JPS59167574A - ４，４′−ビス−ベンズ−オキシ（−チアゾ−ル，−イミダゾ−ル）−２−イル−スチルベンの製造法 - Google Patents
４，４′−ビス−ベンズ−オキシ（−チアゾ−ル，−イミダゾ−ル）−２−イル−スチルベンの製造法Info
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- JPS59167574A JPS59167574A JP59026182A JP2618284A JPS59167574A JP S59167574 A JPS59167574 A JP S59167574A JP 59026182 A JP59026182 A JP 59026182A JP 2618284 A JP2618284 A JP 2618284A JP S59167574 A JPS59167574 A JP S59167574A
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- C07D263/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems having two or more ring systems containing condensed 1,3-oxazole rings linked in positions 2 and 2' by chains containing six-membered aromatic rings or ring systems containing such rings
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- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/20—Two benzimidazolyl-2 radicals linked together directly or via a hydrocarbon or substituted hydrocarbon radical
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- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D277/62—Benzothiazoles
- C07D277/64—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2
- C07D277/66—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2 with aromatic rings or ring systems directly attached in position 2
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
Ｋｈｉｍ、Ｇｅｔｅｒｏｔｒｉｋｌ、５ｏｅｄｉｎ １
９ ｓ １． 第４４頁からブロムメチルベンズオキサ
ゾール−２−イル−ペンゾールと数倍量の水酸化カリウ
ムとをジメチルホルムアミド中で反応させた場合、４゜
４′−ビス（ベンズオキサゾール−２−イル）−ジベン
ジルエーテルを５１チの収率で得られることは知られて
いる。今や驚くべきことに本発明者はブロムメチル化合
物ではなくクロルメチＡ・化合物から出発した場合、こ
の反応は全く別の方法で進行し、光学的明色化剤として
極めて重要などスーベンズオキサゾールースチルベンに
導かれるということを見い出した。
９ ｓ １． 第４４頁からブロムメチルベンズオキサ
ゾール−２−イル−ペンゾールと数倍量の水酸化カリウ
ムとをジメチルホルムアミド中で反応させた場合、４゜
４′−ビス（ベンズオキサゾール−２−イル）−ジベン
ジルエーテルを５１チの収率で得られることは知られて
いる。今や驚くべきことに本発明者はブロムメチル化合
物ではなくクロルメチＡ・化合物から出発した場合、こ
の反応は全く別の方法で進行し、光学的明色化剤として
極めて重要などスーベンズオキサゾールースチルベンに
導かれるということを見い出した。
したがって本発明の対象は一般式
（式中Ｒ，Ｒ１，Ｒ２及びＲ３は同−又は相異し、水素
原子、ｃ、−ｃ４アルキル基、ｃ、−ｃ４アルコキシｇ
、ｃ、−ａ４アルコキシカルボニル基、クロル原子、ブ
ロム原子、ニトロ基又はズルホ基を示し５Ｘは酸素原子
、イオウ原子又はＮＨを示す。） で表わされる４、４−ピスーペンズーオキン（−チアゾ
ール、−イミダゾール）−２−イル−スチルベンを製造
するにあたシ、一般式 （式中Ｒはａ、−ｃ４アルキル基又はｃ、−ａ４アルコ
キシエチル基を示す。） で表わされる（４−クロルメチル）−イミノ安息香酸ア
ルキルエステル又はそのＨＣｌ−塩とＯ−アミノフェノ
ール、０−アミンチオフェノール又は０−フェニレンジ
アミンとを反応させ、その際得られた２−ベンズ−オキ
シ（−チアゾイル、−イミダゾイル）−４−クロルメチ
ルペンゾールと水酸化カリウム又は水酸化ナトリウムと
を弾性、非プロトン性溶剤中で反応させることを特徴と
する前記４，４−ビス−ベンズ−オキシ（−チアゾール
、−イミダゾール）−２−イル−スチルベンの製造法で
ある。
原子、ｃ、−ｃ４アルキル基、ｃ、−ｃ４アルコキシｇ
、ｃ、−ａ４アルコキシカルボニル基、クロル原子、ブ
ロム原子、ニトロ基又はズルホ基を示し５Ｘは酸素原子
、イオウ原子又はＮＨを示す。） で表わされる４、４−ピスーペンズーオキン（−チアゾ
ール、−イミダゾール）−２−イル−スチルベンを製造
するにあたシ、一般式 （式中Ｒはａ、−ｃ４アルキル基又はｃ、−ａ４アルコ
キシエチル基を示す。） で表わされる（４−クロルメチル）−イミノ安息香酸ア
ルキルエステル又はそのＨＣｌ−塩とＯ−アミノフェノ
ール、０−アミンチオフェノール又は０−フェニレンジ
アミンとを反応させ、その際得られた２−ベンズ−オキ
シ（−チアゾイル、−イミダゾイル）−４−クロルメチ
ルペンゾールと水酸化カリウム又は水酸化ナトリウムと
を弾性、非プロトン性溶剤中で反応させることを特徴と
する前記４，４−ビス−ベンズ−オキシ（−チアゾール
、−イミダゾール）−２−イル−スチルベンの製造法で
ある。
出発化合物として使用される（４−クロルメチル）−イ
ミノ安息香酸アルキルエステルばｐ−シアンベンジルク
ロリドを過剰の弐Ｒ−ＯＲなるアルコール中で分散し、
塩化水素を導入することで製造される。上記式なるイミ
ノ−エステルのＨｅ／−塩が得られる。
ミノ安息香酸アルキルエステルばｐ−シアンベンジルク
ロリドを過剰の弐Ｒ−ＯＲなるアルコール中で分散し、
塩化水素を導入することで製造される。上記式なるイミ
ノ−エステルのＨｅ／−塩が得られる。
次いでこの塩と０−アミンフェノール、０−アミノチオ
フェノール又は０−フェニレンジアミンとを反応させ、
すなわち不活性有機溶剤、好ましくは低級アルコール中
で室温ないし溶剤の沸点の温度で加熱することによって
行われる・反応の終了後水を加え、反応生成物を吸引戸
数し、水洗する。２−ベンズオキサシリル−４−クロル
メチルペンゾール又は対応するベンズチアゾリル−又は
ベンズイミダゾリル−化合物が得られる。
フェノール又は０−フェニレンジアミンとを反応させ、
すなわち不活性有機溶剤、好ましくは低級アルコール中
で室温ないし溶剤の沸点の温度で加熱することによって
行われる・反応の終了後水を加え、反応生成物を吸引戸
数し、水洗する。２−ベンズオキサシリル−４−クロル
メチルペンゾール又は対応するベンズチアゾリル−又は
ベンズイミダゾリル−化合物が得られる。
スチルベン−化合物の製造のために、とのクロルメチル
ペンゾール化合物を水不含非プロトン性極性溶剤、好ま
しくはジメチルホルムアミド中に溶解し、粉末状水酸化
−ナトリウム又は−カリウムの添加によって三量化する
。水酸化アルカリの量はクロルメチル化合物１モルあた
シ約２〜４モルでなければならない。したがって水酸化
アルカリを粉末の形で使用した場合、反応が順調に進行
する。反応を室温ですべての有機的に結合されたクロル
原子が反応するまで実施する。中和によって生じた反応
水を結合するために、化合物、たとえばＮａ２Ｏ＋ Ｏ
，ａＯＴ ＭｇＯ又はＮａＨを添加するのが有利である
。それによって収率の増加が得られる。
ペンゾール化合物を水不含非プロトン性極性溶剤、好ま
しくはジメチルホルムアミド中に溶解し、粉末状水酸化
−ナトリウム又は−カリウムの添加によって三量化する
。水酸化アルカリの量はクロルメチル化合物１モルあた
シ約２〜４モルでなければならない。したがって水酸化
アルカリを粉末の形で使用した場合、反応が順調に進行
する。反応を室温ですべての有機的に結合されたクロル
原子が反応するまで実施する。中和によって生じた反応
水を結合するために、化合物、たとえばＮａ２Ｏ＋ Ｏ
，ａＯＴ ＭｇＯ又はＮａＨを添加するのが有利である
。それによって収率の増加が得られる。
一般に反応時間は６〜１２時間である。反応の終ｒ後、
酸で、好ましくは水不含有機酸、たとえば氷酢酸で酸性
化する。次いで後処理のために反応混合物を沸騰加熱し
て副生成物を溶液の形となし、熱時吸引戸取する。洗滌
水中にもはやクロリド−イオンが認められなくなるまで
溶剤で、次いで水で洗滌する。乾燥後、分析上純粋なス
チルベン化合物は約９０係の収率で得られる。
酸で、好ましくは水不含有機酸、たとえば氷酢酸で酸性
化する。次いで後処理のために反応混合物を沸騰加熱し
て副生成物を溶液の形となし、熱時吸引戸取する。洗滌
水中にもはやクロリド−イオンが認められなくなるまで
溶剤で、次いで水で洗滌する。乾燥後、分析上純粋なス
チルベン化合物は約９０係の収率で得られる。
最初に記載した一般式のこのスチルベン化合物を光学的
明色化剤として使用する。ここに記載した方法によって
この化合物を価格上好都合に高収率で製造することがで
きる。
明色化剤として使用する。ここに記載した方法によって
この化合物を価格上好都合に高収率で製造することがで
きる。
例
ｐ−シアンベンジルクロリドｙ ５１８ｇ （０，５モ
ル）をメタノール！＋ ２．ｇ （ｉモル）中に分散し
、５−１５℃で塩化水素約３ｓ、５．９（１モル）を導
入する。赤外線スペクトルでニトリルバンドが２２２０
ｃｍ’で消滅するまで約２０時間後撹拌する。メタノー
ル及び塩化水素の除去後、４−り四ルメチルーペンズイ
ミドメチルエーテルーヒドロクロリド１１０ｇ（０゜５
モル）カ得られる。
ル）をメタノール！＋ ２．ｇ （ｉモル）中に分散し
、５−１５℃で塩化水素約３ｓ、５．９（１モル）を導
入する。赤外線スペクトルでニトリルバンドが２２２０
ｃｍ’で消滅するまで約２０時間後撹拌する。メタノー
ル及び塩化水素の除去後、４−り四ルメチルーペンズイ
ミドメチルエーテルーヒドロクロリド１１０ｇ（０゜５
モル）カ得られる。
収 量：定量
測定値： Ｃ４９，０％ Ｈ５，０％ ０ｔ３２．０％
Ｃ１” １６．１％計算値： ４９．２％ ５．０
％ ３２．２％ １６．１％４−クロルメチル−イミ
ノ安息香酸−メチルニステルルヒドロクロ＋７ ）”
１１０ ｉ （ｏ、５モル）をメタノール５００Ｉ中に
分散し、０−アミノ−フェノール５４．５ ｐ （０，
５モル）及び氷酢酸１２０Ｉを加える。還流下６５℃で
１時間煮沸し、メタノール３０．９で、次で水で洗滌水
が塩素イオン不合になるまで洗滌する。乾燥後、４−ク
ロルメチル−ベンズオキサゾール−２−イルペンゾール
１１７１！（０，４８モル）が得られる。
Ｃ１” １６．１％計算値： ４９．２％ ５．０
％ ３２．２％ １６．１％４−クロルメチル−イミ
ノ安息香酸−メチルニステルルヒドロクロ＋７ ）”
１１０ ｉ （ｏ、５モル）をメタノール５００Ｉ中に
分散し、０−アミノ−フェノール５４．５ ｐ （０，
５モル）及び氷酢酸１２０Ｉを加える。還流下６５℃で
１時間煮沸し、メタノール３０．９で、次で水で洗滌水
が塩素イオン不合になるまで洗滌する。乾燥後、４−ク
ロルメチル−ベンズオキサゾール−２−イルペンゾール
１１７１！（０，４８モル）が得られる。
収 率：理論値の９６％ 融点：１４９℃測定値：’Ｃ
６９，０％ Ｈ４，１％ ０１１４．６％計算値：Ｃ２
６９，１％ Ｈ４，１％ Ｃ１１４，６％ジメチルホル
ムアミド１５０ｇ中で窒素雰囲気下水酸化ナトリウム粉
末１６．９（ｏ、４モル）を撹拌下分散し、２０℃で４
−クロルメチルベンズオキサゾール−２−イル−ペンゾ
ール２４．４る。酢酸で酸性化し、還流加熱し、１（１
０℃以下で吸引戸数し、ジメチルホルムアミドで洗滌し
、次いで洗滌水が塩素イオン不合になるまで水洗し、乾
燥する。緑黄色に螢光を発する結晶質の形で４，４′−
ビスベンズオキサゾール−２＝イル−スチルベンが１８
゜６ｇの収量で（理論値の８９．８％）得られる。融点
：３５５−３６０℃。
６９，０％ Ｈ４，１％ ０１１４．６％計算値：Ｃ２
６９，１％ Ｈ４，１％ Ｃ１１４，６％ジメチルホル
ムアミド１５０ｇ中で窒素雰囲気下水酸化ナトリウム粉
末１６．９（ｏ、４モル）を撹拌下分散し、２０℃で４
−クロルメチルベンズオキサゾール−２−イル−ペンゾ
ール２４．４る。酢酸で酸性化し、還流加熱し、１（１
０℃以下で吸引戸数し、ジメチルホルムアミドで洗滌し
、次いで洗滌水が塩素イオン不合になるまで水洗し、乾
燥する。緑黄色に螢光を発する結晶質の形で４，４′−
ビスベンズオキサゾール−２＝イル−スチルベンが１８
゜６ｇの収量で（理論値の８９．８％）得られる。融点
：３５５−３６０℃。
測定値：０＝８０．８％；Ｈ＝４．３％；Ｎ＝（、，１
３％計算値：Ｃ！＝８１．１％；Ｈ＝４．３％；Ｎ−６
，８％同一の条件下で次表に挙げた最終生成物が得られ
る。
３％計算値：Ｃ！＝８１．１％；Ｈ＝４．３％；Ｎ−６
，８％同一の条件下で次表に挙げた最終生成物が得られ
る。
手続補正書
昭和５９年４月２０ Ｅｌ
特許庁長官 若杉和夫 殿
１、 ’ｇｉ件の表示
昭和５９年特許願第 ２６１８２ 号
２、 発明の名称
３、補正をする者
事件との関係 出願人
４、代理人
ｆｌ 所 東京都港区虎ノ門二丁泪８番１シ」真皮の１
・・沌気ヒ・す（ｌ［ｉ話０３ （５０２） １４７６
（代表）〕乙補正の内容 １、発明の名称を下記の通り訂正する。
・・沌気ヒ・す（ｌ［ｉ話０３ （５０２） １４７６
（代表）〕乙補正の内容 １、発明の名称を下記の通り訂正する。
「４，４’−ビス−ベンズ−オキサゾール（−チアゾー
ル、−イミダゾール）−２−イル−スチルベンの製造法
」 ２、特許請求の範囲を別紙の通シ訂正する。
ル、−イミダゾール）−２−イル−スチルベンの製造法
」 ２、特許請求の範囲を別紙の通シ訂正する。
３） 明細書第３頁下から３行及び第４頁下から第８行
〜第７行に「４．４−ビス−ベンズ、−オキシ」トアル
を「４，４’−ビス−ベンズ−オキサゾール」と訂正す
る。
〜第７行に「４．４−ビス−ベンズ、−オキシ」トアル
を「４，４’−ビス−ベンズ−オキサゾール」と訂正す
る。
４）同第４頁第８行〜第９行に「２−ベンズ−オキシ〔
−チアゾイル、−イミダゾイル）」トするを１２−ベン
ズ−オキサシリル〔−チアノ゛リル、−イミダゾール）
」と訂正する。
−チアゾイル、−イミダゾイル）」トするを１２−ベン
ズ−オキサシリル〔−チアノ゛リル、−イミダゾール）
」と訂正する。
以上 ・
別紙
認特許請求の範囲
一般式
（式中Ｒ，Ｒ’、Ｒ２及びＲ３は同−又は相異し、水素
原子、Ｃ，−Ｃ，アルキル基、ｃ、−ｃ、アルコキシ基
、Ｃ１−０４アルコキシカルボニル基、クロル原子、ブ
ロム原子、ニトロ基又（ｄスルホ基を示し、Ｘは酸素原
子、イオウ原子又はＮＨを示す。） で表わされる４、４′−ビス−ベンズ−オキサ７” −
ル〔−チアゾール、−イミダゾール）−２−イル−スチ
ルベンを製造するにあた９、一般式（式中ＲはＣ，−Ｃ
，アルキル基又はｃ、−ｃ、アルコキシエチル基を示す
。） で表わされる（４−クロルメチル）−イミノ安息香酸ア
ルギルエステル又はそのＨＣｌ−塩とＯ−アミンフェノ
ール、０−アミノチオフェノール又はｏ−フェニレンジ
アミンとを反応させ、その際得られた２−ベンズ−オキ
サシリル（−チアゾリル、−イミダゾリル）−４−クロ
ルメチルペンゾールと水酸化カリウム又は水酸化ナトリ
ウムとを極性、非プロトン性溶剤中で反応させることを
特徴とする前記４，４′−ビスーベンズーオキサゾール
（−チアゾール、−イミダゾ−／ｌ／）−２−４ルース
チルベンの製造法。
原子、Ｃ，−Ｃ，アルキル基、ｃ、−ｃ、アルコキシ基
、Ｃ１−０４アルコキシカルボニル基、クロル原子、ブ
ロム原子、ニトロ基又（ｄスルホ基を示し、Ｘは酸素原
子、イオウ原子又はＮＨを示す。） で表わされる４、４′−ビス−ベンズ−オキサ７” −
ル〔−チアゾール、−イミダゾール）−２−イル−スチ
ルベンを製造するにあた９、一般式（式中ＲはＣ，−Ｃ
，アルキル基又はｃ、−ｃ、アルコキシエチル基を示す
。） で表わされる（４−クロルメチル）−イミノ安息香酸ア
ルギルエステル又はそのＨＣｌ−塩とＯ−アミンフェノ
ール、０−アミノチオフェノール又はｏ−フェニレンジ
アミンとを反応させ、その際得られた２−ベンズ−オキ
サシリル（−チアゾリル、−イミダゾリル）−４−クロ
ルメチルペンゾールと水酸化カリウム又は水酸化ナトリ
ウムとを極性、非プロトン性溶剤中で反応させることを
特徴とする前記４，４′−ビスーベンズーオキサゾール
（−チアゾール、−イミダゾ−／ｌ／）−２−４ルース
チルベンの製造法。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 （式中Ｒ，Ｒ’、Ｒ２及びＲ３は同−又は相異し、水素
原子、ａ、−ａ４アルキル基、ｃ、−ｃ４アルコキシ基
、０、−０４アルコキシカルボニル基、クロル原子、ブ
ロム原子、ニトロ基又はスルホ基を示し、Ｘけ酸素原子
、イオウ原子又はＮＨを−示す。）で表わされる４、４
−ビス−ベンズ−オキシ（−チアゾール、−イミダゾー
ル）−２−イル−スチルベンを製造するにあたシ、一般
式 （式中Ｒはｃ、−ｃ４アルキル基又はＣ１−０４アルコ
キシエチル基を示す。） で表わされる（４−クロルメチル）−イミノ安息香酸ア
ルキルエステル又はそのＨＯＩ−塩と０−アミンフェノ
ール、０−アミンチオフェノール又はＯ−フ二二レンジ
アミンとを反応させ、その際得られた２−ベンズ−オキ
シ（−チアゾール、−イミダゾイル）−４−クロルメチ
ルペンゾールと水酸化カリウム又は水酸化ナトＩＪウム
とを極性、非プロトン性溶剤中で反応させることを特徴
とする前記４，４−ビス−ベンズ−オキシ（−チアゾー
ル、−イミダゾール）−２−イル−スチルベンの製造法
。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE33055785 | 1983-02-18 | ||
| DE19833305578 DE3305578A1 (de) | 1983-02-18 | 1983-02-18 | Verfahren zur herstellung von 4,4'-bis-benz-ox(-thi,-imid) -azol-2-yl-stilbenen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59167574A true JPS59167574A (ja) | 1984-09-21 |
Family
ID=6191144
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59026182A Pending JPS59167574A (ja) | 1983-02-18 | 1984-02-16 | ４，４′−ビス−ベンズ−オキシ（−チアゾ−ル，−イミダゾ−ル）−２−イル−スチルベンの製造法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4585875A (ja) |
| EP (1) | EP0116942B1 (ja) |
| JP (1) | JPS59167574A (ja) |
| KR (1) | KR840008000A (ja) |
| DE (2) | DE3305578A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006198261A (ja) * | 2005-01-21 | 2006-08-03 | Takao:Kk | 弾球遊技機 |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4203072C1 (ja) * | 1992-02-04 | 1992-11-12 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt, De | |
| GB9509291D0 (en) * | 1995-05-06 | 1995-06-28 | Ciba Geigy Ag | Formulations |
| EP1153018A1 (en) * | 1999-01-27 | 2001-11-14 | Ciba SC Holding AG | Process for the preparation of 4,4'-bis(2-benzoxazolyl)stilbenes |
| US6177574B1 (en) | 2000-03-02 | 2001-01-23 | Eastman Chemical Company | Preparation of mixtures of benzoxazolyl-stilbene compounds |
| CN101143854B (zh) * | 2006-09-15 | 2011-01-05 | 沈阳化工研究院 | 一种双苯并噁唑类化合物的合成方法 |
| CN102070551B (zh) * | 2010-12-29 | 2012-06-20 | 河北星宇化工有限公司 | 2,2’-(4,4’-二苯乙烯基)双苯并噁唑的制备方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE648674A (ja) * | 1963-06-07 | 1964-12-01 | ||
| ES467739A1 (es) * | 1977-03-16 | 1979-07-01 | Hoechst Ag | Procedimiento para la preparacion de compuestos de bisbenci-midazolil sustituidos |
| SU721429A1 (ru) * | 1977-07-18 | 1980-03-15 | Предприятие П/Я А-7850 | Способ получени оксазолилзамещенных толанов |
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