JPH1143527A - 光学材料用ウレタン樹脂 - Google Patents
光学材料用ウレタン樹脂Info
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- JPH1143527A JPH1143527A JP9203116A JP20311697A JPH1143527A JP H1143527 A JPH1143527 A JP H1143527A JP 9203116 A JP9203116 A JP 9203116A JP 20311697 A JP20311697 A JP 20311697A JP H1143527 A JPH1143527 A JP H1143527A
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- halogen
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ポリイソシアネート化合物から、系中にウレ
タンまたはチオウレタン構造を有する着色の少ないウレ
タン系樹脂を提供する。 【構成】 実質的にハロゲンを含有しないポリイソシア
ネート化合物と活性水素化合物とを反応させることによ
り得られる光学材料用ウレタン樹脂。
タンまたはチオウレタン構造を有する着色の少ないウレ
タン系樹脂を提供する。 【構成】 実質的にハロゲンを含有しないポリイソシア
ネート化合物と活性水素化合物とを反応させることによ
り得られる光学材料用ウレタン樹脂。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ポリイソシアネー
ト化合物から得られ、系中にウレタンまたはチオウレタ
ン構造を有する、着色の少なく全光線透過率の高い光学
材料用ウレタン系樹脂に関する。
ト化合物から得られ、系中にウレタンまたはチオウレタ
ン構造を有する、着色の少なく全光線透過率の高い光学
材料用ウレタン系樹脂に関する。
【０００２】
【従来の技術】光学材料用ウレタン樹脂及びそれを利用
してなるプラスチックレンズを製造する方法として、ハ
ロゲンを含有した２個以上の水酸基を有する化合物とイ
ソシアネート化合物を反応させる方法（特開昭６２−２
６７３１６号）や、メルカプト基を含有する化合物とイ
ソシアネート化合物とを反応させる方法（特公平４−５
８４８８号）等が知られている。
してなるプラスチックレンズを製造する方法として、ハ
ロゲンを含有した２個以上の水酸基を有する化合物とイ
ソシアネート化合物を反応させる方法（特開昭６２−２
６７３１６号）や、メルカプト基を含有する化合物とイ
ソシアネート化合物とを反応させる方法（特公平４−５
８４８８号）等が知られている。
【０００３】また以上の如き方法で光学材料ウレタン樹
脂を製造する際に、ポリイソシアネート化合物中の加水
分解性塩素含有量を３００ppm 以下に低減することで、
着色が少なく、全光線透過率が高く、しかも光学歪みの
無い光学材料用ウレタン樹脂を製造する方法が提案され
ている（特開平７−３３８５１号）。
脂を製造する際に、ポリイソシアネート化合物中の加水
分解性塩素含有量を３００ppm 以下に低減することで、
着色が少なく、全光線透過率が高く、しかも光学歪みの
無い光学材料用ウレタン樹脂を製造する方法が提案され
ている（特開平７−３３８５１号）。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】発明者らは着色の少な
い、全光線透過率の高い光学材料用ウレタン系樹脂の検
討を行い、上記の特開平７−３３８５１号により加水分
解性塩素含有量が３００ppm 以下のイソシアネート化合
物を用いて光学材料用ウレタン樹脂を製造した。しかし
ながら、加水分解性塩素だけを３００ｐｐｍに低減させ
ても不十分で、ウレタン樹脂の着色を抑えることができ
なかった。従って、従来は、イソシアネート化合物にカ
テコールやアルキル置換フェノールなどのフェノール化
合物の安定剤を添加し、ウレタン樹脂を製造していた。
しかし、これらの安定剤を添加してもウレタン樹脂の着
色を抑制することは困難であった。本発明の目的はポリ
イソシアネート化合物から得られ、系中にウレタン又は
チオウレタン構造を有する着色の少ないウレタン系樹脂
を提供することある。
い、全光線透過率の高い光学材料用ウレタン系樹脂の検
討を行い、上記の特開平７−３３８５１号により加水分
解性塩素含有量が３００ppm 以下のイソシアネート化合
物を用いて光学材料用ウレタン樹脂を製造した。しかし
ながら、加水分解性塩素だけを３００ｐｐｍに低減させ
ても不十分で、ウレタン樹脂の着色を抑えることができ
なかった。従って、従来は、イソシアネート化合物にカ
テコールやアルキル置換フェノールなどのフェノール化
合物の安定剤を添加し、ウレタン樹脂を製造していた。
しかし、これらの安定剤を添加してもウレタン樹脂の着
色を抑制することは困難であった。本発明の目的はポリ
イソシアネート化合物から得られ、系中にウレタン又は
チオウレタン構造を有する着色の少ないウレタン系樹脂
を提供することある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者は、この問題点
に鑑み、鋭意研究を重ねた結果、ジイソシアネート化合
物中に含まれる加水分解性塩素だけではなく、加水分解
性臭素などの加水分解性ハロゲンや、塩化アルキルや臭
化アルキルなどの加水分解性でないハロゲン化合物がポ
リイソシアネート化合物中に不純物として含まれ、それ
がウレタン製品の着色の原因であることをつきとめ、実
質的にハロゲンを含有しないポリイソシアネート化合
物、特にジイソシアネート化合物を用いて、ポリオー
ル、ポリチオール、アルコール、チオール類等と反応さ
せることにより着色の少ないウレタン樹脂が得られるこ
とを見出し、本発明に到達した。すなわち本発明は、実
質的にハロゲンを含有しないポリイソシアネート化合物
と活性水素化合物とを反応させることにより得られた光
学材料用ウレタン樹脂である。
に鑑み、鋭意研究を重ねた結果、ジイソシアネート化合
物中に含まれる加水分解性塩素だけではなく、加水分解
性臭素などの加水分解性ハロゲンや、塩化アルキルや臭
化アルキルなどの加水分解性でないハロゲン化合物がポ
リイソシアネート化合物中に不純物として含まれ、それ
がウレタン製品の着色の原因であることをつきとめ、実
質的にハロゲンを含有しないポリイソシアネート化合
物、特にジイソシアネート化合物を用いて、ポリオー
ル、ポリチオール、アルコール、チオール類等と反応さ
せることにより着色の少ないウレタン樹脂が得られるこ
とを見出し、本発明に到達した。すなわち本発明は、実
質的にハロゲンを含有しないポリイソシアネート化合物
と活性水素化合物とを反応させることにより得られた光
学材料用ウレタン樹脂である。
【０００６】通常、ポリイソシアネート化合物はポリア
ミンとホスゲンとの直接反応により製造される。そのた
め、ジイソシアネート化合物中には数千ｐｐｍの濃度
で、未反応のホスゲン、反応の副生成物であるクロルフ
ォルメートあるいは反応中間体であるモノおよびジカル
バモイルクロライド化合物などの加水分解性塩素や臭素
などのハロゲン化合物、また、塩化アルキルや臭化アル
キルなどの加水分解性でないハロゲン化合物が不純物と
して含まれている。
ミンとホスゲンとの直接反応により製造される。そのた
め、ジイソシアネート化合物中には数千ｐｐｍの濃度
で、未反応のホスゲン、反応の副生成物であるクロルフ
ォルメートあるいは反応中間体であるモノおよびジカル
バモイルクロライド化合物などの加水分解性塩素や臭素
などのハロゲン化合物、また、塩化アルキルや臭化アル
キルなどの加水分解性でないハロゲン化合物が不純物と
して含まれている。
【０００７】すなわち、本発明に用いる実質的にハロゲ
ンを含有しないボリイソシアネート化合物はホスゲンを
用いないポリイソシアネート化合物の製造方法によって
得られることができる。実質的にハロゲンを含有しない
ポリイソシアネート化合物の代表的な製造方法として
は、ウレタン化合物を熱的に分解してジイソシアネート
を製造する方法（例えば、特開昭６２−２３８２５５
号、特公昭５７−４５７３６号及び特開昭５１−１９７
２１号等）、ま尿素を熱分解してジイソシアネートを製
造する方法（特公平１−１４２１８号等）がある。これ
らの方法で得られたポリイソシアネート化合物中には加
水分解性或いは非加水分解性ハロゲン化合物が全ハロゲ
ン元素含有量が２０ｐｐｍ以下であり、該ハロゲン化合
物が実質的に含まれていないと言える。
ンを含有しないボリイソシアネート化合物はホスゲンを
用いないポリイソシアネート化合物の製造方法によって
得られることができる。実質的にハロゲンを含有しない
ポリイソシアネート化合物の代表的な製造方法として
は、ウレタン化合物を熱的に分解してジイソシアネート
を製造する方法（例えば、特開昭６２−２３８２５５
号、特公昭５７−４５７３６号及び特開昭５１−１９７
２１号等）、ま尿素を熱分解してジイソシアネートを製
造する方法（特公平１−１４２１８号等）がある。これ
らの方法で得られたポリイソシアネート化合物中には加
水分解性或いは非加水分解性ハロゲン化合物が全ハロゲ
ン元素含有量が２０ｐｐｍ以下であり、該ハロゲン化合
物が実質的に含まれていないと言える。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明でいうハロゲンとは塩素だ
けでなく、臭素などが含まれる。全ハロゲン含有量と
は、非加水分解性ハロゲン含有量と加水分解性ハロゲン
含有量との和であり、全ハロゲン含有量はＡＳＴＭ Ｄ
−１６３８の方法により測定され、加水分解性ハロゲン
含有量はＪＩＳ Ｋ−１５５６に準じて測定される。ま
た、全臭素含有量は蛍光Ｘ線を用いて測定される。
けでなく、臭素などが含まれる。全ハロゲン含有量と
は、非加水分解性ハロゲン含有量と加水分解性ハロゲン
含有量との和であり、全ハロゲン含有量はＡＳＴＭ Ｄ
−１６３８の方法により測定され、加水分解性ハロゲン
含有量はＪＩＳ Ｋ−１５５６に準じて測定される。ま
た、全臭素含有量は蛍光Ｘ線を用いて測定される。
【０００９】本発明に用いられるジイソシアネート化合
物には、芳香族、脂環族、脂肪族の何れも用いることが
できる。例えば、ジフェニルメタンジイソシアネート、
２，４−トリレンジイソシアネート、２，６−トリレン
ジイソシアネート、１，４−ナフタレンジイソシアネー
ト、１，５−ナフタレンジイソシアネート、１，６−ナ
フタレンジイソシアネート、２，６−ナフタレンジイソ
シアネート、イソホロンジイソシアネート、ノルボルナ
ンジイソシアネート、１，３−キシリレンジイソシアネ
ート、１，４−キシリレンジイソシアネート、１，３−
（ジイソシアネート）シクロヘキサン、テトラメテレン
ジイソシアネ−ト、ペンタメチレンジイソシアネ−ト、
ヘキサメチレンジイソシアネ−ト、シクロペンチレン−
１，３−ジイソシアネート、１，２−ビス（イソシアネ
ートメチル）シクロヘキサン、１，３−ビス（イソシア
ネートメチル）シクロヘキサン、１，４−ビス（イソシ
アネートメチル）シクロヘキサン等が挙げられる。これ
らジイソシアネート化合物は単独でも、また２種類以上
の混合物にしても使用できる。
物には、芳香族、脂環族、脂肪族の何れも用いることが
できる。例えば、ジフェニルメタンジイソシアネート、
２，４−トリレンジイソシアネート、２，６−トリレン
ジイソシアネート、１，４−ナフタレンジイソシアネー
ト、１，５−ナフタレンジイソシアネート、１，６−ナ
フタレンジイソシアネート、２，６−ナフタレンジイソ
シアネート、イソホロンジイソシアネート、ノルボルナ
ンジイソシアネート、１，３−キシリレンジイソシアネ
ート、１，４−キシリレンジイソシアネート、１，３−
（ジイソシアネート）シクロヘキサン、テトラメテレン
ジイソシアネ−ト、ペンタメチレンジイソシアネ−ト、
ヘキサメチレンジイソシアネ−ト、シクロペンチレン−
１，３−ジイソシアネート、１，２−ビス（イソシアネ
ートメチル）シクロヘキサン、１，３−ビス（イソシア
ネートメチル）シクロヘキサン、１，４−ビス（イソシ
アネートメチル）シクロヘキサン等が挙げられる。これ
らジイソシアネート化合物は単独でも、また２種類以上
の混合物にしても使用できる。
【００１０】本発明でジイソシアネート化合物と反応さ
せる活性水素化合物には、ポリオール化合物、ポリチオ
ール化合物及びヒドロキシチオール化合物がある。ポリ
オール化合物として、例えばエチレングリコールなどの
脂肪族ポリオール、ジヒドロキシナフタレンなどの芳香
族ポリオール、ジブロモブタンジオールなどのハロゲン
化ポリオール、ブチレンアジペートなどのポリエステル
ポリオール、ポリプロピレングリコールなどのポリエー
テルポリオール、ジ−（ヒドロキシエチル）スルフィド
などの硫黄元素を含有したポリオールなどが挙げられ
る。
せる活性水素化合物には、ポリオール化合物、ポリチオ
ール化合物及びヒドロキシチオール化合物がある。ポリ
オール化合物として、例えばエチレングリコールなどの
脂肪族ポリオール、ジヒドロキシナフタレンなどの芳香
族ポリオール、ジブロモブタンジオールなどのハロゲン
化ポリオール、ブチレンアジペートなどのポリエステル
ポリオール、ポリプロピレングリコールなどのポリエー
テルポリオール、ジ−（ヒドロキシエチル）スルフィド
などの硫黄元素を含有したポリオールなどが挙げられ
る。
【００１１】また、ポリチオール化合物として、例え
ば、１，６−ヘキサンジチオールなどの脂肪族ポリチオ
ール、１，４−ビス（メルカプトエチル）ベンゼンなど
の芳香族ポリチオール、２，５−ジクロロベンゼン−
１，３−ジチオールなどのハロゲン化芳香族ポリチオー
ルなどが挙げられる。ヒドロキシチオール化合物として
は、例えば、２−メルカプトエタノール、ビニルベンジ
ルチオエタノールなどが挙げられる。これらの活性水素
化合物は単独でも、また２種類以上の混合物にしても使
用できる。
ば、１，６−ヘキサンジチオールなどの脂肪族ポリチオ
ール、１，４−ビス（メルカプトエチル）ベンゼンなど
の芳香族ポリチオール、２，５−ジクロロベンゼン−
１，３−ジチオールなどのハロゲン化芳香族ポリチオー
ルなどが挙げられる。ヒドロキシチオール化合物として
は、例えば、２−メルカプトエタノール、ビニルベンジ
ルチオエタノールなどが挙げられる。これらの活性水素
化合物は単独でも、また２種類以上の混合物にしても使
用できる。
【００１２】ハロゲンを含有しないポリイソシアネート
化合物と活性水素化合物を反応させる際の流量比は、ポ
リイソシアネート化合物のイソシアネート当量に対する
活性水素化合物の活性水素当量の比で、通常０．５〜
３．０、好ましくは０．５〜１．５の範囲内である。本
発明のハロゲンを含有しないポリイソシアネート化合物
と活性水素化合物を反応によるウレタン樹脂製造におい
て、目的に応じて公知の鎖延長剤、架橋剤、光安定剤、
紫外線吸収剤、酸化防止剤、充填剤、内部離型剤などの
物質を添加しても良い。反応速度を調節するために、ポ
リウレタンの製造において用いられる公知反応触媒を適
宜添加しても良い。
化合物と活性水素化合物を反応させる際の流量比は、ポ
リイソシアネート化合物のイソシアネート当量に対する
活性水素化合物の活性水素当量の比で、通常０．５〜
３．０、好ましくは０．５〜１．５の範囲内である。本
発明のハロゲンを含有しないポリイソシアネート化合物
と活性水素化合物を反応によるウレタン樹脂製造におい
て、目的に応じて公知の鎖延長剤、架橋剤、光安定剤、
紫外線吸収剤、酸化防止剤、充填剤、内部離型剤などの
物質を添加しても良い。反応速度を調節するために、ポ
リウレタンの製造において用いられる公知反応触媒を適
宜添加しても良い。
【００１３】本発明の光学材料用ウレタン樹脂製造方法
を具体例としては、１種または２種以上のポリイソシア
ネート化合物と１種または２種以上の活性水素化合物及
び必要に応じて添加物、触媒などを混合したのち、モー
ルド中に注入し反応させる。この際、通常注入前に脱泡
操作を行い、樹脂に泡が混入することを防止する。反応
温度および時間は用いる原料の種類によって異なるが、
通常は−５０℃〜２００℃、好ましくは室温〜１５０
℃、また時間は通常０．５〜７２時間である。また、得
られたウレタン樹脂は必要に応じて５０℃〜１５０℃、
０．５〜７２時間の条件で熱処理を行っても良い。
を具体例としては、１種または２種以上のポリイソシア
ネート化合物と１種または２種以上の活性水素化合物及
び必要に応じて添加物、触媒などを混合したのち、モー
ルド中に注入し反応させる。この際、通常注入前に脱泡
操作を行い、樹脂に泡が混入することを防止する。反応
温度および時間は用いる原料の種類によって異なるが、
通常は−５０℃〜２００℃、好ましくは室温〜１５０
℃、また時間は通常０．５〜７２時間である。また、得
られたウレタン樹脂は必要に応じて５０℃〜１５０℃、
０．５〜７２時間の条件で熱処理を行っても良い。
【００１４】
【実施例】以下、本発明を実施例と比較例により具体的
に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。尚、実施例中の略語は以下の通りとする。 ＭＸＤＩ ：メタキシリレンジイソシアネート 1,3-ＢＩＣ：１，３−ビス（イソシアネートメチル）シ
クロヘキサン また本実施例において全ハロゲン含有量はＡＳＴＭ Ｄ
−１６３８の方法により、加水分解性ハロゲン含有量は
ＪＩＳＫ−１５５６に準じて測定した。全臭素含有量は
蛍光Ｘ線を用いて、内部標準法により測定した。
に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。尚、実施例中の略語は以下の通りとする。 ＭＸＤＩ ：メタキシリレンジイソシアネート 1,3-ＢＩＣ：１，３−ビス（イソシアネートメチル）シ
クロヘキサン また本実施例において全ハロゲン含有量はＡＳＴＭ Ｄ
−１６３８の方法により、加水分解性ハロゲン含有量は
ＪＩＳＫ−１５５６に準じて測定した。全臭素含有量は
蛍光Ｘ線を用いて、内部標準法により測定した。
【００１５】実施例１ ホスゲンを用いない方法で製造した、全ハロゲン含有量
１ｐｐｍ、加水分解性ハロゲン含有量０ｐｐｍ、全臭素
含有量０ｐｐｍのＭＸＤＩ ２０ｇを硝子容器に入れ、
ビニルベンジルチオエタノールをＮＣＯ基／ＯＨ基のモ
ル比１．０で混合し、ラジカル開始剤ｔ−ブチルパーオ
キシネオデカノエート（日本油脂：商品名パーブチルＮ
Ｄ）０．６重量％を加えて混合し、減圧下で脱気操作を
行い、硝子モールドとガスケットよりなる厚さ２．５ｍ
ｍ直径８０ｍｍのモールド中に注入し、３０℃から１４
０℃まで徐々に昇温加熱し１８時間で硬化させた。重合
後、モールドから離型し得られた厚さ２．５ｍｍの平板
樹脂の黄色度を測定した。黄色度（ＹＩ）の測定はＪＩ
Ｓ Ｋ−７１０５に準じて行ったが測定面積は直径３１
ｍｍの面積とした。黄色度（ＹＩ）の測定値は１．０８
であった。
１ｐｐｍ、加水分解性ハロゲン含有量０ｐｐｍ、全臭素
含有量０ｐｐｍのＭＸＤＩ ２０ｇを硝子容器に入れ、
ビニルベンジルチオエタノールをＮＣＯ基／ＯＨ基のモ
ル比１．０で混合し、ラジカル開始剤ｔ−ブチルパーオ
キシネオデカノエート（日本油脂：商品名パーブチルＮ
Ｄ）０．６重量％を加えて混合し、減圧下で脱気操作を
行い、硝子モールドとガスケットよりなる厚さ２．５ｍ
ｍ直径８０ｍｍのモールド中に注入し、３０℃から１４
０℃まで徐々に昇温加熱し１８時間で硬化させた。重合
後、モールドから離型し得られた厚さ２．５ｍｍの平板
樹脂の黄色度を測定した。黄色度（ＹＩ）の測定はＪＩ
Ｓ Ｋ−７１０５に準じて行ったが測定面積は直径３１
ｍｍの面積とした。黄色度（ＹＩ）の測定値は１．０８
であった。
【００１６】実施例２ ホスゲンを用いないで製造した、全ハロゲン含有量２ｐ
ｐｍ、加水分解性ハロゲン含有量０ｐｐｍ、全臭素含有
量０ｐｐｍの1,3-ＢＩＣ ２０ｇを硝子容器に入れ、ビ
ニルベンジルチオエタノールを用いて実施例１と同様方
法でチオウレタン樹脂を作製した。測定した黄色度（Ｙ
Ｉ）は１．０５であった。
ｐｍ、加水分解性ハロゲン含有量０ｐｐｍ、全臭素含有
量０ｐｐｍの1,3-ＢＩＣ ２０ｇを硝子容器に入れ、ビ
ニルベンジルチオエタノールを用いて実施例１と同様方
法でチオウレタン樹脂を作製した。測定した黄色度（Ｙ
Ｉ）は１．０５であった。
【００１７】比較例１ ホスゲン法で製造した、全ハロゲン含有量３７０ｐｐ
ｍ、加水分解性ハロゲン含有量２００ｐｐｍ、全臭素含
量１００ｐｐｍのＭＸＤＩ ２０ｇを硝子容器にいれ、
ビニルベンジルチオエタノールを用いて実施例１と同様
方法でチオウレタン樹脂を作製した。測定した黄色度
（ＹＩ）は１．６０であった。加水分解性ハロゲン含有
量が２００ｐｐｍのＭＸＤＩから得られたウレタン樹脂
の黄色度は、実施例１のホスゲンを用いないで製造した
ＭＸＤＩのものよりも高い結果となった。
ｍ、加水分解性ハロゲン含有量２００ｐｐｍ、全臭素含
量１００ｐｐｍのＭＸＤＩ ２０ｇを硝子容器にいれ、
ビニルベンジルチオエタノールを用いて実施例１と同様
方法でチオウレタン樹脂を作製した。測定した黄色度
（ＹＩ）は１．６０であった。加水分解性ハロゲン含有
量が２００ｐｐｍのＭＸＤＩから得られたウレタン樹脂
の黄色度は、実施例１のホスゲンを用いないで製造した
ＭＸＤＩのものよりも高い結果となった。
【００１８】比較例２ ホスゲン法で製造した、全ハロゲン含有量１７５０ｐｐ
ｍ、加水分解性ハロゲン含有量１４２ｐｐｍ、臭素含量
２１０ｐｐｍの1,3-ＢＩＣ ２０ｇを硝子容器に入れ、
ビニルベンジルチオエタノールを用いて実施例１と同様
方法でチオウレタン樹脂を作製した。測定した黄色度
（ＹＩ）は１．９８であった。加水分解性ハロゲン含有
量が１４２ｐｐｍの1,3-ＢＩＣから得られたウレタン樹
脂の黄色度は、実施例２のホスゲンを用いないで製造し
た1,3-ＢＩＣのものよりも高い結果となった。
ｍ、加水分解性ハロゲン含有量１４２ｐｐｍ、臭素含量
２１０ｐｐｍの1,3-ＢＩＣ ２０ｇを硝子容器に入れ、
ビニルベンジルチオエタノールを用いて実施例１と同様
方法でチオウレタン樹脂を作製した。測定した黄色度
（ＹＩ）は１．９８であった。加水分解性ハロゲン含有
量が１４２ｐｐｍの1,3-ＢＩＣから得られたウレタン樹
脂の黄色度は、実施例２のホスゲンを用いないで製造し
た1,3-ＢＩＣのものよりも高い結果となった。
【００１９】
【発明の効果】以上の実施例からも明らかなように、本
発明により、実質的にハロゲンを含有しないポリイソシ
アネート化合物、特にジイソシアネート化合物を用い
て、ポリオール、ポリチオール、アルコール、チオール
類等と反応させて得られたウレタン系樹脂の黄色度は小
さい。本発明の光学材料用ウレタン樹脂は、特に添加剤
を必要とせず、低コストで容易に得られるので、これよ
り着色度の少なく高品質プラスチックレンズを工業的に
有利に製造することができる。
発明により、実質的にハロゲンを含有しないポリイソシ
アネート化合物、特にジイソシアネート化合物を用い
て、ポリオール、ポリチオール、アルコール、チオール
類等と反応させて得られたウレタン系樹脂の黄色度は小
さい。本発明の光学材料用ウレタン樹脂は、特に添加剤
を必要とせず、低コストで容易に得られるので、これよ
り着色度の少なく高品質プラスチックレンズを工業的に
有利に製造することができる。
Claims (2)
- 【請求項１】 実質的にハロゲンを含有しないポリイソ
シアネート化合物と活性水素化合物とを反応させること
により得られた光学材料用ウレタン樹脂。 - 【請求項２】 ポリイソシアネート化合物がキシレンジ
イソシアネートおよび／またはビス（イソシアネートメ
チル）シクロヘキサンである請求項１記載のウレタン樹
脂。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9203116A JPH1143527A (ja) | 1997-07-29 | 1997-07-29 | 光学材料用ウレタン樹脂 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9203116A JPH1143527A (ja) | 1997-07-29 | 1997-07-29 | 光学材料用ウレタン樹脂 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1143527A true JPH1143527A (ja) | 1999-02-16 |
Family
ID=16468674
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9203116A Pending JPH1143527A (ja) | 1997-07-29 | 1997-07-29 | 光学材料用ウレタン樹脂 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1143527A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006109765A1 (ja) * | 2005-04-11 | 2006-10-19 | Mitsui Chemicals, Inc. | ポリチオウレタン系重合性組成物およびそれを用いた光学用樹脂の製造方法 |
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