JPS58103357A - ジイソプロピルペルオキシジカ−ボネ−トの製造方法 - Google Patents
ジイソプロピルペルオキシジカ−ボネ−トの製造方法Info
- Publication number
- JPS58103357A JPS58103357A JP20006881A JP20006881A JPS58103357A JP S58103357 A JPS58103357 A JP S58103357A JP 20006881 A JP20006881 A JP 20006881A JP 20006881 A JP20006881 A JP 20006881A JP S58103357 A JPS58103357 A JP S58103357A
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- JP
- Japan
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- ipp
- chloroformate
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ジイソプロピルペルオキシジカーボネート（
以下ＩＰＰと略す）の改良された製造方法に関し、轡に
ＩＰＰｔ安全に、かつ経済的に製造する方法に関する。
以下ＩＰＰと略す）の改良された製造方法に関し、轡に
ＩＰＰｔ安全に、かつ経済的に製造する方法に関する。
ＩＰＰは、スチレン、塩化ビニール、酢酸ビニル、ブタ
ジェン、メチルメタクリレート及び、ジエチレングリコ
ールビス（アリルカーボネート）などの重合開始剤とし
て有用であることが、古くからよく知られている（米国
特許第２３２ｏｙｚ号明細書）。このうちスデレン、塩
化ビニルなどの懸濁あるいけ乳化重合の開始剤として用
いられる場合には、有機溶媒で稀釈した性状のものでも
使用可能であるが、メガネ用のプラスチックレンズの製
造に用いられるジエチレングリコールビス（アリルカー
ボネート）などの塊状重含の開始剤としては、得られる
重合物の物性、ＱＩＫ表１ｉ硬度の点から有機溶媒は敬
遠される◎純粋なＩＰＰは、凝固点がｔ℃で、自己促進
分解源ｆａ、／Ｊ’ ｔｌである０ これは、純粋なｌ
ＰＰ０ｌｉ造において、反応系の温度がｒ℃以下になる
と、ＩＰＰの固化現象が起き、／Ｊ ｔ１以上になると
分解が起こることを意味する◎従って経済的、かつ安全
に製造作業ができる温度幅は１℃以内に制限され、この
温度幅ては工業的規模で生産するには傘りＫも操作が麺
かし過ぎ、また危険性が大きい◎この製造上の問題につ
いては、Ｆ、５ｔｒａｉｎ らも同様なことを、指摘
している（ Ｊ、Ａｍ、Ｃｈｅｍ、８０ｃ、７Ｊｐ、／
コｔｏ （す０）〕。
ジェン、メチルメタクリレート及び、ジエチレングリコ
ールビス（アリルカーボネート）などの重合開始剤とし
て有用であることが、古くからよく知られている（米国
特許第２３２ｏｙｚ号明細書）。このうちスデレン、塩
化ビニルなどの懸濁あるいけ乳化重合の開始剤として用
いられる場合には、有機溶媒で稀釈した性状のものでも
使用可能であるが、メガネ用のプラスチックレンズの製
造に用いられるジエチレングリコールビス（アリルカー
ボネート）などの塊状重含の開始剤としては、得られる
重合物の物性、ＱＩＫ表１ｉ硬度の点から有機溶媒は敬
遠される◎純粋なＩＰＰは、凝固点がｔ℃で、自己促進
分解源ｆａ、／Ｊ’ ｔｌである０ これは、純粋なｌ
ＰＰ０ｌｉ造において、反応系の温度がｒ℃以下になる
と、ＩＰＰの固化現象が起き、／Ｊ ｔ１以上になると
分解が起こることを意味する◎従って経済的、かつ安全
に製造作業ができる温度幅は１℃以内に制限され、この
温度幅ては工業的規模で生産するには傘りＫも操作が麺
かし過ぎ、また危険性が大きい◎この製造上の問題につ
いては、Ｆ、５ｔｒａｉｎ らも同様なことを、指摘
している（ Ｊ、Ａｍ、Ｃｈｅｍ、８０ｃ、７Ｊｐ、／
コｔｏ （す０）〕。
一方、コ（７） ＩＰＰ ｉｊ 内容積＜７．／ 〜／
ｌ＠＃（Ｄ ｋ’ −カースケールの製造において＃
ｉ％θ〜！℃の温度領域で結晶が析出することは少なく
、事実、上記米国特許第２３７０１１１号明細書には、
ｊ℃以下の温度でオイル状物として製造した例が記載さ
れている０しかし内容積−００，ｔ＠ｇの工業的規模の
製造においては、反応系のａｉ、ｔがｔ”ａ以下になる
と結晶が析出する０この結晶の析出は１反応系を不均一
にすると共に％温度コントロールｔｌｌｉＬくするばか
りでなく、反応終了後の精製段階においては。
ｌ＠＃（Ｄ ｋ’ −カースケールの製造において＃
ｉ％θ〜！℃の温度領域で結晶が析出することは少なく
、事実、上記米国特許第２３７０１１１号明細書には、
ｊ℃以下の温度でオイル状物として製造した例が記載さ
れている０しかし内容積−００，ｔ＠ｇの工業的規模の
製造においては、反応系のａｉ、ｔがｔ”ａ以下になる
と結晶が析出する０この結晶の析出は１反応系を不均一
にすると共に％温度コントロールｔｌｌｉＬくするばか
りでなく、反応終了後の精製段階においては。
そのまま処理できず、−担液状にする必要がある。
そのためにＦｉ、凝固点以上に内部ｇＡ度を上げ結晶を
融解せねばならず、これｋより作業時間が大幅に延び経
済的に不利となるばか９でなく、融解にあたっては、自
己促進分解温度との関係から作業の危険性が非常に高ま
ることはいうまでもない。
融解せねばならず、これｋより作業時間が大幅に延び経
済的に不利となるばか９でなく、融解にあたっては、自
己促進分解温度との関係から作業の危険性が非常に高ま
ることはいうまでもない。
有機溶媒で稀釈して製造する方法＃ｉ、＃同点が低下す
るので作業＠ｌｔ領域が拡大され％製造上かな〕安全で
あるが、前述した重合物への影蕃から用いることはでき
ない。また凝固点が低く、安全に製造しうる類似の構造
をもつペルオキシド、例工ば、ジ−ｎ−プロビルペルオ
キシジカーボネート、ジ−ｎ−ブチルペルオキシジカー
ボネート、ジー截−プチルペルオキシジカーボネートな
どが工ＰＰ代替品として利用され虎。しかし、純品の形
態においてＩＰＰはどの触媒活性がなく、さらにこれら
のペルオキシドは、実際の取扱い温１ｊ（−ｊ℃〜−７
０℃）において液体であり、固体のものより分解しやす
く危険である良め、通常有機溶媒で稀釈されて上布され
ている。さらに、これらの低い凝固魚倉もつペルオキシ
ド＠ ＩＰＰ製造の際に混合する方法も考えられるが、
比較例−一に示したように、工ＰＰの凝固点低下に十分
な効果を持えない・現状においては、ジエチレングリコ
ールビス（アリルカーボネート）の重合触媒としてＩＰ
Ｐは必要不可欠なものと言える。
るので作業＠ｌｔ領域が拡大され％製造上かな〕安全で
あるが、前述した重合物への影蕃から用いることはでき
ない。また凝固点が低く、安全に製造しうる類似の構造
をもつペルオキシド、例工ば、ジ−ｎ−プロビルペルオ
キシジカーボネート、ジ−ｎ−ブチルペルオキシジカー
ボネート、ジー截−プチルペルオキシジカーボネートな
どが工ＰＰ代替品として利用され虎。しかし、純品の形
態においてＩＰＰはどの触媒活性がなく、さらにこれら
のペルオキシドは、実際の取扱い温１ｊ（−ｊ℃〜−７
０℃）において液体であり、固体のものより分解しやす
く危険である良め、通常有機溶媒で稀釈されて上布され
ている。さらに、これらの低い凝固魚倉もつペルオキシ
ド＠ ＩＰＰ製造の際に混合する方法も考えられるが、
比較例−一に示したように、工ＰＰの凝固点低下に十分
な効果を持えない・現状においては、ジエチレングリコ
ールビス（アリルカーボネート）の重合触媒としてＩＰ
Ｐは必要不可欠なものと言える。
そこで本発明者らは、前述したＸＰＰの製造上の問題点
を解決すべく、鋭意検討した結果、 ＩＰＰの製造に際
し、イングロビルクロロホルメート（以下ＩＰＣＦと略
すに、３〜１０モル畳の一般式ＲＯＣＣｌ （式中、Ｅ
＃ｉインインビル基を除く炭素数７〜ｄのアルキル基あ
るいは、アルコキシアルキル基を示す）で表される化合
物を添加すると、ＩＰＰの凝固点が低下し作業温駅暢が
拡大され、安全に製造することができ、かつ触媒活性の
高い工ＰＰが得られることを見い出し本発明全完成した
０コノＩＰＰは、一般ニヨく知らし先方法（Ｆ、８ｔｒ
ａｉｎら、Ｊ、Ａｍ、Ｃｈｅａ＋、Ｓｅａ、７Ｊ ｔＪ
ｐｅ （′ｊ０）） Ｋ ％前記特定の化合物を特定量
添加することｋよって製造される◎即ち、過酸化水素と
苛性ソーダを用いて、オず過酸化ノーズを作ｐ、これを
ＩＰＣＦと上記−１般式 ０ ＲＯＣＣｌで示される化合物との混合物に滴下し反応さ
せる方法によって製造される。
を解決すべく、鋭意検討した結果、 ＩＰＰの製造に際
し、イングロビルクロロホルメート（以下ＩＰＣＦと略
すに、３〜１０モル畳の一般式ＲＯＣＣｌ （式中、Ｅ
＃ｉインインビル基を除く炭素数７〜ｄのアルキル基あ
るいは、アルコキシアルキル基を示す）で表される化合
物を添加すると、ＩＰＰの凝固点が低下し作業温駅暢が
拡大され、安全に製造することができ、かつ触媒活性の
高い工ＰＰが得られることを見い出し本発明全完成した
０コノＩＰＰは、一般ニヨく知らし先方法（Ｆ、８ｔｒ
ａｉｎら、Ｊ、Ａｍ、Ｃｈｅａ＋、Ｓｅａ、７Ｊ ｔＪ
ｐｅ （′ｊ０）） Ｋ ％前記特定の化合物を特定量
添加することｋよって製造される◎即ち、過酸化水素と
苛性ソーダを用いて、オず過酸化ノーズを作ｐ、これを
ＩＰＣＦと上記−１般式 ０ ＲＯＣＣｌで示される化合物との混合物に滴下し反応さ
せる方法によって製造される。
本発明に用いる一般式 Ｏで示される化合物０ＣＣ１
゛は、イソプロピル基を除く炭素数／〜４のアルキル基
あるいはアルコキシアルキル基である０真体的には、メ
チルクロロホルメート、エチルクロロホルメート、ｎ−
プロピルクロロホルメート、ｉｇｏ−ブチルクロ四ホル
メート％歓−プチルクロロホルメート、ｎ−ヘキシルク
ロロホｋｌ −）、メトキシグロビルクロロホルメート
、メトキシプチルク０ロホルメート、エトキシエテルク
ロロホルメート、エトキシブチルクロロホルメートなど
が挙げられる０これらは、使用に際し、７種または２種
以上の混合物が用いられる０これらの添加量は、 ＩＰ
ＣＦに対し３〜７０七ルーが好オしく。
あるいはアルコキシアルキル基である０真体的には、メ
チルクロロホルメート、エチルクロロホルメート、ｎ−
プロピルクロロホルメート、ｉｇｏ−ブチルクロ四ホル
メート％歓−プチルクロロホルメート、ｎ−ヘキシルク
ロロホｋｌ −）、メトキシグロビルクロロホルメート
、メトキシプチルク０ロホルメート、エトキシエテルク
ロロホルメート、エトキシブチルクロロホルメートなど
が挙げられる０これらは、使用に際し、７種または２種
以上の混合物が用いられる０これらの添加量は、 ＩＰ
ＣＦに対し３〜７０七ルーが好オしく。
Ｊモル囁未満では、凝固点の低下が小さく安全な製造に
左程効果なく、また１０モル饅以上では、ジエチレング
リコールビス（アリルカーボネート）１に対するＩＰＰ
の重合開始剤としての活性が低下する・
０ 反応ａｔは、添加する一般式ＲＯＣＣ１で示される化合
物の種類と添加量によって異なるが、上記範囲の添加量
によって、／１）以下で反応することが可能で、０〜１
℃のような低温においてさえも結晶が析出することなく
製造できる。
左程効果なく、また１０モル饅以上では、ジエチレング
リコールビス（アリルカーボネート）１に対するＩＰＰ
の重合開始剤としての活性が低下する・
０ 反応ａｔは、添加する一般式ＲＯＣＣ１で示される化合
物の種類と添加量によって異なるが、上記範囲の添加量
によって、／１）以下で反応することが可能で、０〜１
℃のような低温においてさえも結晶が析出することなく
製造できる。
過酸化水素は、重版の水溶液（特に３０−６０ ％１１
１ｊのものがよい）を使用し、その量は、ＩＰＣＦと一
般式 ０ ＲＯＣＣｔで示される化合物の全モル量の７７１モル以
上あれば良い。苛性ソーダは、ｌ〜〃嘩濃度の水溶液全
使用するのがよく、その量は。
１ｊのものがよい）を使用し、その量は、ＩＰＣＦと一
般式 ０ ＲＯＣＣｔで示される化合物の全モル量の７７１モル以
上あれば良い。苛性ソーダは、ｌ〜〃嘩濃度の水溶液全
使用するのがよく、その量は。
過酸化水素の一倍モル以上、好ましくけ一、Ｊｊ〜ＪＪ
Ｏ倍モル使用することが望ましい。
Ｏ倍モル使用することが望ましい。
以上述べた本発明のＩＰＰの製造方法＃′ｉ、以下に示
す特長を有する。即ち、過酸化水素及び考性ソーダの混
合水溶液とＩＰＣＦとを反応させるに際し、Ｒがイソプ
ロピル基以外の炭素ａ／〜−のアルキル基あるいはアル
コ中ジアルキル基から成る一般式 ０ ＲＯＣＣｔで示される化合−をＩＰＣＦＫ４１定量添加
することにより、０〜１℃の低温反応Ｋｔｉｒいてさえ
も、従来のような製造中におけるＩＰＰの結晶が析出す
ることがないため、安全に操業することができ、かつ処
理時間が短縮されるので、軽済的にも有利である０ 次に本発明を実施例によって具体的に散開する。
す特長を有する。即ち、過酸化水素及び考性ソーダの混
合水溶液とＩＰＣＦとを反応させるに際し、Ｒがイソプ
ロピル基以外の炭素ａ／〜−のアルキル基あるいはアル
コ中ジアルキル基から成る一般式 ０ ＲＯＣＣｔで示される化合−をＩＰＣＦＫ４１定量添加
することにより、０〜１℃の低温反応Ｋｔｉｒいてさえ
も、従来のような製造中におけるＩＰＰの結晶が析出す
ることがないため、安全に操業することができ、かつ処
理時間が短縮されるので、軽済的にも有利である０ 次に本発明を実施例によって具体的に散開する。
実施例 １
攪拌機、１１＆計及び外部にプライン冷却ジャケット管
備えた内容積、２ｏｏ ｔの反応釜にＩＰＣＦ ａｏ、
ａ−（３−９，１モル）とエテルクロロホルメート１．
ｌｌ即（１０，−２モル）を入れ、０℃に冷却するＯ
別の容器で！０−過酸化水累／／、Ｉ弯（／７！、ダモ
ル）Ｋ、７５℃以下の温度で／−一苛性ソーダ水溶液／
λ帽２即（３２＆、１モル）を徐々に滴下混合する。こ
の溶ｇ＠ＩＰＣＦとエテルクロロホルメートの混合溶液
に、Ｑ−！υの温度で滴下するＯ滴下終了後、その温度
で３０分間熟成し反応を完結するＯ静置して反応廃液を
分離し、ｊｏｂの冷水（ｊ ｉｏ）でＪ回洗浄し、芒硝
で乾燥したＯ液温計−１０℃以下に保ち、ヌツテエで濾
過し、活性＃Ｒ′ｌｌＩｈ量７．７−２−１塩素量ｏ、
ｏｏ−のＩＰＰの３０．ｌ即【得たＯ反応開始から製品
を得るまで、結晶の析出は認められず、製品の凝固点を
測った結果、−／℃であったＯ壇え落石開始から生成物
を得るまでの全作業時間は、餌時間／！分であった０ 比較例１ エテルクロロホルメートを使用せｆ ｓ ソノモ”量分
ＩＰＣＦ （用いた以外は実施例１に準じて操作した０
過酸化水素と苛性ソーダの混合水溶液のおおよそ？０慢
滴下した時点（滴下開始から７０！分紗過した時点）か
ら反応釜の壁部分に多量の結晶の階層が観察された。熟
成後、反応ｉの冷却ブラインを抜き、７０℃の水を循壊
し、階層しえ結晶、１を融解した０以稜の処理は、液温
ｆｒ−／／’ＣＪＫ注意深く維持しながら施し九〇得ら
れ光生成物は。
備えた内容積、２ｏｏ ｔの反応釜にＩＰＣＦ ａｏ、
ａ−（３−９，１モル）とエテルクロロホルメート１．
ｌｌ即（１０，−２モル）を入れ、０℃に冷却するＯ
別の容器で！０−過酸化水累／／、Ｉ弯（／７！、ダモ
ル）Ｋ、７５℃以下の温度で／−一苛性ソーダ水溶液／
λ帽２即（３２＆、１モル）を徐々に滴下混合する。こ
の溶ｇ＠ＩＰＣＦとエテルクロロホルメートの混合溶液
に、Ｑ−！υの温度で滴下するＯ滴下終了後、その温度
で３０分間熟成し反応を完結するＯ静置して反応廃液を
分離し、ｊｏｂの冷水（ｊ ｉｏ）でＪ回洗浄し、芒硝
で乾燥したＯ液温計−１０℃以下に保ち、ヌツテエで濾
過し、活性＃Ｒ′ｌｌＩｈ量７．７−２−１塩素量ｏ、
ｏｏ−のＩＰＰの３０．ｌ即【得たＯ反応開始から製品
を得るまで、結晶の析出は認められず、製品の凝固点を
測った結果、−／℃であったＯ壇え落石開始から生成物
を得るまでの全作業時間は、餌時間／！分であった０ 比較例１ エテルクロロホルメートを使用せｆ ｓ ソノモ”量分
ＩＰＣＦ （用いた以外は実施例１に準じて操作した０
過酸化水素と苛性ソーダの混合水溶液のおおよそ？０慢
滴下した時点（滴下開始から７０！分紗過した時点）か
ら反応釜の壁部分に多量の結晶の階層が観察された。熟
成後、反応ｉの冷却ブラインを抜き、７０℃の水を循壊
し、階層しえ結晶、１を融解した０以稜の処理は、液温
ｆｒ−／／’ＣＪＫ注意深く維持しながら施し九〇得ら
れ光生成物は。
収量−Ｗ、！琴で＃１す、活性酸素量り、ごノー、塩素
Ｉｏ、ｏｒ＠で、凝固点は４．７℃であった・オた全作
業時間は、１時間λ１分であったＯ 比較例２ 実施例１で用いた反応釜に、 ＩＰＣＦダ八４１へ（Ｊ
ダＯモル）と２．夕２−（ｌ−モル）のジーｎ−プロビ
ルペルオキシジカーボネー） （ＩＰＰ理輪生成量の４
．５モル優に相当）を入れ、０℃に冷却するＯ別の容器
で！０１１過酸化水累／／、Ｉｈ（／り３．ダモル）に
、／ｊ’０以下の温度で、ｌλ−苛性ソーダ水溶液／２
４１．り９ （１７４４，１モル）Ｙｒ徐々に滴下混合
するＯこの溶液＠ ＩＰＣＦとジーｎ−プロビルペルオ
中シジカーボネートの混合溶液に、０〜１℃の温度で滴
下する０滴下終了した７５分後に１ 反応釜の壁部分に
多量の結晶の階層が観察さｎ、たＯ以徒比較例１と同様
に処理し、活性＃素置７．６１ ％ 、 塩素量０．
０デ嘔、凝固点４．／ ｔｌの生成物１１．００を得た
。
Ｉｏ、ｏｒ＠で、凝固点は４．７℃であった・オた全作
業時間は、１時間λ１分であったＯ 比較例２ 実施例１で用いた反応釜に、 ＩＰＣＦダ八４１へ（Ｊ
ダＯモル）と２．夕２−（ｌ−モル）のジーｎ−プロビ
ルペルオキシジカーボネー） （ＩＰＰ理輪生成量の４
．５モル優に相当）を入れ、０℃に冷却するＯ別の容器
で！０１１過酸化水累／／、Ｉｈ（／り３．ダモル）に
、／ｊ’０以下の温度で、ｌλ−苛性ソーダ水溶液／２
４１．り９ （１７４４，１モル）Ｙｒ徐々に滴下混合
するＯこの溶液＠ ＩＰＣＦとジーｎ−プロビルペルオ
中シジカーボネートの混合溶液に、０〜１℃の温度で滴
下する０滴下終了した７５分後に１ 反応釜の壁部分に
多量の結晶の階層が観察さｎ、たＯ以徒比較例１と同様
に処理し、活性＃素置７．６１ ％ 、 塩素量０．
０デ嘔、凝固点４．／ ｔｌの生成物１１．００を得た
。
全作業時間は、４時間コσ分であった。
実施例 ２〜７
実施例１のエチルクロロホルメートの代わりＫ、第１表
に示す各種クロロホルメートｔそのモル量分用いた以外
は、実施例１に準じて操作したＯ得られた結果【第７表
に示す。
に示す各種クロロホルメートｔそのモル量分用いた以外
は、実施例１に準じて操作したＯ得られた結果【第７表
に示す。
いずれの場合も、製造中結晶の析出は關められなかった
０ 実施例 ８〜１０ 実施例１のエチルクロロホルメートの代わりに、ｎ−”
ｊｆｋｐ’ｏｏホｈ）１−） （ｎ −ＢｕＣＦ ）ｆ
用い、ＩＰＣＦとの割合をｔＭ−表の如く変え、実施例
１に準じてｌｓ造した結果ｔ−第１表に示す０参考例１
では、反応中に結晶が析出した０それ以外の実施例では
、結晶析出が認められなかった０参考例５ 比較例１．実施例１〜ＩＱ及び参考例１．２で得たＩＰ
Ｐを用いジエチレングリコールビス（アリルカーボネー
ト）の重合を行ない、得られた重合物の物性を調べた。
０ 実施例 ８〜１０ 実施例１のエチルクロロホルメートの代わりに、ｎ−”
ｊｆｋｐ’ｏｏホｈ）１−） （ｎ −ＢｕＣＦ ）ｆ
用い、ＩＰＣＦとの割合をｔＭ−表の如く変え、実施例
１に準じてｌｓ造した結果ｔ−第１表に示す０参考例１
では、反応中に結晶が析出した０それ以外の実施例では
、結晶析出が認められなかった０参考例５ 比較例１．実施例１〜ＩＱ及び参考例１．２で得たＩＰ
Ｐを用いジエチレングリコールビス（アリルカーボネー
ト）の重合を行ない、得られた重合物の物性を調べた。
重合は、ジエチレングリコールビス（アリルカーボネー
ト）に上記ＩＰＰＪ重量−を添加し、よく攪拌して行っ
た０これをデシケータ−に入れ、減圧脱気した後、重合
物の厚さがＪ闘になるように１テフロンフイルムでつく
つ一＋ｍに流しこみ、＊ｊｔｌの恒温器中に３日関放黄
しえ。
ト）に上記ＩＰＰＪ重量−を添加し、よく攪拌して行っ
た０これをデシケータ−に入れ、減圧脱気した後、重合
物の厚さがＪ闘になるように１テフロンフイルムでつく
つ一＋ｍに流しこみ、＊ｊｔｌの恒温器中に３日関放黄
しえ。
その後、重合物ｔ−ｍから取り出し、往復２００回のス
チールクールラビングテストにより、耐擦傷性Ｙｔ＠べ
た０結果を＃ＩＪ表に示す。
チールクールラビングテストにより、耐擦傷性Ｙｔ＠べ
た０結果を＃ＩＪ表に示す。
第 ３ 表
この表から、参考例２のＩＰＰは、重合活性が低いこと
がわかる０ 特許出願人 日本油脂株式金社
がわかる０ 特許出願人 日本油脂株式金社
Claims (1)
- １、過酸化水素及び苛性ソーダの混合水溶液と、イソプ
ｑビルクロロホルメートとの反応によって、ジイソプロ
ピルペルオキシジカーボネートを製造する際に、イング
ロビルクロロホルメー）Ｋ対し３〜７０モル−の一般式
ｎｏｃｃｔ （式中、Ｒはイングロビル基を除く炭素数
／〜ｔのアルキル基あるいはアルコキシアルキル基を示
す）で表される化合物を存在させることｔ−＊＊とする
ジイソプロピルペルオキシジカーボネートの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20006881A JPS58103357A (ja) | 1981-12-14 | 1981-12-14 | ジイソプロピルペルオキシジカ−ボネ−トの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20006881A JPS58103357A (ja) | 1981-12-14 | 1981-12-14 | ジイソプロピルペルオキシジカ−ボネ−トの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58103357A true JPS58103357A (ja) | 1983-06-20 |
| JPH0141148B2 JPH0141148B2 (ja) | 1989-09-04 |
Family
ID=16418304
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20006881A Granted JPS58103357A (ja) | 1981-12-14 | 1981-12-14 | ジイソプロピルペルオキシジカ−ボネ−トの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58103357A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005015670A (ja) * | 2003-06-27 | 2005-01-20 | Nof Corp | プラスチック光学材料用単量体組成物およびその硬化物 |
| JP2009287029A (ja) * | 1996-01-25 | 2009-12-10 | Solvay (Sa) | 塩化ビニルの水性縣濁重合方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5287119A (en) * | 1976-01-12 | 1977-07-20 | Pennwalt Corp | Process for continuously manufacturing peroxydicarbonate |
| US4269726A (en) * | 1979-12-26 | 1981-05-26 | Akzona Incorporated | Compositions comprising asymmetrical peroxydicarbonates and methods for their use |
-
1981
- 1981-12-14 JP JP20006881A patent/JPS58103357A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5287119A (en) * | 1976-01-12 | 1977-07-20 | Pennwalt Corp | Process for continuously manufacturing peroxydicarbonate |
| US4269726A (en) * | 1979-12-26 | 1981-05-26 | Akzona Incorporated | Compositions comprising asymmetrical peroxydicarbonates and methods for their use |
| JPS5693705A (en) * | 1979-12-26 | 1981-07-29 | Akzo Nv | Peroxydicarbonate composition and its use for ethylene unsaturated compound polymerization |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009287029A (ja) * | 1996-01-25 | 2009-12-10 | Solvay (Sa) | 塩化ビニルの水性縣濁重合方法 |
| JP2005015670A (ja) * | 2003-06-27 | 2005-01-20 | Nof Corp | プラスチック光学材料用単量体組成物およびその硬化物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0141148B2 (ja) | 1989-09-04 |
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