JPS589416B2 - 静電荷像用液体現像剤 - Google Patents
静電荷像用液体現像剤Info
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- JPS589416B2 JPS589416B2 JP52023912A JP2391277A JPS589416B2 JP S589416 B2 JPS589416 B2 JP S589416B2 JP 52023912 A JP52023912 A JP 52023912A JP 2391277 A JP2391277 A JP 2391277A JP S589416 B2 JPS589416 B2 JP S589416B2
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- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
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- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/12—Developers with toner particles in liquid developer mixtures
- G03G9/135—Developers with toner particles in liquid developer mixtures characterised by stabiliser or charge-controlling agents
- G03G9/1355—Ionic, organic compounds
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- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は静電荷像を湿式現像して印画を得る電子写真に
用いる液体現像剤に関する。
用いる液体現像剤に関する。
静電荷像用液体現像剤は、液体炭化水素などの高電気絶
縁性液体中に着色剤粒子を分散させたのが使用されてい
るが、着色剤粒子の分散性を向上させると共に電荷を調
整する目的で、分散剤、安定剤及び電荷調整剤が組合せ
て使用されているのが普通である。
縁性液体中に着色剤粒子を分散させたのが使用されてい
るが、着色剤粒子の分散性を向上させると共に電荷を調
整する目的で、分散剤、安定剤及び電荷調整剤が組合せ
て使用されているのが普通である。
例えば従来から提案されている安定剤としては樹脂類が
、また電荷調整剤としては有機酸の金属塩があり、これ
らを組合せて使用している。
、また電荷調整剤としては有機酸の金属塩があり、これ
らを組合せて使用している。
本発明は電荷調整剤としてジルコニウムの特定の化合物
を使用し、これを有機化合物安定剤と混合したもの又は
反応させたものを高電気絶縁性液体中に分散或は溶解さ
せることにより、原画を鮮明にかつ忠実に再現されるこ
とができるようにしたものである。
を使用し、これを有機化合物安定剤と混合したもの又は
反応させたものを高電気絶縁性液体中に分散或は溶解さ
せることにより、原画を鮮明にかつ忠実に再現されるこ
とができるようにしたものである。
すなわち本発明は、（イ）ジルコニウム（４価）アルコ
キシドと、分子内に水酸基、カルボキシル基或は炭素一
炭素の二重結合を有する有機化合物との混合物又は反応
生成物，（ロ）高電気絶縁性液体及び（ハ）着色剤粒子
を含有することを特徴とする静電荷像用液体現像剤であ
る。
キシドと、分子内に水酸基、カルボキシル基或は炭素一
炭素の二重結合を有する有機化合物との混合物又は反応
生成物，（ロ）高電気絶縁性液体及び（ハ）着色剤粒子
を含有することを特徴とする静電荷像用液体現像剤であ
る。
ジルコニウム（４価）アルコキシドとして具体的には、
ジルコニウムテトラｎ−ブトキシド，ジルコニウムテト
ラｉｓｏ−ブトキシド，ジルコニウムテトラステアロキ
シド、ジルコニウムテトラｎ−プロポキシド、ジルコニ
ウムテトラメトキシド、モノクロロジルコニウムトリｉ
ｓｏ−プロポキシド、これらの２量体，３量体などが挙
げられるが、テトラアルコキシドが使用に好都合である
。
ジルコニウムテトラｎ−ブトキシド，ジルコニウムテト
ラｉｓｏ−ブトキシド，ジルコニウムテトラステアロキ
シド、ジルコニウムテトラｎ−プロポキシド、ジルコニ
ウムテトラメトキシド、モノクロロジルコニウムトリｉ
ｓｏ−プロポキシド、これらの２量体，３量体などが挙
げられるが、テトラアルコキシドが使用に好都合である
。
ジルコニウム（４価）アルコキシドは電荷調整能にすぐ
れ、画像を鮮明にすることができ、またジルコニウムア
ルコキシドはトナー粒子への正電荷調整に著しい効果が
ある。
れ、画像を鮮明にすることができ、またジルコニウムア
ルコキシドはトナー粒子への正電荷調整に著しい効果が
ある。
上記ジルコニウム化合物と混合又は反応させる有機化合
物は、分子内に水酸基、カルボキシル基又は炭素一炭素
の二重結合を有しているものであるが、その中でも特に
樹脂又はカルボン酸が作用土望ましい。
物は、分子内に水酸基、カルボキシル基又は炭素一炭素
の二重結合を有しているものであるが、その中でも特に
樹脂又はカルボン酸が作用土望ましい。
樹脂としては例えばアルキド樹脂、アクリル樹脂、石油
樹脂、シリコン樹脂、ゴム、フェノール樹脂、天然樹脂
及びその加工物などが挙げられ、その中でも特にアルキ
ド樹脂、アクリル樹脂、石油樹脂又はゴムが作用上望ま
しい。
樹脂、シリコン樹脂、ゴム、フェノール樹脂、天然樹脂
及びその加工物などが挙げられ、その中でも特にアルキ
ド樹脂、アクリル樹脂、石油樹脂又はゴムが作用上望ま
しい。
カルボン酸としては分子内に６〜２０個の炭素数を有す
る飽和或は不飽和カルボン酸が好ましく、具体的には、
シクロヘキサンカルボン酸、シクロヘキサンジカルボン
酸、シクロヘキサンブロピオン酸、ｎ一カブリン酸、α
一エチルーα−フェニル酢酸、ミリスチン酸、セバシン
酸、ステアリン酸、無水ステアリン酸、オレイン酸、リ
ノール酸、ラウリン酸、動植物油から加工して得られる
脂肪酸類などが挙げられる。
る飽和或は不飽和カルボン酸が好ましく、具体的には、
シクロヘキサンカルボン酸、シクロヘキサンジカルボン
酸、シクロヘキサンブロピオン酸、ｎ一カブリン酸、α
一エチルーα−フェニル酢酸、ミリスチン酸、セバシン
酸、ステアリン酸、無水ステアリン酸、オレイン酸、リ
ノール酸、ラウリン酸、動植物油から加工して得られる
脂肪酸類などが挙げられる。
樹脂としては上記の樹脂の範囲に入るものであれば何等
制限を受けずに使用できる。
制限を受けずに使用できる。
例えば上記樹脂を大豆油、アマニ油、キリ油、ヒマシ油
などで変性したもの、上記樹脂に他の合成樹脂を少量含
有させたもの或は上記樹脂に共重合可能な単量体を含有
させたものも使用してもよい。
などで変性したもの、上記樹脂に他の合成樹脂を少量含
有させたもの或は上記樹脂に共重合可能な単量体を含有
させたものも使用してもよい。
また水酸基を有する有機化合物として各種のアルコール
を使うことができるが、その場合は前記アルコキシドの
アルキル基よりも炭素数の多いアルコール類を使うのが
望ましい。
を使うことができるが、その場合は前記アルコキシドの
アルキル基よりも炭素数の多いアルコール類を使うのが
望ましい。
本発明においては上記のジルコニウム化合物と上記の有
機化合物と反応させるか又は混合して高電気絶縁性液体
に分散或は溶解させる。
機化合物と反応させるか又は混合して高電気絶縁性液体
に分散或は溶解させる。
反応させる場合は、例えば不活性溶媒中で、かつ窒素ガ
スなどの不活性ガス雰囲気中で、普通８０〜１８０℃に
２〜１０時間加熱して反応させる。
スなどの不活性ガス雰囲気中で、普通８０〜１８０℃に
２〜１０時間加熱して反応させる。
強弱はあるが、反応生成物に着色があらわれるのが普通
である。
である。
混合する場合は、例えば上記のジルコニウム化合物を溶
剤に溶解して、これらを有機化合物と混合する。
剤に溶解して、これらを有機化合物と混合する。
単に混合した場合にも、反応させた場合より薄いが類似
の着色がみられるときがあるが、そのときはある種の配
位反応が起っているものと推測される。
の着色がみられるときがあるが、そのときはある種の配
位反応が起っているものと推測される。
上記のジルコニウム化合物と有機化合物との混合割合或
は反応割合は、後者有機化合物に含まれる官能基（カル
ボキシル基、炭素一炭素の二重結合又は水酸基）１ｇ当
量に対し前者４〜０．００５ｇ当量望ましくは１〜０．
０２５ｇ当量を使用するとよい。
は反応割合は、後者有機化合物に含まれる官能基（カル
ボキシル基、炭素一炭素の二重結合又は水酸基）１ｇ当
量に対し前者４〜０．００５ｇ当量望ましくは１〜０．
０２５ｇ当量を使用するとよい。
前記範囲よりもジルコニウムの量が少ない場合は、現像
剤の電荷が小さくなって現像速度が遅くなり、エッジ効
果が大きくなって好ましくない。
剤の電荷が小さくなって現像速度が遅くなり、エッジ効
果が大きくなって好ましくない。
このようにして得られた混合物或は反応生成物の高電気
絶縁性液体中における濃度は０．０２〜２重量％、望ま
しくは０．０５〜１重量％が適当である。
絶縁性液体中における濃度は０．０２〜２重量％、望ま
しくは０．０５〜１重量％が適当である。
この濃度範囲において上記混合物或は反応生成物を各種
組合せ使用することもできる。
組合せ使用することもできる。
上記のジルコニウム化合物は多官能性化合物として反応
し、これと反応させる有機化合物の方も多官能性の化合
物であるときには場合によってゲル化を起すことがある
。
し、これと反応させる有機化合物の方も多官能性の化合
物であるときには場合によってゲル化を起すことがある
。
ゲル化は溶剤の選択や反応条件を適当に選ぶことによっ
ても防ぐことはできるが、単官能性の有機化合物を併用
することも有効である。
ても防ぐことはできるが、単官能性の有機化合物を併用
することも有効である。
例えばこの単官能性有機化合物を予め上記のジルコニウ
ム化合物の官能基の１部に対して反応させて低官能性に
してやることはゲル化を防ぐために有用な手段の１つで
ある。
ム化合物の官能基の１部に対して反応させて低官能性に
してやることはゲル化を防ぐために有用な手段の１つで
ある。
本発明において高電気絶縁性液体としては、従来から普
通に使用されている液状のｎ−パラフィン系炭化水素、
ｉｓｏ−パラフィン系炭化水素、ハロゲン化炭化水素、
キシロール、トルエン、四塩化炭素などの広範な分散媒
が使用できるが、異種物質を溶解しないようにする点か
ら溶解カの比較的小さいｉｓｏ−パラフィン系炭化水素
が好適である。
通に使用されている液状のｎ−パラフィン系炭化水素、
ｉｓｏ−パラフィン系炭化水素、ハロゲン化炭化水素、
キシロール、トルエン、四塩化炭素などの広範な分散媒
が使用できるが、異種物質を溶解しないようにする点か
ら溶解カの比較的小さいｉｓｏ−パラフィン系炭化水素
が好適である。
また本発明に用いる着色剤粒子としては、普通に使用さ
れている多くの有機または無機の顔料がある。
れている多くの有機または無機の顔料がある。
例えば酸化チタン、亜鉛華などの白色顔料、カーボンブ
ラック、アニリンブラックなどの黒色顔料、その他黄鉛
、カドミウムイエロー、ハンザイエロー、クロムオレン
ジ、キナクリドン、メチルバイオレットレーキ、群青、
コバルトフルー、フタ口シアニンブルー、クロムグリー
ン、マラカイトグリーンレーキなどの有彩色顔料を使用
できる。
ラック、アニリンブラックなどの黒色顔料、その他黄鉛
、カドミウムイエロー、ハンザイエロー、クロムオレン
ジ、キナクリドン、メチルバイオレットレーキ、群青、
コバルトフルー、フタ口シアニンブルー、クロムグリー
ン、マラカイトグリーンレーキなどの有彩色顔料を使用
できる。
このような着色剤粒子は高電気絶縁性液体１ｌ当り０．
０５〜１０ｇ望ましくはＯ、１〜５ｇの割合で使用する
のがよい。
０５〜１０ｇ望ましくはＯ、１〜５ｇの割合で使用する
のがよい。
実施例 １
着色剤粒子としてのりオノーゲンマゼンクＲ（東洋イン
キ株式会社製、キナクリドン）０．５ｇ、シクロヘキサ
ンカルボン酸のキシレン溶液（１００ｇ／ｌ）６ｃｃ、
ジルコニウムテトラｎ−プロポキシドのアイソパーＨ（
イソパラフィン系炭火水素、エッソ社製）溶液（Ｚｒと
して１０ ｇ／ｔ） ６ ｃ ｃ、プレキゾール９６６
（アクリル樹脂、ロームアンドハス社製）の５０％キシ
レン溶液３．０ｇ及びキシレン４ｃｃ をガラスビンに
入れ、粉砕助剤としてガラスビーズを加えてペイントシ
ェーカー（レッド、デビル社製）で約３０分間混練して
濃厚現像液を調製し、またこのシクロヘキサン酸カルボ
ン酸ヲシスー１，２−シクロヘキサンジカルボン酸、シ
クロヘキサンプロピオン酸、ｎ一カブリン酸、α一エチ
ルーα−フエニル酢酸、ミリスチン酸、セバシン酸、ス
テアリン酸、無水ステアリン酸、オレイン酸、リノール
酸又はラウリン酸に代えること以外は前記の方法と同様
にしてそれぞれの濃厚現像液を調製した。
キ株式会社製、キナクリドン）０．５ｇ、シクロヘキサ
ンカルボン酸のキシレン溶液（１００ｇ／ｌ）６ｃｃ、
ジルコニウムテトラｎ−プロポキシドのアイソパーＨ（
イソパラフィン系炭火水素、エッソ社製）溶液（Ｚｒと
して１０ ｇ／ｔ） ６ ｃ ｃ、プレキゾール９６６
（アクリル樹脂、ロームアンドハス社製）の５０％キシ
レン溶液３．０ｇ及びキシレン４ｃｃ をガラスビンに
入れ、粉砕助剤としてガラスビーズを加えてペイントシ
ェーカー（レッド、デビル社製）で約３０分間混練して
濃厚現像液を調製し、またこのシクロヘキサン酸カルボ
ン酸ヲシスー１，２−シクロヘキサンジカルボン酸、シ
クロヘキサンプロピオン酸、ｎ一カブリン酸、α一エチ
ルーα−フエニル酢酸、ミリスチン酸、セバシン酸、ス
テアリン酸、無水ステアリン酸、オレイン酸、リノール
酸又はラウリン酸に代えること以外は前記の方法と同様
にしてそれぞれの濃厚現像液を調製した。
これらのそれぞれ１ｃｃをアイソパーＨで１００ｃｃに
稀釈して電子写真用液体現像剤を得た。
稀釈して電子写真用液体現像剤を得た。
これらの現像剤を用いて、電子写真複写機により静電潜
像を付与した複写紙を現像したところ、これらのものは
すべて鮮明な複写画像が得られた。
像を付与した複写紙を現像したところ、これらのものは
すべて鮮明な複写画像が得られた。
なお、ジルコニウムテトラｎ−プ口ポキシドのアイソパ
ーＵ溶液を加えないこと以外は前記実施例１の場合と同
様にして現像剤を調製したが、これらの現像剤で複写紙
を現像しても複写画像は実質的に得られなかった。
ーＵ溶液を加えないこと以外は前記実施例１の場合と同
様にして現像剤を調製したが、これらの現像剤で複写紙
を現像しても複写画像は実質的に得られなかった。
実施例 ２
オレイン酸２８．３ｇ，ジルコニウムテトラｎ−ブトキ
シドのアイソバーＨ溶液（Ｚｒとして９１．２ｇ／ｌ）
２５ｃ汲びアイソパーＨ溶液５０ｃｃを撹拌装置、窒素
ガス吹込み装置、冷却管及び温度計を備えた２ ０ ０
ｃｃの四つ口フラスコに入れ、窒素ガスを吹き込みな
がら１２０゜Ｃで２時間反応させた後さらに１４０°Ｃ
で１時間反応させた。
シドのアイソバーＨ溶液（Ｚｒとして９１．２ｇ／ｌ）
２５ｃ汲びアイソパーＨ溶液５０ｃｃを撹拌装置、窒素
ガス吹込み装置、冷却管及び温度計を備えた２ ０ ０
ｃｃの四つ口フラスコに入れ、窒素ガスを吹き込みな
がら１２０゜Ｃで２時間反応させた後さらに１４０°Ｃ
で１時間反応させた。
このようにして得られた反応生成物をアイソバーＨで２
５重量％に稀釈したもの２．７ｃｃをガラスビンに移し
、これに下記の化合物を加え、さらに粉砕助剤としてガ
ラスビーズを入れてペイントシェーカーで約１５分間混
練した。
５重量％に稀釈したもの２．７ｃｃをガラスビンに移し
、これに下記の化合物を加え、さらに粉砕助剤としてガ
ラスビーズを入れてペイントシェーカーで約１５分間混
練した。
リオノーゲンマゼンタＲ Ｏ．５．９キ
シレン １ ３．３ｃｃ５
０％プレキゾール９６６キシレン溶液 ３．６ ｃｃ
以上のようにして得られた濃厚現像液のｌｃｃをアイソ
パーＨで５ ０ｃｃに稀釈して電子写真用液体現像剤を
得た。
シレン １ ３．３ｃｃ５
０％プレキゾール９６６キシレン溶液 ３．６ ｃｃ
以上のようにして得られた濃厚現像液のｌｃｃをアイソ
パーＨで５ ０ｃｃに稀釈して電子写真用液体現像剤を
得た。
この現像剤を用いて、電子写真複写機により静電潜像を
付与した複写紙を現像したところ鮮明な複写画像が得ら
れた。
付与した複写紙を現像したところ鮮明な複写画像が得ら
れた。
実施例 ３
脂肪酸としてラウリン酸２０ｇを使用する以外は実施例
２の場合と同様にして現像液を得た。
２の場合と同様にして現像液を得た。
このものを用いて前記実施例２の場合と同様に複写紙を
現像したところ鮮明な複写画像が得られた。
現像したところ鮮明な複写画像が得られた。
実施例 ４
着色剤粒子としてのリオノ−ゲンマゼンタＲＯ．５ｇ、
下記の各種樹脂の２５重量％キシレン溶液６ｇ、ジルコ
ニウムテトラｎ＝ブトキシドのアイソパーＨ溶液（Ｚｒ
として２０，９／２） ３ｃｃ、５０重量％プレキゾー
ル１６６のアイソパーＨ溶液１． ２ ｃｃ１キシレン
６ｃｃ及びアイソパーＨ溶液３．４ｃｃをガラスビンに
入れ粉砕助剤としてガラスビーズを加えてペイントシェ
ーカーで約３０分間混練して各種濃厚現像液を調製した
。
下記の各種樹脂の２５重量％キシレン溶液６ｇ、ジルコ
ニウムテトラｎ＝ブトキシドのアイソパーＨ溶液（Ｚｒ
として２０，９／２） ３ｃｃ、５０重量％プレキゾー
ル１６６のアイソパーＨ溶液１． ２ ｃｃ１キシレン
６ｃｃ及びアイソパーＨ溶液３．４ｃｃをガラスビンに
入れ粉砕助剤としてガラスビーズを加えてペイントシェ
ーカーで約３０分間混練して各種濃厚現像液を調製した
。
これらのそれぞれｌｃｃを、ｌｌ１！１１〜１１はアイ
ソパーＨ溶液で１ ００ｃｃに稀釈して、隨１２〜１６
はキシレン：アイソパーＨ溶液＝１：１（重量比）溶液
で１００ｃｃに稀釈して電子写真用液体現像剤を得た。
ソパーＨ溶液で１ ００ｃｃに稀釈して、隨１２〜１６
はキシレン：アイソパーＨ溶液＝１：１（重量比）溶液
で１００ｃｃに稀釈して電子写真用液体現像剤を得た。
これらの現像剤を用いて、電子写真複写機により静電潜
像を付与した複写紙を現像したところすべて鮮明な複写
像が得られた。
像を付与した複写紙を現像したところすべて鮮明な複写
像が得られた。
実施例 ５
ペソコゾールＥＬ−８０１１（アマニ油アルキツド樹脂
、大日本インキ株式会社製）の５０％アイソパーＨ溶液
１００ｇ及びジルコニウムテトラｎ−ブトキシドのアイ
ソパーＨ溶液（Ｚｒとして１ ０ ０ｇ／ｌ）４．７ｃ
ｃを撹拌装置、窒素ガス吹込み装置、冷却管及び温度計
を備えた２ ０ ０ ｃｃの四つ口フラスコに入れ、窒
素ガスを吹き込みながら１４０°Ｃで２時間反応させた
。
、大日本インキ株式会社製）の５０％アイソパーＨ溶液
１００ｇ及びジルコニウムテトラｎ−ブトキシドのアイ
ソパーＨ溶液（Ｚｒとして１ ０ ０ｇ／ｌ）４．７ｃ
ｃを撹拌装置、窒素ガス吹込み装置、冷却管及び温度計
を備えた２ ０ ０ ｃｃの四つ口フラスコに入れ、窒
素ガスを吹き込みながら１４０°Ｃで２時間反応させた
。
このようにして得られた反応生成物をアイソバーＨで１
２５ｇに稀釈したもの３ｃｃをガラスビンに移し、これ
に下記の化合物を加え、さらに粉砕助剤としてガラスビ
ーズを入れてペイントシェーカーで約１５分間混練した
。
２５ｇに稀釈したもの３ｃｃをガラスビンに移し、これ
に下記の化合物を加え、さらに粉砕助剤としてガラスビ
ーズを入れてペイントシェーカーで約１５分間混練した
。
リオノーゲンマゼンタＦｔ Ｏ．５ｇ
キシレン ５ ｃｃアイ
ソパーＨ １１．６ｃｃ
以上のようにして得られた濃厚現像液のｌｃｃをアイソ
バーＨで１ ０ ０ｃｃに稀釈して電子写真用液体現像
剤を得た。
キシレン ５ ｃｃアイ
ソパーＨ １１．６ｃｃ
以上のようにして得られた濃厚現像液のｌｃｃをアイソ
バーＨで１ ０ ０ｃｃに稀釈して電子写真用液体現像
剤を得た。
この現像剤を用いて、電子写真複写機により静電潜像を
付与した複写紙を現像したところ鮮明な複写画像が得ら
れた。
付与した複写紙を現像したところ鮮明な複写画像が得ら
れた。
実施例 ６
エスコレツツ１０７１Ｕ（石油樹脂、エッソ化学株式会
社製）の４０％アイソパーＨ溶液７８．８ｇ及びジルコ
ニウムテトラｉｓｏ−プロポキシドのアイソパーＨ溶液
（Ｚｒとして１００ｇ／ｌ）９．１ｃｃを実施例２の場
合と同じ四つ口フラスコに入れ、窒素ガスを吹込みなが
ら１２０℃で１時間反応させた後さらに１４０℃で１時
間、引続き１５０℃で３０分間反応させた。
社製）の４０％アイソパーＨ溶液７８．８ｇ及びジルコ
ニウムテトラｉｓｏ−プロポキシドのアイソパーＨ溶液
（Ｚｒとして１００ｇ／ｌ）９．１ｃｃを実施例２の場
合と同じ四つ口フラスコに入れ、窒素ガスを吹込みなが
ら１２０℃で１時間反応させた後さらに１４０℃で１時
間、引続き１５０℃で３０分間反応させた。
このようにして得られた反応生成物をアイソパーＨ溶液
で１２６ｇに稀釈したもの５ｃｃ をガラスビンに移し
、これに下記の化合物を加え、さらに粉砕助剤としてガ
ラスビーズを入れてペイントシェーカーで約１５分間混
練した。
で１２６ｇに稀釈したもの５ｃｃ をガラスビンに移し
、これに下記の化合物を加え、さらに粉砕助剤としてガ
ラスビーズを入れてペイントシェーカーで約１５分間混
練した。
リオノーゲンマゼンタＲ Ｏ．５ｇキ
シレン ５ｃｃアイソパ
ーＨ溶液 １１．６ｃｃ以上のように
して得られた濃厚現像液の１ｃｃをアイソパーＨで１
０ ０ ｃｃに稀釈して電子写真用液体現像剤を得た。
シレン ５ｃｃアイソパ
ーＨ溶液 １１．６ｃｃ以上のように
して得られた濃厚現像液の１ｃｃをアイソパーＨで１
０ ０ ｃｃに稀釈して電子写真用液体現像剤を得た。
この現像剤を用いて、電子写真複写機により静電潜像を
付与した複写紙を現像したところ鮮明な複写画像が得ら
れた。
付与した複写紙を現像したところ鮮明な複写画像が得ら
れた。
実施例 ７
パラロイドＢ−６７（アクリル樹脂、ローム＆ハス社製
）の５０％アイソパーＨ溶液１００ｇ、ジルコニウムテ
トラｎ−ブトキシドのアイソバーＨ溶液（Ｚｒとして１
００ｇ／ｌ） ４ｃｃ及びキシレン２０ｇを実施例２の
場合と同じ四つロフラスコに入れ、窒素ガスを吹込みな
がら１２０℃で２時間、さらに１５０℃で２時間引続き
１６０℃で１時間反応させた。
）の５０％アイソパーＨ溶液１００ｇ、ジルコニウムテ
トラｎ−ブトキシドのアイソバーＨ溶液（Ｚｒとして１
００ｇ／ｌ） ４ｃｃ及びキシレン２０ｇを実施例２の
場合と同じ四つロフラスコに入れ、窒素ガスを吹込みな
がら１２０℃で２時間、さらに１５０℃で２時間引続き
１６０℃で１時間反応させた。
このようにして得られた反応生成物をアイソパーＨ溶液
：キシレン−３：１（重量比）溶液で１６７ｇに稀釈し
たもの４ｃｃをガラスビンに移し、これに下記の化合物
を加え、さらに粉砕助剤としてガラスビーズを入れてペ
イントシェーカーで約１５分間混練した。
：キシレン−３：１（重量比）溶液で１６７ｇに稀釈し
たもの４ｃｃをガラスビンに移し、これに下記の化合物
を加え、さらに粉砕助剤としてガラスビーズを入れてペ
イントシェーカーで約１５分間混練した。
リオノーゲンマゼンタＲ Ｏ．５ｇキ
シレン ５ｃｃアイソパ
ーＨ溶液 １０．６ｃｃ以上のように
して得られた濃厚現象液のｌｃｃをキシレン二アイソパ
ーＨ溶液＝１：１（重量比）溶液で１ ００ｃｃに稀釈
して電子写真用液体現像剤を得た。
シレン ５ｃｃアイソパ
ーＨ溶液 １０．６ｃｃ以上のように
して得られた濃厚現象液のｌｃｃをキシレン二アイソパ
ーＨ溶液＝１：１（重量比）溶液で１ ００ｃｃに稀釈
して電子写真用液体現像剤を得た。
この現像剤を用いて、電子写真複写機により静電潜像を
付与した複写紙を現像したところ鮮明な複写画像が得ら
れた。
付与した複写紙を現像したところ鮮明な複写画像が得ら
れた。
実施例 ８
ラウリン酸２．６８ｇとジルコニウムテトラｎ−ブトキ
シドのアイソパーＨ溶液（Ｚｒとして１００ｇ／ｌ）４
ｃｃ及びアイソパーＨ溶液３ ０ｃｃとを実施例２の場
合と同じ四つ口フラスコに入れ、窒素ガスを吹込みなが
ら１２０℃で１時間反応させた後ベツコゾールＥＬ−８
０１１の５０係アイソパーＨ溶液１００ｇを添加して窒
素ガスを吹込みながら１４０℃で１時間反応させた。
シドのアイソパーＨ溶液（Ｚｒとして１００ｇ／ｌ）４
ｃｃ及びアイソパーＨ溶液３ ０ｃｃとを実施例２の場
合と同じ四つ口フラスコに入れ、窒素ガスを吹込みなが
ら１２０℃で１時間反応させた後ベツコゾールＥＬ−８
０１１の５０係アイソパーＨ溶液１００ｇを添加して窒
素ガスを吹込みながら１４０℃で１時間反応させた。
この反応生成物をアイソバーＨ溶液で１５０ｇに稀釈し
たもの３．６ｃｃをガラスビンに移し、これに下記の化
合物を加え，さらに粉砕助剤としてガラスビーズを入れ
てペイントシェーカーで約１５分間混練した。
たもの３．６ｃｃをガラスビンに移し、これに下記の化
合物を加え，さらに粉砕助剤としてガラスビーズを入れ
てペイントシェーカーで約１５分間混練した。
リオノーゲンマゼンタＲ Ｏ．５．９
キシレン ５ ｃｃアイ
ソパーＨ溶液 １１ｃｃこのように
して得られた濃厚現像液を以下実施例１の場合と同様に
して稀釈して現像剤を得、複写紙を現像したところ鮮明
な複写画像が得られた。
キシレン ５ ｃｃアイ
ソパーＨ溶液 １１ｃｃこのように
して得られた濃厚現像液を以下実施例１の場合と同様に
して稀釈して現像剤を得、複写紙を現像したところ鮮明
な複写画像が得られた。
実施例 ９
ラウリン酸に代えてオレイン酸３．６８ｇを使う以外は
実施例８の場合と同様に処理して、実施例８の場合と同
様に、鮮明な複写画像が得られた。
実施例８の場合と同様に処理して、実施例８の場合と同
様に、鮮明な複写画像が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ （イ）ジルコニウム（４価）アルコキシドと、分子
内に水酸基、カルボキシル基或は炭素一炭素の二重結合
を有する有機化合物との混合物又は反応生成分、（口）
高電気絶縁性液体及び（ハ）着色剤粒子を含有すること
を特徴とする静電荷像用液体現像剤。 ２ ジルコニウム（４価）アルコキシドがジルコニウム
テトラアルコキシドである特許請求の範囲１項記載の現
像剤。 ３ 有機化合物がアルキド樹脂、アクリル樹脂、石油樹
脂又はゴムである特許請求の範囲第１項又は第２項記載
の現像剤。 ４ 有機化合物が炭素数６〜２０を有する飽和又は不飽
和カルボン酸である特許請求の範囲第１項又は第２項記
載の現像剤。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52023912A JPS589416B2 (ja) | 1977-03-07 | 1977-03-07 | 静電荷像用液体現像剤 |
| DE2809045A DE2809045C3 (de) | 1977-03-07 | 1978-03-02 | Elektrostatographischer Suspensionsentwickler |
| US05/883,311 US4144184A (en) | 1977-03-07 | 1978-03-03 | Liquid developer |
| GB8828/78A GB1570157A (en) | 1977-03-07 | 1978-03-06 | Liquid electrophotographic developer |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52023912A JPS589416B2 (ja) | 1977-03-07 | 1977-03-07 | 静電荷像用液体現像剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS53109633A JPS53109633A (en) | 1978-09-25 |
| JPS589416B2 true JPS589416B2 (ja) | 1983-02-21 |
Family
ID=12123686
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52023912A Expired JPS589416B2 (ja) | 1977-03-07 | 1977-03-07 | 静電荷像用液体現像剤 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4144184A (ja) |
| JP (1) | JPS589416B2 (ja) |
| DE (1) | DE2809045C3 (ja) |
| GB (1) | GB1570157A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH046453Y2 (ja) * | 1984-06-07 | 1992-02-21 | ||
| JPH0678436U (ja) * | 1993-01-27 | 1994-11-04 | 川鉄テクノコンストラクション株式会社 | 鉄筋と鋼梁との結合金物 |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2478839B1 (fr) * | 1980-03-20 | 1987-07-17 | Bull Sa | Poudre pour le developpement d'images latentes et son procede de fabrication |
| US4702985A (en) * | 1986-04-28 | 1987-10-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Aminoalcohols as adjuvant for liquid electrostatic developers |
| JPH0751634B2 (ja) * | 1986-10-20 | 1995-06-05 | 東芝シリコ−ン株式会社 | 表面処理された真球状ポリメチルシルセスキオキサン粉末 |
| US4859559A (en) * | 1987-03-18 | 1989-08-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hydroxycarboxylic acids as adjuvants for negative liquid electrostatic developers |
| US4971883A (en) * | 1989-09-25 | 1990-11-20 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Metal alkoxide modified resins for negative-working electrostatic liquid developers |
| US4994341A (en) * | 1989-12-20 | 1991-02-19 | Dximaging | Organometallic compounds as mottle prevention additives in liquid electrostatic developers |
| US5225306A (en) * | 1991-02-04 | 1993-07-06 | Spectrum Sciences B.V. | Charge priming agents for liquid toners |
| US5283148A (en) * | 1992-09-18 | 1994-02-01 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Liquid toners for use with perfluorinated solvents |
| US5482809A (en) * | 1994-06-16 | 1996-01-09 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Liquid toners from soluble polymeric dispersants with reactive groups |
| US6689526B2 (en) * | 2000-12-28 | 2004-02-10 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Liquid developer, method of manufacturing the liquid developer, and image forming method and apparatus |
| JP2016142907A (ja) * | 2015-02-02 | 2016-08-08 | 富士ゼロックス株式会社 | 液体現像剤、現像剤カートリッジ、プロセスカートリッジ、および画像形成装置 |
Citations (2)
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|---|---|---|---|---|
| JPS50151154A (ja) * | 1974-05-23 | 1975-12-04 | ||
| JPS516559A (ja) * | 1974-07-04 | 1976-01-20 | Mita Industrial Co Ltd |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3869397A (en) * | 1972-11-01 | 1975-03-04 | Gaf Corp | Electrostatic toner composition |
-
1977
- 1977-03-07 JP JP52023912A patent/JPS589416B2/ja not_active Expired
-
1978
- 1978-03-02 DE DE2809045A patent/DE2809045C3/de not_active Expired
- 1978-03-03 US US05/883,311 patent/US4144184A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-03-06 GB GB8828/78A patent/GB1570157A/en not_active Expired
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50151154A (ja) * | 1974-05-23 | 1975-12-04 | ||
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| JPH0678436U (ja) * | 1993-01-27 | 1994-11-04 | 川鉄テクノコンストラクション株式会社 | 鉄筋と鋼梁との結合金物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1570157A (en) | 1980-06-25 |
| DE2809045A1 (de) | 1978-09-21 |
| US4144184A (en) | 1979-03-13 |
| JPS53109633A (en) | 1978-09-25 |
| DE2809045C3 (de) | 1980-10-23 |
| DE2809045B2 (de) | 1980-02-21 |
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