JPS58179851A - 電子写真用液体現像剤 - Google Patents
電子写真用液体現像剤Info
- Publication number
- JPS58179851A JPS58179851A JP6251282A JP6251282A JPS58179851A JP S58179851 A JPS58179851 A JP S58179851A JP 6251282 A JP6251282 A JP 6251282A JP 6251282 A JP6251282 A JP 6251282A JP S58179851 A JPS58179851 A JP S58179851A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resin
- acid
- hydrocarbon resin
- toner
- carrier
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/12—Developers with toner particles in liquid developer mixtures
- G03G9/13—Developers with toner particles in liquid developer mixtures characterised by polymer components
- G03G9/131—Developers with toner particles in liquid developer mixtures characterised by polymer components obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Liquid Developers In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は電子写真用液体現像剤に関する。
一般の電子写真用液体現像剤は顔料又は染料とロジン変
性樹脂、炭化水素樹脂等を主成分とし、これに植物油、
ポリブテン、鉱物油等の極性制御剤を添加したトナーを
石油系脂肪族炭化水素のような高絶縁性、低誘電率の溶
媒中に分散したものである。このようなトナーは現儂工
程において、電子写真感光材料或いは静電記録材料の表
面11に形成された静電m偉の電荷に応じて電気泳動を
起こし、その部分に付着し画像を形成するのであるが、
トナーの主成分の一つである樹脂が1画像の定着性や転
零効率へ及ぼす彰響は大きく画像品質の向上をはかる上
で重要な因子である。
性樹脂、炭化水素樹脂等を主成分とし、これに植物油、
ポリブテン、鉱物油等の極性制御剤を添加したトナーを
石油系脂肪族炭化水素のような高絶縁性、低誘電率の溶
媒中に分散したものである。このようなトナーは現儂工
程において、電子写真感光材料或いは静電記録材料の表
面11に形成された静電m偉の電荷に応じて電気泳動を
起こし、その部分に付着し画像を形成するのであるが、
トナーの主成分の一つである樹脂が1画像の定着性や転
零効率へ及ぼす彰響は大きく画像品質の向上をはかる上
で重要な因子である。
しかしながら、ロジン変性樹脂は天然物を主原料として
いるため、近年の著しい′a4!の伸びには対処しきれ
ない問題がある。
いるため、近年の著しい′a4!の伸びには対処しきれ
ない問題がある。
一方、石油樹脂のような炭化水素樹脂は電子写真用液体
現像剤に用いられる担体液に溶解しやすく、コピー紙上
の画像の定着性が悪く、顔料等圧ポリマーがよく吸着し
ない等の欠点もあった。
現像剤に用いられる担体液に溶解しやすく、コピー紙上
の画像の定着性が悪く、顔料等圧ポリマーがよく吸着し
ない等の欠点もあった。
本発明の目的は、トナーの主成分の一つである樹脂とし
て酸変性炭化水素樹脂を用いることによって定着性、分
散性及び画像品質の向上をはかるところにある。
て酸変性炭化水素樹脂を用いることによって定着性、分
散性及び画像品質の向上をはかるところにある。
即ち、本発明は、高絶縁性、低誘電率の非水溶媒からな
る担体液中に顔料又は染料及び樹脂を主成分とするトナ
ーを分散してなる電子写真用液体現儂剤において、前記
樹脂が炭化水素樹脂を酸化するか、またはα、β−不飽
和カルゼン酸と反応させることによって得られる酸価0
.02〜40の酸変性炭化水素樹脂であることを特徴と
するものである。
る担体液中に顔料又は染料及び樹脂を主成分とするトナ
ーを分散してなる電子写真用液体現儂剤において、前記
樹脂が炭化水素樹脂を酸化するか、またはα、β−不飽
和カルゼン酸と反応させることによって得られる酸価0
.02〜40の酸変性炭化水素樹脂であることを特徴と
するものである。
本発明に使用しえる炭化水素樹脂とは石油の熱分屏によ
って生じ九す、 p、が−10〜+280℃の任意の留
分を、フリーゾルタラフシ触媒を用い重合し九炭化水素
変性樹脂、メチルメタクリレート、メチルアクリレート
、エチルメタクリレート、エチルアクリレート、ブチル
メタクリレート、イソブチルメタクリレート、ジメチル
アクリレート、イソブチルアクリレートをスチレン、ビ
ニルトルエンなどをラジカル重合したポリ1−である。
って生じ九す、 p、が−10〜+280℃の任意の留
分を、フリーゾルタラフシ触媒を用い重合し九炭化水素
変性樹脂、メチルメタクリレート、メチルアクリレート
、エチルメタクリレート、エチルアクリレート、ブチル
メタクリレート、イソブチルメタクリレート、ジメチル
アクリレート、イソブチルアクリレートをスチレン、ビ
ニルトルエンなどをラジカル重合したポリ1−である。
炭化水素樹脂は常温で固体状であって平均分子量が50
0〜50001H才しくけ1000〜3000のもので
ある。軟化点は50〜180℃好ましこのような炭化水
素樹脂から酸変性炭化水素樹脂を得るには、まず炭化水
素樹脂を酸化することKよシ樹脂に極性を導入する。こ
れKはいろいろな方法が考えられるが、均一に酸化し、
しかも色相のすぐれたものをつくるには炭化水素樹脂を
溶融させたがら空気、酸素、オゾンを吹き込みながら酸
化する。又はラジカル開始剤によシ行なう。
0〜50001H才しくけ1000〜3000のもので
ある。軟化点は50〜180℃好ましこのような炭化水
素樹脂から酸変性炭化水素樹脂を得るには、まず炭化水
素樹脂を酸化することKよシ樹脂に極性を導入する。こ
れKはいろいろな方法が考えられるが、均一に酸化し、
しかも色相のすぐれたものをつくるには炭化水素樹脂を
溶融させたがら空気、酸素、オゾンを吹き込みながら酸
化する。又はラジカル開始剤によシ行なう。
また炭化水素樹脂にα、β−不飽和不飽和カルケン酸さ
せて極性部分を導入する方法としては、前記酸化による
方法よシ色相の良いものが見られるので好ましい。この
場合α、β−不飽和カルiン酸としては、アクリル酸、
メタクリル酸、マレイン酸、フマール酸、イタコン酸、
無水マレイン酸、無水イタコン酸などが使用可能である
。炭化水素樹脂にα、β−不飽和力ルーン酸を加熱下に
加えることにより付加させることができ、ラジカル開始
剤の使用も可能である。α、β−不飽和不飽和カルケン
酸使用する炭化水素ポリマーに対して0.001−10
重量部が好ましい。
せて極性部分を導入する方法としては、前記酸化による
方法よシ色相の良いものが見られるので好ましい。この
場合α、β−不飽和カルiン酸としては、アクリル酸、
メタクリル酸、マレイン酸、フマール酸、イタコン酸、
無水マレイン酸、無水イタコン酸などが使用可能である
。炭化水素樹脂にα、β−不飽和力ルーン酸を加熱下に
加えることにより付加させることができ、ラジカル開始
剤の使用も可能である。α、β−不飽和不飽和カルケン
酸使用する炭化水素ポリマーに対して0.001−10
重量部が好ましい。
このようにして得られる酸変性炭化水素樹脂の酸価は、
0.02〜40であることが好ましく、酸価が0.02
未満ではトナーの分散安定性が不良となシ、酸価が40
より大きいと画像濃度が低下する傾向を有する。
0.02〜40であることが好ましく、酸価が0.02
未満ではトナーの分散安定性が不良となシ、酸価が40
より大きいと画像濃度が低下する傾向を有する。
次に本発明で用いられる素材について説明する。
高絶縁性、低誘電率の担体液は公知の石油系脂肪族炭化
水素が使用できる0例えば、イソオクタン、n−ノナy
% n−デカン、イソデカン、n−ウンデカン、イソウ
ンデカン、n−ドデカン、イソドデカン、n−トリデカ
ン、イソトリデカン、n−テトラデカン、イソテトラデ
カ/又はそれらの混合物(市販品としてエッソ社製アイ
ソA −G、 H,L、 K等)が挙げられる。
水素が使用できる0例えば、イソオクタン、n−ノナy
% n−デカン、イソデカン、n−ウンデカン、イソウ
ンデカン、n−ドデカン、イソドデカン、n−トリデカ
ン、イソトリデカン、n−テトラデカン、イソテトラデ
カ/又はそれらの混合物(市販品としてエッソ社製アイ
ソA −G、 H,L、 K等)が挙げられる。
顔料又は染料としてはカーゼンブラック、ニグロシン顔
料、クリスタルノ々イオレット、ビクトリアブルー、フ
タロシアニンブルー、ハンザイエロー、マルチウスイエ
ロー、クロムファストレッド、七リドンファストレッド
等公知のものがいずれも使用できる。
料、クリスタルノ々イオレット、ビクトリアブルー、フ
タロシアニンブルー、ハンザイエロー、マルチウスイエ
ロー、クロムファストレッド、七リドンファストレッド
等公知のものがいずれも使用できる。
以下に本発明に使用される樹脂の製造例について示す。
製造例1
芳香族炭化水素樹脂(三片石油化学社製ベトロジン12
0軟化点123℃、平均分子量890、酸価o、 s
3 ) 1嗜をリグロイン1.2i J K溶解し、ニ
ッケル珪藻土触媒50.9とともに204のオートクレ
プに仕込み水素圧の85に9/cII、 160℃で
3時間水素化反応を行なった0次に水素化した芳香族炭
化水素ポリマー620Iと無水フマール酸1511をラ
ウロイルパーオキサイド5Iを投入し180〜195℃
で6時間反応させた。ポリマー軟化点120℃酸価6.
2の変性樹脂を合成した。
0軟化点123℃、平均分子量890、酸価o、 s
3 ) 1嗜をリグロイン1.2i J K溶解し、ニ
ッケル珪藻土触媒50.9とともに204のオートクレ
プに仕込み水素圧の85に9/cII、 160℃で
3時間水素化反応を行なった0次に水素化した芳香族炭
化水素ポリマー620Iと無水フマール酸1511をラ
ウロイルパーオキサイド5Iを投入し180〜195℃
で6時間反応させた。ポリマー軟化点120℃酸価6.
2の変性樹脂を合成した。
製造例2
酢ビ300g、メチルメタクリレート200g、n−ヘ
キサン500.9を温度計冷却機、攪拌機付4ツロフラ
スコにと#)30℃に加温攪拌しながら三弗化硼素フェ
ノール錯体を一滴づつ滴下した。冷却しながら30℃で
6時間反応させ、アルカリにて三弗化硼素錯体を除去ま
た酢ぎメチルメタクリレートモノマーやトルエンを除去
した。軟化点93℃の酢ビ メチルメタクリレート共重
合体を合成した。この共重合体300IK無水マレイン
酸3IIおよびジターシリカブチルペルオキシド3gを
205℃に加熱し、攪拌しながら6時間反応させた。軟
化点は96℃酸価4.32の変性樹脂を合成した。
キサン500.9を温度計冷却機、攪拌機付4ツロフラ
スコにと#)30℃に加温攪拌しながら三弗化硼素フェ
ノール錯体を一滴づつ滴下した。冷却しながら30℃で
6時間反応させ、アルカリにて三弗化硼素錯体を除去ま
た酢ぎメチルメタクリレートモノマーやトルエンを除去
した。軟化点93℃の酢ビ メチルメタクリレート共重
合体を合成した。この共重合体300IK無水マレイン
酸3IIおよびジターシリカブチルペルオキシド3gを
205℃に加熱し、攪拌しながら6時間反応させた。軟
化点は96℃酸価4.32の変性樹脂を合成した。
製造例3
脂肪族炭化水素樹腫 I〜イレツツp −100三井石
油化学製 軟化点97℃、平均分子量1620 、酸価
0.06を5002を160℃で溶融攪拌させながら空
気を20 L/H,の流速で吸きこみながら3時間加熱
攪拌し九、得られた変性樹脂は軟化点106℃、酸価1
.2Gであった。
油化学製 軟化点97℃、平均分子量1620 、酸価
0.06を5002を160℃で溶融攪拌させながら空
気を20 L/H,の流速で吸きこみながら3時間加熱
攪拌し九、得られた変性樹脂は軟化点106℃、酸価1
.2Gであった。
製造例4
製造例3と同じ ノ・イレツツp −Zoo のso
ogを200℃に溶融させ、無水マレイン酸109を添
加攪拌した。約3時間200℃で反応させたところ軟化
点108℃酸価2.4の変性樹脂が得られた。
ogを200℃に溶融させ、無水マレイン酸109を添
加攪拌した。約3時間200℃で反応させたところ軟化
点108℃酸価2.4の変性樹脂が得られた。
製造例5〜9
製造例4の無水マレイン酸の代りに以下に示す酸を付加
して製造例4〜9の変性樹脂を得た。
して製造例4〜9の変性樹脂を得た。
(下記の軟化点及び酸化は得られ良質性樹脂の値である
。) 付加した酸 軟化点 酸 価 製造例5 アクリル酸 1(1℃ 6.2製
造例6 フマール酸 110℃ 3.8製造
例7 イタコン酸 105℃ 4.5製造例
8 無水イタコン酸 98℃ 2.1製造例9
メタクリル@ ioo℃ 5.8本発明の
液体現像剤をつくるには、前述のようにして得られた酸
変性炭化水素樹脂1重量部に対し顔料又は染料0.00
1〜0.8重量部と、適量の担体液(非水溶媒と同じ)
とを三本ロールミル、アトライター、ゼール建ルのごと
き分散機で分散して濃縮トナーとし、一定量の担体液で
希釈することにニジなされる。この場合、必要に応じて
極性制御剤を微量添加してもよ(,12)!、本発明に
おける樹脂が強い極性を有し、また分散安定性がよいの
で特に極性制御剤を加えなくてもよい。
。) 付加した酸 軟化点 酸 価 製造例5 アクリル酸 1(1℃ 6.2製
造例6 フマール酸 110℃ 3.8製造
例7 イタコン酸 105℃ 4.5製造例
8 無水イタコン酸 98℃ 2.1製造例9
メタクリル@ ioo℃ 5.8本発明の
液体現像剤をつくるには、前述のようにして得られた酸
変性炭化水素樹脂1重量部に対し顔料又は染料0.00
1〜0.8重量部と、適量の担体液(非水溶媒と同じ)
とを三本ロールミル、アトライター、ゼール建ルのごと
き分散機で分散して濃縮トナーとし、一定量の担体液で
希釈することにニジなされる。この場合、必要に応じて
極性制御剤を微量添加してもよ(,12)!、本発明に
おける樹脂が強い極性を有し、また分散安定性がよいの
で特に極性制御剤を加えなくてもよい。
本発明現像剤は、ペーA−上での定置性にすぐれ、長期
に亘って複軍袈置内に放置されてもトナーの沈降がなく
、担体液中での経時質イし力!ない(例えば顔料又は染
料粒子の極性制御性力Iすぐれ、また顔料粒子を微少に
分散できる)ため、画像の階調性、解像力にすぐれ、こ
のことからカラー複写用、オフセット印刷用、チャージ
転写用、押圧転写用、磁気転写用などの液体現像剤とし
て最適である。
に亘って複軍袈置内に放置されてもトナーの沈降がなく
、担体液中での経時質イし力!ない(例えば顔料又は染
料粒子の極性制御性力Iすぐれ、また顔料粒子を微少に
分散できる)ため、画像の階調性、解像力にすぐれ、こ
のことからカラー複写用、オフセット印刷用、チャージ
転写用、押圧転写用、磁気転写用などの液体現像剤とし
て最適である。
次に実施例を示す。
実施例−1
樹 脂 (製造例g) goog
カーゼン (三菱カー27社11+44) Zoo
gn ヘキサン 200g
上記処方をアトライターで3時間分散(電子写真用液体
トナーを作製した。このトナー30gを、イソオクタン
100OIIL(K分散して現儂液を得た。この現儂
液を用いて電子1JコピーB5−320でコピーしたと
ころ、画像濃度1.28定着性86%であった。
カーゼン (三菱カー27社11+44) Zoo
gn ヘキサン 200g
上記処方をアトライターで3時間分散(電子写真用液体
トナーを作製した。このトナー30gを、イソオクタン
100OIIL(K分散して現儂液を得た。この現儂
液を用いて電子1JコピーB5−320でコピーしたと
ころ、画像濃度1.28定着性86%であった。
実施例−2
樹 脂 (製造例B) 3009
カーゼン (ブリ/テックスG) 10
0gイソオクタン 300g
上記処方をアトライターで3時間分散し電子写真用液体
トナーを作製した。このaoflをイソオクタン100
0−に分散し′5g4.gIi液を得た。この現儂液を
用いて電子1νコビーB5−320でコピーしたところ
画像濃度1.32定着性8.26%、トナー粒性0.2
6μであった。
カーゼン (ブリ/テックスG) 10
0gイソオクタン 300g
上記処方をアトライターで3時間分散し電子写真用液体
トナーを作製した。このaoflをイソオクタン100
0−に分散し′5g4.gIi液を得た。この現儂液を
用いて電子1νコビーB5−320でコピーしたところ
画像濃度1.32定着性8.26%、トナー粒性0.2
6μであった。
実施例−3
樹 脂 ←製造例7) 800f
lカーゼン (三菱カーゼン社製4#44) to
og上記処方を二本ロールミルで120℃で3時間混練
し、粉砕した。この粉体200pとイソオクタン200
gをアトライターに仕込み、3時間分散した。その10
0gをイソオクタン1000 mK分散して得られた現
像液を用いてリコピーD T −5200でコピーした
ところ、画像濃度1.26定着性90.2%、トナー粒
性0.23μであった。
lカーゼン (三菱カーゼン社製4#44) to
og上記処方を二本ロールミルで120℃で3時間混練
し、粉砕した。この粉体200pとイソオクタン200
gをアトライターに仕込み、3時間分散した。その10
0gをイソオクタン1000 mK分散して得られた現
像液を用いてリコピーD T −5200でコピーした
ところ、画像濃度1.26定着性90.2%、トナー粒
性0.23μであった。
実施例−4
樹 脂 (製造例6) 5ooII
7タロシアニンデルー 1
00g上記処方を用いた以外は実施例3と同様二本ロー
ルで混練しトナーをつくり、イソオクタンに分散させ′
liLgI液を作り九、得られ九現儂液を用いてカラー
複零機 リニーCR1000でコピーしたところ、階調
性12段、定着性86%であった。
7タロシアニンデルー 1
00g上記処方を用いた以外は実施例3と同様二本ロー
ルで混練しトナーをつくり、イソオクタンに分散させ′
liLgI液を作り九、得られ九現儂液を用いてカラー
複零機 リニーCR1000でコピーしたところ、階調
性12段、定着性86%であった。
!!撫何例−
5脂 (製造例5) soogカ一
−ン (三菱カーゼン社製井44) 2001!
7タロシアニン ブルー
50.jiilて液体現像液を作った。この現像液を用
いて電子リコピーB5−450でコピーしたところ、面
憎濃度1.26定着性82%、トナー粒性0.18μで
あった。
−ン (三菱カーゼン社製井44) 2001!
7タロシアニン ブルー
50.jiilて液体現像液を作った。この現像液を用
いて電子リコピーB5−450でコピーしたところ、面
憎濃度1.26定着性82%、トナー粒性0.18μで
あった。
実施例−6
樹 脂 (製造例1) 800gカ
ーゼン (ラーベン1225 ) 200
、Fイソオクタン 30
0I!上記処方をアトライターで3時間分散後、この5
0J+Iをイソオクタン1000 dに分散し現像液を
得九、この現像液を用いてB5−320でコピーしたと
ころ、画像濃度1.28、階調性10段、定着性80.
2%であった。
ーゼン (ラーベン1225 ) 200
、Fイソオクタン 30
0I!上記処方をアトライターで3時間分散後、この5
0J+Iをイソオクタン1000 dに分散し現像液を
得九、この現像液を用いてB5−320でコピーしたと
ころ、画像濃度1.28、階調性10段、定着性80.
2%であった。
実施例−フ
イソオクタン 200g樹 脂 (
製造例2) 6009カーゼン (
ラーペン 122!S) zooyポリラ
ウリルメタアクリレート−アクリル酸共重ぞビ本 20
0g上記処方を、アトライターで3時間分散後、この3
agをイソオクタン1000iz/に分散し現像液を得
た。この現像液を用いてリコピーDT750でコピーし
たところ、画像濃度1.26、階調性8段、定着性82
,0%であり九。
製造例2) 6009カーゼン (
ラーペン 122!S) zooyポリラ
ウリルメタアクリレート−アクリル酸共重ぞビ本 20
0g上記処方を、アトライターで3時間分散後、この3
agをイソオクタン1000iz/に分散し現像液を得
た。この現像液を用いてリコピーDT750でコピーし
たところ、画像濃度1.26、階調性8段、定着性82
,0%であり九。
Claims (1)
- 1、 高絶縁性、低誘電率の非水溶媒からなる担体液中
に顔料又は染料及び樹脂を主成分とするトナーを分散し
てなる電子写真用液体現像剤において、前記樹脂が炭化
水素樹脂を酸化するか、またはα、β−不飽和カルd
y @と反応させることKよって得られる酸価0,02
〜40の酸変性炭化水素樹脂であることを特徴とする電
子写真用液体現像剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6251282A JPS58179851A (ja) | 1982-04-16 | 1982-04-16 | 電子写真用液体現像剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6251282A JPS58179851A (ja) | 1982-04-16 | 1982-04-16 | 電子写真用液体現像剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58179851A true JPS58179851A (ja) | 1983-10-21 |
Family
ID=13202298
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP6251282A Pending JPS58179851A (ja) | 1982-04-16 | 1982-04-16 | 電子写真用液体現像剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS58179851A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0656569A1 (en) * | 1993-11-08 | 1995-06-07 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Liquid electrostatic developers with reduced dispersant emissions |
-
1982
- 1982-04-16 JP JP6251282A patent/JPS58179851A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0656569A1 (en) * | 1993-11-08 | 1995-06-07 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Liquid electrostatic developers with reduced dispersant emissions |
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