JPS58162556A - アセト酢酸エステル誘導体 - Google Patents
アセト酢酸エステル誘導体Info
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- JPS58162556A JPS58162556A JP57045152A JP4515282A JPS58162556A JP S58162556 A JPS58162556 A JP S58162556A JP 57045152 A JP57045152 A JP 57045152A JP 4515282 A JP4515282 A JP 4515282A JP S58162556 A JPS58162556 A JP S58162556A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、アセト酢酸エステル誘導体に関する。
本発明の目的は、高血圧症などの治療剤と−して有用な
ジヒドロピリジン誘導体の合成原料である新規なアセト
酢酸エステル誘導体を提供することにある。
ジヒドロピリジン誘導体の合成原料である新規なアセト
酢酸エステル誘導体を提供することにある。
本発明の目的物は、
一般式
％式％（１）
（式中、Ｒは炭素数２個ないし５個の直鎖もしくは分枝
鎖からなるモノニドラドアルキル基またはジニトラトア
ルキル基を示す。）で表わされるアセト酢酸エステル誘
導体（以下、化合物１と称する。）である。
鎖からなるモノニドラドアルキル基またはジニトラトア
ルキル基を示す。）で表わされるアセト酢酸エステル誘
導体（以下、化合物１と称する。）である。
化合物ｌは、たとえば次の方法で製造することができる
。
。
すなわち、
（１） ジケテンと、
一般式
（式中、Ｒは前記と同義である。）
で表わされるアルコール体とを塩基触媒の存在下に反応
させることにより化合物■を得ることができる。
させることにより化合物■を得ることができる。
（２） ジケテンと
一般式
（式中、Ｒ′は炭素数２個ないし３個の直鎖もしくは分
枝鎖からなるモノハロアルキル基またはジハロアルキル
基を示す。）で表わされるアルコール体を塩基触媒の存
在下に反応させてエステル体とした後、硝酸銀によりこ
れをニトロエステルとす不ことにより化合物ｌを得るこ
とができる。
枝鎖からなるモノハロアルキル基またはジハロアルキル
基を示す。）で表わされるアルコール体を塩基触媒の存
在下に反応させてエステル体とした後、硝酸銀によりこ
れをニトロエステルとす不ことにより化合物ｌを得るこ
とができる。
ここにおいて、Ｒとしては、２−ニドラドエチル基、３
−ニドラドプロピル基、ｔＳ−ジニトラトー２−プロピ
ル基、２．３−ジニトジトグロピル基、２−ニドラドプ
ロピル基、１−ニドラド−２−プロピル基などを挙げる
ことができる。 ・ Ｒ′としては、前記Ｒのアルキル部分を有する塩化アル
キル基、臭化アルキル基、ヨウ化“アルキル基などを挙
げることができる。
−ニドラドプロピル基、ｔＳ−ジニトラトー２−プロピ
ル基、２．３−ジニトジトグロピル基、２−ニドラドプ
ロピル基、１−ニドラド−２−プロピル基などを挙げる
ことができる。 ・ Ｒ′としては、前記Ｒのアルキル部分を有する塩化アル
キル基、臭化アルキル基、ヨウ化“アルキル基などを挙
げることができる。
塩基としては、トリエチルアミン、酢酸ナトリウム、ナ
トリウムアルコキンドなどを使用することができる。
トリウムアルコキンドなどを使用することができる。
本発明の目的物である化合物１は、アンモニア・ガスの
存在下、・ニトロベンズアルデヒドなどのアルデヒド体
と縮合するか、またはアンモニア・ガスにより３−アミ
ノクロトン酸エステルに導いた後、アセト酢酸エステル
類およびアルデヒド体とで縮合することにより、冠状動
脈血行障害、脳動脈血行障害、高血圧症などの治療剤と
して有用なジヒドロピリジン誘導体に導くことができる
。
存在下、・ニトロベンズアルデヒドなどのアルデヒド体
と縮合するか、またはアンモニア・ガスにより３−アミ
ノクロトン酸エステルに導いた後、アセト酢酸エステル
類およびアルデヒド体とで縮合することにより、冠状動
脈血行障害、脳動脈血行障害、高血圧症などの治療剤と
して有用なジヒドロピリジン誘導体に導くことができる
。
以下、化合物Ｉの製造例を示す実施例を挙げて、本発明
を具体的に説明する、。
を具体的に説明する、。
実施例 １
（１）水浴中のエチレンブロムヒドリン５０ ｆｉ／ｉ
：、ジケテン２２ｔとトリエチルアミン１．５ｇとを、
攪拌下、反応温度が３０〜４０℃になるように制御しな
がら交互に加え、室温で５時間反応させた。この反応液
にジクロルメタンを加え、希塩酸、飽和炭酸水素す）
ＩＪウム水および水で順次洗浄した後、無水硫酸す）
ＩＪウムで乾燥し、溶媒を留去した。得られた残留物を
蒸留精製して、アセト酢酸２−ブロムエチルエステル４
５３１を得だ。
：、ジケテン２２ｔとトリエチルアミン１．５ｇとを、
攪拌下、反応温度が３０〜４０℃になるように制御しな
がら交互に加え、室温で５時間反応させた。この反応液
にジクロルメタンを加え、希塩酸、飽和炭酸水素す）
ＩＪウム水および水で順次洗浄した後、無水硫酸す）
ＩＪウムで乾燥し、溶媒を留去した。得られた残留物を
蒸留精製して、アセト酢酸２−ブロムエチルエステル４
５３１を得だ。
ｂｐ４１０４〜１０７℃
（２） 硝酸銀８５４ｆのアセトニトリル２５０ｆｆ
ｉ７！溶液にアセト酢酸２−ブロムエチルエステル７０
２のアセトニトリル５〇−溶液を攪拌しながら滴下し７
室温で１〜２日反応させた後、２〜３時間加熱還流し
て氷水中に注ぎ、エーテルで抽出した。このエーテル層
を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、
次いでエーテルを留去して、アセト酢酸２−ニドラドエ
チルニスデル５８５２を得だ。
ｉ７！溶液にアセト酢酸２−ブロムエチルエステル７０
２のアセトニトリル５〇−溶液を攪拌しながら滴下し７
室温で１〜２日反応させた後、２〜３時間加熱還流し
て氷水中に注ぎ、エーテルで抽出した。このエーテル層
を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、
次いでエーテルを留去して、アセト酢酸２−ニドラドエ
チルニスデル５８５２を得だ。
ＮＭＲ（ＣＤＣＩＢ ）
δ ２．２５ （３Ｈ，ｓ、、−ＣＯＣＨ３）、 ３．
４７ （２Ｈ，ｅ。
４７ （２Ｈ，ｅ。
−ＣＯＣＨ２ＣＯ２−）、 ４．３８ （２Ｈ，ｍ、
−ＣＨ２ＯＮＯ２）。
−ＣＨ２ＯＮＯ２）。
４、６０ （２Ｈ，ｍ、 −ＣＯ２ＣＨ２−）ＩＲｖｃ
ｍ−’： １７５０（ＣＯ２−） ； １７１５（Ｃ！
Ｏ）；ａｘ １６３０．１２８０，８５０（ｏＮｏ２）ＭＳ ｎ１
／ｅ ： １９１ （Ｍ＋）実施例 ２ ２−ニドラドエタノール２５２に、水冷、攪拌下、ジケ
テン２０２とトリエチルアミン１２とを、反応温度３−
０〜４０℃になるように交々に加え、室温で３時間反応
させた。この反応液にジクロルメタンを加え、次いで希
塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水、水で順次洗浄した後
、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去してアセト
酢酸２−ニドラドエチルエステル３５．８ｆを得た。
ｍ−’： １７５０（ＣＯ２−） ； １７１５（Ｃ！
Ｏ）；ａｘ １６３０．１２８０，８５０（ｏＮｏ２）ＭＳ ｎ１
／ｅ ： １９１ （Ｍ＋）実施例 ２ ２−ニドラドエタノール２５２に、水冷、攪拌下、ジケ
テン２０２とトリエチルアミン１２とを、反応温度３−
０〜４０℃になるように交々に加え、室温で３時間反応
させた。この反応液にジクロルメタンを加え、次いで希
塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水、水で順次洗浄した後
、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去してアセト
酢酸２−ニドラドエチルエステル３５．８ｆを得た。
そのＮＭＲ，ＩＲおよびＭＳは実施例 １（２）で得ら
れた化合物のそれらとそれぞれ一致した。
れた化合物のそれらとそれぞれ一致した。
実施例 ３
（リ ３−プロムダロバノール９０９に酢酸ナトリウム
８９を加え、次いで反応温度を４０〜５０℃に制御しな
がらジケテン５９．８９を滴下し、更に室温で１〜２時
間攪拌した。この反応液を希水酸化ナトリウノ、水を含
む氷水中に注ぎ、ジクロルメタンで抽出した。このジク
ロルメタン層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、溶媒を留去してアセト酢酸５−ブロムプロ
ピルエステル１０２６Ｆを得だ。
８９を加え、次いで反応温度を４０〜５０℃に制御しな
がらジケテン５９．８９を滴下し、更に室温で１〜２時
間攪拌した。この反応液を希水酸化ナトリウノ、水を含
む氷水中に注ぎ、ジクロルメタンで抽出した。このジク
ロルメタン層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、溶媒を留去してアセト酢酸５−ブロムプロ
ピルエステル１０２６Ｆを得だ。
ｂｐｌ １０９〜１１３℃
（２） 硝酸銀１０７１のアセトニトリル５００−溶
液に、アセト酢酸３−ブロムプロピルエステル１００
２を攪拌下に滴下し、−夜放置後、２時間加熱還流し、
これを氷水に注ぎ、エーテルで抽出した。このエーテル
層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸す） ＩＪウムで乾
燥し、次いでエーテルを留去してアセト酢酸３−ニトラ
トグロピルエステル８８ｆを得た。
液に、アセト酢酸３−ブロムプロピルエステル１００
２を攪拌下に滴下し、−夜放置後、２時間加熱還流し、
これを氷水に注ぎ、エーテルで抽出した。このエーテル
層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸す） ＩＪウムで乾
燥し、次いでエーテルを留去してアセト酢酸３−ニトラ
トグロピルエステル８８ｆを得た。
ＮＭＲ（ｃＤｃｔ＜ ）
δ： ２．０７ （２Ｈ，ｍ、 −ＣＨ２ＣＨ２Ｃ）（
２−）、 ２．２３ （３Ｈ。
２−）、 ２．２３ （３Ｈ。
日、 −ＣＯＣＨ３）、 ３．４３ （２Ｈ，θ、
−ＣＯＣＨ４ｏ２−）。
−ＣＯＣＨ４ｏ２−）。
４．２０ （２Ｈ，ｔ、 Ｊ＝６Ｈｚ、 −ＣＯ２０
Ｈ２−）、 ４．５０（２Ｈ，ｔ、 Ｊ＝６Ｈ２，−
ＣＨ２ＯＮＯ２） ゝＩＲＩ７ｎ８ａ”ｃ
ｒｎ−’ ： １７４５（−ＣＯ２−）；１７１５（Ｃ
ｏ）；ａｘ １ ／＋２５．１２８０．８６０（ＯＮＯ□）ＭＳ ｍ
／ｅ ： ２０５（Ｍ”）実施例 ４ （１）１．ｓ−ジブロム−２−プロパノール２５ｙ。
Ｈ２−）、 ４．５０（２Ｈ，ｔ、 Ｊ＝６Ｈ２，−
ＣＨ２ＯＮＯ２） ゝＩＲＩ７ｎ８ａ”ｃ
ｒｎ−’ ： １７４５（−ＣＯ２−）；１７１５（Ｃ
ｏ）；ａｘ １ ／＋２５．１２８０．８６０（ＯＮＯ□）ＭＳ ｍ
／ｅ ： ２０５（Ｍ”）実施例 ４ （１）１．ｓ−ジブロム−２−プロパノール２５ｙ。
ジケテン１０６ｖ、トリエチルアミン１．５ Ｆ を用
い、実施例１（１）に準じて処理してアセト酢酸１．３
−ジブロム−２−プロピルニスデル２３２を得た。
い、実施例１（１）に準じて処理してアセト酢酸１．３
−ジブロム−２−プロピルニスデル２３２を得た。
ｂｐｏ、ｓ １２３−、１２９℃
（２）硝酸銀３０ｆのアセトニトリル１０〇−溶液に、
アセト酢酸１．３−ジブロム−２−プロピルニスデルＩ
Ｚ８ｆのアセトニトリル３０ｍ溶液を攪拌下に滴下し、
室温で１〜２日反応させた後、２〜３時間加熱還流して
、これを氷水に注ぎ、エーテルで抽出した。このエーテ
ル層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥
し、溶媒を留去し、その残留物を７す力ゲル・カラムク
ロマトグラフィー〔ｎ−ヘキサン−アセトン（５：２）
混合溶媒で溶出〕に付し、アセト酢酸１．５−ジニトラ
トー２−プロピルエステル７．２２を得た。
アセト酢酸１．３−ジブロム−２−プロピルニスデルＩ
Ｚ８ｆのアセトニトリル３０ｍ溶液を攪拌下に滴下し、
室温で１〜２日反応させた後、２〜３時間加熱還流して
、これを氷水に注ぎ、エーテルで抽出した。このエーテ
ル層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥
し、溶媒を留去し、その残留物を７す力ゲル・カラムク
ロマトグラフィー〔ｎ−ヘキサン−アセトン（５：２）
混合溶媒で溶出〕に付し、アセト酢酸１．５−ジニトラ
トー２−プロピルエステル７．２２を得た。
ＮＭＲ（ｃＤｃｔ３）
δ： ２．２６（３Ｈ，ｓ、 −ＣＯＣＨ３）、 ３．
５０（２Ｈ，ｓ。
５０（２Ｈ，ｓ。
−ＣＯＣＨ２ＣＯ２−）、 ４．５５〜４．７０ （４
Ｈ，ｍ、 −ＣＨ２ＣＨ２Ｘ ２ ）、 ５．２０〜
５．６０ （ＩＨ，−Ｃ！０２０Ｈ（）ＩＲνｎ０ａｊ
ｃｍ−’ ： １７４５（ＣＯ２−） ： １７１５（
Ｃｏ）；ａｘ １６２５．１２８０．８６０（ＯＮＯ２）ＭＳｍ／ｅ
：２６６ ′Ｊこ流側 ５ （１） ２．３−ジブロムプロパノール８．３ｆ、ジケ
テン３．５ｆ、トリエチルアミン０５ｖを用い、実施例
１（１）に準じて処理してアセト酢酸２、ろ゛ −ジブ
ロムプロピルエステル６５２を得た。
Ｈ，ｍ、 −ＣＨ２ＣＨ２Ｘ ２ ）、 ５．２０〜
５．６０ （ＩＨ，−Ｃ！０２０Ｈ（）ＩＲνｎ０ａｊ
ｃｍ−’ ： １７４５（ＣＯ２−） ： １７１５（
Ｃｏ）；ａｘ １６２５．１２８０．８６０（ＯＮＯ２）ＭＳｍ／ｅ
：２６６ ′Ｊこ流側 ５ （１） ２．３−ジブロムプロパノール８．３ｆ、ジケ
テン３．５ｆ、トリエチルアミン０５ｖを用い、実施例
１（１）に準じて処理してアセト酢酸２、ろ゛ −ジブ
ロムプロピルエステル６５２を得た。
ｂｐへ２１１５〜１２０℃
（２）硝酸銀１０ｆのアセトニトリル５ＣＪｍｉ溶液。
アセト酢酸２．３−ジブロムプロピルエステルし５．８
ｆのアセトニトリル２〇−溶液を）１１い、実施例４（
２）に準じて処理してアセト酢酸２．３−ジニトラトブ
ロビルエステル１．５ｙを１すた。
ｆのアセトニトリル２〇−溶液を）１１い、実施例４（
２）に準じて処理してアセト酢酸２．３−ジニトラトブ
ロビルエステル１．５ｙを１すた。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３ ）
δ： ２．２７ （３Ｈ，ｓ、 −ＣＯＣＨ３）、 ３
．５３ （２Ｈ，θ。
．５３ （２Ｈ，θ。
−〇〇〇Ｈ２Ｏ０２−）、 ４．３３〜４．５７ （２
Ｈ，ｍ、 −ＣＯ２ＣＨ２−Ｃ。
Ｈ，ｍ、 −ＣＯ２ＣＨ２−Ｃ。
４．６０〜４．８３ （２Ｈ，ｍ、 −０Ｈ２ＯＮＯ２
、）、 ５．２ ニア〜５、７０ （ＩＨ，ｈｌ、 ）
ｃａｏＮｏ２）ＩＲＪｎｏ”ｃｍ−’ ： １７５０（
ＣＯ２，−）；１７１５（Ｃｏ）；ａｘ １６３０．１２６５．８４０（ＯＮＯ２）Ｍｅ ｍ／ｅ
： ２６６（Ｍ”） 実施例 ６ （１） ２−クロルプロパツール７、５ ｆ、 酢酸
ナトリウム０７２．ジケテン７、４９を用い、実施例３
（１）に準じて処理してアセト酢酸２−クロルプロピル
エステル９８２を得た。
、）、 ５．２ ニア〜５、７０ （ＩＨ，ｈｌ、 ）
ｃａｏＮｏ２）ＩＲＪｎｏ”ｃｍ−’ ： １７５０（
ＣＯ２，−）；１７１５（Ｃｏ）；ａｘ １６３０．１２６５．８４０（ＯＮＯ２）Ｍｅ ｍ／ｅ
： ２６６（Ｍ”） 実施例 ６ （１） ２−クロルプロパツール７、５ ｆ、 酢酸
ナトリウム０７２．ジケテン７、４９を用い、実施例３
（１）に準じて処理してアセト酢酸２−クロルプロピル
エステル９８２を得た。
ｋ）ｐ５ ８８〜９２℃
（２） 硝酸鋼５４２のアセトニトリル３’００ｍ１
溶液に、攪拌下アセト酢酸２−クロルプロピルエステル て、氷水に注き、エーテルで抽出した。
溶液に、攪拌下アセト酢酸２−クロルプロピルエステル て、氷水に注き、エーテルで抽出した。
このエーテル層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、次いでエーテルを留去して得られた残留
物をシリカゲル・カラムクロマトグラフ４ （ｎ−ヘ
キサン−アセトン（３−１）ａ．合溶媒で溶出〕に付し
、アセト酢酸２−ニドラドプロピルエステル１７７を得
た。
ウムで乾燥し、次いでエーテルを留去して得られた残留
物をシリカゲル・カラムクロマトグラフ４ （ｎ−ヘ
キサン−アセトン（３−１）ａ．合溶媒で溶出〕に付し
、アセト酢酸２−ニドラドプロピルエステル１７７を得
た。
ＮＭＲ （ ＣＤＣ１３ ）
δ： １．２ ３ 〜１． ４ ３ （ ３Ｈ， ｍ，
ｏ２Ｎｏ６ＨｃＨａ）、 ２．２ ７（ ３）１，
ｓ， −ＣＯＣＨ３）、 ３．４ ７ （ ２Ｈ， ｄ
， Ｊ＝２Ｈｚ。
ｏ２Ｎｏ６ＨｃＨａ）、 ２．２ ７（ ３）１，
ｓ， −ＣＯＣＨ３）、 ３．４ ７ （ ２Ｈ， ｄ
， Ｊ＝２Ｈｚ。
−ｃｏｃＨ２ｃｏ２− ）、 ａ． １ ７ 〜４．６
３ （ ２Ｈ， ｍ， −ＣＯ２ＣＨ２− ）、 ｓ
．ｏ Ｏ 〜５．６ ０ （ ＩＨ，、ｍ， ＞Ｃ！Ｈ
ＯＮＯ２ ）ＸＲｖｎｏａｊｃｍ−’ ：１７４０（Ｃ
Ｏ２；−）：１７１０（Ｃ！Ｏ）；ａｘ ；１６１５，１２８０．８６０（ＯＮＯ２）Ｍ Ｓ
ｍ／ｅ ： ２ ０ ５ （ Ｍ ＋）実施例 ７ （１）１−クロル−２−プロパ／−ル９． ４ ｆ，酢
酸ナトリウム０．８ｆ， ジｊ− ｆ ７ ９． ２
ｆをＪＩＬ）、実施例３（１）に準じて処理してアセ
ト酢酸１−クロル−２−プロピルエステル１ ４． ６
ｙ ヲ得た。
３ （ ２Ｈ， ｍ， −ＣＯ２ＣＨ２− ）、 ｓ
．ｏ Ｏ 〜５．６ ０ （ ＩＨ，、ｍ， ＞Ｃ！Ｈ
ＯＮＯ２ ）ＸＲｖｎｏａｊｃｍ−’ ：１７４０（Ｃ
Ｏ２；−）：１７１０（Ｃ！Ｏ）；ａｘ ；１６１５，１２８０．８６０（ＯＮＯ２）Ｍ Ｓ
ｍ／ｅ ： ２ ０ ５ （ Ｍ ＋）実施例 ７ （１）１−クロル−２−プロパ／−ル９． ４ ｆ，酢
酸ナトリウム０．８ｆ， ジｊ− ｆ ７ ９． ２
ｆをＪＩＬ）、実施例３（１）に準じて処理してアセ
ト酢酸１−クロル−２−プロピルエステル１ ４． ６
ｙ ヲ得た。
ｂｐ＠ ９８〜１０２℃
（２）硝酸銀３６１のアセトニトリル２００ｄ溶液に、
攪拌下アセト酢酸１ークロルー２ープロピルエステル２
７ｆを滴下し、８時間加熱還流して、氷水に注ぎ、エー
テルで抽出した。
攪拌下アセト酢酸１ークロルー２ープロピルエステル２
７ｆを滴下し、８時間加熱還流して、氷水に注ぎ、エー
テルで抽出した。
このエーテル層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、次いでエーテルを留去して得られた残留
物を７リカゲル・カラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキ
サン−アセトン（５：１）混合溶媒で溶出〕に付し、ア
セト酢酸１−ニドラド−２−プロピルエステル１４ｆを
得た。
ウムで乾燥し、次いでエーテルを留去して得られた残留
物を７リカゲル・カラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキ
サン−アセトン（５：１）混合溶媒で溶出〕に付し、ア
セト酢酸１−ニドラド−２−プロピルエステル１４ｆを
得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）
δ： １． ２ Ｂ （ ３Ｈ， ｄ， Ｊ＝５Ｈｚ，
”）ＣＨＣＨ３）、 ２．２ ３（ ５Ｈ， ｓ，
−ＣＯＣＨ３）、 ３．４ ４ （ ２Ｈ， ｄ， Ｊ
：２Ｈｚ。
”）ＣＨＣＨ３）、 ２．２ ３（ ５Ｈ， ｓ，
−ＣＯＣＨ３）、 ３．４ ４ （ ２Ｈ， ｄ， Ｊ
：２Ｈｚ。
−ＣＯＣＨ２ＣＯ２− ）、 ４． １ ３〜４．６
０ （ ２Ｈ， −ｃルＯＮＯ２）。
０ （ ２Ｈ， −ｃルＯＮＯ２）。
４９３〜５．５ ０ （ Ｉ Ｈ， −Ｃｏ２＋Ｈ ）
ＩＲｖｎｏａｊｔＭ−’ ：１７４５（ＣＯ２−）；１
７１５（ＣＯ）：ｎ Ｘ １６３０、１２８０．８５０（ＯＮＯ２）ＭＳ ｍ／￥
：２０５ （Ｍ ） 特許出願人 大正製薬株式会社
ＩＲｖｎｏａｊｔＭ−’ ：１７４５（ＣＯ２−）；１
７１５（ＣＯ）：ｎ Ｘ １６３０、１２８０．８５０（ＯＮＯ２）ＭＳ ｍ／￥
：２０５ （Ｍ ） 特許出願人 大正製薬株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式 〔ニル−〇 −ＣＨ２０００Ｒ １ （式中、Ｒは炭素数２個ないし３個の直鎖もで表わされ
るアセト酢酸エステル誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57045152A JPS58162556A (ja) | 1982-03-20 | 1982-03-20 | アセト酢酸エステル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57045152A JPS58162556A (ja) | 1982-03-20 | 1982-03-20 | アセト酢酸エステル誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58162556A true JPS58162556A (ja) | 1983-09-27 |
Family
ID=12711295
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57045152A Pending JPS58162556A (ja) | 1982-03-20 | 1982-03-20 | アセト酢酸エステル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58162556A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5625083A (en) * | 1995-06-02 | 1997-04-29 | Bezuglov; Vladimir V. | Dinitroglycerol esters of unsaturated fatty acids and prostaglandins |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS49135976A (ja) * | 1973-05-11 | 1974-12-27 |
-
1982
- 1982-03-20 JP JP57045152A patent/JPS58162556A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS49135976A (ja) * | 1973-05-11 | 1974-12-27 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5625083A (en) * | 1995-06-02 | 1997-04-29 | Bezuglov; Vladimir V. | Dinitroglycerol esters of unsaturated fatty acids and prostaglandins |
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