JPS58180523A - 耐候性の良好な固体樹脂の製造方法 - Google Patents
耐候性の良好な固体樹脂の製造方法Info
- Publication number
- JPS58180523A JPS58180523A JP6507382A JP6507382A JPS58180523A JP S58180523 A JPS58180523 A JP S58180523A JP 6507382 A JP6507382 A JP 6507382A JP 6507382 A JP6507382 A JP 6507382A JP S58180523 A JPS58180523 A JP S58180523A
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- JP
- Japan
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- acid
- dicarboxylic acid
- weather resistance
- solid resin
- parts
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は耐候性に優れ、かつ可撓性、密着性、耐沸水性
等にも良好な性能を有するｒｉｉｓのエポキシ樹脂のＩ
ｌ造方法に関するものである。
等にも良好な性能を有するｒｉｉｓのエポキシ樹脂のＩ
ｌ造方法に関するものである。
エポキシｗｉｍはその優れた性能から塗料、電気、土建
及び接着等の各用途に使用されているが、特に塗料への
使用が多い。塗料用途においては近年低公害化及び省資
源のニーズの高重りから次第に粉体塗料への需要が高ま
りつつある。
及び接着等の各用途に使用されているが、特に塗料への
使用が多い。塗料用途においては近年低公害化及び省資
源のニーズの高重りから次第に粉体塗料への需要が高ま
りつつある。
この粉体塗料は過電１１ａｉｌ成分、−科及びその他ノ
添加剤ヲ加熱し、エクストルーダーなどで溶融混練した
のち冷却して得られるｍ彫物を粉砕して得られる。従っ
て使用される樹脂成分としては、貯１ＩＩ１１度（通常
は富濃）において耐ブリツキング性が良好であり、かつ
溶融粘度が低い樹脂が望ましい。
添加剤ヲ加熱し、エクストルーダーなどで溶融混練した
のち冷却して得られるｍ彫物を粉砕して得られる。従っ
て使用される樹脂成分としては、貯１ＩＩ１１度（通常
は富濃）において耐ブリツキング性が良好であり、かつ
溶融粘度が低い樹脂が望ましい。
現在粉体塗料の樹脂成分として、エポキシ樹脂、ポリエ
ステル及びアクリル樹脂が三大１脂であるが、従来のエ
ポキシｗｉｉｔは、耐候性、罵−性、可撓性、耐沸水性
、顔料の分散などに欠点を有しており実用上程★の同層
がある。
ステル及びアクリル樹脂が三大１脂であるが、従来のエ
ポキシｗｉｉｔは、耐候性、罵−性、可撓性、耐沸水性
、顔料の分散などに欠点を有しており実用上程★の同層
がある。
これまで、従来のエポキシ樹脂の有する欠点を改良しよ
うとする試みが種々なされている。その中テ特ｔａｆｉ
８ＪＯ−ＪＪｔ９’１号公報、特１１１８１０−１１１
０９７号公報には水素添加ビスフェノールＡのジグリシ
ジルエーテルとカルボン酸含有化合−との反応生成智を
用いると耐候性の改良が顕著であることが記載されてい
るが、我々の追試の結果可撓性については全く不十分で
あり、実用上困難であると確認された。
うとする試みが種々なされている。その中テ特ｔａｆｉ
８ＪＯ−ＪＪｔ９’１号公報、特１１１８１０−１１１
０９７号公報には水素添加ビスフェノールＡのジグリシ
ジルエーテルとカルボン酸含有化合−との反応生成智を
用いると耐候性の改良が顕著であることが記載されてい
るが、我々の追試の結果可撓性については全く不十分で
あり、実用上困難であると確認された。
本発明者らは、これら従来のエポキシ樹脂の有する欠点
を改良し、特に耐候性と可撓性の両者を満足するエポキ
シ樹脂を得る方法を種々検討した結果、本発明に到達し
たものである。
を改良し、特に耐候性と可撓性の両者を満足するエポキ
シ樹脂を得る方法を種々検討した結果、本発明に到達し
たものである。
即ち本発明は、葎）水嵩添加のビスフェノールのジグリ
シジルエーテル１００重量部に財して缶）芳香族ジカル
ボン酸又は脂環族ジカルボン鹸１０〜６０重量部及び（
ｅ）炭素数ｌコ〜コＯの脂肪族ジカルボン１！ＩＩ／ｊ
−１００重量部を、反応することを特徴とする耐候性の
良好な固体樹脂の製造方法に閾するものである。
シジルエーテル１００重量部に財して缶）芳香族ジカル
ボン酸又は脂環族ジカルボン鹸１０〜６０重量部及び（
ｅ）炭素数ｌコ〜コＯの脂肪族ジカルボン１！ＩＩ／ｊ
−１００重量部を、反応することを特徴とする耐候性の
良好な固体樹脂の製造方法に閾するものである。
本発明で用いられる氷雪添加ビスフェノールのジグリシ
ジルエーテルは、例えば、水素添加よコ′−ビス（ηｌ
′ｌピーロキシフェニル）フロパン、水素添加ビス（４
４４” −ｋドロキシフェニル）メタン、水素添加ビス
（ηギ′−ヒトｐキシ７エエル）スルフォン等のジグリ
シジルエーテルを挙げることができる。
ジルエーテルは、例えば、水素添加よコ′−ビス（ηｌ
′ｌピーロキシフェニル）フロパン、水素添加ビス（４
４４” −ｋドロキシフェニル）メタン、水素添加ビス
（ηギ′−ヒトｐキシ７エエル）スルフォン等のジグリ
シジルエーテルを挙げることができる。
本発明で用いられる芳香族ジカルボン酸は、例えば、７
タル酸、イソフタル酸、テレフタル醗、ならびに武 例えば、ビス（各参′−カルボ中シアエニル）メタン、
ビス（４４参′−カルボキシフェニル）エーテルを挙げ
ることができる。
タル酸、イソフタル酸、テレフタル醗、ならびに武 例えば、ビス（各参′−カルボ中シアエニル）メタン、
ビス（４４参′−カルボキシフェニル）エーテルを挙げ
ることができる。
本発明で用いられるｍｓ族クジカルボン酸、例えば、ヘ
キサヒドロフクルー、ヘキサヒト四イソフタル酸、ヘキ
サヒト田テレフタル酸、プｖ１モへキサヒドロフタル酸
、メチルへキサヒドロテレ７タルー等を挙げることがで
會る。
キサヒドロフクルー、ヘキサヒト四イソフタル酸、ヘキ
サヒト田テレフタル酸、プｖ１モへキサヒドロフタル酸
、メチルへキサヒドロテレ７タルー等を挙げることがで
會る。
本発明で用いられる炭素数ｌ−〜コ０の脂肪族ジカルボ
ン―は、例えば、ドデカンジカルボン酸、つ／デカンジ
カルボン酸、トリデカンジカルボン鹸、テトラデカンジ
カルボン酸、コーメチルドデカノジカルボン酸等を挙げ
ることがで會る。
ン―は、例えば、ドデカンジカルボン酸、つ／デカンジ
カルボン酸、トリデカンジカルボン鹸、テトラデカンジ
カルボン酸、コーメチルドデカノジカルボン酸等を挙げ
ることがで會る。
尚、炭素数が／／以下では可撓性の発現が十分でなく、
２１以上では耐薬品性、表ｉｍｗさが低いという欠点を
有している。
２１以上では耐薬品性、表ｉｍｗさが低いという欠点を
有している。
本発明の方法により得られる組成物は、水素添加ビスフ
ェノールのジグリシジルエーテルを、約ｔＯＮλＯＯ″
Ｃの温度において３級アミン、参級アンモニウム壌、参
級ホスホニウム植等のような触媒の存在下に生成愉を生
滅するのに十分な時間、通常約／〜約ＪＯ時間芳香族又
は脂肪族ジカルボン酸及び炭素数ｌコル−〇脂肪族ジカ
ルボン酸を反応させることによって容易に得られるもの
である。
ェノールのジグリシジルエーテルを、約ｔＯＮλＯＯ″
Ｃの温度において３級アミン、参級アンモニウム壌、参
級ホスホニウム植等のような触媒の存在下に生成愉を生
滅するのに十分な時間、通常約／〜約ＪＯ時間芳香族又
は脂肪族ジカルボン酸及び炭素数ｌコル−〇脂肪族ジカ
ルボン酸を反応させることによって容易に得られるもの
である。
本発明の組成物は、その軟化温度は４０ Ｓ−一〇〇℃
の範Ｈにあり、粉体塗料用樹脂としては実用上、７Ｏ−
ｉｏｏ″Ｃの範囲が好ましい。
の範Ｈにあり、粉体塗料用樹脂としては実用上、７Ｏ−
ｉｏｏ″Ｃの範囲が好ましい。
本発明にお（では特に硬化剤を限定するものではなく一
般に使用されている、例えば、ノボラック’ｆｌｉフェ
ノール樹脂、ジシアンジアミド、イミダゾール類、ヒド
ラジド類、芳香族アミン領、酸無水物類を用いることが
できる。
般に使用されている、例えば、ノボラック’ｆｌｉフェ
ノール樹脂、ジシアンジアミド、イミダゾール類、ヒド
ラジド類、芳香族アミン領、酸無水物類を用いることが
できる。
本発明によって得られるエポキシ樹脂を用いたｍｓｉは
、真好な耐俊性、可撓性を示し、又、耐水性、耐酸性、
耐アル力り性も良好である。
、真好な耐俊性、可撓性を示し、又、耐水性、耐酸性、
耐アル力り性も良好である。
本発明により得られる樹脂組成物の用途としては、特に
限定するものではなく、鋼管の外面塗装、棒鋼の被覆、
電気絶ｍ塗料のように輻広い用途に適用できる。
限定するものではなく、鋼管の外面塗装、棒鋼の被覆、
電気絶ｍ塗料のように輻広い用途に適用できる。
以下、実施例により本発明をさらに＃Ｉｌに説明する。
実施例中特にことわらない瞑り部は重量部を表わす。
実施例／〜参
エポキシ当量コ参Ｏを有する水素添加ビスフェノールＡ
のジグリシジルエーテル（ＨＢＡＤＧＩ ）に、芳香族
ジカルボン−と貴素敵ｌコ〜−〇の脂肪族ジカルボン−
１又は１ｉｒｉ＋ｇ＊ジカルボン鍍と炭素数ｌコ〜−〇
の脂肪族ジカルボン酸と触媒としてヨウ化メチルトリフ
ェニルネスホニウムを加えて１１４０°Ｃで約／−１時
間反応させた。反応結果を表−７に示す。
のジグリシジルエーテル（ＨＢＡＤＧＩ ）に、芳香族
ジカルボン−と貴素敵ｌコ〜−〇の脂肪族ジカルボン−
１又は１ｉｒｉ＋ｇ＊ジカルボン鍍と炭素数ｌコ〜−〇
の脂肪族ジカルボン酸と触媒としてヨウ化メチルトリフ
ェニルネスホニウムを加えて１１４０°Ｃで約／−１時
間反応させた。反応結果を表−７に示す。
施例ｊと同様の方法で塗膜性能を調べた（膜厚はｉｏｏ
ミクロン）。
ミクロン）。
配 合
エポキシ樹脂Ａ １００部無水トリメ
リット酸 ｌｘ’ｒｔｏ＊
−３１流れ調整剤
／′塗 膜 性 能 エリクセン ３１ デユポン衝撃値（１００１，％インチ）
１０ａｓｔ密 着 性
１００／１００折曲げ性 を謳φ
合格 実施例デ 実施例１の樹脂１００部に硬化剤としてジシアンジアミ
ド５部、コーメチルイミメゾールＱＪ部、Ｔｉｏｌｊｊ
部、流れ調整剤／都をニーグーで実施例／と同様の条件
で混線し、粉砕して船体塗料を得の焼付けを行ない、サ
ンシャインウェザ−メーターにより光沢保持率を関ぺた
。
リット酸 ｌｘ’ｒｔｏ＊
−３１流れ調整剤
／′塗 膜 性 能 エリクセン ３１ デユポン衝撃値（１００１，％インチ）
１０ａｓｔ密 着 性
１００／１００折曲げ性 を謳φ
合格 実施例デ 実施例１の樹脂１００部に硬化剤としてジシアンジアミ
ド５部、コーメチルイミメゾールＱＪ部、Ｔｉｏｌｊｊ
部、流れ調整剤／都をニーグーで実施例／と同様の条件
で混線し、粉砕して船体塗料を得の焼付けを行ない、サ
ンシャインウェザ−メーターにより光沢保持率を関ぺた
。
光沢保持率 （４）
ｉｏｏ時間後 ９！
３００ １ ９０
３００ ＃ １０
比較例コ
実ｍ＠？において、実施＠ｌの１囮の替わりにエポキシ
当量９ｊＯのビスフェノールＡｌｌエポキシ樹脂ＡＥＲ
−４４参Ｐ（旭化成社製）を用いて、実施例９と同様の
方法で光沢保持率を調べた。
当量９ｊＯのビスフェノールＡｌｌエポキシ樹脂ＡＥＲ
−４４参Ｐ（旭化成社製）を用いて、実施例９と同様の
方法で光沢保持率を調べた。
配 合
Ａ１ｍ１−４４亭ｐ １００部ジシアンジ
アミド ｌｘ λ−メチルイミダゾール α−２１Ｔｉ０１
−２ ”流れ調整剤
ｌＩ 光沢保持率 （６） １００時間後 １０ ３００ ＃ ／ｊ（表向の
黄変）！００ ＃ 測定せず特許
出願人 旭化成工業株式金社
アミド ｌｘ λ−メチルイミダゾール α−２１Ｔｉ０１
−２ ”流れ調整剤
ｌＩ 光沢保持率 （６） １００時間後 １０ ３００ ＃ ／ｊ（表向の
黄変）！００ ＃ 測定せず特許
出願人 旭化成工業株式金社
Claims (1)
- （１）、（ａ） 水素ｆＡ加のビスフェノールのジグ
リシジルエーテルｉｏｏ重量部に財して、 （ｂ） 芳香族ジカルボン酸又は脂環簾ジカルボン酸
ｌＯＮぶ０重量部及び （ｃ） 炭嵩歇ｌコ〜コＯの脂肪族ジカルボン酸ｌｊ
〜ｉｏｏ重量部 を反応することを特徴とする耐候性の良好な固体樹脂の
製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6507382A JPS58180523A (ja) | 1982-04-19 | 1982-04-19 | 耐候性の良好な固体樹脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6507382A JPS58180523A (ja) | 1982-04-19 | 1982-04-19 | 耐候性の良好な固体樹脂の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58180523A true JPS58180523A (ja) | 1983-10-22 |
| JPH0339100B2 JPH0339100B2 (ja) | 1991-06-12 |
Family
ID=13276406
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6507382A Granted JPS58180523A (ja) | 1982-04-19 | 1982-04-19 | 耐候性の良好な固体樹脂の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58180523A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013538921A (ja) * | 2010-09-30 | 2013-10-17 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 最新ポリエポキシエステル樹脂組成物 |
| JP2016538378A (ja) * | 2013-11-18 | 2016-12-08 | ローム アンド ハース カンパニーＲｏｈｍ Ａｎｄ Ｈａａｓ Ｃｏｍｐａｎｙ | 接着剤組成物 |
-
1982
- 1982-04-19 JP JP6507382A patent/JPS58180523A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013538921A (ja) * | 2010-09-30 | 2013-10-17 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 最新ポリエポキシエステル樹脂組成物 |
| JP2016538378A (ja) * | 2013-11-18 | 2016-12-08 | ローム アンド ハース カンパニーＲｏｈｍ Ａｎｄ Ｈａａｓ Ｃｏｍｐａｎｙ | 接着剤組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0339100B2 (ja) | 1991-06-12 |
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