JPS58125718A - 新規なポリアルキレンエ−テルグリコ−ル共重合体の製造方法 - Google Patents
新規なポリアルキレンエ−テルグリコ−ル共重合体の製造方法Info
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- JPS58125718A JPS58125718A JP861182A JP861182A JPS58125718A JP S58125718 A JPS58125718 A JP S58125718A JP 861182 A JP861182 A JP 861182A JP 861182 A JP861182 A JP 861182A JP S58125718 A JPS58125718 A JP S58125718A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なポリアルキレンエーテルグリコール共重
合体の製造方法に関するものであるＯ更に詳しくけ３−
メチルオキセタンとテトラヒドロフランとの混合物を酸
触媒下、開環共重合することを特徴とする新規なポリア
ルキレンエーテルグリコール共重合体の製造方法に関す
るものである。
合体の製造方法に関するものであるＯ更に詳しくけ３−
メチルオキセタンとテトラヒドロフランとの混合物を酸
触媒下、開環共重合することを特徴とする新規なポリア
ルキレンエーテルグリコール共重合体の製造方法に関す
るものである。
従来、公知のポリアルキレンエーテルグリコールとして
は、ポリエチレングリコール、ポリ−１，２−おヨヒ１
，３−プロピレンエーテルグリコール、ポリテトラメチ
レンエーテルグリコール１ポリへキサメチレンエーテル
グリコールおよびそれらの共重合体などが知られておシ
、ゴム成型、繊維、陶磁器、金属加工吟の操作の際の各
種潤滑剤やその原料として、また化粧品、医薬品製造の
場合の１ｉ要な原料として、あるいは水性ペイント、ペ
ーパーコーティング、接着剤、セロハン、印刷インキ、
研磨剤、その他界部活性剤などの原料や添加剤として、
さらにアルキッド樹脂などの樹脂原料として広く利用さ
れている。
は、ポリエチレングリコール、ポリ−１，２−おヨヒ１
，３−プロピレンエーテルグリコール、ポリテトラメチ
レンエーテルグリコール１ポリへキサメチレンエーテル
グリコールおよびそれらの共重合体などが知られておシ
、ゴム成型、繊維、陶磁器、金属加工吟の操作の際の各
種潤滑剤やその原料として、また化粧品、医薬品製造の
場合の１ｉ要な原料として、あるいは水性ペイント、ペ
ーパーコーティング、接着剤、セロハン、印刷インキ、
研磨剤、その他界部活性剤などの原料や添加剤として、
さらにアルキッド樹脂などの樹脂原料として広く利用さ
れている。
一方、近年、従来の化学架橋によるゴムの如き弾性体（
以下エラストマーと記す）と異なって、最初から分子中
に弾性的性質を発現する構造が組み込まれた熱可塑性ニ
ジストマーが開発され広く実用化されるに至っている０
熱可塑性エラストマーは加工方法の簡略化、加工時間の
短縮、スクラップ利用の容易さ、硬質から軟質に旧る人
混Ａ機械的性質の発現の容易さなど多くの％＠を廟ｊ７
ており、既存の熱可塑性プラスチツクス、熱硬化性プラ
スチックス、加５に型ゴム等の谷間を埋めるものとして
今すの発展が期待されるエラストマーである。現在市販
されている熱可塑性エラストマーけ、ポリ（スチレン−
ブタジェン）系、ポリエステル系、ポリアシド系、ポリ
ウレタン系、エチレン−プロピレン共重合体ゴムとポリ
プロピレンのブレンド系等に大別されるが、こノ１らの
うちブ１／ンド系を除くといずれも重合時軟質弾性部分
（ソフトセグメント）と硬質部分（・・−ドセグメント
）がブロック的に重鎖構造中に織シ込まれた負度的なブ
ロックコポリマーである。このようなソフ）・セグメン
トに使用される化合物と（７て、ポリエステル、ポリア
ミド、ポリウレタン等のエラストマーにおいては、ポリ
アルキレンエーテルグリコールが多用されている。これ
はポリアルキレンエーテルグリコールが両末端に水酸基
を有するために容易にカルボキシル基、イソシアナート
基、アミン基と反応して各々エステル結合、ウレタン結
合、アミド結合をつくること、′またその青格がエーテ
ル結合で結ば力ているので、得られるポリマーが弾性に
富み低温特性、耐加水分解性、耐塩水性、耐菌性に優れ
るなどの長所を有するからである。しかしこのようなポ
リアルキレンエーテルグリコールが発現するソフトセグ
メントとし千の機能はポリアルキレンエーテルグリコー
ルの化学構造および物性と密接な関係があシ、」二連の
如き長所を発揮するためにｄｌ、アルキレンエーテルグ
リコールは反応性の観点からは両末端の水酸基がどちら
も一級で弾 あることが望ましく、また１弾性および性回復Δ 性の観点からすればガラス転移温度が低く、分子量が高
い場合でもそれ自体結晶化しないことが望まれる。しか
るに、公知のポリアルキレンエーテルグリコールでこの
ような化学構造と物性を兼備えたグリコールは知られて
いない。例えば、ソフトセグメントとし、て多用されて
いるポリエチレングリコールやポリテトラメチレンエー
テルグリコール等は両末端どちらも一級の水酸基を有す
るため反応性に富んでいるが分子量が約１５００以上程
度に〜１くなるとそれ自体結晶化１〜でソフトセグメン
トとじての機能を充分発揮出来なくなる。一方、ポリプ
ロピレンエーテルグリコール等ｔ」、分子量が尚〈なっ
ても結晶化しにくいが末端の水酸基の一方が二級Ｔあり
反応性に乏（７い欠点がある。しかるに、プロピレンオ
キシドとエチレンオキシド金共重合させて両末端の水酸
基がどちらも一級で、且つ高分子−量でも結ｉ−化しに
ぐいポリアルキレンエーテルグリコールが知られている
が、化学構造上繰返し単位の炭素釦が画面なためにソフ
トセグメントとしての充分な弾性および弾性１Ω１復効
果を発揮することができない。
以下エラストマーと記す）と異なって、最初から分子中
に弾性的性質を発現する構造が組み込まれた熱可塑性ニ
ジストマーが開発され広く実用化されるに至っている０
熱可塑性エラストマーは加工方法の簡略化、加工時間の
短縮、スクラップ利用の容易さ、硬質から軟質に旧る人
混Ａ機械的性質の発現の容易さなど多くの％＠を廟ｊ７
ており、既存の熱可塑性プラスチツクス、熱硬化性プラ
スチックス、加５に型ゴム等の谷間を埋めるものとして
今すの発展が期待されるエラストマーである。現在市販
されている熱可塑性エラストマーけ、ポリ（スチレン−
ブタジェン）系、ポリエステル系、ポリアシド系、ポリ
ウレタン系、エチレン−プロピレン共重合体ゴムとポリ
プロピレンのブレンド系等に大別されるが、こノ１らの
うちブ１／ンド系を除くといずれも重合時軟質弾性部分
（ソフトセグメント）と硬質部分（・・−ドセグメント
）がブロック的に重鎖構造中に織シ込まれた負度的なブ
ロックコポリマーである。このようなソフ）・セグメン
トに使用される化合物と（７て、ポリエステル、ポリア
ミド、ポリウレタン等のエラストマーにおいては、ポリ
アルキレンエーテルグリコールが多用されている。これ
はポリアルキレンエーテルグリコールが両末端に水酸基
を有するために容易にカルボキシル基、イソシアナート
基、アミン基と反応して各々エステル結合、ウレタン結
合、アミド結合をつくること、′またその青格がエーテ
ル結合で結ば力ているので、得られるポリマーが弾性に
富み低温特性、耐加水分解性、耐塩水性、耐菌性に優れ
るなどの長所を有するからである。しかしこのようなポ
リアルキレンエーテルグリコールが発現するソフトセグ
メントとし千の機能はポリアルキレンエーテルグリコー
ルの化学構造および物性と密接な関係があシ、」二連の
如き長所を発揮するためにｄｌ、アルキレンエーテルグ
リコールは反応性の観点からは両末端の水酸基がどちら
も一級で弾 あることが望ましく、また１弾性および性回復Δ 性の観点からすればガラス転移温度が低く、分子量が高
い場合でもそれ自体結晶化しないことが望まれる。しか
るに、公知のポリアルキレンエーテルグリコールでこの
ような化学構造と物性を兼備えたグリコールは知られて
いない。例えば、ソフトセグメントとし、て多用されて
いるポリエチレングリコールやポリテトラメチレンエー
テルグリコール等は両末端どちらも一級の水酸基を有す
るため反応性に富んでいるが分子量が約１５００以上程
度に〜１くなるとそれ自体結晶化１〜でソフトセグメン
トとじての機能を充分発揮出来なくなる。一方、ポリプ
ロピレンエーテルグリコール等ｔ」、分子量が尚〈なっ
ても結晶化しにくいが末端の水酸基の一方が二級Ｔあり
反応性に乏（７い欠点がある。しかるに、プロピレンオ
キシドとエチレンオキシド金共重合させて両末端の水酸
基がどちらも一級で、且つ高分子−量でも結ｉ−化しに
ぐいポリアルキレンエーテルグリコールが知られている
が、化学構造上繰返し単位の炭素釦が画面なためにソフ
トセグメントとしての充分な弾性および弾性１Ω１復効
果を発揮することができない。
本発明者らは、このような現状に鑑み鋭意研究１−た＆
Ｉｌ呆、３−メチルオキセタンとテトラヒドロフランと
の混合物ケ酸触媒丁、開環共重合することによって容易
に新規なポリアルキレンニーデルグリコールが製造され
ることを見い出し本発明に至った。
Ｉｌ呆、３−メチルオキセタンとテトラヒドロフランと
の混合物ケ酸触媒丁、開環共重合することによって容易
に新規なポリアルキレンニーデルグリコールが製造され
ることを見い出し本発明に至った。
すなわち、本発明によって得られるポリアル＝ ５−一
キレンエーテルグリコール共重合体は、２−メチルプロ
ピレンエーテル基とテトラメチレンエーテル基を各々繰
返し単位とし、両末端がいずれも一級の水酸基を有して
いる。従って、化学構造上非常に柔軟であり、且つ高分
子量でも結晶しにくく、弾性および弾性回復性の効果を
充分発揮でき、１−２かも、カルボキシル基、イソシア
ナート基、アミノ基などと容易に反応する新規なポリア
ルキレンエーテルグリコール共重合体であり、ポリエス
テル、ポリアミド、ポリウレタン尋のエラストマーにお
けるソフトセグメントとして好適である。
ピレンエーテル基とテトラメチレンエーテル基を各々繰
返し単位とし、両末端がいずれも一級の水酸基を有して
いる。従って、化学構造上非常に柔軟であり、且つ高分
子量でも結晶しにくく、弾性および弾性回復性の効果を
充分発揮でき、１−２かも、カルボキシル基、イソシア
ナート基、アミノ基などと容易に反応する新規なポリア
ルキレンエーテルグリコール共重合体であり、ポリエス
テル、ポリアミド、ポリウレタン尋のエラストマーにお
けるソフトセグメントとして好適である。
本発明の新規ポリアルキレンエーテルグリコール共重合
体は３−メチルオキセタンとテトラヒドロフランを酸触
媒下、開環共重合することによって容易に得られる。３
−メチルオキセタンとテトラヒドロフランとの反応割合
は特に限定されないが好ましくはモル比１：９９〜９９
：１、更に好ましくＦｉ９９〜１０：１〜９０である。
体は３−メチルオキセタンとテトラヒドロフランを酸触
媒下、開環共重合することによって容易に得られる。３
−メチルオキセタンとテトラヒドロフランとの反応割合
は特に限定されないが好ましくはモル比１：９９〜９９
：１、更に好ましくＦｉ９９〜１０：１〜９０である。
かくの如き本製造方法は５−メチルオキ ６−
セタンおよびテトラヒドロフランが常温で液体であるた
め取扱いが容易であり、且つ酸触媒下の開環共重合反応
が容易に進行することを％徴とするものである。
め取扱いが容易であり、且つ酸触媒下の開環共重合反応
が容易に進行することを％徴とするものである。
又、重合方法によりランダム又はブロックコポリ、−が
得られる。
得られる。
本発明に用いられる３−メチルオキセタンは例えば、２
−メチル−１，３−プロパンジオールを出発原料として
、これに塩化アセチルを反応し、３−クロロ−２−メチ
ルプロピルアセテートを得た後、アルカリ溶融下で閉環
し７て得られる。また、用いられる開環共重合用酸触媒
とし系などの触媒が挙げられる。
−メチル−１，３−プロパンジオールを出発原料として
、これに塩化アセチルを反応し、３−クロロ−２−メチ
ルプロピルアセテートを得た後、アルカリ溶融下で閉環
し７て得られる。また、用いられる開環共重合用酸触媒
とし系などの触媒が挙げられる。
本発明によって得られるポリアルキレンエーテルグリコ
ール共重合体はポリエステル、ポリアミド、ポリウレタ
ン等のエラストマーのソフトセグメントとしてだけでな
く、従来のポリアルキレンエーテルグリコールが使用さ
れている用途すなわち、各種潤滑剤やその原料、化粧品
亀医薬品製造のだめの原料、水性ペイント、ペーパーコ
ーティング、接着剤、セロノ・ン、印刷インキ、研磨剤
、界面活性剤などの原料や添加剤、アルキッド樹脂など
の樹脂原料などとして屯広く利用することができる。
ール共重合体はポリエステル、ポリアミド、ポリウレタ
ン等のエラストマーのソフトセグメントとしてだけでな
く、従来のポリアルキレンエーテルグリコールが使用さ
れている用途すなわち、各種潤滑剤やその原料、化粧品
亀医薬品製造のだめの原料、水性ペイント、ペーパーコ
ーティング、接着剤、セロノ・ン、印刷インキ、研磨剤
、界面活性剤などの原料や添加剤、アルキッド樹脂など
の樹脂原料などとして屯広く利用することができる。
以下本発明を実施例によって詳述するが、こ４、によυ
本発明が限定されるものではない。なお、例中における
部は重量部を意味し、物質の測定を以下の測定方法で行
なった。
本発明が限定されるものではない。なお、例中における
部は重量部を意味し、物質の測定を以下の測定方法で行
なった。
１）核磁気共鳴スペクトル
日本電子表、核磁気共鳴装［ＪＮＭ−０−／ｌ ＯＨＬ
全用いて測定した。
全用いて測定した。
２）赤外吸収スペクトル
日本分光製、回折格子赤外分光光度計ＩＲＡ−２を用い
て測定した。
て測定した。
３）水酸基価
日本工業規格に１５５７に従って測定した。
実施例１
２−メチル−１，３〜プロパンジオ一ル１０口部と塩化
アセチル１０１部を混合し、１ｏｏｃで８時間加熱して
３−クロロ−２−メチルプロピルアセテート１５１部を
収率９０％で得た。
アセチル１０１部を混合し、１ｏｏｃで８時間加熱して
３−クロロ−２−メチルプロピルアセテート１５１部を
収率９０％で得た。
さらに５−クロロ−２−メチルプロピルアセテート１０
０部を水酸化カリタス、−水酸化ナトリウム溶液下で処
理すると閉ｍ ｔ、、た３−メチルオキセタン３１部を
収率５８％で得た。このようにして得た３−メチルオキ
セタン１５部と蒸留精製したテトラヒドロフラン８５部
、７０％過塩素酸２部を混合し７攪拌（−ながら反応容
器の周りをドライアイス−メタノール寒剤で冷却し、内
部温度が−１０〜−１５ｔＺ’に表るようにＩＡ節保つ
。これに蒸留水５０部と５重′１％の水酸化ナトリウム
水溶液１００部を順次加え、１時間加熱還流する。その
反応混合物を分液ロートに移し有機層（上層）と水層を
分離する。次にｎ−ブタノールを用いて３回水層よ勺抽
出を行なった後、有機層と合せて乾燥させる。さらにｎ
−−９− ブタノールをエバポレーターで留去して透明油状物７１
部を収率７１％で得た。
０部を水酸化カリタス、−水酸化ナトリウム溶液下で処
理すると閉ｍ ｔ、、た３−メチルオキセタン３１部を
収率５８％で得た。このようにして得た３−メチルオキ
セタン１５部と蒸留精製したテトラヒドロフラン８５部
、７０％過塩素酸２部を混合し７攪拌（−ながら反応容
器の周りをドライアイス−メタノール寒剤で冷却し、内
部温度が−１０〜−１５ｔＺ’に表るようにＩＡ節保つ
。これに蒸留水５０部と５重′１％の水酸化ナトリウム
水溶液１００部を順次加え、１時間加熱還流する。その
反応混合物を分液ロートに移し有機層（上層）と水層を
分離する。次にｎ−ブタノールを用いて３回水層よ勺抽
出を行なった後、有機層と合せて乾燥させる。さらにｎ
−−９− ブタノールをエバポレーターで留去して透明油状物７１
部を収率７１％で得た。
このようにして得らノまたポリエーテル共重合体の赤外
吸収スペクトルを第１図、核磁気共鳴スペクトルを第２
図に示す。得られた共重合体の構造及び組成は、元素分
析、赤外吸収スペクトル、核磁気共鳴スペクトルより、
２−メチル−プロピレンエーテル基１９モルチ、テトラ
メチレンエーテル基８１モルチの共重合体であることを
確認した。
吸収スペクトルを第１図、核磁気共鳴スペクトルを第２
図に示す。得られた共重合体の構造及び組成は、元素分
析、赤外吸収スペクトル、核磁気共鳴スペクトルより、
２−メチル−プロピレンエーテル基１９モルチ、テトラ
メチレンエーテル基８１モルチの共重合体であることを
確認した。
尚、水酸基価よシ算出した平均分子量は９７０であった
。
。
元素分析 実測値 計算値
ｃ ６５．２７％ ６５．４０％Ｔｌ
ＩＬ２１ ％ １１．１８ ％実地例２ 実施例１と同様にして得た３−メチルオキセタン３５部
と、蒸留精製［−たテトラヒドロフラン６５部、７０％
過塩素酸２部を混合し攪拌しながら反応容器の周りをド
ライアイス−メタノ〜−−＋ｎ−− ル寒剤で冷却し、内部温度が−１０〜−１５ｒ？になる
ように調節する。次にゆつくシと２８％発煙硫酸１５部
を滴下する。滴下終了後、反応混合物を一１０Ｃに２４
時間保つ。反応の停止及び精製は実施例１と同様にして
おこない透明油状物質６９部を収率６９チで得た。
ＩＬ２１ ％ １１．１８ ％実地例２ 実施例１と同様にして得た３−メチルオキセタン３５部
と、蒸留精製［−たテトラヒドロフラン６５部、７０％
過塩素酸２部を混合し攪拌しながら反応容器の周りをド
ライアイス−メタノ〜−−＋ｎ−− ル寒剤で冷却し、内部温度が−１０〜−１５ｒ？になる
ように調節する。次にゆつくシと２８％発煙硫酸１５部
を滴下する。滴下終了後、反応混合物を一１０Ｃに２４
時間保つ。反応の停止及び精製は実施例１と同様にして
おこない透明油状物質６９部を収率６９チで得た。
このようにして得られたポリエーテル共重合体の組成は
、核磁気共鳴スペクトルよシ、２−メチル−プロピレン
エーテル基４７モル％、テることを確認した。赤外吸収
スペクトルｄ１実施例１と大差がなかった。
、核磁気共鳴スペクトルよシ、２−メチル−プロピレン
エーテル基４７モル％、テることを確認した。赤外吸収
スペクトルｄ１実施例１と大差がなかった。
尚、水酸基価より薯出した平均分子蓋は１４３０であっ
た。
た。
元素分析 実測値 側算値
０ ６５．４７％ ６５．７９％
Ｒ＋１．５１％ １１．１８％
第１図は実施例１で得られたポリエーテル共重合体の赤
外吸収スペクトル、第２図はその核磁気共鳴スペクトル
である。 出願人代理人 古 谷 馨
外吸収スペクトル、第２図はその核磁気共鳴スペクトル
である。 出願人代理人 古 谷 馨
Claims (1)
- ３−メチルオキセタンとテトラヒドロフランとの混合物
を酸触媒下、開環共重合することを特徴とする新規なポ
リアルキレンエーテルグリコール共重合体の製造方法□
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP861182A JPS58125718A (ja) | 1982-01-22 | 1982-01-22 | 新規なポリアルキレンエ−テルグリコ−ル共重合体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP861182A JPS58125718A (ja) | 1982-01-22 | 1982-01-22 | 新規なポリアルキレンエ−テルグリコ−ル共重合体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58125718A true JPS58125718A (ja) | 1983-07-26 |
| JPH0357932B2 JPH0357932B2 (ja) | 1991-09-03 |
Family
ID=11697747
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP861182A Granted JPS58125718A (ja) | 1982-01-22 | 1982-01-22 | 新規なポリアルキレンエ−テルグリコ−ル共重合体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58125718A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010116959A (ja) * | 2008-11-12 | 2010-05-27 | Mitsubishi Heavy Ind Ltd | ジャーナル軸受を備えた回転構造体 |
| US8366323B2 (en) | 2008-11-12 | 2013-02-05 | Mitsubishi Heavy Industries, Ltd. | Rotation shaft supporting structure with journal bearing and assembling method of the bearing |
-
1982
- 1982-01-22 JP JP861182A patent/JPS58125718A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010116959A (ja) * | 2008-11-12 | 2010-05-27 | Mitsubishi Heavy Ind Ltd | ジャーナル軸受を備えた回転構造体 |
| US8366323B2 (en) | 2008-11-12 | 2013-02-05 | Mitsubishi Heavy Industries, Ltd. | Rotation shaft supporting structure with journal bearing and assembling method of the bearing |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0357932B2 (ja) | 1991-09-03 |
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