JPH1180117A - メルカプトカルボン酸エステルの製造方法 - Google Patents
メルカプトカルボン酸エステルの製造方法Info
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- JPH1180117A JPH1180117A JP23984597A JP23984597A JPH1180117A JP H1180117 A JPH1180117 A JP H1180117A JP 23984597 A JP23984597 A JP 23984597A JP 23984597 A JP23984597 A JP 23984597A JP H1180117 A JPH1180117 A JP H1180117A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 本発明の目的は、製品として臭気が少なく、
着色が無いメルカプトカルボン酸エステルの製造方法を
提供することにある。 【解決手段】 本発明のメルカプトカルボン酸エステル
の製造方法は、アルコールと、メルカプトカルボン酸又
はメルカプトカルボン酸メチルから、メルカプトカルボ
ン酸エステルを製造する方法において、エステル化反応
終了後に反応生成物を水によって洗浄することを特徴と
する。
着色が無いメルカプトカルボン酸エステルの製造方法を
提供することにある。 【解決手段】 本発明のメルカプトカルボン酸エステル
の製造方法は、アルコールと、メルカプトカルボン酸又
はメルカプトカルボン酸メチルから、メルカプトカルボ
ン酸エステルを製造する方法において、エステル化反応
終了後に反応生成物を水によって洗浄することを特徴と
する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、メルカプトカルボ
ン酸エステルの製造方法に関する。
ン酸エステルの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】メルカプトカルボン酸エステルは、エポ
キシ樹脂等の硬化剤や光学樹脂等の添加剤として使用さ
れていることが知られている。これらの用途で使用され
る場合、メルカプトカルボン酸エステルに求められる物
性は、硫黄含量が高いこと、無色であること等である。
又、メルカプトカルボン酸エステルを実際に使用する現
場では、製品に含まれる不純物に由来するメルカプト系
化合物特有の臭気が大きな問題になっている。
キシ樹脂等の硬化剤や光学樹脂等の添加剤として使用さ
れていることが知られている。これらの用途で使用され
る場合、メルカプトカルボン酸エステルに求められる物
性は、硫黄含量が高いこと、無色であること等である。
又、メルカプトカルボン酸エステルを実際に使用する現
場では、製品に含まれる不純物に由来するメルカプト系
化合物特有の臭気が大きな問題になっている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】一般に、メルカプトカ
ルボン酸エステルはメルカプトカルボン酸とアルコール
のエステル化反応によって製造することができることが
知られている。しかし、メルカプトカルボン酸は、酸、
塩基、金属イオン等が共存する場合はやや不安定であ
り、一般的な触媒を用いた系では、原料であるメルカプ
トカルボン酸が触媒により副反応を引き起こし、無色、
無臭のエステルを得ることは難しかった。かといって、
触媒を使用しないで反応を行うと、反応率を高めること
ができず、収量や収率が低下してしまう。反応率を向上
させるために反応温度を高めたりすると、却って好まし
くない副反応を誘発し、製品の着色や粘度増加、異臭成
分の発生などをもたらしてしまう等、無色、無臭の製品
を工業的に製造することは従来非常に困難であった。従
って、本発明の目的は、製品として臭気が少なく、着色
が無いメルカプトカルボン酸エステルの製造方法を提供
することにある。
ルボン酸エステルはメルカプトカルボン酸とアルコール
のエステル化反応によって製造することができることが
知られている。しかし、メルカプトカルボン酸は、酸、
塩基、金属イオン等が共存する場合はやや不安定であ
り、一般的な触媒を用いた系では、原料であるメルカプ
トカルボン酸が触媒により副反応を引き起こし、無色、
無臭のエステルを得ることは難しかった。かといって、
触媒を使用しないで反応を行うと、反応率を高めること
ができず、収量や収率が低下してしまう。反応率を向上
させるために反応温度を高めたりすると、却って好まし
くない副反応を誘発し、製品の着色や粘度増加、異臭成
分の発生などをもたらしてしまう等、無色、無臭の製品
を工業的に製造することは従来非常に困難であった。従
って、本発明の目的は、製品として臭気が少なく、着色
が無いメルカプトカルボン酸エステルの製造方法を提供
することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、アルコ
ールと、メルカプトカルボン酸又はメルカプトカルボン
酸メチルから、メルカプトカルボン酸エステルを製造す
る方法において、エステル化反応終了後に反応生成物を
水によって洗浄することを特徴とするメルカプトカルボ
ン酸エステルの製造方法である。
ールと、メルカプトカルボン酸又はメルカプトカルボン
酸メチルから、メルカプトカルボン酸エステルを製造す
る方法において、エステル化反応終了後に反応生成物を
水によって洗浄することを特徴とするメルカプトカルボ
ン酸エステルの製造方法である。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明の製造方法の原料は、アル
コール及びメルカプトカルボン酸又はメルカプトカルボ
ン酸メチルである。アルコールとしては、直鎖、分岐
鎖、飽和、不飽和、脂肪族、脂環族等の炭化水素の１以
上の水素原子が水酸基で置換されているものであれば特
に制限無く使用することができる。
コール及びメルカプトカルボン酸又はメルカプトカルボ
ン酸メチルである。アルコールとしては、直鎖、分岐
鎖、飽和、不飽和、脂肪族、脂環族等の炭化水素の１以
上の水素原子が水酸基で置換されているものであれば特
に制限無く使用することができる。
【０００６】１価のアルコールとしては、例えば、メタ
ノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノー
ル、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタ
ノール、オクタノール、２−エチルヘキサノール、ノナ
ノール、デカノール、ラウリルアルコール、トリデカノ
ール、イソトリデシルアルコール、ミリスチルアルコー
ル、セチルアルコール、パルミチルアルコール、ステア
リルアルコール、エイコサノール、ドコサノール、テト
ラコサノール、ヘキサコサノール、オクタコサノール、
ミリシルアルコール、ラッセロール、テトラトリアコン
タノール、アリルアルコール、オレイルアルコール、イ
ソステアリルアルコール、シクロペンタノール、シクロ
ヘキサノール等が挙げられる。
ノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノー
ル、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタ
ノール、オクタノール、２−エチルヘキサノール、ノナ
ノール、デカノール、ラウリルアルコール、トリデカノ
ール、イソトリデシルアルコール、ミリスチルアルコー
ル、セチルアルコール、パルミチルアルコール、ステア
リルアルコール、エイコサノール、ドコサノール、テト
ラコサノール、ヘキサコサノール、オクタコサノール、
ミリシルアルコール、ラッセロール、テトラトリアコン
タノール、アリルアルコール、オレイルアルコール、イ
ソステアリルアルコール、シクロペンタノール、シクロ
ヘキサノール等が挙げられる。
【０００７】２価アルコールとしては例えば、エチレン
グリコール、プロピレングリコール、１，４−ブチレン
グリコール、ネオペンチルグリコール、１，６−ヘキサ
メチレングリコール、ソルバイト等が挙げられる。
グリコール、プロピレングリコール、１，４−ブチレン
グリコール、ネオペンチルグリコール、１，６−ヘキサ
メチレングリコール、ソルバイト等が挙げられる。
【０００８】３価以上のアルコールとしては、グリセリ
ン、トリオキシイソブタン、１，２，３−ブタントリオ
ール、１，２，３−ペンタントリオール、２−メチル−
１，２，３−プロパントリオール、２−メチル−２，
３，４−ブタントリオール、２−エチル−１，２，３−
ブタントリオール、２，３，４−ペンタントリオール、
２，３，４−ヘキサントリオール、４−プロピル−３，
４，５−ヘプタントリオール、２，４−ジメチル−２，
３，４−ペンタントリオール、ペンタメチルグリセリ
ン、ペンタグリセリン、１，２，４−ブタントリオー
ル、１，２，４−ペンタントリオール、トリメチロール
エタン、トリメチロールプロパン等の３価アルコール、
ペンタエリスリトール、１，２，３，４−ペンタンテト
ロール、２，３，４，５−ヘキサンテトロール、１，
２，４，５−ペンタンテトロール、１，３，４，５−ヘ
キサンテトロール、ジグリセリン、ソルビタン等の４価
アルコール、アドニトール、アラビトール、キシリトー
ル、トリグレセリン等の５価アルコール、ジペンタエリ
スリトール、ソルビトール、マンニトール、イジトー
ル、イノシトール、ダルシトール、タロース、アロース
等の６価アルコール、蔗糖等の８価アルコール等が挙げ
られる。
ン、トリオキシイソブタン、１，２，３−ブタントリオ
ール、１，２，３−ペンタントリオール、２−メチル−
１，２，３−プロパントリオール、２−メチル−２，
３，４−ブタントリオール、２−エチル−１，２，３−
ブタントリオール、２，３，４−ペンタントリオール、
２，３，４−ヘキサントリオール、４−プロピル−３，
４，５−ヘプタントリオール、２，４−ジメチル−２，
３，４−ペンタントリオール、ペンタメチルグリセリ
ン、ペンタグリセリン、１，２，４−ブタントリオー
ル、１，２，４−ペンタントリオール、トリメチロール
エタン、トリメチロールプロパン等の３価アルコール、
ペンタエリスリトール、１，２，３，４−ペンタンテト
ロール、２，３，４，５−ヘキサンテトロール、１，
２，４，５−ペンタンテトロール、１，３，４，５−ヘ
キサンテトロール、ジグリセリン、ソルビタン等の４価
アルコール、アドニトール、アラビトール、キシリトー
ル、トリグレセリン等の５価アルコール、ジペンタエリ
スリトール、ソルビトール、マンニトール、イジトー
ル、イノシトール、ダルシトール、タロース、アロース
等の６価アルコール、蔗糖等の８価アルコール等が挙げ
られる。
【０００９】これらのうち、１価のアルコールや、エチ
レングリコール、プロピレングリコール、１，６−ヘキ
サンジオール、ネオペンチルグリコール、（ポリ）グリ
セリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパ
ン、ペンタエリスリトール、ソルビタン、ジペンタエリ
スリトール、ソルビトール等は工業的に入手しやすいの
で好ましく使用することができる。
レングリコール、プロピレングリコール、１，６−ヘキ
サンジオール、ネオペンチルグリコール、（ポリ）グリ
セリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパ
ン、ペンタエリスリトール、ソルビタン、ジペンタエリ
スリトール、ソルビトール等は工業的に入手しやすいの
で好ましく使用することができる。
【００１０】メルカプトカルボン酸又はメルカプトカル
ボン酸メチルとしては、１以上の水素原子がＳＨ基で置
換されたカルボン酸又はそのメチルエステルであれば特
に制限無く使用することができる。例えば、メルカプト
酢酸、２−メルカプトプロピオン酸、３−メルカプトプ
ロピオン酸、２−メルカプトブタン酸、３−メルカプト
ブタン酸、４−メルカプトブタン酸、２−メルカプトペ
ンタン酸、３−メルカプトペンタン酸、４−メルカプト
ペンタン酸、５−メルカプトペンタン酸、メルカプトヘ
キサン酸、メルカプトヘプタン酸、メルカプトオクタン
酸、メルカプトノナン酸、メルカプトデカン酸、メルカ
プトウンデカン酸、メルカプトドデカン酸、メルカプト
トリデカン酸、メルカプトテトラデカン酸、メルカプト
ペンタデカン酸、メルカプトヘキサデカン酸、メルカプ
トヘプタデカン酸、メルカプトステアリン酸、メルカプ
トオレイン酸又はこれらのメチルエステル等が挙げられ
る。これらの中でも、メルカプト酢酸、メルカプトプロ
ピオン酸、メルカプトブタン酸等は工業的に入手しやす
いので好ましく使用することができる。
ボン酸メチルとしては、１以上の水素原子がＳＨ基で置
換されたカルボン酸又はそのメチルエステルであれば特
に制限無く使用することができる。例えば、メルカプト
酢酸、２−メルカプトプロピオン酸、３−メルカプトプ
ロピオン酸、２−メルカプトブタン酸、３−メルカプト
ブタン酸、４−メルカプトブタン酸、２−メルカプトペ
ンタン酸、３−メルカプトペンタン酸、４−メルカプト
ペンタン酸、５−メルカプトペンタン酸、メルカプトヘ
キサン酸、メルカプトヘプタン酸、メルカプトオクタン
酸、メルカプトノナン酸、メルカプトデカン酸、メルカ
プトウンデカン酸、メルカプトドデカン酸、メルカプト
トリデカン酸、メルカプトテトラデカン酸、メルカプト
ペンタデカン酸、メルカプトヘキサデカン酸、メルカプ
トヘプタデカン酸、メルカプトステアリン酸、メルカプ
トオレイン酸又はこれらのメチルエステル等が挙げられ
る。これらの中でも、メルカプト酢酸、メルカプトプロ
ピオン酸、メルカプトブタン酸等は工業的に入手しやす
いので好ましく使用することができる。
【００１１】本発明の製造方法においては、上記のアル
コールとメルカプトカルボン酸（メチル）をエステル化
反応させた後に、反応生成物を水により洗浄する。洗浄
に使用する水は水道水でもよいが、イオン交換水、蒸留
水又は硬度６０以下の水を使用する方が好ましい。
コールとメルカプトカルボン酸（メチル）をエステル化
反応させた後に、反応生成物を水により洗浄する。洗浄
に使用する水は水道水でもよいが、イオン交換水、蒸留
水又は硬度６０以下の水を使用する方が好ましい。
【００１２】又、洗浄の方法は特に限定されないが、例
えば、上記反応生成物が充填されたままの槽に水を加
え、適度に攪拌した後に静置して、メルカプトカルボン
酸エステルと洗浄水を分離し、水のみを排出する方法等
が考えられる。上記の水による洗浄工程は、１度のみ行
ってもよく、又、２度以上繰り返して行ってもよい。洗
浄後にメルカプトカルボン酸エステルに水が残留してい
る場合は、減圧留去して可能な限り水を除去すればよ
い。又、上記反応生成物の量に比して洗浄水の量が元々
少ない場合は、直接減圧留去して水を除去してもよい。
えば、上記反応生成物が充填されたままの槽に水を加
え、適度に攪拌した後に静置して、メルカプトカルボン
酸エステルと洗浄水を分離し、水のみを排出する方法等
が考えられる。上記の水による洗浄工程は、１度のみ行
ってもよく、又、２度以上繰り返して行ってもよい。洗
浄後にメルカプトカルボン酸エステルに水が残留してい
る場合は、減圧留去して可能な限り水を除去すればよ
い。又、上記反応生成物の量に比して洗浄水の量が元々
少ない場合は、直接減圧留去して水を除去してもよい。
【００１３】上記の水による洗浄工程における系の温度
は特に限定されないが、メルカプトカルボン酸エステル
の加水分解反応を避けるためには、０〜１００℃が好ま
しく、２０〜９０℃がより好ましい。又、洗浄に使用す
る水の総量は、反応生成物の量に対して１００〜６００
重量％程度が好ましい。又、通常は洗浄には水のみを使
用すればよいが、場合によっては、メタノール、エタノ
ール等の低級アルコールやトルエン等を少量添加するこ
ともできる。
は特に限定されないが、メルカプトカルボン酸エステル
の加水分解反応を避けるためには、０〜１００℃が好ま
しく、２０〜９０℃がより好ましい。又、洗浄に使用す
る水の総量は、反応生成物の量に対して１００〜６００
重量％程度が好ましい。又、通常は洗浄には水のみを使
用すればよいが、場合によっては、メタノール、エタノ
ール等の低級アルコールやトルエン等を少量添加するこ
ともできる。
【００１４】本発明の製造方法により得られたメルカプ
トカルボン酸エステルは、無色無臭であるため、樹脂の
添加剤等として使用した場合に、添加した樹脂が着色す
るということがなく、特にガラス等のコーティング用樹
脂やレンズ用樹脂等の光学的用途に使用される樹脂の添
加剤として有用である。
トカルボン酸エステルは、無色無臭であるため、樹脂の
添加剤等として使用した場合に、添加した樹脂が着色す
るということがなく、特にガラス等のコーティング用樹
脂やレンズ用樹脂等の光学的用途に使用される樹脂の添
加剤として有用である。
【００１５】
【実施例】以下、本発明を実施例により更に具体的に説
明する。 （実施例１）ペンタエリスリトール１,９６０ｇ（１４.
４モル）及び３−メルカプトプロピオン酸５,５００ｇ
（５１.８モル）を１０リットルの４つ口フラスコに仕
込み、窒素気流下、１５５℃に加熱攪拌しながら５時間
常圧で反応させ、留去する水を捕捉した。次いで、５６
０ｍｍＨｇまでゆるやかに減圧しながら３時間反応さ
せ、留去する水を捕捉した。その後、１０ｍｍＨｇ以下
に減圧して揮発成分を回収した。得られたエステルの収
量は５,９４６ｇであった。ＡＰＨＡ法により測定した
色調は２０であった。上記のエステルを、５リットルの
４つ口フラスコに１,９７０ｇ仕込み６０℃に加温し
た。次いで、１,９７０ｇの蒸留水を加え、６０℃で１
５分間攪拌し、その後３０分間静置した後、上層の水を
抜き取った。この操作を３回繰り返した後、１０ｍｍＨ
ｇ以下に減圧して３時間減圧脱水した。上記水洗後のメ
ルカプトカルボン酸エステルの色調をＡＰＨＡ法により
測定したところ、５であった。又、臭気も著しく改善さ
れた。
明する。 （実施例１）ペンタエリスリトール１,９６０ｇ（１４.
４モル）及び３−メルカプトプロピオン酸５,５００ｇ
（５１.８モル）を１０リットルの４つ口フラスコに仕
込み、窒素気流下、１５５℃に加熱攪拌しながら５時間
常圧で反応させ、留去する水を捕捉した。次いで、５６
０ｍｍＨｇまでゆるやかに減圧しながら３時間反応さ
せ、留去する水を捕捉した。その後、１０ｍｍＨｇ以下
に減圧して揮発成分を回収した。得られたエステルの収
量は５,９４６ｇであった。ＡＰＨＡ法により測定した
色調は２０であった。上記のエステルを、５リットルの
４つ口フラスコに１,９７０ｇ仕込み６０℃に加温し
た。次いで、１,９７０ｇの蒸留水を加え、６０℃で１
５分間攪拌し、その後３０分間静置した後、上層の水を
抜き取った。この操作を３回繰り返した後、１０ｍｍＨ
ｇ以下に減圧して３時間減圧脱水した。上記水洗後のメ
ルカプトカルボン酸エステルの色調をＡＰＨＡ法により
測定したところ、５であった。又、臭気も著しく改善さ
れた。
【００１６】（実施例２）５リットルの４つ口フラスコ
に、実施例１で使用したＡＰＨＡ法により測定した色調
が２０であるペンタエリスリトールテトラキス（３−メ
ルカプトプロピオン酸）エステルを１,９７０ｇ仕込み
８０℃に加温した。次いで、１,９７０ｇの蒸留水を加
え、８０℃で１５分間攪拌し、その後３０分間静置した
後、上層の水を抜き取った。この操作を３回繰り返した
後、１０ｍｍＨｇ以下に減圧して３時間減圧脱水した。
上記水洗後のメルカプトカルボン酸エステルの色調をＡ
ＰＨＡ法により測定したところ、５であった。又、臭気
も著しく改善された。
に、実施例１で使用したＡＰＨＡ法により測定した色調
が２０であるペンタエリスリトールテトラキス（３−メ
ルカプトプロピオン酸）エステルを１,９７０ｇ仕込み
８０℃に加温した。次いで、１,９７０ｇの蒸留水を加
え、８０℃で１５分間攪拌し、その後３０分間静置した
後、上層の水を抜き取った。この操作を３回繰り返した
後、１０ｍｍＨｇ以下に減圧して３時間減圧脱水した。
上記水洗後のメルカプトカルボン酸エステルの色調をＡ
ＰＨＡ法により測定したところ、５であった。又、臭気
も著しく改善された。
【００１７】
【発明の効果】本発明の効果は、新規なメルカプトカル
ボン酸エステルの製造方法を提供したことにある。本発
明によれば、無色、無臭のメルカプトカルボン酸エステ
ルを得ることができる。これは、アルコールとメルカプ
トカルボン酸又はそのメチルエステルを反応させた反応
生成物に含まれる不純物を、水洗により除去することを
特徴とする本発明特有の効果である。
ボン酸エステルの製造方法を提供したことにある。本発
明によれば、無色、無臭のメルカプトカルボン酸エステ
ルを得ることができる。これは、アルコールとメルカプ
トカルボン酸又はそのメチルエステルを反応させた反応
生成物に含まれる不純物を、水洗により除去することを
特徴とする本発明特有の効果である。
フロントページの続き (72)発明者 並木 直人 東京都荒川区東尾久７丁目２番35号 旭電 化工業株式会社内 (72)発明者 宮下 功雄 東京都荒川区東尾久７丁目２番35号 旭電 化工業株式会社内
Claims (4)
- 【請求項１】 アルコールと、メルカプトカルボン酸又
はメルカプトカルボン酸メチルから、メルカプトカルボ
ン酸エステルを製造する方法において、エステル化反応
終了後に反応生成物を水によって洗浄することを特徴と
するメルカプトカルボン酸エステルの製造方法。 - 【請求項２】 反応生成物を水によって洗浄する際の系
内の温度が、０〜１００℃である請求項１記載の製造方
法。 - 【請求項３】 反応生成物を洗浄する水の総量が、反応
生成物に対して１００〜６００重量％である請求項１又
は２記載の製造方法。 - 【請求項４】 反応生成物を洗浄する水が、イオン交換
水、蒸留水又は硬度６０以下の水である請求項１乃至３
の何れか１項記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23984597A JPH1180117A (ja) | 1997-09-04 | 1997-09-04 | メルカプトカルボン酸エステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23984597A JPH1180117A (ja) | 1997-09-04 | 1997-09-04 | メルカプトカルボン酸エステルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1180117A true JPH1180117A (ja) | 1999-03-26 |
Family
ID=17050734
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23984597A Pending JPH1180117A (ja) | 1997-09-04 | 1997-09-04 | メルカプトカルボン酸エステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1180117A (ja) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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-
1997
- 1997-09-04 JP JP23984597A patent/JPH1180117A/ja active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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