KR950704293A - 이환식 화합물을 함유한 제약 조성물(Pharmaceutical Composition Containning Bicyclic Type Compounds) - Google Patents

이환식 화합물을 함유한 제약 조성물(Pharmaceutical Composition Containning Bicyclic Type Compounds)

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KR950704293A
KR950704293A KR1019950702383A KR19950702383A KR950704293A KR 950704293 A KR950704293 A KR 950704293A KR 1019950702383 A KR1019950702383 A KR 1019950702383A KR 19950702383 A KR19950702383 A KR 19950702383A KR 950704293 A KR950704293 A KR 950704293A
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Abstract

본 발명은 라세미체 시스-4-벤조일아미노-6-시아노-3,4-디히드로-2,2-디메틸-2H-벤조〔b〕피란-3-올은 아니면서, Y가 N이고 R2가 수소이거나; Y가 C-R1인 하기 일반식(I)의 화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염에 관한 것이다.
식중, R1과 R2중 하나는 수소이고, 다른 하나는 수소, C3-8시클로알킬, 경우에 따라 산소에 의해 단속되거나 히드록시, C1-6알콕시 또는 치환된 아미노카르보닐에 의해 치환된 C1-6알킬, C1-6알킬카르보닐, C1-6알콕시카르보닐, C1-6알킬카르보닐옥시, C1-6알콕시, 니트로, 시아노, 할로, 트리플루오로메틸, CF2S, 또는 식 CF3-A-(여기서, A는 -CF2-, -CO-, -CH2-, -CH(OH), SO2, SO, CH2-O 또는 COHN임)의 기, 또는 식 CF2H-A′-(여기서, A′은 산소, 황, SO, SO2, CF2, 또는 CFH임)의 기; 트리플루오로메톡시, C1-6알킬설포닐, 포플루오로 C2-6알킬설포닐, C1-6알킬설포닐, C1-6알콕시설피닐, C1-6알콕시설포닐; 방향족 잔기가 경우에 따라 치환된 아릴, 헤테로아릴, 아릴카르보닐, 헤테로아릴카르보닐, 포스포노, 아릴카르보닐옥시, 헤테로아릴카르보닐옥시, 아릴설피닐, 헤테로아릴설피닐, 아릴설포닐, 헤테로아릴설포닐; C1-6알킬카르보닐아미노, C1-6알콕시카르보닐아미노, C1-6알킬-티오카르보닐, C1-6알콕시-티오카르보닐, C1-6알킬-티오카르보닐옥시, 1-메르캅토 C2-7알킬, 포르밀 또는 아미노 잔기가 경우에 따라 하나 또는 두개의 C1-6알킬기에 의해 치환된 아미노설피닐, 아미노설포닐 또는 아미노카르보닐, 또는 C1-6알킬설피닐아미노, C1-6알킬설포닐아미노, C1-6알콕시설피닐아미노 또는 C1-6알콕시설포닐아미노, 또는 말단이 C1-6알킬카르보닐 니트로 또는 시아노에 의해 치환된 에틸레닐, 또는 -C(C1-6알킬)NHO 또는 -C(C1-6알킬)NNH2의 군으로부터 선택된거나, R1과 R2중 하나는 니트로, 시아노 또는 C1-3알킬카르보닐이고, 다른 하나는 메톡시 또는 경우에 따라 하나 또는 두개의 C1-6알킬로 또는 C2-7알카노일로 치환된 아미노이거나, 또는 R1과 R2가 함께 -(CH2)4- 또는 -CH=CH-CH=CH-이거나 경우에 따라 치환된 트리아졸 또는 옥사디아졸 고리를 형성하고; X는 산소 또는 NR10(여기서, R10은 수소 또는 C1-6알킬임)이다.

Description

이환식 화합물을 함유한 제약 조성물(Pharmaceutical Composition Containning Bicyclic Type Compounds)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (36)

  1. 라세미체 시스-4-벤조알아미노-6-시아노-3,4-디히드로-2,2-디메틸-2H-벤조〔b〕피란-3-올은 아니면서, Y가 N이고 R2가 수소이거나; Y가 C-R1인 하기 일반식(I)의 화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염
    식중, R1과 R2중 하나는 수소이고, 다른 하나는 수소, C3-8시클로알킬, 경우에 따라 산소에 의해 단속되거나 히드록시, C1-6알콕시 또는 치환된 아미노카르보닐에 의해 치환된 C1-6알킬, C1-6알킬카르보닐, C1-6알콕시카르보닐, C1-6알킬카르보닐옥시, C1-6알콕시, 니트로, 시아노, 할로, 트리플루오로메틸, CF2S, 또는 식 CF3-A-(여기서, A는 -CF2-, -CO-, -CH2-, -CH(OH), SO2, SO, CH2-O 또는 COHN임)의 기, 또는 식 CF2H-A′-(여기서, A′은 산소, 황, SO, SO2, CF2, 또는 CFH임)의 기; 트리플루오로메톡시, C1-6알킬설포닐, 포플루오로 C2-6알킬설포닐, C1-6알킬설포닐, C1-6알콕시설피닐, C1-6알콕시설포닐; 방향족 잔기가 경우에 따라 치환된 아릴, 헤테로아릴, 아릴카르보닐, 헤테로아릴카르보닐, 포스포노, 아릴카르보닐옥시, 헤테로아릴카르보닐옥시, 아릴설피닐, 헤테로아릴설피닐, 아릴설포닐, 헤테로아릴설포닐; C1-6알킬카르보닐아미노, C1-6알콕시카르보닐아미노, C1-6알킬-티오카르보닐, C1-6알콕시-티오카르보닐, C1-6알킬-티오카르보닐옥시, 1-메르캅토 C2-7알킬, 포르밀 또는 아미노 잔기가 경우에 따라 하나 또는 두개의 C1-6알킬기에 의해 치환된 아미노설피닐, 아미노설포닐 또는 아미노카르보닐, 또는 C1-6알킬설피닐아미노, C1-6알킬설포닐아미노, C1-6알콕시설피닐아미노 또는 C1-6알콕시설포닐아미노, 또는 말단이 C1-6알킬카르보닐 니트로 또는 시아노에 의해 치환된 에틸레닐, 또는 -C(C1-6알킬)NHO 또는 -C(C1-6알킬)NNH2의 군으로부터 선택된거나, R1과 R2중 하나는 니트로, 시아노 또는 C1-3알킬카르보닐이고, 다른 하나는 메톡시 또는 경우에 따라 하나 또는 두개의 C1-6알킬로 또는 C2-7알카노일로 치환된 아미노이거나, 또는 R1과 R2가 함께 -(CH2)4- 또는 -CH=CH-CH=CH-이거나 경우에 따라 치환된 트리아졸 또는 옥사디아졸 고리를 형성하고; R3및 R4중 하나는 수소, 또는 C1-4알킬이고, 다른 하나는 C1-4알킬, CF3또는 CH2Xa(여기서, Xa는 플루오로, 클로로, 브로모, 요오도, 알콕시, 히드록시, C1-4알킬마르보닐옥시, -S-C1-4알킬, 니트로, 경우에 따라 하나 또는 두개의 C1-4알킬기로 치환된 아미노, 시아노 또는 C1-4알콕시카르보닐임)이거나, R3와 R4가 함께 경우에 따라 C1-4알킬에 의해 치환된 C2-5폴리메틸렌이고; R5는 C1-6알킬카르보닐옥시, 벤조일옥시, ONO2, 벤조일옥시, 페닐옥시 또는 C1-6알콕시이고, R6및 R9는 수소이거나, 또는 R5는 히드록시이고, R6은 수소 또는 C1-2알킬이며, R9은 수소이고; R7은 헤테로아릴 또는 페닐(이들은 모두 경우에 따라 클로로, 플루오로, 브로모, 니트로, 경우에 따라 C1-4알킬에 의해 치환된 아미노, 시아모, 아지도, C1-4알킬, C1-4알콕시, 크리플루오로메톡시 및 트리플루오로메틸 중에서 선택된 기 또는 원자로 1회 이상 독립적으로 치환됨)이고; R8은 수소; C1-6알킬, OR9또는 NHCOR10(여기서, R9은수소, C1-6알킬, 포르밀, C1-6알카노일, 아로일 또는 아릴-C1-6알킬이고, R10은 수소, C1-6알킬, C1-6알콕시, 모노 또는 디C1-6알킬 아미노, 아미노, 아미노-C1-6알킬, 히드록시-C1-6알킬, 할로-C1-6알킬, C1-6아실옥시-C1-6알킬, C1-6알콕시카르보닐-C1-6알킬, 아릴 또는 헤테로아릴임)이고; R8-N-CO-R7기는 R5기에 대해 트랜스 관계에 있으며, X는 산소 또는 NR10(여기서, R10은 수소 또는 C1-6알킬임)이다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 시아노, 아세틸, 니트로 또는 에틸이고, R2가 수소인 화합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R3및 R4가 모두 메틸인 화합물.
  4. 제1항 내지 제3항중 어느 하나의 항에 있어서, R5가 히드록시이고, R6및 R7이 수소인 화합물.
  5. 제1항 내지 제4항중 어느 하나의 항에 있어서, R7이 2-3- 또는 4-플루오로페닐 페닐, 2-또는 3-클로로페닐, 2,3-디클로로페닐, 2-트리플루오로메틸페닐, 2-니트로페닐, 2-아미노페닐, 2-클로로티오펜-3-일, 3-클로로티오펜-2일 또는 2-클로로-4-플루오로인 화합물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 하나의 항에 있어서, R8이 수소인 화합물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 하나의 항에 있어서, X가 산호인 화합물.
  8. 대부분이 3S, 4S 에난티오머 형태로 존재하는, 라세미체 시스-4-벤조일아미노-6-시아노-3,4-디히드로-2,2-디메틸-2H-벤조〔b〕피란-3-올을 포함한 제1항 내지 제7항 중 어느 하나의 항에 따른 화합물.
  9. 시스-(±)-6-아세틸-4-(4-플루오로벤조일아미노)-3,4-디히드로-2,2-디메틸-2H-1-벤조피란-3-올.
  10. 시스-6-아세틸-4R-(4-플루오로벤조일아미노)-3,4-디히드로-2,2-디메틸-2H-1-벤조피란-3R-올.
  11. 시스-6-아세틸-4S-(4-플루오로벤조일아미노)-3,4-디히드로-2,2-디메틸-2H-1-벤조피란-3S-올.
  12. 시스-6-시아노-4R-(4-플루오로벤조일아미노)-3,4-디히드로-2,2-디메틸-2H-1-벤조피란-3R-올.
  13. 시스-6-시아노-4S-(4-플루오로벤조일아미노)-3,4-디히드로-2,2-디메틸-2H-1-벤조피란-3S-올.
  14. 시스-6-에틸-4R-(4-플루오로벤조일아미노)-3,4-디히드로-2,2-디메틸-2H-1-벤조피란-3R-올.
  15. 시스-6-에틸-4S-(4-플루오로벤조일아미노)-3,4-디히드로-2,2-디메틸-2H-1-벤조피란-3S-올.
  16. 시스-6-아세틸-4S-(2-클로로벤조일아미노)-3,4-디히드로-2,2-디메틸-2H-1-벤조피란-3S-올.
  17. 시스-6-아세틸-4S-(벤조일아미노)-3,4-디히드로-2,2-디메틸-2H-1-벤조피란-3S-올.
  18. 시스-6-아세틸-4S-(2-메틸벤조일아미노)-3,4-디히드로-2,2-디메틸-2H-1-벤조피란-3S-올.
  19. 시스-6-아세틸-4-(2,3-디클로로벤조일아미노)-3,4-디히드로-2,2-디메틸-2H-1-벤조피란-3-올.
  20. 시스-6-아세틸-4S-(2-트리플루오로벤조일아미노)-3,4-디히드로-2,2-디메틸-2H-1-벤조피란-3S-올.
  21. 시스-6-시아노-4R-(3-플루오로벤조일아미노)-3,4-디히드로-2,2-디메틸-2H-1-벤조피란-3R-올.
  22. 시스-4-(4-플루오로벤조일아미노)-3,4-디히드로-2,2-디메틸-6-니트로-2H-1-벤조피란-3-올.
  23. 시스-6-아세틸-4S-(2-플루오로벤조일아미노)-3,4-디히드로-2,2-디메틸-6-니트로-2H-1-벤조피란-3S-올.
  24. 시스-6-아세틸-4S-(3-플루오로벤조일아미노)-3,4-디히드로-2,2-디메틸-6-니트로-2H-1-벤조피란-3S-올.
  25. 시스-6-아세틸-4S-(2-니트로벤조일아미노)-3,4-디히드로-2,2-디메틸-6-니트로-2H-1-벤조피란-3S-올.
  26. 시스-6-아세틸-4S-(2-아미노벤조일아미노)-3,4-디히드로-2,2-디메틸-6-니트로-2H-1-벤조피란-3S-올.
  27. 시스-6-아세틸-4S-(3-클로로벤조일아미노)-3,4-디히드로-2,2-디메틸-6-니트로-2H-1-벤조피란-3S-올.
  28. 시스-6-아세틸-4S-(2-클로로티오펜-3-키르보닐아미노)-3,4-디히드로-2,2-디메틸-2H-1-벤조피란-3S-올 또는 시스-6-아세틸-4S-(3-클로로티오펜-2-카르보닐-3,4-디히드로-2,2-디메틸-2H-1-벤조피란-3-올 또는 시스-6-아세틸-4S-(2-클로로-4-플루오로벤조일아미노)-3,4-디히드로-2,2-디메틸-6-니트로-2H-1-벤조피란-3S-올.
  29. 실시에 중 어느 하나에 관하여 상기에 정의된 바와 실질적으로 같은 제1항에 따른 화합물.
  30. R5가 히드록시이고 R8이 수소인 대응 트랜스 화합물을 트리플루오로메탄설폰산 무수물로 처리하여 하기 일반식(II)
    (식 중, 모든 변수는 일반식(I)에서 정의한 바와 같음)
    의 시스-옥사졸린 화합물을 제조한 다음 (i)산 처리 및 (ii)염기 처리로 일반식(I)의 시스 화합물을 얻고, 그 후 필요에 따라 적절한 순서로 에난티오머를 분리하고, R5히드록시를 R5의 다른 값으로, 그리고(또는)R8수소를 R8의 다른 값으로 전환시키며(시키거나)그의 제약상 허용되는 염을 형성시키는 것으로 이루어진 제1항에서 정의한 일반식(I)의 화합물(라세미체 시스-4-벤조일아미노-6-시아노-3,4-디히드로-2,2-디메틸에서 정의한 일반식(I)의 화합물(라세미체 시스-4-벤조일아미노-6-시아노-3,4-디히드로-2,2-디메틸-2H-벤조〔b〕피란-3-올을 포함하지 않음)또는 그의 제약상 허용되는 염의 제조 방법.
  31. 라세미체 시스-4-벤조일아미노-6-시아노-3,4-디히드로-2,2-디메틸-2H-벤조〔b〕피란-3-올의 옥사졸린을 제외한, 일반식(II)(식 중, 모든 변수는 제30항에서 정의한 바와 같음)의 시스-옥사졸린 화합물.
  32. 일반식 (I)의 화합물(라세미체 시스-4-벤조일아미노-6-시아노-3,4-디히드로-2,2-디메틸-2H-벤조〔b〕피란-3-올을 포함하지 않음)또는 그의 제약상 허용되는 염 및 제약상 허용되는 담체를 함유하는 제약 조성물.
  33. 치료제로서의 일반식 (I)의 화합물(라세미체 시스-4-벤조일아미노-6-시아노-3,4-디히드로-2,2-디메틸-2H-벤조〔b〕피란-3-올을 포함하지 않음)또는 그의 제약상 허용되는 염의 용도.
  34. 제1항에서 정의한 일반식 (I)의 화합물(라세미체 시스-4-벤조일아미노-6-시아노-3,4-디히드로-2,2-디메틸-2H-벤조〔b〕피란-3-올을 포함)또는 그의 제약상 허용되는 염 및 제약상 허용되는 담체로 이루어진, 불안증, 조(躁)증, 우울증, 지망막하출혈 또는 신경 쇼크와 관련된 질병, 코카인, 니코틴, 알코올 및 벤조디아제핀과 같은 남용 물질의 금단 증상, 간질과 같이 항경련제로 치료 또는 방지할 수 있는 질병, 파킨슨씨병, 정신병, 편두통 및(또는)뇌 허혈의 치료 및(또는)예방용 제약 조성물.
  35. 라세미체 시스-4-벤조일아미노-6-시아노-3,4-디히드로-2,2-디메틸-2H-벤조〔b〕피란-3-올을 포함하여 제1항에서 정의한 일반식(I)의 화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염의 유효량 또는 예방량을 환자에게 투여하는 것으로 이루어진, 불안증 조(躁)증, 우울증, 지망막하 출혈 또는 신경 쇼크와 관련된 질병, 코카인, 니코틴, 알코올 및 벤조디아제핀과 같은 남용 물질의 금단 증상, 간질과 같이 항경련제로 치료 및(또는) 방지할 수 있는 질병, 파킨슨씨병, 정신병, 편두통 및(또는)뇌 허혈의 치료 및(또는)예방 방법.
  36. 불안증 조(躁)증, 우울증, 지망막하 출혈 또는 신경 쇼크와 관련된 질병, 코카인, 니코틴, 알코올 및 벤조디아제핀과 같은 남용 물질의 금단 증상, 간질과 같이 항경련제로 치료 또는 방지할 수 있는 질병, 파킨슨씨병, 정신병, 편두통 및(또는)뇌 허혈의 치료 및(또는)예방용 의약의 제조를 위한 제1항에서 정의한 일반식(I)의 화합물(라세미체 시스-4-벤조일아미노-6-시아노-3,4-디히드로-2,2-디메틸-2H-벤조〔b〕피란-3-올을 포함)또는 그의 제약상 허용되는 염의 농도.
    ※ 참고사항:최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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