JPS58162646A - 過酸化物で硬化可能な塩素化されたポリオレフイン - Google Patents
過酸化物で硬化可能な塩素化されたポリオレフインInfo
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- JPS58162646A JPS58162646A JP58029633A JP2963383A JPS58162646A JP S58162646 A JPS58162646 A JP S58162646A JP 58029633 A JP58029633 A JP 58029633A JP 2963383 A JP2963383 A JP 2963383A JP S58162646 A JPS58162646 A JP S58162646A
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- JP
- Japan
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- parts
- elastomer
- polyolefin
- chlorosulfonated
- polyhydroxy alcohol
- Prior art date
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- Pending
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/05—Alcohols; Metal alcoholates
- C08K5/053—Polyhydroxylic alcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
- C08K3/20—Oxides; Hydroxides
- C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
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- Organic Chemistry (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
１業的には、クロロスルフォン化されたポリオレフィン
は硫黄ま“たは加熱すると硫黄を放出する化合物で硬化
させる。クロロスルフォン化されたポリオレフィンの硫
黄による硬化、もっと正確には加硫により、しばしば成
形型の壁に硫黄が生成するために、ゴムが型に接着する
ことがある。また成形型のキャビティーの中に硫黄化合
物が蓄積すると、加硫の際に型の中にあるゴム製品に接
着し、その結果重合体の表面に変色した区域６− を生じる。クロロスルフォン化されたポリオレフィンの
過酸化物による硬化は工業的に成功しているが、満足す
べき物理的性質を得ようとすれ？ｆ、比較的多値の無機
受容体、例えば酸化ブグネシウムを必要とする。大量の
酸性受容体を使用すると、硬化工程中塩酸および硫酸が
生成し、これらの酸は過酸化物による硬化を妨害する。
は硫黄ま“たは加熱すると硫黄を放出する化合物で硬化
させる。クロロスルフォン化されたポリオレフィンの硫
黄による硬化、もっと正確には加硫により、しばしば成
形型の壁に硫黄が生成するために、ゴムが型に接着する
ことがある。また成形型のキャビティーの中に硫黄化合
物が蓄積すると、加硫の際に型の中にあるゴム製品に接
着し、その結果重合体の表面に変色した区域６− を生じる。クロロスルフォン化されたポリオレフィンの
過酸化物による硬化は工業的に成功しているが、満足す
べき物理的性質を得ようとすれ？ｆ、比較的多値の無機
受容体、例えば酸化ブグネシウムを必要とする。大量の
酸性受容体を使用すると、硬化工程中塩酸および硫酸が
生成し、これらの酸は過酸化物による硬化を妨害する。
不幸なごとに、過酸化物による硬化を行うために必人な
多量の酸受容体は硬化したエラストマーの或稀の性質、
例えば配合物の粘度および耐水性に悪影響を及ぼす。し
かし、酸受容体を少量で使用すると、過酸化物で硬化さ
せたクロロスルフォン化されたポリオレフィンの圧縮固
定が悪くなり、このことは高度の硬化が得られないこと
を示している。従って、少量の酸受容体を用い高度の硬
化をした＃Ａ素化ポリエチレンまたはクロロスルフォン
化されたポリオレフィンを製造する方法が望まれている
。
多量の酸受容体は硬化したエラストマーの或稀の性質、
例えば配合物の粘度および耐水性に悪影響を及ぼす。し
かし、酸受容体を少量で使用すると、過酸化物で硬化さ
せたクロロスルフォン化されたポリオレフィンの圧縮固
定が悪くなり、このことは高度の硬化が得られないこと
を示している。従って、少量の酸受容体を用い高度の硬
化をした＃Ａ素化ポリエチレンまたはクロロスルフォン
化されたポリオレフィンを製造する方法が望まれている
。
本発明によれば、或稀のポリヒドロキシアルコールを存
在させてクロロスルフォン化されたポリオレフィンを硬
化させる方法により高度の硬化状態に達し得る、過酸化
物で硬化させることができる新規なりロロスルフオン化
ポリオレフィンまたは塩素化ポリエチレン組成物が提供
される。
在させてクロロスルフォン化されたポリオレフィンを硬
化させる方法により高度の硬化状態に達し得る、過酸化
物で硬化させることができる新規なりロロスルフオン化
ポリオレフィンまたは塩素化ポリエチレン組成物が提供
される。
本発明によれば、その圧縮固定の値で示されるように、
高度の硬化をした塩素化されたポリオレフィン組成物が
提供される。更に詳細には、本発明は２０〜５０重量％
の塩素を含有する塩素化されたポリエチレン、および２
０〜５’Ｏｌ量％の塩素と０．２〜１．５重量％の硫黄
を含んだクロロスルフォン化されたポリオレフィンとか
らなる群から選ばれた硬化可能な塩素化されたポリオレ
フィン・エラストで−、塩基性の金属酸化物または金属
水酸化物受容体、有機過酸化物硬化剤、およびエラスト
マー１００部当り約０．２〜１０部、好ましくは１〜３
部の少くなくとも一個のポリヒドロキシ基を有する少く
なくとも一種の脂肪族ポリヒドロキシ・アリコールから
成り、該ヒドロキシル基は尾いに１，２または１．３の
位置にある炭素原子上にあり、該ポリヒドロキシル・ア
ルコールの分子量は約３００以下である硬化可能な塩素
化されたポリオレフィン組成物に関する。
高度の硬化をした塩素化されたポリオレフィン組成物が
提供される。更に詳細には、本発明は２０〜５０重量％
の塩素を含有する塩素化されたポリエチレン、および２
０〜５’Ｏｌ量％の塩素と０．２〜１．５重量％の硫黄
を含んだクロロスルフォン化されたポリオレフィンとか
らなる群から選ばれた硬化可能な塩素化されたポリオレ
フィン・エラストで−、塩基性の金属酸化物または金属
水酸化物受容体、有機過酸化物硬化剤、およびエラスト
マー１００部当り約０．２〜１０部、好ましくは１〜３
部の少くなくとも一個のポリヒドロキシ基を有する少く
なくとも一種の脂肪族ポリヒドロキシ・アリコールから
成り、該ヒドロキシル基は尾いに１，２または１．３の
位置にある炭素原子上にあり、該ポリヒドロキシル・ア
ルコールの分子量は約３００以下である硬化可能な塩素
化されたポリオレフィン組成物に関する。
好ましくは、ポリヒドロキシ脂肪族アルコールは炭素数
が２〜６であり、クロロスルフォン化されたポリオレフ
ィンはクロロスルフォン化されたポリエチレンである。
が２〜６であり、クロロスルフォン化されたポリオレフ
ィンはクロロスルフォン化されたポリエチレンである。
これらのエラストマーはホースまたはベルトの製造に用
いることもできるが、直径の小さな針金、例えば自動車
のイグニッション−ワイヤーの被覆に特に有用である。
いることもできるが、直径の小さな針金、例えば自動車
のイグニッション−ワイヤーの被覆に特に有用である。
塩素化されたポリオレフィンはエラストマー、酸受容体
、有機過酸化物、およびエラストマー１００部当り約０
．２〜１０部の少なくとも一種のポリヒドロキシ・アル
コールを配合し、得られた混合物を過酸化物の分解温度
以上ではあるが、エラストマーの分解温度より低い温度
に、エラストマーが硬化するまで加熱することにより硬
化させる。
、有機過酸化物、およびエラストマー１００部当り約０
．２〜１０部の少なくとも一種のポリヒドロキシ・アル
コールを配合し、得られた混合物を過酸化物の分解温度
以上ではあるが、エラストマーの分解温度より低い温度
に、エラストマーが硬化するまで加熱することにより硬
化させる。
過酸化物で硬化されたクロロスルフォン化９−
されたポリオレフィンはクロロスルフォン化剤、例えば
塩素と二酸化硫黄ガスまたは塩化スルフリルと飽和炭化
水素重合体１例えばポリエチレン、またはエチレンとＣ
３〜Ｃ＠のα−オレフィンとの反応によりつくられる公
知のエラストマーであることができる。ポリエチレンは
低密度高圧型、または低圧で配位触媒を用いてつくられ
た高密度の均質または共重合体のいずれかであることが
できる。クロロスルフォン化に用いられるエチレン共重
合体１ｊ最大約１０重量％のＣ３〜Ｃ６単駿体を含むこ
とができる。このクロロスルフォン化されたポリオレフ
ィンの数平均分子量は通常少なくとも１０．０００であ
る。クロロスルフォン化反応は２０〜５０重量％の塩素
と、飽祉炭化水素鎖に結合した塩化スルフォニル基の形
をした０、２〜１．５重量％の硫黄を含む重合体生成物
を生成するようにコントロールされる。この種の代表的
な重合体は公知であり、例えば米国特許第２，２１３．
７８６号、第２，９８２，７５９号、第１０− ３．２９９．０１４号に記載されている。
塩素と二酸化硫黄ガスまたは塩化スルフリルと飽和炭化
水素重合体１例えばポリエチレン、またはエチレンとＣ
３〜Ｃ＠のα−オレフィンとの反応によりつくられる公
知のエラストマーであることができる。ポリエチレンは
低密度高圧型、または低圧で配位触媒を用いてつくられ
た高密度の均質または共重合体のいずれかであることが
できる。クロロスルフォン化に用いられるエチレン共重
合体１ｊ最大約１０重量％のＣ３〜Ｃ６単駿体を含むこ
とができる。このクロロスルフォン化されたポリオレフ
ィンの数平均分子量は通常少なくとも１０．０００であ
る。クロロスルフォン化反応は２０〜５０重量％の塩素
と、飽祉炭化水素鎖に結合した塩化スルフォニル基の形
をした０、２〜１．５重量％の硫黄を含む重合体生成物
を生成するようにコントロールされる。この種の代表的
な重合体は公知であり、例えば米国特許第２，２１３．
７８６号、第２，９８２，７５９号、第１０− ３．２９９．０１４号に記載されている。
本発明に用いられる塩素化されたポリエチレンは２０〜
５０重量％の塩素を含み、従ってこの重合体はエラスト
マー〒ある０本発明に用いられる塩素化されたポリエチ
レンは塩素ガスを数平均分子酸が１０，０００より多き
いポリエチレンと反応させることによりつくられる公知
の市販品である。
５０重量％の塩素を含み、従ってこの重合体はエラスト
マー〒ある０本発明に用いられる塩素化されたポリエチ
レンは塩素ガスを数平均分子酸が１０，０００より多き
いポリエチレンと反応させることによりつくられる公知
の市販品である。
本発明の組成物において硬化助剤として用いられるポリ
ヒドロキシ・アルコールをエラストマー組成物に、１０
０部の塩素化されたポリエチレンまたはクロロスルフォ
ン化されたポリオレフィンに対し約０．２〜ｌＯ部、好
ましくは１〜３部の量で加える。１００部の塩素化され
たポリエチレンまたはクロロスルフォン化されたポリオ
レフィンに対し約０．２部より少ないエラストマーを使
用すると、エラストマーの硬化状態に何の認められる効
果はなく、このような場合には大埴の酸受容体を用い満
足すべき硬化度を得なければならない、またもし１００
部のエラストマーに対し約１０部以上のポリヒドロキシ
拳アルコールを用いても、何の認め得る効果は得られな
い、ポリヒドロキシ・アルコールは脂肪族アルコールで
あり、互いに１，２または１．３の位置にある炭素原子
上にヒドロキシル基を含んでいる６本発明に用いられる
ポリヒドロキシ・アルコールは種々の基、例えば通常ア
ルコキシ基中の炭素数１−１８のアルコキシ基またはカ
ルボアルコキシ基で置換されていることができる０分子
量に対する制限はポリヒドロキシ・アルコールのみに課
せられるものであり、それと同等なエステルまたはエス
テル生成誘導体に対するものではない、このような基が
ポリヒドロキシ・アルコールに置換しても過酸化物によ
る硬化は妨害されない、好ましくは脂肪族ポリヒドロキ
シ・アルコールは２〜６個の炭素原子を含んでいる。使
用できるポリヒドロキシ・アルコールは２．２−ジメチ
ル−１，３−プロパンジオール、エチレングリコール、
グリセリン、１．２プロパンジオール、ジペンタエリス
リトール、およびハーキュルズ（ＨｅｒｃｕｌｅＳ）社
からＰＥ−２００として市販されているＬ業用ペンタエ
リスリトール、ペンタエリスリトール・モノ−およびジ
アセテート、モノ−およびジラウレート、七ノーおよび
ジラレ−ト、および七ノーおよびジパルミテートである
。
ヒドロキシ・アルコールをエラストマー組成物に、１０
０部の塩素化されたポリエチレンまたはクロロスルフォ
ン化されたポリオレフィンに対し約０．２〜ｌＯ部、好
ましくは１〜３部の量で加える。１００部の塩素化され
たポリエチレンまたはクロロスルフォン化されたポリオ
レフィンに対し約０．２部より少ないエラストマーを使
用すると、エラストマーの硬化状態に何の認められる効
果はなく、このような場合には大埴の酸受容体を用い満
足すべき硬化度を得なければならない、またもし１００
部のエラストマーに対し約１０部以上のポリヒドロキシ
拳アルコールを用いても、何の認め得る効果は得られな
い、ポリヒドロキシ・アルコールは脂肪族アルコールで
あり、互いに１，２または１．３の位置にある炭素原子
上にヒドロキシル基を含んでいる６本発明に用いられる
ポリヒドロキシ・アルコールは種々の基、例えば通常ア
ルコキシ基中の炭素数１−１８のアルコキシ基またはカ
ルボアルコキシ基で置換されていることができる０分子
量に対する制限はポリヒドロキシ・アルコールのみに課
せられるものであり、それと同等なエステルまたはエス
テル生成誘導体に対するものではない、このような基が
ポリヒドロキシ・アルコールに置換しても過酸化物によ
る硬化は妨害されない、好ましくは脂肪族ポリヒドロキ
シ・アルコールは２〜６個の炭素原子を含んでいる。使
用できるポリヒドロキシ・アルコールは２．２−ジメチ
ル−１，３−プロパンジオール、エチレングリコール、
グリセリン、１．２プロパンジオール、ジペンタエリス
リトール、およびハーキュルズ（ＨｅｒｃｕｌｅＳ）社
からＰＥ−２００として市販されているＬ業用ペンタエ
リスリトール、ペンタエリスリトール・モノ−およびジ
アセテート、モノ−およびジラウレート、七ノーおよび
ジラレ−ト、および七ノーおよびジパルミテートである
。
本発明においては、エラストマーを硬化させるのに用い
られる有機過酸化物を塩素化されたポリエチレンおよび
クロロスルフォン化されたポリオレフィン・エラストマ
ーを硬化させるのに使用することができる。このような
過酸化物硬化剤は当業界に公知であり、次のものを含ん
でいる。
られる有機過酸化物を塩素化されたポリエチレンおよび
クロロスルフォン化されたポリオレフィン・エラストマ
ーを硬化させるのに使用することができる。このような
過酸化物硬化剤は当業界に公知であり、次のものを含ん
でいる。
２．５−ジメチル−２，５−ジー（ｔ−ブチルパーオキ
シ）ヘキシン−３，２，５−ジメチル−２，５−ジー（
ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキサン；ジ−ｔ−ブチルバー
オキシド、２．５−ジメチル−２，５−ジー（ｔ−アミ
ルパーオキシ）ヘキサン：２，５−ジー（ｔ−ブチルパ
ーオキシ）−１３− ２，５−ジフェニルヘキサン；２，５−ジー（ｔ−ブチ
ルパーオキシ）−２，２，５−ジシクロへキシルヘキサ
ン；ビス（α−メチルベンジル）パーオキシド、即ちジ
クミルパーオキシド、および２．５−ジー（ｔ−ブチル
パーオキシ）ジイソプロピルベンゼン、ジクミルパーオ
キシドは容易に入手でき、また廉価であるために好適で
ある。
シ）ヘキシン−３，２，５−ジメチル−２，５−ジー（
ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキサン；ジ−ｔ−ブチルバー
オキシド、２．５−ジメチル−２，５−ジー（ｔ−アミ
ルパーオキシ）ヘキサン：２，５−ジー（ｔ−ブチルパ
ーオキシ）−１３− ２，５−ジフェニルヘキサン；２，５−ジー（ｔ−ブチ
ルパーオキシ）−２，２，５−ジシクロへキシルヘキサ
ン；ビス（α−メチルベンジル）パーオキシド、即ちジ
クミルパーオキシド、および２．５−ジー（ｔ−ブチル
パーオキシ）ジイソプロピルベンゼン、ジクミルパーオ
キシドは容易に入手でき、また廉価であるために好適で
ある。
一般に、クロロスルフォン化されたポリオレフィン・エ
ラストマーに加える過酸化物硬化剤の量はエラストマー
１００部当り約２〜８ｍ、好ましくは３〜４部である。
ラストマーに加える過酸化物硬化剤の量はエラストマー
１００部当り約２〜８ｍ、好ましくは３〜４部である。
通常の塩基性金属酸化物または水酸化物の酸受容体は硬
化させるべＳ塩素化されたポリエチレンおよびクロロス
ルフォン化されたポリオレフィンに加えられる。酸受容
体は組成物に対し安定化効果を有している。何故ならば
、硬化中に発生する塩酸（およびりａロスルフォン化さ
れたポリエチレンの場合には硫黄の酸）は無機金属酸化
物または水酸化物により実質的に中和される。−１４− 般に使用される金属酸化物または水酸化物はマグネシウ
ム、カルシウム、。または鉛の化合物である。酸化マグ
ネシウム、酸化カルシウム、酸化鉛、および水酸化カル
シウム、特に酸化マグネシウムが好適である。酸受容体
の篭は組成物中に使用される特定のポリヒドロキシ・ア
ルコールおよび硬化させるクロロスル２オン化されたポ
リオレフィンに依存して変化する。一般に、クロロスル
フォン化されたポリオレフィン１００ｓ当り僅か約０．
０２５〜０．２５モル、好ましくは約０゜０５〜０．１
５モルの酸受容体を組成物に加え、満足な硬化をさせる
ことがことができる。塩素化されたポリエチレンを硬化
させる場合、一般に酸受容体の使用量は塩素化されたポ
リエチレン１００部当り約０．０１〜０．１モル、好ま
しくは約０．０２５〜０．０７５モルである。一般に組
成物に加えるポリヒドロキシゆアルコールの量が多いほ
ど、使用できる酸受容体の量は少なくなる。
化させるべＳ塩素化されたポリエチレンおよびクロロス
ルフォン化されたポリオレフィンに加えられる。酸受容
体は組成物に対し安定化効果を有している。何故ならば
、硬化中に発生する塩酸（およびりａロスルフォン化さ
れたポリエチレンの場合には硫黄の酸）は無機金属酸化
物または水酸化物により実質的に中和される。−１４− 般に使用される金属酸化物または水酸化物はマグネシウ
ム、カルシウム、。または鉛の化合物である。酸化マグ
ネシウム、酸化カルシウム、酸化鉛、および水酸化カル
シウム、特に酸化マグネシウムが好適である。酸受容体
の篭は組成物中に使用される特定のポリヒドロキシ・ア
ルコールおよび硬化させるクロロスル２オン化されたポ
リオレフィンに依存して変化する。一般に、クロロスル
フォン化されたポリオレフィン１００ｓ当り僅か約０．
０２５〜０．２５モル、好ましくは約０゜０５〜０．１
５モルの酸受容体を組成物に加え、満足な硬化をさせる
ことがことができる。塩素化されたポリエチレンを硬化
させる場合、一般に酸受容体の使用量は塩素化されたポ
リエチレン１００部当り約０．０１〜０．１モル、好ま
しくは約０．０２５〜０．０７５モルである。一般に組
成物に加えるポリヒドロキシゆアルコールの量が多いほ
ど、使用できる酸受容体の量は少なくなる。
過酸化物硬化剤の他に、随時通常の曹剤をクロロスルフ
ォン化されたポリオレフィン１００部当り最高６部の量
で存在させることができ、クロＣスルフォン化されたポ
リオレフィン・エラストマー１００部当り約１〜４部が
適当である。これらの助剤は過酸化物硬化剤と一緒に作
用して過酸化物を一層効果的に使用できるようにするポ
リ不飽和化合物である。一般に、これらの助剤は少なく
とも１個、好ましくは２個以ｆの脂肪族不飽和基、好ま
しくはアリル基を含む有機化合物である。使用できる代
表的な助剤の中には、トリ７リルシアニユレート、ジア
リルマレエートおよびジアリルテレフタレートが含まれ
る。
ォン化されたポリオレフィン１００部当り最高６部の量
で存在させることができ、クロＣスルフォン化されたポ
リオレフィン・エラストマー１００部当り約１〜４部が
適当である。これらの助剤は過酸化物硬化剤と一緒に作
用して過酸化物を一層効果的に使用できるようにするポ
リ不飽和化合物である。一般に、これらの助剤は少なく
とも１個、好ましくは２個以ｆの脂肪族不飽和基、好ま
しくはアリル基を含む有機化合物である。使用できる代
表的な助剤の中には、トリ７リルシアニユレート、ジア
リルマレエートおよびジアリルテレフタレートが含まれ
る。
クロロスルフォン化されたポリエチレンまたはクロロス
ルフォン化されたポリオレフィンは通常の充填剤、例え
ばカーボンブラック、炭酸カルシウム、粘土、シリカ、
水和したアルミナ等：顔料、例えば酸化チタン、および
安定剤、例えばジアルキルチオジプロピオネートおよび
チオジエチレンビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシヒドロシンナメート）を種々の量で加えること
ができる。
ルフォン化されたポリオレフィンは通常の充填剤、例え
ばカーボンブラック、炭酸カルシウム、粘土、シリカ、
水和したアルミナ等：顔料、例えば酸化チタン、および
安定剤、例えばジアルキルチオジプロピオネートおよび
チオジエチレンビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシヒドロシンナメート）を種々の量で加えること
ができる。
本発明を下記の実施例により例示する。こ−れらの実施
例において、特記しない限りすべての割合は重量による
。
例において、特記しない限りすべての割合は重量による
。
実施例 １−１７
３５ｉＩＬ量％のＣ１，１重量％のＳを含む硬化可能な
りロロスルフォン化されたポリエチレン１００部に次の
成分を加え２個ロール混線橡で配合する。４０部のＳＲ
Ｆブラック、３．２部のジクミルパーオキシド、４部の
トリ７リルシアニユレート、および下記の金属酸化物ま
たは水酸化物およびポリヒドロキシ・アルコール、配合
中の混合温度は約６０℃以下であり、成分を約４分間均
一に混合、する、配合した原料を混練機から取出し、３
０分間１６０℃で硬化させ、下記表の試験を行った。こ
の試験データによれば、過酸化物で硬化させたクロロス
ルフォン化されたポリエチレ１フー ンは優れた圧縮固定および他の満足すべき物理的性質を
有し、高度の硬化を示す。
りロロスルフォン化されたポリエチレン１００部に次の
成分を加え２個ロール混線橡で配合する。４０部のＳＲ
Ｆブラック、３．２部のジクミルパーオキシド、４部の
トリ７リルシアニユレート、および下記の金属酸化物ま
たは水酸化物およびポリヒドロキシ・アルコール、配合
中の混合温度は約６０℃以下であり、成分を約４分間均
一に混合、する、配合した原料を混練機から取出し、３
０分間１６０℃で硬化させ、下記表の試験を行った。こ
の試験データによれば、過酸化物で硬化させたクロロス
ルフォン化されたポリエチレ１フー ンは優れた圧縮固定および他の満足すべき物理的性質を
有し、高度の硬化を示す。
１８−
第１Ｊｉ
区分（歌鱗部／ゴム１００部）
１２３．４５−
ｆｍ化マグネジ’ｙｂ ５”
５° ２．５’ ２．５’ ５”水酸化
マグネシウム 酸化力ルンウム 水酸化力ルンウム 酸化鉛 ペンタエリスリトール （ＰＥ−２００） ３
２ ３ １２．２−ンメチルーｌ、３
− プロパンジオール ４．６エ
チレノグリコール グリセリン 最低 ２５ ２４
２０２１．５ ２４１Ｏ点ｔｊ？
＞３０ ３０ ＞３０ ＞３０ ＞３
０Ｌ方二歪蝕並 （硬化 ３０分／１６０℃） ２１３．４ ３．１ ２．２ ３．４ ２．２Ｍ ｌ
Ｏ、ｏ （Ｍ Ｐ ａ ） ２− １０．３ ５．２ １０．０ ５．３Ｍ ２００
（Ｍ Ｐ ａ ＞ ２２１．７１９．０ ＋３．６１７．９１２．４７ Ｂ
（Ｍ Ｐ ａ ） ＥＢ （％） １４０ ２９０ ５．
３５ ３３５ ５６５Ｉ匙１ ９６ （２２時間／７０’Ｏ） １３．５ ２７
，５ ３５．５ ２２ ４４．’５％ （２２時間
／１２１’Ｃ） ２６ ４５ ７２．５
５１ ８２．５！１ｌＩｌ 表 （続Ｓ） 處盆（Ｉ量鴎／ゴム１００部） ８ ７ ８ ９ １０
鹸化マグネシウム ５ １０
１０ １０水酸化マグネシウム
７．２
ｂ−化カルシウム 水−化カルシウム 酸化鉛 ペンタエリスリトール（ＰＨ−２００）２ １
２ ３ ２２．２−ジメチル−１，
３− プロパンジオール エチレングリコール０− グリセリン 最低 ２３ ２３
２６ ２６１Ｏ点上昇 ＞
３０ ＞３０ ＞３０ ＞３０匹友二量！
姓 （硬化 ３０分／１６０℃） ２ ６．９ ６．９ １Ｂ、９ １９．３ ８．
６Ｍｔ ｏ ｏ （Ｍｐ ａ ） Ｍ （ＭＰａ）２ ２１．０２０．３ −
− −００ ２ ２４．５ ２３．８ ２３．１ ２５．９ ２
３．４Ｔ Ｂ （Ｍ Ｐ ａ ） ！、 （％） ２３０ ２３０
１３５ １３５ ２３０旧１ぼ３ ％ （２２時藺／７０℃”） １６ １６．
５１０ ８ １７％ （２２暗闘／１２１℃
） ３８．５ ３８．５ ２９ ２９第 １
表 （続き） 處公（を縁部／ゴム１００部） １１ １２ １３ １４ １
５酸化マグネシウム
５５水酸化マグネ／ウム 酸化力ルンウム ７．１
７．１水−化カルシウム
９．２ｄ酸化船 ぺ／クエリスリトール（ＰＥ−２００） ４
２２．２−ジメチル−１，３− プロパンジオール エチレングリコール
２グリセリン
２４最低 １０点上昇 応去二歪詩立 （硬化 ３０分／１６０℃） ２ １．７ １０．０ １５．２ １５．２ １
３．８Ｍｔ ｏ ｏ （Ｍ Ｐ ａ ） ２ ６．５ − − −２３．５Ｍ
２００ （Ｍ Ｐ ａ ） ２ ８．６ ２０．７ ２６，２ ２４，８ ２
４．２７Ｂ （ＭＰａ） ＥＢ （％） ７８０ １５０
１４０ １４０ １４５旧ｌ撞３ ％ （２２時間７７０℃） ｇＱ ９
１１ １０ ２８％ （２２時間／１２１
”ｏ） ２１− 第１表（続Ｓ） 区分（重量ｆｓ／ゴム１００部） １６ １７ ―化カルシウム 水酸化マグネシウム 酸化カルシウム 水酸化カルシウム 酸化鉛 ！０
２０ペンタエリスリトール（ＰＥ−２００）２．２
−ジメチル−１，３− プロパンジオール エチレングリコール
６グリセリン
４最低 １０点上昇 直友二！！姓 （硬化 ３０分／１６０℃） ２ １２．７ ９．６ Ｍ１ｏ０（ＭＰａ） Ｍ２ｏｏ（ＭＰａ） ２ ２５．５ ２３．８ Ｔ Ｂ （Ｍ Ｐ ａ ） ｉｔＢ（％） １７０ １９０
ＩｕＡｘ３ ％ （２２時＠７７０℃） １３
２３％ （２２時閘／１２１’ｏ） ２２− １、 ＡＳＴＭ Ｄ−１６４６ ２，ＡＳＴＭ Ｄ−４１２ ３、ＡＳＴＭ Ｄ−３９５ ａ、Ｍｇｏの２．５，５．および１０部はそれぞれ０．
０６．０．１２．および０．２５モルに相当。
５° ２．５’ ２．５’ ５”水酸化
マグネシウム 酸化力ルンウム 水酸化力ルンウム 酸化鉛 ペンタエリスリトール （ＰＥ−２００） ３
２ ３ １２．２−ンメチルーｌ、３
− プロパンジオール ４．６エ
チレノグリコール グリセリン 最低 ２５ ２４
２０２１．５ ２４１Ｏ点ｔｊ？
＞３０ ３０ ＞３０ ＞３０ ＞３
０Ｌ方二歪蝕並 （硬化 ３０分／１６０℃） ２１３．４ ３．１ ２．２ ３．４ ２．２Ｍ ｌ
Ｏ、ｏ （Ｍ Ｐ ａ ） ２− １０．３ ５．２ １０．０ ５．３Ｍ ２００
（Ｍ Ｐ ａ ＞ ２２１．７１９．０ ＋３．６１７．９１２．４７ Ｂ
（Ｍ Ｐ ａ ） ＥＢ （％） １４０ ２９０ ５．
３５ ３３５ ５６５Ｉ匙１ ９６ （２２時間／７０’Ｏ） １３．５ ２７
，５ ３５．５ ２２ ４４．’５％ （２２時間
／１２１’Ｃ） ２６ ４５ ７２．５
５１ ８２．５！１ｌＩｌ 表 （続Ｓ） 處盆（Ｉ量鴎／ゴム１００部） ８ ７ ８ ９ １０
鹸化マグネシウム ５ １０
１０ １０水酸化マグネシウム
７．２
ｂ−化カルシウム 水−化カルシウム 酸化鉛 ペンタエリスリトール（ＰＨ−２００）２ １
２ ３ ２２．２−ジメチル−１，
３− プロパンジオール エチレングリコール０− グリセリン 最低 ２３ ２３
２６ ２６１Ｏ点上昇 ＞
３０ ＞３０ ＞３０ ＞３０匹友二量！
姓 （硬化 ３０分／１６０℃） ２ ６．９ ６．９ １Ｂ、９ １９．３ ８．
６Ｍｔ ｏ ｏ （Ｍｐ ａ ） Ｍ （ＭＰａ）２ ２１．０２０．３ −
− −００ ２ ２４．５ ２３．８ ２３．１ ２５．９ ２
３．４Ｔ Ｂ （Ｍ Ｐ ａ ） ！、 （％） ２３０ ２３０
１３５ １３５ ２３０旧１ぼ３ ％ （２２時藺／７０℃”） １６ １６．
５１０ ８ １７％ （２２暗闘／１２１℃
） ３８．５ ３８．５ ２９ ２９第 １
表 （続き） 處公（を縁部／ゴム１００部） １１ １２ １３ １４ １
５酸化マグネシウム
５５水酸化マグネ／ウム 酸化力ルンウム ７．１
７．１水−化カルシウム
９．２ｄ酸化船 ぺ／クエリスリトール（ＰＥ−２００） ４
２２．２−ジメチル−１，３− プロパンジオール エチレングリコール
２グリセリン
２４最低 １０点上昇 応去二歪詩立 （硬化 ３０分／１６０℃） ２ １．７ １０．０ １５．２ １５．２ １
３．８Ｍｔ ｏ ｏ （Ｍ Ｐ ａ ） ２ ６．５ − − −２３．５Ｍ
２００ （Ｍ Ｐ ａ ） ２ ８．６ ２０．７ ２６，２ ２４，８ ２
４．２７Ｂ （ＭＰａ） ＥＢ （％） ７８０ １５０
１４０ １４０ １４５旧ｌ撞３ ％ （２２時間７７０℃） ｇＱ ９
１１ １０ ２８％ （２２時間／１２１
”ｏ） ２１− 第１表（続Ｓ） 区分（重量ｆｓ／ゴム１００部） １６ １７ ―化カルシウム 水酸化マグネシウム 酸化カルシウム 水酸化カルシウム 酸化鉛 ！０
２０ペンタエリスリトール（ＰＥ−２００）２．２
−ジメチル−１，３− プロパンジオール エチレングリコール
６グリセリン
４最低 １０点上昇 直友二！！姓 （硬化 ３０分／１６０℃） ２ １２．７ ９．６ Ｍ１ｏ０（ＭＰａ） Ｍ２ｏｏ（ＭＰａ） ２ ２５．５ ２３．８ Ｔ Ｂ （Ｍ Ｐ ａ ） ｉｔＢ（％） １７０ １９０
ＩｕＡｘ３ ％ （２２時＠７７０℃） １３
２３％ （２２時閘／１２１’ｏ） ２２− １、 ＡＳＴＭ Ｄ−１６４６ ２，ＡＳＴＭ Ｄ−４１２ ３、ＡＳＴＭ Ｄ−３９５ ａ、Ｍｇｏの２．５，５．および１０部はそれぞれ０．
０６．０．１２．および０．２５モルに相当。
ｂ、 ０．１２モルのＭ ｇ （ＯＨ） ２に相当。
ｃ、 ０．１３モルのＣａＯに相当。
ｄ ０１２モルノＣａ （ＯＨ） ２に相当。
ｅ、 ＰｂＯのｌＯおよび２部０部はそれぞれ０．０
４５および０．０９モルに相ち。
４５および０．０９モルに相ち。
２３一
実施例 １８〜２１
３５重量％のＣ１を含む硬化可能な塩素化されたポリエ
チレン１００部に次の成分を加え２個ロール混線檄で配
合する。４０部のＳＲＦブラック、２．４部のジクミル
パーオキシド、１部のトリアリルシアニュレート、およ
び下記の金属酸化物または水酸化物およびポリヒドロキ
シ・アルコール、配合中の混合温度は約６０℃以下であ
り、成分を約４分間均一に混合する。配合した原料を混
練機から取出し、３０分間１６０℃で硬化させ、下記表
の試験を行った。試験データ、によれば、過酸化物で硬
化させた塩素化されたポリエチレンは優れた圧縮固定お
よび他の満足すべき物理的性質を有し、高度の硬化を示
す。
チレン１００部に次の成分を加え２個ロール混線檄で配
合する。４０部のＳＲＦブラック、２．４部のジクミル
パーオキシド、１部のトリアリルシアニュレート、およ
び下記の金属酸化物または水酸化物およびポリヒドロキ
シ・アルコール、配合中の混合温度は約６０℃以下であ
り、成分を約４分間均一に混合する。配合した原料を混
練機から取出し、３０分間１６０℃で硬化させ、下記表
の試験を行った。試験データ、によれば、過酸化物で硬
化させた塩素化されたポリエチレンは優れた圧縮固定お
よび他の満足すべき物理的性質を有し、高度の硬化を示
す。
Ｗ４２に
成分 １８
１９ ２０ ２１酸化マグネシウム
１．４
０．７ｂ ｂ 酸化力ルンウム １．
４ １．５ぺ／タエリスリトール（ＰＥ−２００）
２ − １ ２グリセ
リン −１−−１万
二企薯ｈ （硬化 ３０分／１６０℃） ’ ７．６ ５．２ ５．９
５．２ＭｌｏｏｒＭＰａ） ’ １９．Ｏ１２，７１４，３１７，
６Ｍ２ｏｏ（ＭＰａ） ” ２１．４ １９，３ １８．７
２２．８７ Ｂ （Ｍ Ｐ ａ ） ＥＢ （％） 自
２３５ ２９５ ２６５ ２４
５月畦控２ ％ （２２時間７７０℃） １９
２６ ２１ １３＾ｒ １、 ＡＳＴＭ Ｄ−４１２ ２、ＡＳＴＭ Ｄ−３９５ ａ、 Ｍｇ（ＯＨ）の０．７および１．４部はそれぞ
れ０．０１２．および０．０２４モルに相当。
１９ ２０ ２１酸化マグネシウム
１．４
０．７ｂ ｂ 酸化力ルンウム １．
４ １．５ぺ／タエリスリトール（ＰＥ−２００）
２ − １ ２グリセ
リン −１−−１万
二企薯ｈ （硬化 ３０分／１６０℃） ’ ７．６ ５．２ ５．９
５．２ＭｌｏｏｒＭＰａ） ’ １９．Ｏ１２，７１４，３１７，
６Ｍ２ｏｏ（ＭＰａ） ” ２１．４ １９，３ １８．７
２２．８７ Ｂ （Ｍ Ｐ ａ ） ＥＢ （％） 自
２３５ ２９５ ２６５ ２４
５月畦控２ ％ （２２時間７７０℃） １９
２６ ２１ １３＾ｒ １、 ＡＳＴＭ Ｄ−４１２ ２、ＡＳＴＭ Ｄ−３９５ ａ、 Ｍｇ（ＯＨ）の０．７および１．４部はそれぞ
れ０．０１２．および０．０２４モルに相当。
ｂ、 ＣａＯの１．４および１．５部はそれぞれ０．
０２５および０．０２７モルに相当 ２５− ２４一 実施例 ２２〜２８ 酸受容体として酸化マグネシウムを用い。
０２５および０．０２７モルに相当 ２５− ２４一 実施例 ２２〜２８ 酸受容体として酸化マグネシウムを用い。
ポリヒドロキシ・アルコールとして表記の量のエチレン
グリコールおよびグリセリンを使用し、実施例２２〜２
８を繰返した。
グリコールおよびグリセリンを使用し、実施例２２〜２
８を繰返した。
−２８，−
第３表
成分 対照例 ２２ ２
３ ２４ ２５（硬化、３０分／１６０”０） オリジナル Ｍ＋ｏｏ（ＭＰＩＩ） ａ、ｓ ｓ、ｓ
６．３ ７．４ ５．６Ｍ２ｏｏ（ＭＰａ）
９．６ １４．１ １５．５１７．９１３．８１１
６．５１７．９１９，３２０．７１９．３Ｔ ｎ
（Ｍ Ｐ ａ ） Ｅａ （９ｆｉ） ３４５ ２４５ ２
４５ ２３５ ２７０月畦圀２ ％ （２２時間／７０’Ｑ） ３４ ２６
２２ ２０ ２３第 ３ Ｈ（続＃） ｔｊｒｌ ２６ 蒼
２８（硬化 ３０分７１８０℃） 土五乏±羨 Ｍｌｏｏ（ＭＰａ） ６．３ ７．
１ ６．５Ｍ、ｏｏ（ＭＰａ） ｔ
ｓ、ｏ １７．９ １５．９Ｔ ｎ （Ｍ Ｐ
ａ ） ２０−３ ２０−３ ２０．
０ＥＢ （％） ２５０ ２２
５ ２６０」ｌぼ２ ％ （２２時間／７０℃） ２４
１９ ２２（註） １． ＡＳＴＭ Ｄ
−４１２２、ＡＳＴＭ Ｄ−３９５ ａ、 ＭｇＯ０，０２５％ルに相当。
３ ２４ ２５（硬化、３０分／１６０”０） オリジナル Ｍ＋ｏｏ（ＭＰＩＩ） ａ、ｓ ｓ、ｓ
６．３ ７．４ ５．６Ｍ２ｏｏ（ＭＰａ）
９．６ １４．１ １５．５１７．９１３．８１１
６．５１７．９１９，３２０．７１９．３Ｔ ｎ
（Ｍ Ｐ ａ ） Ｅａ （９ｆｉ） ３４５ ２４５ ２
４５ ２３５ ２７０月畦圀２ ％ （２２時間／７０’Ｑ） ３４ ２６
２２ ２０ ２３第 ３ Ｈ（続＃） ｔｊｒｌ ２６ 蒼
２８（硬化 ３０分７１８０℃） 土五乏±羨 Ｍｌｏｏ（ＭＰａ） ６．３ ７．
１ ６．５Ｍ、ｏｏ（ＭＰａ） ｔ
ｓ、ｏ １７．９ １５．９Ｔ ｎ （Ｍ Ｐ
ａ ） ２０−３ ２０−３ ２０．
０ＥＢ （％） ２５０ ２２
５ ２６０」ｌぼ２ ％ （２２時間／７０℃） ２４
１９ ２２（註） １． ＡＳＴＭ Ｄ
−４１２２、ＡＳＴＭ Ｄ−３９５ ａ、 ＭｇＯ０，０２５％ルに相当。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １．２０〜５０重量％の塩素を含む塩素化されたポリエ
チレン、および２０〜５０重酸％の塩素と０．２〜１．
５重昔％の硫黄を含むクロロスルフォン化されたポリオ
レフィンから成る群から選ばれた塩素化ポリオレフィン
のエラストマー、塩基性金属酸化物または水酸化物の酸
受容体、有機過酸化物硬化剤、およびエラストマー１０
０部当り約０．２〜ｌＯ部の少なくとも２個のヒドロキ
シル基を有する少なくとも１種の脂肪属ポリヒドロキシ
・アルコールから成り、該ポリヒドロキシΦアルコール
のヒドロキシル基は互いに１．２または１，３の位置に
ある炭素原子トにあり、該ポリヒドロキシ・アルコール
の分子量は約３００以下であることを特徴とする硬化可
能な塩素化されたポリオレフィン・エラストマー組成物
。 ２、 塩素化されたポリオレフィンはクロロスルフォン
化されたポリオレフィンであり、塩基性金属酸化物また
は水酸化物の酸受容体は１００部のクロロスルフォン化
されたポリオレフィンに対し約０．０２５〜０．２５モ
ルの量で存在する特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ３、 塩素化されたポリオレフィンは塩素化されたポリ
エチレンであり、塩基性金属酸化物または水酸化物の酸
受容体は１００部の塩素化されたポリエチレンに対し約
０．０１−０．１モルの量で存在する特許請求の範囲第
１項記載の組成物。 ４、 ポリヒドロキシ・アルコールは２〜６個の炭素原
子を含んでいる特許請求の範囲第１゜２または３項記載
の組成物。 ５、 酸受容体はマグネシウムの酸化物または水酸化物
である特許請求の範囲第１．２または３項記載の組成物
。 ６． クロロスルフォン化されたポリオレフィン・エラ
ストマーがクロロスルフォン化すれ ゛たポリエチレン
である特許請求の範囲第１または２項記載の組成物。 ７、 塩素化されたポリオレフィンが塩素化されたポリ
エチレンである特許請求の範囲第１または２項記載の組
成物。 ８、 ポリヒドロキシ働アルコールがエチレングリコー
ルである特許請求の範囲第１．２または３項記載の組成
物。 ９、 ポリヒドロキシ・アルコールがグリセリンである
特許請求の範囲第１．２または３項記載の組成物。 １０、 ポリヒドロキシ・アルコールがペンタエリス
リトールである特許請求の範囲第１．２または３項記載
の組成物。 １１、 ２０〜５０重量％の塩素を含む塩素化・された
ポリエチレン、および２０〜５０重鷲％の塩素と０．２
〜１．５重量％の硫黄を含むクロロスルフォン化された
ポリオレフィンから成る群から選ばれた塩素化されたポ
リオレフィン・エラストマー組成物を硬化させる方法に
おいて、該エラストマー、塩基性金属酸化物または水酸
化物の酸受容体、宥機過酸化物硬化剤、およびエラスト
マー１００部当り約０．２〜１０部の少なくとも２個の
ヒドロキシル基を有する少なくとも１種の脂肪属ポリヒ
ドロキシ・アルコールで、該ポリヒドロキシ・アルコー
ルのヒドロキシル基は互いに１．２または１．３の位置
にある炭素原子上にあり、該ポリヒドロキシ・アルコー
ルの分子量は約３００以下であるポリヒドロキシ・アル
コールを配合し、得られた混合物を過酸化物力分解温度
より高いがエラストマーの分解温度よりは低い温度に、
エラストマーが硬化するまで加熱することを特徴とする
方法。 １２、 酸受容体は１００部のクロロスルフォン化さ
れたポリオレフィンに対し約０．０２５〜０．２５モル
の門で混合物に加える特許請求の範回部１１ＪＪＩ記載
の方法。 １３、 酸受容体は１００部の塩素化されたポリオレ
フィンに対し約０．０１〜０．１モルの量で混合物に加
える特許請求の範囲第１１ｑ４記載の方法。 １４、 ポリヒドロキシ・アルコールは２〜６個の炭
素原子を含んでいる特許請求の範囲第１１．１２または
１３項記載の方法。 １５、 酸受容体はマグネシウムの酸化物または水酸化
物である特許請求の範囲第１１．１２または１３項記載
の方法。 １６、 クロロスルフォン化されたポリオレフィン・
エラストマーがクロロスルフォン化されたポリエチレン
である特許請求の範囲第ｉｔまたは１２項記載の方法。 １７、 ポリヒドロキシ働アルコールがエチレングリ
コールである特許請求の範囲第１１．１２または１３項
記載の方法。 ５− １８、 ポリヒドロキシ働アルコールがグリセリンで
ある特許請求の範囲第１１．１２または１３項記載の方
砿。 １９、 ポリヒドロキシ・アルコールがペンタエリスリ
トールである特許請求の範囲第１１．１２または１３項
記載の方法。 ２０、 塩素化されたポリオレフ、インが塩素化された
ポリエチレンである特許請求の範囲第°１項記載の゛方
法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US35336182A | 1982-03-01 | 1982-03-01 | |
| US353361 | 1982-03-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58162646A true JPS58162646A (ja) | 1983-09-27 |
Family
ID=23388779
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58029633A Pending JPS58162646A (ja) | 1982-03-01 | 1983-02-25 | 過酸化物で硬化可能な塩素化されたポリオレフイン |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0087791B1 (ja) |
| JP (1) | JPS58162646A (ja) |
| CA (1) | CA1206690A (ja) |
| DE (1) | DE3364827D1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63196636A (ja) * | 1987-02-12 | 1988-08-15 | Tosoh Corp | クロロスルホン化重合体組成物 |
| JP2002060570A (ja) * | 2000-08-22 | 2002-02-26 | Daiso Co Ltd | 塩素化ポリエチレン架橋用組成物及び架橋ゴム製品 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0332729A1 (en) * | 1988-03-17 | 1989-09-20 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Vulcanizable chlorinated polyethylene compositions |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL113765C (ja) * | 1956-04-24 | |||
| NL268678A (ja) * | 1960-09-03 | 1900-01-01 | ||
| DD96490A1 (ja) * | 1972-02-28 | 1973-03-20 |
-
1983
- 1983-02-24 CA CA000422297A patent/CA1206690A/en not_active Expired
- 1983-02-25 JP JP58029633A patent/JPS58162646A/ja active Pending
- 1983-02-26 EP EP83101907A patent/EP0087791B1/en not_active Expired
- 1983-02-26 DE DE8383101907T patent/DE3364827D1/de not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63196636A (ja) * | 1987-02-12 | 1988-08-15 | Tosoh Corp | クロロスルホン化重合体組成物 |
| JP2002060570A (ja) * | 2000-08-22 | 2002-02-26 | Daiso Co Ltd | 塩素化ポリエチレン架橋用組成物及び架橋ゴム製品 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3364827D1 (en) | 1986-09-04 |
| EP0087791B1 (en) | 1986-07-30 |
| EP0087791A1 (en) | 1983-09-07 |
| CA1206690A (en) | 1986-06-24 |
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