JPH11335369A - プロアントシアニジン抽出物の脱色法 - Google Patents
プロアントシアニジン抽出物の脱色法Info
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- JPH11335369A JPH11335369A JP14406798A JP14406798A JPH11335369A JP H11335369 A JPH11335369 A JP H11335369A JP 14406798 A JP14406798 A JP 14406798A JP 14406798 A JP14406798 A JP 14406798A JP H11335369 A JPH11335369 A JP H11335369A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 淡色なプロアントシアニジンの提供。
【解決手段】 プロアントシアニジンを含有する抽出物
を０．１〜９％（Ｖ／Ｖ）の水を混合した有機溶媒で抽
出することによりプロアントシアニジン抽出物の脱色を
図る。
を０．１〜９％（Ｖ／Ｖ）の水を混合した有機溶媒で抽
出することによりプロアントシアニジン抽出物の脱色を
図る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は食品、化粧品等の酸
化防止剤やラジカル捕捉剤、医薬品等の製造原料として
有用なプロアントシアニジンを含有する抽出物を効率よ
く高純度かつ薄色化する方法に係るものである。
化防止剤やラジカル捕捉剤、医薬品等の製造原料として
有用なプロアントシアニジンを含有する抽出物を効率よ
く高純度かつ薄色化する方法に係るものである。
【０００２】
【従来の技術】プロアントシアニジンは、各種植物体中
に存在する縮合型タンニンで、フラバン−３−オールま
たはフラバン−３，４−ジオールを構成単位として縮合
もしくは重合により結合した化合物群であり、これらは
酸処理によりシアニジン、デルフィニジン、ペラルゴニ
ジン等のアントシアニジンを生成するところから、この
名称が与えられているものである。そして上記構成単位
の２量体、３量体、４量体さらに１０〜３０量体以上の
高分子のプロシアニジン、プロデルフィニジン、プロペ
ラルゴニジン等のプロアントシアニジンおよびそれらの
立体異性体等を含むものである。
に存在する縮合型タンニンで、フラバン−３−オールま
たはフラバン−３，４−ジオールを構成単位として縮合
もしくは重合により結合した化合物群であり、これらは
酸処理によりシアニジン、デルフィニジン、ペラルゴニ
ジン等のアントシアニジンを生成するところから、この
名称が与えられているものである。そして上記構成単位
の２量体、３量体、４量体さらに１０〜３０量体以上の
高分子のプロシアニジン、プロデルフィニジン、プロペ
ラルゴニジン等のプロアントシアニジンおよびそれらの
立体異性体等を含むものである。
【０００３】本発明者等は先にこのプロアントシアニジ
ンが強い抗酸化作用を有することを見い出し、プロアン
トシアニジンを主成分とする抗酸化剤として特許出願し
た（特公平３−７２３２号）。またプロアントシアニジ
ンが、ブドウ種子又は果実の搾汁粕から水により７０℃
以上で効率よく抽出できることを見い出した（特開平３
−２００７８１号）。
ンが強い抗酸化作用を有することを見い出し、プロアン
トシアニジンを主成分とする抗酸化剤として特許出願し
た（特公平３−７２３２号）。またプロアントシアニジ
ンが、ブドウ種子又は果実の搾汁粕から水により７０℃
以上で効率よく抽出できることを見い出した（特開平３
−２００７８１号）。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】このプロアントシアニ
ジンが、各種植物体を水やエタノール、アセトン等の有
機溶媒、又はこれらの混合液で抽出することにより得ら
れることはよく知られている。しかしながらこれらの抽
出物を分析したところ、目的物質であるプロアントシア
ニジンの他に、粗蛋白、炭水化物、灰分のほか着色成分
がかなりの量含まれている事が確認された。またこれら
の抽出物質は植物体に元々含まれている着色成分に加
え、植物体からのプロアントシアニジンの抽出操作中に
着色が進行し、これらが商品価値の低下の原因となって
いる。また特にこの着色成分が用途の上で大きな制約条
件となっており、市場では高純度かつ色の薄いプロアン
トシアニジン製剤が望まれている。
ジンが、各種植物体を水やエタノール、アセトン等の有
機溶媒、又はこれらの混合液で抽出することにより得ら
れることはよく知られている。しかしながらこれらの抽
出物を分析したところ、目的物質であるプロアントシア
ニジンの他に、粗蛋白、炭水化物、灰分のほか着色成分
がかなりの量含まれている事が確認された。またこれら
の抽出物質は植物体に元々含まれている着色成分に加
え、植物体からのプロアントシアニジンの抽出操作中に
着色が進行し、これらが商品価値の低下の原因となって
いる。また特にこの着色成分が用途の上で大きな制約条
件となっており、市場では高純度かつ色の薄いプロアン
トシアニジン製剤が望まれている。
【０００５】本発明は従来の植物体からのプロアントシ
アニジン抽出物が有する欠点を克服し、高純度かつ色の
薄いプロアントシアニジン製剤を得る為の脱色法を提供
することを目的としてなされたものである。
アニジン抽出物が有する欠点を克服し、高純度かつ色の
薄いプロアントシアニジン製剤を得る為の脱色法を提供
することを目的としてなされたものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは前記目的を
達成するために、鋭意検討を重ねた結果、プロアントシ
アニジンは有機溶媒−水の混合溶媒に溶解しやすく逆に
プロアントシアニジンを含有する抽出物に含まれる不純
物質（粗蛋白、炭水化物、灰分、等）、特に着色成分は
０．１〜９％の有機溶媒−水（ｖ／ｖ）の混合溶媒に溶
解しにくい性質を有しているという知見を得た。
達成するために、鋭意検討を重ねた結果、プロアントシ
アニジンは有機溶媒−水の混合溶媒に溶解しやすく逆に
プロアントシアニジンを含有する抽出物に含まれる不純
物質（粗蛋白、炭水化物、灰分、等）、特に着色成分は
０．１〜９％の有機溶媒−水（ｖ／ｖ）の混合溶媒に溶
解しにくい性質を有しているという知見を得た。
【０００７】本発明はこれらの知見に基づいて完成した
ものである。以下本発明を詳細に説明する。
ものである。以下本発明を詳細に説明する。
【０００８】本発明の対象となるプロアントシアニジン
を含有する抽出物とは、各種植物体、例えばぶどう種
子、ブドウ果実、グランベリー果実、リンゴ果実、小
豆、杉、松、檜の樹皮等から水あるいは有機溶媒もしく
はその混合溶媒で抽出して得られるプロアントシアニジ
ンを含有する抽出液の濃縮液、あるいは濃縮液を乾燥、
粉末化した粉体等であって少なくとも１０％以上のプロ
アントシアニジンを含有するものが好ましい。
を含有する抽出物とは、各種植物体、例えばぶどう種
子、ブドウ果実、グランベリー果実、リンゴ果実、小
豆、杉、松、檜の樹皮等から水あるいは有機溶媒もしく
はその混合溶媒で抽出して得られるプロアントシアニジ
ンを含有する抽出液の濃縮液、あるいは濃縮液を乾燥、
粉末化した粉体等であって少なくとも１０％以上のプロ
アントシアニジンを含有するものが好ましい。
【０００９】本発明に用いられる有機溶媒は、目的のプ
ロアントシアニジンを抽出することができ、かつ不純
物、特に着色した成分が抽出されない溶媒であれば、ど
のような溶媒でもよいが、効率的にプロアントシアニジ
ンを抽出しかつ着色成分をできるだけ除くといった観点
から、具体的には酢酸エチル、酢酸メチル等の酢酸エス
テル類、メタノール、エタノール、イソプロパノール、
ｎ−ブタノール等の水溶性アルコール類、アセトン、エ
チルメチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等が例
として挙げられる。
ロアントシアニジンを抽出することができ、かつ不純
物、特に着色した成分が抽出されない溶媒であれば、ど
のような溶媒でもよいが、効率的にプロアントシアニジ
ンを抽出しかつ着色成分をできるだけ除くといった観点
から、具体的には酢酸エチル、酢酸メチル等の酢酸エス
テル類、メタノール、エタノール、イソプロパノール、
ｎ−ブタノール等の水溶性アルコール類、アセトン、エ
チルメチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等が例
として挙げられる。
【００１０】有機溶媒は単独で用いてもよいが、プロア
ントシアニジン抽出量と不純物量のバランスの調整等の
目的で、任意の比で混合して用いてもよい。そしてこれ
らの有機溶媒に０．１〜９％（Ｖ／Ｖ）の水を混合して
用いる。
ントシアニジン抽出量と不純物量のバランスの調整等の
目的で、任意の比で混合して用いてもよい。そしてこれ
らの有機溶媒に０．１〜９％（Ｖ／Ｖ）の水を混合して
用いる。
【００１１】有機溶媒の中では、不純物質が抽出されに
くいこと、特に着色成分が最も抽出されにくいこと、沸
点が比較的低いため抽出後の除去が容易であること、入
手が容易であることなどから酢酸のアルキルエステル、
特に酢酸エチルが好ましい。酢酸エチルを抽出溶媒に用
いた場合、抽出効率を高く、不純物の割合を少なくする
という見地に立つと、酢酸エチル：水の混合比は９９：
１〜９１：９（ｖ／ｖ）が好ましく、特に好ましい混合
比は９８：２〜９２：８（ｖ／ｖ）である。
くいこと、特に着色成分が最も抽出されにくいこと、沸
点が比較的低いため抽出後の除去が容易であること、入
手が容易であることなどから酢酸のアルキルエステル、
特に酢酸エチルが好ましい。酢酸エチルを抽出溶媒に用
いた場合、抽出効率を高く、不純物の割合を少なくする
という見地に立つと、酢酸エチル：水の混合比は９９：
１〜９１：９（ｖ／ｖ）が好ましく、特に好ましい混合
比は９８：２〜９２：８（ｖ／ｖ）である。
【００１２】再抽出する際の原料が粉体の場合はあらか
じめ用意をしておいた抽出溶媒で再抽出処理を行えば良
いが、原料が濃縮液等の場合は水の混合割合が０．１〜
９％（ｖ／ｖ）となるように有機溶媒を加える必要があ
る。有機溶媒と水の比が９％（ｖ／ｖ）を極端に越える
とプロアントシアニジンの抽出量が増えプロアントシア
ニジンの回収率が良くなるといった利点があるが、逆に
不純物の抽出量も増え、特に着色成分も抽出されやすく
なってしまい、結果的には着色度及び純度とも元の原料
とたいして変わらなくなってしまい脱色及び高純度化と
いう本来の目的を達成できなくなってしまうので有機溶
媒に対する水の比は注意深く設定する必要がある。
じめ用意をしておいた抽出溶媒で再抽出処理を行えば良
いが、原料が濃縮液等の場合は水の混合割合が０．１〜
９％（ｖ／ｖ）となるように有機溶媒を加える必要があ
る。有機溶媒と水の比が９％（ｖ／ｖ）を極端に越える
とプロアントシアニジンの抽出量が増えプロアントシア
ニジンの回収率が良くなるといった利点があるが、逆に
不純物の抽出量も増え、特に着色成分も抽出されやすく
なってしまい、結果的には着色度及び純度とも元の原料
とたいして変わらなくなってしまい脱色及び高純度化と
いう本来の目的を達成できなくなってしまうので有機溶
媒に対する水の比は注意深く設定する必要がある。
【００１３】再抽出する際の原料（植物体プロアントシ
アニジン抽出物、無水物換算）に対する溶媒の量は特に
限定しないが、通常１〜５０倍量（ｖ／ｗ）、好ましく
は１０〜３０倍量である。また必要により少量のＮａＣ
ｌや酸化防止剤（例えばアスコルビン酸等）などを加え
てもよい。また必要により、窒素やアルゴンなどの不活
ガス雰囲気下で抽出を行ってもよい。
アニジン抽出物、無水物換算）に対する溶媒の量は特に
限定しないが、通常１〜５０倍量（ｖ／ｗ）、好ましく
は１０〜３０倍量である。また必要により少量のＮａＣ
ｌや酸化防止剤（例えばアスコルビン酸等）などを加え
てもよい。また必要により、窒素やアルゴンなどの不活
ガス雰囲気下で抽出を行ってもよい。
【００１４】再抽出の時間は、溶媒量、溶媒の種類、温
度等の抽出条件に著しく左右されるため、再抽出物中の
プロアントシアニジンの抽出量と純度が最大となり着色
成分の抽出量が最低となるよう適宜選択をする。通常は
１０分〜２４時間であり、好ましくは３０分〜３時間程
度である。再抽出方法は特に限定しないが攪拌を加える
事により抽出効率が良くなる。また攪拌が困難な場合は
加温もしくは還流を行う事により効率よく抽出を行う事
ができる。また再抽出操作は遮光下で行う事が着色を防
止する上から好ましい。
度等の抽出条件に著しく左右されるため、再抽出物中の
プロアントシアニジンの抽出量と純度が最大となり着色
成分の抽出量が最低となるよう適宜選択をする。通常は
１０分〜２４時間であり、好ましくは３０分〜３時間程
度である。再抽出方法は特に限定しないが攪拌を加える
事により抽出効率が良くなる。また攪拌が困難な場合は
加温もしくは還流を行う事により効率よく抽出を行う事
ができる。また再抽出操作は遮光下で行う事が着色を防
止する上から好ましい。
【００１５】抽出後の分液は通常行われるいかなる方法
を用いても良いが、抽出条件により固液分離となった場
合は、濾布を用いての濾過が操作し易い。また必要によ
りセライト濾過、メンブラン濾過等を行っても良い。抽
出条件により水層と有機溶媒の層とが分離した場合は分
液ロート等、通常行われる分液の方法を用いて有機溶媒
の層を分取する事ができる。
を用いても良いが、抽出条件により固液分離となった場
合は、濾布を用いての濾過が操作し易い。また必要によ
りセライト濾過、メンブラン濾過等を行っても良い。抽
出条件により水層と有機溶媒の層とが分離した場合は分
液ロート等、通常行われる分液の方法を用いて有機溶媒
の層を分取する事ができる。
【００１６】以上のようにして得られたプロアントシア
ニジン含有溶液の抽出溶媒を減圧留去などによって除去
すれば、そのままプロアントシアニジン含有濃縮物や乾
燥物として得ることができる。実施例に示すように、最
適の原料と抽出条件を用いれば、原料と比較し高い純度
かつ脱色されたプロアントシアニジン乾燥物を、簡単に
得ることができるが、濃縮物や乾燥物を更に、セファデ
ックス、ポリアミド、シリカゲル、ＯＤＳ等を用いたカ
ラムクロマトグラフ、セルロース膜等を用いた膜分離、
酢酸エチル−水等を用いた液液分離など精製・分離・脱
色操作を行うことにより、より高純度の、あるいは望む
重合度のプロアントシアニジン製品を得ることができ
る。
ニジン含有溶液の抽出溶媒を減圧留去などによって除去
すれば、そのままプロアントシアニジン含有濃縮物や乾
燥物として得ることができる。実施例に示すように、最
適の原料と抽出条件を用いれば、原料と比較し高い純度
かつ脱色されたプロアントシアニジン乾燥物を、簡単に
得ることができるが、濃縮物や乾燥物を更に、セファデ
ックス、ポリアミド、シリカゲル、ＯＤＳ等を用いたカ
ラムクロマトグラフ、セルロース膜等を用いた膜分離、
酢酸エチル−水等を用いた液液分離など精製・分離・脱
色操作を行うことにより、より高純度の、あるいは望む
重合度のプロアントシアニジン製品を得ることができ
る。
【００１７】
【発明の効果】本発明によれば、食品、化粧品等の酸化
防止剤やラジカル捕捉剤、医薬品等の製造原料として有
用な高純度かつ色の薄いプロアントシアニジンを簡単な
操作で得ることができる。
防止剤やラジカル捕捉剤、医薬品等の製造原料として有
用な高純度かつ色の薄いプロアントシアニジンを簡単な
操作で得ることができる。
【００１８】
【実施例】以下に実施例を示して本発明をさらに具体的
に説明するが、本発明はこれらの例に限定されるもので
はない。
に説明するが、本発明はこれらの例に限定されるもので
はない。
【００１９】なお実施例におけるプロアントシアニジン
の定量は、下記のR. Jambunathanらの方法｛J. Agric.
Food Chem., 34, 425〜429 (1986)}により行った。すな
わちプロアントシアニジン含有試料を希塩酸存在下で加
熱処理してプロアントシアニジンを赤色のアントシアニ
ジンに変換し、この波長５５０ｎｍにおける吸光度の測
定値と、A.G.H. Leaの方法｛J. Sci. Food Agric., 26,
471〜477 (1978)｝を用いてりんご酒より分離精製して
プロシアニジン４量体を標準品として作成した検量線と
からプロアントシアニジンを定量した。また抽出液の固
形分重量は、プロアントシアニジン含有抽出液の全液量
を凍結乾燥して秤量するか、全液量を正確に測定した
後、一定量の抽出液（通常５ｍＬ）を量りとり、これを
加熱乾固（通常８８℃−１．５ｈｒ及び１１０℃−２．
０ｈｒ）した後、デシケーター中で１ｈｒ室温に放置し
てから秤量し、全液量換算して算出した。
の定量は、下記のR. Jambunathanらの方法｛J. Agric.
Food Chem., 34, 425〜429 (1986)}により行った。すな
わちプロアントシアニジン含有試料を希塩酸存在下で加
熱処理してプロアントシアニジンを赤色のアントシアニ
ジンに変換し、この波長５５０ｎｍにおける吸光度の測
定値と、A.G.H. Leaの方法｛J. Sci. Food Agric., 26,
471〜477 (1978)｝を用いてりんご酒より分離精製して
プロシアニジン４量体を標準品として作成した検量線と
からプロアントシアニジンを定量した。また抽出液の固
形分重量は、プロアントシアニジン含有抽出液の全液量
を凍結乾燥して秤量するか、全液量を正確に測定した
後、一定量の抽出液（通常５ｍＬ）を量りとり、これを
加熱乾固（通常８８℃−１．５ｈｒ及び１１０℃−２．
０ｈｒ）した後、デシケーター中で１ｈｒ室温に放置し
てから秤量し、全液量換算して算出した。
【００２０】実施例１ ブドウ（中国産白羽種）の種子から熱水抽出をして得た
プロアントシアニジン製剤１７００ｇに酢酸エチル３３
L、水１．３２L（４％， ｖ／ｖ）を加え室温、遮光、
攪拌下３ｈの抽出を行い、固液分離したのち、濃縮乾固
しプロアントシアニジン製剤１９７ｇを得た。このプロ
アントシアニジン製剤の固形分量重（熱乾燥法）、プロ
アントシアニジン量、純度（プロアントシアニジン量／
固形分量重）、０．４７７ｇ／１００ｍｌ（精製水）に
溶解した水溶液の吸光度（４２０ｎｍ、ＯＤ）及びプロ
アントシアニジンを１００％換算した結果（ＯＤ／純度
×１００）を表１に示す。
プロアントシアニジン製剤１７００ｇに酢酸エチル３３
L、水１．３２L（４％， ｖ／ｖ）を加え室温、遮光、
攪拌下３ｈの抽出を行い、固液分離したのち、濃縮乾固
しプロアントシアニジン製剤１９７ｇを得た。このプロ
アントシアニジン製剤の固形分量重（熱乾燥法）、プロ
アントシアニジン量、純度（プロアントシアニジン量／
固形分量重）、０．４７７ｇ／１００ｍｌ（精製水）に
溶解した水溶液の吸光度（４２０ｎｍ、ＯＤ）及びプロ
アントシアニジンを１００％換算した結果（ＯＤ／純度
×１００）を表１に示す。
【００２１】
【表１】
【００２２】実施例２ ブドウ（中国産白羽種）の種子から熱水抽出、乾燥して
得たプロアントシアニジン製剤（粉末）２６０ｇに酢酸
エチル５．２L、水２０８ｍL（４％， ｖ／ｖ）を加え
８０℃、還流１ｈの抽出を行い、固液分離したのち、濃
縮乾固し粉末プロアントシアニジン製剤２３．８ｇを得
た。分析値を表２に示す。
得たプロアントシアニジン製剤（粉末）２６０ｇに酢酸
エチル５．２L、水２０８ｍL（４％， ｖ／ｖ）を加え
８０℃、還流１ｈの抽出を行い、固液分離したのち、濃
縮乾固し粉末プロアントシアニジン製剤２３．８ｇを得
た。分析値を表２に示す。
【００２３】
【表２】
【００２４】実施例３ ブドウ（中国産白羽種）の種子から熱水抽出、濃縮して
得たプロアントシアニジン濃縮液１５．２ｍｌ(固形分
５０００ｍｇ)に酢酸エチル１５０ｍｌ、飽和食塩水
０．２ｍｌを加え４０℃、２ｈの抽出を行い、固液分離
したのち、濃縮乾固し、粉末プロアントシアニジン製剤
６４４ｍｇを得た。分析値を表３に示す。
得たプロアントシアニジン濃縮液１５．２ｍｌ(固形分
５０００ｍｇ)に酢酸エチル１５０ｍｌ、飽和食塩水
０．２ｍｌを加え４０℃、２ｈの抽出を行い、固液分離
したのち、濃縮乾固し、粉末プロアントシアニジン製剤
６４４ｍｇを得た。分析値を表３に示す。
【００２５】
【表３】
【００２６】実施例４ ブドウ（中国産白羽種）の種子から水−アルコール抽
出、乾燥して得た粉末プロアントシアニジン製剤５００
０ｍｇに酢酸エチル１００ｍL、水４ｍL（４％，ｖ／
ｖ）を加え４０℃、静置１ｈの抽出を行い、固液分離し
たのち、濃縮乾固し、粉末プロアントシアニジン製剤４
７３ｍｇを得た。分析値を表４に示す。
出、乾燥して得た粉末プロアントシアニジン製剤５００
０ｍｇに酢酸エチル１００ｍL、水４ｍL（４％，ｖ／
ｖ）を加え４０℃、静置１ｈの抽出を行い、固液分離し
たのち、濃縮乾固し、粉末プロアントシアニジン製剤４
７３ｍｇを得た。分析値を表４に示す。
【００２７】
【表４】
【００２８】実施例５ ブドウ（アルゼンチン セレサ種）の種子から水−アル
コール抽出、乾燥して得た粉末プロアントシアニジン製
剤５０００ｍｇに酢酸エチル１００ｍL、水４ｍL（４
％，ｖ／ｖ）を加え４０℃、静置１ｈの抽出を行い、固
液分離したのち、濃縮乾固し粉末プロアントシアニジン
製剤１２０ｍｇを得た。分析値を表５に示す。
コール抽出、乾燥して得た粉末プロアントシアニジン製
剤５０００ｍｇに酢酸エチル１００ｍL、水４ｍL（４
％，ｖ／ｖ）を加え４０℃、静置１ｈの抽出を行い、固
液分離したのち、濃縮乾固し粉末プロアントシアニジン
製剤１２０ｍｇを得た。分析値を表５に示す。
【００２９】
【表５】
【００３０】実施例６ ブドウ（中国産白羽種）の種子から熱水抽出、乾燥して
得た粉末プロアントシアニジン製剤５０００ｍｇにエタ
ノール５０ｍL、水０．５ｍL（１％， ｖ／ｖ）を加え
４０℃、攪拌下１ｈの抽出を行い、固液分離したのち、
濃縮乾固し、粉末プロアントシアニジン製剤１７２７ｍ
ｇを得た。分析値を表６に示す。
得た粉末プロアントシアニジン製剤５０００ｍｇにエタ
ノール５０ｍL、水０．５ｍL（１％， ｖ／ｖ）を加え
４０℃、攪拌下１ｈの抽出を行い、固液分離したのち、
濃縮乾固し、粉末プロアントシアニジン製剤１７２７ｍ
ｇを得た。分析値を表６に示す。
【００３１】
【表６】
【００３２】実施例７ ブドウ（中国産白羽種）の種子から熱水抽出、乾燥して
得た粉末プロアントシアニジン製剤５０００ｍｇにアセ
トン５０ｍL、水０．５ｍL（１％， ｖ／ｖ）を加え４
０℃、攪拌下１ｈの抽出を行い、固液分離したのち、濃
縮乾固し、粉末プロアントシアニジン製剤１２７３ｍｇ
を得た。分析値を表７に示す。
得た粉末プロアントシアニジン製剤５０００ｍｇにアセ
トン５０ｍL、水０．５ｍL（１％， ｖ／ｖ）を加え４
０℃、攪拌下１ｈの抽出を行い、固液分離したのち、濃
縮乾固し、粉末プロアントシアニジン製剤１２７３ｍｇ
を得た。分析値を表７に示す。
【００３３】
【表７】
【００３４】実施例８ ブドウ（中国産白羽種）の種子から熱水抽出、乾燥して
得た粉末プロアントシアニジン製剤５０００ｍｇにイソ
プロピルアルコール５０ｍL、水２．０ｍL（４％， ｖ
／ｖ）を加え４０℃、攪拌下１ｈの抽出を行い、固液分
離したのち、濃縮乾固し、粉末プロアントシアニジン製
剤１３２８ｍｇを得た。分析値を表８に示す。
得た粉末プロアントシアニジン製剤５０００ｍｇにイソ
プロピルアルコール５０ｍL、水２．０ｍL（４％， ｖ
／ｖ）を加え４０℃、攪拌下１ｈの抽出を行い、固液分
離したのち、濃縮乾固し、粉末プロアントシアニジン製
剤１３２８ｍｇを得た。分析値を表８に示す。
【００３５】
【表８】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 有賀 敏明 千葉県野田市野田339番地 キッコーマン 株式会社内
Claims (3)
- 【請求項１】 プロアントシアニジンを含有する抽出物
を０．１〜９％（Ｖ／Ｖ）の水を混合した有機溶媒で再
抽出処理することを特徴とするプロアントシアニジン抽
出物の脱色法。 - 【請求項２】 ０．１〜９％（Ｖ／Ｖ）の水を混合した
有機溶媒が、酢酸のアルキルエステル、アルコール類、
ケトン類、アセトニトリルから選ばれた少なくとも１種
である請求項１記載のプロアントシアニジン抽出物の脱
色法。 - 【請求項３】 ０．１〜９％（Ｖ／Ｖ）の水を混合し
た有機溶媒が、酢酸エチルである請求項２記載のプロア
ントシアニジン抽出物の脱色法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14406798A JP3763670B2 (ja) | 1998-05-26 | 1998-05-26 | プロアントシアニジン抽出物の脱色法 |
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