JPS5829955B2 - チオリン酸エステル誘導体およびその製造法 - Google Patents
チオリン酸エステル誘導体およびその製造法Info
- Publication number
- JPS5829955B2 JPS5829955B2 JP54075345A JP7534579A JPS5829955B2 JP S5829955 B2 JPS5829955 B2 JP S5829955B2 JP 54075345 A JP54075345 A JP 54075345A JP 7534579 A JP7534579 A JP 7534579A JP S5829955 B2 JPS5829955 B2 JP S5829955B2
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- JP
- Japan
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- alkyl group
- lower alkyl
- atom
- acid ester
- hydrogen atom
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、殺虫剤として有用な新規なチオリン酸エステ
ル誘導体および該製造法に関するものである。
ル誘導体および該製造法に関するものである。
さらに詳しくは、本発明は
〔式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立して低級
アルキル基を表わし、Ｚｌ は水素原子またはハロゲ
ン原子を表わし、Ｚ２は水素原子、低級アルキル基また
は・・ロゲン原子を表わし、Ｚ３は水素原子、低級アル
キル基、低級アルコキシ基または一ロゲン原子を表わし
、Ｚ４は水素原子、低級アルキル基または低級アルコキ
シ基を表わす。
アルキル基を表わし、Ｚｌ は水素原子またはハロゲ
ン原子を表わし、Ｚ２は水素原子、低級アルキル基また
は・・ロゲン原子を表わし、Ｚ３は水素原子、低級アル
キル基、低級アルコキシ基または一ロゲン原子を表わし
、Ｚ４は水素原子、低級アルキル基または低級アルコキ
シ基を表わす。
ただし、ＺＩ、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４は同時に水素原子
を表わすことはない。
を表わすことはない。
〕で示されるチオリン酸エステル誘導体
（２）一般式ＣＩＩ）
〔式中、Ｍはナトリウム原子、カリウム原子あるいはア
ンモニウム基を表わし、Ｒ１およびＲ２は前述と同じ意
味を表わす。
ンモニウム基を表わし、Ｒ１およびＲ２は前述と同じ意
味を表わす。
〕で示されるチオリン酸エステル塩と一般式〔■■〕〔
式中、Ｗは・・・ロゲン原子を表わし、Ｒ３、Ｚｌ、Ｚ
２、Ｚ３およびＺ４ は前述と同じ意味を表わす。
式中、Ｗは・・・ロゲン原子を表わし、Ｒ３、Ｚｌ、Ｚ
２、Ｚ３およびＺ４ は前述と同じ意味を表わす。
〕で示されるハロアセトアミド誘導体とを反応させるこ
とを特徴とする一般式ＣＩ）で示されるチオリン酸エス
テル誘導体の製造法である。
とを特徴とする一般式ＣＩ）で示されるチオリン酸エス
テル誘導体の製造法である。
ブ般式ＣＩ）で示される本発明化合物は、たとえば半翅
目、双翅目、鱗翅目等に属する害虫類に対して著しい活
性を示し、農林業害虫ならびに衛生害虫防除にきわめて
有利に使用しうるものである。
目、双翅目、鱗翅目等に属する害虫類に対して著しい活
性を示し、農林業害虫ならびに衛生害虫防除にきわめて
有利に使用しうるものである。
特にニカメイチュウ、イエバエ等にはきわめて高い致死
効力を有している。
効力を有している。
本発明は前述の新知見に基づいて完成されたもので、（
１）は一般式ＣＩ）で示されるチオリン酸エステル誘導
体、（２）はその製造法に関するものである。
１）は一般式ＣＩ）で示されるチオリン酸エステル誘導
体、（２）はその製造法に関するものである。
本発明（２）においては、−搬に一般式〔■〕で示され
るチオリン酸エステル塩を適当な溶媒、たとえばベンゼ
ン、トルエン、キシレン、クロロホルム、アセトン、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、塩化メチレン、メチル
アルコール、エチルアルコール等、好ましくはアセトン
に溶解あるいはげん濁させ、一般式〔■〕で示されるハ
ロアセトアミド誘導体を室温あるいは必要に応じては加
熱あるいは冷却しながら攪拌下に加え、暫時攪拌を続け
る。
るチオリン酸エステル塩を適当な溶媒、たとえばベンゼ
ン、トルエン、キシレン、クロロホルム、アセトン、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、塩化メチレン、メチル
アルコール、エチルアルコール等、好ましくはアセトン
に溶解あるいはげん濁させ、一般式〔■〕で示されるハ
ロアセトアミド誘導体を室温あるいは必要に応じては加
熱あるいは冷却しながら攪拌下に加え、暫時攪拌を続け
る。
反応終了後、生成した塩をろ過あるいは水洗して除去し
、溶媒を留去すれば、一般式〔Ｉ〕で示されるチオリン
酸エステル誘導体が純度よくしかも高収率で得られる。
、溶媒を留去すれば、一般式〔Ｉ〕で示されるチオリン
酸エステル誘導体が純度よくしかも高収率で得られる。
本製品はシリカゲルカラムクロムマドグラフィー等によ
りさらに純化することが可能である。
りさらに純化することが可能である。
次に実施例および参考例をあげて本発明をさらに詳細に
説明する。
説明する。
実施例 １ 製造法
０−０−ジメチル５−ＣＮ−（２・４−ジメチルフェニ
ル） −Ｎ−エトキシカルボニルメチルカルバモイルメ
チル〕ホスホロジチオエート３００ｒＩｌ１４日フラス
コにアセトン１５０ｖｌｌと０−Ｏ−ジメチルジチオリ
ン酸ナトリウム１０．１’を仕込み、室温で攪拌下１６
．４′７ＯＮ−（２・４−ジメチルフェニル）−Ｎ−エ
トキシカルボニルメ＊くチルフロモアセトアミドを加え
た。
ル） −Ｎ−エトキシカルボニルメチルカルバモイルメ
チル〕ホスホロジチオエート３００ｒＩｌ１４日フラス
コにアセトン１５０ｖｌｌと０−Ｏ−ジメチルジチオリ
ン酸ナトリウム１０．１’を仕込み、室温で攪拌下１６
．４′７ＯＮ−（２・４−ジメチルフェニル）−Ｎ−エ
トキシカルボニルメ＊くチルフロモアセトアミドを加え
た。
室温で３時間攪拌を続けたのち、アセトンを留去し水２
００ｍＡを加えた。
００ｍＡを加えた。
分離した油状物をベンゼンで抽出し、ベンゼン層を無水
硫酸ナトリウムで乾朦後、減圧下に溶媒を留去して目的
とするチオリン酸エステル１８．４グを得た。
硫酸ナトリウムで乾朦後、減圧下に溶媒を留去して目的
とするチオリン酸エステル１８．４グを得た。
ｎ２Ｔ３１．５４３７
元素分析値
Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％）Ｓ（％） Ｐ（％）計算
値 ４７．４０ ５．９７ ３．４５ １５．８２ ７
．６４（Ｃ１ｅ Ｈ２４ＮＯ５８２Ｐとして） 実測値 ４７．３１ ６．１８ ３．４７ １５．６６
７．５１以上のようにして得た化合物例を下表に記載
するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない
。
値 ４７．４０ ５．９７ ３．４５ １５．８２ ７
．６４（Ｃ１ｅ Ｈ２４ＮＯ５８２Ｐとして） 実測値 ４７．３１ ６．１８ ３．４７ １５．６６
７．５１以上のようにして得た化合物例を下表に記載
するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない
。
参考例 １
本発明化合物（１）〜（１０）および対照化合物の各々
２５部にツルポール５Ｍ−２００（東邦化学登録商標名
）１５部およびキシレン６０部をそれぞれ加えて、各々
の２５％乳剤を調整する。
２５部にツルポール５Ｍ−２００（東邦化学登録商標名
）１５部およびキシレン６０部をそれぞれ加えて、各々
の２５％乳剤を調整する。
直径５．５ＣｒｒＬのポリエチレンカップの底に同大の
１紙を敷く。
１紙を敷く。
得られた乳剤の水による５００倍希釈液（５００ｐｐｍ
相当）０，７ｒｕｌを沢紙上に滴下し、餌としてシ
ュークロース３０■を１紙上に入＊＊れる。
相当）０，７ｒｕｌを沢紙上に滴下し、餌としてシ
ュークロース３０■を１紙上に入＊＊れる。
その中にイエバエ雌成虫１０頭を放ち、フタをして４８
時間後にその生死を調べ死重率を求めた。
時間後にその生死を調べ死重率を求めた。
（２反復）参考例 ２
１．７１００００ ａワグネルポット植えの分けつ期の
イネにニカメイチュウの緋化直前の卵塊を接種し、４日
後に参考例１と同様に調整した本発明化合物および対照
化合物５００ ｐｐｍ液を１−５献／ボット散布した。
イネにニカメイチュウの緋化直前の卵塊を接種し、４日
後に参考例１と同様に調整した本発明化合物および対照
化合物５００ ｐｐｍ液を１−５献／ボット散布した。
散布４日後に茎を分解し、幼虫の生死を調査した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １一般式 〔式中、 Ｒ１、 Ｒ２およびＲ３ はそれぞれ独立して 低級アルキル基を表わし、Ｚｌ は水素原子またはハロ
ゲン原子を表わし、Ｚ２ は水素原子、低級アルキル基
またはハロゲン原子を表わし、Ｚ３は水素原子、低級ア
ルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表わ
し、Ｚ４ は水素原子、低級アルキル基または低級アル
コキシ基を表わす。 ただし、Ｚｌ、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４は同時に水素原子
を表わすことはない。 〕で示されるチオリン酸エステル誘導体。 ２一般式 〔式中、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して低級アルキ
ル基を、Ｍはナトリウム原子、カリウム原子あるいはア
ンモニウム基を表わす。 〕で示されるチオリン酸エステル塩と一般式〔式中、Ｗ
はハロゲン原子を、Ｒ３は低級アルキル基を表わし、Ｚ
ｌ は水素原子またはハロゲン原子を表わし、Ｚ２
は水素原子、低級アルキル基またはハロゲン原子を表わ
し、ｚ３は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基またはハロゲン原子を表わし、Ｚ４は水素原子、低級
アルキル基または低級アルコキシ基を表わす。 ただし、Ｚｌ、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４は同時に水素原子
を表わすこ一 とはない。 〕で示されるハロアセトアミ ることを特徴とする一般式 ド誘導体とを反応させ Ｃ式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｚｌ、Ｚ２、Ｚ３およびＺ
４ は、前述と同じ意味を表わす。 〕で示されるチオリン酸エステル誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54075345A JPS5829955B2 (ja) | 1979-06-14 | 1979-06-14 | チオリン酸エステル誘導体およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54075345A JPS5829955B2 (ja) | 1979-06-14 | 1979-06-14 | チオリン酸エステル誘導体およびその製造法 |
Related Child Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11882782A Division JPS5823605A (ja) | 1982-07-07 | 1982-07-07 | 殺虫剤 |
| JP11882882A Division JPS5823606A (ja) | 1982-07-07 | 1982-07-07 | 殺ダニ、殺線虫剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55167293A JPS55167293A (en) | 1980-12-26 |
| JPS5829955B2 true JPS5829955B2 (ja) | 1983-06-25 |
Family
ID=13573562
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP54075345A Expired JPS5829955B2 (ja) | 1979-06-14 | 1979-06-14 | チオリン酸エステル誘導体およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5829955B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60110216U (ja) * | 1983-12-28 | 1985-07-26 | 日成通商株式会社 | 包装用台紙 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4981540A (ja) * | 1972-12-11 | 1974-08-06 | ||
| JPS5154929A (en) * | 1974-09-24 | 1976-05-14 | Sumitomo Chemical Co | Shinkinajoso satsuchu satsudani satsusenchusoseibutsu oyobisono seizoho |
| JPS51148025A (en) * | 1975-06-13 | 1976-12-18 | Nippon Nohyaku Co Ltd | Insecticides, miticides and their preparation |
| JPS5583793A (en) * | 1978-12-14 | 1980-06-24 | Philagro Sa | Nn*substituted phenyl**nn*alkoxycarbornylalkyl** acetoamidophosphate derivative*its manufacture and bactericidal composition containing it |
-
1979
- 1979-06-14 JP JP54075345A patent/JPS5829955B2/ja not_active Expired
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4981540A (ja) * | 1972-12-11 | 1974-08-06 | ||
| JPS5154929A (en) * | 1974-09-24 | 1976-05-14 | Sumitomo Chemical Co | Shinkinajoso satsuchu satsudani satsusenchusoseibutsu oyobisono seizoho |
| JPS51148025A (en) * | 1975-06-13 | 1976-12-18 | Nippon Nohyaku Co Ltd | Insecticides, miticides and their preparation |
| JPS5583793A (en) * | 1978-12-14 | 1980-06-24 | Philagro Sa | Nn*substituted phenyl**nn*alkoxycarbornylalkyl** acetoamidophosphate derivative*its manufacture and bactericidal composition containing it |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60110216U (ja) * | 1983-12-28 | 1985-07-26 | 日成通商株式会社 | 包装用台紙 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS55167293A (en) | 1980-12-26 |
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