ＣＣｌ
２、ＣＨ２ＣｌＣＣｌ２である。 Ｘが酸素であるときＹはＲＣＣＩＮで、ＸがＲＣＣ１２
ＮであるときＹはＣＩ である。 ）を１３０℃〜１７０℃で五個化リンと反応させ、次い
で目的物を単離することから成ることを特徴とする、上
記製造法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU782651214A SU876648A1 (ru) | 1978-07-31 | 1978-07-31 | Способ получени хлорангидридов N-дихлортиофосфонилиминокарбоновых кислот |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5543074A JPS5543074A (en) | 1980-03-26 |
| JPS5826920B2 true JPS5826920B2 (ja) | 1983-06-06 |
Family
ID=20779879
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9802579A Expired JPS5826920B2 (ja) | 1978-07-31 | 1979-07-31 | Ｎ−ジクロロチオホスホリル−イミノ酸の塩化物およびその製造法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5826920B2 (ja) |
| DE (1) | DE2931080C2 (ja) |
| GB (1) | GB2031429B (ja) |
| SU (1) | SU876648A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60138640U (ja) * | 1984-02-24 | 1985-09-13 | 株式会社 下村電友舎製作所 | バフ研磨装置 |
| JPH0526422Y2 (ja) * | 1985-08-20 | 1993-07-05 |
-
1978
- 1978-07-31 SU SU782651214A patent/SU876648A1/ru active
-
1979
- 1979-07-31 JP JP9802579A patent/JPS5826920B2/ja not_active Expired
- 1979-07-31 GB GB7926547A patent/GB2031429B/en not_active Expired
- 1979-07-31 DE DE19792931080 patent/DE2931080C2/de not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60138640U (ja) * | 1984-02-24 | 1985-09-13 | 株式会社 下村電友舎製作所 | バフ研磨装置 |
| JPH0526422Y2 (ja) * | 1985-08-20 | 1993-07-05 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2031429B (en) | 1983-03-30 |
| GB2031429A (en) | 1980-04-23 |
| SU876648A1 (ru) | 1981-10-30 |
| DE2931080C2 (de) | 1982-09-02 |
| DE2931080A1 (de) | 1980-02-21 |
| JPS5543074A (en) | 1980-03-26 |
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