JPH0119374B2 - - Google Patents
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- JPH0119374B2 JPH0119374B2 JP57087238A JP8723882A JPH0119374B2 JP H0119374 B2 JPH0119374 B2 JP H0119374B2 JP 57087238 A JP57087238 A JP 57087238A JP 8723882 A JP8723882 A JP 8723882A JP H0119374 B2 JPH0119374 B2 JP H0119374B2
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Landscapes
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Description
本発明はメタクリル酸メチルの回収方法に関す
るものである。 さらに詳しくはメタクリル酸メチルとメタノー
ルの共沸混合物に、有機溶剤を加えて蒸留を行な
い、純度よくメタクリル酸メチルを回収する方法
に関するものである。 メタクリル酸メチルと高級アルコールとのエス
テル交換反応は平衡反応であり、生成するメタノ
ールを系外にすみやかに留去させなければ反応は
進行しない。 従つてメタクリル酸メチルと高級アルコールと
のエステル交換反応に於いては、高級アルコール
に対して１〜３倍モルのメタクリル酸メチルを加
えて反応を行ない、メタノールとメタクリル酸メ
チルを共沸蒸留させる事により、反応系よりメタ
ノールを除去する事が一般的に行なわれている。 ここで得られたメタクリル酸メチルとメタノー
ルの共沸混合物を廃棄又は処分する事は原料のロ
スでもあり、経済的でない。しかし共沸混合物を
作る混合系は通常の蒸留によつてはこれを分離す
る事は不可能である。メタクリル酸メチルとメタ
ノールとの混合物よりメタクリル酸メチルを回収
する方法としては、水をエントレーナーとして使
用する方法がよく知られているが、水はメタクリ
ル酸メチルと共沸混合物を形成するので、回収し
たメタクリル酸メチル中には少量水が含まれる。
しかしメタクリル酸メチルと高級アルコールとの
エステル交換を行なう際は、金属錯体をエステル
交換反応の触媒として使用する場合が多いが、金
属錯体は水に弱く、水存在下では失活してしまう
ので、金属錯体を触媒として使用する場合は水を
一部含有したメタクリル酸メチルを原料として、
エステル交換反応に再使用する事は非常に困難で
ある。 そこで本発明者らは、メタクリル酸メチルと、
メタノールとの共沸混合物から非水系で効率よ
く、かつ経済的にメタクリル酸メチルを回収する
方法についで詳細な検討を行ない、本発明を完成
するに至つた。 即ち本発明はメタクリル酸メチルとメタノール
からなる混合溶液に、メタノールに難溶性でかつ
メタノールと最低共沸混合物を形成する有機溶剤
を加えて蒸留を行ない、塔底より実質的にメタノ
ールを含まないメタクリル酸メチルを回収し、塔
頂よりメタノールと有機溶剤との共沸混合物を留
出させ、留出した共沸混合物を冷却して凝縮させ
た後、二層分離により有機溶剤層を分離し、有機
溶剤およびメタノールを回収することを特徴とす
るメタクリル酸メチルの回収方法である。分離器
で静置分離により回収した有機溶剤層をもとの精
留塔へもどし、再使用する。ここで使用する有機
溶剤は、メタノールとの共沸蒸留により、塔頂か
ら実質的に全量メタノールを留去させるに足る量
を系内に存在させる必要がある。分離器より回収
したメタノール層は溶解度分の有機溶剤を一部含
むので、純度よくメタノールを回収するにはメタ
ノール層を再度蒸留する必要があり、それによつ
て塔底より実質的に有機溶剤を含まないメタノー
ルを回収する事が出来る。塔頂より留去させたメ
タノール／有機溶剤共沸混合物を冷却して凝縮さ
せ、再度分離機で２液相に分離する。 本プロセスは常圧でも真空系でも実施可能であ
る。分離器での冷却温度は使用する有機溶剤によ
り適宜決定される。 メタクリル酸メチル／メタノール共沸混合物
が、エステル交換反応により得られる場合には、
精留塔付きの反応器を用いて、精留塔へ直接有機
溶剤を供給し、メタノールとメタクリル酸メチル
との分離を行なう事が可能である。 ここで使用される有機溶剤の具備すべき性質と
して、 １ メタノールと64.4℃以下で、最低共沸混合物
を作り、その共沸温度ができるだけ低い事。 ２ メタクリル酸メチルと共沸混合物を作らない
事。 ３ メタノールとの共沸混合物が２液相を形成
し、分離に必要な比重差をもつ事。 ４ メタノール、メタクリル酸メチルと蒸留中に
化学反応しない事。 等が要求される。有機溶剤として考えられるもの
は、脂肪族飽和炭化水素、脂肪族不飽和炭化水
素、脂環式炭化水素、芳香族系炭化水素、有機ハ
ロゲン化物エーテル類、エステル類その他が考え
られるが、前述の１）〜４）の性質を具備し、且
つ安価で比較的入手しやすいものとしては、直鎖
状又は側鎖をもつた脂肪族飽和炭化水素があげら
れる。 脂肪族炭化水素のうちでは、ｎ―ペンタン、ｎ
―ヘキサン、ｎ―ヘプタン、ｎ―オクタン、２，
５―ジメチルヘキサン、２，２，４―トリメチル
ペンタン、２―メチルペンタン、３―メチルペン
タン等のC5〜C8の脂肪族炭化水素が好ましい。 これらの有機溶剤についてメタノールとの共沸
点、共沸組成は次のようである。
るものである。 さらに詳しくはメタクリル酸メチルとメタノー
ルの共沸混合物に、有機溶剤を加えて蒸留を行な
い、純度よくメタクリル酸メチルを回収する方法
に関するものである。 メタクリル酸メチルと高級アルコールとのエス
テル交換反応は平衡反応であり、生成するメタノ
ールを系外にすみやかに留去させなければ反応は
進行しない。 従つてメタクリル酸メチルと高級アルコールと
のエステル交換反応に於いては、高級アルコール
に対して１〜３倍モルのメタクリル酸メチルを加
えて反応を行ない、メタノールとメタクリル酸メ
チルを共沸蒸留させる事により、反応系よりメタ
ノールを除去する事が一般的に行なわれている。 ここで得られたメタクリル酸メチルとメタノー
ルの共沸混合物を廃棄又は処分する事は原料のロ
スでもあり、経済的でない。しかし共沸混合物を
作る混合系は通常の蒸留によつてはこれを分離す
る事は不可能である。メタクリル酸メチルとメタ
ノールとの混合物よりメタクリル酸メチルを回収
する方法としては、水をエントレーナーとして使
用する方法がよく知られているが、水はメタクリ
ル酸メチルと共沸混合物を形成するので、回収し
たメタクリル酸メチル中には少量水が含まれる。
しかしメタクリル酸メチルと高級アルコールとの
エステル交換を行なう際は、金属錯体をエステル
交換反応の触媒として使用する場合が多いが、金
属錯体は水に弱く、水存在下では失活してしまう
ので、金属錯体を触媒として使用する場合は水を
一部含有したメタクリル酸メチルを原料として、
エステル交換反応に再使用する事は非常に困難で
ある。 そこで本発明者らは、メタクリル酸メチルと、
メタノールとの共沸混合物から非水系で効率よ
く、かつ経済的にメタクリル酸メチルを回収する
方法についで詳細な検討を行ない、本発明を完成
するに至つた。 即ち本発明はメタクリル酸メチルとメタノール
からなる混合溶液に、メタノールに難溶性でかつ
メタノールと最低共沸混合物を形成する有機溶剤
を加えて蒸留を行ない、塔底より実質的にメタノ
ールを含まないメタクリル酸メチルを回収し、塔
頂よりメタノールと有機溶剤との共沸混合物を留
出させ、留出した共沸混合物を冷却して凝縮させ
た後、二層分離により有機溶剤層を分離し、有機
溶剤およびメタノールを回収することを特徴とす
るメタクリル酸メチルの回収方法である。分離器
で静置分離により回収した有機溶剤層をもとの精
留塔へもどし、再使用する。ここで使用する有機
溶剤は、メタノールとの共沸蒸留により、塔頂か
ら実質的に全量メタノールを留去させるに足る量
を系内に存在させる必要がある。分離器より回収
したメタノール層は溶解度分の有機溶剤を一部含
むので、純度よくメタノールを回収するにはメタ
ノール層を再度蒸留する必要があり、それによつ
て塔底より実質的に有機溶剤を含まないメタノー
ルを回収する事が出来る。塔頂より留去させたメ
タノール／有機溶剤共沸混合物を冷却して凝縮さ
せ、再度分離機で２液相に分離する。 本プロセスは常圧でも真空系でも実施可能であ
る。分離器での冷却温度は使用する有機溶剤によ
り適宜決定される。 メタクリル酸メチル／メタノール共沸混合物
が、エステル交換反応により得られる場合には、
精留塔付きの反応器を用いて、精留塔へ直接有機
溶剤を供給し、メタノールとメタクリル酸メチル
との分離を行なう事が可能である。 ここで使用される有機溶剤の具備すべき性質と
して、 １ メタノールと64.4℃以下で、最低共沸混合物
を作り、その共沸温度ができるだけ低い事。 ２ メタクリル酸メチルと共沸混合物を作らない
事。 ３ メタノールとの共沸混合物が２液相を形成
し、分離に必要な比重差をもつ事。 ４ メタノール、メタクリル酸メチルと蒸留中に
化学反応しない事。 等が要求される。有機溶剤として考えられるもの
は、脂肪族飽和炭化水素、脂肪族不飽和炭化水
素、脂環式炭化水素、芳香族系炭化水素、有機ハ
ロゲン化物エーテル類、エステル類その他が考え
られるが、前述の１）〜４）の性質を具備し、且
つ安価で比較的入手しやすいものとしては、直鎖
状又は側鎖をもつた脂肪族飽和炭化水素があげら
れる。 脂肪族炭化水素のうちでは、ｎ―ペンタン、ｎ
―ヘキサン、ｎ―ヘプタン、ｎ―オクタン、２，
５―ジメチルヘキサン、２，２，４―トリメチル
ペンタン、２―メチルペンタン、３―メチルペン
タン等のC5〜C8の脂肪族炭化水素が好ましい。 これらの有機溶剤についてメタノールとの共沸
点、共沸組成は次のようである。
【表】
本発明の実施態様を図面（第２図）を用いて説
明を行なう。但し本発明は第２図の実施態様のみ
に限定されるものではない。 メタノール及びメタクリル酸メチルの混合溶液
を導管６より供給し、精留塔１を用いて蒸留を行
なう。実質的にメタノールを含まないメタクリル
酸メチルが、精留塔１の塔底より導管１４を通し
て回収される。一方メタノールと有機溶剤を共沸
混合物として留去させ、導管７を経てコンデンサ
ー４で凝縮させ、導管１６を経て導管８からデカ
ンター３に送り、こゝで二層分離を行つて、有機
溶剤層とメタノール層に分離する。有機溶剤層は
導管１１から同１３を通して、精留塔１で還流さ
せる。又、補給用の有機溶剤は導管１２を通して
精留塔１へ供給される。一方メタノール層は導管
１０より、精留塔２へ供給する。 精留塔２では塔頂より留去させた有機溶剤―メ
タノール共沸混合物を、導管９を通してコンデン
サー５に供給し、冷却した後導管１７を経て導管
８からデカンター３に送り、こゝで再び有機溶剤
層とメタノール層に分離させる。精留塔２の塔底
からは、導管１５を通してメタノールが純度よく
回収される。 以上述べたように本発明によれば、メタノール
とメタクリル酸メチルの混合溶液から非水系で且
つ純度よく経済的にメタノールとメタクリル酸メ
チルが回収可能となる。 以下に実施例をあげて、本発明を具体的に説明
する。 実施例 １ 第２図は示す装置を使用した。用いた精留塔の
仕様を第２表に示す。有機溶剤としてはｎ―ヘキ
サンを用いた。蒸留は常圧で実施した。 第１塔の下段にメタノール―メタクリル酸メチ
ル（以下MMAと略す）共沸混合液（MMA21wt
％含有）を368Kg／Hrの割合で供給し、第１塔の
リボイラーより純度99.9％のMMAを72Kg／Hrで
抜き出した。 第１塔の留出液はデカンターでの温度が20℃と
なるコンデンサーで冷却を行つた。デカンターで
分液を行つた後、メタノール層（ｎ―ヘキサン
45.7％含有）を第２塔の上段へ供給し、第２塔の
リボイラーより純度99.2％のメタノールを300
Kg／Hrで抜き出した。第２塔の留分はコンデン
サーで冷却を行ない20℃でデカンターへ供給し
た。 得られた留分、缶液の流量、温度及び組成を第
１表に示す。
明を行なう。但し本発明は第２図の実施態様のみ
に限定されるものではない。 メタノール及びメタクリル酸メチルの混合溶液
を導管６より供給し、精留塔１を用いて蒸留を行
なう。実質的にメタノールを含まないメタクリル
酸メチルが、精留塔１の塔底より導管１４を通し
て回収される。一方メタノールと有機溶剤を共沸
混合物として留去させ、導管７を経てコンデンサ
ー４で凝縮させ、導管１６を経て導管８からデカ
ンター３に送り、こゝで二層分離を行つて、有機
溶剤層とメタノール層に分離する。有機溶剤層は
導管１１から同１３を通して、精留塔１で還流さ
せる。又、補給用の有機溶剤は導管１２を通して
精留塔１へ供給される。一方メタノール層は導管
１０より、精留塔２へ供給する。 精留塔２では塔頂より留去させた有機溶剤―メ
タノール共沸混合物を、導管９を通してコンデン
サー５に供給し、冷却した後導管１７を経て導管
８からデカンター３に送り、こゝで再び有機溶剤
層とメタノール層に分離させる。精留塔２の塔底
からは、導管１５を通してメタノールが純度よく
回収される。 以上述べたように本発明によれば、メタノール
とメタクリル酸メチルの混合溶液から非水系で且
つ純度よく経済的にメタノールとメタクリル酸メ
チルが回収可能となる。 以下に実施例をあげて、本発明を具体的に説明
する。 実施例 １ 第２図は示す装置を使用した。用いた精留塔の
仕様を第２表に示す。有機溶剤としてはｎ―ヘキ
サンを用いた。蒸留は常圧で実施した。 第１塔の下段にメタノール―メタクリル酸メチ
ル（以下MMAと略す）共沸混合液（MMA21wt
％含有）を368Kg／Hrの割合で供給し、第１塔の
リボイラーより純度99.9％のMMAを72Kg／Hrで
抜き出した。 第１塔の留出液はデカンターでの温度が20℃と
なるコンデンサーで冷却を行つた。デカンターで
分液を行つた後、メタノール層（ｎ―ヘキサン
45.7％含有）を第２塔の上段へ供給し、第２塔の
リボイラーより純度99.2％のメタノールを300
Kg／Hrで抜き出した。第２塔の留分はコンデン
サーで冷却を行ない20℃でデカンターへ供給し
た。 得られた留分、缶液の流量、温度及び組成を第
１表に示す。
【表】
＊１ 第２図における導管番号を示す。
【表】
第１図はメタノール―メタクリル酸メチル―有
機溶剤の３成分系液―液平衡図（20℃）の一例で
ある。Ａはｎ―ペンタン、Ｂはｎ―ヘキサン、Ｃ
はｎ―ヘプタン、Ｄはｎ―オクタンを示す。第２
図は本発明の実施態様を示す簡単な工程図であ
る。 １，２は精留塔、３はデカンター、４，５はコ
ンデンサーを示す。
機溶剤の３成分系液―液平衡図（20℃）の一例で
ある。Ａはｎ―ペンタン、Ｂはｎ―ヘキサン、Ｃ
はｎ―ヘプタン、Ｄはｎ―オクタンを示す。第２
図は本発明の実施態様を示す簡単な工程図であ
る。 １，２は精留塔、３はデカンター、４，５はコ
ンデンサーを示す。
Claims (1)
- １ メタクリル酸メチルとメタノールからなる混
合溶液に、メタノールに難溶性でかつメタノール
と最低共沸混合物を形成する有機溶剤を加えて蒸
留を行ない、塔底より実質的にメタノールを含ま
ないメタクリル酸メチルを回収し、塔頂よりメタ
ノールと有機溶剤との共沸混合物を留出させ、留
出した共沸混合物を冷却して凝縮させた後、二層
分離により有機溶剤層を分離し、有機溶剤および
メタノールを回収することを特徴とするメタクリ
ル酸メチルの回収方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8723882A JPS58203940A (ja) | 1982-05-25 | 1982-05-25 | メタクリル酸メチルの回収方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8723882A JPS58203940A (ja) | 1982-05-25 | 1982-05-25 | メタクリル酸メチルの回収方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58203940A JPS58203940A (ja) | 1983-11-28 |
| JPH0119374B2 true JPH0119374B2 (ja) | 1989-04-11 |
Family
ID=13909238
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8723882A Granted JPS58203940A (ja) | 1982-05-25 | 1982-05-25 | メタクリル酸メチルの回収方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58203940A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2012935A1 (en) * | 1989-03-31 | 1990-09-30 | Hirozo Segawa | Purification and preparation processes for methyl methacrylate |
| US5435892A (en) * | 1993-08-30 | 1995-07-25 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Process for separating methanol and methyl acrylate or methyl methacrylate |
| JP3585989B2 (ja) * | 1995-03-29 | 2004-11-10 | 大阪有機化学工業株式会社 | アクリル酸メチルまたはメタクリル酸メチルとメタノールの分離方法 |
| JP5964180B2 (ja) * | 2012-08-27 | 2016-08-03 | 大阪有機化学工業株式会社 | （メタ）アクリル酸エステルの製造方法 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2916512A (en) * | 1953-08-27 | 1959-12-08 | Celanese Corp | Esterification of acrylic acid with methanol |
| JPS579740A (en) * | 1980-06-20 | 1982-01-19 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Purification of methyl methacrylate |
| JPS579739A (en) * | 1980-06-20 | 1982-01-19 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Purification of methyl methacrylate |
| JPS58180457A (ja) * | 1982-03-31 | 1983-10-21 | バスフ アクチェン ゲゼルシャフト | メチルメタクリレ−ト及びメタノ−ルの水含有混合物からメタノ−ルを分離する方法 |
-
1982
- 1982-05-25 JP JP8723882A patent/JPS58203940A/ja active Granted
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2916512A (en) * | 1953-08-27 | 1959-12-08 | Celanese Corp | Esterification of acrylic acid with methanol |
| JPS579740A (en) * | 1980-06-20 | 1982-01-19 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Purification of methyl methacrylate |
| JPS579739A (en) * | 1980-06-20 | 1982-01-19 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Purification of methyl methacrylate |
| JPS58180457A (ja) * | 1982-03-31 | 1983-10-21 | バスフ アクチェン ゲゼルシャフト | メチルメタクリレ−ト及びメタノ−ルの水含有混合物からメタノ−ルを分離する方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58203940A (ja) | 1983-11-28 |
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