JPS58105154A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
- Publication number
- JPS58105154A JPS58105154A JP12583382A JP12583382A JPS58105154A JP S58105154 A JPS58105154 A JP S58105154A JP 12583382 A JP12583382 A JP 12583382A JP 12583382 A JP12583382 A JP 12583382A JP S58105154 A JPS58105154 A JP S58105154A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- charge generating
- layer
- electric charge
- charge
- charge generation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
- G03G5/0681—Disazo dyes containing hetero rings in the part of the molecule between the azo-groups
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- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、電荷発生層と電荷輸送層を有する電子写真感
光体において、前記電荷発生層が電荷発生材料とポリビ
ニルブチラールを含有する１ぼ、子写真感光体に関する
。
光体において、前記電荷発生層が電荷発生材料とポリビ
ニルブチラールを含有する１ぼ、子写真感光体に関する
。
従来、電荷発生層と電荷輸送層を有する電子写真感光体
は、所謂機能分離型電子写真感光体として提案されてお
り、電荷発生材料に光導電性を有する有機顔料を使用す
るとき、すぐれた特性を示すことで注目されている。
は、所謂機能分離型電子写真感光体として提案されてお
り、電荷発生材料に光導電性を有する有機顔料を使用す
るとき、すぐれた特性を示すことで注目されている。
本発明は、このような電子写真感光体において、特に電
荷発生層に電荷発生材料とポリビニルブチラールをも有
せしめ、しかもその際のポリビニルブチラールを電荷発
生層中に占める割合として８０重１％以ドとしたときに
優れｆｃ効果を示すことを見出してなされた発明である
。
荷発生層に電荷発生材料とポリビニルブチラールをも有
せしめ、しかもその際のポリビニルブチラールを電荷発
生層中に占める割合として８０重１％以ドとしたときに
優れｆｃ効果を示すことを見出してなされた発明である
。
本発明の電子写真感光体は、次の一般式（１）で示され
るジスアゾ顔料を電子写真感光体の電荷発生層に用いる
電荷発生物質として用いた時に最もすぐれた特性を示す
。
るジスアゾ顔料を電子写真感光体の電荷発生層に用いる
電荷発生物質として用いた時に最もすぐれた特性を示す
。
ただし、Δは水素原子、ハロゲン原子、低級ア”−ｘ”
から誘導した基を示す。ただし、ｘｔまベンゼン環と縮
合してナフタレン環、カルバゾール環を形成する残基を
意味し、Ｙは水素原子、−００１ＪＲＩＲ２、−０ＯＯ
Ｒ２より成る群から選ばれた基（ただし、Ｒ１は水素原
子、低級アＩシキル基、置換または未置゛換のフェニル
基よりなる群から選ばれた基を意味し、Ｒ２はアルキル
基、置換または未置換のフェニルおよびナフチル基から
なる群から選ばれた基を意味する）を意味する。
合してナフタレン環、カルバゾール環を形成する残基を
意味し、Ｙは水素原子、−００１ＪＲＩＲ２、−０ＯＯ
Ｒ２より成る群から選ばれた基（ただし、Ｒ１は水素原
子、低級アＩシキル基、置換または未置゛換のフェニル
基よりなる群から選ばれた基を意味し、Ｒ２はアルキル
基、置換または未置換のフェニルおよびナフチル基から
なる群から選ばれた基を意味する）を意味する。
一般式（１）で表わされるジスアゾ系顔料は出発原料仕
合物である一般式 ただし、Ａは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
、低級アルコキシ基よりなる群から選ばれた基を意味す
る。
合物である一般式 ただし、Ａは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
、低級アルコキシ基よりなる群から選ばれた基を意味す
る。
で示されるシアオンを常法によりテトラゾ化し、ただし
、Ｘはベンゼン環と縮合してナフタレン環、カルバゾー
ル環を形成する残基を意味し、Ｙは水素原子、 −０
ＯＮＲＩＲ２，０ＯＯＲ２よりなる鮮から選ばれた基（
ただし、Ｒ１は水素原子、低級アルキル基、置換または
未置換のフェニル基よりなる群から選ばれた基を意味し
、Ｒ２はアルキル基、１！ｌ換または未置換のフェニル
およびナフチル基からなる群から選ばれた基を意味する
）で示されるカプラーとアルカリの存在下カップリング
するか％あるいは一般式Ｑ）のジアミンのテトラゾリウ
ム塩をホウフッ化塩あるいは塩化亜鉛塩等の塩の形で−
ば拳離し九後適当な溶媒例えばＮ、Ｎ −Ｕメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド等の溶媒中でアルカリ
の存在下一般式（３）のカプラーとカップリングするこ
とにより容易に製造することができる。
、Ｘはベンゼン環と縮合してナフタレン環、カルバゾー
ル環を形成する残基を意味し、Ｙは水素原子、 −０
ＯＮＲＩＲ２，０ＯＯＲ２よりなる鮮から選ばれた基（
ただし、Ｒ１は水素原子、低級アルキル基、置換または
未置換のフェニル基よりなる群から選ばれた基を意味し
、Ｒ２はアルキル基、１！ｌ換または未置換のフェニル
およびナフチル基からなる群から選ばれた基を意味する
）で示されるカプラーとアルカリの存在下カップリング
するか％あるいは一般式Ｑ）のジアミンのテトラゾリウ
ム塩をホウフッ化塩あるいは塩化亜鉛塩等の塩の形で−
ば拳離し九後適当な溶媒例えばＮ、Ｎ −Ｕメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド等の溶媒中でアルカリ
の存在下一般式（３）のカプラーとカップリングするこ
とにより容易に製造することができる。
以下にこの発明で用いうるジスアゾ系顔料の具体例を構
造式で示すが、記載の化合物に限定される本のではない
。
造式で示すが、記載の化合物に限定される本のではない
。
一般式（１）′
顔料 一般式（１）中人 一般式（１）中Ｂ ５
− ６− 合成例 １ （Ａ） ２．５−ビス（４′−アミノフェニル） −
１，３，４−オキサジアゾールの合成 ２．５−ビス（４′−二トロフェニル） −１，３，４
オキサジアゾール６２．４５ｔ （０，２モル）、メチ
ルセロソルブ７００−およびメチルセロソルブ１００ｍ
１Ｆ＋：ｖしたパラジウムカーボン（用研ファインケミ
カル社製バラミンウム１０％）１０ｆの分散液を２Ｌ三
ツロフラスコに入れ加熱攪拌し、液温か５０℃に達した
のち加熱浴をはずし、ヒドラジンハイドラ−） ４２．
６ｍ／ （０，７モル）を３０分間で滴下した。ヒＥ゛
ラジンノ・イドラードの滴下により発熱、発泡し、滴下
終了時には液温か８４℃に達した。次に加熱浴を付し１
０分間で液温を９０℃とし、同温度で２０分間反応させ
た後、ヒドラジンノ・イドラード１２．１＋ｄ （０，
２モル）を添加し更に４０分間反応させた。反応液を冷
却しても結晶が析出しないので蒸発乾固し固形分をエタ
ノール洗浄後乾燥し融点２５５〜６℃の淡黄色の結晶４
４．５ｆを得た。収率８８−元素分析 分子式、０１４
Ｈ１２Ｎ４０廿ｙｒ＋ｉ％ 分析値係 ０ ６６．６５ ６７．１４ Ｈ４，７９４，８７ Ｎ ２２．２１ ２２．７９（Ｂ） 顔料
１の合成 ５００−ビーカーに水３００ｔｎｌと２，５−ビス（４
′−アミノフェニル） −１，３，４−オキサジアゾー
ル１０．Ｉｊ（０，０４モル）を入れ攪拌しながら濃塩
酸２４．９ｍｔ （０，１８６モル）を加えた。次に液
温を３℃昔で冷却し、亜硝酸ソーダ５．８ Ｆ（０，０
８４モル）を水１５ ｒｎｅに溶かした液を２０分間で
液温を５℃以下に保ちながら滴下した。滴下終了後更に
２０分間攪拌を続は活性炭を加えた後濾過しテトラゾ化
液を得た。
− ６− 合成例 １ （Ａ） ２．５−ビス（４′−アミノフェニル） −
１，３，４−オキサジアゾールの合成 ２．５−ビス（４′−二トロフェニル） −１，３，４
オキサジアゾール６２．４５ｔ （０，２モル）、メチ
ルセロソルブ７００−およびメチルセロソルブ１００ｍ
１Ｆ＋：ｖしたパラジウムカーボン（用研ファインケミ
カル社製バラミンウム１０％）１０ｆの分散液を２Ｌ三
ツロフラスコに入れ加熱攪拌し、液温か５０℃に達した
のち加熱浴をはずし、ヒドラジンハイドラ−） ４２．
６ｍ／ （０，７モル）を３０分間で滴下した。ヒＥ゛
ラジンノ・イドラードの滴下により発熱、発泡し、滴下
終了時には液温か８４℃に達した。次に加熱浴を付し１
０分間で液温を９０℃とし、同温度で２０分間反応させ
た後、ヒドラジンノ・イドラード１２．１＋ｄ （０，
２モル）を添加し更に４０分間反応させた。反応液を冷
却しても結晶が析出しないので蒸発乾固し固形分をエタ
ノール洗浄後乾燥し融点２５５〜６℃の淡黄色の結晶４
４．５ｆを得た。収率８８−元素分析 分子式、０１４
Ｈ１２Ｎ４０廿ｙｒ＋ｉ％ 分析値係 ０ ６６．６５ ６７．１４ Ｈ４，７９４，８７ Ｎ ２２．２１ ２２．７９（Ｂ） 顔料
１の合成 ５００−ビーカーに水３００ｔｎｌと２，５−ビス（４
′−アミノフェニル） −１，３，４−オキサジアゾー
ル１０．Ｉｊ（０，０４モル）を入れ攪拌しながら濃塩
酸２４．９ｍｔ （０，１８６モル）を加えた。次に液
温を３℃昔で冷却し、亜硝酸ソーダ５．８ Ｆ（０，０
８４モル）を水１５ ｒｎｅに溶かした液を２０分間で
液温を５℃以下に保ちながら滴下した。滴下終了後更に
２０分間攪拌を続は活性炭を加えた後濾過しテトラゾ化
液を得た。
次に水１λに苛性ソーダ５９．６９ （０，９９モル）
を溶解し、２−ヒドロキシ−３−ナフタレンカルボン酸
アニリド２３．７Ｆ （０，０９モル）を加え５０℃ま
で加熱溶解後、熱沖過して微量の不溶分を除去した。
を溶解し、２−ヒドロキシ−３−ナフタレンカルボン酸
アニリド２３．７Ｆ （０，０９モル）を加え５０℃ま
で加熱溶解後、熱沖過して微量の不溶分を除去した。
このカプラー水溶液を５℃まで冷却し攪拌しながら上記
テトラゾ化液を液温５〜８℃に保ちながら４′Ｏ分間で
滴１ルだ。滴下終了後室温で更に１時間攪拌を続は析出
した顔料をＰをした。
テトラゾ化液を液温５〜８℃に保ちながら４′Ｏ分間で
滴１ルだ。滴下終了後室温で更に１時間攪拌を続は析出
した顔料をＰをした。
＝１３−
得られ丸顔材を洗浄液が中性になるまで熱水で洗浄を繰
返した。一旦乾燥後エタノール４０〇−で２回、メチル
エチルケトン４００ｍｔで２１Ｎ順次熱濾過し溶剤不溶
分を乾燥し融点３２７〜８℃の顔料２ａ１０ｆを得た（
粗収率８８・メ）。
返した。一旦乾燥後エタノール４０〇−で２回、メチル
エチルケトン４００ｍｔで２１Ｎ順次熱濾過し溶剤不溶
分を乾燥し融点３２７〜８℃の顔料２ａ１０ｆを得た（
粗収率８８・メ）。
次にＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド溶媒で６０時間、テ
トラヒドロフラン溶媒で１０時間順次ソックスレーにか
け各溶媒不溶分を乾燥し融点３３３〜４℃の赤色顔料２
４．７３ｒを得だ（梢収率７７％）。
トラヒドロフラン溶媒で１０時間順次ソックスレーにか
け各溶媒不溶分を乾燥し融点３３３〜４℃の赤色顔料２
４．７３ｒを得だ（梢収率７７％）。
元素分析 分子式０４８Ｈ！！２Ｎｌ１０５引算値−分
析１［ｉ％ ０ ７１．９９ ７１．４９ Ｈ４，０３４，４５ Ｎ １五９９ １３．６８ 赤外吸収スＲクトル １６７３ｃｒｎ−’ 第２アミ
ドｉＪ視吸収スペクトル 合成例 ２〜１〇 １４− カプラーを変えて２．５−ビス（４′−アミノ７６ 表１に各顔料の収量等を示し、表２に元素分析の結果を
示し、表３に赤外吸収スペクトルお２ よび可視吸収スペクトルの数値を示した。
析１［ｉ％ ０ ７１．９９ ７１．４９ Ｈ４，０３４，４５ Ｎ １五９９ １３．６８ 赤外吸収スＲクトル １６７３ｃｒｎ−’ 第２アミ
ドｉＪ視吸収スペクトル 合成例 ２〜１〇 １４− カプラーを変えて２．５−ビス（４′−アミノ７６ 表１に各顔料の収量等を示し、表２に元素分析の結果を
示し、表３に赤外吸収スペクトルお２ よび可視吸収スペクトルの数値を示した。
７
表 １
９
２ ２ ２５．５６ ７７ ３
３０−３３２１ ３ ５ １９．９５ ５６ ＞４００４ ６ ２７．
０３ ７５ ３２２−３２３５ ７ ２０．５４ ５７
３３３−３３４６１２ ２０．５９ ５２ ３４７−
３４９７１７ １６．２２ ４３ ２６４−２６６８１
９ １４．７３ ５０ ２９４−２９６９２０ １５．
０８ ６７ ３２６−３２７１０２１ ２２．３７ ５
９ ＞４００表 ２ １６７５ ５６２ １６７５ ５５８ １６７５ ５６２ １６７５ ５６４ １６７０ ５６０ １６６０ ５５７ １６５５ ５６０ ５３０ １６５５ − １５− 表 ３ Ｎ １３．５２ １３．１８ Ｎ １５．７２ １５．２５ Ｎ １２．４４ １２゜３２ − ｉ ’ｌ − １６− 合成例 １１ ２の合成 ンーダ２６．４ｆ （０，６６モル）を水９０〇−に溶
解シた液にエタノール６００−１２−ヒドロ３−ナフタ
レンカルボン酸−Ｎ−エテルアニリド１９．２３ｖ（０
，０６６モル）を加え均一なした後冷却し液温を０℃と
し攪拌しながｒ−へ律例１ ’（Ａ）と全く同様にして
合成した０、０５当の２，５−ビス（４′−アミノフェ
ニル）、４−オキサジアゾールのテトラゾ仕液を０〜６
℃に保ちながら３０分かけて滴下下終了後６℃で３０分
間攪拌し更に室温分間反応を行い析出した顔料を戸取し
、十分洗浄後乾燥し、融点５０５〜８℃粗製５ｔを得た
（粗収率５５チ）。Ｎ 、 Ｎ−ジメオルムアミドより
２回、０−：）クロルベより１回再結晶した後熱メチル
エチルケ００耐で洗浄した後乾燥し、融点３２３〜４色
針状晶７．２７ ｆを得た（粗製率２８％）。
３０−３３２１ ３ ５ １９．９５ ５６ ＞４００４ ６ ２７．
０３ ７５ ３２２−３２３５ ７ ２０．５４ ５７
３３３−３３４６１２ ２０．５９ ５２ ３４７−
３４９７１７ １６．２２ ４３ ２６４−２６６８１
９ １４．７３ ５０ ２９４−２９６９２０ １５．
０８ ６７ ３２６−３２７１０２１ ２２．３７ ５
９ ＞４００表 ２ １６７５ ５６２ １６７５ ５５８ １６７５ ５６２ １６７５ ５６４ １６７０ ５６０ １６６０ ５５７ １６５５ ５６０ ５３０ １６５５ − １５− 表 ３ Ｎ １３．５２ １３．１８ Ｎ １５．７２ １５．２５ Ｎ １２．４４ １２゜３２ − ｉ ’ｌ − １６− 合成例 １１ ２の合成 ンーダ２６．４ｆ （０，６６モル）を水９０〇−に溶
解シた液にエタノール６００−１２−ヒドロ３−ナフタ
レンカルボン酸−Ｎ−エテルアニリド１９．２３ｖ（０
，０６６モル）を加え均一なした後冷却し液温を０℃と
し攪拌しながｒ−へ律例１ ’（Ａ）と全く同様にして
合成した０、０５当の２，５−ビス（４′−アミノフェ
ニル）、４−オキサジアゾールのテトラゾ仕液を０〜６
℃に保ちながら３０分かけて滴下下終了後６℃で３０分
間攪拌し更に室温分間反応を行い析出した顔料を戸取し
、十分洗浄後乾燥し、融点５０５〜８℃粗製５ｔを得た
（粗収率５５チ）。Ｎ 、 Ｎ−ジメオルムアミドより
２回、０−：）クロルベより１回再結晶した後熱メチル
エチルケ００耐で洗浄した後乾燥し、融点３２３〜４色
針状晶７．２７ ｆを得た（粗製率２８％）。
元素分析 分子式０５２Ｈ４ＯＮｌ１０５１８−
計算値チ 分析値チ
ｃ ７２．８８ ７２．３８
Ｈ４，７１４，７９
Ｎ １３．０８ １３．５９
赤外吸収スはクトル １６５０ｏｎ−１第３７ ミド可
視吸収スペクトル λｒｎＢ ｚ ５４７ ｎｍ （Ｏ
ＤＢ 痔ｇ ）合成例 １２ 顔料２３の合成 合成例１（Ａ）と同様にして得られた２、５−ビス（４
′−アミノフェニル） −１，３，４−オキサジアゾー
ルのテトラゾ化液中にホウ７ツ什水素酸（４２％）３８
ｒ（０，１８モル）を加え析出した白色の固形分を水洗
後乾燥し分解点１２４〜５℃の２．５−ジフェニル−１
，３，４−オキサジアゾール−４Ｚ４／／−テトラゾニ
ウムジフルオロボレート１７、 Ｏｆを得た（収率９４
チ）。次に２にビーカーに２−ヒト９０キシ−５−ナフ
タレンカルボン１１フｘ＝ルエスｆｙＬｔ １１．６３
Ｆ （０，０４４％ル） （！：ピリジン５００−を入
れ室温で攪拌して均一溶液とし先に合成した２、５−
：）フェニル−１，３，４−オキサシアプール−４′、
４ζテトラゾニウムジフルオロボレー ） ｙ、ｏｏｒ
（ｏ、 ０２モ／ｌ／ ）を水４００−に溶かした液
を攪拌しながら室温で４０分間滴下（７、滴下終了後史
に室温で２時間攪拌を継続した。析出した固形分をＦ
ｑｖ Ｌ、 、水、アセトンで順次洗浄後乾燥し、融点
３０７〜８℃の赤色顔料１５．４２ｆを得た（粗収率９
６φ）。
視吸収スペクトル λｒｎＢ ｚ ５４７ ｎｍ （Ｏ
ＤＢ 痔ｇ ）合成例 １２ 顔料２３の合成 合成例１（Ａ）と同様にして得られた２、５−ビス（４
′−アミノフェニル） −１，３，４−オキサジアゾー
ルのテトラゾ化液中にホウ７ツ什水素酸（４２％）３８
ｒ（０，１８モル）を加え析出した白色の固形分を水洗
後乾燥し分解点１２４〜５℃の２．５−ジフェニル−１
，３，４−オキサジアゾール−４Ｚ４／／−テトラゾニ
ウムジフルオロボレート１７、 Ｏｆを得た（収率９４
チ）。次に２にビーカーに２−ヒト９０キシ−５−ナフ
タレンカルボン１１フｘ＝ルエスｆｙＬｔ １１．６３
Ｆ （０，０４４％ル） （！：ピリジン５００−を入
れ室温で攪拌して均一溶液とし先に合成した２、５−
：）フェニル−１，３，４−オキサシアプール−４′、
４ζテトラゾニウムジフルオロボレー ） ｙ、ｏｏｒ
（ｏ、 ０２モ／ｌ／ ）を水４００−に溶かした液
を攪拌しながら室温で４０分間滴下（７、滴下終了後史
に室温で２時間攪拌を継続した。析出した固形分をＦ
ｑｖ Ｌ、 、水、アセトンで順次洗浄後乾燥し、融点
３０７〜８℃の赤色顔料１５．４２ｆを得た（粗収率９
６φ）。
粗製物を熱アセトン５００ｍ１で洗浄後０−ジクロルベ
ンゼンで２回再結晶し−に熱メチルエチルケトン８００
ｄで洗浄後乾燥し、融点３２１〜３２２℃の赤色針状晶
Ｂ、０５ｆを傅た（ａ収率５゜チ）。
ンゼンで２回再結晶し−に熱メチルエチルケトン８００
ｄで洗浄後乾燥し、融点３２１〜３２２℃の赤色針状晶
Ｂ、０５ｆを傅た（ａ収率５゜チ）。
元素分析 分子式〇４８ＨＩＮ６０７
計算値襲 分析値幅
０ ７１．８１ ７１．８７
Ｈ３，７７３，９５
ＩＪ １０．４７ １０．５０
赤外吸収スペクトル １７３５（７）−１０＝Ｄ伸縮振
動町視吸収スペクトル λｍａｚ ５５２ｎｍ（ＯＤＢ
治液）合成例 １５ （Ａ） ２．５−ビス（２′−クロル−４′−アミノ
７エ二ル） −１，３，４−オキサジアゾールの合成３
λ三ツロフラスコにピリジン３００ｍ１と２，５−ビス
（２′−クロル−４′ −二トロンエニル）１．３．４
−オキサジアゾール２６．６７ ｔ （０，０７モル）
を入れ３０分間で液温を８０℃とした後に塩化アンモニ
ウム１３４．８２１（２，５２モル）を水７ｒ）Ｄｍｌ
ＶＣ溶かした液と硫化ソーダ（Ｎａ２Ｂ ・９Ｈ２０）
３０２．６Ｅｌ （１，２６モル）を２０分間で順次添
加し７た。その後液温８０〜８６℃で２時間攪拌した。
動町視吸収スペクトル λｍａｚ ５５２ｎｍ（ＯＤＢ
治液）合成例 １５ （Ａ） ２．５−ビス（２′−クロル−４′−アミノ
７エ二ル） −１，３，４−オキサジアゾールの合成３
λ三ツロフラスコにピリジン３００ｍ１と２，５−ビス
（２′−クロル−４′ −二トロンエニル）１．３．４
−オキサジアゾール２６．６７ ｔ （０，０７モル）
を入れ３０分間で液温を８０℃とした後に塩化アンモニ
ウム１３４．８２１（２，５２モル）を水７ｒ）Ｄｍｌ
ＶＣ溶かした液と硫化ソーダ（Ｎａ２Ｂ ・９Ｈ２０）
３０２．６Ｅｌ （１，２６モル）を２０分間で順次添
加し７た。その後液温８０〜８６℃で２時間攪拌した。
熱時分液ｐ斗でピリジン層を公卿し水Ｉ−にピリジン２
００−を加え、更に水層との分離を促進するため食塩８
０ｔを加え分液Ｆ斗にてよく振った後ピリジン層を分取
し先に分取したピリジン溶液と併せピリジンを減圧留去
した。得られた固形分を熱湯８０ ｍｌで２回熱濾過し
乾燥後ベンゼン５００−で２回熱濾過し、熱湯、熱ベン
ゼンに不溶の淡いベージュ色粉末１９．５０ ｔを得た
。融点１９９〜２０１．５℃、収率８７チ。
００−を加え、更に水層との分離を促進するため食塩８
０ｔを加え分液Ｆ斗にてよく振った後ピリジン層を分取
し先に分取したピリジン溶液と併せピリジンを減圧留去
した。得られた固形分を熱湯８０ ｍｌで２回熱濾過し
乾燥後ベンゼン５００−で２回熱濾過し、熱湯、熱ベン
ゼンに不溶の淡いベージュ色粉末１９．５０ ｔを得た
。融点１９９〜２０１．５℃、収率８７チ。
０−ジクロルベンゼン４７０−より再結晶し融２１一
点２００．５〜２．５℃のベージュ色針状晶１ａ３Ｆを
得た（ １ｆｆｌ収率８１チ）。
得た（ １ｆｆｌ収率８１チ）。
元素分析 分子式０１４Ｈ１ｏＣＪ２２１１＋４０唱算
値％ 分析値チ ０ ５２．３６ ５２．４０ Ｈ３，１４５，２４ Ｎ １７．４５ １７．′６９ ｏｎ ２２．０Ｂ ２２．０１ ０３） 顔料２４の合成 １βのビーカーに水５００−と２．５−ビス（２′−ク
ロルー４′−アミノフェニル） −１，３，４−オキサ
シアソール９．２０？ （０，０２９モル）を入れ攪拌
しながら濃硫酸７２．７ｍ （０，８２モル）を加えた
。次に液を３℃まで冷却し亜硝酸ソーダ４．２ｆ（０，
０６１モル）を水１０−に溶かした液を１５分間で液温
を５℃以下に保ちながら滴下した。
値％ 分析値チ ０ ５２．３６ ５２．４０ Ｈ３，１４５，２４ Ｎ １７．４５ １７．′６９ ｏｎ ２２．０Ｂ ２２．０１ ０３） 顔料２４の合成 １βのビーカーに水５００−と２．５−ビス（２′−ク
ロルー４′−アミノフェニル） −１，３，４−オキサ
シアソール９．２０？ （０，０２９モル）を入れ攪拌
しながら濃硫酸７２．７ｍ （０，８２モル）を加えた
。次に液を３℃まで冷却し亜硝酸ソーダ４．２ｆ（０，
０６１モル）を水１０−に溶かした液を１５分間で液温
を５℃以下に保ちながら滴下した。
滴下終了後置に１０分間攪拌を続け、活性炭を加えた稜
濾過し、テトラゾ化液を得た。次に水７００ｔｄに苛性
ソーダ３３゜６ｙ（０，８４モル）を溶解し、２−ヒド
ロキシ−５−ナフタレンカルポー２２＝ ン酸アニリド１６．６ｆ（０，０６５モル）を加え６０
℃まで加熱後熱ｒ過して微量の不溶分を除いた。
濾過し、テトラゾ化液を得た。次に水７００ｔｄに苛性
ソーダ３３゜６ｙ（０，８４モル）を溶解し、２−ヒド
ロキシ−５−ナフタレンカルポー２２＝ ン酸アニリド１６．６ｆ（０，０６５モル）を加え６０
℃まで加熱後熱ｒ過して微量の不溶分を除いた。
このカプラー水溶液を５℃まで冷却し攪拌しながら上記
テトラゾ化液を液温５〜１２℃に保ちながら５０分間滴
Ｆした。滴下終了後同温度にて２６分間攪拌し、その後
室温で３０分間攪拌を継続した。析出した固形分を十分
水洗した後一旦乾燥し熱メチルエチルケトン４００ｍｔ
で２回洗浄後乾燥し、融点３１４〜６℃の粗製物２１．
Ｏｆ（粗状率８３％）を得た。
テトラゾ化液を液温５〜１２℃に保ちながら５０分間滴
Ｆした。滴下終了後同温度にて２６分間攪拌し、その後
室温で３０分間攪拌を継続した。析出した固形分を十分
水洗した後一旦乾燥し熱メチルエチルケトン４００ｍｔ
で２回洗浄後乾燥し、融点３１４〜６℃の粗製物２１．
Ｏｆ（粗状率８３％）を得た。
粗製′吻をトリクロルベンセン９により１回画結晶し、
ｌ！：ＶＣ熱メチルエチルクトン４００ｍ６で洗浄後乾
燥し、融点３２９〜３３０℃の＃ｌ製物１６．Ｂｙを得
た（精成率６６チ）。
ｌ！：ＶＣ熱メチルエチルクトン４００ｍ６で洗浄後乾
燥し、融点３２９〜３３０℃の＃ｌ製物１６．Ｂｙを得
た（精成率６６チ）。
元素分析 分子式０４ａＨ５ｏＯｆｉ２ＮａＯｓ計算１
直チ 分析値チ ０ ６６．２９ ６６．０７ Ｈ！１．４８ ５．７Ｏ Ｎ １２．８８ １２．６６ ＯＮ ８．１５ ８．０３ 赤外吸収スはクトル １６７５ｃｍ−１第２アミド町視
吸収ススクトル λｍａｘ ５４８ｎｍ （ＯＤＢｌ液
）合成例 １４ （Ａ） ２．６−ビス（３′−メチル−４′−アミノ
フェニル） −１，３，４−オキサジアゾールの合成２
．５−ビス（３′−メチル−４′−二トロフェニル）
−１，３，４−オキサジアゾール６ａ１ｒ（０，２モル
）、メチルセロソルブ１．５Ｌおよびメチルセロソルブ
１００−に浸したパラジウムカーボン（用研ファインケ
ミカル社製パラジウム１ｏｅ）１０？の分散液を３２三
ツロフラスコに入れ加熱攪拌し液温か５０℃に達したの
ち、ヒドラジンハイドラート４２．６ｍ／ （０，７モ
ル）を５５分間滴下した。なおヒドラジンハイドラート
滴下の間は液温か６０℃以上とならないように注意する
。次に３０分間で液温を９０℃とした稜ヒドラジンハイ
ドラ−） １２．１ｍＪ （０，２モル）を添加し、同
温度でさらに３０分間反応させた。反応液を熱濾過した
Ｐ液を放冷し析出した結晶を濾過後メタノール、アセト
ンで順次洗浄後乾燥すると融点２５９〜２９０℃の淡黄
色プリズム晶５７．。
直チ 分析値チ ０ ６６．２９ ６６．０７ Ｈ！１．４８ ５．７Ｏ Ｎ １２．８８ １２．６６ ＯＮ ８．１５ ８．０３ 赤外吸収スはクトル １６７５ｃｍ−１第２アミド町視
吸収ススクトル λｍａｘ ５４８ｎｍ （ＯＤＢｌ液
）合成例 １４ （Ａ） ２．６−ビス（３′−メチル−４′−アミノ
フェニル） −１，３，４−オキサジアゾールの合成２
．５−ビス（３′−メチル−４′−二トロフェニル）
−１，３，４−オキサジアゾール６ａ１ｒ（０，２モル
）、メチルセロソルブ１．５Ｌおよびメチルセロソルブ
１００−に浸したパラジウムカーボン（用研ファインケ
ミカル社製パラジウム１ｏｅ）１０？の分散液を３２三
ツロフラスコに入れ加熱攪拌し液温か５０℃に達したの
ち、ヒドラジンハイドラート４２．６ｍ／ （０，７モ
ル）を５５分間滴下した。なおヒドラジンハイドラート
滴下の間は液温か６０℃以上とならないように注意する
。次に３０分間で液温を９０℃とした稜ヒドラジンハイ
ドラ−） １２．１ｍＪ （０，２モル）を添加し、同
温度でさらに３０分間反応させた。反応液を熱濾過した
Ｐ液を放冷し析出した結晶を濾過後メタノール、アセト
ンで順次洗浄後乾燥すると融点２５９〜２９０℃の淡黄
色プリズム晶５７．。
ｔが得られた。Ｐ液を蒸藩乾固後メタノール。
アセトンで順次洗浄すると融点２５７〜９℃の結晶１５
．１１が得られた。熱−適時の残滓をメチルセロソルブ
１００−で熱濾過し、Ｆ液を蒸発乾固後固形分をメタノ
ール、アセトンで順次洗浄シ融点２５７〜９℃の結晶３
．１ｆが得られた。総収綾５５．１Ｆ収率９８優。
．１１が得られた。熱−適時の残滓をメチルセロソルブ
１００−で熱濾過し、Ｆ液を蒸発乾固後固形分をメタノ
ール、アセトンで順次洗浄シ融点２５７〜９℃の結晶３
．１ｆが得られた。総収綾５５．１Ｆ収率９８優。
元素分析 分子式０１６Ｈ１６Ｎ４０
０ ６ａ５５ ６８．８１
Ｈ５，７５５，８２
Ｎ １９．９９ ２０．２６（Ｂ） 顔料
２８の合成 合成例１ω）Ｋおける手法によって２．５−ビス（３′
−メチル−４′−アミノフェニル） −１，５，４−オ
キサジアゾール１１．２１ｆ （０，０４モル）を使用
して同様にカップリング反応を実施して融点３１６〜８
℃の粗製物２ｙ、５ｙｔｃ粗収率８５チ）を得た。さら
に＃ＪＪ！して融点３３９〜３４０℃の顔２５− 料２５．４３ ｔを得た（精成率７９％）。
２８の合成 合成例１ω）Ｋおける手法によって２．５−ビス（３′
−メチル−４′−アミノフェニル） −１，５，４−オ
キサジアゾール１１．２１ｆ （０，０４モル）を使用
して同様にカップリング反応を実施して融点３１６〜８
℃の粗製物２ｙ、５ｙｔｃ粗収率８５チ）を得た。さら
に＃ＪＪ！して融点３３９〜３４０℃の顔２５− 料２５．４３ ｔを得た（精成率７９％）。
元素分析 分子式ｏｓｏ）Ｉｓ６１Ｊｓｏｓ計算値優
分析値饅 ０ ７２．４５ ７２．０３ Ｈ４，３８４，４４ Ｎ １３．５２ １．５．９９ 赤外吸収スはクトル １６７０ｃｔｎ−’可視吸収スは
クトル λｍａｘ５７２ｎｍ（ＯＤＢＩｌｍ）合成例
１５〜１７ 顔料３０〜３２の合成 ２．５−ビス（３′−クロル−４′−アミノフェニル）
−１，３，４−オキサジアゾール、２，５−ビス、−
−（３’−ブロム−４１−アミノフェニル） −１，３
，４−オキサジアゾール、２．５−ビス（２′−ブロム
−４′−アミノフェニル） −１，３，４−オキサジア
ゾール、の各０．０２９モルを使用して合成例１５（Ｂ
）と同様にテトラゾ化した。次に苛性ソーダ５３．６ｙ
（ｏ、 ａ ４モル）を水１℃に溶かした液にメタノ
ール３５０−とナフトールＡｓ−ＬＢ （２−ヒトゞロ
キ７−３−カルバゾールカルボン酸−ｐ−２６− クロルアニリド）２１．２２Ｆ （（１０６３モル）を
加え均一溶液とし、合成例１３Φ）と同様に先に用意し
たテトラゾ化液とそれぞれカップリングして顔料３０〜
３２を得た。精製は合成例１（Ｂ）と同様にして行った
。
分析値饅 ０ ７２．４５ ７２．０３ Ｈ４，３８４，４４ Ｎ １３．５２ １．５．９９ 赤外吸収スはクトル １６７０ｃｔｎ−’可視吸収スは
クトル λｍａｘ５７２ｎｍ（ＯＤＢＩｌｍ）合成例
１５〜１７ 顔料３０〜３２の合成 ２．５−ビス（３′−クロル−４′−アミノフェニル）
−１，３，４−オキサジアゾール、２，５−ビス、−
−（３’−ブロム−４１−アミノフェニル） −１，３
，４−オキサジアゾール、２．５−ビス（２′−ブロム
−４′−アミノフェニル） −１，３，４−オキサジア
ゾール、の各０．０２９モルを使用して合成例１５（Ｂ
）と同様にテトラゾ化した。次に苛性ソーダ５３．６ｙ
（ｏ、 ａ ４モル）を水１℃に溶かした液にメタノ
ール３５０−とナフトールＡｓ−ＬＢ （２−ヒトゞロ
キ７−３−カルバゾールカルボン酸−ｐ−２６− クロルアニリド）２１．２２Ｆ （（１０６３モル）を
加え均一溶液とし、合成例１３Φ）と同様に先に用意し
たテトラゾ化液とそれぞれカップリングして顔料３０〜
３２を得た。精製は合成例１（Ｂ）と同様にして行った
。
表４に各顔料の収量等を示し、表５に元素分析の結縦を
示した。
示した。
表 ４
例準−、」１− μｍ！−１豚本１ 単、鱈−１５３
０１９，１６６５＞４００ １６ ３１ １９．５６ ６１ ＞４００
１７ ５２ ２１．１６ ６６ ＞４００
表 ５ 顔料 分子式 元素 針順直チ 鰭直−３００５２
ＨｓｏＯＲａＮ＋ｏ０５ ０ ６１．４３ ６０．
９０Ｈ２，９７２，９１ Ｎ １３．７８ １五９８ ０４！ １３．９５ １３．８５ ３１ ０５２Ｈ５（ＩＢｒ２０ｊ１２Ｎ１００５０
５６．４９ ５６．０６Ｈ２，７４２，５Ｏ Ｎ １２．６７ １２．６２３２ ０５
２ＪｏＢｒ２０１２Ｎ１００５０ ５６．４９ ５６
．２４■イ ２．７４ ２．５９Ｎ
１２．６７ １２．５９各顔料の赤外吸収ス
ペクトルはいずれも１６５５ｃＩｎ−１に第２アミドの
吸収を示した。
０１９，１６６５＞４００ １６ ３１ １９．５６ ６１ ＞４００
１７ ５２ ２１．１６ ６６ ＞４００
表 ５ 顔料 分子式 元素 針順直チ 鰭直−３００５２
ＨｓｏＯＲａＮ＋ｏ０５ ０ ６１．４３ ６０．
９０Ｈ２，９７２，９１ Ｎ １３．７８ １五９８ ０４！ １３．９５ １３．８５ ３１ ０５２Ｈ５（ＩＢｒ２０ｊ１２Ｎ１００５０
５６．４９ ５６．０６Ｈ２，７４２，５Ｏ Ｎ １２．６７ １２．６２３２ ０５
２ＪｏＢｒ２０１２Ｎ１００５０ ５６．４９ ５６
．２４■イ ２．７４ ２．５９Ｎ
１２．６７ １２．５９各顔料の赤外吸収ス
ペクトルはいずれも１６５５ｃＩｎ−１に第２アミドの
吸収を示した。
次に本発明の電子写真感光体について詳しく説明する。
層構成としては導電層、電荷発生層、電荷輸送層があり
、電荷発生層は［４輸送ノーの上部あるいは下部のいず
れかであっても良いが、繰返し使用するタイプの電子写
真感光体においては物理強度の面から導電１層、電荷発
生層、電荷輸送層の順に積層するのが好ましい。
、電荷発生層は［４輸送ノーの上部あるいは下部のいず
れかであっても良いが、繰返し使用するタイプの電子写
真感光体においては物理強度の面から導電１層、電荷発
生層、電荷輸送層の順に積層するのが好ましい。
導電層と電荷発生ｊＩＮとの接着性を向上する目的で必
要に応じて接着層を設けることができる。
要に応じて接着層を設けることができる。
導電層としては、アルミニウム等の金属製ドラムあるい
はアルミニウム等の金属板又は金民箔、アルミニウム等
の金属を蒸着したプラスチックフィルム、アルミニウム
等の金稠箔をプラスチックフィルムあるいは紙とはり合
わせたもの、導電処理を施した紙等が使用される。
はアルミニウム等の金属板又は金民箔、アルミニウム等
の金属を蒸着したプラスチックフィルム、アルミニウム
等の金稠箔をプラスチックフィルムあるいは紙とはり合
わせたもの、導電処理を施した紙等が使用される。
接着層の材質としてはカゼイン又はポリビニルアルコー
ル、水溶性ポリエチレン等の樹脂が効果的である。
ル、水溶性ポリエチレン等の樹脂が効果的である。
ジスアゾ系顔料の分散に際しては、ボールミル、アトラ
イター等公知の方法を用いることができ、顔料粒子が５
μ以下好ましくは２μ以下とすることが望ましい。
イター等公知の方法を用いることができ、顔料粒子が５
μ以下好ましくは２μ以下とすることが望ましい。
ジスアゾ系顔料はエチレンジアミン等のアミン系溶剤に
溶かし塗布することもできる。塗布方法はブレード、マ
イヤーパー、スプレー等の２９− 通常の方法が用いられる。
溶かし塗布することもできる。塗布方法はブレード、マ
イヤーパー、スプレー等の２９− 通常の方法が用いられる。
電荷発生層の膜厚は５μ以下好ましくは１μ以下が望ま
しい。
しい。
電荷発生層には、ポリビニルブチラールをバインダーと
して用いるがその量が多いと感度に影響するため電荷発
生層中に占めるポリビニルブチラールの割合は、８０％
以下、好ましくは４０％以下が望ましい。
して用いるがその量が多いと感度に影響するため電荷発
生層中に占めるポリビニルブチラールの割合は、８０％
以下、好ましくは４０％以下が望ましい。
電荷発生層より上１−の電荷輸送層へのキャリヤー注入
を均一にするために必要があれば電荷発生層の表面を研
磨し鏡面仕上げする。
を均一にするために必要があれば電荷発生層の表面を研
磨し鏡面仕上げする。
この様にして設けた電荷発生層上に電荷輸送物質を、更
に電荷輸送、物質が被膜形成能をもたない場合は当該物
質とバインダーとを適当な有機溶剤に溶かした液を通常
の方法で塗布乾燥し電荷輸送層を形成する。
に電荷輸送、物質が被膜形成能をもたない場合は当該物
質とバインダーとを適当な有機溶剤に溶かした液を通常
の方法で塗布乾燥し電荷輸送層を形成する。
電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸送性物質
がある。
がある。
電子輸送性物質としては、 ２，４．７− ） ＩＪ
ニトロ−９−フルオレノン、２，４，５．７−テト２ニ
ド＝３０− ロフルオレノン、２，４．７− ）ジニトロ−９−ジシ
アノメチレンフルオレノン、２，４，５．７−チトラニ
トロキサントン、 ２，４．８−トリニドロチオキサ
ントン等の電子受容性物質がある。
ニトロ−９−フルオレノン、２，４，５．７−テト２ニ
ド＝３０− ロフルオレノン、２，４．７− ）ジニトロ−９−ジシ
アノメチレンフルオレノン、２，４，５．７−チトラニ
トロキサントン、 ２，４．８−トリニドロチオキサ
ントン等の電子受容性物質がある。
正孔輸送性物質としては、ピレン、Ｎ−エチルカルバゾ
ール、Ｎ−インプロピルカルバゾール、２．５−ビス（
４−ジエチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジ
アゾール、１−７エニルー３−（４−ジエチルアミノス
チリル） −５−（４−ジエチルアミノフェニル）ピラ
ゾリン、１−ビリジルー（２）−３−（４−ジエチルア
ミノスチリル）−５−（４−ニー＞エチルアミノフェニ
ル）ピラゾリン、１−キノリル−（２）−３−（４−ジ
エチルアミノスチリル）−５−（４−ジエチルアミノフ
ェニル）ピラゾリン、トリフェニルアミン、ポリ−Ｎ−
ビニルカルバソール、ハロゲン化ポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾール、ポリビニルピレン、ポリビニル−アントラセ
ン、ポリビニルアクリジン、ポリ−９−ビニルフェニル
アントラセン等がある。
ール、Ｎ−インプロピルカルバゾール、２．５−ビス（
４−ジエチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジ
アゾール、１−７エニルー３−（４−ジエチルアミノス
チリル） −５−（４−ジエチルアミノフェニル）ピラ
ゾリン、１−ビリジルー（２）−３−（４−ジエチルア
ミノスチリル）−５−（４−ニー＞エチルアミノフェニ
ル）ピラゾリン、１−キノリル−（２）−３−（４−ジ
エチルアミノスチリル）−５−（４−ジエチルアミノフ
ェニル）ピラゾリン、トリフェニルアミン、ポリ−Ｎ−
ビニルカルバソール、ハロゲン化ポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾール、ポリビニルピレン、ポリビニル−アントラセ
ン、ポリビニルアクリジン、ポリ−９−ビニルフェニル
アントラセン等がある。
電荷輸送物質はここに記載したものに限定されるもので
はなく、その使用に際しては電荷輸送物質を１種類ある
いは２種類以上混合して用いることができる。
はなく、その使用に際しては電荷輸送物質を１種類ある
いは２種類以上混合して用いることができる。
ただし、電子輸送性物質と正孔輸送性物質を混合した場
合には、電荷移動吸収が可視部に生じ露光しても電荷輸
送層の下部にある電荷発生層に光が届かなく彦ることが
あり、この組合せは避けることが望ましい。
合には、電荷移動吸収が可視部に生じ露光しても電荷輸
送層の下部にある電荷発生層に光が届かなく彦ることが
あり、この組合せは避けることが望ましい。
電荷輸送層の膜厚は５〜３０μ好ましくは８〜２０μで
ある。
ある。
バインダーとしては、アクリル系樹脂、ポリスチレン、
ポリエステル、ポリカーボネート等を用いることができ
る。低分子の正孔輸送性物質のバインダーには、先に述
べたポリ−Ｈ−ビニルカルバゾール等の正孔輸送性ポリ
マーをバインダーに用いることができる。
ポリエステル、ポリカーボネート等を用いることができ
る。低分子の正孔輸送性物質のバインダーには、先に述
べたポリ−Ｈ−ビニルカルバゾール等の正孔輸送性ポリ
マーをバインダーに用いることができる。
導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順Ｖ（積層した感光
体を使用する場合において電荷輸送物質が電子輸送性物
質からなるときは電荷輸送層表面を正に帯電する必要が
あり、帯電後像露光すると露光部では電荷発生層におい
て生成した電子が電荷輸送層に注入され、そのあと表面
に達して正電荷を中和し表面電位の減衰が生じ未露光部
との間に静電コントラストが生じる。この様にしてでき
た静電潜像を負荷電性のトナーで現像すれば可視像が得
られる。これを直接定着するかあるいはトナー像を紙や
プラスチックフィルム等に転写後定着することもできる
。
体を使用する場合において電荷輸送物質が電子輸送性物
質からなるときは電荷輸送層表面を正に帯電する必要が
あり、帯電後像露光すると露光部では電荷発生層におい
て生成した電子が電荷輸送層に注入され、そのあと表面
に達して正電荷を中和し表面電位の減衰が生じ未露光部
との間に静電コントラストが生じる。この様にしてでき
た静電潜像を負荷電性のトナーで現像すれば可視像が得
られる。これを直接定着するかあるいはトナー像を紙や
プラスチックフィルム等に転写後定着することもできる
。
また感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上に転写後定
着する方法もとれる。
着する方法もとれる。
現像剤の種類や現像方法定着方法は公知のものや公知の
方法のいづれを採用しても良く特定のものに限定される
ものではない。
方法のいづれを採用しても良く特定のものに限定される
ものではない。
一方電荷輸送物質が正孔輸送性物質からなる場合、電荷
輸送層表面を負に帯電する必要があり、帯電後像縛光す
ると露光部では電荷発生層において生成した正孔が電荷
輸送層に注入され、そのあと表面に達して負電荷を中和
し、表面電位の減衰が生じ未露光部との間に静電コント
ラ３３− ストが生じる。現像時には電子輸送性・物質を用いた場
合とは逆に正荷電性トナーを用いる必四がある。
輸送層表面を負に帯電する必要があり、帯電後像縛光す
ると露光部では電荷発生層において生成した正孔が電荷
輸送層に注入され、そのあと表面に達して負電荷を中和
し、表面電位の減衰が生じ未露光部との間に静電コント
ラ３３− ストが生じる。現像時には電子輸送性・物質を用いた場
合とは逆に正荷電性トナーを用いる必四がある。
本発明は、ポリビニルブチラールを電荷発生層のバイン
ダーとして用いること並びに電荷発生層中に占めるポリ
ビニルブチラールの割合を８０重量俤以下としたことＶ
Ｃより、高感度の電子写真感光体を与えることができる
。
ダーとして用いること並びに電荷発生層中に占めるポリ
ビニルブチラールの割合を８０重量俤以下としたことＶ
Ｃより、高感度の電子写真感光体を与えることができる
。
次に、本発明を具体例によって説明する。
実施例 １〜１７
アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（カゼイン１
１．２Ｆ、２８％アンモニア水１ｒ。
１．２Ｆ、２８％アンモニア水１ｒ。
水２２２ｆ ）をマイヤーパーで塗布乾燥し塗工歇１、
Ｏｆ／ｍ２の接着層を形成した。
Ｏｆ／ｍ２の接着層を形成した。
次に表１に示すジスアゾ系顔料５ｖとポリビニルブチラ
ール（ニス１２２８Ｍ−２ｆ＊水化学工業■製）２ｆを
エタノール９５−に溶かした液と共にボールミルで４０
時間分散した後、前述の接着層上にマイヤーパーで塗工
し乾燥後の塗工駄が０．４ ｆ／／ｍ２の電荷発生層を
形成した。
ール（ニス１２２８Ｍ−２ｆ＊水化学工業■製）２ｆを
エタノール９５−に溶かした液と共にボールミルで４０
時間分散した後、前述の接着層上にマイヤーパーで塗工
し乾燥後の塗工駄が０．４ ｆ／／ｍ２の電荷発生層を
形成した。
３４−
次に１−フェニル−３（４−：）エチルアミノスチリル
） −５（４−ｕエチルアミノフェニル）ピラゾリン５
ノ、ポリカーボネート樹脂（パンライトに、−１３００
帝人化成■製）５Ｆをテトラヒドロ７２ン７０−に溶か
した液を前述の電荷発生層上に塗布乾燥し塗工量が１１
．２ｔ／ｍ２の電荷輸送層を形成した。
） −５（４−ｕエチルアミノフェニル）ピラゾリン５
ノ、ポリカーボネート樹脂（パンライトに、−１３００
帝人化成■製）５Ｆをテトラヒドロ７２ン７０−に溶か
した液を前述の電荷発生層上に塗布乾燥し塗工量が１１
．２ｔ／ｍ２の電荷輸送層を形成した。
この様にして作成した電子写真感光体１７種類を２０℃
、６５％（相対湿度）で調湿後用口電機■製静電複写紙
試験装置Ｍｏｄｅｌ ＳＰ−４２８を用いスタチック方
式でθ６ＫＶでコロナ帯電し暗所で１０秒間保持した後
照度５ ｌｕｘで１５秒間鮨光し帯電特性を調べた。
、６５％（相対湿度）で調湿後用口電機■製静電複写紙
試験装置Ｍｏｄｅｌ ＳＰ−４２８を用いスタチック方
式でθ６ＫＶでコロナ帯電し暗所で１０秒間保持した後
照度５ ｌｕｘで１５秒間鮨光し帯電特性を調べた。
初期電位をｖｏ （ｖ）％暗所での１０秒間の電位保持
率をｖｋＣ入半減衰露光量をＦｆ ％ （ｌｕｘ、５ｅ
ｏ）、１５秒間光減衰させた時の電位をＶｉ５（Ｖ）と
し各感光体の帯電特性を表１に示、す。
率をｖｋＣ入半減衰露光量をＦｆ ％ （ｌｕｘ、５ｅ
ｏ）、１５秒間光減衰させた時の電位をＶｉ５（Ｖ）と
し各感光体の帯電特性を表１に示、す。
表 １
１ １４９０６１ ２７８２
２ ４８０ ５０ ２０
１７３ ５ ６２０ ４７
５０ １９４ ６ ４６５５３
３ ９．９５ ７ ４
６５ ４７ ０ ９．５６
１２ ３４０ ５０ ２５ １７
．５７ １７ ７００ ６９
６０ ２２．７８ １９ ６８０
６２ １４０ ４９９ ２０
９１０ ８０ ２４ ２２１０
２１ ７３０ ６６ ８
１０１１ ２２ ８２０ ７２
８ １３１２ ２３ ７００
７０ １４ １７１３ ２４
３４５ ４５ ０ ４
．０１４ ２８ ３１５ ４５
０ ３．９１５ ３０
７００ ６８ １０ １４１６
３１ ７２０ ７０ １５
１５１７ ６２ ６５０ ６７
５ １３実施例 １８ 実施例１で作成した電荷発生層の一ヒにトリフェニルア
ミン５ｆとポリカーボネート樹脂パンライトに一１３０
０帝人化成■製）５ｒをテトラヒドロ７ラン７０−に溶
かした液をマイヤーバーで塗工し乾燥後の塗工量を１２
１７ｍ２とした。
２ ４８０ ５０ ２０
１７３ ５ ６２０ ４７
５０ １９４ ６ ４６５５３
３ ９．９５ ７ ４
６５ ４７ ０ ９．５６
１２ ３４０ ５０ ２５ １７
．５７ １７ ７００ ６９
６０ ２２．７８ １９ ６８０
６２ １４０ ４９９ ２０
９１０ ８０ ２４ ２２１０
２１ ７３０ ６６ ８
１０１１ ２２ ８２０ ７２
８ １３１２ ２３ ７００
７０ １４ １７１３ ２４
３４５ ４５ ０ ４
．０１４ ２８ ３１５ ４５
０ ３．９１５ ３０
７００ ６８ １０ １４１６
３１ ７２０ ７０ １５
１５１７ ６２ ６５０ ６７
５ １３実施例 １８ 実施例１で作成した電荷発生層の一ヒにトリフェニルア
ミン５ｆとポリカーボネート樹脂パンライトに一１３０
０帝人化成■製）５ｒをテトラヒドロ７ラン７０−に溶
かした液をマイヤーバーで塗工し乾燥後の塗工量を１２
１７ｍ２とした。
この様にして作成した感光体の帯電測定を実施例１と全
く同様に行いその特性値を次に示す。
く同様に行いその特性値を次に示す。
Ｖ、０１１００Ｖ、Ｖｋ ９０％、ｖＲθ５２０Ｖ、
’Ｅ、シ２ ２４．２１ｕｘ、ｓｅａ実施例 １９ 実施例１で作成した電荷発生層の上に２．５−一ビス（
４−：）エチルアミノフェニル） −１，３，４−オキ
サジアゾール５ｆとポリカーボネート樹脂（パンライト
に−１３００）５Ｆをテトラヒドロフラン７０−に溶か
した液をマイヤーバーで塗工し乾燥後の塗工量を１２９
７ｍ２とした。この様にして作成した感光体の帯電測定
を実施例１と全く同様に行いその特性値を次に示す。
’Ｅ、シ２ ２４．２１ｕｘ、ｓｅａ実施例 １９ 実施例１で作成した電荷発生層の上に２．５−一ビス（
４−：）エチルアミノフェニル） −１，３，４−オキ
サジアゾール５ｆとポリカーボネート樹脂（パンライト
に−１３００）５Ｆをテトラヒドロフラン７０−に溶か
した液をマイヤーバーで塗工し乾燥後の塗工量を１２９
７ｍ２とした。この様にして作成した感光体の帯電測定
を実施例１と全く同様に行いその特性値を次に示す。
ＶＱ■９７０ｖ＋ Ｖｋ ９１％、 ＶＲ■１８Ｖ、
Ｗ’／２ ａ８１ｕｘ、ａｅａ実施例 ２〇 ３７− 実施例１で作成した電荷発生層の上に２．４．７−−ト
リニトロフルオレノン５ｆとポリカーボネート樹脂（パ
ンライトに−１５００）４Ｍとをテトラヒドロフラン７
０ ｍｅ ＶＣｆ？４＃Ｌ、マイヤーバーで塗布し乾燥
後の塗工量を１２９７ｍ２とした。
Ｗ’／２ ａ８１ｕｘ、ａｅａ実施例 ２〇 ３７− 実施例１で作成した電荷発生層の上に２．４．７−−ト
リニトロフルオレノン５ｆとポリカーボネート樹脂（パ
ンライトに−１５００）４Ｍとをテトラヒドロフラン７
０ ｍｅ ＶＣｆ？４＃Ｌ、マイヤーバーで塗布し乾燥
後の塗工量を１２９７ｍ２とした。
この様にして作成した感光体の帯電測定を実施例１と同
様に行い（但し帯電極性を正とした）その特性値を次に
示す。
様に行い（但し帯電極性を正とした）その特性値を次に
示す。
ｖ（、■９００ｖ、 Ｖｋ ９５％、 ＶＲｅ５２０Ｖ
、 Ｋ’／２２４１＋ｕ、ｑａｃ実施例 ２１ 実施例１４で作成した電荷発生層の上に１−ピリジル−
（２）−３−（４−ジエチルアミノスチリル）−ｓ−（
４′−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン５ｔとポリ
カーボネート樹脂（パンライトに−１３００）５ｒをテ
トラヒドロンランフ０−に溶かしマイヤーバーで塗布乾
燥し塗工量を１２ｆ／ｍ２とした。この様にして作成【
７た感光体の帯電測定を実施例１と全く同様に行いその
特性値を次に示す。
、 Ｋ’／２２４１＋ｕ、ｑａｃ実施例 ２１ 実施例１４で作成した電荷発生層の上に１−ピリジル−
（２）−３−（４−ジエチルアミノスチリル）−ｓ−（
４′−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン５ｔとポリ
カーボネート樹脂（パンライトに−１３００）５ｒをテ
トラヒドロンランフ０−に溶かしマイヤーバーで塗布乾
燥し塗工量を１２ｆ／ｍ２とした。この様にして作成【
７た感光体の帯電測定を実施例１と全く同様に行いその
特性値を次に示す。
ＶＯＣ）５８５Ｖ、 Ｖ、７１％、 ＶＲ（−１５Ｖ、
ＴＮＶ２６．０１ｕｘ、ｓｅｃ３８− 実施例 ２２ 実施例１で作成した電荷発生層の上にポリビニルカルバ
ゾール（ノビコール１ｏｏ高砂香Ｎ■製）５ｆとポリカ
ーボネート樹脂（パンライ）Ｋ−１３ｏＯ）５ ｐｆＫ
：テトラヒドｏフラン７０１ｎ７！に溶かした液をマイ
ヤーバーで塗布乾燥し、１２ ｒ／ｍ２の塗膜を形成し
た。この様にして作成した感光体を実施例１と全く同様
にして帯電測定を行いその結果を次に示す。
ＴＮＶ２６．０１ｕｘ、ｓｅｃ３８− 実施例 ２２ 実施例１で作成した電荷発生層の上にポリビニルカルバ
ゾール（ノビコール１ｏｏ高砂香Ｎ■製）５ｆとポリカ
ーボネート樹脂（パンライ）Ｋ−１３ｏＯ）５ ｐｆＫ
：テトラヒドｏフラン７０１ｎ７！に溶かした液をマイ
ヤーバーで塗布乾燥し、１２ ｒ／ｍ２の塗膜を形成し
た。この様にして作成した感光体を実施例１と全く同様
にして帯電測定を行いその結果を次に示す。
ｖ（、■８４０Ｖ、 Ｖｋｇ５％、 ＶＲ０２６０Ｖ、
］１ｙ！４３．３１ｕｘ、ｓｅ。
］１ｙ！４３．３１ｕｘ、ｓｅ。
実施例 ２３
アルミラミネート紙のアルミ面上に実施例１３と同様に
して接着層、電荷発生層を設け、電荷発生層上に１−ピ
リジル−（２） −３−（４−ジエチルアミノスチリル
）−５−（４−ｕエチルアミノフェニル）ピラゾリン５
ｖとポリカーボネート樹脂（）ξンライトに−１３００
）５Ｆをテトラヒドロフラン７０−に溶かした液をマイ
ヤーバ・−で塗布乾燥し、塗工量を１２１７ｍ２とした
。
して接着層、電荷発生層を設け、電荷発生層上に１−ピ
リジル−（２） −３−（４−ジエチルアミノスチリル
）−５−（４−ｕエチルアミノフェニル）ピラゾリン５
ｖとポリカーボネート樹脂（）ξンライトに−１３００
）５Ｆをテトラヒドロフラン７０−に溶かした液をマイ
ヤーバ・−で塗布乾燥し、塗工量を１２１７ｍ２とした
。
この様にして作成した感光体を実施例１と全く同様にし
て帯電測定を行いその結果を次に示す。
て帯電測定を行いその結果を次に示す。
Ｖｏ ｅｓ４ｓｖ、 Ｖｋ ７３％＋ ＶＲ０４Ｖ、
Ｗ’／２６．８１ｕｘ、ｅｓｃこの感光体をコピア■作
像実験機に装填しθ６ＫＶでコロナ帯電し、ノ・ロゲ゛
ンランプにより像露光（明部での露光量１３ ｌｕｘ。
Ｗ’／２６．８１ｕｘ、ｅｓｃこの感光体をコピア■作
像実験機に装填しθ６ＫＶでコロナ帯電し、ノ・ロゲ゛
ンランプにより像露光（明部での露光量１３ ｌｕｘ。
θθＣ）し、エポキシ樹脂とカーボンとニグロシンから
常法により作った正荷電性のトナーと鉄粉から成る現像
剤を用い０１５０Ｖの現像バイアスを印加しながら磁気
ブラシ現像し、引き続き０５．５ＫＶで普通紙にコロナ
転写し、オーブンヒーターで定着したところ、地汚れの
ない原画に忠実なコピーが得られた。又赤色原稿の再現
性も良好であった。
常法により作った正荷電性のトナーと鉄粉から成る現像
剤を用い０１５０Ｖの現像バイアスを印加しながら磁気
ブラシ現像し、引き続き０５．５ＫＶで普通紙にコロナ
転写し、オーブンヒーターで定着したところ、地汚れの
ない原画に忠実なコピーが得られた。又赤色原稿の再現
性も良好であった。
特許出願人 キャノン株式会社
ほか１名
代理人弁理士狩野 有
Claims (1)
- 電荷発生層と電荷輸送層を有する電子写真感光体におい
て、前記電荷発生層が電荷発生材料とポリビニルブチラ
ールを含有し、該電荷発生層中に占めるポリビニルブチ
ラールの割合を８０重量−以下としたことを特徴とする
電子写真感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12583382A JPS58105154A (ja) | 1982-07-21 | 1982-07-21 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12583382A JPS58105154A (ja) | 1982-07-21 | 1982-07-21 | 電子写真感光体 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15574478A Division JPS591424B2 (ja) | 1978-12-19 | 1978-12-19 | 電子写真感光体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58105154A true JPS58105154A (ja) | 1983-06-22 |
Family
ID=14920061
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12583382A Pending JPS58105154A (ja) | 1982-07-21 | 1982-07-21 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58105154A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0341459A (ja) * | 1989-07-07 | 1991-02-21 | Bando Chem Ind Ltd | 下引き層を有する積層型有機感光体 |
| US9081313B2 (en) | 2011-02-15 | 2015-07-14 | Fuji Electric Co., Ltd. | Electrophotographic photoconductor, production method thereof, and electrophotographic device |
-
1982
- 1982-07-21 JP JP12583382A patent/JPS58105154A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0341459A (ja) * | 1989-07-07 | 1991-02-21 | Bando Chem Ind Ltd | 下引き層を有する積層型有機感光体 |
| JPH0470631B2 (ja) * | 1989-07-07 | 1992-11-11 | Bando Chemical Ind | |
| US9081313B2 (en) | 2011-02-15 | 2015-07-14 | Fuji Electric Co., Ltd. | Electrophotographic photoconductor, production method thereof, and electrophotographic device |
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