JPS58183765A - インクジエツト用記録液 - Google Patents

インクジエツト用記録液

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Publication number
JPS58183765A
JPS58183765A JP57065469A JP6546982A JPS58183765A JP S58183765 A JPS58183765 A JP S58183765A JP 57065469 A JP57065469 A JP 57065469A JP 6546982 A JP6546982 A JP 6546982A JP S58183765 A JPS58183765 A JP S58183765A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
yellow
compound
dye
ink
general formula
Prior art date
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Pending
Application number
JP57065469A
Other languages
English (en)
Inventor
Tamotsu Ariga
保 有賀
Tadashi Fujii
藤井 唯士
Kakuji Murakami
格二 村上
Hidekazu Akutsu
英一 圷
Masaru Shimada
勝 島田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ricoh Co Ltd
Original Assignee
Ricoh Co Ltd
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Publication date
Application filed by Ricoh Co Ltd filed Critical Ricoh Co Ltd
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Priority to DE19833314553 priority patent/DE3314553C2/de
Publication of JPS58183765A publication Critical patent/JPS58183765A/ja
Pending legal-status Critical Current

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はインクジェット用黒色記録液に関する。
インクジェット記録用インクに要求される特性の一つは
、^い濃度の記録1mgIIを与えることであるが、こ
の目的の九めKはインク中の染料aIILが高いこと、
使用する染料の吸光係数が高いことなどが必要である。
しかしながら、インク中の染料濃度を高めると、保存中
に固形分が析出したり、吐出口(オリアイス)の目詰り
を生じ九り、噴射が不安定になるという問題が生じる。
この問題を解決する丸めに%帽顕52−14643号、
特公昭53−6881号1開昭49−97620号およ
び特開昭51−157505号公報などに開示されてい
るように、染料のm解性を高めるための有機化合物をイ
ンクvc療加する方法、チオジエチレングリコール誘導
体、ポリオキシエチレンエーテル類、アルキルスルフォ
ンII!塩類などの界面活性剤を添加する方法が提案さ
れてbる。しかし、前者の方法では十分な効果が得られ
ない、添加する什合吻tζ臭いや人体に対する有害性が
ある%添加量を大きくすると粘饗、表面張力などのイン
クの物性値をインクジェットに適さない値にしてしまう
などの問題がある。また後者の方法には。
インクの泡立ち、表[1i1f張力の低下による噴射の
不安定および低温でのインク特性の変化などの問題があ
る。
それ故、耐水性、耐光性、耐摩耗性に優れ丸、高いa度
の記録画像を与えると共にノズルを目詰りさせない、長
期保存しても固体の析出がなく特性が変化しない、噴射
が安定して行なわれる。記録画像が真黒(可視光の全波
長域にわたってほぼ均一な吸収を示す)であるなどのす
べての特性を満足するインクの出現が望まれてきた。
従来、一般式■ 〔式中、Mは同じかtたは異なっていてもよくそれぞれ
はアルカリ金属、  NRJR2R4R4(Rj、R2
、R5およびR4は同じかま九は真なっていてもよくそ
れぞれは水素あるいは脂肪族または芳香族炭化水素基を
示す)あるいは含窒素複素環基を表わす〕で表わされる
化合物は市販のO,I、ダイレクトブラック19の主成
分として知られており、また一般式璽 (式中、Mは1記と同じ意味を有する)で表わされる化
合物は市販のC,1,ダイレクトプラック19染料の十
に副生放物として含まれているものである。上記染料は
吸光係数が比較的大きい、色調が黒色に近い、セルロー
スに対して直接染着する、人体に対する有賽性が小さい
などの理由により、篭配用インクの染料として広く用い
られている。しかし、これらの染料をインクジェット川
インクに使用すると、水および湿潤剤として一般に用い
られているグリセリン ジエチレングリコール、トリエ
チレンクリコールなどの多価アルコール類に灼する溶解
性が十分高くないためにインクジェットの吐出口の目g
s bを生じたり、噴出が不安定になるという欠点があ
る。特に、上記一般式!の化合物は水に対する溶解性が
悪いためにこの傾向が著しい。
さらHc 、一般式胆 (式中、Mは上記と同じ意味を有する)で表わされる化
合物4bm記−E式lおよび旧の化合物と同様の特性お
よび欠点を有する、 そこで、本発明者等は上記3種の化合物の染料としての
特性全保持してインクジェット用1ピ録液として利用す
ることを種々検討した結果、これらの化合物を黄色の酸
性染料と併用することによ抄前記仕合者の欠点を解消し
すぐれた黒色記録液を提供できるという結論に到達した
しかるに、本発明の目的は耐水性、耐光性、耐摩耗性に
優れ九、高い濃度の記録−gIを与える、ノズルを目詰
り・させない、長期保存しても固体の析出がなく%性が
変化しない、噴射が安定して行なわれるなどの特性を満
足するイ/りジェット用記録液を提供することである。
すなわら、本発明のインクジェット用記録液は下記一般
式!、■およびm 〔上記各一般式において、Mは同じがま九は異なってい
てもよくそれぞれはアルカリ金礪、は芳合族炭什水素基
を承す)あるいは含密累複素環基金表わす〕で表わされ
る化合1方の少くとも1棟と、黄色の酸性染料とを含有
することを特徴とするものである。
上記一般式において、Mのアルカリ金媚の例としてはリ
チウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム
および7ランンウムをあげることができる。NRIR2
R,R4の代表的な例としてはNH4の他に、R1−R
4がそれぞれメチル、エチル、フロビル、セシル、ステ
アリル、シクロヘキシル、ヒドロキシエチル、フェノー
ル、トリルなどのアミンをあげることができる。Mの含
窒素複素環基の例としては、ピリジン、ピリミジン、モ
ルホリン、ピロリドン、アラントイン、−一カプロラク
タム、ピラジン、インドール、ピリダジン、イミダゾー
ル、ピロール、チア′グール、オキサゾール、ピラゾー
ル、フラザン、キノリン、プリンおよびテトラゾールな
どをあげることができる。
図は上記一般式1.IIおよび■の代合物(いずれもす
) l)ラム塩)の水#液についての分光透過率曲線を
示すものであって、この曲線からこれらの仕合切は赤色
光成分の吸収が大きく青味−fr:有していることがわ
かる。これらの什g・、〃を黄色の酸性染料とインク中
に共存させるとインクがより黒色になると同時にその溶
解性が高まる。黄色の酸性染料を添加することKよりイ
ンクが黒色になるのは黄色染料の吸収波長域が400〜
500 nmにあることから明らかであるが、黄色の染
料を添加することにより主成分である黒色染料の溶解性
が高まる機構はいまだ解明されてい危い。いすねにせよ
、黄色染料が上記代合物と溶液中で会合して主成分であ
る黒色染料同志の会合と結話什が妨害されるためと考え
られる。
本発明において適した黄色の酸性染料としては屹知のも
のを任意に使用できるが、その代表9’llには C,1,アシッドイエロー 1,3% 7.11.17
.19.23.25.29.36.38.40.42.
44.49.59.61.70.72.73.75.7
6.78.79.98% 99,110,111,11
2.114゜116.127.128.131,135
% 141,142゜161.162,163.164
. 165,195,207がある。染料の溶解性の点
からO,1,アシッドイエロー17.19,23.42
.61,127および161が特に好ましい。
本発明において上記一般式1.IIおよび■の代合物に
対する黄色染料のit比はto O: 0.02〜1.
0D:1.00の範囲が好ましいが、特に好ましく d
 1.00:0.03〜1.00:Q、60の範囲で使
用することによりト紀の効果を得ることができる。
本発明のインクジェット用記録液を一成する成分として
は、上記の代合物および酸性染料の他に、例λ−ば湿潤
剤、pHIIII整剤、水溶性防腐、防カヒ剤ふ・よび
1(81i#剤などを使用できる。(;峻禰剤としでは
、列理ぽグ11セリン、トリエチレングリコール、エチ
レンタリコール、ジエチレングリフール、ポリプロピレ
ングリコール、ホ′リエチレングリコールなどの多価ア
ルコ−A’1%Iや。
エナレングリコールモノエチルエーテル ジエチレング
リコール七ツメチルエーテルなどの多ll111アルコ
ールのエーテル類などがある。
またspH’AV剤としては例えばジェタノールアミン
、トリエタノールアミンなどのアミン類、水酸化ナトリ
ウム、水酸化リチウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ムなどの無sinなどがある。
また、水滴性防腐、防カビ剤としては例えばデヒドロ酢
酸ノーダ、ノルピン酸カリウム、p−ヒドロキシ安り1
香酸ブチルエステル、2−ビリノンチオール−1−オキ
サイドナトリウムなどがある。さらに、防錆剤としては
例えば、酸性亜硫酸塩、チオ硫酸ナトリウム、チオグリ
コール酸アノモン、ジイソプロピルアンモニウムニトラ
イト、西硝酸スンタエリスリトール、ジシクロヘキシル
アンモニウムニトライトナト力ちる。
欠K 、比較例と共に実施例をあげて本発明をさらシで
崎明するがこれK l&定されるものではない。
#:鵬例 1 1−アミノ−8−ナフトール−3,6−ジスルホン酸C
H@)のナトリウム塩とp−ニトロベンゼンジアゾニウ
ム塩とを反応させ−C8−アミノー2.7−ビス(4−
ニトロフェニルアゲ)−1−t−7トール−3,6−ジ
スルホン〜を得た。
この多スアゾ体をNa2Bで還元しベンゼン環に晴合し
でいるユニつのニトロ基をアミノi K t−t、−に
Na)102と反応させてジアゾニウム塩とした。
得られたジアゾニウム塩とm−フェニレンジアミンとを
反応させて一般式lの化合復t−得た。
陽イオンのl1It渓は得らnた染料の水#!液VC塩
酸を加えて酸性として沈澱させ、沈澱した染料を水洗し
死後、アlレカリ(KOH,NH4OH)を加えて行な
った。図の1はこの化合物のす) IJクム塩のpH1
011Cおける水浴液の分光特性であり重味の色を有し
ている。この化合物のナトリウム塩、カリウム塩、アン
モニウム塩をそれぞ/L2重綾部とイオン交換水98重
量部とt混合し、70℃で約4時間攪拌した後1昼夜放
置し、470Dφ穴径1μmのテフロンフィルター(商
品名フロロボア、住友電工社)を用い、圧力I Q /
cm2で一過しようとしたがまったく濾過は不可能であ
った。
これK gして本発明VCより、一般式1の仕合19重
艙部に対し疲色染料1tIli部を8口え、同様に染料
の重It濃度を2憾とした水溶液でP過量(3分間の積
算量)を測定すると下記の表のような値となった。
、         Ha”     O,1,アシッ
ドイエロー17   529’l     Na”  
    I   19 46f5          
K”             I      25 
  2614        NHa”       
   I     42   449HA隔−jl N
a十、に啼+N”4+       な し     
  3種ともにOf以上のように一般式Iの化合物の水
溶液に黄色の酸性染料を加えるとよね黒に近づけること
が出来ると同時に一般式■の化合物の溶解性をも高める
ことができる。
実施例 2 H酸のナトリウム塩とp−ニトロベンゼンジアゾニウム
塩とを塩酸酸性水溶液中で反応させて、8−7ξ/−7
−(4−ニトロフェニルアゾ)−1−ナツト・−ルー3
.6− :)スルホン酸を得た。このモノアゾ体をN8
4Bで還元し、ベンゼン環に結合しているニトロ基をア
ミノ基に変えた後、NaNO2と塩酸酸性溶液中でシア
/化を行ないジアゾニウム塩を得た。得られ九ジアゾニ
ウム塩とm−フェニレンジアミンとを反応させてジスア
ゾ体を得た。得られ九ジスアゾ体とp−アセトアミノベ
ンゼンジアゾニウム塩とをアルカリ中で反応させ友後、
加熱して反応吻を加水分解して一般式■の化合物を得た
。この化合物のナトリウム塩の分光特性を図の殖に示す
〔調合インクによるテスト〕
一般式1の化合物(Na塩)2.2 重し一般式■の化
合物(Na塩)      1.5 10.1.アシッ
ドイエロー17             (L4  
1グリセリン           5・5Iンエチレ
ングリコール      1&5 lデヒドロ酢酸ナト
リウム     (12118チオ硫酸ナトリウム  
      α01  Nイオン交換水       
  75.69 1よりなる混合物を70℃に加熱し、
2時間攪拌して溶解した後、穴径α45μmのメンブラ
ンフィルタ−で濾過してインクとした。
インクの物性は以下のとおりであった。
表面張力 r = 58 dyne/m (25C)粘
   度 η=1.9c、p、(30℃)pl(=9.
8 七昧獣JjWt−2,a rnTJ/ctnこのインク
について、下記のテストを行なった。
(1)画像の色 内径30μmのノズルから粒子化周波数1100KH1
の条件で市販の上質紙にインクをジェット記録して、そ
の画像の濃度をブルー、グリーン、レッドの各フィルタ
ーを介して測定1〜たところ、 ブルー(Y)画e一度  1.15 グリーン(M)    #       1.12レツ
ド(C)  #     1.12であり、黒色の画像
が得られた。
(2)噴射応答性 前記(1)の方法に従って、ジェット記録を行なった後
、ノズルを未洗浄のまま常温常湿で2力月放置して、再
び(1)のジェット記録を行なったところ安定し丸記録
が行なえた。
比較例 2 実施例2の処方で黄色染料を添加しないインクを調合し
′、同様のテストを行なっ九ところ、(1)記録画像の
色は ブルー(Y)画儂一度   1.01 グリ一ン幅)    #        1.08レツ
ド(0)  #     1.16であ抄、青味の画像
であった。
(2)常温常+1で2力月放置後の記録はノスルの目詰
りのために不安定であった。
実施例 3 前記と同様にして8−アミノ−7−(4−ニトロフェニ
ルアゾ)−1−ナフトール−3,6−ジスルホン酸とp
−アセトアミノベンゼンジアゾニウム塩とをアルカリ水
溶液中で反応させて8−アミノ−7−(4−ニトロフェ
ニルアゾ)−2−(4−アミノフェニルアゾ)−1−ナ
フトール−3,6−ジスルホン酸を得た。このジスアゾ
体をNaNO2でシア/化した後、m−フェニレンジア
ミンとカップリング反応を行い得られた化合物を還元し
て一般弐mの化合物を得た。
し調合インクによるテスト〕 一般式!の什& da (Na塩)      2.2
111i[1一般式層の化合物(Na塩)1.5 卓を
部C,I、ア、・ノドイエロー19      04 
東綾部グリセリン           5.51ジエ
チレングリコール      16.5 1デヒドロ酢
酸ナトリウム      0,2〃チオ硫酸ナトリウム
        101 1イオ/交牟水      
   7五69 1上紀処方のインクを前記と同機vc
シて連合した。
インクの物性は次のとおやであった。
r  =  5 7 dynq7’z  (25℃)η
−1,9c、p、  (50℃) p+(= 10.1 に= 2.4 uoU/LM このインクVCついて前記と同様にテストを行なったと
ころ次の結果が得られた。
(1)1面像の色 ブルー(Y)画1濃度  1.16 グリ一ン幅)    l        1.i5レッ
ド(0)画儂濃度  1,15 (2)噴射応答性 1力月放[1俵も安定した噴射が得られた。
本発明で使用するその他の化合物および黄色酸性染料r
(つぃて、上記実施例に記載した方法と同様にしてイン
クジェット用記録液を調製しそれらの性能を試験したと
ころ、同様に良好な結果が得られた。
【図面の簡単な説明】
添付図面は一般式I% nおよび凹の化合物(す) I
Jウム塙)の水溶液の分光透過車面@を示す。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 下記一般式!、■および■ 〔上記各一般式において、Mは同じかまえは異なってい
    てもよくそれぞれはアルカリ金属、NR,R2H,R4
    (I’ll、R2、lおよびR4は同じがまたは異なっ
    ていてもよくそれぞれは水素あるいは脂肪族または芳香
    族炭化水素基を示す)あるいは含窒素複素環基を表わす
    〕で表わされる化合吻の少くとも1種と、黄色の酸性染
    料とを含有することを肴黴とする。インクジェット用記
    録液。
JP57065469A 1982-04-21 1982-04-21 インクジエツト用記録液 Pending JPS58183765A (ja)

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JP57065469A JPS58183765A (ja) 1982-04-21 1982-04-21 インクジエツト用記録液
DE19833314553 DE3314553C2 (de) 1982-04-21 1983-04-21 Tinte für den Tintenstrahldruck

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Application Number Priority Date Filing Date Title
JP57065469A JPS58183765A (ja) 1982-04-21 1982-04-21 インクジエツト用記録液

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8708475B2 (en) 2010-12-14 2014-04-29 Ricoh Company, Ltd. Ultraviolet crosslinking inkjet ink, ink cartridge containing same, and image forming method and apparatus using same

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8708475B2 (en) 2010-12-14 2014-04-29 Ricoh Company, Ltd. Ultraviolet crosslinking inkjet ink, ink cartridge containing same, and image forming method and apparatus using same

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