JPS58183766A - インクジエツト用記録液 - Google Patents

インクジエツト用記録液

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JPS58183766A
JPS58183766A JP57065470A JP6547082A JPS58183766A JP S58183766 A JPS58183766 A JP S58183766A JP 57065470 A JP57065470 A JP 57065470A JP 6547082 A JP6547082 A JP 6547082A JP S58183766 A JPS58183766 A JP S58183766A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
compound
dye
orange
ink
general formula
Prior art date
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Pending
Application number
JP57065470A
Other languages
English (en)
Inventor
Tamotsu Ariga
保 有賀
Tadashi Fujii
藤井 唯士
Kakuji Murakami
格二 村上
Hidekazu Akutsu
英一 圷
Masaru Shimada
勝 島田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ricoh Co Ltd
Original Assignee
Ricoh Co Ltd
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Publication date
Application filed by Ricoh Co Ltd filed Critical Ricoh Co Ltd
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Priority to DE19833314553 priority patent/DE3314553C2/de
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はインクジェット用魚色記―液に関する。
イノクジエツト紀帰用インクに要求される特性の一つは
、−^いIImの紀−画像を与えることぐあるが、この
目的のためにはインク中の染料表1が高いこと、使用す
る染料の吸光係数が高いことなどが必要である。しかし
ながら、インク中の染料#1度を^めると、保存中に固
形分が析出したり、吐出口(オリスイス)の目峙シを生
じたり噴射が不安定になるという問題が生じる。
この問題を解決するために、特公昭52−14643ら
、特公昭53−6881号、咎開昭49−97620号
および特開昭51−167505号公報などに開駆埒れ
ているように、染料の溶解性を^めるための有機化合m
をインクに添加する方法、チオノエチレングリコール銹
導体、ポリオキシエチレン工゛−チル類、アルキルスル
フォン畝塩類などのが面活性剤を添加する方法が提案さ
nている。しかし、前者の方法では光分な効果が得られ
ない、添加する化合物に臭いや人体に対する有害性があ
る、添加量を大きくすると粘度表向張力などのインクの
物性値をインクジェットに適さ7ない値にし−(しまう
などの問題がある。また後者の方法には、インクの泡立
ち、t1面張力の低下による噴射の不安定および低温で
のインク特性の変化などの問題がある。
それ故、耐水性、耐光性、耐摩耗性に優れた、^い饋度
の配録画像を与えると共にノズルを月詰まりさせない、
長期保存しても固体の析出がなく特性が変化しない、噴
射がf定シ1.て村なわれる、記録m儂が^凧(iT視
元の全波長域にね^つてはは均一な吸収を示−j)であ
るなどのすべての特性を満足するインクの出現が望1i
7ドで@た。
従来、一般式l し式中、yは同じかまたは異なっていてもよくそれ−t
′れはアルカリ金属s MJ)+2”5’4 (Rh1
(2、h5およびR4は同じかまたは真なっていてもよ
くでれぞれは水XToるいは脂肪族または芳香族炭化水
嵩基を示す)るるいは含1li11累複Xll基を表わ
す」 で表わされる化合物社市販のC,1,タイ1/クトプフ
ノク1′?の主成分として知られておシそして一般式U (式中b’tよ上記と同じ意味を有する)で表わさnる
化合物は市販のu、1.ダイレクトプンソク19染料の
中に則庄成物として含まれているものでるる。上記染料
1よ、吸光vk数が比較的大きい、色詞が黒色に近い、
セルロースに対して直に染着する1人体に対する有害性
が小さいなどの理由(でより麺起用インクの染料として
広く用いら7している。R7がし、これらの染料をイン
クジェット用インクに使用すると、水および湿潤剤とし
て−・般に用いら!しているグリセリン、ジエチレング
リコール、トリエチレングリコールなどの多価アへ:1
−ル類に対する齢解性が光分−ぐないfcめに・f7′
クツエツトの吐出日の目uシを生じたシ、噴出が不安定
になるという欠点がある。肴に、上記一般式Iの化合物
は水に対する溶解性が暴い九めKこの傾向が著しい。
さらに、一般式厘 顧58    80SM (式中1Mは上記と同じ意味を有する)で表わされる化
合物は、前記一般式1および息の化合物とll’1様の
物性および欠点を有する。
そこで、本発明者等は上に、5種の化合物の染料として
の特性を保持してインクジェット用−ピ鯨液として利用
することをis&検討した結果、cnらの化合物を橙色
の酸性染料と併用することVCよりAiJ配化合物の欠
点を解消しすぐれた熊6記録猷を提供できるという結論
に到達した。
しかるに、木兄ゆjの目的は耐水性、耐光性、11M粍
性に後れた、^い一度の記録−律を与える、ノズルを目
詰まりさせない、長期株存しても固体の析出がなく時性
が変化しない、噴射が安にして行なわれる、記録画倫が
真黒(可視光の全波長域にわたってはは均一な吸収を示
す)であるなどの特性を満足するインクジェット用記録
液を提供することである。
すなわち、本発明のインクジェット用記録液は下記一般
式!、11および厘 MLJ胛          N− (上記各一般式において、漏は同じがまたは異・γ″)
Cいてもよくそれぞノtはアルカリ金禰、hハ+R2R
5”4 (RIs R2b ’!およびE4は同じかま
たは異なっていてもよくそ几ぞれは水Xあるいはs#i
F W<または芳香族炭化水素基を示す)あるいは會″
j1累複本環基を表わす〕 C衣わさ!する化合物の少くとも1aIと、橙色の酸性
染料とを含有すること1に特徴とするものでるる。
上記一般式において、Mのアルカリ金嬌の例としてはリ
チウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、tシウム
および7ランシウムをあげることができ、M拘R2RS
R40例としてはbl)140曲ic、R1−114が
それぞれメチル、エチル、プロピル、セシル、ステアリ
ル、シクロヘキシル。
Lドロキンエチル、フェノール、トリルなどのfイ/を
あけることができる。Vの言輩素横木環基の例としては
、ピリジン、ビリきジ/、モルホリン、ピロリドン、7
ラントイン、g−カプロラクタム、ピラジン、インドー
ル、ピリダジン、イiダゾール、ピロール、チアゾール
オキサゾール、ピラゾール、フラザン、キノリン、プリ
ンおよびテトラゾールなどをあけることができる。
図は上記一般式1.Iおよび厘の化合物(いずれ−す)
 IJウム塩)の水溶液についての分光透過本面−を示
すものであって、この−繍からこれらの化合物は赤色光
成分の吸収が犬書く青味を鳴していることがわかる。こ
れらの化合物を橙色の酸性染料とイ/り中に共存させる
とインクがより黒色になると同時にその溶解性が^まる
。橙色の染料を添加することKよりインクが黒色になる
のは橙色染料が實色ないし緑色光の領域であるおおよそ
400〜550nmに4h#&収をもっているCとから
明らかであるが%橙色の染料を礒加することにより主成
分でおる黒色染料の解解性が高まる機構はいまだ解明さ
れていない。いずnKぜよ、橙色染料がこnらの染料と
1@液申で会合して主成分である黒色染料同志の会合と
結ム化が妨害される友めと考えられる。
本発明において迩した橙色の酸性染料としては既知σノ
もJ7を任意に使用できるが、その代衣、/11には り、 、 l 、アシッドオレンジ i、7.8.10.19,20.24% 28,5♂、
41.43.45,51,56,65.64,6り、6
7.74.80,82,85.86.87% 8B、9
5.122,125,124.14Cl、149゜、バ
乏る。染料の溶解性の点からC,1,ア/ノドオL/′
ジ1.56おより95が特に好ましい。
本発明において上記一般式1.IIおよび臘の化合’I
′Aに対するは色染料の憲虚比は1.00 :α02〜
too:tooの範四が好ましいか%惨に好lしく f
d 1.(JO:[LO6〜i、00 [60Oa囲で
使用°′r◇ことにより上記の効果を得ることができる
水兄l:IIjのインク75エツト用記録猷を構成する
成分としては上tr己の化合物および一性榮料の他に、
例えば湿病^1八 pHA輩剤、水溶性防腐、防カビ剤
ふ・よび防錆剤などを使用できる。湿潤剤としては、例
えばグリセリン、トリエナレ/グリコール、エテレ/グ
リコール、ジエチレングリコール、ポリプロピレングリ
コール、ボリエナL/ ングリコールなどの多価アルコ
ール類や。
エチレングリコール七ノエチルエーテル、シエJレンク
リコール七ツメチルエーテルナトの多価アルコールのニ
ーデル類などがある。
また、pH調贅剤としては例えばジェタノールアミ/、
トリエノノールアミンなどのアミン類、水酸化ナトリウ
ム、水酸化リチウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム
などの無機塩類などがある。
また、水溶性防腐、防カビ剤と(2てはデヒドロ酢酸ソ
ーダ、ソルビン酸カリウム% p−ヒドロキン安り香酸
ブチルエステル、2−ビリシンチオール−1−オキサイ
ドナトリウムなどがある。づらに、防錆剤としては例え
ば1M性亜硫1組チオ硫酸ナトリウム、チオグリコール
酸°r/七ン、ジイノプロビルアンモニウムニトラずト
、四硝酸ペンタエリスリトール、ジシクロ・\キンルア
ンモニウムニトライトなどがある。
次に、比較例と共に実施例をあけて本発明をNらに説明
するがこれに限定されるものではない。
火施例 1 1−アミノ−8−ナフトール−3,6−ジスルホy#(
H#R)のナトリウム塩とP−二)ロベンセンジアゾニ
ウム塩とを反応させて8−アミノ−2,7−ビス(4−
ニドoフェニルアゾ)−1−カフl−ルー6.6ジスル
ホ/酸を倚た。このジスアゾ体をNa2Elで還元しベ
ンゼン環に結合している二つのニトロ基をアずノ基に変
え、貴にNa NO2と反応させてジアゾニウム塩とし
た。
得うれタシアノ′ニウム塩とm−フェニレンジアミンと
を反応させて一般式Iの化合物を得た。
陽イオンの置換は得らnた染料の水浴液に塩皺を加えて
酸性として沈殿させ、沈殿した染料を水洗した彼、アル
カリ(KOH,NH4OH)を加えて行なつ九。図の1
はこの化合物のナトリウム塩のpH10における水沼液
の分光特性であり青味の色を南している。この化合物の
ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩をそn−f
n2重量部とイオノ交換水981量部とを混合し、70
℃で約4時間撹拌し次fi1昼夜放置し、47■ρ。
へ便1μmcテフロンフィルター(曲品名70口4i 
’7、注友電工社)1用い、出力1#/iで一過しよう
としたがまったくP通は不可能であった。
これに対して本発明により一般式1の化合1111ff
9嵐量部に対し徴色染料1重量部を加え、同様に呆科の
電量−1112悌とした水浴液でp過量(6分間のnI
算ml)をl1111j定すると下記の嵌のような籠と
なった 1      嵐”     C0工、アシッドオレン
91  5092       K+0.1.アシッド
オレンジ56  42jl1以上のように一般式■の化
合物の水杉液に橙色の敵性染料を加えるとより黒に近づ
けることが出来ると同時に一般式1の化合物の緩解性を
高めろことができる。
実施例 2 H酸のナトリウム塩とp−ニトロベンゼンジアゾニウム
塩とt塩酸酸性水ff!液中で反応させて、8−アミノ
−7−(4−ニトロフェニルアゾ)−1−ナフトール−
6,6−ジスルホ/駿を得た。このモノアゾ体をNa2
Bで還元し、ベンゼン環に結合しているニトロ基音ア°
ミノ基に変え友後、NaNO2と塩酸酸性溶液中でジア
ゾ化を行ないジアゾニウム塩を得た。得らn九ジアゾニ
ウム塩とm−フェニレンジアミンとを反応させてジスア
ゾ体を得た。得られたジスアゾ体とp−アセトアミノベ
ンゼンジアゾニウム塩とをアルカリ中で反応させた後、
加熱して反応物を加水分解して一般式Uの化合物t−得
た。この化合物のナトリウム塩の分光特性を図のUに示
す。
く調合インクによるテスト〉 一般式lの化fll物(Na塩)          
2.21量部一般式層の化合物(Na塩)      
    tS  重量部0.1.7シツドオレンジ56
           [L4   lグリセリン  
        5.5gジエチレングリコール   
    16.5   #デヒドロ酢酸ナトリウム  
       α2fチオii鍍ナトリウム     
    [101#イオン交換水         7
3.69 1よりなる混合物を70℃に加熱し、2時間
攪拌して溶解し九稜、穴径@45μmのメンブランフィ
ルタ−でp遇してインクとした。
インクの物性は以下のとお夛であった。
表面張力r=60 dyne/cIR(25℃)粘度η
=t 9 c、p、(30℃) pl(=ICLD 比電気伝導廣に=22mU/傷 このインクについて下記のテスト−を行なった。
(11Ill!iglの色 内径30μmのノズルから粒子化周波数100KHLの
条件で市販の上買紙にインクをジェット記録して、その
msのiia坂をブルー、グリーン、レッドの各フィル
ターを介して−」定したところ、ブルー(Y) il!
It m鎖叢 t16クリーン(榊   #     
 114レツド(C)   #    115 でおり、黒色のmsが得らnた。
(2)  噴射応答性 前記(1)の方法に従って、ジェット記録を行なった*
、ノズルを未洗浄のまま常温常湿で2か月装置して、再
び(1)のジェット記録を行なったところ安定した記録
が汀なえた。
比較例 2 実施例2の処方で橙色染料を繞加しないインクを−合し
、同様のテストを行なったところ、fll  Ill己
録画像の色は ブルー(Yl uki *−匿 101グリーン(M1
1iiL1g#−111ttO8レツド(0)   I
    t16 −rあり、青味の1ttir像であった。
(ン)  常温常置で2か月放置後の記録はノズルのl
:I峙シの友めに不安定であった。
実施例 6 前記と同様にして8−アミノ−7−(4−ニトロフェニ
ルアゾ)・−1−ナンド−ルー6.6−ジスルホン酸と
p−7セトアミノベンゼンジアゾニウム塩とをアルカリ
水溶液中で反応させて8−アミノ−7−(4−ニトロフ
ェニルアゾ)−2−(4−アミノフェニルアゾ)−1−
ナフトール−6,6−ジスルホン酸を倚た。このジスア
ゾ体をNaNO2でジアゾ化した後、m−フェニレンジ
アミンとカップリング反応を行い傅らnた化合物を還元
して一般式謳の化合物を得た。
(り4合インクによるテストン 一般式■の化合物(Na塩)2.2  重量部一般式1
の化合物(Na 塩)         t5  ′C
9工、アシッドオレンジ95            
 14    #グリセリン         5.5
1ジエブレングリコール       16.5Jデヒ
ドロ酢酸ナトリウム           112  
1チオ蝕酸ナトリウム         α01 lイ
オン交換水         73.69  #、ト記
処方のインクを前記と同様にして調合した。インクの物
性は r = 57 cLyne/am(25℃)1=L9c
、p、(30℃) pH= 9.9 に= 2.5 mu /傷 このインクについて前記と同様にテストを行なったとこ
ろ次の結果が得らf′した。
(1)th僧の色 ブルー(Y)画像譲*  L17 グリーン(M) 1iii Ii鎖度   Li6レツ
ド(C)  l   t16 (21噴射応答性 2か月放置後も安定した噴射が得られた。
本発明で使用するその他の化合物および橙色酸性染料に
ついて、上記実IFA?Ilに記載した方法と同様にし
てインクジェット用配録液を調憤しそnらの性能を試験
したところ、同様に良好な結束が得らfiた。
【図面の簡単な説明】
添付図rfJFi一般式1.Hおよび■の化合物(ナト
リウム塩)の水溶液の分光透過率曲線を小す。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 下記一般式■、■および厘 〔上記各一般式において、Mは同じかまIF、け異なつ
    −(いてもよくそれぞt′L#′iアルカリ金嬌、kJ
    R1R2HSH4(R1、R2、R5およびR4は同じ
    かまたは異なっていてもよくそれぞれは水Xあるいは脂
    肪族または芳香族膨化水素基を示す)あるいは含諸素俵
    累環基を表わす〕 で表わされる化合物の少くとも1撞と、41色の散性染
    料とを含有すること1i−%倣とする、インクジェット
    用記録液。
JP57065470A 1982-04-21 1982-04-21 インクジエツト用記録液 Pending JPS58183766A (ja)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP57065470A JPS58183766A (ja) 1982-04-21 1982-04-21 インクジエツト用記録液
DE19833314553 DE3314553C2 (de) 1982-04-21 1983-04-21 Tinte für den Tintenstrahldruck

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP57065470A JPS58183766A (ja) 1982-04-21 1982-04-21 インクジエツト用記録液

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JPS58183766A true JPS58183766A (ja) 1983-10-27

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ID=13288028

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JP57065470A Pending JPS58183766A (ja) 1982-04-21 1982-04-21 インクジエツト用記録液

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8708475B2 (en) 2010-12-14 2014-04-29 Ricoh Company, Ltd. Ultraviolet crosslinking inkjet ink, ink cartridge containing same, and image forming method and apparatus using same

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8708475B2 (en) 2010-12-14 2014-04-29 Ricoh Company, Ltd. Ultraviolet crosslinking inkjet ink, ink cartridge containing same, and image forming method and apparatus using same

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