JPS5823605A - 殺虫剤 - Google Patents

殺虫剤

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JPS5823605A
JPS5823605A JP11882782A JP11882782A JPS5823605A JP S5823605 A JPS5823605 A JP S5823605A JP 11882782 A JP11882782 A JP 11882782A JP 11882782 A JP11882782 A JP 11882782A JP S5823605 A JPS5823605 A JP S5823605A
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JP
Japan
Prior art keywords
insecticide
parts
lower alkyl
halogen
expressed
Prior art date
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Pending
Application number
JP11882782A
Other languages
English (en)
Inventor
Osamu Kirino
桐野 修
Masachika Hirano
平野 雅親
Hisaki Takeda
竹田 久己
Toshiro Kato
加藤 寿郎
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
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Publication date
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  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式(Ii 〔式中、XおよびYはそれぞれ独立して酸素原子あるい
はイオウ原子を、R□、−およびR3はそれぞれ独立し
て低級フルキル基を、zo、2□およびz3はそれぞれ
独立して水素原子、低級アルキル基、低級アルキルオキ
シ基あるいはハロゲン原子を表わすが、zl、z2およ
びz3が同時に水素原子を表わすことはない。〕 で示されるチオリン酸エステル誘導体を有効成分として
含有する殺虫剤である・。
本発明化合物は半翅目、双翅目、鱗翅目等に属する害虫
類に対して著しい活性を示し、農林業害虫ならびに衛生
害虫防除にきわめて有利に使用しうるものである。特に
ニカメイチュウ、イエバエ等にはきわめて高い致死効力
を有している。
本発明化合物(I〕は、一般式(Il〕〔式中、Mはナ
トリウム原子、カリウム原子あるいはアンモニウム基を
表わし、xSYlRlおよびR2は前述と同じ意味を表
わす。〕で示されるチオリン酸エステル塩を適当な溶媒
、たとえばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロホル
ム、アセトン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、塩化
メチレン、メチルアルコール、エチルアルコール等、好
ましくはアセトンに溶解あるいはけん濁させ、一般式〔
■〕 〔式中、Wはハロゲン原子を表わし、R3、Z、、、z
2およびz3は前述と同じ意味を表わす。〕で示される
へロアセトアミド誘導体を室温あるいは必要に応じて加
熱あるいは冷却しながら攪拌下に加え、暫時攪拌を続け
る。
反応終了後、生成した塩をろ過あるいは水洗して除去し
、溶媒を留去すれば、一般式〔I〕で示されるチオリン
酸エステル誘導体が純度よくしかも高収率で得られる。
本製品はシリカゲルカラムクロマトグラフィー等によυ
さらに純化することが可能である。
一般式(1)で示される本発明化合物を殺虫剤として調
整するに当っては、従来の有機リン剤と同様に一般農薬
用希釈助剤を用いて画業技術者の熟知する方法によって
乳剤、粉剤、エアゾール、水利剤、粒剤、油剤、加熱、
非加熱燻蒸剤および害虫の好む餌等誘引性物質を添加し
た誘殺性の粉剤、固型剤等、その他任意の剤型にするこ
とができ実用に供することができる0さらにこれらの化
合物は一種以上の配合使用によって、より優れた殺虫効
力を発現させることも可能である。
すなわち、他の生理活性物質、たとえばアレスリン、N
−(クリサンセモキシメチル)−J。
!、5.A−テトラヒドロフタルイミド(以下テトラメ
スリンと称する1、5−ベンジル−3−フリルメチルク
リサンセメート(以下レスメスリンと称するl、J−フ
ェノキシベンジルクリサンセメート、j−プロパルギル
フルフリルクリサンセメート、コーメチルーj−プロパ
ルギル−3−フリルメチルクリサンセメートおよびこれ
らcd−トランス第一菊酸エステル、d−シス・トラン
ス第一菊酸エステルあるいは除虫菊エキス、d−7レス
ロロンの+1−)ランス第−菊酸lたはd−シス・トラ
ンス第一菊酸エステル、3−フェノキシベンジル、2.
コージメチル−3−(,2,,2−ジクロルビニル)シ
クロプロパンカルボキシレート、α−シアノ−3−フェ
ノキシベンジル j’、、2’−ジメチル−3′−(コ
、2−ジクロルビニル)シクロプロ、パンカルボキシレ
ート、α−シアノ−3−フェノキシベンジル −’ 、
 、!’ 、 3’ 、 3’−テトラメチルシクロブ
ロバンカーボキシレート、α−シアノ−3−フェノキシ
ベンジル−2−C41−クロルフェニル)−イソバレレ
ート、その他既知のシクロプロパンカルボン酸エステル
の#なか、0.0−ジメチル−〇−(3−メチルーダ−
ニトロフェニル)ホスホロチオエート(フェニトロチオ
ンと称する1、0,0−ジメチル−o−1l−シアノフ
ェニルホス本口チオエート、0,0−ジメチル−0−(
コ、2−ジクロルビニル)−ホスフェートl DDVP
と称する1、バイジット、ビニフェート、マラソン、コ
ーメトキシーQH−i、3.r−ペンゾジオキサフオス
フオリンーコースルフィド、バブチオン、ディプテレッ
クス、ダイアジノンなどの有機リン系殺虫剤、/−ナフ
チル−N−メチルカーバメート、3.’1−ジメチルフ
ェニルーN−メチルカーバメート、3−メチルフェニル
−N−メチルカーバメート、−一イソブロポキシフェニ
ルーN−メチルカーバメート、S−メチル−N−(メチ
ル力ルバモイロキシ)チオアセトイミデートなどのカー
バメート系殺虫剤、N’−(J−メチル−q−クロロフ
ェニル)−N、N−ジメチルホルムアミジン、/、3−
ビス(カルバモイルチオ)−一−(N、N−ジメチルア
ミノ)−プロパンヒドロクロリド、その桶の殺虫剤ある
いは殺菌剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、植物生長調整剤、B
T剤等の微生物農薬、昆虫ホルモン、除草剤、その他の
島薬、肥料等と混合することによって効力のすぐれた多
目的組成物を作ることもでき、それらとの配合による効
力の相乗効果も期待できる。
次に一般式(1〕で示される本発明化合物の具体例を示
すが、もちろんこれらのみに限定されるものではない。
・−−−−−−1−−−−一一一−−−□−−−−〜−
−−−−−−一=−−−−−−−−−−−−−〜−−−
−−ii゛−−−−−〒−−−−−−−−−−−−−−
−−−−−−−−−−−−−−−−)−−−−−−−−
−−−−−−−−=1 1             
   1i−−−−−−−’−−−−−− −−−−−
〜−−−−−−−−−−−−−−−−)−〜−−−−=
−一」1−i  −一−−−−−−−−−−−−−−−
−−−−−’、  −−−−””  ”。
一−−−−−−−−−−−−−−−−−−−一−−−−
−−−−−−−−−−−−−旨−−−−−−1次に実験
例、製剤例および実施例をあげて本発明をさらに詳しく
説明する0 実験例/ 本発明化合物(1)〜(/j)および対照化合物の各々
2部部にツルポールSM−〃θ (東邦化学登録商標名
)lS部およびキシレン60部をそれぞれ加えて、各々
の、2ss乳剤を調整するO 眉 直径3.3;cpnのポリエチレンカップの廉に同大の
p紙を敷く。得られた乳剤の水による500倍希釈液(
jθθppm相当)6部7mをP紙上に滴下し、餌とし
てシー−クロース30岬をr#上に入れる。その中にイ
エバエ雌成虫/θ頭を放ち、フタをして<tg時糺後に
その生死を訓イ死虫率を求めた。(,2反舎)/)特開
昭!; 3−371..2部1号公報に記載の化合物λ
) I グ9−xis%号  II J)I!;l−!;シタ、フタ 号     l実験例
コ ///θθ0(hワグネルポット植えの分けつ期のイネ
にニカメイチェウの卿化直前の卵塊を接種し、9日後に
実験例/と同様に調整した本発明化合物および対照化合
物のSθθppm液を/ j ml /ポット散布した
。散布9日後に茎を分解し、幼虫の生死を調査した0 次に本殺虫剤の製剤伊をあけるO 製剤例1 本発明化合物(4〜(/S)の各々0.2部を各々白灯
油に溶解し、全体を7θθ部とすれば各々の油剤を得7
+6 製剤例コ 本発明化合物(1)〜(/j)の各々50部、それらに
各々ツルポール8M−一〇〇(東邦化学登録商標名)7
0部、キジレンダ0部を加え、これらをよく攪拌混合溶
解すれば各々の乳剤を得h 製剤例3 本発明化合物(1)−0部と7エニトロチオン(前述)
−0部とをキシ1250部に溶解し。
それにンルポール8M−200(前述)7部部を加え、
よく攪拌混合すれは乳剤を得る。
々お、フェニトロチオンの他に他の殺虫。
殺ダニ、殺線虫剤を用いても、同様に多目的混合乳剤を
作る仁とができる。
製剤例ダ 本発明化合物(3)0.7部、ナトラメスリ20.3部
、キ5/a−ルア部、脱臭灯油7.7部を混合溶解する
@これをエアゾール容器に充填し。
バルブ部分を取り付けた發、#バルブ部分を通じて噴射
剤(液化石油ガス)55部を加圧充填すればエアゾール
を得る。
製剤例j 本発明化合物(1)〜(/j)の各々tio部に各々ツ
ルポールSM−一〇〇(前述に同じ)!部ヲよく混合し
、3θθメツレ工珪藻土SS部を加え掃潰器中にて充分
攪拌混合すれに各々の水和剤を得る。
製剤例6 本発明化合物(h〜(/S)各々3部を7セトン一θ部
に溶解し、3θθメツシュタルク97部を充分攪拌混合
した後、アセトンを蒸発除去すれば各々の粉剤を得る。
製剤例7 本発明化合物@、轄)各々7部に各々3−メチルフェニ
ル−N−メチルカーバメート一部を加え、7セトン一θ
部に溶解し、 30θメツシ工タルクタ7部を加え摺潰
器中にて充分攪拌混合した後、アセトンを蒸発除去すれ
ば6各の粉剤を得る。
製剤例1 本発明化合物(ハ〜(/S)各々5部に各々トミリグニ
ンOT(東洋紡登録商標名)5部とGsMクレー(ジー
クライト砿業登録商標名)9部部を加え1M潰器中にて
充分に攪拌混合する。
ついで水を仁れら混合物の/θ係量加え、さらに攪拌混
合して造粒榛によって製粒し。
通風乾燥すれば各々の粒剤を得る。
次に上F製剤例によって調整された各製剤の効力につい
て、以下実施例をあけてさらに詳細に説明する。
実斃91. / カンベルのターン・テーブル法〔ソープ・アンド・サニ
タリイ・ケミカルスVo1./lAA//9頁(193
g> )によル、イエバエ成虫一群約10θ匹を使用し
て製剤例/によって得られた各油剤のS−をスプレーし
、/θ分間−下噴11に暴露すれば翌日にけいずれの油
剤によってもgθt6JJ上のハエを殺虫する仁とがで
きた。
実施例− 製剤例qによって得られ九エアゾールのイエバエ放生に
対する殺虫効力をビートグラディーチャンバー(6フイ
ート立方)を使用するエアゾール試験法(ソープ・アン
ド・ケミカル・スベッレヤリティーズ・ブルーブック(
/96S)記載の方法)によシ試験した。その緒条、噴
射徒/j分で5部チ以上のハエをノックダウンさせるこ
とかでき、翌日には7部係以上のハエを致死させること
ができな◇実施例3 製剤例7で得られた粉剤をペルジャーダスターを用いて
播種920日を経た3寸ボット植えのイネ苗に一θθH
Hgの圧力で3即//θアールの割合で散粉する。散粉
徒金網篭で覆い、その中にヒメトビウンカ成虫を約−0
頭放飼し、29時間後に生死を調査したところ、いずれ
も/θθ係の死虫率を示した。
実施例ダ /III容ポリバケツ内に水/θを金入れ。
その中に製剤fl1gによって得られた各粒剤/fを投
入する07日経過後水中にアカイエカ絡合幼虫約Sθ匹
を放ち、生死を観察した結果、−ダ時間以内に7カイエ
カ幼虫をりθチ以上殺虫することができた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 一般式 〔式中、XおよびYはそれぞれ独立して酸素原子あるい
    はイオウ原子を、R□、R2およびR3はそれぞれ独立
    して低級フルキル基を、zl、z2およびz3はそれぞ
    れ独立して水素原子、低級アルキル基、低級アルキルオ
    キシ基あるいはハロゲン原子を表わすが、zl、z2お
    よび2゜が同時に水素原子を表わすことはない。〕で示
    されるチオリン酸エステル誘導体を有効成分として含有
    することを特徴とする殺虫剤。
JP11882782A 1982-07-07 1982-07-07 殺虫剤 Pending JPS5823605A (ja)

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