JPS58154522A - ベンズヒドロ−ル誘導体、その製造法及びこれを含有する殺菌剤 - Google Patents
ベンズヒドロ−ル誘導体、その製造法及びこれを含有する殺菌剤Info
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- JPS58154522A JPS58154522A JP58023874A JP2387483A JPS58154522A JP S58154522 A JPS58154522 A JP S58154522A JP 58023874 A JP58023874 A JP 58023874A JP 2387483 A JP2387483 A JP 2387483A JP S58154522 A JPS58154522 A JP S58154522A
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C33/40—Halogenated unsaturated alcohols
- C07C33/50—Halogenated unsaturated alcohols containing six-membered aromatic rings and other rings
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
- A01N31/04—Oxygen or sulfur attached to an aliphatic side-chain of a carbocyclic ring system
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/36—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、殊に米のピリクラリア・オリザエ（Ｐｉｒｉ
ｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ ） に対する殺菌効
果でｆ＜’れている新ｗＡＲンズヒドロール誘導体、そ
の製造法及び作用−貫としてこの化合物を含有する殺菌
剤に関する。
ｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ ） に対する殺菌効
果でｆ＜’れている新ｗＡＲンズヒドロール誘導体、そ
の製造法及び作用−貫としてこの化合物を含有する殺菌
剤に関する。
ジー（ｐ−クロルンエニル）−シクロプｐピルメタノー
ルハ、フサニウム・クルモルム（Ｆｕｓａｎｉｕｍ ｃ
ｕｌｍｏｒｕｍ ）、アルテルナリアーテヌ１ス（人１
ｔｅｒｎａｒｉａ Ｔｅｎｕｌｓ ）、ｉトリテイスｅ
シネラ（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｒ＋ｅｒａ ）及びフ
イトフソラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔ、ｏｐｈｔｈ
ｏｒａ １ｎｆｅａ−ｔａｎｓ ） に対して殺菌作
用を有することは公知であるう １．かし々がらこの作
用物質を使用する場合には、栽培植物祉屡々不利な影響
を受ける。
ルハ、フサニウム・クルモルム（Ｆｕｓａｎｉｕｍ ｃ
ｕｌｍｏｒｕｍ ）、アルテルナリアーテヌ１ス（人１
ｔｅｒｎａｒｉａ Ｔｅｎｕｌｓ ）、ｉトリテイスｅ
シネラ（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｒ＋ｅｒａ ）及びフ
イトフソラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔ、ｏｐｈｔｈ
ｏｒａ １ｎｆｅａ−ｔａｎｓ ） に対して殺菌作
用を有することは公知であるう １．かし々がらこの作
用物質を使用する場合には、栽培植物祉屡々不利な影響
を受ける。
ところｆ、式（１）：
〔式中Ｒはエチル基又はメチル基を表わし、Ｒ１はハロ
ゲン原子又は水素原子を表わす〕のペンズヒＰロール誘
導体は、所望されない副作用によって有用植物に不利に
影響しないで、殊に米のピリクラリア・オリザエ（ｐｉ
ｒｉｃｕｌａｒｉａ ０ｒ７−ｚａｅ ）に対して栽培
植物を保饅するすぐれた殺菌作用を有することが判割し
た。
ゲン原子又は水素原子を表わす〕のペンズヒＰロール誘
導体は、所望されない副作用によって有用植物に不利に
影響しないで、殊に米のピリクラリア・オリザエ（ｐｉ
ｒｉｃｕｌａｒｉａ ０ｒ７−ｚａｅ ）に対して栽培
植物を保饅するすぐれた殺菌作用を有することが判割し
た。
式（Ｉ）の作用物質を用いて、これらの有用な栽培の植
物又は植物の部分（実、花、索、墓、塊菖、ＩＮ）Ｃ＆
生じる真菌を抑制又は絶滅することが１き、その際後か
ら成長する植物の部分もかかる真菌から守られる。
物又は植物の部分（実、花、索、墓、塊菖、ＩＮ）Ｃ＆
生じる真菌を抑制又は絶滅することが１き、その際後か
ら成長する植物の部分もかかる真菌から守られる。
更に式（Ｉ）の化合物は、真菌の感染並びに土地を生じ
る植物病因性真菌を保饅するために、種子（実、真薗、
穀粒）及び植物の種いもを処理する消毒剤として使用す
ることがｒ＠キる。
る植物病因性真菌を保饅するために、種子（実、真薗、
穀粒）及び植物の種いもを処理する消毒剤として使用す
ることがｒ＠キる。
殊にＲ１が弗素−又は塩素原子であり、Ｒがメチル基１
ある式（Ｉ）の化合物がすぐれている。
ある式（Ｉ）の化合物がすぐれている。
しかしながら、好ましいのはα−（１−メチルシクログ
ロビル）−４、４’−ジクロルベンズヒドロールである
。
ロビル）−４、４’−ジクロルベンズヒドロールである
。
本発明による化合物は、相応するハｐグンー又はジハロ
ゲンペンゾールと１−メチル−又ハエ−エチルシクロプ
ロパンカルボン駿エステルとから公知方法ｆグリニヤー
ル反応によって製造することができる。
ゲンペンゾールと１−メチル−又ハエ−エチルシクロプ
ロパンカルボン駿エステルとから公知方法ｆグリニヤー
ル反応によって製造することができる。
前記シクロプロパンカルボン酸エステルは、Ｃａｎｎｏ
ｎｅｔａｌ 、 Ａｍ−８ｏｃ−８１，８１６６４ｓｔ
に記載されている方法によって製造することが’１％き
る。
ｎｅｔａｌ 、 Ａｍ−８ｏｃ−８１，８１６６４ｓｔ
に記載されている方法によって製造することが’１％き
る。
次に実施例につき本発明を説明する。
ガ ｌ
攪拌機、ガス導入管、還流冷却器、装入ロート及びサー
モメータを備えている６１の三臘円形フラスコ中に、窒
素下にマダネシウム削シ〈ず１９２１１を装入する。
モメータを備えている６１の三臘円形フラスコ中に、窒
素下にマダネシウム削シ〈ず１９２１１を装入する。
１．４−ジクロルペンゾール１ＩＴａｊＦをテトラヒド
ロフラン２．５１１１Ｃとかし丸溶液を調製する。この
溶液のうち約２００ｍｔＭｇｌ！ｌ＜ずに加える。攪拌
しながら、臭化エチル１〇−を加えるう数分間後に反応
が生じる。そζ−ｅ他のジクロルペンゾールＳ＊を滴加
すると、漁會物が沸騰する。続いて２時間加熱する。
ロフラン２．５１１１Ｃとかし丸溶液を調製する。この
溶液のうち約２００ｍｔＭｇｌ！ｌ＜ずに加える。攪拌
しながら、臭化エチル１〇−を加えるう数分間後に反応
が生じる。そζ−ｅ他のジクロルペンゾールＳ＊を滴加
すると、漁會物が沸騰する。続いて２時間加熱する。
得られたグリニヤール溶液に、還流下に１−メチルシク
ロプロパンカルミン酸エテルエステル５３３．５１ｉを
滴加する。続いてなお還流下に２時間加熱して沸騰させ
る。
ロプロパンカルミン酸エテルエステル５３３．５１ｉを
滴加する。続いてなお還流下に２時間加熱して沸騰させ
る。
次い１冷却し、氷２ｋｇと氷酢酸６００Ｉとの混合物上
に注ぐ。得られ九懸濁液をトルオールｆ抽出する。抽出
物を硫酸ナトリウムで乾燥し、真空中１蒸発濃縮する。
に注ぐ。得られ九懸濁液をトルオールｆ抽出する。抽出
物を硫酸ナトリウムで乾燥し、真空中１蒸発濃縮する。
油状残渣を高真空中１蒸溜する。Ｋｐ １８０〜
１８２℃で、１−Ｃ（，９ｍｍ メチルシクロプロピル−ビス−（４−りｐルフェニル）
−カルビノール−ビス−（ｐ−１０ルフエニル）−１−
メチルシクロプロピルメタノールが溜出する。
１８２℃で、１−Ｃ（，９ｍｍ メチルシクロプロピル−ビス−（４−りｐルフェニル）
−カルビノール−ビス−（ｐ−１０ルフエニル）−１−
メチルシクロプロピルメタノールが溜出する。
量：８２２．８ｇ＝理論量の６７１黄色の油分析：
Ｃ，、Ｈ，、Ｃ１□０ （分子量 ３０７）計算値：
Ｃ６６，４−１Ｈ５，２％、α２３．１チ夷測値：
Ｃ６６，２’ｌｌ、Ｈ５，１％、α２３．０１例
２ １−フルオル−４−ブロムペンゾール７０ｇをジエチル
エーテル３００ＷＬｌに溶かし、これからマグネシウム
削シ〈ず９．６ ｇ−１’相応するグリニヤール化合物
を調製する。この溶液に、還流下に１−メチルシクロプ
ロパンカルゼン酸エチルエステル２６． Ｑ Ｉを滴加
する。続いてなお室温１２時間攪拌する。次いｆ氷上に
注ぎ、希薄塩酸で中和する。エーテル性溶液を蒸発鎖線
する。淡褐色の油が残留し、これを真空中でｌ１ｍ１す
る。ＫｐＸ、、１４１〜１４３℃で、殆んど無色の油が
溜出する。
Ｃ６６，４−１Ｈ５，２％、α２３．１チ夷測値：
Ｃ６６，２’ｌｌ、Ｈ５，１％、α２３．０１例
２ １−フルオル−４−ブロムペンゾール７０ｇをジエチル
エーテル３００ＷＬｌに溶かし、これからマグネシウム
削シ〈ず９．６ ｇ−１’相応するグリニヤール化合物
を調製する。この溶液に、還流下に１−メチルシクロプ
ロパンカルゼン酸エチルエステル２６． Ｑ Ｉを滴加
する。続いてなお室温１２時間攪拌する。次いｆ氷上に
注ぎ、希薄塩酸で中和する。エーテル性溶液を蒸発鎖線
する。淡褐色の油が残留し、これを真空中でｌ１ｍ１す
る。ＫｐＸ、、１４１〜１４３℃で、殆んど無色の油が
溜出する。
量：３８．５ｇ、理論量の７０．２５１ＪＩに相当。
α−（１−メチルシクロプロピル）−４，４’−ジフル
オルベンズヒドロール。
オルベンズヒドロール。
分析：
Ｃ１７Ｈ１６０Ｆ２ （分子量 ２７４）計算値：
Ｃ７４，５悌、Ｈ５，８１ｇ、Ｆ １３．８１１実欄
値： Ｃ７４，２載 Ｈδ、７参、１Ｆ１３．６参例
３ １．４−ジブロムペンゾール９４．４Ｉｉをジエチルエ
ーテル４ＱＱｉｕにとかし、これからマグネシウム削り
ぐず９．６ｇ″ｅ相応するグリニヤール化合物をＩＩ製
する。続いて溶液を、１−メナルシクロプロパンカルメ
ン酸エチルエステル２６、９ ＆と約３０℃１反応させ
、例２のようにして後処理する。こうして得られ丸板赤
色の油を真空中で蒸溜する。Ｋｐ １８７〜１８９
℃５− ｆ、α−（１−メチルシクロプロピル）−４゜÷′−シ
ゾロムペンズヒドロールが溜出する・量：４５．８１理
論量の５８．１−に相当−分析： Ｃ，、Ｈ，、ＯＢｒ２（分子量 ３９４）計算値：
ｃ ａｌ、ａ＊、Ｈ４，１％、 Ｂｒ ４０．６１１
ＩＩｌｌｌ値： ｃ ５１．７＊、Ｈ４，０％、Ｂ
ｒ ４０．３一式（Ｉ）の化合物は、単独か又は適当な
担体及び／又は他の添加剤と一緒に使用することが１き
る。適当な担体及び添加剤は固体又は液体′ｔ％あって
もよく、処方技術ｆ常用の物質、例えば天然又は再生の
鉱物性物質、溶剤、分散剤、浸透剤、付着剤、粘稠剤、
結合剤又は肥料に相応する。
Ｃ７４，５悌、Ｈ５，８１ｇ、Ｆ １３．８１１実欄
値： Ｃ７４，２載 Ｈδ、７参、１Ｆ１３．６参例
３ １．４−ジブロムペンゾール９４．４Ｉｉをジエチルエ
ーテル４ＱＱｉｕにとかし、これからマグネシウム削り
ぐず９．６ｇ″ｅ相応するグリニヤール化合物をＩＩ製
する。続いて溶液を、１−メナルシクロプロパンカルメ
ン酸エチルエステル２６、９ ＆と約３０℃１反応させ
、例２のようにして後処理する。こうして得られ丸板赤
色の油を真空中で蒸溜する。Ｋｐ １８７〜１８９
℃５− ｆ、α−（１−メチルシクロプロピル）−４゜÷′−シ
ゾロムペンズヒドロールが溜出する・量：４５．８１理
論量の５８．１−に相当−分析： Ｃ，、Ｈ，、ＯＢｒ２（分子量 ３９４）計算値：
ｃ ａｌ、ａ＊、Ｈ４，１％、 Ｂｒ ４０．６１１
ＩＩｌｌｌ値： ｃ ５１．７＊、Ｈ４，０％、Ｂ
ｒ ４０．３一式（Ｉ）の化合物は、単独か又は適当な
担体及び／又は他の添加剤と一緒に使用することが１き
る。適当な担体及び添加剤は固体又は液体′ｔ％あって
もよく、処方技術ｆ常用の物質、例えば天然又は再生の
鉱物性物質、溶剤、分散剤、浸透剤、付着剤、粘稠剤、
結合剤又は肥料に相応する。
殺菌調合物中の作用物質の含量は０．１〜９９−１殊に
０．１〜９５１？ある。固体及び液状添加剤の含量は１
〜９９．９１！、好ましくは５〜９９．９１１である。
０．１〜９５１？ある。固体及び液状添加剤の含量は１
〜９９．９１！、好ましくは５〜９９．９１１である。
界面活性剤を共用する場合には、その含量は好ましくは
Ｏ，１〜２δ嘔である。
Ｏ，１〜２δ嘔である。
使用に対しては、式（Ｉ）の化合物は次の処方形ｆ存在
することが′ｅきる（その際括弧中の重量嘩は作用物質
の好ましい量ｉ？ある）。
することが′ｅきる（その際括弧中の重量嘩は作用物質
の好ましい量ｉ？ある）。
固体処方形：
散布剤（１０鳴ｔ′ｔ％）、顆粒、普覆拳粒、含浸覇粒
及び均質顆粒、ペレット・（′粒）１〜８０悌； 液体処方物： （ａｌ 水に分散し得る作用物質濃縮物ニスプレー粉
末（湿潤し得る粉末）及びペースト（市販パック中２５
〜９０嘔、インスタント溶液中０．Ｏ１〜１５１Ｇ）；
エマルジｍｙ＠縮物及び溶液濃縮物（１０〜５０−；イ
ンスタントｓ液中０．０１〜１５Ｉｓ）。
及び均質顆粒、ペレット・（′粒）１〜８０悌； 液体処方物： （ａｌ 水に分散し得る作用物質濃縮物ニスプレー粉
末（湿潤し得る粉末）及びペースト（市販パック中２５
〜９０嘔、インスタント溶液中０．Ｏ１〜１５１Ｇ）；
エマルジｍｙ＠縮物及び溶液濃縮物（１０〜５０−；イ
ンスタントｓ液中０．０１〜１５Ｉｓ）。
（ｂ） ＄１液（０，１〜２０％） ；−ｒ−−１ゾ
ル。
ル。
式（Ｉ）の本発明の作用物質は、例えば次のようにして
処方することがｆきる。
処方することがｆきる。
散布剤：
（ａ）５’ｌｉ及び（ｂ）２−の散布剤を製造するため
には、次の物質を使用する： （ａ） 作用物質 ５部 メルク ９５部 （ｂ） 作用物質 ２部 高分散性珪ｌｌ １部 タヤク ９７部 作用物質は担持物質と混合し、粉砕し、この形を散布し
て使用することができるっ 一粒： ５係の拳粒を製造するためには、次の物質を使用する： 作用物質 ６ 部 エポキシ化植物油 ０．２５部セチルポリグリ
コールニーｆル０．２５１＠Ｓプリエチレングリコール
３．５ 部カオリン（粒径０，３〜０．
８■） ９１ 部活性物質をエポキシ化植物油と混
合し、アセト７６部で溶解し、ポリエチレングリコール
及びセチル４リグリコールエーテルを添加する。
には、次の物質を使用する： （ａ） 作用物質 ５部 メルク ９５部 （ｂ） 作用物質 ２部 高分散性珪ｌｌ １部 タヤク ９７部 作用物質は担持物質と混合し、粉砕し、この形を散布し
て使用することができるっ 一粒： ５係の拳粒を製造するためには、次の物質を使用する： 作用物質 ６ 部 エポキシ化植物油 ０．２５部セチルポリグリ
コールニーｆル０．２５１＠Ｓプリエチレングリコール
３．５ 部カオリン（粒径０，３〜０．
８■） ９１ 部活性物質をエポキシ化植物油と混
合し、アセト７６部で溶解し、ポリエチレングリコール
及びセチル４リグリコールエーテルを添加する。
こうして得られた溶液管カオリンにスプレーし、続いて
アセトンを真空中で蒸発させる。かかるミクロｗＡ粒は
、好ましくは土の真舊を換滅するために使用する。
アセトンを真空中で蒸発させる。かかるミクロｗＡ粒は
、好ましくは土の真舊を換滅するために使用する。
スプレー粉末：
（ａ） ７０ 優、（ｂ） ４０１、（ｃ）及び（ｄ）
２５−及び（ｅ） １０ ％のスプレー粉末を製造する
ために１次の成分を使用する： （ａ）動用物質、 ７
０ 部ナトリウムジブチルナフチルスルホネー）、５
部ナツタスルホン酸−フエノールスルホン酸−ホルム
アルデヒド縮合物（３：２：１）、 ３ Ｉｔ
部カオリン １０
部チョーク； １
２ 部（ｂ）作用物質、
４０ 部リグニンスルホン酸−ナトリウム機、
５ ｓジゾチルナフタリンスルホン酸−
ナトリウム塩、１ 部珪酸；
６４ 部（Ｃ）作用物質、
２５ 郁リグニンスルホン酸カルシ
ウム、 ４．５１１ナトリクムージプ
チルーナフタリンスル小ネート１，５部珪酸、１９．６
部 ナヨーク、 １９
．５部カオリン： ２
８．１部（ｄ）作用物質、
２５ 部インオクチルフェノキシーポリオキシエ
チレン−エタノール、 ２
５部珪酸ナトリウムアルミニウム、
８．３部けいそう土、
１６．５部カオリン；
４６ 部（ｅ）作用物質、
１ｏ 部作用物質は適当なξキサー１添加剤と
緊密に混会し、適当なメールミル及びローラで粉砕する
。すぐれた温潤性及び浮遊性のスプレー粉末が得られ、
これは水″ｒ！希釈して所望ＯＩＩ度Ｏ懸濁液が得られ
、殊に葉の便用に用いることができる。
２５−及び（ｅ） １０ ％のスプレー粉末を製造する
ために１次の成分を使用する： （ａ）動用物質、 ７
０ 部ナトリウムジブチルナフチルスルホネー）、５
部ナツタスルホン酸−フエノールスルホン酸−ホルム
アルデヒド縮合物（３：２：１）、 ３ Ｉｔ
部カオリン １０
部チョーク； １
２ 部（ｂ）作用物質、
４０ 部リグニンスルホン酸−ナトリウム機、
５ ｓジゾチルナフタリンスルホン酸−
ナトリウム塩、１ 部珪酸；
６４ 部（Ｃ）作用物質、
２５ 郁リグニンスルホン酸カルシ
ウム、 ４．５１１ナトリクムージプ
チルーナフタリンスル小ネート１，５部珪酸、１９．６
部 ナヨーク、 １９
．５部カオリン： ２
８．１部（ｄ）作用物質、
２５ 部インオクチルフェノキシーポリオキシエ
チレン−エタノール、 ２
５部珪酸ナトリウムアルミニウム、
８．３部けいそう土、
１６．５部カオリン；
４６ 部（ｅ）作用物質、
１ｏ 部作用物質は適当なξキサー１添加剤と
緊密に混会し、適当なメールミル及びローラで粉砕する
。すぐれた温潤性及び浮遊性のスプレー粉末が得られ、
これは水″ｒ！希釈して所望ＯＩＩ度Ｏ懸濁液が得られ
、殊に葉の便用に用いることができる。
乳化性濃縮物：
２５嚢の乳化性濃縮物を製造するためＫ。
次の物質を使用する：
作用物質 ２５ 部
エポキシ化植物油 ２５部
アルキルアリールスルホネー） ／ｆｉ肪アルコールー
ポリグリコールエーテル温合物 １０ １１ジメ
チルホルムアミド ５ 部キジ
ロール ５７．６部かか
る濃縮物から水１希釈して所望の鎖度のエマルジョンを
製造することができ、これＦｉ特に葉の使用に適当！あ
る。
エポキシ化植物油 ２５部
アルキルアリールスルホネー） ／ｆｉ肪アルコールー
ポリグリコールエーテル温合物 １０ １１ジメ
チルホルムアミド ５ 部キジ
ロール ５７．６部かか
る濃縮物から水１希釈して所望の鎖度のエマルジョンを
製造することができ、これＦｉ特に葉の使用に適当！あ
る。
式（Ｉ）の化合物は、与えられ良状態に適合させるため
にはもちろんその作用スペクトルを拡大する丸めに、他
の適当な毛虫撲滅剤又紘植瞼の成長を促進する作用物質
と一緒に使用することが１きる。混合成分としては、使
用領域によって、例えばドイツ公開特許第２６０６５９
８号明細書に記載の作用物質を使用することができる− 例 冬 米のピリクラ１１ア・オリザ、ｒ−（Ｐｉｒｉｃｕｌａ
ｒｉａｏｒｙｚａｅ ） に対する作用： いねに、２週間の育成後に作用物質のスプレー粉末から
製造し九スプレー液（活性物質０．０２チ）を噴１する
。４８時間後に、処理植物に真菌の分生胞子懸濁液を感
染させる。空気の相対湿度９５〜１００−″Ｉ’５日間
の培養後Ｋ、真菌の発生を判定する。
にはもちろんその作用スペクトルを拡大する丸めに、他
の適当な毛虫撲滅剤又紘植瞼の成長を促進する作用物質
と一緒に使用することが１きる。混合成分としては、使
用領域によって、例えばドイツ公開特許第２６０６５９
８号明細書に記載の作用物質を使用することができる− 例 冬 米のピリクラ１１ア・オリザ、ｒ−（Ｐｉｒｉｃｕｌａ
ｒｉａｏｒｙｚａｅ ） に対する作用： いねに、２週間の育成後に作用物質のスプレー粉末から
製造し九スプレー液（活性物質０．０２チ）を噴１する
。４８時間後に、処理植物に真菌の分生胞子懸濁液を感
染させる。空気の相対湿度９５〜１００−″Ｉ’５日間
の培養後Ｋ、真菌の発生を判定する。
α−（１−メチルシクロゾロビル） −４、４’−ジク
ロルベンズヒドロールは、着しく強い植物の殺菌作用を
示す。処理植物の病気の発生は最高０〜５−であり、こ
れＦｉ９５〜１００−の作用に相当する。
ロルベンズヒドロールは、着しく強い植物の殺菌作用を
示す。処理植物の病気の発生は最高０〜５−であり、こ
れＦｉ９５〜１００−の作用に相当する。
比較するために、実験を同じ方法１活性物質としてジー
（ｐ−クロルフェニル）−シクロゾロビルメタノールを
使用して行なう。これは単に不十分な部分的作用を示す
のに過「ない。即ち病気の平均発生率は２０〜５０憾の
範８１ある。
（ｐ−クロルフェニル）−シクロゾロビルメタノールを
使用して行なう。これは単に不十分な部分的作用を示す
のに過「ない。即ち病気の平均発生率は２０〜５０憾の
範８１ある。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式（Ｉ）： Ｈ 〔式中ＲＦｉエチル基又はメチル基を表わし、Ｒ１はハ
ロゲン原子又は水素原子を表わす〕のペンｉｋドｐ−ル
ー導体。 ２、式（Ｉ）″ｔ’ Ｒ，は弗素又は塩素原子を表わし
、Ｒはメチル基な表わす特許請求のａＳ鶴１項ｆｆ１ｌ
Ｅのペン女ヒトロール誘導体。 ３、 α−（１−メチルビクロプロピル）−４゜養′−
ジクロルベンズヒドロールである特許請求Ｏ＠１１１１
１１項記載のベンズヒドロール誘導体Ｏ １式（Ｉ）； Ｈ 〔式中Ｒはエチル基又はメチル基を表わし、Ｒ１はハロ
ゲン原子又は水素原子を表わす〕のベンズヒドロール誘
導体を刺通する方法において、相応する／Ｓｃ１ゲンー
又はジノーロゲンベンゾールｔ、１−）ｆルー又はｌ−
エチル−シクロプロパンカル／ｙ＠エステルとＡ知勇法
でグＩＪニャール反応の条件下に反応させることを特徴
とするぺ／ズヒドロール誘導体Ｏ製造法。 ＆ 作用物質として式（■）： 〔式中Ｒはエチル基又はメチル基を表わし、Ｒ，Ｈハロ
ゲン原子又は水素原子を表わす〕のベンズヒドロール誘
導体を、適当な担持物質及び／又は界面活性ｌ１ｊｔｊ
Ｑ剤と一緒に含有する。 殺菌剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19823206225 DE3206225A1 (de) | 1982-02-20 | 1982-02-20 | Fungizid wirksame benzhydrolderivate |
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Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58154522A true JPS58154522A (ja) | 1983-09-14 |
Family
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Family Applications (1)
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