JPH11500405A - 二環式化合物含有の医薬組成物 - Google Patents
二環式化合物含有の医薬組成物Info
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Abstract
Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.式(I): [式中: YはNで、R2は水素であるか、またはYはC−R1であり、 ここに: R1およびR2のうち一つは水素であって、他方は水素、C3-8シクロアルキル、 所望により酸素でさえぎられるかあるいはヒドロキシ、C1-6アルコキシまたは 置換アミノカルボニルで置換されていてもよいC1-6アルキル、C1-6アルキルカ ルボニル、C1-6アルコキシカルボニル、C1-6アルキルカルボニルオキシ、C1- 6 アルコキシ、ニトロ、シアノ、ハロ、トリフルオロメチル、CF3S、またはC F3−A−基(ここに、Aは−CF2−、−CO−、−CH2−、CH(OH)、S O2、SO、CH2−O、またはCONHである)、またはCF2H−A'−基(こ こに、A'は酸素、硫黄、SO、SO2、CF2またはCFHである);トリフル オロメトキシ、C1-6アルキルスルフィニル、パーフルオロC2-6アルキルスルホ ニル、C1-6アルキルスルホニル、C1-6アルコキシスルフィニル、C1-6アルコ キシスルホニル、アリール、ヘテロアリール、アリールカルボニル、ヘテロアリ ールカルボニル、ホスホノ、アリールカルボニルオキシ、ヘテロアリールカルボ ニルオキシ、アリールスルフィニル、ヘテロアリールスルフィニル、アリールス ルホニル、ヘテロアリールスルホニル(いずれの芳香族基も所望により置換され ていてもよい)、C1-6アルキルカルボニルアミノ、C1-6アルコキシカルボニル アミノ、C1-6アルキル−チオカルボニル、C1-6アルコキシ−チオカルボニル、 C1-6アルキル−チオカルボニルオキシ、1−メルカプトC2-7アルキル、ホルミ ル、またはアミノスルフィニル、アミノスルホニルまたはアミノカルボニル(い ずれのアミノ基も、所望により1または2個のC1-6アルキル基により置換され ていてもよい)、もしくはC1-6アルキルスルフィニルアミノ、C1-6アルキルス ルホニルアミノ、C1-6アルコキシスルフィニルアミノまたはC1-6アルコキシス ルホニルアミノ、または末端がC1-6アルキルカルボニル、ニトロまたはシアノ により置換されたエチレニル、または−C(C1-6アルキル)NOHまたは−C(C1-6 アルキル)NNH2からなる群より選択されるか、またはR1およびR2のうち 一方はニトロ、シアノまたはC1-3アルキルカルボニルであって、他方はメトキ シまたは所望により1または2個のC1-6アルキルまたは1個のC2-7アルカノイ ルによって置換されていてもよいアミノ;あるいはR1とR2は一緒になって−( CH2)4−もしくは−CH=CH−CH=CH−であるか、または所望により置 換されていてもよいトリアゾールまたはオキサジアゾール環を形成し; R3およびR4のうち一方は水素であるかまたはC1-4アルキルであって、他方 はC1-4アルキル、CF3またはCH2Xa(ここにXaはフルオロ、クロロ、ブロ モ、ヨード、C1-4アルコキシ、ヒドロキシ、C1-4アルキルカルボニルオキシ、 −S−C1-4アルキル、ニトロ、所望により1または2個のC1-4アルキル基で置 換されていてもよいアミノ、シアノまたはC1-4アルコキシカルボニル)である かまたはR3およびR4が一緒になって、所望によりC1-4アルキルによって置換 されていてもよいC2-5ポリメチレンであり; R5はC1-6アルキルカルボニルオキシ、ベンゾイルオキシ、ONO2、ベンジ ルオキシ、フェニルオキシまたはC1-6アルコキシであって、R6およびR9は水 素であるか、またはR5はヒドロキシであって、R6は水素であるかまたはC1-2 アルキルであってR9は水素であり; R7はヘテロアリールまたはフェニルであって、共に所望によりクロロ、フル オロ、ブロモ、ヨード、ニトロ、所望によりC1-4アルキルで1または2回置換 されていてもよいアミノ、シアノ、アジド、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、 トリフルオロメトキシおよびトリフルオロメチルよりなる群から選択される基ま たは原子で独立して1回またはそれ以上置換されていてもよく; R8は水素;C1-6アルキル、OR9もしくはNHCOR10であって、ここにR9 は水素、C1-6アルキル、ホルミル、C1-6アルカノイル、アロイルまたはアリー ル−C1-6アルキルであり、およびR10は水素、C1-6アルキル、C1-6アルコキ シ、モノまたはジC1-6アルキルアミノ、アミノ、アミノ−C1-6アルキル、ヒド ロキシ−C1-6アルキル、ハロ−C1-6アルキル、C1-6アシルオキシ−C1-6アル キル、C1-6アルコキシカルボニル−C1-6アルキル、アリールまたはヘテロアリ ールであり; R8−N−CO−R7基はR5基に対してシス位にあり; Xは酸素またはNR10であって、ここにR10は水素またはC1-6アルキルを意味 する] で示される化合物(ただし、シス−4−ベンゾイルアミノ−6−シアノ−3,4 −ジヒドロ−2,2−ジメチル−2H−ベンゾ[b]ピラン−3−オールのラセ ミ体以外の化合物)またはその医薬上許容される塩。 2.R1がシアノ、アセチル、ニトロまたはエチルであり、R2が水素である請 求項1記載の化合物。 3.R3およびR4が共にメチルである請求項1または2記載の化合物。 4.R5がヒドロキシであり、R6およびR7が水素である請求項1〜3記載の いずれか1つの化合物。 5.R7が2−、3−または4−フルオロフェニル、フェニル、2または3− クロロフェニル、2,3−ジクロロフェニル、2−トリフルオロメチルフェニル 、2−ニトロフェニル、2−アミノフェニル、2−クロロチオフェン−3−イル 、3−クロロチオフェン−2−イルまたは2−クロロ−4−フルオロである請求 項1〜4記載のいずれか1つの化合物。 6.R8が水素である請求項1〜5記載のいずれか1つの化合物。 7.Xが酸素である請求項1〜6記載のいずれか1つの化合物。 8.優勢的に(3S,4S)−エナンチオマー形にて存在するシス−4−ベン ゾイルアミノ−6−シアノ−3,4−ジヒドロ−2,2−ジメチル−2H−ベンゾ [b]ピラン−3−オールのラセミ体を包含する請求項1〜7記載のいずれか1 つの化合物。 9.シス−(±)−6−アセチル−4−(4−フルオロベンゾイルアミノ)− 3,4−ジヒドロ−2,2−ジメチル−2H−1−ベンゾピラン−3−オールであ る化合物。 10.シス−6−アセチル−4R−(4−フルオロベンゾイルアミノ)−3, 4−ジヒドロ−2,2−ジメチル−2H−1−ベンゾピラン−3R−オールであ る化合物。 11.シス−6−アセチル−4S−(4−フルオロベンゾイルアミノ)−3, 4−ジヒドロ−2,2−ジメチル−2H−1−ベンゾピラン−3S−オールであ る化合物。 12.シス−6−シアノ−4R−(4−フルオロベンゾイルアミノ)−3,4 −ジヒドロ−2,2−ジメチル−2H−1−ベンゾピラン−3R−オールである 化合物。 13.シス−6−シアノ−4S−(4−フルオロベンゾイルアミノ)−3,4 −ジヒドロ−2,2−ジメチル−2H−1−ベンゾピラン−3S−オールである 化合物。 14.シス−6−エチル−4R−(4−フルオロベンゾイルアミノ)−3,4 −ジヒドロ−2,2−ジメチル−2H−1−ベンゾピラン−3R−オールである 化合物。 15.シス−6−エチル−4S−(4−フルオロベンゾイルアミノ)−3,4 −ジヒドロ−2,2−ジメチル−2H−1−ベンゾピラン−3S−オールである 化合物。 16.シス−6−アセチル−4S−(2−クロロベンゾイルアミノ)−3,4 −ジヒドロ−2,2−ジメチル−2H−1−ベンゾピラン−3S−オールである 化合物。 17.シス−6−アセチル−4S−(ベンゾイルアミノ)−3,4−ジヒドロ −2,2−ジメチル−2H−1−ベンゾピラン−3S−オールである化合物。 18.シス−6−アセチル−4S−(2−メチルベンゾイルアミノ)−3,4 −ジヒドロ−2,2−ジメチル−2H−1−ベンゾピラン−3S−オールである 化合物。 19.シス−6−アセチル−4−(2,3−ジクロロベンゾイルアミノ)−3, 4−ジヒドロ−2,2−ジメチル−2H−1−ベンゾピラン−3−オールである 化合物。 20.シス−6−アセチル−4S−(2−トリフルオロメチルベンゾイルアミ ノ)−3,4−ジヒドロ−2,2−ジメチル−2H−1−ベンゾピラン−3S−オ ールである化合物。 21.シス−6−シアノ−4R−(3−フルオロベンゾイルアミノ)−3,4 −ジヒドロ−2,2−ジメチル−2H−1−ベンゾピラン−3R−オールである 化合物。 22.シス−4−(4−フルオロベンゾイルアミノ)−3,4−ジヒドロ−2, 2−ジメチル−6−ニトロ−2H−1−ベンゾピラン−3−オールである化合物 。 23.シス−6−アセチル−4S−(2−フルオロベンゾイルアミノ)−3, 4−ジヒドロ−2,2−ジメチル-2H−1−ベンゾピラン−3S−オールである 化合物。 24.シス−6−アセチル−4S−(3−フルオロベンゾイルアミノ)−3, 4−ジヒドロ−2,2−ジメチル−2H−1−ベンゾピラン−3S−オールであ る化合物。 25.シス−6−アセチル−4S−(2−ニトロベンゾイルアミノ)−3,4 −ジヒドロ−2,2−ジメチル−2H−1−ベンゾピラン−3S−オールである 化合物。 26.シス−6−アセチル−4S−(2−アミノベンゾイルアミノ)−3,4 −ジヒドロ−2,2−ジメチル−2H−1−ベンゾピラン−3S−オールである 化合物。 27.シス−6−アセチル−4S−(3−クロロベンゾイルアミノ)−3,4 −ジヒドロ−2,2−ジメチル−2H−1−ベンゾピラン−3S−オールである 化合物。 28.シス−6−アセチル−4S−(2−クロロチオフェン−3−カルボニル アミノ)−3,4−ジヒドロ−2,2−ジメチル−2H−1−ベンゾピラン−3S −オール、またはシス−6−アセチル−4S−(3−クロロチオフェン−2−カ ルボニル)−3,4−ジヒドロ−2,2−ジメチル−2H−1−ベンゾピラン−3 −オール、またはシス−6−アセチル−4S−(2−クロロ−4−フルオロベン ゾイルアミノ)−3,4−ジヒドロ−2,2−ジメチル−2H−1−ベンゾピラン −3−オールである化合物。 29.実質的に実施例のいずれか1つに関して定義されたと同じ化合物である 請求項1記載の化合物。 30.請求項1に記載の式(I)の化合物(シス−4−ベンゾイルアミノ−6 −シアノ−3,4−ジヒドロ−2,2−ジメチル−2H−ベンゾ[b]ピラン−3 −オールを除く)またはその医薬上許容される塩の製法であって、対応するトラ ンス化合物(R5はヒドロキシであって、R8は水素である)を、無水トリフルオ ロメタンスルホン酸と反応させ、式(II): [式中、すべての可変基は、式(I)に関する記載と同じ] で示されるシス−オキサゾリン化合物を得、つづいて(i)酸処理に付し、(ii )塩基処理に付して式(I)のシス化合物を得、その後、所望により、また適当 な順序でいずれのエナンチオマーも分離し、R5(ヒドロキシ)を他のR5基に、 および/またはR8(水素)を他のR8基に変換し、および/またはその医薬上許 容される塩を形成させることからなる式(I)の化合物の製法。 31.可変基が、請求項30に定義されているのと同意義である、シス−4− ベンゾイルアミノ−6−シアノ,3−4−ジヒドロ−2,2−ジメチル−2H− ベンゾ[b]ピラン−3−オールのラセミ体のオキサゾリン以外の、式(II)の シス−オキサゾリン化合物。 32.式(I)の化合物(シス−4−ベンゾイルアミノ−6−シアノ−3,4 −ジヒドロ−2,2−ジメチル−2H−ベンゾ[b]ピラン−3−オールを除く )またはその医薬上許容される塩、および医薬上許容される担体を含有する医薬 組成物。 33.式(I)の化合物(シス−4−ベンゾイルアミノ−6−シアノ−3,4 −ジヒドロ−2,2−ジメチル−2H−ベンゾ[b]ピラン−3−オールを除く )またはその医薬上許容される塩の治療薬としての使用。 34.不安、躁病、鬱状態、クモ膜下出血に伴う障害、神経性ショック、コカ イン、ニコチン、アルコールおよびベンゾジアゼピンのような物質乱用からの禁 断に伴う作用、癲癇のような抗痙攣剤で治療可能または予防可能な障害、パーキ ンソン病、精神病、偏頭痛および/または脳虚血症の治療および/または予防に 用いるための医薬組成物であって、請求項1に記載の式(I)の化合物(シス− 4−ベンゾイルアミノ−6−シアノ−3,4−ジヒドロ−2,2−ジメチル−2H −ベンゾ[b]ピラン−3−オールを包含する)またはその医薬上許容される塩 と、医薬上許容される担体とからなる医薬組成物。 35.不安、躁病、鬱状態、クモ膜下出血に伴う障害、神経性ショック、コカ イン、ニコチン、アルコールおよびベンゾジアゼピンのような物質乱用からの禁 断に伴う作用、癲癇のような抗痙攣剤で治療可能および/または予防可能な障害 、パーキンソン病、精神病、偏頭痛および/または脳虚血症の治療および/また は予防方法であって、治療または予防を必要とする患者に有効量または予防量の 請求項1に記載の式(I)の化合物(シス−4−ベンゾイルアミノ−6−シアノ −3,4−ジヒドロ−2,2−ジメチル−2H−ベンゾ[b]ピラン−3−オール を包含する)またはその医薬上許容される塩を投与することからなる前記障害の 治療および/または予防方法。 36.不安、躁病、鬱状態、クモ膜下出血に伴う障害、神経性ショック、コカ イン、ニコチン、アルコールおよびベンゾジアゼピンのような物質乱用からの禁 断に伴う作用、癲癇のような抗痙攣剤で治療可能または予防可能な障害、パーキ ンソン病、精神病、偏頭痛および/または脳虚血症の治療および/または予防用 の医薬を製造するための請求項1に記載の式(I)の化合物(シス−4−ベンゾ イルアミノ−6−シアノ−3,4−ジヒドロ−2,2−ジメチル−2H−ベンゾ[ b]ピラン−3−オールを包含する)またはその医薬上許容される塩の使用。
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