JPS58203975A - ４、４′−ビス〔ベンツ（オクス，チまたはイミド）アゾ−ル−２−イル〕スチルベン類の製法 - Google Patents
４、４′−ビス〔ベンツ（オクス，チまたはイミド）アゾ−ル−２−イル〕スチルベン類の製法Info
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- JPS58203975A JPS58203975A JP58077659A JP7765983A JPS58203975A JP S58203975 A JPS58203975 A JP S58203975A JP 58077659 A JP58077659 A JP 58077659A JP 7765983 A JP7765983 A JP 7765983A JP S58203975 A JPS58203975 A JP S58203975A
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- C07D235/18—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with aryl radicals directly attached in position 2
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
２−ベンジオ中すゾリ／Ｉ／（４−ブロムメチル）ベン
ゼンをカリウム第三ブチラードで脱臭化水素するビス（
ベンゾオキサシリル）スチルベン類の製造方法が既にＫ
ｈｉｍ、 Ｇｅｔｅｒｏｔｒｉｋｌ、 ５ｏｅｄｉｎ１
９８１．４６５〜４６７頁から知られている。
ゼンをカリウム第三ブチラードで脱臭化水素するビス（
ベンゾオキサシリル）スチルベン類の製造方法が既にＫ
ｈｉｍ、 Ｇｅｔｅｒｏｔｒｉｋｌ、 ５ｏｅｄｉｎ１
９８１．４６５〜４６７頁から知られている。
この方法の欠点は特に、高価なカリウム第三ブチラード
が約４ないし８倍過剰に必要なことである。
が約４ないし８倍過剰に必要なことである。
ところで、式
（式中Ｒは０１〜０４−ア）レキル又はＣ１〜ｃ４−ア
ルコキシエチルを表わし；ＸはＣ！又はＢｒを表わす） の（４−ハロメチル）イミノ安息香酸アルキル又はそれ
のＨＣｌ−又はＨＢｒ−塩を０−アミノフェノール、０
−アミノチオフェノール又は０−フ二二レンジアミンと
反応させ、それにより得られた２−ベンツ（７クス、チ
またはイミド）アゾリル−４−ハロメチルベンゼンをほ
ぼ当量のナトリウムｔ８ｒｔ、−ブチラードと反応させ
ることよりなる、式 ％式％ （式中Ｒ，Ｒ’、Ｒ２及びＲ５は、同一でめるか又は相
違していて、水素、０１〜Ｃ４−アルキル、゛Ｃ１〜Ｃ
−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコヤシカルボニル、塩
素、臭素、ニトロ又はスルホを表わし；Ｘは陵素、硫黄
又はＮｕを表わす）の４，４′−ビス〔ベンツ（オクス
、チまたはイミド）アゾーＡ／−２−イル〕スチルベン
を製造する改良方法を見いだした。
ルコキシエチルを表わし；ＸはＣ！又はＢｒを表わす） の（４−ハロメチル）イミノ安息香酸アルキル又はそれ
のＨＣｌ−又はＨＢｒ−塩を０−アミノフェノール、０
−アミノチオフェノール又は０−フ二二レンジアミンと
反応させ、それにより得られた２−ベンツ（７クス、チ
またはイミド）アゾリル−４−ハロメチルベンゼンをほ
ぼ当量のナトリウムｔ８ｒｔ、−ブチラードと反応させ
ることよりなる、式 ％式％ （式中Ｒ，Ｒ’、Ｒ２及びＲ５は、同一でめるか又は相
違していて、水素、０１〜Ｃ４−アルキル、゛Ｃ１〜Ｃ
−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコヤシカルボニル、塩
素、臭素、ニトロ又はスルホを表わし；Ｘは陵素、硫黄
又はＮｕを表わす）の４，４′−ビス〔ベンツ（オクス
、チまたはイミド）アゾーＡ／−２−イル〕スチルベン
を製造する改良方法を見いだした。
出発化合物として使用する（４−ハロメチル）イミノ安
息香酸アルキルは、ｐ−シアンベンジルクロリドまたは
ｐ−シアンベンジルプロミドを過剰の式Ｒ−ＯＨのアル
コールに９＋放させて塩化−もしくは臭化−水素を゛導
入することによって製造する。このようにして上記式の
イミノエステルのＨ（Ｊ−又はＨＢｒ−塩が得られる。
息香酸アルキルは、ｐ−シアンベンジルクロリドまたは
ｐ−シアンベンジルプロミドを過剰の式Ｒ−ＯＨのアル
コールに９＋放させて塩化−もしくは臭化−水素を゛導
入することによって製造する。このようにして上記式の
イミノエステルのＨ（Ｊ−又はＨＢｒ−塩が得られる。
これらの塩を次に０−アミノフェノール、０−アミノチ
オフェノール又は０−）二二レンジアミンと、不活性有
機′溶剤中で、殊に低級アルコール中で、室温から溶剤
の沸点までの温度で加熱することによって反応させる。
オフェノール又は０−）二二レンジアミンと、不活性有
機′溶剤中で、殊に低級アルコール中で、室温から溶剤
の沸点までの温度で加熱することによって反応させる。
副反応、クロルメチル基によるアルキル化を妨げるため
に過剰の無水弱°酸殊に酢酸を用いて行うと、上記反応
の収率をかなり高めることができるということを見いだ
した。強酸が過剰だと収率が著しく下がるので、このこ
とは篤くべきことである。
に過剰の無水弱°酸殊に酢酸を用いて行うと、上記反応
の収率をかなり高めることができるということを見いだ
した。強酸が過剰だと収率が著しく下がるので、このこ
とは篤くべきことである。
イミノエステルを中間で単離せずに次のようＫｐ−シア
ンペンシルクロリド又はｐ−シアンベンジルプロミドか
らじかに２−ベンゾオキサシリル−４−ハロメチルベン
ゼン化合物することもできる。先ず、ｐ−シアンベンジ
ルクロリド又はｐ−シアンベンジルプロミドを過剰の式
Ｒ−ＯＨのアルコールに分散させ、塩化−又は臭化−水
素を導入し、赤外線スペクトルの２２２０１ のニトリ
ルの帝が消失するまで数時間反応を続ける。過剰のハロ
ゲン化水素を次に塩基で、殊に炭酸ナトリウムで中和し
、反応混合物を再び、弱酸殊に酢酸を加えることによっ
て酸性にする。次ＫＯ−アミノフェノール、０−アミノ
チオフェノール又は０−７二二レンジアミンを加え、３
０ ’Ｏから８０℃までの温度に加熱する。
ンペンシルクロリド又はｐ−シアンベンジルプロミドか
らじかに２−ベンゾオキサシリル−４−ハロメチルベン
ゼン化合物することもできる。先ず、ｐ−シアンベンジ
ルクロリド又はｐ−シアンベンジルプロミドを過剰の式
Ｒ−ＯＨのアルコールに分散させ、塩化−又は臭化−水
素を導入し、赤外線スペクトルの２２２０１ のニトリ
ルの帝が消失するまで数時間反応を続ける。過剰のハロ
ゲン化水素を次に塩基で、殊に炭酸ナトリウムで中和し
、反応混合物を再び、弱酸殊に酢酸を加えることによっ
て酸性にする。次ＫＯ−アミノフェノール、０−アミノ
チオフェノール又は０−７二二レンジアミンを加え、３
０ ’Ｏから８０℃までの温度に加熱する。
反応が終った後、水を加え、反応生成物を吸引戸数し、
水で洗う。このようＫして、２−ベンゾオキサシリル−
４−ハロメチルベンゼン又は対厄するベンゾチアゾリル
−もしくはベンゾイミダゾリル−化合物が得られる。
水で洗う。このようＫして、２−ベンゾオキサシリル−
４−ハロメチルベンゼン又は対厄するベンゾチアゾリル
−もしくはベンゾイミダゾリル−化合物が得られる。
スチルベン化合物の類を製造するために、これらのハロ
メチルベンゼン化合物の類を中性極性溶剤に溶解させ、
はぼ当量のすｌ−ＩＪウムｔｅｒｔ。
メチルベンゼン化合物の類を中性極性溶剤に溶解させ、
はぼ当量のすｌ−ＩＪウムｔｅｒｔ。
−ブチラードを加えて脱ハロゲン化水素を起こさせる。
好讐しい溶剤は、ジメチルホルムアミドである。反応温
度は、約１０ないし５０°Ｃである。殊に、先ず現場で
ナトＩＪウムｔａｒｔ、−ブチラード′ｆｉｒ：溶剤中
で水素化ナトリウム及びｔｅｒｔ、−ブタノールから製
造するように行う。次にこの分散体にハロメチルベンゼ
ン化合物を加える。
度は、約１０ないし５０°Ｃである。殊に、先ず現場で
ナトＩＪウムｔａｒｔ、−ブチラード′ｆｉｒ：溶剤中
で水素化ナトリウム及びｔｅｒｔ、−ブタノールから製
造するように行う。次にこの分散体にハロメチルベンゼ
ン化合物を加える。
後処理のために反応混合物に先ず水を加え、鉱酸で弱酸
性にする。スチルベン化合物を次に通例のようＫＦ取し
、洗浄し、乾燥させる。これらのスチルベン化合物の類
は分析的に純粋に定量的収率で得られる。
性にする。スチルベン化合物を次に通例のようＫＦ取し
、洗浄し、乾燥させる。これらのスチルベン化合物の類
は分析的に純粋に定量的収率で得られる。
Ｋｈｉｍ、 Ｇｅｔａｒｏｔｒｉｋｌ、１９ｏｅｄｉｎ
１９８１．４６３〜４６７頁に記載されている方法と
比較し九ナトリウムｔａｒｔ、−ブチフートを用いるジ
メチルホルムアミド中でのこの脱ハロゲン化水素の長所
は、既知の方法では４−ないし８−倍過剰のカリウムｔ
ａｒｔ、−ブチラードを使用するにもかかわらず収率が
もつと低いのに額、して、この場合には鳶くべきことに
定量的収率が当量のナトリウムｔａｒｔ、−ブチラード
で得られるということである。そのほかに、ジメチルホ
ルムアミド中での合成ではジメチルスルホキシド中での
合成よりも著しく純粋な生成物が得られるということ並
びにハロメチルベンゼンはジメチルホルホキンドによｐ
吃ジメチルホルムアミドにはるかに良く溶解するという
ことが薫くべきことであった。
１９８１．４６３〜４６７頁に記載されている方法と
比較し九ナトリウムｔａｒｔ、−ブチフートを用いるジ
メチルホルムアミド中でのこの脱ハロゲン化水素の長所
は、既知の方法では４−ないし８−倍過剰のカリウムｔ
ａｒｔ、−ブチラードを使用するにもかかわらず収率が
もつと低いのに額、して、この場合には鳶くべきことに
定量的収率が当量のナトリウムｔａｒｔ、−ブチラード
で得られるということである。そのほかに、ジメチルホ
ルムアミド中での合成ではジメチルスルホキシド中での
合成よりも著しく純粋な生成物が得られるということ並
びにハロメチルベンゼンはジメチルホルホキンドによｐ
吃ジメチルホルムアミドにはるかに良く溶解するという
ことが薫くべきことであった。
それによって空時収量の増加が生じる。
式１のスチルベン化合物の類は、明色化剤（ｏｐｔｉｓ
ａｈｅ Ａｕｆｈｅｌｌｅｒ ）として使用される。
ａｈｅ Ａｕｆｈｅｌｌｅｒ ）として使用される。
一
１１０．９（０，５モル）のｐ−クロルメチルイミノ安
息香酸メチル塩酸塩とｓ ａ ｉ （ｏ、５モル）の０
−アミノフェノールとｔ−８０ローのメタノールに溶解
させ、６５°Ｃで約１時間撹拌する。
息香酸メチル塩酸塩とｓ ａ ｉ （ｏ、５モル）の０
−アミノフェノールとｔ−８０ローのメタノールに溶解
させ、６５°Ｃで約１時間撹拌する。
久に室温に冷やし、生じた塩化アンモニウムの溶液に約
５００−の水を加え、吸引戸数する。
５００−の水を加え、吸引戸数する。
水で洗い、乾燥させると、１１０．＠（理論の９０．５
％）のベンゾオキサシリル−２−（４−クロルメチル）
ベンゼンが得られる。融点：１５０〜１５１ °Ｃ０ 実測値： Ｑ＝６９．３％Ｈ＝ ４．１％Ｎ＝＝５．７
％Ｃ１＝＝ １４．５％計算値：（１！：６９．１％Ｈ
：４．１％Ｎ ＝ ５．８％Ｃ１＝ １４．６％１５０
−のジメチルホルムに窒素雰囲気のもとて第三ブタノー
ル３，６ｇと（８０％の）水素化す） ＩＪウム１，６
Ｉとを分散させ、１時間撹拌し、次に、冷却しながら２
０℃で９．８ ｇ（０，０４モル）のベンゾオキサシリ
ル−２−（４−クロルメチ／Ｉ／）ベンゼンを加え、２
０℃で６時間撹拌する。１００−の水で希釈し、塩酸で
声５〜６に調節する。吸引Ｆ取した後、水とメタノール
で徹底的に洗い、乾燥させる。４，４′−ビス（ベンゾ
オキサゾール−２−イル）スチルベンが、緑がかった結
晶で８．ｉ ｊ；ｉ （９７，８％）の収量で得られる
。融点＝３５５〜３６０’Ｏ。
％）のベンゾオキサシリル−２−（４−クロルメチル）
ベンゼンが得られる。融点：１５０〜１５１ °Ｃ０ 実測値： Ｑ＝６９．３％Ｈ＝ ４．１％Ｎ＝＝５．７
％Ｃ１＝＝ １４．５％計算値：（１！：６９．１％Ｈ
：４．１％Ｎ ＝ ５．８％Ｃ１＝ １４．６％１５０
−のジメチルホルムに窒素雰囲気のもとて第三ブタノー
ル３，６ｇと（８０％の）水素化す） ＩＪウム１，６
Ｉとを分散させ、１時間撹拌し、次に、冷却しながら２
０℃で９．８ ｇ（０，０４モル）のベンゾオキサシリ
ル−２−（４−クロルメチ／Ｉ／）ベンゼンを加え、２
０℃で６時間撹拌する。１００−の水で希釈し、塩酸で
声５〜６に調節する。吸引Ｆ取した後、水とメタノール
で徹底的に洗い、乾燥させる。４，４′−ビス（ベンゾ
オキサゾール−２−イル）スチルベンが、緑がかった結
晶で８．ｉ ｊ；ｉ （９７，８％）の収量で得られる
。融点＝３５５〜３６０’Ｏ。
実測値：ＯＢｏ、６％ Ｈ４，６％ Ｎ６．８％計算値
：Ｃ８１，１％ Ｈ４，３％ Ｎ６．８％同様にして先
ず、次の表に載せた４−ノ・コメチルベンゼン類を製造
し、それらから次に、表２に載せたスチルベン化合物を
得九。
：Ｃ８１，１％ Ｈ４，３％ Ｎ６．８％同様にして先
ず、次の表に載せた４−ノ・コメチルベンゼン類を製造
し、それらから次に、表２に載せたスチルベン化合物を
得九。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 （式中Ｒ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、同一であるか又は相
違していて、水素、Ｃ４〜Ｃ４−アルキル、°Ｃ１〜Ｃ
４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、
塩素、臭素、ニトロ又はスルホを表わし：又は酸素、億
黄又はＮＨを表わす） の４，４′−ビス〔ベンツ（オクス、チまたはイミｌ−
”）７：／−ルー２−イル〕スチルベンヲ委遺する方法
にして、式 （式中Ｒは０１〜Ｃ４−アルキル又はＣ４〜ｃ４−アル
コキシエチルを表わし；ＸはＣｌ又はＢｒを表わす） の（４−ハロメチル）イミノ安息香酸アルキル又はそれ
のｇＢ−又はａＢｒ−塩を０−アミンフェノール、０−
アミンチオフェノール又Ｉｄ、ｏ−フェニレンジアミン
と反応させ、それにより得られた２−ベンツ（オクス、
チまたはイミド）アゾール−４−イルハロメチルベンゼ
ンをはｔＹ当量のナトリウムｔａｒｔ、−ブチ２−トと
反応させることヲ特・五とする方法。 ２．２−ベンツ（オクス、チまたはイミド）アゾール−
４−イルハロメチルベンゼンをほぼ当量のナトリウムｔ
ｅｒｔ、−ブチラードとジメチルホルムアミド中で反応
させる、特許請求の範囲第１項記載の方法。 五 ナトリウムｔａｒｔ、−ブチラードを現場で水素化
ナトリウムとブタノールとから装造する、特許請求の範
囲第１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19823216723 DE3216723A1 (de) | 1982-05-05 | 1982-05-05 | Verfahren zur herstellung von 4,4'-bis-benz-ox(-thi,-imid)-azol-2-yl-stilbenen |
| DE32167237 | 1982-05-05 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58203975A true JPS58203975A (ja) | 1983-11-28 |
Family
ID=6162715
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58077659A Pending JPS58203975A (ja) | 1982-05-05 | 1983-05-04 | ４、４′−ビス〔ベンツ（オクス，チまたはイミド）アゾ−ル−２−イル〕スチルベン類の製法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4508903A (ja) |
| EP (1) | EP0093444B1 (ja) |
| JP (1) | JPS58203975A (ja) |
| KR (1) | KR840004743A (ja) |
| DD (1) | DD209821A5 (ja) |
| DE (2) | DE3216723A1 (ja) |
| SU (1) | SU1190986A3 (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3305578A1 (de) * | 1983-02-18 | 1984-08-23 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von 4,4'-bis-benz-ox(-thi,-imid) -azol-2-yl-stilbenen |
| JPS615071A (ja) * | 1984-06-15 | 1986-01-10 | Fuji Photo Film Co Ltd | ベンゾオキサゾ−ル誘導体 |
| DE3503776A1 (de) * | 1985-02-05 | 1986-08-14 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Bis-isoindolinpigmente und ihre verwendung |
| DE3617451A1 (de) * | 1986-05-23 | 1987-11-26 | Hoechst Ag | Sulfonat- oder sulfonamidgruppen-haltige bis-benzoxazolylnaphthaline, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
| DE3712988A1 (de) * | 1987-04-16 | 1988-11-03 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von trans-2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlor-vinyl)- cyclopropancarbonsaeure |
| US6177574B1 (en) | 2000-03-02 | 2001-01-23 | Eastman Chemical Company | Preparation of mixtures of benzoxazolyl-stilbene compounds |
| CA2425165C (en) * | 2000-10-18 | 2010-08-03 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | A process for the preparation of bis-benzazolyl compounds |
| KR101469275B1 (ko) * | 2007-06-01 | 2014-12-08 | 재단법인서울대학교산학협력재단 | 베타아밀로이드 침착의 영상화를 위한 헤테로사이클릭 인덴계열의 유도체 및 그의 방사성 동위원소 표지화합물 |
| CA2737028C (en) * | 2008-09-23 | 2017-06-27 | Wista Laboratories Ltd. | Ligands for aggregated tau molecules |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1051014A (ja) * | 1962-07-04 | 1900-01-01 | ||
| US3260715A (en) * | 1962-12-17 | 1966-07-12 | Eastman Kodak Co | Fluorescent bis-benzoxazolyl stilbenes |
| GB1072914A (en) * | 1962-12-17 | 1967-06-21 | Kodak Ltd | Bisbenzoxazolyl stilbenes and their use as fluorescent brightening agents |
| CA967959A (en) * | 1965-03-12 | 1975-05-20 | Nathan N. Crounse | 4,4'-bis(benzoxazol-2-y1) stilbene |
| FR1498700A (ja) * | 1965-10-04 | 1968-01-10 | ||
| CH484930A (de) * | 1967-08-25 | 1970-01-31 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von Aryloxazolen |
| US3586673A (en) * | 1968-02-05 | 1971-06-22 | Eastman Kodak Co | Preparation of symmetrically and unsymmetrically substituted stilbenebisbenzoxazoles |
| DE2333378A1 (de) * | 1973-06-30 | 1975-01-23 | Basf Ag | Neue verbindungen der benzoxazol- und der benzthiazolreihe und farbbildner fuer kopierverfahren |
-
1982
- 1982-05-05 DE DE19823216723 patent/DE3216723A1/de not_active Withdrawn
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1983
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