JPS6356575A

JPS6356575A - 水性インク組成物

Info

Publication number: JPS6356575A
Application number: JP61199054A
Authority: JP
Inventors: Masaru Shimada; 勝島田; Kyoji Tsutsui; 恭治筒井
Original assignee: Ricoh Co Ltd
Current assignee: Ricoh Co Ltd
Priority date: 1986-08-27
Filing date: 1986-08-27
Publication date: 1988-03-11

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】［技術分野］本発明は改良されたインクジェット記録用水性インクに
関し、印刷用、筆記具用、記録計用、スタンプ用水性イ
ンクとしても応用されるものである。

［従来技術］インクジェット記録において、長時間に互って良好な記
録を行なうためには、使用するインクが以下の条件を満
たすことが必要である。

１）液滴発生方法や液滴飛翔方向制御方法に応じたイン
ク物性として、インクの粘度、表面張力、比電導度、密
度が適正範囲に含まれること。

２）長期間保存１、長期間使用あるいは記録休土中に化
学変化などにより析出が生じたり、インク物性値が変化
してはならないこと。

３）記録される画像が充分にコントラストが高く、鮮明
であること。

４）印字画像の乾燥が速いこと。

以上の要求を満たすためには、インクに使用する染料の
分子吸光係数が十分に高いこと、染料の水および湿潤剤
に対する溶解度が十分に高いことが要求される。

また、５）記録された画像は当然のこととして耐水性、耐光性
、耐摩耗性に富むニジミのない鮮明画像でなければなら
ないこと。

以上のような要求を満足するためこれまでに、インクジ
ェット記録用インクとして幾多の提案がなされているが
、上記の諸条件のすべてを充分に満足するものはいまだ
に得られていないのが現状である。

以上に要求される特性は、インクに処方される材料の中
で特に染料により左右されるものであり、これらの要求
を満足するために、新規な染料の開発が待たれていた。

［目　　的コ本発明は、従来技術の上記問題点を解決したインクジェ
ット記録用水性インクを提供することを目的としており
、具体的に説明すると噴射特性がすぐれ、目詰まりがな
く、特に画像の鮮明性、耐水性、耐光性に優れた水性イ
ンクを提供することを目的としている。

［構　成］本発明者は、上記欠点を解決する手段として特定の染料
を用いることが、十分な効果をもたらすことを見い出し
て、本発明にいたった。すなわら、本発明のインク組成
物は、下記一般式で表わされる水溶性染料を少なくとも
一種含有することを特徴とするものである。

一般式（ただし、上記一般式の記号のうち、Ｒ１は水酸基、アミン基、置換アミノ基、Ｒ２は水素、
水酸基、アミノ基、置換アミノ基、Ｍは水素、アルカリ金属、４級アンモニウム、塩基性ア
ミン、八ｒは置換または非置換のアリール基、ｍは　Ｏまたは
　１、ｎは１または２、でおる。）上記一般式で表わされる染料の含有量はインク１００重
量部に対して０．５〜２０．０型組部、好ましくは１．
５〜６．０重但部が適当である。

０．５重囲部未満であると着色剤としての効力がうすれ
て得られる画像の濃度は不十分となり、また２０．０重
量部を越える場合には長時間経時させるとインク中に析
出物が生じてインクジェット記録が正確に行われなくな
る傾向がある。

更に色調を整えるためや黒色とするため本発明の染料と
共に伯の青色染料や赤色染料、黄色染料を併用すること
ができる。併用でき゛る染料としては青色染料ではＣ，
１，ダイレクトブルー−１、−８、−７１、−７６、−
８６、−１０８、−２００，−２０１、−２０２、−２
３６やＣ，１，アシッドブルー−１、−７、−９、−１
５、−１７５、−２４９等か、赤色染料ではＣ，１，ダ
イレクトレッド−１、−９、−１５、−１７、−２８、
−３７、−６２、−７５、−８１、−８３、−８９、−
９９、−２２０，−２２５、−２２７やＣ，１，アシッ
ドレッド−３５、−４４、−５２、−８２、−９２、−
９４、−１１５、−１３１、−１３’４、−１５４、−
１８６、−２４９、−２５４、−２８９等が、黄色染料
ではＣ，１，ダイレクトイエロー−１２、−２７、−２
８、−３３、−３９、−４４、−５０、−５８、−８５
、−８６、−８７、−８８、−１００，−１１０，−１
４２、−１４４やＣ，１，アシッドイエロー−７、−１
７、−２３、−４２、−４４、−７９、−９９、−１４
２等が、その他Ｃ，１，ダイレクトオレンジ２６、Ｃ，
１，リアクティブブルー２等が挙げられる。

以下、この水溶性染料の具体例を挙げる。

ただし、この化合物をＣ−Ｎ＝Ｎ楚ロケＮ＝Ｎ−Ｃと表わしたときの置換基Ｃのみを下記表−１に例示する
。

表−１表−１つづき表−１つづき表−１つづき表−１つづきこれらの染料は容易に合成することができる。例えば具
体例表−１の１で示される染料はオルトクロルアニリン
３．８ｇを５％塩！　１００ｍ１に加えて５°Ｃ以下で
攪拌し、これに水２０ｍ１に亜硝酸ソーダ２．３ｇを溶
解した水溶液をゆっくり加えてジアゾ化した。ざらに１
時間攪拌した後スルファミン酸にて残存する亜硝酸を消
去してジアゾ液を得た。

次に１−アミノ−８−ナフトール−３，６−ジスルホン
酸ナトリウム１０．８ｇを水３００ｍ　ｌに加え、１時
間攪拌して均一なスラリーとする。

これに先のジアゾ液を加え、５℃で５時間攪拌した後、
冷蔵庫に１２時間放置した。その後酢酸ソーダでｐＨを
３とし３時間攪拌し、赤色のモノアゾ液を得た。このモ
ノアゾ液に１０％苛性ソーダ水溶液１５０ｍ１を加えて
アルカリ性にしてあく。

一方、３，６−ジアミツー９−（４−アミノフェニル）
カルバゾール２．７ｇを３％塩酸２５０ｍ１に加え５°
Ｃ以下で攪拌し、これに水２０ｍ１に亜硝酸ソーダ２．
３ｇを溶解した水溶液をゆっくり加えてジアゾ化した。

ざらに１時間攪拌した後スルファミン酸にて残存する亜
硝酸を消去してジアゾ液を得た。

このジアゾ液を先のアルカリ性としたモノアゾ液に５℃
以下で攪拌しながら加え３時間反応した。終了後食塩６
０ｇを加えて塩析し、析出した染料を症過して、１０％
食塩水２５０ｍ１で洗浄した後乾燥した。メタノール２
００ｍ１でソックスレー抽出を５時間行なってｂｂａ処
理し、具体例表−１の１の染料１５．３ｇを得た。

上記一般式の置換基Ｃを表−１とは異なった置換基にし
た具体例を表−２に示す。

表−２表−２つづき表−２つづき表−２つづき表−２つづき表−２つづきこれらの染料は容易に合成することができる。例えば具
体例衣−２の１で示される染料は３，６−ジアミツー９
−（４−アミノフェニル）−力ルバゾール２．６ｇを３
％塩醒２５０ｍ１に加え、５℃以下で攪拌し、これに水
２０ｍ１に亜硝酸ソーダ２．３ｇを溶解した水溶液を除
々に加えてジアゾ化した。なお１時間攪拌した後スルフ
ァミン酸にて残存する亜硝酸を消去してジアゾ液を得た
。

次に１−アミノ−８−ナフトール−３，６−ジスルホン
駁ナトリウム１０．８ｉ；ｌを１０％炭酸ソーダ水溶液
３００ｍ　ｌに溶解し５°Ｃ以下で攪拌しこれに先のジ
アゾ化液をゆっくり加え３時間攪拌してカップリングを
行なった。終了侵食塩５０ｇを加えて塩析し、析出した
染料を濾過した後１０％食塩水２００ｍ１で洗浄して乾
燥したメタノール２００ｍ１でソックスレー抽出を５時
間行なって脱塩処理して具体例衣−２の１の染料１２．
０（ｌを得た。

更に、上記一般式の置換基Ｃを表−１および表−２とは
異なった置換基にした具体例を表−３に示す。

表−３表−３つづき表−３つづき表−３つづき表−３つづきこれらの染料は容易に合成することができる。例えば具
体１９１表−３の１で示される染料は２−アミノ−５−
ナフトール−７−スルホンｌ１７．２ｃｌを水１２０ｍ
１、苛性ソーダ１，５ｇの水溶液に溶解する。この液に
亜硝酸ソーダ２．３ｇを７ＪＤえた後、５°Ｃで攪拌中
の３％塩酸１５０ｍ１中へ少しづつ加えてジアゾ化した
。さらに３時間攪拌した後スルファミン酸にて残存する
亜硝酸を消去してジアゾ液を得た。

このジアゾ液にメタフェニレンジアミン−４−スルホン
酸５．７ｇを加えて１０’Ｃで１５時間攪拌してカップ
リングした。その後酢酸ソーダでｐＨ３として３時間撹
拌し、黄褐色のモノアゾ液を得た。このモノアゾ液に１
０％苛性ソーダ水溶ｆｉ１５０ｍｌを加えてアルカリ性
にしておく。

次に３．６−ジアミツー９−（４−アミノフェニル）−
力ルバゾール２，７ｇを３％塩酸２５０ｍ１に加え５°
Ｃ以下で攪拌し、これに水２０ｍ１に亜硝酸ソーダ２．
３ｇを溶解した水溶液をゆっくり加えてジアゾ化した。

さらに１時間攪拌した後スルファミン酸にて残存する亜
硝液を消去してジアゾ液を得た。

このジアゾ液を先のアルカリ性としたモノアゾ液に５°
Ｃ以下で攪拌しながら加え３時間反応した。終了後食＠
５０にｌを加えて塩析し、析出した染料を濾過して１０
％食塩水２５０ｍ１で洗浄した後乾燥した。メタノール
２００ｍ　ｌでソックスレー抽出を５時間行なって脱塩
処理し具体例衣−３の１の染料１３．６！ｌ］を得た。

本発明のインクは溶媒成分として水を使用するものでお
るが、インク物性を所望の値に調整するため、インクの
乾燥を防止するため、染料の溶解性を向上するため等の
目的で、下記の水溶液有機溶媒と水とを混合して使用す
ることもできる。

エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピ
レングリコール、グリセリン等の多価アルコール類、エ
チレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコ
ールモノブチルエーテル、ジエチレングリコール七ツメ
チルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエ
チレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレング
リコールモノエチルエーテル等の多価アルコールのアル
キルエーテル類、その他Ｎ−メヂルー２−ピロリドン、
２−ピロリドン、１．３−ジメチルイミダゾリジノン、
ジメチルホルムアミド、トリエタノールアミン等である
。

これらの中で特に好ましいのはジエチレングリコール、
ポリエチレングリコール２００〜６００　、　トリエチ
レングリコール、エチレングリコール、グリセリン、Ｎ
−メチル−２−ピロリドンであり、これらを用いること
により染料の高い溶解性と水分蒸発防止による目詰まり
防止の効果を得ることができる。

インク中の上記水溶液有機溶媒の含有量はインク全重量
に対して５〜８０％の範囲で使用できるが、粘性、乾燥
性等から１５〜６０％の範囲で用いることが好ましい。

本発明のインクには上記染料、溶剤の他に従来より知ら
れている添加剤を加えることができる。

例えば防腐防黴剤としてはデヒドロ酢酸ナトリウム、ソ
ルビン酸ナトリウム、２−ピリジンチオール−１−オキ
サイドナトリウム、安息＠酸ナトリウム、ペンタクロロ
フェノールナトリウム等が本発叫に使用できる。

１）Ｈ調整剤としては調合されるインクに悪影響をおよ
ぼさずにインクのｐＨを９．０〜１１．０の範囲に制御
できるものでおれば任意の物質を使用することができる
。

その例としてジェタノールアミン、トリエタノールアミ
ンなどのアミン、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウムなどのアルカリ金属元素の水酸化物、水
酸化アンモニウム、４級アンモニウム水酸化物、炭酸リ
チウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどのアルカリ
金属の炭酸塩などがあげられる。

キレート試薬としては例えばエチレンジアミン四酢酸ナ
トリウム、ニトリロ三酢酸ナトリウム、ヒドロキシエチ
ルエチレンジアミン三酢酸ナトリウム、ジエチレントリ
アミン五酢酸ナトリウム、ウラミルニ酢酸ナトリウムな
どがある。

防錆剤としては、例えば酸性亜硫酸塩、チオ硫酸ナトリ
ウム、チオグリコール酸アンモン、ジイソプロピルアン
モニウムニトライト、四硝酸ペンタエリスリトール、ジ
シクロヘキシルアンモニウムニトライトなどがある。

その他目的に応じて水溶性紫外線吸収剤、水溶性赤外線
吸収剤、水溶性高分子化合物、染料溶解剤、界面活性剤
などを添加することができる。

以下に本発明の実施例および比較例を示す。

％はすべで重量％である。

実施例１下記の組成物を約５０°Ｃに加熱して攪拌溶解した後、
孔径０．２２μｍのテフロンフィルターで濾過すること
によってインクを作製した。

具体例衣−１の１の染料　　　３．０％ジエチレングリ
コール　　　　１５．０％Ｎ−メチル−２−ピロリドン
　１５．０％デヒドロ酢酸ナトリウム　　　　０．２％
水　　　　　　　　　　　　　　　　　　６６．８％下
記の組成よりなる材料を用いる以外は実施例１と同様に
して実施例２〜２１および比較例１〜６のインクを作製
した。

実施例２具体例衣−１の３の染料　　　３．５％ポリエチレング
リコール２００　１５．０％トリエチレングリコールモ
ノメチルエーテル　５．０％デヒドロ酢酸ナトリウム　　　　０．２％水　　　　　
　　　　　　　　　　　　７６．３％実施例３具体例衣−１の９の染料　　　３．５％ジエチレングリ
コール　　　　２０．０％１．３−ジメチルイミダゾリ
ジノン５．０％２．２−ジメチル−６− アセドキシジオキサンー１．３　０．３％水　　　　　
　　　　　　　　　　　　　７１．２％実施例４具体例衣−１の１０の染料　　３．５％ジエチレングリ
コール　　　　２０．０％グリセリン　　　　　　　　
　５．０％２．２−ジメチル−６− アセドキシジオキサンー１．３　０．３％水　　　　　
　　　　　　　　　　　　　７１．２％実施例５具体例衣−１の１６の染料　　４．０％ポリエチレング
リコール２００　１５．０％トリエチレングリコールモノメチルエーテル　５．０％２−ピリジンチオール −１−オキサイドナトリウム　０．３％水　　　　　　
　　　　　　　　　　　　７５．７％実施例６具体例衣−１の２１の染料　　２．５％Ｃ，１，ダイレ
クトオレンジ２６　　１．０％ジエチレングリコール　
　　　１５．０％Ｎ−メチル−２−ピロリドン　１５．
０％デヒドロ酢酸ナトリウム　　　　０．２％水　　　
　　　　　　　　　　　　　　　６６．３％実施例７具体例衣−１の２２の染料　　２，５％Ｃ，１，ダイレ
クトイエロー１４２　　１．０％Ｃ，１，ダイレクトレ
ッド２２７　　　０．５％ジエチレングリコール　　　
　２０．０％グリセリン　　　　　　　　　５．０％２
．２−ジメチル−６− アセドキシジオキサンー１．３　０．３％水　　　　　
　　　　　　　　　　　　　７０．７％実施例８　青色
インク具体例衣−２の１の染料　′３．０％ジエチレングリコール　　　　１５．０％Ｎ−メチル−
２−ピロリドン　１５．０％デヒドロ酢酸ナトリウム　
　　０．２％水　　　　　　　　　　　　　　　　　　
６６．８％実施例９　青色インク具体例衣−２の２の染料　　　３．０％ポリエチレング
リコール２００　１５．０％トリエチレングリコールモノメチルエーテル　５．０％デヒドロ酢酸ナトリウム　　　０．２％水　　　　　　
　　　　　　　　　　　　７６．８％実施例１０　青色
インク具体例衣−２の５の染料　　　４．０％ジエチレングリ
コール　　　　２０．０％１．３−ジメチルイミダゾリ
ジノン５．０％２．２−ジメチル−６− アセドキシジオキサンー１．３　０．３％水　　　　　
　　　　　　　　　　　　　７０．７％実施例１１　青
色インク具体例衣−２の１７の染料　　３．０％ジエチレングリ
コール　　　　２０．０％グリセリン　　　　　　　　
　５．０％２．２−ジメチル−６− アセドキシジオキサンー１．３　０．３％水　　　　　
　　　　　　　　　　　　　７１．７％実施例１２　赤
色インク具体例衣−２の２０の染料　　３．５％ポリエチレング
リコール２００　１５．０％トリエチレングリコールモノメチルエーテル　５．０％２−ピリジンチオール −１−オキサイドナトリウム　０．３％水　　　　　　
　　　　　　　　　　　　７６．２％実施例１３　黒色
インク具体例衣−２の３の染料　　　２．０％Ｃ，１，ダイレ
クトオレンジ　　　　１．５％ジエチレングリコール　
　　　１５．０％Ｎ−メチル−２−ピロリドン　１５，
０％デヒドロ酢酸ナトリウム　　　０．２％水　　　　
　　　　　　　　　　　　　　６６．３％実施例１４　
黒色インク具体例衣−２の２１の染料　　１．５％Ｃ，１，ダイレ
クトイエロー８６　　１．５％Ｃ，１，ダイレクトレッ
ド８１　　　　０．５％ジエチレングリコール　　　　
２０．０％グリセリン　　　　　　　　　５．０％２．
２−ジメチル−６−アセドキシジオキサンー１．３　　０．３％水　　　　　　　　　　　　　　　　　　７１．２％実
施例１５具体例衣−３の１の染料　　　３．０％ジエチレングリ
コール　　　　１５．０％Ｎ−メチル−２−ピロリドン
　１５．０％デビドロ酢酸す］〜リウム　　　０．２％
水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６６．８％
実施例１６具体例衣−３の５の染料　　　３．０％ポリエチレング
リコール２００　１５．０％トリエチレングリコールモノエチルエーテル　５．０％デヒドロ酢酸ナトリウム　　　　０．２％水　　　　　
　　　　　　　　　　　　　７６．８％実施例１７具体例衣−３の６の染料　　　３．０％ジエチレングリ
コール　　　　２０．０％１．３−ジメチルイミダゾリ
ジノン５．０％２．２−ジメチル−６−アセドキシジオキサンー１．３　　０．３％水　　　　　　　　　　　　　　　　　　７１．７％実
施例１８具体例衣−３の７の染料　　　３．５％ジエチレングリ
コール　　　　２０．０％グリセリン　　　　　　　　
５，０％２．２−ジメチル−６−アセドキシジオキサンー１．３　　０．３％水　　　　　　　　　　　　　　　　　　７１．２％実
施例１９具体例衣−３の１８の染料　　３．５％ポリエチレング
リコール２００　１５．０％トリエチレングリコールモノメチルエーテル　５．０％２−ピリジンチオール −１−オキサイドナトリウム０．３％水　　　　　　　　　　　　　　　　　　７６．２％実
施例２０具体例衣−３の８の染料　　　２゜Ｏ％Ｃ，１，ダイレ
クトブルー２３８　　　０．５％Ｃ，１，ダイレクトイ
エロー１４２　　０．５％Ｎ−メチル−２−ピロリドン
　１５，０％デヒドロ酢酸ナトリウム　　　０．２％水
　　　　　　　　　　　　　　　　　　６６．８％実施
例２１具体例衣−３の１１の染料　　３．０％Ｃ，１，ダイレ
クトブルー２００　　　０゜５％ジエチレングリコール
　　　　２０．０％グリセリン　　　　　　　　　５．
０％２．２−ジメチル−６−アセドキシジオキサンー１．３　　０．３％水　　　　　　　　　　　　　　　　　　７１．２％比
較例１Ｃ，１，ダイレクトブラック３２　　３．０％ジエチレ
ングリコール　　　　１５．０％Ｎ−メチル−２−ピロ
リドン　１５．０％デヒドロ酢酸ナトリウム　　　　０
．２％水　　　　　　　　　　　　　　　　　６６．８
％比較例２Ｃ，１，アシッドブラック２　　　３．０％ポリエチレ
ングリコール２００　１５．０％トリエチレングリコー
ルモノメチルエーテル　５．０％デヒドロ酢酸ナトリウム　　　０．２％水　　　　　　
　　　　　　　　　　　　７６．８％比較例３Ｃ，１，フードブラック２　　　　３．０％ジエチレン
グリコール　　　　２０．０％グリセリン　　　　　　
　　５．０％２．２−ジメチル−６−アセドキシジオキサンー１．３　　０．３％水　　　　　　　　　　　　　　　　　７１．７％比較
例４Ｃ，１，ダイレクトブルー８６　　　３．０％ジエチレ
ングリコール　　　　１５．０％Ｎ−メチル−２−ピロ
リドン　１５゜０％　゛デヒドロ酢酸ナトリウム　　　
　０．２％水　　　　　　　　　　　　　　　　　６６
．８％比較例５Ｃ，！、ダイレクトレッド８１　　　３．０％ポリエチ
レングリコール２００　１５．０％トリエチレングリコ
ールモノメチルエーテル　５．０％デヒドロ酢酸ナトリウム　　　　０．２％水　　　　　
　　　　　　　　　　　　　７６．８％比較例６Ｃ，１，ダイレクトブラック３２　　３．０％ジエチレ
ングリコール　　　　２０．０％グリセリン　　　　　
　　　　５．０％２．２−ジメチル−６−アセドキシジオキサンー１．３　　０．３％水　　　　　　　　　　　　　　　　　７１．７％試験
結果実施例１〜２１、比較例１〜６について下記の試験を行
なった。

１）画像の鮮明性リコー製ワードプロセッサー・リポート５６００Ｊ用イ
ンクジエツトプリンターに、作製したインクを充填し印
字を行なった。

鮮明な画像が得られたインクは表−１においてＯ印で表
わした。

２）画像の耐光性１）で得た画像サンプルをフェードメーター（カーボン
・アーク灯、６３°Ｃ）に３時間かけ、光照射前後の画
像濃度をマクベス濃度計で測定し、下式により耐光性（
褪色率）を求めた。

褪色率（％）＝［１−（光照射後の画像濃度／光照射前の画像濃度）コＸ１００３）画像の耐水性１）で得た画像サンプルを３０’Ｃの水に１分間浸漬し
、浸漬前後の画像濃度をマクベス濃度計で測定し、（２
）項の式と同様の式により耐水性（薄色率％）を求めた
。

４）保存性インクをポリエチレン製の容器に入れ、−２０°Ｃ，４
°Ｃ，２０’Ｃ，５０’Ｃ１７０’Ｃ，それぞれの条件
下で３カ月間保存し、保存前後の粘度、表面張力、電気
伝導度の変化、および沈殿物析出の有無を調べた。どの
条件下で保存しても、物性変化、沈澱物の発生がなかっ
たものを表−１ではＯとした。

５）ノズルの目詰まりテスト１）で印字した後印字体止したままで２０℃、６５％Ｒ
Ｈの環境下で２力月間敢置し、放置後再び正常な印字が
可能か否かを調べた。

１つのインクサンプルについて３台のプリンターを使用
し試験した。

表−１には３台のプリンターとも正常に印字できた場合
を○、３台中１台又は２台で正常印字ができなかった場
合を×１３台とも正常印字できなかった場合をＸＸで示
した。なお５６００Ｊ用プリンターにはノズルに詰まり
が生じ噴射ができなくなった時、ジェットの噴射方向が
著しく放置前と仕べて変化した時には、それを自動的に
１炙出し、プリンターの作動を停止するための装置が取
り付けられている。

表−１［効　　果］以上説明したように、本発明の水性インク組成物は保存
中に沈澱を生ずるような障害がなく、したがってノズル
詰まりが起らない。

また、この水性インクで画かれた画像は鮮明で、特に耐
光性、耐水性が優れている。

Claims

【特許請求の範囲】下記一般式で表わされる水溶性染料を少なくとも１種含
有することを特徴とする水性インク組成物。一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ただし、上記一般式の記号のうち、Ｒ＿１は水酸基、アミノ基、置換アミノ基、Ｒ＿２は水素、水酸基、アミノ基、置換アミノ基、Ｍは水素、アルカリ金属、４級アンモニウム、塩基性ア
ミン、Ａｒは置換または非置換のアリール基、ｍは０または１、ｎは１または２、である。）