JPS5826845A - Ｎ，ｎ′−ジ−２−トロポニルアルキルジアミン - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、下記一般式［１１で表わされる新規な化合物
であるＮ、Ｎ−ジー２−トロボニルアルキルジアミン及
びまたはその塩に関する。

ここで、ｎは、３以上１０以下の整数を表わす。

また、その塩とは、塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、硝
酸塩等の無機酸の塩、及び酢酸塩等の有機酸の塩等のア
ミン基と通常の条件で結合する酸との塩をいう。

本発明者らは、金属キレート能及びインターフェロン産
生能を生する新規な化合向であ、Ｘ、′−γ本発明に係
る化合物は、新規な化合物であり、本発明者らによって
初めて合成されたものであって、上記２−アルキルアミ
ノトロポンイミン−ダイマーのみならず、種々の有機化
合物のだめの中間体としても有用なものである。

次に、本発明に係る化合物のうち、幾つかの代表的なも
のについて、その物性を示す。

Ａ、Ｎ、Ｎ’−ジー２−トロボニルトリメチレンジアミ
ン構造式 性状　黄色結晶 分子量　２８２．３３ 融点　１２５．２〜１２６．５℃ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤｃ１３　、　　δ）　：　７．４３
〜７．０９　（８Ｈ，ｍ　）、　６．８０〜６．４９　
（４Ｈ，ｍ）、　３．４９（４Ｈ，ｑ、　Ｊ＝＝７）、
　２．１９（２Ｈ。

ｑ、Ｊ−７） ＩＲ（ＣＨＣ１３溶液、厚さ０．５ｍｍ、　ｃｍ　’　
）　：　３３１．０．３０１０、１６０５．１５９０．
１４５０ＭＳ（Ｍ／Ｚ）：　２８２（Ｍ＋） Ｂ、Ｎ、　　Ｎ’−ジー２−トロボニルテトラメチレン
ジアミン構造式 ％式％ ） 工Ｒ（ＣＨＣ１３溶液、厚さ０．５朋、ぼ−’）：３３
００゜２９３０．２８５０，１５９０．１４４０Ｍ５　
（Ｍ／Ｚ）：　２９６（Ｍ＋） Ｃ，１１１，Ｎ′−シー２−）ロポニルペンタメチレン
ジアミン 構造式 ％式％ （１ ） （） Ｄ、　Ｎ、　　Ｎ’−ジー２−トロボニルへキサメチメ
レンジアミン構造式 ％式％ ） （） 次に、本発明に係る化合物の合成法について述べる。

本発明に係るＮ、Ｎ’−ジー２−トロボニルアルキルジ
アミンは、トリエチルアミンの存在下で、２分子の２−
クロルトロポンに、１−分子のα、Ｗ−ジアミノアルカ
ンを反応させて作る。

次に、本発明に係る化合物の一つであるＮ、Ｎ’−ジー
２−トロボニルテトラメチレンジアミンを例にとって、
その具体的製造法を述べる。

製造例 ２−クロルトロポン２２８７ｍ９とトリエチルアミン１
８２９ｍｇを無水エタノール３０１１１／に溶解し、こ
れに、テトラメチレンジアミン８１０　■を無水エタノ
ール１５ｄに溶解したものを加えた。これを６時間加熱
還流した後、エタノールを減圧留去した。残査をクロロ
ホルムに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和
食塩水で洗滌した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した
。減圧濃縮して得られた褐色油状物質４．３ｇをシリカ
ゲルカラムクロマトグラフにかけ、酢酸エチルを０から
１００チまで変えつつクロロホルム−酢酸エチル混合溶
媒で展開し、酢酸エチル１０％以上の留分より黄色固体
１．５１ｇを得、これをクロロホルム−酢酸エチル混合
溶媒で再結晶して、Ｎ、　Ｎ’−ジー２−トロボニルテ
トラメチレンジアミンを１１９７＋ｎｇの黄色リン片状
結晶として得た。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. Ｆ記一般式［■１で表わされるＮ、Ｎ’−ジー２−トロ
   ボニルアルキルジアミン及びまたはその塩とこて、ｎは
   、３以上１０以下の整数を表わす０