JPS58180521A - 可撓性エポキシ樹脂の製造方法 - Google Patents
可撓性エポキシ樹脂の製造方法Info
- Publication number
- JPS58180521A JPS58180521A JP6443582A JP6443582A JPS58180521A JP S58180521 A JPS58180521 A JP S58180521A JP 6443582 A JP6443582 A JP 6443582A JP 6443582 A JP6443582 A JP 6443582A JP S58180521 A JPS58180521 A JP S58180521A
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- JP
- Japan
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- acid
- epoxy
- anhydride
- epoxy resin
- reacting
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は可撓性に優れ、かつ密着性、耐食性、耐候性等
にも良好な性能を有するエポキシ樹脂。
にも良好な性能を有するエポキシ樹脂。
Ｉｉｌ造方法に関するものである。
エポキシｗｉｉｒはその優れた性能から塗料、電気、土
建及び接着等の各用途に使用されているが、特に塗料へ
の使用が多い。塗料用途においては、近年低公書化及び
省資源のニーズの高まりから次第に粉体塗料への需要が
高まりつつある。
建及び接着等の各用途に使用されているが、特に塗料へ
の使用が多い。塗料用途においては、近年低公書化及び
省資源のニーズの高まりから次第に粉体塗料への需要が
高まりつつある。
この粉体塗料は、過嘗ｗｌｌ威分、顔料及びその他）添
加剤を加熱し、エクストルーダーなどで溶融混線したの
ち冷却して得られるｌＩ形物を粉砕して得られる。従っ
て使用される樹脂成分としては、貯蔵濃度（通常は寵鴻
）において耐ブロッキング性が良好であり、かつ溶融粘
度が低い樹脂が望ましい。こうした要求に適合する４１
１ｉｌとしてエポキシ樹脂、ポリエステル樹脂等の熱硬
化性１Ｌ及び塩化ビニル１１１１、ポリエチレン樹脂等
の熱可閣性樹脂が挙げられるが、耐食性が要求される用
途には、エポキシＨＩＭが用いられる。この耐食性を要
求される用途において、最近當濃乃亜は−ＪＯ℃位の低
温時の折−げ加工懐あるいは衝撃強さに優れる塗膜が望
まれる橡になって會でおり、従来のエポキシ系塗料では
鱈応で書なくなってきた〇本発明者らは、これらの欠点
即ち耐食性と可撓性を両立させうるエポキシ樹脂を鋭意
検討した結果、本発明を見い出すに至ったものである。
加剤を加熱し、エクストルーダーなどで溶融混線したの
ち冷却して得られるｌＩ形物を粉砕して得られる。従っ
て使用される樹脂成分としては、貯蔵濃度（通常は寵鴻
）において耐ブロッキング性が良好であり、かつ溶融粘
度が低い樹脂が望ましい。こうした要求に適合する４１
１ｉｌとしてエポキシ樹脂、ポリエステル樹脂等の熱硬
化性１Ｌ及び塩化ビニル１１１１、ポリエチレン樹脂等
の熱可閣性樹脂が挙げられるが、耐食性が要求される用
途には、エポキシＨＩＭが用いられる。この耐食性を要
求される用途において、最近當濃乃亜は−ＪＯ℃位の低
温時の折−げ加工懐あるいは衝撃強さに優れる塗膜が望
まれる橡になって會でおり、従来のエポキシ系塗料では
鱈応で書なくなってきた〇本発明者らは、これらの欠点
即ち耐食性と可撓性を両立させうるエポキシ樹脂を鋭意
検討した結果、本発明を見い出すに至ったものである。
即ち本発明は、（１）、ＣＡ） ／分子中に２個以上の
エポキシ基を有するエポキシｗＷＪと（２）ネオペンチ
ルグリコール７モルに対して芳香族もしくはｌ１ｌＩ族
ジカルボン酸又は芳香族もしくは脂環族ジカルボン酸の
無水物／／〜参モルの割合で反応して得られる酸末端ポ
リエステルとを反応する事を特徴とする可撓性エポキシ
樹脂の製造方法に関するものである。
エポキシ基を有するエポキシｗＷＪと（２）ネオペンチ
ルグリコール７モルに対して芳香族もしくはｌ１ｌＩ族
ジカルボン酸又は芳香族もしくは脂環族ジカルボン酸の
無水物／／〜参モルの割合で反応して得られる酸末端ポ
リエステルとを反応する事を特徴とする可撓性エポキシ
樹脂の製造方法に関するものである。
本発明で用いられる１分子中に一個以上のエポキシ基を
有するエポキシｓｒｓは、代表的な例として、エピクロ
ルヒドリンとビスフェノール系化合物との縮合物が挙げ
られる。この場合のビスフェノール系化合物としては、
例えば、λコ′−ビス（４４ｇ’−ヒドロキシフェニル
）プロパン（通称ビスフェノールＡ）、ハロゲン化ヒス
フェノールＡ１ビス（ＩＡ４／−ヒト胃キシフェニル）
メタン（Ａ称ビスフェノールＦ）、ビス（η参′−ヒド
ロキシフェニル）スルフォン（通称ビス７エ／−ル８）
を挙げることができる。好ましいのは、ビスフェノール
Ａ１１ｌグリシジルエーテル系エポキシ１１脂である。
有するエポキシｓｒｓは、代表的な例として、エピクロ
ルヒドリンとビスフェノール系化合物との縮合物が挙げ
られる。この場合のビスフェノール系化合物としては、
例えば、λコ′−ビス（４４ｇ’−ヒドロキシフェニル
）プロパン（通称ビスフェノールＡ）、ハロゲン化ヒス
フェノールＡ１ビス（ＩＡ４／−ヒト胃キシフェニル）
メタン（Ａ称ビスフェノールＦ）、ビス（η参′−ヒド
ロキシフェニル）スルフォン（通称ビス７エ／−ル８）
を挙げることができる。好ましいのは、ビスフェノール
Ａ１１ｌグリシジルエーテル系エポキシ１１脂である。
本発明において、成分（４）のエポキシ４１１１１は、
エポキシ当量１００〜３００の液状エポキシ樹脂が好ま
しく、エポキシ当量が３００以上では生成するエポキシ
樹脂の可撓性の発現が悪くなる。この様な液状エポキシ
ｗ１１としては、旭化成工業株式会社の商品名ＡＥＲｊ
Ｊ／（エポキシ当量／１ＯＮ−〇〇）、ＡＥＲ３３７（
エポキシ当量コ２ｊ〜λ１０ ）等を挙げる事ができる
。
エポキシ当量１００〜３００の液状エポキシ樹脂が好ま
しく、エポキシ当量が３００以上では生成するエポキシ
樹脂の可撓性の発現が悪くなる。この様な液状エポキシ
ｗ１１としては、旭化成工業株式会社の商品名ＡＥＲｊ
Ｊ／（エポキシ当量／１ＯＮ−〇〇）、ＡＥＲ３３７（
エポキシ当量コ２ｊ〜λ１０ ）等を挙げる事ができる
。
本発明で用いられる芳香族ジカルボン酸は、例えば、７
タル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ならびに式 例えば、ビス（４１ｉＧ’−力ヒトルキシフェニル）メ
タン、ビス（＠ ４４’−カルボキシフェニル）エーテ
ル等を挙げる事ができる。
タル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ならびに式 例えば、ビス（４１ｉＧ’−力ヒトルキシフェニル）メ
タン、ビス（＠ ４４’−カルボキシフェニル）エーテ
ル等を挙げる事ができる。
本発明で用いられる脂環族ジカルボン酸は、例えば、ヘ
キサヒドロフタル酸、ヘキすヒドロイソフタル酸、ヘキ
サヒドロテレフタル酸、メチルへキサヒドロフタル酸、
ブロモヘキサヒドロフタル酸、メチルへキサヒドロテレ
フタル酸等を挙げる事ができる。
キサヒドロフタル酸、ヘキすヒドロイソフタル酸、ヘキ
サヒドロテレフタル酸、メチルへキサヒドロフタル酸、
ブロモヘキサヒドロフタル酸、メチルへキサヒドロテレ
フタル酸等を挙げる事ができる。
本発明で用いられる芳香族ジカルボン酸の無水物は、例
えば、無水フタル酸、ブロモ無水７タル酸、メチル無水
７タル酸等を挙げる事ができる。
えば、無水フタル酸、ブロモ無水７タル酸、メチル無水
７タル酸等を挙げる事ができる。
本発明で用いられる脂環族ジカルボン酸の無水物は、例
えば、無水へキサヒドロフタル酸、ブロモ無水ヘキサヒ
ドロフタル酸、メチル無水へキサヒドロフタル酸等を挙
げる事ができる。
えば、無水へキサヒドロフタル酸、ブロモ無水ヘキサヒ
ドロフタル酸、メチル無水へキサヒドロフタル酸等を挙
げる事ができる。
本発明において、囚成分と（６）成分の重量比は、目的
に応じて選択すればよい。
に応じて選択すればよい。
本発明では、囚成分として、水嵩添加ビスフェノールの
ジグリシジルエーテルも用いられる。このものとしては
、例えば、水嵩添加λコＩ−ビス（儒ｌ′−ヒドロキシ
フェニル）プロパン、水嵩添加ビス（＠ ４４’−ヒト
ルキシフェニル）メタン、水素添加ビス（４’ｌ ４１
’−ヒトルキシフェニル）スルフォン等のジグリシジル
エーテルを挙げる事ができる。
ジグリシジルエーテルも用いられる。このものとしては
、例えば、水嵩添加λコＩ−ビス（儒ｌ′−ヒドロキシ
フェニル）プロパン、水嵩添加ビス（＠ ４４’−ヒト
ルキシフェニル）メタン、水素添加ビス（４’ｌ ４１
’−ヒトルキシフェニル）スルフォン等のジグリシジル
エーテルを挙げる事ができる。
本発明の可撓性エポキシＷ脂は、１分子中に２個以上エ
ポキシ基を有するエポキシ樹脂あるいは、水素添加ビス
フェノールのジグリシジルエーテルを約１０〜コＯＯ℃
の濃度において３級アミン、ダ級アンモニウム壕、参級
ホスホニウム壕等の様な触媒の存在下に生成物を生成す
るのに十分な時間、通常約ｌ〜約ＪＯ時間、ネオペンチ
ルグリコール７モルに財して芳香族又は１ｉｌｌＩ族ジ
カルボン酸あるいは芳香族又は脂環族ジカルボン酸の無
水物／／〜参モルの割合で反応して得られる酸末端ポリ
エステルと反応させる事によって容易に得られるもので
ある。
ポキシ基を有するエポキシ樹脂あるいは、水素添加ビス
フェノールのジグリシジルエーテルを約１０〜コＯＯ℃
の濃度において３級アミン、ダ級アンモニウム壕、参級
ホスホニウム壕等の様な触媒の存在下に生成物を生成す
るのに十分な時間、通常約ｌ〜約ＪＯ時間、ネオペンチ
ルグリコール７モルに財して芳香族又は１ｉｌｌＩ族ジ
カルボン酸あるいは芳香族又は脂環族ジカルボン酸の無
水物／／〜参モルの割合で反応して得られる酸末端ポリ
エステルと反応させる事によって容易に得られるもので
ある。
本発明においては、特に硬化剤をｉｌ′ｉｉ１するもの
ではなく一般に使用されている、例えば、ノボラック［
１フ工ノールｗＭ１ジシアンジアミド、イミダゾール禦
、ヒドラジド鋼、芳香族アミン−１酸無水物−を用いる
事ができる。
ではなく一般に使用されている、例えば、ノボラック［
１フ工ノールｗＭ１ジシアンジアミド、イミダゾール禦
、ヒドラジド鋼、芳香族アミン−１酸無水物−を用いる
事ができる。
本発明におけるエポキシ樹脂を用いた塗膜は、良好な可
撓性、耐食性を示し、かつ耐候性も優れている。
撓性、耐食性を示し、かつ耐候性も優れている。
本発明によるｗｉｔ組成物の用途としては、特に限定す
るものではなく、鋼管の外面塗装、棒鋼の被覆、電気絶
縁塗料の様に幅広い用途に適用できる０ 以下、実施例により本発明をさらに胛部に説明する。実
施例中特にことわらない限り部は重量部を表わす。
るものではなく、鋼管の外面塗装、棒鋼の被覆、電気絶
縁塗料の様に幅広い用途に適用できる０ 以下、実施例により本発明をさらに胛部に説明する。実
施例中特にことわらない限り部は重量部を表わす。
実施例１〜３
エポキシ当量／９０のビスフェノールＡ■のジグリシジ
ルエーテルＡＩＲ−３３／Ｒ（旭化成社製）とネオペン
チルグリコールと芳香族、１ｌｌｌ族ジカルボン酸から
得られる酸末端ポリエステルに触媒として冒つ化メチル
シリフェニル本スホエウムｔ［Ｕして７４０℃で約３〜
６時間反応させる。結果を表−７に示す。
ルエーテルＡＩＲ−３３／Ｒ（旭化成社製）とネオペン
チルグリコールと芳香族、１ｌｌｌ族ジカルボン酸から
得られる酸末端ポリエステルに触媒として冒つ化メチル
シリフェニル本スホエウムｔ［Ｕして７４０℃で約３〜
６時間反応させる。結果を表−７に示す。
■ ｌ）ポリエステルムは無水７タル酸とネオペンチル
グリコールがコニｌのモル比で製造された。
グリコールがコニｌのモル比で製造された。
コ）ポリエステル蕗は無水へキサヒドロフタル酸とネオ
ペンチルグリコールがコニｌのモル比で製造された。
ペンチルグリコールがコニｌのモル比で製造された。
Ｊ）ポリエステルＣは無水へキサヒト曹７タル酸とネオ
ペンチルグリコールがＪ：ｌのモル比で製造された。
ペンチルグリコールがＪ：ｌのモル比で製造された。
実施例参〜≦
実施例／−Ｊに、硬化剤として無水トリメリット酸、Ｔ
ｌＯ２、流れ調整剤をニーダ−でスクリュー＠ ／３０
″Ｃ１ダイＩＩ １３０℃の濃度条件で混練した後、富
瀉で粉砕して粉体塗料を得た０ この粉体塗料を静電塗装機により軟鋼板に塗布し／９０
″Ｃ／λＯ分の焼付けで塗膜性能を調べた （膜厚は１
００ミクロン）、結果は表−２に示した。
ｌＯ２、流れ調整剤をニーダ−でスクリュー＠ ／３０
″Ｃ１ダイＩＩ １３０℃の濃度条件で混練した後、富
瀉で粉砕して粉体塗料を得た０ この粉体塗料を静電塗装機により軟鋼板に塗布し／９０
″Ｃ／λＯ分の焼付けで塗膜性能を調べた （膜厚は１
００ミクロン）、結果は表−２に示した。
比較例１
実施例参において、実施例１の４１層の替わりにエポキ
シ当量デｊＯのビスフェノール五層エポキシ樹脂ＡＥＲ
−ａ４＋ｐ（旭化成社製）を用いて、実施例参と一嫌の
方法で塗膜性能及びフィル五特性を調べた（膜厚はｉｏ
ｏミクロン）。
シ当量デｊＯのビスフェノール五層エポキシ樹脂ＡＥＲ
−ａ４＋ｐ（旭化成社製）を用いて、実施例参と一嫌の
方法で塗膜性能及びフィル五特性を調べた（膜厚はｉｏ
ｏミクロン）。
配 合
ＡＩＲ−４！参ｐ １００都無
水トリメリツト酸 ７＃ Ｔｉ Ｏｘ λＪｚ流れ調整剤
／＃ 塗 膜 性 能 エリクセン ｊ箇 デュポン衝撃値（１００１，％イ汗） コＯｔｓ密
着 性 １００／１００
折曲げ 性 ４謹φ合格フィルム特性 引張り強さ ｓｒ！１Ｐｙｃｉ伸 び
率 ｊ囁実施例７ エボキシ当量−参〇を有する水素添加ビスフェノールＡ
のジグリシジルエーテル＊１０部にポリエステルＡ２０
０部、冒つ化メチルトリフェニルホスホニウムａＩＩｔ
部を添加し、１００℃／Ｊ時間反応を続け、エポキシ当
量／ＪＯＯ、デユランの軟化点デＯ〜９Ｊ″Ｃのエポキ
シ樹１１Ａを得た。このエポキシＩＩＩＩＡＩＱＯ部に
硬化剤としてジシアンジアミド３部、ノーメチルイミダ
ゾール０２部、ＴＩＯ冨コｊ部、流れ調整剤／部をニー
グーで実施何事と同様の条件で混練し、粉砕して粉体塗
料を得た。この塗料を実施何事と同様の方法で／ＩＯ”
Ｃ／−０分の焼付けを行ない、サンシャインウェザ−メ
ーターにより光沢保持率を調べた。
水トリメリツト酸 ７＃ Ｔｉ Ｏｘ λＪｚ流れ調整剤
／＃ 塗 膜 性 能 エリクセン ｊ箇 デュポン衝撃値（１００１，％イ汗） コＯｔｓ密
着 性 １００／１００
折曲げ 性 ４謹φ合格フィルム特性 引張り強さ ｓｒ！１Ｐｙｃｉ伸 び
率 ｊ囁実施例７ エボキシ当量−参〇を有する水素添加ビスフェノールＡ
のジグリシジルエーテル＊１０部にポリエステルＡ２０
０部、冒つ化メチルトリフェニルホスホニウムａＩＩｔ
部を添加し、１００℃／Ｊ時間反応を続け、エポキシ当
量／ＪＯＯ、デユランの軟化点デＯ〜９Ｊ″Ｃのエポキ
シ樹１１Ａを得た。このエポキシＩＩＩＩＡＩＱＯ部に
硬化剤としてジシアンジアミド３部、ノーメチルイミダ
ゾール０２部、ＴＩＯ冨コｊ部、流れ調整剤／部をニー
グーで実施何事と同様の条件で混練し、粉砕して粉体塗
料を得た。この塗料を実施何事と同様の方法で／ＩＯ”
Ｃ／−０分の焼付けを行ない、サンシャインウェザ−メ
ーターにより光沢保持率を調べた。
光沢保持率（６）
１００時間後 デ０
３００時間後 １１
２００時間後 ７７
比較例λ
実施例７において、エポキシ書１ｉＡの替わりに、エポ
キシ当量デｊｏのビスフェノールＡｌｌエポキシ樹脂Ａ
ＥＲ−４１Ｐ （旭化威社製）を用いて、実施例７と同
様の方法で光沢保持率を調べた。
キシ当量デｊｏのビスフェノールＡｌｌエポキシ樹脂Ａ
ＥＲ−４１Ｐ （旭化威社製）を用いて、実施例７と同
様の方法で光沢保持率を調べた。
配 合
ＡＥＲ−４４参Ｐ １００部ジシアンジγ
之ド Ｊｚ コーメチルイ文ダゾール ａＪＩＴｉＯ鵞
コｊｉｔ流れ調整剤
／ｌ 光沢保持率 （２）） １００時間１１ｔ。
之ド Ｊｚ コーメチルイ文ダゾール ａＪＩＴｉＯ鵞
コｊｉｔ流れ調整剤
／ｌ 光沢保持率 （２）） １００時間１１ｔ。
３００時間後 ／ｊ（表面の黄変）ｚｏ
ｏ時間ＩＩ ｇ定せず特許出願人 旭化成
工業株式会社
ｏ時間ＩＩ ｇ定せず特許出願人 旭化成
工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）、（Ａｌ ／分子中にコ個以上のエポキシ基を
有するエポキシ樹脂と （８） ネオペンチルグリコール１モルに財して芳香族
もしくは脂環族ジカルボン酸又は芳香族もしくは脂環族
ジカルボ／ＩＩの無水物ｌ／〜参モルの割合で反応して
得られる酸末端ポリエステルとを 反応する事を特徴とする可撓性エポキシ樹脂の製造方法
。 （り、 ＣＡ：Ｊ成分のエポキシｗｍが水素添加ビス
フェノールのジグリシジルエーテルである特許請求の範
囲第１項記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6443582A JPS58180521A (ja) | 1982-04-16 | 1982-04-16 | 可撓性エポキシ樹脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6443582A JPS58180521A (ja) | 1982-04-16 | 1982-04-16 | 可撓性エポキシ樹脂の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58180521A true JPS58180521A (ja) | 1983-10-22 |
| JPH0413373B2 JPH0413373B2 (ja) | 1992-03-09 |
Family
ID=13258190
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6443582A Granted JPS58180521A (ja) | 1982-04-16 | 1982-04-16 | 可撓性エポキシ樹脂の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58180521A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01501482A (ja) * | 1986-08-16 | 1989-05-25 | ビーエーエスエフ ラツケ ウント フアルベン アクチエンゲゼルシヤフト | 水性塗料、その製造方法および容器塗装のために該塗料を使用すること |
| JPH06157768A (ja) * | 1992-07-31 | 1994-06-07 | Morton Internatl Inc | 制振樹脂及び制振された複合材料 |
| WO2018216752A1 (ja) * | 2017-05-25 | 2018-11-29 | 三菱ケミカル株式会社 | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂含有組成物及びその硬化物 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4998434A (ja) * | 1973-01-11 | 1974-09-18 | ||
| JPS5022897A (ja) * | 1973-06-04 | 1975-03-11 | ||
| JPS5834869A (ja) * | 1981-08-25 | 1983-03-01 | Dainippon Ink & Chem Inc | 粉体塗料用樹脂組成物 |
-
1982
- 1982-04-16 JP JP6443582A patent/JPS58180521A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4998434A (ja) * | 1973-01-11 | 1974-09-18 | ||
| JPS5022897A (ja) * | 1973-06-04 | 1975-03-11 | ||
| JPS5834869A (ja) * | 1981-08-25 | 1983-03-01 | Dainippon Ink & Chem Inc | 粉体塗料用樹脂組成物 |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01501482A (ja) * | 1986-08-16 | 1989-05-25 | ビーエーエスエフ ラツケ ウント フアルベン アクチエンゲゼルシヤフト | 水性塗料、その製造方法および容器塗装のために該塗料を使用すること |
| JPH06157768A (ja) * | 1992-07-31 | 1994-06-07 | Morton Internatl Inc | 制振樹脂及び制振された複合材料 |
| WO2018216752A1 (ja) * | 2017-05-25 | 2018-11-29 | 三菱ケミカル株式会社 | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂含有組成物及びその硬化物 |
| JP2019073676A (ja) * | 2017-05-25 | 2019-05-16 | 三菱ケミカル株式会社 | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂含有組成物及びその硬化物 |
| US11787898B2 (en) | 2017-05-25 | 2023-10-17 | Mitsubishi Chemical Corporation | Epoxy resin, epoxy resin-containing composition and cured product thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0413373B2 (ja) | 1992-03-09 |
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