JPH06247947A - イソチアゾール誘導体及びその製法並びにその用途 - Google Patents
イソチアゾール誘導体及びその製法並びにその用途Info
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- JPH06247947A JPH06247947A JP5354110A JP35411093A JPH06247947A JP H06247947 A JPH06247947 A JP H06247947A JP 5354110 A JP5354110 A JP 5354110A JP 35411093 A JP35411093 A JP 35411093A JP H06247947 A JPH06247947 A JP H06247947A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 一般式（Ｉ）
〔式中、Ｒは水素原子；Ｃ1-12アルキル基；Ｃ2-7 アル
ケニル基；Ｃ3-7 アルキニル基；Ｃ3-7 シクロアルキル
基；を示し、Ｒ1 はＣ1-12アルキル基；Ｃ2-7 アルケニ
ル基；Ｃ3-7 アルキニル基；Ｃ3-7 シクロアルキル基；
ヘテロアリールアルキル基；アリール基を示すが、但し
Ｒが水素原子のときＲ1 はアリール基を示し、ｎは１又
は２の整数を示す。〕で表されるイソチアゾール誘導
体、その製法及び木材用防腐剤並びに農園芸用殺菌剤。 【効果】 本発明化合物は木材用防腐剤並びに農園芸用
殺菌剤として、木材腐朽菌、種々の植物病害菌に対して
優れた防除効果を有している。
ケニル基；Ｃ3-7 アルキニル基；Ｃ3-7 シクロアルキル
基；を示し、Ｒ1 はＣ1-12アルキル基；Ｃ2-7 アルケニ
ル基；Ｃ3-7 アルキニル基；Ｃ3-7 シクロアルキル基；
ヘテロアリールアルキル基；アリール基を示すが、但し
Ｒが水素原子のときＲ1 はアリール基を示し、ｎは１又
は２の整数を示す。〕で表されるイソチアゾール誘導
体、その製法及び木材用防腐剤並びに農園芸用殺菌剤。 【効果】 本発明化合物は木材用防腐剤並びに農園芸用
殺菌剤として、木材腐朽菌、種々の植物病害菌に対して
優れた防除効果を有している。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は一般式（Ｉ）；
【化９】 〔式中、Ｒは水素原子；Ｃ1-12アルキル基；Ｃ2-7 アル
ケニル基；Ｃ3-7 アルキニル基；Ｃ3-7 シクロアルキル
基；ハロゲン原子、Ｃ1-6 アルコキシ基、シアノ基、Ｃ
2-7 アルコキシカルボニル基、フェニル基、フェノキシ
基、フェノキシフェニル基、ヘテロアリール基、トリア
ルキルシリル基、Ｃ2-7 アルキルカルボニル基、式−Ａ
−Ｎ（Ｒ2 ）2 （式中、Ｒ2 はＣ1-6 アルキル基を示す
か互いに結合してＣ2-6 アルキレン基を示し、Ａはカル
ボニル基、Ｃ2-6 アルキレン基を示す。）から選ばれる
１〜２個の基で置換されたアルキル基；ハロゲン原子ま
たはフェニル基で置換されたＣ2-7 アルケニル基を示
し、Ｒ1 はＣ1-12アルキル基；Ｃ2-7 アルケニル基；Ｃ
3-7 アルキニル基；Ｃ3-7 シクロアルキル基；ヘテロア
リールアルキル基；フェニル基、１乃至２個のハロゲン
原子で置換されたフェノキシ基、フェノキシフェニル基
から選ばれる基で置換されたＣ1-6 アルキル基；アリー
ル基を示すが、但しＲが水素原子のときＲ1 はアリール
基を示し、ｎは１又は２の整数を示す。〕で表されるイ
ソチアゾール誘導体及び該誘導体の製造方法並びに該誘
導体を有効成分として含有することを特徴とする木材用
防腐剤、農園芸用殺菌剤に関する。
ケニル基；Ｃ3-7 アルキニル基；Ｃ3-7 シクロアルキル
基；ハロゲン原子、Ｃ1-6 アルコキシ基、シアノ基、Ｃ
2-7 アルコキシカルボニル基、フェニル基、フェノキシ
基、フェノキシフェニル基、ヘテロアリール基、トリア
ルキルシリル基、Ｃ2-7 アルキルカルボニル基、式−Ａ
−Ｎ（Ｒ2 ）2 （式中、Ｒ2 はＣ1-6 アルキル基を示す
か互いに結合してＣ2-6 アルキレン基を示し、Ａはカル
ボニル基、Ｃ2-6 アルキレン基を示す。）から選ばれる
１〜２個の基で置換されたアルキル基；ハロゲン原子ま
たはフェニル基で置換されたＣ2-7 アルケニル基を示
し、Ｒ1 はＣ1-12アルキル基；Ｃ2-7 アルケニル基；Ｃ
3-7 アルキニル基；Ｃ3-7 シクロアルキル基；ヘテロア
リールアルキル基；フェニル基、１乃至２個のハロゲン
原子で置換されたフェノキシ基、フェノキシフェニル基
から選ばれる基で置換されたＣ1-6 アルキル基；アリー
ル基を示すが、但しＲが水素原子のときＲ1 はアリール
基を示し、ｎは１又は２の整数を示す。〕で表されるイ
ソチアゾール誘導体及び該誘導体の製造方法並びに該誘
導体を有効成分として含有することを特徴とする木材用
防腐剤、農園芸用殺菌剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】一般式（Ｉ）で表される化合物は文献未
記載の新規化合物である。イソチアゾール誘導体として
は、３−ヒドロオキシ−４−シアノ−５−アルキルチオ
イソチアゾール類の殺菌活性及び該化合物の過安息香酸
を用いた製造方法がフランス特許第１，５５５，４１４
号に記載されているが、これら既知の化合物が木材防腐
活性を示すとの記載はない。
記載の新規化合物である。イソチアゾール誘導体として
は、３−ヒドロオキシ−４−シアノ−５−アルキルチオ
イソチアゾール類の殺菌活性及び該化合物の過安息香酸
を用いた製造方法がフランス特許第１，５５５，４１４
号に記載されているが、これら既知の化合物が木材防腐
活性を示すとの記載はない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、木材用防腐
剤、農園芸用殺菌剤を提供することを目的とするもので
ある。
剤、農園芸用殺菌剤を提供することを目的とするもので
ある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、イソチア
ゾール誘導体について検討した結果、一般式（Ｉ）で表
される化合物が、優れた木材防腐活性、農園芸用殺菌活
性を有することを見出し本発明を完成した。
ゾール誘導体について検討した結果、一般式（Ｉ）で表
される化合物が、優れた木材防腐活性、農園芸用殺菌活
性を有することを見出し本発明を完成した。
【０００５】一般式（Ｉ）におけるＲ及びＲ1 の定義に
おいて、Ｃ1-12アルキル基としては、メチル、エチル、
イソプロピル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、イソブチ
ル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−
ヘキシル、ｎ−ドデシル、ｎ−オクタデシル等の直鎖又
は分岐したアルキル基が、Ｃ2-7 アルケニル基として
は、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メ
チル−２−プロペニル、１，１−ジメチル−２−プロペ
ニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル等が、Ｃ3-7
アルキニル基としては２−プロピニル、１−メチル−２
−プロピニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、ブ
チニル、ペンチニル、ヘキシニル等が、シクロアルキル
基としてはシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘ
キシル等が、ハロアルケニル基としては、３−クロロプ
ロペニル、２−クロロプロペニル等が、置換アルキル基
としては、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−
ブトキシ、ｔ−ブトキシ等のＣ1-6 アルコキシ基、メト
キシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシ
カルボニル、イソプロポキシカルボニル等のアルコキシ
カルボニル基、メチルカルボニル、エチルカルボニル、
ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル等の
Ｃ2-7 アルキルカルボニル基、ジメチルアミノ、ジエチ
ルアミノ、ジイソプロピルアミノ等のＣ2-12ジアルキル
アミノ基、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノ
カルボニル、ジイソプロピルアミノカルボニル等のＣ
3-13ジアルキルアミノカルボニル基、シアノカルボニル
基、トリメチルシリル、トリエチルシリル基のトリアル
キルシリル基、フェニル基、ｐ−トリル、ｔ−ブチルフ
ェニル等で置換されたアリール基、シアノ基、２，４−
ジクロロフェノキシ基、１，２，４−トリアゾリル−２
−イル基、ベンズイミダゾール基、３，５−ジメチルオ
キサゾ−４−イル基、２−クロロピリジル−５−イル基
の複素芳香環基等から選ばれる置換基で置換されたアル
キル基が挙げられる。
おいて、Ｃ1-12アルキル基としては、メチル、エチル、
イソプロピル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、イソブチ
ル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−
ヘキシル、ｎ−ドデシル、ｎ−オクタデシル等の直鎖又
は分岐したアルキル基が、Ｃ2-7 アルケニル基として
は、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メ
チル−２−プロペニル、１，１−ジメチル−２−プロペ
ニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル等が、Ｃ3-7
アルキニル基としては２−プロピニル、１−メチル−２
−プロピニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、ブ
チニル、ペンチニル、ヘキシニル等が、シクロアルキル
基としてはシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘ
キシル等が、ハロアルケニル基としては、３−クロロプ
ロペニル、２−クロロプロペニル等が、置換アルキル基
としては、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−
ブトキシ、ｔ−ブトキシ等のＣ1-6 アルコキシ基、メト
キシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシ
カルボニル、イソプロポキシカルボニル等のアルコキシ
カルボニル基、メチルカルボニル、エチルカルボニル、
ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル等の
Ｃ2-7 アルキルカルボニル基、ジメチルアミノ、ジエチ
ルアミノ、ジイソプロピルアミノ等のＣ2-12ジアルキル
アミノ基、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノ
カルボニル、ジイソプロピルアミノカルボニル等のＣ
3-13ジアルキルアミノカルボニル基、シアノカルボニル
基、トリメチルシリル、トリエチルシリル基のトリアル
キルシリル基、フェニル基、ｐ−トリル、ｔ−ブチルフ
ェニル等で置換されたアリール基、シアノ基、２，４−
ジクロロフェノキシ基、１，２，４−トリアゾリル−２
−イル基、ベンズイミダゾール基、３，５−ジメチルオ
キサゾ−４−イル基、２−クロロピリジル−５−イル基
の複素芳香環基等から選ばれる置換基で置換されたアル
キル基が挙げられる。
【０００６】Ｒ1 の定義中、アリール基としてはＣ1-6
アルキル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ
基、アミノ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、アルコ
キシカルボニル基、アルコキシ基、フェノキシ基、トリ
フルオロメチル基等から選ばれる１乃至３個の基で置換
されたフェニル基が挙げられる。
アルキル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ
基、アミノ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、アルコ
キシカルボニル基、アルコキシ基、フェノキシ基、トリ
フルオロメチル基等から選ばれる１乃至３個の基で置換
されたフェニル基が挙げられる。
【０００７】一般式（Ｉ）で表される化合物は下記の方
法に従って合成することができる。
法に従って合成することができる。
【化１０】 （式中、Ｒ，Ｒ1 及びｎは前記に同じ。）即ち、一般式
（Ｉ）で表されるイソチアゾール誘導体は、一般式（I
I）で表される化合物を過硫酸カリウム複塩（オクソ
ン）又は過酸化水素と反応させることによって得られ
る。
（Ｉ）で表されるイソチアゾール誘導体は、一般式（I
I）で表される化合物を過硫酸カリウム複塩（オクソ
ン）又は過酸化水素と反応させることによって得られ
る。
【０００８】本反応において、使用できる溶媒として
は、反応を阻害しない溶媒であればよく、例えばメタノ
ール、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノー
ル、ジエチレングリコール等のアルコール類；アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン
類；アセトニトリル等のニトリル類；酢酸、テトラヒド
ロフラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド等の水溶性の溶媒、これらの溶媒と水との混合溶媒が
用いられる。混合溶媒を用いて二相反応を行う場合、ト
リエチルベンジルアンモニウムクロライド、トリオクチ
ルメチルアンモニウムクロライド等の相間移動触媒を用
いることもできる。
は、反応を阻害しない溶媒であればよく、例えばメタノ
ール、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノー
ル、ジエチレングリコール等のアルコール類；アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン
類；アセトニトリル等のニトリル類；酢酸、テトラヒド
ロフラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド等の水溶性の溶媒、これらの溶媒と水との混合溶媒が
用いられる。混合溶媒を用いて二相反応を行う場合、ト
リエチルベンジルアンモニウムクロライド、トリオクチ
ルメチルアンモニウムクロライド等の相間移動触媒を用
いることもできる。
【０００９】
【化１１】 （式中、Ｒ及びｎは前記に同じ、Ｒ3 はＣ1-6 アルキル
基を示し、Ｘはハロゲン原子、Ｃ1-6 アルキル基、Ｃ
1-6 アルコキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、アミノ基
又はＣ2-7 アルコキシカルボニル基を示す。）即ち、一
般式（Ｉｂ）で表されるイソチアゾール誘導体は、一般
式（Ｉａ）で表される化合物を一般式(III) で表される
アリールスルフィン酸と反応させることによって得られ
る。
基を示し、Ｘはハロゲン原子、Ｃ1-6 アルキル基、Ｃ
1-6 アルコキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、アミノ基
又はＣ2-7 アルコキシカルボニル基を示す。）即ち、一
般式（Ｉｂ）で表されるイソチアゾール誘導体は、一般
式（Ｉａ）で表される化合物を一般式(III) で表される
アリールスルフィン酸と反応させることによって得られ
る。
【００１０】本反応において、使用できる溶媒として
は、反応を阻害しない溶媒であればよく、例えばメタノ
ール、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノー
ル、ジエチレングリコール等のアルコール類；アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン
類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジメ
トキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、モノ
グライム、ジグライム等のエーテル類；酢酸メチル、酢
酸エチル等のエステル類；ジクロロエタン、クロロホル
ム、四塩化炭素、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭
化水素類；ベンゼン、クロロベンゼン、ニトロベンゼ
ン、トルエン等の芳香族炭化水素類；アセトニトリル等
のニトリル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド、水及びこれらから選択される溶媒を組み合わせ
た混合溶媒を用いることができる。混合溶媒を用いて二
相反応を行う場合、トリエチルベンジルアンモニウムク
ロライド、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド
等の相間移動触媒を用いることもできる。
は、反応を阻害しない溶媒であればよく、例えばメタノ
ール、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノー
ル、ジエチレングリコール等のアルコール類；アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン
類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジメ
トキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、モノ
グライム、ジグライム等のエーテル類；酢酸メチル、酢
酸エチル等のエステル類；ジクロロエタン、クロロホル
ム、四塩化炭素、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭
化水素類；ベンゼン、クロロベンゼン、ニトロベンゼ
ン、トルエン等の芳香族炭化水素類；アセトニトリル等
のニトリル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド、水及びこれらから選択される溶媒を組み合わせ
た混合溶媒を用いることができる。混合溶媒を用いて二
相反応を行う場合、トリエチルベンジルアンモニウムク
ロライド、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド
等の相間移動触媒を用いることもできる。
【００１１】反応温度は０℃から１００℃の範囲から適
宜選択されるが、望ましくは４０℃から６０℃の範囲で
ある。反応時間は、反応温度、反応スケールによって変
動するが一般的には３０分から１２時間の範囲から選択
される。本反応は等モル反応であるので、各反応試剤を
等モル量使用すればよいが、いずれか一方を過剰に用い
ても差し支えない。
宜選択されるが、望ましくは４０℃から６０℃の範囲で
ある。反応時間は、反応温度、反応スケールによって変
動するが一般的には３０分から１２時間の範囲から選択
される。本反応は等モル反応であるので、各反応試剤を
等モル量使用すればよいが、いずれか一方を過剰に用い
ても差し支えない。
【００１２】一般式（Ｉ）で表される化合物を表１に示
すが本発明はこれらのみに限定されるものではない。
すが本発明はこれらのみに限定されるものではない。
【００１３】
【表１】
【００１４】
【表２】
【００１５】
【表３】
【００１６】
【表４】
【００１７】
【表５】
【００１８】
【表６】
【００１９】
【表７】
【００２０】
【表８】
【００２１】
【表９】
【００２２】
【実施例】以下に本発明の実施例を示すが、本発明はこ
れらのみに限定されるものではない。
れらのみに限定されるものではない。
【００２３】実施例１ ３−ハイドロキシ−４−シアノ−５−メチルスルホニル
イソチアゾールの合成 ３−ハイドロキシ−４−シアノ−５−メチルチオ−１，
２−チアゾール１．７２ｇ（０．０１モル）、オクソン
（2KHSO5・ KHSO4・ K2SO4）１．５４ｇ（０．０２５モ
ル）を混合し、水２０mlを加える。攪拌下に濃硫酸４ml
を滴下し１５時間攪拌する。反応液に水を加え析出する
結晶をろ集、水洗する。酢酸エチルで結晶を洗い、アセ
トンから再結晶し、融点２２５℃（分解）の白色結晶
１．５ｇ（収率７９％）を得る。
イソチアゾールの合成 ３−ハイドロキシ−４−シアノ−５−メチルチオ−１，
２−チアゾール１．７２ｇ（０．０１モル）、オクソン
（2KHSO5・ KHSO4・ K2SO4）１．５４ｇ（０．０２５モ
ル）を混合し、水２０mlを加える。攪拌下に濃硫酸４ml
を滴下し１５時間攪拌する。反応液に水を加え析出する
結晶をろ集、水洗する。酢酸エチルで結晶を洗い、アセ
トンから再結晶し、融点２２５℃（分解）の白色結晶
１．５ｇ（収率７９％）を得る。
【００２４】実施例２ ３−ハイドロキシ−４−シアノ−５−ベンジルスルホニ
ルイソチアゾールの合成 ３−ハイドロキシ−４−シアノ−５−ベンジルチオイソ
チアゾール２．４８ｇ（０．０１モル）を水３０mlに懸
濁し、これにオクソン１０ｇ（０．０１６モル）を加
え、２日間攪拌する。反応液に水を加え析出する結晶を
ろ集、水洗、乾燥後、酢酸エチルから再結晶し、融点１
８１〜１８３℃の白色結晶２．４ｇ（収率８５％）を得
る。1 ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）σ；４．５８（２Ｈ，ｓ），
７．２５〜７．４０（５Ｈ，ｍ）
ルイソチアゾールの合成 ３−ハイドロキシ−４−シアノ−５−ベンジルチオイソ
チアゾール２．４８ｇ（０．０１モル）を水３０mlに懸
濁し、これにオクソン１０ｇ（０．０１６モル）を加
え、２日間攪拌する。反応液に水を加え析出する結晶を
ろ集、水洗、乾燥後、酢酸エチルから再結晶し、融点１
８１〜１８３℃の白色結晶２．４ｇ（収率８５％）を得
る。1 ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）σ；４．５８（２Ｈ，ｓ），
７．２５〜７．４０（５Ｈ，ｍ）
【００２５】実施例３ ３−メトキシ−４−シアノ−５−メチルスルホニルイソ
チアゾールの合成 ３−メトキシ−４−シアノ−５−メチルチオイソチアゾ
ール１．８６ｇ（０．０１モル）をエタノール５ml、オ
クソン１８ｇ（０．０２９モル）、水２０mlを加え、室
温で攪拌する。濃硫酸１mlを滴下して５時間攪拌する。
水を加え析出する結晶をろ集、水洗、乾燥し酢酸エチル
より再結晶し、融点１６７〜１６８℃の白色結晶１．７
ｇ（収率７８％）を得る。1 ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）σ；３．３４（３Ｈ，ｓ），
４．１４（３Ｈ，ｓ）
チアゾールの合成 ３−メトキシ−４−シアノ−５−メチルチオイソチアゾ
ール１．８６ｇ（０．０１モル）をエタノール５ml、オ
クソン１８ｇ（０．０２９モル）、水２０mlを加え、室
温で攪拌する。濃硫酸１mlを滴下して５時間攪拌する。
水を加え析出する結晶をろ集、水洗、乾燥し酢酸エチル
より再結晶し、融点１６７〜１６８℃の白色結晶１．７
ｇ（収率７８％）を得る。1 ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）σ；３．３４（３Ｈ，ｓ），
４．１４（３Ｈ，ｓ）
【００２６】実施例４ ３−ジフロロメトキシ−４−シアノ−５−メチルスルホ
ニルイソチアゾールの合成 ３−ジフロロメトキシ−４−シアノ−５−メチルチオイ
ソチアゾール２．２２ｇ（０．０１モル）をテトラヒド
ロフラン５ml、オクソン１２．８ｇ（０．０２１モ
ル）、水１５mlを加え、室温で攪拌する。次いで５０％
硫酸３mlを加えて６時間攪拌する。水を加え酢酸エチル
で抽出、水洗、乾燥し酢酸エチルを減圧留去して粗結晶
２．５ｇを得る。酢酸エチルから再結晶して融点１０９
℃の白色結晶を得る。1 ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）σ；３．４０（３Ｈ，ｓ），
６．９０〜７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）
ニルイソチアゾールの合成 ３−ジフロロメトキシ−４−シアノ−５−メチルチオイ
ソチアゾール２．２２ｇ（０．０１モル）をテトラヒド
ロフラン５ml、オクソン１２．８ｇ（０．０２１モ
ル）、水１５mlを加え、室温で攪拌する。次いで５０％
硫酸３mlを加えて６時間攪拌する。水を加え酢酸エチル
で抽出、水洗、乾燥し酢酸エチルを減圧留去して粗結晶
２．５ｇを得る。酢酸エチルから再結晶して融点１０９
℃の白色結晶を得る。1 ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）σ；３．４０（３Ｈ，ｓ），
６．９０〜７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）
【００２７】実施例５ ３−トリメチルシリルメトキシ−４−シアノ−５−イソ
プロピルホニルイソチアゾールの合成 ３−トリメチルシリルメトキシ−４−シアノ−５−イソ
プロピルチオイソチアゾール２．８６ｇ（０．０１モ
ル）を酢酸１０mlにとかし、これに水１５mlを加え、次
いでオクソン１５ｇ（０．０２５モル）を加えて室温で
１０時間攪拌する。水を加え酢酸エチルで抽出、水洗、
乾燥し、酢酸エチルを減圧留去して粗結晶３．１ｇを得
る。エーテルから再結晶して融点９８〜９９℃の白色結
晶を得る。1 ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）σ；０．００（９Ｈ，ｓ），
１．３０（６Ｈ，ｄ），３．３０〜３．４０（１Ｈ，
ｍ），４．００（２Ｈ，ｓ）
プロピルホニルイソチアゾールの合成 ３−トリメチルシリルメトキシ−４−シアノ−５−イソ
プロピルチオイソチアゾール２．８６ｇ（０．０１モ
ル）を酢酸１０mlにとかし、これに水１５mlを加え、次
いでオクソン１５ｇ（０．０２５モル）を加えて室温で
１０時間攪拌する。水を加え酢酸エチルで抽出、水洗、
乾燥し、酢酸エチルを減圧留去して粗結晶３．１ｇを得
る。エーテルから再結晶して融点９８〜９９℃の白色結
晶を得る。1 ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）σ；０．００（９Ｈ，ｓ），
１．３０（６Ｈ，ｄ），３．３０〜３．４０（１Ｈ，
ｍ），４．００（２Ｈ，ｓ）
【００２８】実施例６ ３−ハイドロキシ−４−シアノ−５−フェニルスルホニ
ルイソチアゾールの合成 ３−ハイドロキシ−４−シアノ−５−フェニルチオイソ
チアゾール２．３５ｇ（０．０１モル）を水２０mlに懸
濁し、これにオクソン１５ｇ（０．０２５モル）を加
え、１０mlのジメトキシエタンを加えて１日間攪拌す
る。反応液に水を加え析出する結晶をろ集、水洗、乾燥
し粗結晶２．４ｇを得る。酢酸エチルから再結晶し、融
点１６３〜１６４℃の結晶２．２ｇ（収率８４％）を得
る。
ルイソチアゾールの合成 ３−ハイドロキシ−４−シアノ−５−フェニルチオイソ
チアゾール２．３５ｇ（０．０１モル）を水２０mlに懸
濁し、これにオクソン１５ｇ（０．０２５モル）を加
え、１０mlのジメトキシエタンを加えて１日間攪拌す
る。反応液に水を加え析出する結晶をろ集、水洗、乾燥
し粗結晶２．４ｇを得る。酢酸エチルから再結晶し、融
点１６３〜１６４℃の結晶２．２ｇ（収率８４％）を得
る。
【００２９】実施例７ ３−メトキシ−４−シアノ−５−（４−メチルフェニ
ル）スルホニルイソチアゾールの合成 ３−メトキシ−４−シアノ−５−メチルスルホニルイソ
チアゾール２．１８ｇ（０．０１モル）を酢酸エチル１
５mlにとかし、室温攪拌下にパラトリルスルフィン酸ソ
ーダ２．０ｇ（０．０１１モル）を水１５mlにとかして
加え、６０℃で３０分間加熱攪拌する。酢酸エチル２０
mlを加え、更に水５０mlを加えてよくふりまぜ酢酸エチ
ル層を分液する。水洗、乾燥後、減圧留去し粗結晶２．
５ｇを得る。イソプロピルエーテルから再結晶して融点
１０９℃の白色結晶１．５ｇを得る。1 ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）σ；２．４６（３Ｈ，ｓ），
４．０６（３Ｈ，ｓ），７．４１〜７．４３（２Ｈ，
ｄ），７．９９〜８．０２（２Ｈ，ｄ）
ル）スルホニルイソチアゾールの合成 ３−メトキシ−４−シアノ−５−メチルスルホニルイソ
チアゾール２．１８ｇ（０．０１モル）を酢酸エチル１
５mlにとかし、室温攪拌下にパラトリルスルフィン酸ソ
ーダ２．０ｇ（０．０１１モル）を水１５mlにとかして
加え、６０℃で３０分間加熱攪拌する。酢酸エチル２０
mlを加え、更に水５０mlを加えてよくふりまぜ酢酸エチ
ル層を分液する。水洗、乾燥後、減圧留去し粗結晶２．
５ｇを得る。イソプロピルエーテルから再結晶して融点
１０９℃の白色結晶１．５ｇを得る。1 ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）σ；２．４６（３Ｈ，ｓ），
４．０６（３Ｈ，ｓ），７．４１〜７．４３（２Ｈ，
ｄ），７．９９〜８．０２（２Ｈ，ｄ）
【００３０】実施例８ ３−プロパルギルオキシ−４−シアノ−５−メチルスル
ホニルイソチアゾールの合成 ３−プロパルギルオキシ−４−シアノ−５−メチルチオ
イソチアゾール２．１ｇ（０．０１モル）を酢酸１０ml
に懸濁し、これにオクソン３．５ｇ（０．００５７モ
ル）を加え、次いで水１０mlを加え１日間攪拌する。反
応液に水を加え酢酸エチルで抽出する。水洗、乾燥し減
圧濃縮して粗結晶２．１ｇを得る。これをシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーで精製して未反応の原料を除
き、融点４８〜５０℃の結晶１．６ｇ（収率６６％）を
得る。1 ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）σ；２．５５〜２．６５（１
Ｈ，ｍ），３．１０（３Ｈ，ｓ），５．０３〜５．１３
（２Ｈ，ｄ）
ホニルイソチアゾールの合成 ３−プロパルギルオキシ−４−シアノ−５−メチルチオ
イソチアゾール２．１ｇ（０．０１モル）を酢酸１０ml
に懸濁し、これにオクソン３．５ｇ（０．００５７モ
ル）を加え、次いで水１０mlを加え１日間攪拌する。反
応液に水を加え酢酸エチルで抽出する。水洗、乾燥し減
圧濃縮して粗結晶２．１ｇを得る。これをシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーで精製して未反応の原料を除
き、融点４８〜５０℃の結晶１．６ｇ（収率６６％）を
得る。1 ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）σ；２．５５〜２．６５（１
Ｈ，ｍ），３．１０（３Ｈ，ｓ），５．０３〜５．１３
（２Ｈ，ｄ）
【００３１】実施例９ ３−メトキシ−４−シアノ−５−メチルスルホキシイソ
チアゾールの合成 ３−メトキシ−４−シアノ−５−メチルチオイソチアゾ
ール１．８６ｇ（０．０１モル）をよく粉砕しこれにエ
タノール１０ml、オクソン４ｇ（０．００６５モル）、
水１０mlを加える。攪拌下に、濃硫酸１mlを滴下してそ
のまま８時間攪拌する。水を加え析出する結晶をろ集、
水洗、乾燥し酢酸エチルより分別再結晶し、融点１２４
℃の白色結晶１．２ｇ（収率５９％）を得る。1 ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）σ；３．１０（３Ｈ，ｓ），
４．１４（３Ｈ，ｓ）
チアゾールの合成 ３−メトキシ−４−シアノ−５−メチルチオイソチアゾ
ール１．８６ｇ（０．０１モル）をよく粉砕しこれにエ
タノール１０ml、オクソン４ｇ（０．００６５モル）、
水１０mlを加える。攪拌下に、濃硫酸１mlを滴下してそ
のまま８時間攪拌する。水を加え析出する結晶をろ集、
水洗、乾燥し酢酸エチルより分別再結晶し、融点１２４
℃の白色結晶１．２ｇ（収率５９％）を得る。1 ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）σ；３．１０（３Ｈ，ｓ），
４．１４（３Ｈ，ｓ）
【００３２】実施例１０ ３−メトキシ−４−シアノ−５−フェニルスルホニルイ
ソチアゾールの合成 ３−メトキシ−４−シアノ−５−メチルスルホキシイソ
チアゾール１．２ｇ（０．００５９モル）を酢酸エチル
１０mlにとかし、これにベンゼンスルフィン酸ソーダ
１．２ｇ（０．００７モル）を水１０mlにとかして加
え、加熱還流下１時間反応させる。水を加え酢酸エチル
で抽出、水洗、乾燥後、減圧留去し粗結晶１．５ｇを得
る。酢酸エチルから再結晶して融点６４℃の白色結晶
１．０ｇ（収率６０％）を得る。
ソチアゾールの合成 ３−メトキシ−４−シアノ−５−メチルスルホキシイソ
チアゾール１．２ｇ（０．００５９モル）を酢酸エチル
１０mlにとかし、これにベンゼンスルフィン酸ソーダ
１．２ｇ（０．００７モル）を水１０mlにとかして加
え、加熱還流下１時間反応させる。水を加え酢酸エチル
で抽出、水洗、乾燥後、減圧留去し粗結晶１．５ｇを得
る。酢酸エチルから再結晶して融点６４℃の白色結晶
１．０ｇ（収率６０％）を得る。
【００３３】実施例１１ ３−ジフロロメトキシ−４−シアノ−５−シクロペンチ
ルスルホニルイソチアゾールの合成 ３−ジフロロメトキシ−４−シアノ−５−シクロペンチ
ルチオイソチアゾール２．７６ｇ（０．０１モル）を酢
酸１０mlにとかし、これに過酸化水素２．４ｇ（０．０
２２モル）を加え攪拌しながら室温から８０℃まで加温
する。２時間攪拌した後、水を加え析出する結晶をろ集
し、水洗、乾燥する。エーテルから再結晶して融点６３
〜６４℃の白色結晶２．０ｇ（収率６４％）を得る。
ルスルホニルイソチアゾールの合成 ３−ジフロロメトキシ−４−シアノ−５−シクロペンチ
ルチオイソチアゾール２．７６ｇ（０．０１モル）を酢
酸１０mlにとかし、これに過酸化水素２．４ｇ（０．０
２２モル）を加え攪拌しながら室温から８０℃まで加温
する。２時間攪拌した後、水を加え析出する結晶をろ集
し、水洗、乾燥する。エーテルから再結晶して融点６３
〜６４℃の白色結晶２．０ｇ（収率６４％）を得る。
【００３４】実施例１２ ３−ジフロロメトキシ−４−シアノ−５−ｓ−ブチルス
ルホニルイソチアゾールの合成 ３−ジフロロメトキシ−４−シアノ−５−ｓ−ブチルチ
オイソチアゾール２．６４ｇ（０．０１モル）を酢酸７
mlにとかし、これに３１％過酸化水素２．７５ｇ（０．
０２５モル）を加え８０℃に加熱し１時間攪拌、反応さ
せる。水を加え酢酸エチルで抽出、水洗、乾燥後、減圧
留去し粗結晶を得る。ｎ−ヘキサンから再結晶して融点
４２〜４３℃の白色結晶２．１ｇ（収率７０％）を得
る。
ルホニルイソチアゾールの合成 ３−ジフロロメトキシ−４−シアノ−５−ｓ−ブチルチ
オイソチアゾール２．６４ｇ（０．０１モル）を酢酸７
mlにとかし、これに３１％過酸化水素２．７５ｇ（０．
０２５モル）を加え８０℃に加熱し１時間攪拌、反応さ
せる。水を加え酢酸エチルで抽出、水洗、乾燥後、減圧
留去し粗結晶を得る。ｎ−ヘキサンから再結晶して融点
４２〜４３℃の白色結晶２．１ｇ（収率７０％）を得
る。
【００３５】実施例１３ ３−プロパルギルオキシ−４−シアノ−５−ジフロロメ
チルスルホニルイソチアゾールの合成 ３−プロパルギルオキシ−４−シアノ−５−メチルスル
ホニルイソチアゾール２．４ｇ（０．０１モル）をジオ
キサン３０mlに溶かし、これに室温攪拌下に水硫化ナト
リウム（ＮａＳＨ）２０ｇ、水１０mlを加え２０分間攪
拌する。次いで３０％ＫＯＨ２０mlを加え攪拌下にジフ
ロロジクロロメタンを吹き込む。３０分吹き込んだ後、
水を加え、酢酸エチルで抽出する。水洗、乾燥し減圧濃
縮して３−プロパルギルオキシ−４−シアノ−５−ジフ
ロロメチルチオイソチアゾール２．０ｇを得る。これを
酢酸１５mlに溶かし、過酸化水素４．０ｇを加え７０℃
にて５時間加熱攪拌する。水を加え析出する結晶を濾集
し水洗する。エーテルから再結晶させて融点８３〜８４
℃の白色結晶１．５ｇ（収率６４％）を得る。1 ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）σ；２．６４（１Ｈ，ｍ），
５．１２（２Ｈ，ｄ），６．２９〜６．６４（１Ｈ，
ｍ）
チルスルホニルイソチアゾールの合成 ３−プロパルギルオキシ−４−シアノ−５−メチルスル
ホニルイソチアゾール２．４ｇ（０．０１モル）をジオ
キサン３０mlに溶かし、これに室温攪拌下に水硫化ナト
リウム（ＮａＳＨ）２０ｇ、水１０mlを加え２０分間攪
拌する。次いで３０％ＫＯＨ２０mlを加え攪拌下にジフ
ロロジクロロメタンを吹き込む。３０分吹き込んだ後、
水を加え、酢酸エチルで抽出する。水洗、乾燥し減圧濃
縮して３−プロパルギルオキシ−４−シアノ−５−ジフ
ロロメチルチオイソチアゾール２．０ｇを得る。これを
酢酸１５mlに溶かし、過酸化水素４．０ｇを加え７０℃
にて５時間加熱攪拌する。水を加え析出する結晶を濾集
し水洗する。エーテルから再結晶させて融点８３〜８４
℃の白色結晶１．５ｇ（収率６４％）を得る。1 ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）σ；２．６４（１Ｈ，ｍ），
５．１２（２Ｈ，ｄ），６．２９〜６．６４（１Ｈ，
ｍ）
【００３６】一般式（Ｉ）で表される化合物は、諸種の
植物の病害及び木材腐朽菌を防除する作用を有する。植
物病害としては、例えば稲イモチ病（Pyricularia oryz
ae）；キュウリのベト病（Pseudoperonospora cubensi
s）、トマトの灰色疫病（Phytophthora infestans）及
び他の宿主植物の疫病等の病害、ぶどう褐点病（Clados
porium cladosporioides）、イネ苗立枯れ病（Trichode
rma viride）、リンゴ斑点落葉病（Alternaria mal
i）、サツマイモつる割れ病（Fusarium oxysporum）、
タマネギ黒かび病（Aspergillus niger）、軟腐病（Rh
izopus nigricans）、イネばか苗病菌（Gibberella fuj
ikuroi）、大麦、小麦のウドンコ病（Erysiphegraminis
）並びにキュウリのウドンコ病（Sphaerotheca flugin
a）、リンゴのウドンコ病（Podosphaera leucotrich
a）及びブドウのウドンコ病（Uncinula necator）の如
き種々の宿主植物について他のウドンコ病；小麦のサビ
病（Puccina recondita）；エンバクの冠サビ病（Pucc
ina coronate）及び他の宿主植物のサビ病等が、木材腐
朽菌としては、例えば、オオウズラタケ（Tyromyces p
alustris）、カワラタケ（Coriolus versicolor）、ナ
ミダタケ（Selupula lacrymas）があげられる。
植物の病害及び木材腐朽菌を防除する作用を有する。植
物病害としては、例えば稲イモチ病（Pyricularia oryz
ae）；キュウリのベト病（Pseudoperonospora cubensi
s）、トマトの灰色疫病（Phytophthora infestans）及
び他の宿主植物の疫病等の病害、ぶどう褐点病（Clados
porium cladosporioides）、イネ苗立枯れ病（Trichode
rma viride）、リンゴ斑点落葉病（Alternaria mal
i）、サツマイモつる割れ病（Fusarium oxysporum）、
タマネギ黒かび病（Aspergillus niger）、軟腐病（Rh
izopus nigricans）、イネばか苗病菌（Gibberella fuj
ikuroi）、大麦、小麦のウドンコ病（Erysiphegraminis
）並びにキュウリのウドンコ病（Sphaerotheca flugin
a）、リンゴのウドンコ病（Podosphaera leucotrich
a）及びブドウのウドンコ病（Uncinula necator）の如
き種々の宿主植物について他のウドンコ病；小麦のサビ
病（Puccina recondita）；エンバクの冠サビ病（Pucc
ina coronate）及び他の宿主植物のサビ病等が、木材腐
朽菌としては、例えば、オオウズラタケ（Tyromyces p
alustris）、カワラタケ（Coriolus versicolor）、ナ
ミダタケ（Selupula lacrymas）があげられる。
【００３７】本発明化合物を製剤化するためには、これ
を適当な不活性な担体に、要するなら補助剤と一緒に、
適当な割合に配合して溶解、分散、懸濁、混合、含浸、
吸着若しくは付着させ、適宜の剤型例えば溶液、懸濁
液、油剤、乳剤、粉剤、粒剤、水和剤、錠剤、ペレッ
ト、ペースト剤、エアゾール剤などに製剤すればよい。
使用することのできる不活性担体としては、固体、液
体、気体のいずれであってもよく、固体の担体になりう
る材料としては、ダイズ粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバ
コ茎粉、クルミ穀粉、ふすま、繊維素粉末、食物エキス
抽出後の残査、粉砕合成樹脂等の合成重合体、粘土類
（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土）、タルク
類（例えばタルク、ピロフィライト）、シリカ類（例え
ばけい藻土、けい砂、雲母、合成珪酸塩、合成高分散珪
酸）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ
粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、燐酸カ
ルシウム等の無機鉱物性粉末、硫安、燐安、硝安、塩
安、尿素等の化学肥料、堆肥等をあげることができ、こ
れらは単独でもしくは２種以上の混合物の形で使用され
る。
を適当な不活性な担体に、要するなら補助剤と一緒に、
適当な割合に配合して溶解、分散、懸濁、混合、含浸、
吸着若しくは付着させ、適宜の剤型例えば溶液、懸濁
液、油剤、乳剤、粉剤、粒剤、水和剤、錠剤、ペレッ
ト、ペースト剤、エアゾール剤などに製剤すればよい。
使用することのできる不活性担体としては、固体、液
体、気体のいずれであってもよく、固体の担体になりう
る材料としては、ダイズ粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバ
コ茎粉、クルミ穀粉、ふすま、繊維素粉末、食物エキス
抽出後の残査、粉砕合成樹脂等の合成重合体、粘土類
（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土）、タルク
類（例えばタルク、ピロフィライト）、シリカ類（例え
ばけい藻土、けい砂、雲母、合成珪酸塩、合成高分散珪
酸）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ
粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、燐酸カ
ルシウム等の無機鉱物性粉末、硫安、燐安、硝安、塩
安、尿素等の化学肥料、堆肥等をあげることができ、こ
れらは単独でもしくは２種以上の混合物の形で使用され
る。
【００３８】液体の担体になりうるものとしては、それ
自体溶媒能を有するもののほか、溶媒能をゆうさずとも
補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させるものか
ら選択され、例えば次のものがあるが、これらは単独で
もしくは２種以上の混合物の形で使用され、例えば水、
アルコール類（例えばメチルアルコール、エチルアルコ
ール、イソプロパール、エチレングライコール）、ケト
ン類（例えばアセトン、メチルエチルケトン、シクロヘ
キサノン）、エーテル類（例えばエチルエーテル、ジオ
キサン、テトラハイドロフラン、セロソルブ）、脂肪族
炭化水素類（例えばガソリン、ケロシン）、芳香族炭化
水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベ
ントナフサ、シクロヘキサノン、メチルナフタレン）、
ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロエタン、クロロ
ホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン）等、エステル類
（例えば酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブ
チルフタレート、ジオクチルフタレート等）、アミド類
（例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド等）、ニトリル類（例えばア
セトニトリル）、ジメチルスルホキシド類等をあげるこ
とができる。
自体溶媒能を有するもののほか、溶媒能をゆうさずとも
補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させるものか
ら選択され、例えば次のものがあるが、これらは単独で
もしくは２種以上の混合物の形で使用され、例えば水、
アルコール類（例えばメチルアルコール、エチルアルコ
ール、イソプロパール、エチレングライコール）、ケト
ン類（例えばアセトン、メチルエチルケトン、シクロヘ
キサノン）、エーテル類（例えばエチルエーテル、ジオ
キサン、テトラハイドロフラン、セロソルブ）、脂肪族
炭化水素類（例えばガソリン、ケロシン）、芳香族炭化
水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベ
ントナフサ、シクロヘキサノン、メチルナフタレン）、
ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロエタン、クロロ
ホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン）等、エステル類
（例えば酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブ
チルフタレート、ジオクチルフタレート等）、アミド類
（例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド等）、ニトリル類（例えばア
セトニトリル）、ジメチルスルホキシド類等をあげるこ
とができる。
【００３９】気体の担体としては、例えばフレオン、ブ
タンガス、ジメチルエーテル、炭酸ガス、ＬＰＧ（液化
石油ガス）等が挙げられる。補助剤としては、次のもの
を挙げることができる。これらの補助剤は目的に応じて
使用され、単独で、ある場合は２種以上の補助剤を併用
し、又ある場合は全く補助剤を使用しないこともある。
有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び／又は湿潤の
目的のために、例えば、ポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキ
シエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビ
タンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモ
ノオレエート、アルキルアリルソルビタンモノラウレー
ト、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレ
ンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、高級アルコー
ル硫酸エステル塩等の界面活性剤を使用することができ
る。
タンガス、ジメチルエーテル、炭酸ガス、ＬＰＧ（液化
石油ガス）等が挙げられる。補助剤としては、次のもの
を挙げることができる。これらの補助剤は目的に応じて
使用され、単独で、ある場合は２種以上の補助剤を併用
し、又ある場合は全く補助剤を使用しないこともある。
有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び／又は湿潤の
目的のために、例えば、ポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキ
シエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビ
タンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモ
ノオレエート、アルキルアリルソルビタンモノラウレー
ト、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレ
ンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、高級アルコー
ル硫酸エステル塩等の界面活性剤を使用することができ
る。
【００４０】さらに有効成分化合物の分散安定化、糊着
及び／又は結合の目的のために、例えばカゼイン、ゼラ
チン、澱粉、アルギン酸、ＣＭＣ、アラビアゴム、寒
天、ポリビニルアルコール、松根油、糖油、ベントナイ
ト、リグニン、亜硫酸塩廃液等の補助剤を使用すること
もできる。固体製品の流動性改良のために、例えばワッ
クス類、ステアリン酸、燐酸アルキルエステル等の補助
剤を使用することができる。懸濁性製品の解こう剤とし
て、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、燐酸塩等の補
助剤を使用することもできる。消泡剤例えばシリコーン
油等を添加することも可能である。
及び／又は結合の目的のために、例えばカゼイン、ゼラ
チン、澱粉、アルギン酸、ＣＭＣ、アラビアゴム、寒
天、ポリビニルアルコール、松根油、糖油、ベントナイ
ト、リグニン、亜硫酸塩廃液等の補助剤を使用すること
もできる。固体製品の流動性改良のために、例えばワッ
クス類、ステアリン酸、燐酸アルキルエステル等の補助
剤を使用することができる。懸濁性製品の解こう剤とし
て、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、燐酸塩等の補
助剤を使用することもできる。消泡剤例えばシリコーン
油等を添加することも可能である。
【００４１】本発明化合物を農園芸用殺菌剤として使用
する場合、有効成分の適用量は種々の因子、例えば目
的、対象作物、作物の生育状況、病害の発生経口、天
候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等
により変動するが、１０アール当たり０．１ｇ〜１kgの
範囲から適宜選択される。活性成分の配合割合は必要に
応じて加減し得る。粉剤、粒剤とする場合通常０．５％
〜２０％、また乳剤、懸濁剤或いは水和剤とする場合は
０．１〜９０％である。
する場合、有効成分の適用量は種々の因子、例えば目
的、対象作物、作物の生育状況、病害の発生経口、天
候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等
により変動するが、１０アール当たり０．１ｇ〜１kgの
範囲から適宜選択される。活性成分の配合割合は必要に
応じて加減し得る。粉剤、粒剤とする場合通常０．５％
〜２０％、また乳剤、懸濁剤或いは水和剤とする場合は
０．１〜９０％である。
【００４２】本発明化合物を有効成分とする農園芸用殺
菌剤は更に防除対象病害、防除適期の拡大のため、薬量
の低減をはかる目的で他の農園芸用殺菌剤と混合して使
用することも可能である。本発明化合物を有効成分とし
て含有する農園芸用殺菌剤は、水田作物、畑作物、果
樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被害を与える前記
病害に対して顕著な殺菌効果を示すので、病害の発生が
予測される時期に合わせて、病害の発生前又は発生が確
認された時点で水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、
花卉等の水田水、茎葉又は土壌に処理することにより本
発明の農園芸用殺菌剤の初期の効果が奏されるものであ
る。
菌剤は更に防除対象病害、防除適期の拡大のため、薬量
の低減をはかる目的で他の農園芸用殺菌剤と混合して使
用することも可能である。本発明化合物を有効成分とし
て含有する農園芸用殺菌剤は、水田作物、畑作物、果
樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被害を与える前記
病害に対して顕著な殺菌効果を示すので、病害の発生が
予測される時期に合わせて、病害の発生前又は発生が確
認された時点で水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、
花卉等の水田水、茎葉又は土壌に処理することにより本
発明の農園芸用殺菌剤の初期の効果が奏されるものであ
る。
【００４３】本発明化合物を有効成分とする木材防腐剤
は合板、製材品、パーティクルボード、ファイバーボー
ド等の木質製品等に使用することができる。本発明化合
物を木材防腐剤として使用する場合、木部等にそのまま
もしくは水等で希釈して塗布、吹き付け、浸漬等の表面
処理あるいは加圧注入、真空注入の手段によって木材等
に処理するか、または、合板接着剤に添加することによ
り、特に建築材料に適用し、木材腐朽菌の防除剤として
使用することができる。処理する薬剤は、製剤の種類、
施用時期、施用場所、施用方法、木材腐朽菌の種類、被
害程度等の状況によって異なるが、通常は有効成分量と
して木部１ｍ2当たり０．１ｇ乃至４０ｇの量を含有す
る薬剤を処理すればよい。本発明化合物を木材防腐剤と
して使用する場合、本有効成分の薬量の低減又は効果の
拡大等を図る目的で他の木材防腐剤、殺虫剤、殺ダニ
剤、殺蟻剤、殺菌剤、共力剤と混合して使用してもよ
い。用いられる木材防腐剤としては、例えば、３−ヨー
ド−２−プロピニルブチルカーバメート、３−ヨードプ
ロパルギル、ナフテン酸亜鉛などが、用いられる殺蟻剤
としては、クロルピリフォス、フォキシム、フェニトロ
チオン、パーメスリン、サイパーメスリン、フェンバレ
レート等が挙げられる。
は合板、製材品、パーティクルボード、ファイバーボー
ド等の木質製品等に使用することができる。本発明化合
物を木材防腐剤として使用する場合、木部等にそのまま
もしくは水等で希釈して塗布、吹き付け、浸漬等の表面
処理あるいは加圧注入、真空注入の手段によって木材等
に処理するか、または、合板接着剤に添加することによ
り、特に建築材料に適用し、木材腐朽菌の防除剤として
使用することができる。処理する薬剤は、製剤の種類、
施用時期、施用場所、施用方法、木材腐朽菌の種類、被
害程度等の状況によって異なるが、通常は有効成分量と
して木部１ｍ2当たり０．１ｇ乃至４０ｇの量を含有す
る薬剤を処理すればよい。本発明化合物を木材防腐剤と
して使用する場合、本有効成分の薬量の低減又は効果の
拡大等を図る目的で他の木材防腐剤、殺虫剤、殺ダニ
剤、殺蟻剤、殺菌剤、共力剤と混合して使用してもよ
い。用いられる木材防腐剤としては、例えば、３−ヨー
ド−２−プロピニルブチルカーバメート、３−ヨードプ
ロパルギル、ナフテン酸亜鉛などが、用いられる殺蟻剤
としては、クロルピリフォス、フォキシム、フェニトロ
チオン、パーメスリン、サイパーメスリン、フェンバレ
レート等が挙げられる。
【００４４】次に一般式（Ｉ）で表される化合物の処方
例を示すが、本発明はこれらのみに限定されるものでは
ない。また部は重量部を表す。 処方例１ 本発明化合物 ５０部 キシレン ４０部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸の混合物 １０部 以上を均一に混合溶解して乳剤とする。 処方例２ 本発明化合物 ０．５部 キシレン ０．８部 白灯油 ９８．７部 以上を均一に混合溶解して、油剤とする。
例を示すが、本発明はこれらのみに限定されるものでは
ない。また部は重量部を表す。 処方例１ 本発明化合物 ５０部 キシレン ４０部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸の混合物 １０部 以上を均一に混合溶解して乳剤とする。 処方例２ 本発明化合物 ０．５部 キシレン ０．８部 白灯油 ９８．７部 以上を均一に混合溶解して、油剤とする。
【００４５】処方例３ 本発明化合物 ３部 クレー粉末 ８２部 珪藻土粉末 １５部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。 処方例４ 本発明化合物 ５部 ベントナイトとクレーの混合粉末 ９０部 ステアリン酸カルシウム １部 以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、
乾燥して粒剤とする。
乾燥して粒剤とする。
【００４６】処方例５ 本発明化合物 ２０部 カオリンと合成高分散珪酸の混合物 ７５部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムの混合物 ５部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【００４７】次に本発明薬剤の効果について試験例を挙
げて説明するが、本発明はこれらのみに限定されるもの
ではない。 試験例１ 供試薬剤が５０ｐｐｍになるように麦芽エキス寒天培地
に添加した後、シャーレに分注した。接種源は、用意し
た供試菌の菌叢をその菌を直径４mmのコルクボーラーで
寒天とともに打ち抜き培地上に接種した。培養温度は２
８±２℃（ナミダタケは１８±２℃）とした。接種後２
〜１０日後に菌叢直径を測定し、菌糸成長抑制率（次
式）を求めた。
げて説明するが、本発明はこれらのみに限定されるもの
ではない。 試験例１ 供試薬剤が５０ｐｐｍになるように麦芽エキス寒天培地
に添加した後、シャーレに分注した。接種源は、用意し
た供試菌の菌叢をその菌を直径４mmのコルクボーラーで
寒天とともに打ち抜き培地上に接種した。培養温度は２
８±２℃（ナミダタケは１８±２℃）とした。接種後２
〜１０日後に菌叢直径を測定し、菌糸成長抑制率（次
式）を求めた。
【００４８】
【数１】
【００４９】防除効果は次の表示によった。結果を表２
に示す。 生長抑制率 １００％ ；Ａ ９９〜８５％ ；Ｂ ８５〜５５％ ；Ｃ ５４％以下 ；Ｄ
に示す。 生長抑制率 １００％ ；Ａ ９９〜８５％ ；Ｂ ８５〜５５％ ；Ｃ ５４％以下 ；Ｄ
【００５０】
【表１０】
【００５１】供試菌類 担子菌類； TYP (Tyromyces palustris) COV (Coriolus versicolor) SEL (Selupula lacrymans) 不完全菌類；CLC (Cladosporium cladosporioides) TRV (Trichoderma viride) ALM (Alternaria mali) 子のう菌類；FUO (Fuzarium oxysporum) ASN (Aspergillus niger) CHG (Chaetomium globosum) 接合菌類； RHS (Rhizopus nigricans)
【００５２】試験例２ ２００ｐｐｍに調整した供試薬剤にイネばか苗病菌汚染
籾を２５℃で２４時間浸漬する。軽く水をきりフザリウ
ム選択培地に置く（１区５粒）。５〜７日後に生育して
きた菌糸の生育率を調査し下記の指数を算出し、それぞ
れを防除価表示で示した。結果を表３に示す。 菌糸生育指数 防除価表示 生育なし ・・・ ０ ； Ａ わずかに生育 ・・・０．１ ； Ｂ 籾の表面の１／３以下に生育・・・０．５ ； Ｃ 籾の表面の１／３生育 ・・・１．０ ； 籾の表面の２／３生育 ・・・２．０ ； Ｄ 籾全面に菌糸生育 ・・・３．０ ；
籾を２５℃で２４時間浸漬する。軽く水をきりフザリウ
ム選択培地に置く（１区５粒）。５〜７日後に生育して
きた菌糸の生育率を調査し下記の指数を算出し、それぞ
れを防除価表示で示した。結果を表３に示す。 菌糸生育指数 防除価表示 生育なし ・・・ ０ ； Ａ わずかに生育 ・・・０．１ ； Ｂ 籾の表面の１／３以下に生育・・・０．５ ； Ｃ 籾の表面の１／３生育 ・・・１．０ ； 籾の表面の２／３生育 ・・・２．０ ； Ｄ 籾全面に菌糸生育 ・・・３．０ ；
【００５３】
【表１１】
【化１２】
【００５４】試験例３ キュウリべと病に対する防除試
験 ポット植えキュウリ（２葉期）に本発明化合物を有効成
分とする２００ｐｐｍの薬液を散布し、１日後にべと病
菌（Pseudoperonospora cubensis）の遊走子懸濁液を噴
霧接種した。接種後、２５℃の湿室に１日、温室に６日
間置いて十分発病させた後、各葉の発病程度を無処理区
と対比して調査し、下記の基準で効果を判定した。 Ａ ： 防除価 １００〜９５％ Ｂ ： 防除価 ９４〜８０％ Ｃ ： 防除価 ７９〜６０％ Ｄ ： 防除価 ５９〜 ０％ 結果を第４表に示す。
験 ポット植えキュウリ（２葉期）に本発明化合物を有効成
分とする２００ｐｐｍの薬液を散布し、１日後にべと病
菌（Pseudoperonospora cubensis）の遊走子懸濁液を噴
霧接種した。接種後、２５℃の湿室に１日、温室に６日
間置いて十分発病させた後、各葉の発病程度を無処理区
と対比して調査し、下記の基準で効果を判定した。 Ａ ： 防除価 １００〜９５％ Ｂ ： 防除価 ９４〜８０％ Ｃ ： 防除価 ７９〜６０％ Ｄ ： 防除価 ５９〜 ０％ 結果を第４表に示す。
【００５５】試験例４ トマト疫病に対する防除試験 ポット植えトマト（４葉期）に本発明化合物を有効成分
とする２００ｐｐｍの薬液を散布し、１日後に疫病菌
（Phytophthora infestans）の遊走子懸濁液を噴霧接種
し、２５℃の湿室に１日、温室に６日間置いて十分に発
病させた後、各葉の発病程度を調査し、無処理区と対比
して試験例３と同じ基準で効果を判定した。 結果を表
４に示す。
とする２００ｐｐｍの薬液を散布し、１日後に疫病菌
（Phytophthora infestans）の遊走子懸濁液を噴霧接種
し、２５℃の湿室に１日、温室に６日間置いて十分に発
病させた後、各葉の発病程度を調査し、無処理区と対比
して試験例３と同じ基準で効果を判定した。 結果を表
４に示す。
【００５６】試験例５ 散布によるイネいもち病防除試
験 ポット植えイネ（５葉期）に本発明化合物を有効成分と
する２００ｐｐｍの薬液を充分に散布し、風乾後にイネ
いもち病菌（Pyricularia oryzae）の胞子懸濁液を噴霧
接種した。接種後、２０℃の湿室に１日、温室に６日間
置いて十分に発病させた後、各葉の病斑数を調査し、無
処理区と対比して試験例３と同じ基準で効果を判定し
た。結果を表４に示す。
験 ポット植えイネ（５葉期）に本発明化合物を有効成分と
する２００ｐｐｍの薬液を充分に散布し、風乾後にイネ
いもち病菌（Pyricularia oryzae）の胞子懸濁液を噴霧
接種した。接種後、２０℃の湿室に１日、温室に６日間
置いて十分に発病させた後、各葉の病斑数を調査し、無
処理区と対比して試験例３と同じ基準で効果を判定し
た。結果を表４に示す。
【００５７】試験例６ キュウリ灰色かび病に対する防
除試験（治療効果） ポット植えキュウリ（１葉期）に子葉を切り取り、ＰＳ
Ａ培地上で培養した灰色かび病菌（Botrytis cinerea）
の菌叢を接種し、１５℃の湿室条件下に１日置いた後、
本発明化合物を有効成分とする２００ｐｐｍの薬液に子
葉を浸漬した。その後、１５℃の湿室条件下に３日間置
いて十分発病させた後、病斑直径を測定し、無処理区と
対比して試験例３と同じ基準で効果を判定した。結果を
表４に示す。
除試験（治療効果） ポット植えキュウリ（１葉期）に子葉を切り取り、ＰＳ
Ａ培地上で培養した灰色かび病菌（Botrytis cinerea）
の菌叢を接種し、１５℃の湿室条件下に１日置いた後、
本発明化合物を有効成分とする２００ｐｐｍの薬液に子
葉を浸漬した。その後、１５℃の湿室条件下に３日間置
いて十分発病させた後、病斑直径を測定し、無処理区と
対比して試験例３と同じ基準で効果を判定した。結果を
表４に示す。
【００５８】
【表１２】 Pc；キュウリべと病 Pi；トマト疫病 Ps；イネいもち病 Bc；キュウリ灰色かび病
【００５９】
【発明の効果】本発明化合物はすぐれた木材腐朽菌、植
物病害などに対して、優れた防除効果を有しており木材
用防腐剤、農園芸用殺菌剤として有用である。
物病害などに対して、優れた防除効果を有しており木材
用防腐剤、農園芸用殺菌剤として有用である。
Claims (5)
- 【請求項１】一般式（Ｉ）： 【化１】 〔式中、Ｒは水素原子；Ｃ1-12アルキル基；Ｃ2-7 アル
ケニル基；Ｃ3-7 アルキニル基；Ｃ3-7 シクロアルキル
基；ハロゲン原子、Ｃ1-6 アルコキシ基、シアノ基、Ｃ
2-7 アルコキシカルボニル基、フェニル基、フェノキシ
基、フェノキシフェニル基、ヘテロアリール基、トリア
ルキルシリル基、Ｃ2-7 アルキルカルボニル基、式−Ａ
−Ｎ（Ｒ2 ）2 （式中、Ｒ2 はＣ1-6 アルキル基を示す
か互いに結合してＣ2-6 アルキレン基を示し、Ａはカル
ボニル基、Ｃ2-6 アルキレン基を示す。）から選ばれる
１〜２個の基で置換されたアルキル基；ハロゲン原子ま
たはフェニル基で置換されたＣ2-7 アルケニル基を示
し、Ｒ1 はＣ1-12アルキル基；Ｃ2-7 アルケニル基；Ｃ
3-7 アルキニル基；Ｃ3-7 シクロアルキル基；ヘテロア
リールアルキル基；フェニル基、１乃至２個のハロゲン
原子で置換されたフェノキシ基、フェノキシフェニル基
から選ばれる基で置換されたＣ1-6 アルキル基；アリー
ル基を示すが、但しＲが水素原子のときＲ1 はアリール
基を示し、ｎは１又は２の整数を示す。〕で表されるイ
ソチアゾール誘導体。 - 【請求項２】一般式（II）： 【化２】 〔式中、Ｒは水素原子；Ｃ1-12アルキル基；Ｃ2-7 アル
ケニル基；Ｃ3-7 アルキニル基；Ｃ3-7 シクロアルキル
基；ハロゲン原子、Ｃ1-6 アルコキシ基、シアノ基、Ｃ
2-7 アルコキシカルボニル基、フェニル基、フェノキシ
基、フェノキシフェニル基、ヘテロアリール基、トリア
ルキルシリル基、Ｃ2-7 アルキルカルボニル基、式−Ａ
−Ｎ（Ｒ2 ）2 （式中、Ｒ2 はＣ1-6 アルキル基を示す
か互いに結合してＣ2-6 アルキレン基を示し、Ａはカル
ボニル基、Ｃ2-6 アルキレン基を示す。）から選ばれる
１〜２個の基で置換されたアルキル基；ハロゲン原子ま
たはフェニル基で置換されたＣ2-7 アルケニル基を示
し、Ｒ1 はＣ1-12アルキル基；Ｃ2-7 アルケニル基；Ｃ
3-7 アルキニル基；Ｃ3-7 シクロアルキル基；ヘテロア
リールアルキル基；フェニル基、１乃至２個のハロゲン
原子で置換されたフェノキシ基、フェノキシフェニル基
から選ばれる基で置換されたＣ1-6 アルキル基；アリー
ル基を示すが、但しＲが水素原子のときＲ1 はアリール
基を示す。〕で表される化合物を酸化することを特徴と
する一般式（Ｉ）； 【化３】 （式中、Ｒ及びＲ1 は前記に同じくし、ｎは１又は２の
整数を示す。）で表されるイソチアゾール誘導体の製造
方法。 - 【請求項３】一般式（Ｉａ）： 【化４】 〔式中、Ｒは水素原子；Ｃ1-12アルキル基；Ｃ2-7 アル
ケニル基；Ｃ3-7 アルキニル基；Ｃ3-7 シクロアルキル
基；ハロゲン原子、Ｃ1-6 アルコキシ基、シアノ基、Ｃ
2-7 アルコキシカルボニル基、フェニル基、フェノキシ
基、フェノキシフェニル基、ヘテロアリール基、トリア
ルキルシリル基、Ｃ2-7 アルキルカルボニル基、式−Ａ
−Ｎ（Ｒ2 ）2 （式中、Ｒ2 はＣ1-6 アルキル基を示す
か互いに結合してＣ2-6 アルキレン基を示し、Ａはカル
ボニル基、Ｃ2-6 アルキレン基を示す。）から選ばれる
１〜２個の基で置換されたアルキル基；ハロゲン原子ま
たはフェニル基で置換されたＣ2-7 アルケニル基を示
し、Ｒ3 はＣ1-6 アルキル基を示し、ｎは１又は２の整
数を示す。〕で表される化合物と一般式(III) ； 【化５】 （式中、Ｘはハロゲン原子、Ｃ1-6 アルキル基、Ｃ1-6
アルコキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、アミノ基又は
Ｃ2-7 アルコキシカルボニル基を示す。）で表される化
合物を反応させることを特徴とする一般式（Ｉｂ）； 【化６】 （式中、Ｒ及びＸは前記に同じ）で表されるイソチアゾ
ール誘導体の製造方法。 - 【請求項４】一般式（Ｉ）： 【化７】 〔式中、Ｒは水素原子；Ｃ1-12アルキル基；Ｃ2-7 アル
ケニル基；Ｃ3-7 アルキニル基；Ｃ3-7 シクロアルキル
基；ハロゲン原子、Ｃ1-6 アルコキシ基、シアノ基、Ｃ
2-7 アルコキシカルボニル基、フェニル基、フェノキシ
基、フェノキシフェニル基、ヘテロアリール基、トリア
ルキルシリル基、Ｃ2-7 アルキルカルボニル基、式−Ａ
−Ｎ（Ｒ2 ）2 （式中、Ｒ2 はＣ1-6 アルキル基を示す
か互いに結合してＣ2-6 アルキレン基を示し、Ａはカル
ボニル基、Ｃ2-6 アルキレン基を示す。）から選ばれる
１〜２個の基で置換されたアルキル基；ハロゲン原子ま
たはフェニル基で置換されたＣ2-7 アルケニル基を示
し、Ｒ1 はＣ1-12アルキル基；Ｃ2-7 アルケニル基；Ｃ
3-7 アルキニル基；Ｃ3-7 シクロアルキル基；ヘテロア
リールアルキル基；フェニル基、１乃至２個のハロゲン
原子で置換されたフェノキシ基、フェノキシフェニル基
から選ばれる基で置換されたＣ1-6 アルキル基；アリー
ル基を示すが、但しＲが水素原子のときＲ1 はアリール
基を示し、ｎは１又は２の整数を示す。〕で表されるイ
ソチアゾール誘導体を有効成分として含有することを特
徴とする木材用防腐剤。 - 【請求項５】一般式（Ｉ）： 【化８】 〔式中、Ｒは水素原子；Ｃ1-12アルキル基；Ｃ2-7 アル
ケニル基；Ｃ3-7 アルキニル基；Ｃ3-7 シクロアルキル
基；ハロゲン原子、Ｃ1-6 アルコキシ基、シアノ基、Ｃ
2-7 アルコキシカルボニル基、フェニル基、フェノキシ
基、フェノキシフェニル基、ヘテロアリール基、トリア
ルキルシリル基、Ｃ2-7 アルキルカルボニル基、式−Ａ
−Ｎ（Ｒ2 ）2 （式中、Ｒ2 はＣ1-6 アルキル基を示す
か互いに結合してＣ2-6 アルキレン基を示し、Ａはカル
ボニル基、Ｃ2-6 アルキレン基を示す。）から選ばれる
１〜２個の基で置換されたアルキル基；ハロゲン原子ま
たはフェニル基で置換されたＣ2-7 アルケニル基を示
し、Ｒ1 はＣ1-12アルキル基；Ｃ2-7 アルケニル基；Ｃ
3-7 アルキニル基；Ｃ3-7 シクロアルキル基；ヘテロア
リールアルキル基；フェニル基、１乃至２個のハロゲン
原子で置換されたフェノキシ基、フェノキシフェニル基
から選ばれる基で置換されたＣ1-6 アルキル基；アリー
ル基を示すが、但しＲが水素原子のときＲ1 はアリール
基を示し、ｎは１又は２の整数を示す。〕で表されるイ
ソチアゾール誘導体を有効成分として含有することを特
徴とする農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5354110A JPH06247947A (ja) | 1992-12-30 | 1993-12-30 | イソチアゾール誘導体及びその製法並びにその用途 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP36082692 | 1992-12-30 | ||
| JP4-360826 | 1992-12-30 | ||
| JP5354110A JPH06247947A (ja) | 1992-12-30 | 1993-12-30 | イソチアゾール誘導体及びその製法並びにその用途 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06247947A true JPH06247947A (ja) | 1994-09-06 |
Family
ID=26579993
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5354110A Pending JPH06247947A (ja) | 1992-12-30 | 1993-12-30 | イソチアゾール誘導体及びその製法並びにその用途 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06247947A (ja) |
-
1993
- 1993-12-30 JP JP5354110A patent/JPH06247947A/ja active Pending
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