JPS58180457A - メチルメタクリレ−ト及びメタノ−ルの水含有混合物からメタノ−ルを分離する方法 - Google Patents
メチルメタクリレ−ト及びメタノ−ルの水含有混合物からメタノ−ルを分離する方法Info
- Publication number
- JPS58180457A JPS58180457A JP58052844A JP5284483A JPS58180457A JP S58180457 A JPS58180457 A JP S58180457A JP 58052844 A JP58052844 A JP 58052844A JP 5284483 A JP5284483 A JP 5284483A JP S58180457 A JPS58180457 A JP S58180457A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methanol
- azeotrope
- methyl methacrylate
- mixture
- water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C29/80—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation
- C07C29/82—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation by azeotropic distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C67/52—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
- C07C67/54—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation by distillation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
メタクリル酸をメタノールでエステル化する際には、通
常は過剰のメタノールが用いられるので、エステル化反
応ののち過剰のメタノールを再び除去しなければならな
い。この種のメタノール含有混合物を蒸留すると、まず
メタノール８９重量％及びメチルメタクリレート１１重
量％からの共沸混合物が得られる。その際メチルメタク
リレートが失われるので、この操作法は不経済である。
常は過剰のメタノールが用いられるので、エステル化反
応ののち過剰のメタノールを再び除去しなければならな
い。この種のメタノール含有混合物を蒸留すると、まず
メタノール８９重量％及びメチルメタクリレート１１重
量％からの共沸混合物が得られる。その際メチルメタク
リレートが失われるので、この操作法は不経済である。
メタクロレインをメタノールの存在下に接触酸化し、同
時に生成するメタクリル酸のエステル化を行うことによ
り、メチルメタクリレートを製造する場合にも、水含有
混合物（これは酸化の副生物を無視して、本質的な成分
としてメタノール、メチルメタクリレ−Ｉ・及び水を含
有する）からメタノールを分離する問題が生じる。
時に生成するメタクリル酸のエステル化を行うことによ
り、メチルメタクリレートを製造する場合にも、水含有
混合物（これは酸化の副生物を無視して、本質的な成分
としてメタノール、メチルメタクリレ−Ｉ・及び水を含
有する）からメタノールを分離する問題が生じる。
本発明の課題は、場合により水を含有し、主としてメチ
ルメタクリレート及びメタノールから成る混合物からメ
タノールを分離する方法であって、その際メチルメタク
リレートの損失を実際上止じない方法を提供することで
ある。
ルメタクリレート及びメタノールから成る混合物からメ
タノールを分離する方法であって、その際メチルメタク
リレートの損失を実際上止じない方法を提供することで
ある。
この課題は本発明によれば、メチルメタクリレート及び
メタノールの水含有混合物に、メチルメタクリレート及
び水の存在下にメタノールとの共沸混合物（その沸点は
メタノール及びメチルメタクリレートからの共沸混合物
の沸点より少なくとも０．２℃低い）を形成する共沸形
成剤を添加するとき、メチルメタクリレート及びメタノ
ールの水含有混合物からメタノールな共沸蒸留すること
による該混合物からのメタノールの分離法によって解決
される。
メタノールの水含有混合物に、メチルメタクリレート及
び水の存在下にメタノールとの共沸混合物（その沸点は
メタノール及びメチルメタクリレートからの共沸混合物
の沸点より少なくとも０．２℃低い）を形成する共沸形
成剤を添加するとき、メチルメタクリレート及びメタノ
ールの水含有混合物からメタノールな共沸蒸留すること
による該混合物からのメタノールの分離法によって解決
される。
一方ではメチルメタクリレ−１・及びメタノールからの
共沸混合物の沸点（６４，２°Ｃ）と、他方では共沸形
成剤及びメタノールからの共沸混合物の沸点（例えばｌ
・ルオール及びメタノールからの共沸混合物の沸点は６
６．８℃である）どの差がきわめて小さいにもかかわら
ず、驚くべきことにメタノールを該混合物から共沸混合
物化することができる。メタノールと二成分共沸混合物
を形成する化合物については文献に記載されており、エ
ル・エッチ・ホースレイ著［アゼオトロピック・データ
■、アトパンシス・イン・ケミストリー・シリーズ１１
６Ｊアメリカン・ケミカル・ソサティ社１９７６年出版
が参照される。
共沸混合物の沸点（６４，２°Ｃ）と、他方では共沸形
成剤及びメタノールからの共沸混合物の沸点（例えばｌ
・ルオール及びメタノールからの共沸混合物の沸点は６
６．８℃である）どの差がきわめて小さいにもかかわら
ず、驚くべきことにメタノールを該混合物から共沸混合
物化することができる。メタノールと二成分共沸混合物
を形成する化合物については文献に記載されており、エ
ル・エッチ・ホースレイ著［アゼオトロピック・データ
■、アトパンシス・イン・ケミストリー・シリーズ１１
６Ｊアメリカン・ケミカル・ソサティ社１９７６年出版
が参照される。
本発明方法は、メチルメタクリレート、メタノール及び
場合により水の混合物からメタノールを分離するために
好適である。この混合物は例えば１０〜９５重量％のメ
タノールを含有していてよい。本方法はメタクロレイン
をメタノールの存在下に接触酸化し、同時にエステル化
＝ ６− する際に得られる水含有混合物からメタノールを分離−
するために特に重要である。この種の混合物は水１〜６
重量％、メタノール８０〜９５重量％及びメチルメタク
リレート５〜１５重量％を含有する。
場合により水の混合物からメタノールを分離するために
好適である。この混合物は例えば１０〜９５重量％のメ
タノールを含有していてよい。本方法はメタクロレイン
をメタノールの存在下に接触酸化し、同時にエステル化
＝ ６− する際に得られる水含有混合物からメタノールを分離−
するために特に重要である。この種の混合物は水１〜６
重量％、メタノール８０〜９５重量％及びメチルメタク
リレート５〜１５重量％を含有する。
メタノールを分離すべき混合物には、共沸形成剤として
、メチルメタクリレート及び場合により水の存在下にメ
タノールとの共沸混合物を形成する化合物が添加される
。これを文献中の既知の表から知ることができない場合
にも、簡単な実験により本発明方法に適する共沸形成剤
を選択することができる。本発明方法に用いられる共沸
形成剤の景は、メタノールを分離スべき混合物のメタノ
ール含量に依存する。共沸形成剤の量は混合物から全メ
タノールを蒸留除去するためにちょうど間に合う量が好
ましい。しかし操作技術上又は本質的な経済上の不利を
余儀なくされることなしに、混合物中のメタノールに対
し１０重量％まで過剰の共沸形成剤を使用することもで
きる。
、メチルメタクリレート及び場合により水の存在下にメ
タノールとの共沸混合物を形成する化合物が添加される
。これを文献中の既知の表から知ることができない場合
にも、簡単な実験により本発明方法に適する共沸形成剤
を選択することができる。本発明方法に用いられる共沸
形成剤の景は、メタノールを分離スべき混合物のメタノ
ール含量に依存する。共沸形成剤の量は混合物から全メ
タノールを蒸留除去するためにちょうど間に合う量が好
ましい。しかし操作技術上又は本質的な経済上の不利を
余儀なくされることなしに、混合物中のメタノールに対
し１０重量％まで過剰の共沸形成剤を使用することもで
きる。
４−
メチルメタクリレート及び水の存在下にメタノールと二
成分共沸混合物を生じる好適な共沸形成剤は、例えばｎ
−ヘキサノ、ｎ−ヘプタン、ｎ−オクタン、２，２．４
−１−リメチルペンタン、シクロヘキサン、メチルシク
ロヘキサン、ペンゾール、ドルオール、ジイソプロピル
エーテル、共沸形成剤とメタノールからの共沸混合物の
沸点は、メチルメタクリレート及びメタノールからの共
沸混合物の沸点より０．２〜１５℃好ましくは０．４〜
１．５°Ｃだけ低い。共沸混合物中の前記の好ましい共
沸形成剤の割合は、６１重量％以下である。
成分共沸混合物を生じる好適な共沸形成剤は、例えばｎ
−ヘキサノ、ｎ−ヘプタン、ｎ−オクタン、２，２．４
−１−リメチルペンタン、シクロヘキサン、メチルシク
ロヘキサン、ペンゾール、ドルオール、ジイソプロピル
エーテル、共沸形成剤とメタノールからの共沸混合物の
沸点は、メチルメタクリレート及びメタノールからの共
沸混合物の沸点より０．２〜１５℃好ましくは０．４〜
１．５°Ｃだけ低い。共沸混合物中の前記の好ましい共
沸形成剤の割合は、６１重量％以下である。
共沸形成剤を添加してメチルメタクリレートチルメタク
リレートの望ましくない重合を防止又は大部分抑制する
ためには好ましくは減圧、例えば１００〜１０００ ミ
ＩＪバールにおいて行われる。これに関し７メチルメタ
クリレートの重合を防止するために、メチルメタクリレ
ートのメタノール性溶液に又は純粋なメチルメタクリレ
−１・にも、通常の安定剤を普通の量で添加することは
一般に不必要である。
リレートの望ましくない重合を防止又は大部分抑制する
ためには好ましくは減圧、例えば１００〜１０００ ミ
ＩＪバールにおいて行われる。これに関し７メチルメタ
クリレートの重合を防止するために、メチルメタクリレ
ートのメタノール性溶液に又は純粋なメチルメタクリレ
−１・にも、通常の安定剤を普通の量で添加することは
一般に不必要である。
まず混合物から留去され、そして最も低い沸点を有する
両分として塔頂から取り出されるメタノール含有共沸混
合物は、これが液体状態で二相を形成する場合には分離
することができる。
両分として塔頂から取り出されるメタノール含有共沸混
合物は、これが液体状態で二相を形成する場合には分離
することができる。
この場合は本質的にメタノールから成る相及びの存在下
のメタクロレインの接触酸化によりメチルメタクリレー
トを製造するための装置と結合する場合には、蒸留装置
の塔頂から取り出されるメタノールに富んだ両分を、メ
チルメタクリレートの製造のため酸化及びエステル化が
行われる製造装置中に返送することができる。
のメタクロレインの接触酸化によりメチルメタクリレー
トを製造するための装置と結合する場合には、蒸留装置
の塔頂から取り出されるメタノールに富んだ両分を、メ
チルメタクリレートの製造のため酸化及びエステル化が
行われる製造装置中に返送することができる。
しかし塔頂から取り出されるメタノール含有共沸混合物
が二つの相に分かれない場合もある。
が二つの相に分かれない場合もある。
この場合には、メタノールを洗出して洗浄水から蒸留に
より回収するため、例えばメタノール及び用いられた共
沸形成剤を水で処理することができる。回収されたメタ
ノールは、メタクリル酸のエステル化に再使用すること
かできる。
より回収するため、例えばメタノール及び用いられた共
沸形成剤を水で処理することができる。回収されたメタ
ノールは、メタクリル酸のエステル化に再使用すること
かできる。
メチルメタクリレート及びメタノールの水含有混合物か
ら、メタノール及び用いられた共沸形成剤又は適宜な共
沸形成剤の混合物を蒸留除去するとすぐに（メチルメタ
クリレート及び共メタクリレートから琲遥址；分離され
る。次いでメチルメタクリレートを重合に充分な純度で
得るため、それを蒸留すること力４できる。
ら、メタノール及び用いられた共沸形成剤又は適宜な共
沸形成剤の混合物を蒸留除去するとすぐに（メチルメタ
クリレート及び共メタクリレートから琲遥址；分離され
る。次いでメチルメタクリレートを重合に充分な純度で
得るため、それを蒸留すること力４できる。
下記実施例中に記載の蒸留は、１ｍの長さ及び６６ｃｍ
の直径を有する充填体塔において行われる。この塔には
一部開いた直径６叫のディクソン環（Ｃｈｅｍｉｅ Ｉ
ｎｇ、 Ｔｅｃｈｎ、 ３６巻２２１〜２７− ２７頁１９６４年参照）を充填する。すべての実施例に
おいて還流比を１０にする。塔の底液はメチルメタクリ
レ−１・に対し０．０１重量％の４−メトキシフェノー
ルを安定剤として含有する。そのほか蒸留の間に塔底液
及び塔に空気を毎時１−ｅ導通ずる。留出物の組成はガ
スクロマトグラフィにより測定される。すべての実施例
レートから分離することができ、次いで後者は蒸留によ
り純粋な形で製造される。％はそれぞれ物質の重量に関
する。
の直径を有する充填体塔において行われる。この塔には
一部開いた直径６叫のディクソン環（Ｃｈｅｍｉｅ Ｉ
ｎｇ、 Ｔｅｃｈｎ、 ３６巻２２１〜２７− ２７頁１９６４年参照）を充填する。すべての実施例に
おいて還流比を１０にする。塔の底液はメチルメタクリ
レ−１・に対し０．０１重量％の４−メトキシフェノー
ルを安定剤として含有する。そのほか蒸留の間に塔底液
及び塔に空気を毎時１−ｅ導通ずる。留出物の組成はガ
スクロマトグラフィにより測定される。すべての実施例
レートから分離することができ、次いで後者は蒸留によ
り純粋な形で製造される。％はそれぞれ物質の重量に関
する。
８ 一
実施例１
メタノール２６０ｇ−ｎ−ヘキサノ７４０ｇ、メチルメ
タクリレート２６ｇ及び水５ｇからの混合物を、ｎ−ヘ
キサノ及びメタノールからのレート及び水から成る。
タクリレート２６ｇ及び水５ｇからの混合物を、ｎ−ヘ
キサノ及びメタノールからのレート及び水から成る。
実施例２
メタノール５１５ｇ、ｎ−へブタン４８５９゜メチルメ
タクリレート５１！９及び水１０ｇからの混合物を、ｎ
−へブタン及びメタノールからタフリレート及び水から
成る。
タクリレート５１！９及び水１０ｇからの混合物を、ｎ
−へブタン及びメタノールからタフリレート及び水から
成る。
実施例６
メタノール８４０ｇ、ｎ−オクタン１６０ｇ、メチルメ
タクリレート８５．９及び水１５ｇからの混合物を、ｎ
−オクタン及びメタノールからの共沸混合物を６３〜６
３．５℃で塔頂から取り出しうるようにして蒸留する。
タクリレート８５．９及び水１５ｇからの混合物を、ｎ
−オクタン及びメタノールからの共沸混合物を６３〜６
３．５℃で塔頂から取り出しうるようにして蒸留する。
留出した共沸混合物は受器中で二相に分かれ、そのうち
の上相はメタノール２％及びオクタン９８％から成り、
これを塔に返送する。 下相は本質的にメタノ実施例４ メタノール５６０ｇ、２．２．４−トリメチルペンタン
４７０９、メチルメタクリレート５６ｇ及び水９ｇから
の混合物を、５８℃の温度でメタン−ル及び２，２．４
− ）リメチルペンタンからの共沸混合物が塔頂から得
られるようにして蒸留する。混合物からすべての２．２
．４− ）水が残り、水は分液ｆ斗でメチルメタクリレ
ートから分離することができる。
の上相はメタノール２％及びオクタン９８％から成り、
これを塔に返送する。 下相は本質的にメタノ実施例４ メタノール５６０ｇ、２．２．４−トリメチルペンタン
４７０９、メチルメタクリレート５６ｇ及び水９ｇから
の混合物を、５８℃の温度でメタン−ル及び２，２．４
− ）リメチルペンタンからの共沸混合物が塔頂から得
られるようにして蒸留する。混合物からすべての２．２
．４− ）水が残り、水は分液ｆ斗でメチルメタクリレ
ートから分離することができる。
実施例５
メタノール７１０ｇ、シクロヘキサン２９０ｇ、メチル
メタクリレート７１ｇ及び水１３ｇからの混合物を、５
４〜５５°Ｇでシクロヘキサン及びメタノールからの共
沸混合物が塔頂から留出するようにして蒸留する。この
共沸混合物は受器中で、上相（これは９１．５％がシク
ロヘキサン及び８５％がメタノールから成り、塔に返送
される）と−下相（これは７１．４％がメタノール及び
２８．６％がシクロヘキサンから成り、系から除去され
る）とに分かれる。最初の混合物からすべてのメタノー
ル及びシクロヘキサン実施例６ メタノール５４０ｇ、メチルシクロヘキサン４６０．９
１メチルメタクリレ一ト５４ｇ及び水９ｇからの混合物
を、６０〜６１℃の温度でメチルシクロヘキサン及びメ
タノールからの共沸混合物が塔頂から留出するようにし
て蒸留する。
メタクリレート７１ｇ及び水１３ｇからの混合物を、５
４〜５５°Ｇでシクロヘキサン及びメタノールからの共
沸混合物が塔頂から留出するようにして蒸留する。この
共沸混合物は受器中で、上相（これは９１．５％がシク
ロヘキサン及び８５％がメタノールから成り、塔に返送
される）と−下相（これは７１．４％がメタノール及び
２８．６％がシクロヘキサンから成り、系から除去され
る）とに分かれる。最初の混合物からすべてのメタノー
ル及びシクロヘキサン実施例６ メタノール５４０ｇ、メチルシクロヘキサン４６０．９
１メチルメタクリレ一ト５４ｇ及び水９ｇからの混合物
を、６０〜６１℃の温度でメチルシクロヘキサン及びメ
タノールからの共沸混合物が塔頂から留出するようにし
て蒸留する。
塔底液からすべてのメチルシクロヘキサン及び １１
一 実施例７ ペンゾール６９０ｇ、メタノール６１０ｇ、メチルメタ
クリレ−１−６１９及び水１１ｇからの混合物を前記の
装置中で、５８℃の温度でペンゾール及びメタノールか
らの共沸混合物が塔頂から取り出されるようにして蒸留
する。最初の混合物からペンゾール及びメタノールを留
出したのち、蒸留残留物としてメチルメタクリレート及
び水が得られる。
一 実施例７ ペンゾール６９０ｇ、メタノール６１０ｇ、メチルメタ
クリレ−１−６１９及び水１１ｇからの混合物を前記の
装置中で、５８℃の温度でペンゾール及びメタノールか
らの共沸混合物が塔頂から取り出されるようにして蒸留
する。最初の混合物からペンゾール及びメタノールを留
出したのち、蒸留残留物としてメチルメタクリレート及
び水が得られる。
実施例８
メタノール７１０ｇ、ドルオール２９０ｇ、メチルメタ
クリレート７１ｇ及び水１３ｇからの混合物を、６６．
５〜６４°Ｃの温度でメタノール及びドルオールからの
共沸混合物が塔頂から取り出されるようにして分留する
。蒸留残留物は二相から成り、そのうち主として水から
成る下相を分離し、一方トルオール及びメチルメタクリ
レートから成る上相を分留に付すると、１００°Ｃの温
度で純粋なメチルメタクリレートが得られる。
クリレート７１ｇ及び水１３ｇからの混合物を、６６．
５〜６４°Ｃの温度でメタノール及びドルオールからの
共沸混合物が塔頂から取り出されるようにして分留する
。蒸留残留物は二相から成り、そのうち主として水から
成る下相を分離し、一方トルオール及びメチルメタクリ
レートから成る上相を分留に付すると、１００°Ｃの温
度で純粋なメチルメタクリレートが得られる。
１２ 一
実施例９
前記の蒸留装置中でメタノール２４０ｇ、ジイソプロピ
ルエーテル７６０ｇメチルメタクリ倉 レート２４ｇ及び水４ｇからの混合物を、５７〜５７．
５℃の温度でメタノール及びジイソプロピルエーテルを
共沸混合物として塔頂から取り出しうるようにして分留
する。最初の混合物か水が残る。
ルエーテル７６０ｇメチルメタクリ倉 レート２４ｇ及び水４ｇからの混合物を、５７〜５７．
５℃の温度でメタノール及びジイソプロピルエーテルを
共沸混合物として塔頂から取り出しうるようにして分留
する。最初の混合物か水が残る。
実施例１０
メタノール１００ｇ、メチル−三級ブチルエーテル９０
０ｇ、メチルメタクリレート１０ｇ及び水２ｇからの混
合物を、５１．５°Ｃの温度でメチル−三級ブチルエー
テル及びメタノールか−ト及び水から成るようになるま
で蒸留を続ける。
０ｇ、メチルメタクリレート１０ｇ及び水２ｇからの混
合物を、５１．５°Ｃの温度でメチル−三級ブチルエー
テル及びメタノールか−ト及び水から成るようになるま
で蒸留を続ける。
実施例１１
メタノール３１０ｇ、テトラヒドロフラン６９１１９、
メチルメタクリレート６１ｇ及び水５ｇからの混合物を
、６０℃の温度でメタノール及びテトラヒドロフランか
ら成る共沸混合物が塔頂から得られるようにして蒸留す
る。最初の混合物からテトラヒドロフラン及びメタノー
ル“ 出願人 バスフ・アクチェンゲゼルシＡｌフト
代理人 弁理士 小 林 正 雄 １５− 第１頁の続き ０発 明 者 フランツ・メルガー ドイツ連邦共和国６７１０フランケ ンタール・マックスースレフォ ークトーシュトラーセ２５ ＠発 明 者 フリートベルト・ネースドイッ連邦共和
国７５１３シュツツ テンゼー・フイヒテシュトラー セ４
メチルメタクリレート６１ｇ及び水５ｇからの混合物を
、６０℃の温度でメタノール及びテトラヒドロフランか
ら成る共沸混合物が塔頂から得られるようにして蒸留す
る。最初の混合物からテトラヒドロフラン及びメタノー
ル“ 出願人 バスフ・アクチェンゲゼルシＡｌフト
代理人 弁理士 小 林 正 雄 １５− 第１頁の続き ０発 明 者 フランツ・メルガー ドイツ連邦共和国６７１０フランケ ンタール・マックスースレフォ ークトーシュトラーセ２５ ＠発 明 者 フリートベルト・ネースドイッ連邦共和
国７５１３シュツツ テンゼー・フイヒテシュトラー セ４
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 メチルメタクリレート及びメタノールの水含有混
合物に、メチルメタクリレート及び水の存在下にメタノ
ールと共沸混合物（その沸点はメタノール及びメチルメ
タクリレートからの共沸混合物の沸点より少なくとも０
．２°Ｃ低い）を形成する共沸形成剤を添加することを
特徴とする、メチルメタクリレート及びメタノールの水
含有混合物からメタノールを共沸蒸留することによる該
混合物からのメタノールの分離法。 ２、 メタクロレインをメタノールの存在下に接触酸化
すると共にエステル化する場合に得られる水含有混合物
から、メタノールを分離することを特徴とする特許請求
の範囲第１項に記載の方法。 ６、 メタノールと共沸混合物（その沸点はメタノール
及びメチルメタクリレートからの共沸混合物の沸点より
０４〜１．５℃低い）を形成する共沸形成剤を使用する
ことを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19823211901 DE3211901A1 (de) | 1982-03-31 | 1982-03-31 | Verfahren zur abtrennung von methanol aus wasser enthaltenden mischungen von methylmethacrylat und methanol |
| DE32119011 | 1982-03-31 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58180457A true JPS58180457A (ja) | 1983-10-21 |
Family
ID=6159834
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58052844A Pending JPS58180457A (ja) | 1982-03-31 | 1983-03-30 | メチルメタクリレ−ト及びメタノ−ルの水含有混合物からメタノ−ルを分離する方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0090308B2 (ja) |
| JP (1) | JPS58180457A (ja) |
| DE (2) | DE3211901A1 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58203940A (ja) * | 1982-05-25 | 1983-11-28 | Toagosei Chem Ind Co Ltd | メタクリル酸メチルの回収方法 |
| WO2001010811A1 (fr) * | 1998-02-09 | 2001-02-15 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Procede de preparation de methacrylate de methyle |
| US6680405B1 (en) | 1998-02-09 | 2004-01-20 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Process for the preparation of methyl methacrylate |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3803406C2 (de) * | 1988-02-05 | 1997-02-13 | Roehm Gmbh | Verfahren zur Trennung von Methanol-Methylmethacrylat-Mischungen |
| EP0736510B1 (en) * | 1995-04-07 | 1999-08-04 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd | Process for separating methanol and methyl acrylate or methyl methacrylate |
| GB0523340D0 (en) * | 2005-11-16 | 2005-12-28 | Ciba Sc Holding Ag | Manufacture of esters |
| CA2965482C (en) * | 2014-10-31 | 2023-03-28 | Dow Global Technologies Llc | A process to separate methanol from mma |
| SG11201703368QA (en) | 2014-10-31 | 2017-05-30 | Dow Global Technologies Llc | Breaking a methanol/methyl methacrylate azeotrope using pressure swing distillation |
| CN106966903B (zh) * | 2017-04-12 | 2021-05-14 | 中国矿业大学(北京) | 一种甲基丙烯酸甲酯、甲苯混合物的分离方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS579740A (en) * | 1980-06-20 | 1982-01-19 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Purification of methyl methacrylate |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2406561A (en) * | 1943-12-27 | 1946-08-27 | Nasa | Azeotropic distillation of methanol from admixture with acrylic esters |
| EP0044409B1 (en) * | 1980-06-20 | 1984-01-11 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Process for purifying methyl methacrylate |
-
1982
- 1982-03-31 DE DE19823211901 patent/DE3211901A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-03-21 EP EP83102767A patent/EP0090308B2/de not_active Expired
- 1983-03-21 DE DE8383102767T patent/DE3360503D1/de not_active Expired
- 1983-03-30 JP JP58052844A patent/JPS58180457A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS579740A (en) * | 1980-06-20 | 1982-01-19 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Purification of methyl methacrylate |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58203940A (ja) * | 1982-05-25 | 1983-11-28 | Toagosei Chem Ind Co Ltd | メタクリル酸メチルの回収方法 |
| JPH0119374B2 (ja) * | 1982-05-25 | 1989-04-11 | Toa Gosei Chem Ind | |
| WO2001010811A1 (fr) * | 1998-02-09 | 2001-02-15 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Procede de preparation de methacrylate de methyle |
| US6680405B1 (en) | 1998-02-09 | 2004-01-20 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Process for the preparation of methyl methacrylate |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3211901A1 (de) | 1983-10-13 |
| EP0090308A3 (en) | 1984-05-16 |
| DE3360503D1 (en) | 1985-09-12 |
| EP0090308A2 (de) | 1983-10-05 |
| EP0090308B2 (de) | 1988-06-08 |
| EP0090308B1 (de) | 1985-08-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4379028A (en) | Separation of ethyl acetate from ethanol and water by extractive distillation | |
| JP4107963B2 (ja) | 酢酸エチルと酢酸イソプロピルを同時に共製造および精製するための方法 | |
| RU2065850C1 (ru) | Способ получения уксусной кислоты | |
| RU2102379C1 (ru) | Способ получения уксусной кислоты | |
| US4349416A (en) | Process and device for the separation of mixtures which form an azeotrope | |
| JPH0532581A (ja) | カルボニル化方法 | |
| JP2014111594A (ja) | 脱水方法 | |
| US4070254A (en) | Process for preparing a purified methacrylic acid ester | |
| JPS58180457A (ja) | メチルメタクリレ−ト及びメタノ−ルの水含有混合物からメタノ−ルを分離する方法 | |
| US4729818A (en) | Dehydration of acetic acid by extractive distillation | |
| JPH06157423A (ja) | 炭酸ジメチル／メタノール混合物からメタノールを分離する方法 | |
| CA2162950A1 (en) | Purification of crude (meth)acrylic acid | |
| US4260813A (en) | Process for the continuous production of ethylene glycol monoethyl ether acetate | |
| US4076950A (en) | Process for manufacture of alkyl esters of aliphatic carboxylic acids | |
| US3476798A (en) | Process for separating azeotropic mixtures from esters of aliphatic saturated or unsaturated carboxylic acids and alcohols by azeotropic distillation with a hydrocarbon halide | |
| US3591463A (en) | Separation of chloroform and/or ethyl acetate and/or methylethyl ketone from vinyl acetate by extractive distillation | |
| US5230778A (en) | Purification of isoflurane by extractive distillation | |
| JPH0244296B2 (ja) | ||
| US4388154A (en) | Isolation of acetaldehyde and methanol from reaction mixtures resulting from the homologization of methanol | |
| US4786370A (en) | Dehydration of formic acid by extractive distillation | |
| JP2924563B2 (ja) | 酢酸エチルの精製方法 | |
| US6494996B2 (en) | Process for removing water from aqueous methanol | |
| JPS5892638A (ja) | メタクリル酸の連続的エステル化法 | |
| US2690993A (en) | Separation of organic acids from oxygenated organic compounds by azeotropic distillation with water | |
| GB1063133A (en) | Separating acetic acid from reaction mixtures by distillation |