JPH1171369A - 乾燥したチオクト酸の製造方法および僅少なシクロヘキサン含量を有するチオクト酸 - Google Patents
乾燥したチオクト酸の製造方法および僅少なシクロヘキサン含量を有するチオクト酸Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 乾燥したチオクト酸の製造方法を提供する。
【解決手段】 チオクト酸の含量が増大されている原料
を液状または過臨界ＣＯ 2で処理する。 【効果】 技術的に容易な方法で残留溶剤の少ないチオ
クト酸が得られる。
を液状または過臨界ＣＯ 2で処理する。 【効果】 技術的に容易な方法で残留溶剤の少ないチオ
クト酸が得られる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は以下の式：
【０００２】
【化１】
【０００３】の乾燥したチオクト酸の製造方法に関す
る。
る。
【０００４】本発明においてチオクト酸を問題にする場
合には、常にエナンチオマー（Ｒ型およびＳ型）ならび
にラセミ体混合物ならびにエナンチオマーの任意の比率
の混合物と解釈する。チオクト酸の正確な化学的名称は
１，２−ジチオラン−３−ペンタン酸である。チオクト
酸の（Ｒ）エナンチオマーは天然物質であり、僅少の濃
度で実質的に全ての動物および植物細胞中に存在してい
る。チオクト酸は、α−ケトカルボン酸（例えばピルビ
ン酸）の酸化脱カルボキシル化の際のコエンザイムとし
て重要である。チオクト酸は薬理学的に有効であり、か
つ抗炎症性および抗侵害受容性（鎮痛性）ならびに細胞
保護特性を有する。重要な医学的効能は糖尿病性多発性
神経障害の治療である。
合には、常にエナンチオマー（Ｒ型およびＳ型）ならび
にラセミ体混合物ならびにエナンチオマーの任意の比率
の混合物と解釈する。チオクト酸の正確な化学的名称は
１，２−ジチオラン−３−ペンタン酸である。チオクト
酸の（Ｒ）エナンチオマーは天然物質であり、僅少の濃
度で実質的に全ての動物および植物細胞中に存在してい
る。チオクト酸は、α−ケトカルボン酸（例えばピルビ
ン酸）の酸化脱カルボキシル化の際のコエンザイムとし
て重要である。チオクト酸は薬理学的に有効であり、か
つ抗炎症性および抗侵害受容性（鎮痛性）ならびに細胞
保護特性を有する。重要な医学的効能は糖尿病性多発性
神経障害の治療である。
【０００５】
【従来の技術】チオクト酸は、例えばＪ．Ｓ．Ｙａｄａ
ｖ等（J.S.Yadav et al., J. Sci. Ind. Res. 1990. 4
9, 400）、Ａ．Ｇ．Ｔｏｌｓｔｉｋｏｖ等（A.G.Tolsti
kov etal., Bioorg. Khim. 1990, 16, 1670）、Ｌ．Ｄ
ａｓａｒａｄｈｉ等（L. Dasaradhi et al., J. Chem.
Soc., Chem. Commun. 1990, 729）、Ａ．Ｓ．Ｇｏｐａ
ｌａｎ等（A.S.Gopalan et al, J. Chem. Perkin Tran
s. 1 1990, 1897）、Ａ．Ｓ．Ｇｏｐａｌａｎ等（ A.S.
Gopalan et al., Tetrahedron Lett. 1989, 5705）、Ｅ
Ｐ０４８７９８６Ａ２、Ｅ．Ｗａｌｔｏｎ等（E.Walton
et al. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77）、Ｄ．Ｓ．Ａｃ
ｋｅｒおよびＷ．Ｊ．Ｗａｙｎｅ（D.S Acker und W.J.
Wayne, J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 6483）、Ｌ．
Ｇ．ＣｈｅｂｏｔａｒｅｖａおよびＡ．Ｍ．Ｙｕｒｋｅ
ｖｉｃｈ（L.G.Chebotareva und A.M. Yurkevich, Khi
m.-Farm. Zh.1980, 14, 92）に記載の一連の方法により
製造される。次いで得られた粗生成物を通例の方法によ
り後処理し、かつ最終的に加工して完成医薬品にする。
医薬品としての認可の際には、作用物質の純度および添
加物に対して特に高い要求が設定され、特に溶剤の残留
量は一定値を越えてはならない。最近ではチオクト酸の
場合、この境界値をさらに低下させようという動きがあ
る。
ｖ等（J.S.Yadav et al., J. Sci. Ind. Res. 1990. 4
9, 400）、Ａ．Ｇ．Ｔｏｌｓｔｉｋｏｖ等（A.G.Tolsti
kov etal., Bioorg. Khim. 1990, 16, 1670）、Ｌ．Ｄ
ａｓａｒａｄｈｉ等（L. Dasaradhi et al., J. Chem.
Soc., Chem. Commun. 1990, 729）、Ａ．Ｓ．Ｇｏｐａ
ｌａｎ等（A.S.Gopalan et al, J. Chem. Perkin Tran
s. 1 1990, 1897）、Ａ．Ｓ．Ｇｏｐａｌａｎ等（ A.S.
Gopalan et al., Tetrahedron Lett. 1989, 5705）、Ｅ
Ｐ０４８７９８６Ａ２、Ｅ．Ｗａｌｔｏｎ等（E.Walton
et al. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77）、Ｄ．Ｓ．Ａｃ
ｋｅｒおよびＷ．Ｊ．Ｗａｙｎｅ（D.S Acker und W.J.
Wayne, J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 6483）、Ｌ．
Ｇ．ＣｈｅｂｏｔａｒｅｖａおよびＡ．Ｍ．Ｙｕｒｋｅ
ｖｉｃｈ（L.G.Chebotareva und A.M. Yurkevich, Khi
m.-Farm. Zh.1980, 14, 92）に記載の一連の方法により
製造される。次いで得られた粗生成物を通例の方法によ
り後処理し、かつ最終的に加工して完成医薬品にする。
医薬品としての認可の際には、作用物質の純度および添
加物に対して特に高い要求が設定され、特に溶剤の残留
量は一定値を越えてはならない。最近ではチオクト酸の
場合、この境界値をさらに低下させようという動きがあ
る。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】従って本発明の課題
は、従来技術に対して実質的に減少した残留溶剤の量を
有するチオクト酸が得られる、容易で工業的な方法を提
供することである。
は、従来技術に対して実質的に減少した残留溶剤の量を
有するチオクト酸が得られる、容易で工業的な方法を提
供することである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】前記課題は本発明によ
り、チオクト酸の含量が増大されている原料を液状また
は過臨界ＣＯ2で処理する方法により解決される。該方
法はバッチ式または連続式に行うことができ、その際に
原料はＣＯ2の後処理の方法に応じて、ＣＯ2を貫流させ
るか、またはＣＯ2で洗浄される。使用されるチオクト
酸は該酸の任意の製造方法に由来のものでもよく、その
後に場合により通例の結晶化および／または抽出を引き
続き行う。通例はチオクト酸をシクロヘキサンと酢酸エ
ステルとの混合物から結晶化させる。次いで晶出したチ
オクト酸を吸引濾過および／または遠心分離する。次い
で得られた生成物を本発明による方法のための原料とし
て使用する。あるいはまた溶剤および不純物の一部また
は大部分を除去したが、しかし製造プロセスの結晶化ま
たは抽出していない生成物を使用してもよい。
り、チオクト酸の含量が増大されている原料を液状また
は過臨界ＣＯ2で処理する方法により解決される。該方
法はバッチ式または連続式に行うことができ、その際に
原料はＣＯ2の後処理の方法に応じて、ＣＯ2を貫流させ
るか、またはＣＯ2で洗浄される。使用されるチオクト
酸は該酸の任意の製造方法に由来のものでもよく、その
後に場合により通例の結晶化および／または抽出を引き
続き行う。通例はチオクト酸をシクロヘキサンと酢酸エ
ステルとの混合物から結晶化させる。次いで晶出したチ
オクト酸を吸引濾過および／または遠心分離する。次い
で得られた生成物を本発明による方法のための原料とし
て使用する。あるいはまた溶剤および不純物の一部また
は大部分を除去したが、しかし製造プロセスの結晶化ま
たは抽出していない生成物を使用してもよい。
【０００８】このようにして、１１００ｐｐｍ以下、有
利には７００ｐｐｍ以下のシクロヘキサンおよび２５０
ｐｐｍ以下、有利には１３０ｐｐｍ以下の酢酸エステル
を含有するチオクト酸が得られ、この場合、検出限界は
シクロヘキサンの場合８ｐｐｍおよび酢酸の場合３ｐｐ
ｍである。前記の溶剤含量は有利には溶剤で湿った、熱
的に予備乾燥していない原料で得られる。適切な条件の
選択により、製造プロセスからの不純物もまたＣＯ2中
に溶解させることができ、かつこのことにより副生成物
の減少が達成される。
利には７００ｐｐｍ以下のシクロヘキサンおよび２５０
ｐｐｍ以下、有利には１３０ｐｐｍ以下の酢酸エステル
を含有するチオクト酸が得られ、この場合、検出限界は
シクロヘキサンの場合８ｐｐｍおよび酢酸の場合３ｐｐ
ｍである。前記の溶剤含量は有利には溶剤で湿った、熱
的に予備乾燥していない原料で得られる。適切な条件の
選択により、製造プロセスからの不純物もまたＣＯ2中
に溶解させることができ、かつこのことにより副生成物
の減少が達成される。
【０００９】ＣＯ2の使用は、その臨界点である３１．
１℃および７３．８バールが技術的に容易に到達可能な
温度範囲および圧力範囲にあるという利点を有する。付
加的に、ＣＯ2は不燃性でありかつ環境にとって危険が
ないという利点を有する。さらにＣＯ2は、処理の際に
生じるＣＯ2、溶剤および場合により不純物の混合物を
放圧することにより、容易に溶剤から分離し、かつ再使
用することができ、その際に溶剤を凝縮し、かつ不純物
を固体の形で分離し、ならびに引き続きＣＯ2を排出す
るか、または圧縮後にプロセスに再度供給する。後者の
場合には極めて少量の、循環式で再循環させるＣＯ2を
用いて作業することが可能である。
１℃および７３．８バールが技術的に容易に到達可能な
温度範囲および圧力範囲にあるという利点を有する。付
加的に、ＣＯ2は不燃性でありかつ環境にとって危険が
ないという利点を有する。さらにＣＯ2は、処理の際に
生じるＣＯ2、溶剤および場合により不純物の混合物を
放圧することにより、容易に溶剤から分離し、かつ再使
用することができ、その際に溶剤を凝縮し、かつ不純物
を固体の形で分離し、ならびに引き続きＣＯ2を排出す
るか、または圧縮後にプロセスに再度供給する。後者の
場合には極めて少量の、循環式で再循環させるＣＯ2を
用いて作業することが可能である。
【００１０】従って本発明の有利な実施態様は、固体の
原料に液状または過臨界ＣＯ2を貫流させる、および／
または前記の原料を前記のＣＯ2で洗浄する方法からな
る。このようにして一種の固−液抽出が行われ、その際
に溶剤を原料から抽出し、かつ液状または過臨界ＣＯ2
中に溶解させる。
原料に液状または過臨界ＣＯ2を貫流させる、および／
または前記の原料を前記のＣＯ2で洗浄する方法からな
る。このようにして一種の固−液抽出が行われ、その際
に溶剤を原料から抽出し、かつ液状または過臨界ＣＯ2
中に溶解させる。
【００１１】あるいは原料を溶剤中に溶解して容器に供
給し、かつ同時に向流で液状または過臨界ＣＯ2を容器
中に導通する。その際にチオクト酸／溶剤／ＣＯ2混合
物中にＣＯ2の濃度勾配が生じ、その際に増加するＣＯ2
含量に伴って、チオクト酸の溶解度が低下し、該酸は晶
出し、かつ容器の壁に付着する。このことによりシクロ
ヘキサンの含量を２０ｐｐｍ以下の特に僅少な値に減少
することができる。特に経済的には、前記の変法は、製
造プロセスから得られた生成物をそれ以上後処理しない
で溶剤または溶剤混合物中に溶解し、かつ得られた溶液
を原料として使用するように構成されるので、従来通例
のコストのかかる結晶化およびその後の吸引濾過および
遠心分離が省略される。
給し、かつ同時に向流で液状または過臨界ＣＯ2を容器
中に導通する。その際にチオクト酸／溶剤／ＣＯ2混合
物中にＣＯ2の濃度勾配が生じ、その際に増加するＣＯ2
含量に伴って、チオクト酸の溶解度が低下し、該酸は晶
出し、かつ容器の壁に付着する。このことによりシクロ
ヘキサンの含量を２０ｐｐｍ以下の特に僅少な値に減少
することができる。特に経済的には、前記の変法は、製
造プロセスから得られた生成物をそれ以上後処理しない
で溶剤または溶剤混合物中に溶解し、かつ得られた溶液
を原料として使用するように構成されるので、従来通例
のコストのかかる結晶化およびその後の吸引濾過および
遠心分離が省略される。
【００１２】精製された固体チオクト酸は両方の変法、
抽出および結晶化の際に、適切な装置により抑留される
ので、ＣＯ2流で連行されることはない。
抽出および結晶化の際に、適切な装置により抑留される
ので、ＣＯ2流で連行されることはない。
【００１３】本発明によれば本方法を２０〜５０℃の範
囲の温度で実施する。２０℃より低いと乾燥に時間がか
かりすぎるので、該方法の経済性が損なわれる一方で、
５０℃を上回る温度ではチオクト酸の重合化傾向が高く
なりすぎる。
囲の温度で実施する。２０℃より低いと乾燥に時間がか
かりすぎるので、該方法の経済性が損なわれる一方で、
５０℃を上回る温度ではチオクト酸の重合化傾向が高く
なりすぎる。
【００１４】本発明のもう１つの有利な実施態様によれ
ば、液状または過臨界ＣＯ2での処理を５０〜１０００
バールの範囲の圧力で実施する。前記の範囲の上限は、
ＣＯ 2中でのチオクト酸の溶解度が、増大する圧力と共
に上昇することから明らかになる。所望の溶剤含量を達
成するためには、多くの場合、特に３５〜４５℃の温度
で５０〜１５０バールの範囲の圧力で十分である。
ば、液状または過臨界ＣＯ2での処理を５０〜１０００
バールの範囲の圧力で実施する。前記の範囲の上限は、
ＣＯ 2中でのチオクト酸の溶解度が、増大する圧力と共
に上昇することから明らかになる。所望の溶剤含量を達
成するためには、多くの場合、特に３５〜４５℃の温度
で５０〜１５０バールの範囲の圧力で十分である。
【００１５】使用される原料を処理する液状または過臨
界ＣＯ2のガス流量は、生成物１ｋｇあたりＣＯ2毎時２
〜４０ｋｇ、特に有利には生成物１ｋｇあたりＣＯ2毎
時５〜２０ｋｇである。原料を処理するＣＯ2の全体量
はこの場合除去するべき不純物の種類および量に依存す
る。該量は通常使用される原料１ｋｇあたり３〜３０ｋ
ｇである。
界ＣＯ2のガス流量は、生成物１ｋｇあたりＣＯ2毎時２
〜４０ｋｇ、特に有利には生成物１ｋｇあたりＣＯ2毎
時５〜２０ｋｇである。原料を処理するＣＯ2の全体量
はこの場合除去するべき不純物の種類および量に依存す
る。該量は通常使用される原料１ｋｇあたり３〜３０ｋ
ｇである。
【００１６】前記の方法を実施するための装置の例を図
１および２に示す。
１および２に示す。
【００１７】図１は抽出のための装置を示すものであ
る。容器Ｃ中に原料を装入する。液状のＣＯ2が貯蔵容
器ＤからポンプＰ１へ流れ、該ポンプはＣＯ2を圧縮し
て抽出圧力にし、かつＣＯ2は熱交換器Ｅ１を通り、こ
の中でＣＯ2は加温されて抽出温度になり、抽出器また
は抽出カラムに搬送される。容器Ｃを通過中に、抽出可
能な物質はＣＯ2中に溶解する。溶解した物質で負荷さ
れたＣＯ2を分離器Ｓに導通するが、該分離器は有利に
はここでは図に示されていない抽出物分離器を備えてい
る。圧力および／または温度の変更により分離器中のＣ
Ｏ2の溶解能が低下するので、ここで抽出物が分離され
る。分離は複数の工程で行うことができるので、異なっ
た品質の抽出物フラクションが得られる。分離器Ｓから
の気体のＣＯ2を冷却した凝縮器中で液化し、かつ貯蔵
容器Ｄに受ける。
る。容器Ｃ中に原料を装入する。液状のＣＯ2が貯蔵容
器ＤからポンプＰ１へ流れ、該ポンプはＣＯ2を圧縮し
て抽出圧力にし、かつＣＯ2は熱交換器Ｅ１を通り、こ
の中でＣＯ2は加温されて抽出温度になり、抽出器また
は抽出カラムに搬送される。容器Ｃを通過中に、抽出可
能な物質はＣＯ2中に溶解する。溶解した物質で負荷さ
れたＣＯ2を分離器Ｓに導通するが、該分離器は有利に
はここでは図に示されていない抽出物分離器を備えてい
る。圧力および／または温度の変更により分離器中のＣ
Ｏ2の溶解能が低下するので、ここで抽出物が分離され
る。分離は複数の工程で行うことができるので、異なっ
た品質の抽出物フラクションが得られる。分離器Ｓから
の気体のＣＯ2を冷却した凝縮器中で液化し、かつ貯蔵
容器Ｄに受ける。
【００１８】図２ 図２は結晶化のための装置を示すものである。部品Ｃ、
Ｄ、Ｅ１〜４、ＰおよびＳは図１のものに相応する。付
加的にさらに貯蔵容器ＡおよびポンプＰ２を有する。貯
蔵容器Ａ中に原料の溶液が存在し、該溶液は図１の装置
とは異なり、連続的にポンプＰ２を介して容器Ｃに供給
される。ＣＯ2の導入は図１においてと同様に行い、そ
の結果原料の溶液とＣＯ2との間に向流が生じる。
Ｄ、Ｅ１〜４、ＰおよびＳは図１のものに相応する。付
加的にさらに貯蔵容器ＡおよびポンプＰ２を有する。貯
蔵容器Ａ中に原料の溶液が存在し、該溶液は図１の装置
とは異なり、連続的にポンプＰ２を介して容器Ｃに供給
される。ＣＯ2の導入は図１においてと同様に行い、そ
の結果原料の溶液とＣＯ2との間に向流が生じる。
【００１９】残留溶剤の含量を測定するために、得られ
たチオクト酸をメタノール中に溶解し、かつ直接ガスク
ロマトグラフに注入する。検出は内部標準に対して水素
炎イオン化検出（ＦＩＤ）により行う。検出境界はそれ
ぞれ以下の通りである： シクロヘキサン ８ｐｐｍ 酢酸エステル ３ｐｐｍ。
たチオクト酸をメタノール中に溶解し、かつ直接ガスク
ロマトグラフに注入する。検出は内部標準に対して水素
炎イオン化検出（ＦＩＤ）により行う。検出境界はそれ
ぞれ以下の通りである： シクロヘキサン ８ｐｐｍ 酢酸エステル ３ｐｐｍ。
【００２０】
【実施例】以下の例は本発明を詳細に説明するが、本発
明を制限するものではない。
明を制限するものではない。
【００２１】例１〜７ シクロヘキサンと酢酸エステルとの混合物から結晶化
し、かつ溶剤１５％の残留量を有する、チオクト酸生成
物からなる２つのバッチを湿った固体として使用した。
前記バッチからそれぞれ３ｋｇを抽出容器に導入した。
引き続きチオクト酸に下部から上部へ液状または過臨界
ＣＯ2を貫流させ、その際ＣＯ2は連続的に分離器に排出
される。抽出工程の終了後、乾燥した生成物を取り出し
た。試験条件は以下の表１に、得られた生成物の分析の
結果は表２に記載されている。
し、かつ溶剤１５％の残留量を有する、チオクト酸生成
物からなる２つのバッチを湿った固体として使用した。
前記バッチからそれぞれ３ｋｇを抽出容器に導入した。
引き続きチオクト酸に下部から上部へ液状または過臨界
ＣＯ2を貫流させ、その際ＣＯ2は連続的に分離器に排出
される。抽出工程の終了後、乾燥した生成物を取り出し
た。試験条件は以下の表１に、得られた生成物の分析の
結果は表２に記載されている。
【００２２】
【表１】
【００２３】＊ガス流量は当初２０ｋｇ／ｈおよび圧力
は３５０バールであった。ＣＯ2１０ｋｇの通過後に３
０分間ＣＯ2を供給しないで放置し、ならびに引き続き
ガス流量を３０ｋｇ／ｈに上昇させ、かつ圧力を９０バ
ールに低下させた。
は３５０バールであった。ＣＯ2１０ｋｇの通過後に３
０分間ＣＯ2を供給しないで放置し、ならびに引き続き
ガス流量を３０ｋｇ／ｈに上昇させ、かつ圧力を９０バ
ールに低下させた。
【００２４】
【表２】
【００２５】＊ＨＰＬＣにより測定 ｎ．ｎ．＝検出不可能 ＣＨ＝シクロヘキサン ＥＥ＝酢酸エステル 例えば円錐形スクリュー混合乾燥機(Kegelschnecken-Mi
schtrockner)またはダブルコーン混合乾燥機(Doppelkon
us-Mischtrockner)を用いた従来の乾燥では、シクロヘ
キサン含量１５００〜３０００ｐｐｍおよび酢酸含量５
００〜１５００ｐｐｍを達成できるにすぎない。抽出が
実質的な改善につながることが明らかである。
schtrockner)またはダブルコーン混合乾燥機(Doppelkon
us-Mischtrockner)を用いた従来の乾燥では、シクロヘ
キサン含量１５００〜３０００ｐｐｍおよび酢酸含量５
００〜１５００ｐｐｍを達成できるにすぎない。抽出が
実質的な改善につながることが明らかである。
【００２６】例８ 酢酸エステル８３４ｇ中バッチ２のチオクト酸５００ｇ
の溶液を製造し、かつ貯蔵容器に装入した。次いで該溶
液を同量の２つのポーションに分けて順次ＣＯ 2向流下
に乾燥容器内にノズルで噴射した。その際に容器内は以
下の条件下にあった： ポーション１ 温度 ３２〜３６℃ 圧力 ７４〜９０バール ガス流量 ５ｋｇ／ｈ ＣＯ2量 ３ｋｇ 時間 ２３分 ポーション２ 温度 ３４℃ 圧力 ６９〜７８バール ガス流量 １０ｋｇ／ｈ ＣＯ2量 ６ｋｇ 時間 ２１分 引き続きガス流量を２０ｋｇ／ｈに、および温度を４０
℃に上昇させ、かつ前記条件下に圧力９０バールで１時
間、後抽出した。容器内で結晶質のチオクト酸が沈殿
し、該酸は表３に示されているように、極めて低い残留
溶剤の含量を有していた。その後、結晶化と共にほぼシ
クロヘキサン不含のチオクト酸が高純度で得られる。
の溶液を製造し、かつ貯蔵容器に装入した。次いで該溶
液を同量の２つのポーションに分けて順次ＣＯ 2向流下
に乾燥容器内にノズルで噴射した。その際に容器内は以
下の条件下にあった： ポーション１ 温度 ３２〜３６℃ 圧力 ７４〜９０バール ガス流量 ５ｋｇ／ｈ ＣＯ2量 ３ｋｇ 時間 ２３分 ポーション２ 温度 ３４℃ 圧力 ６９〜７８バール ガス流量 １０ｋｇ／ｈ ＣＯ2量 ６ｋｇ 時間 ２１分 引き続きガス流量を２０ｋｇ／ｈに、および温度を４０
℃に上昇させ、かつ前記条件下に圧力９０バールで１時
間、後抽出した。容器内で結晶質のチオクト酸が沈殿
し、該酸は表３に示されているように、極めて低い残留
溶剤の含量を有していた。その後、結晶化と共にほぼシ
クロヘキサン不含のチオクト酸が高純度で得られる。
【００２７】
【表３】
【００２８】得られたチオクト酸は問題なく完成医薬品
製剤に加工することができる。
製剤に加工することができる。
【図１】抽出装置を示す図
【図２】結晶化装置を示す図
Ａ 貯蔵容器、 Ｃ 容器、 Ｄ 貯蔵容器、 Ｅ１〜
４ 熱交換器、 Ｐ１ポンプ、 Ｐ２ ポンプ、 Ｓ
分離器
４ 熱交換器、 Ｐ１ポンプ、 Ｐ２ ポンプ、 Ｓ
分離器
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 カールハインツ ドラウツ ドイツ連邦共和国 フライゲリヒト−ゾン ボルン ツア マリーエンルーエ 13 (72)発明者 ゲルハルト ザトーア ドイツ連邦共和国 ディーブルク キーフ ェルンヴェーク ５ (72)発明者 ホルスト ベトゲ ドイツ連邦共和国 ローデンバッハ イン デア ガルテル 20 (72)発明者 ローラント メラー ドイツ連邦共和国 ハマースバッハ ハウ プトシュトラーセ 65 (72)発明者 フランク ヒュープナー ドイツ連邦共和国 オーバー−ラムシュタ ット フライヘア フォン シュタイン− シュトラーセ 21 (72)発明者 トーマス タッケ ドイツ連邦共和国 フリートリヒスドルフ ハルトヴァルトアレー 12 (72)発明者 クラウス レーレン ドイツ連邦共和国 アシャッフェンブルク グリューネヴァルトシュトラーセ ３
Claims (12)
- 【請求項１】 乾燥したチオクト酸の製造方法におい
て、チオクト酸の含量が増大されている原料を液状また
は過臨界ＣＯ2で処理することを特徴とする、乾燥した
チオクト酸の製造方法。 - 【請求項２】 固体の原料に液状または過臨界ＣＯ2を
貫流させ、および／または液状または過臨界ＣＯ2で洗
浄することを特徴とする、請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 原料を抽出する、請求項２記載の方法。
- 【請求項４】 溶液で存在する原料を液状または過臨界
ＣＯ2を用いて向流で処理する、請求項１記載の方法。 - 【請求項５】 原料を結晶化する、請求項４記載の方
法。 - 【請求項６】 原料のための製造プロセスの溶剤と液状
または過臨界ＣＯ2とからなる溶剤混合物から結晶化す
る、請求項５記載の方法。 - 【請求項７】 原料を貫流させ、および／または洗浄し
た後の液状または過臨界ＣＯ2を放圧し、連行された溶
剤および原料の不純物を捕集容器に収集し、ならびに放
圧したＣＯ2ガスを引き続き再度圧縮し、かつ改めて後
処理に供給する、請求項１から６までのいずれか１項記
載の方法。 - 【請求項８】 液状または過臨界ＣＯ2での処理を２０
〜５０℃の範囲の温度で実施する、請求項１から７まで
のいずれか１項記載の方法。 - 【請求項９】 液状または過臨界ＣＯ2での処理を５０
〜１０００バールの範囲の圧力で実施する、請求項１か
ら８までのいずれか１項記載の方法。 - 【請求項１０】 液状または過臨界ＣＯ2での処理を生
成物１ｋｇあたりＣＯ2毎時２〜４０ｋｇの範囲のガス
流量で実施する、請求項１から９までのいずれか１項記
載の方法。 - 【請求項１１】 原料１ｋｇあたりＣＯ2３〜３０ｋｇ
を使用する、請求項１から１０までのいずれか１項記載
の方法。 - 【請求項１２】 シクロヘキサン含量２０ｐｐｍ以下を
有するチオクト酸。
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