JPH11317291A - アルコ―ルに可溶な第三級アミン類、Ａｌｑ３誘導体または混合物と高分子結合剤を基とするＥＬアセンブリ - Google Patents

アルコ―ルに可溶な第三級アミン類、Ａｌｑ３誘導体または混合物と高分子結合剤を基とするＥＬアセンブリ

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JPH11317291A
JPH11317291A JP11068575A JP6857599A JPH11317291A JP H11317291 A JPH11317291 A JP H11317291A JP 11068575 A JP11068575 A JP 11068575A JP 6857599 A JP6857599 A JP 6857599A JP H11317291 A JPH11317291 A JP H11317291A
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フリードリヒ・コツホ
Helmut Werner Dr Heuer
ヘルムート・ベルナー・ホイアー
Rolf Dr Wehrmann
ロルフ・ベーアマン
Martin Dr Deussen
マルテイン・ドイセン
Andreas Dr Elschner
アンドレアス・エルシユナー
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 取り付けるべき混合物をキャスティングで塗
布することができて高い光フラックス電界発光アセンブ
リの提供。 【解決手段】 基質、陽極、電界発光素子および陰極を
含んでいてこの２つの電極の少なくとも１つが可視スペ
クトル領域を透過しそして該電界発光素子が正孔注入ゾ
ーン、正孔輸送ゾーン、電界発光ゾーン、電子輸送ゾー
ンおよび／または電子注入ゾーンをこの順で含んでいて
もよい電界発光アセンブリ。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】電界発光（ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓ
ｃｅｎｔ）（ＥＬ）アセンブリ（ａｓｓｅｍｂｌｙ）
は、それに電位をかけて電流を流すと光を発することを
特徴とする。このようなアセンブリは本産業で発光ダイ
オード（ＬＥＤ）（ｌｉｇｈｔ−ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄ
ｉｏｄｅｓ）の名称で長年に渡って知られている。正電
荷（正孔）と負電荷（電子）の再結合が発光を伴って生
じることから発光が起こる。
【０００２】電子工学および光工学用の発光構成要素を
開発しようとする時、現在は主に無機の半導体、例えば
ヒ化ガリウムなどが用いられている。そのような物質の
基板上に点形態の表示要素を作り出すことができる。大
きな面積のアセンブリを作り出すのは不可能である。
【０００３】半導体であるＬＥＤとは別に、低分子量の
有機化合物を蒸着させることを基にした電界発光アセン
ブリも知られている（米国特許第４５３９５０７，米国
特許第４７６９２６２，米国特許第５０７７１４２、ヨ
ーロッパ特許出願公開第４０６７６２，ヨーロッパ特許
出願公開第２７８７５８，ヨーロッパ特許出願公開第２
７８７５７）。
【０００４】更に、ポリ−（ｐ−フェニレン）類および
ポリ−（ｐ−フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）類の如き
重合体も電界発光重合体として記述された：Ｇ．Ｌｅｉ
ｓｉｎｇ他、Ａｄｖ．Ｍａｔｅｒ．４（１９９２）Ｎ
ｏ．１；Ｆｒｉｅｎｄ他、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ.，Ｃ
ｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．３２（１９９２）；Ｓａｉｔｏ
他、Ｐｏｌｙｍｅｒ，１９９０，Ｖｏｌ．３１，１１３
７；Ｆｒｉｅｎｄ他、Ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｒｅｖｉｅｗ
Ｂ，Ｖｏｌ．４２，Ｎｏ．１８，１１６７０ または
ＷＯ−Ａ ９０／１３１４８。電界発光表示におけるＰ
ＰＶ類のさらなる例がヨーロッパ特許出願公開第４４３
８６１号、ＷＯ−Ａ ９２／０３４９０およびＷＯ−
Ａ ９２／００３４９１に記述されている。
【０００５】Ｈｅｅｇｅｒ他は可溶な共役ＰＰＶ誘導体
を軟質重合体ＬＥＤの製造で用いることを提案した（Ｗ
Ｏ ９２／１６０２３）。
【０００６】同様に、多様な組成の重合体ブレンド物も
公知である：Ｍ．Ｓｔｏｌｋａ他、Ｐｕｒｅ ＆ Ａｐ
ｐｌ．Ｃｈｅｍ.，Ｖｏｌ．６７，Ｎｏ．１，１７５−
１８２頁１９９５；Ｈ．Ｂａｅｓｓｌｅｒ他、Ａｄｖ．
Ｍａｔｅｒ．１９９５，７，Ｎｏ．６，５５１；Ｋ．Ｎ
ａｇａｉ他、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．６７（１
６），１９９，２２８１、ヨーロッパ特許出願公開第５
３２ ７９８号。
【０００７】有機ＥＬアセンブリには一般に電荷輸送用
有機化合物の層が１層以上含まれている。このような層
の本体（ｉｎ−ｐｒｉｎｃｉｐｌｅ）構造は順に下記の
通りである： １． 支持体（Ｓｕｐｐｏｒｔ）、基質（Ｓｕｂｓｔｒ
ａｔｅ） ２． 基礎電極（Ｂａｓｅ ｅｌｅｃｔｒｏｄｅ） ３． 正孔注入層（Ｈｏｌｅ ｉｎｊｅｃｔｉｏｎ ｌ
ａｙｅｒ） ４． 正孔輸送層（Ｈｏｌｅ ｔｒａｎｓｐｏｒｔ ｌ
ａｙｅｒ） ５． 発光層（Ｌｉｇｈｔ−ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｌａｙ
ｅｒ） ６． 電子輸送層（Ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｔｒａｎｓｐｏ
ｒｔ ｌａｙｅｒ） ７． 電子注入層（Ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｉｎｊｅｃｔｉ
ｏｎ ｌａｙｅｒ） ８． 上方電極（Ｔｏｐ ｅｌｅｃｔｒｏｄｅ） ９． 接触子（Ｃｏｎｔａｃｔｓ） １０． 外装（Ｓｈｅａｔｈｉｎｇ）、カプセル封じ
（ｅｎｃａｐｓｕｌａｔｉｏｎ）。
【０００８】層３から７が電界発光素子（ｅｌｅｍｅｎ
ｔ）を占める。
【０００９】このような構造は大部分の一般的ケースを
構成するもので、１つの層が複数の機能の引き受けるよ
うに個々の層を省くことでそれを簡潔にすることも可能
である。最も簡単なケースのＥＬアセンブリは、２つの
電極を含んでいてそれらの間に有機層が位置しそしてそ
の層が全ての機能（発光を包含）を果すアセンブリであ
る。このような装置が例えば出願ＷＯ−Ａ ９０／１３
１４８などに記述されており、それはポリ−（ｐ−フェ
ニレン−ビニレン）を基とする装置である。
【００１０】層（複数）を逐次的に気相から付着させる
蒸着方法を用いるか或はキャスティング（ｃａｓｔｉｎ
ｇ）方法を用いて多層装置を作り上げることができる。
処理速度がより高いことからキャスティング方法の方が
好適である。しかしながら、ある場合には、次の層を上
に塗布する時に既に塗布しておいた層が部分的に溶解す
ることが問題になり得る。
【００１１】米国特許第４ ５３９ ５０７号および米
国特許第５ １５０ ００６号には、いろいろな中心原
子、例えばＺｎ、Ａｌ、ＭｇまたはＬｉなどを有する８
−ヒドロキシキノリン誘導体を基とする金属錯体が記述
されており、これは電界発光アセンブリにおいて放出体
（ｅｍｉｔｔｅｒ）および電子注入および輸送層として
機能する。しかしながら、その記述されている化合物が
アルコール中で示す溶解度は僅かのみであり、その結果
として、それの取り付けは蒸着方法を用いることでのみ
可能である。そのような化合物を溶媒、例えばＴＨＦま
たは１，２−ジクロロエタンなどを用いて塗布すること
ができたとしても、先に塗布しておいた正孔伝導層が部
分的に溶解するか或は正孔伝導体が重合体マトリックス
から滲出してしまう可能性がある。
【００１２】本発明の目的は、取り付けるべき混合物を
キャスティングで塗布することができて高い光フラック
ス（ｌｉｇｈｔ ｆｌｕｘ）を示す電界発光アセンブリ
を提供することにある。これは正孔注入層、正孔輸送層
および電界発光もしくは電子輸送層の全部に当てはま
る。電界発光もしくは電子輸送層を塗布しても結果とし
てその下に位置する層の溶解が部分的にも起こらないよ
うにするには、その使用する化合物はアルコール類、特
にメタノールに溶けるべきである。従って、キャスティ
ング方法ではメタノールに充分な溶解性を示すように特
定の置換基を持たせた金属錯体を合成する必要があっ
た。
【００１３】以下に述べるブレンド系を含有しかつまた
アルコールに可溶な放出体または電子伝導体（金属錯
体）を含有する本発明の電界発光アセンブリが上記要求
を満たすことを見い出した。以下に示す用語「ゾーン」
は「層」に相当する。
【００１４】従って、本発明は、基質、陽極、電界発光
素子および陰極を含んでいてこの２つの電極の少なくと
も１つが可視スペクトル領域を透過しそして上記電界発
光素子が正孔注入ゾーン、正孔輸送ゾーン、電界発光ゾ
ーン、電子輸送ゾーンおよび／または電子注入ゾーンを
この示した順で含んでいてもよい電界発光アセンブリを
提供するものであり、この電界発光アセンブリは、上記
正孔注入および／または正孔輸送ゾーンが置換もしくは
未置換の１，３，５−トリス（アミノフェニル）ベンゼ
ン化合物Ａまたはそれらの混合物でありそして望まれる
ならば上記電界発光素子が正孔輸送材料、発光材料Ｂお
よび望まれるならば電子輸送材料から成る群から選択さ
れるさらなる官能化（ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌｉｚｅｄ）
化合物を含んでいてもよくそして上記正孔注入ゾーンお
よび正孔輸送ゾーンが成分Ａとは別に１種以上のさらな
る正孔輸送化合物を含んでいてもよいことを特徴とし、
ここでは、ゾーンを少なくとも１つ存在させ、個々のゾ
ーンを省いて、存在するゾーン（類）に複数の機能を引
き受けさせることも可能である。
【００１５】１つのゾーンに複数の機能を引き受けさせ
てもよい、即ち１つのゾーンに例えば正孔注入、正孔輸
送、電界発光、電子注入および／または電子輸送用物質
を入れることも可能である。
【００１６】上記電界発光素子にまた１種以上の透明な
高分子結合剤（ｐｏｌｙｍｅｒｉｃｂｉｄｅｒｓ）Ｃを
含有させることも可能である。
【００１７】上記置換もしくは未置換の１，３，５−ト
リス（アミノフェニル）ベンゼン化合物Ａは、一般式
（Ｉ）
【００１８】
【化２】 ［式中、Ｒ2は、水素、置換もしくは未置換のアルキル
またはハロゲンを表し、Ｒ3およびＲ4は、互いに独立し
て、置換もしくは未置換の（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、
アルコキシカルボニル置換（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、
また各場合とも置換もしくは未置換のアリール、アラル
キルまたはシクロアルキルを表す］で表される第三級芳
香族アミノ化合物を意味する。
【００１９】Ｒ3およびＲ4は、好適には、互いに独立し
て、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、特にメチル、エチル、ｎ
−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ
−ブチル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシカルボニル−（Ｃ
1−Ｃ6）−アルキル、例えばメトキシ−、エトキシ−、
プロポキシ−、ブトキシ−カルボニル−（Ｃ1−Ｃ4）−
アルキル、または各場合とも未置換であるか或は（Ｃ1
−Ｃ4）−アルキルおよび／または（Ｃ1−Ｃ4）−アル
コキシで置換されているフェニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アル
キル、ナフチル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、シクロペン
チル、シクロヘキシル、フェニルもしくはナフチルを表
す。
【００２０】Ｒ3およびＲ4は、特に好適には、互いに独
立して、未置換のフェニルもしくはナフチルを表すか、
或は各場合ともメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロ
ピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−および／またはｉ−プ
ロポキシ置換基を１から３個持つフェニルもしくはナフ
チルを表す。
【００２１】Ｒ2は、好適には、水素または（Ｃ1−
Ｃ6）−アルキル、例えばメチル、エチル、ｎ−もしく
はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル
または塩素を表す。
【００２２】上記化合物およびそれらの製造は、エレク
トロホトグラフィー（ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａ
ｐｈｙ）における使用に関して、米国特許第４，９２３
７７４号に記述されており、この文献は引用すること
によって明らかに本記述に組み入れられる。例えば、ト
リス−ニトロフェニル化合物に一般に公知の接触水添、
例えばラネーニッケルの存在下で接触水添を受けさせる
と、これはトリス−アミノフェニル化合物に変化し得る
（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ ４／１Ｃ，１４−１０２，
Ｕｌｌｍａｎｎ（４）１３，１３５−１４８）。このア
ミノ化合物は一般に公知の様式で置換ハロゲノベンゼン
類と反応する。
【００２３】例として下記の化合物を挙げることがで
き、ここで、フェニル環上の置換基はアミンの窒素に対
してオルソ位、メタ位および／またはパラ位を取り得
る：
【００２４】
【化３】
【００２５】
【化４】
【００２６】
【化５】
【００２７】
【化６】
【００２８】
【化７】
【００２９】
【化８】
【００３０】
【化９】
【００３１】
【化１０】
【００３２】
【化１１】
【００３３】
【化１２】
【００３４】
【化１３】
【００３５】
【化１４】
【００３６】
【化１５】
【００３７】
【化１６】
【００３８】
【化１７】
【００３９】
【化１８】
【００４０】
【化１９】
【００４１】
【化２０】 成分Ａとは別に、望まれるならば、また、さらなる正孔
伝導体を例えば成分Ａとの混合物の形態で用いて電界発
光素子を形成させることも可能である。式（Ｉ）で表さ
れる１種以上の化合物（異性体混合物を包含）を用いる
か或は一般式（Ｉ）で表されるいろいろな構造を有する
化合物Ａと正孔輸送用化合物の混合物を用いることがで
きる。
【００４２】可能な正孔注入用材料および正孔伝導用材
料の表がヨーロッパ特許出願公開第５３２ ７９８号に
与えられている。
【００４３】成分Ａ）の混合物の場合、上記化合物を０
から１００重量％［混合物Ａ）を基準］の範囲の如何な
る比率で用いてもよい。好適な態様では、使用量を１か
ら９９重量％と９９から１重量％、特に好適には５から
９５重量％と９５から５重量％にする。更に好適な態様
では使用量を３０から７０重量％と７０から３０重量％
にする。
【００４４】挙げることができる例は下記である：アン
トラセン化合物、例えば２，６，９，１０−テトライソ
プロポキシアントラセンなど；オキサジアゾール化合
物、例えば２，５−ビス（４−ジエチルアミノフェニ
ル）−１，３，４−オキサジアゾールなど、トリフェニ
ルアミン化合物、例えばＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，
Ｎ’−ジ（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニ
ル−４，４’−ジアミンなど；第三級芳香族アミン類、
例えばＮ−フェニルカルバゾール、Ｎ−イソプレンカル
バゾール、そして特開昭５２−２６４６９２号に記述さ
れている如き化合物（これは正孔輸送層として使用可
能）など、またピラゾリン化合物、例えば１−フェニル
−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジ
エチルアミノフェニル）−２−ピラゾリンなど；スチリ
ル化合物、例えば９−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）
−アントラセンなど；ヒドラゾン化合物、例えばビス−
（４−ジメチルアミノ−２−メチルフェニル）−フェニ
ル−メタンなど；スチルベン化合物、例えば−（４−メ
トキシフェニル）−４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ−
（４’−メトキシ）スチルベンなど、エナミン化合物、
例えば１，１−（４，４’−ジエトキシフェニル）−
Ｎ，Ｎ−（４，４’−ジメトキシフェニル）エナミンな
ど；金属もしくは非金属のフタロシアニン類、そしてポ
ルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）化合物など。
【００４５】トリフェニルアミン化合物および／または
第三級芳香族アミン類が好適であり、例として挙げた化
合物が特に好適である。
【００４６】成分Ａの混合相手として使用可能で正孔伝
導特性を示す材料は例えば下記である：
【００４７】
【化２１】
【００４８】
【化２２】
【００４９】
【化２３】
【００５０】
【化２４】 上記およびさらなる例がＪ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．１９
９３，９７，６２４０−６２４８およびＡｐｐｌ．Ｐｈ
ｙｓ．Ｌｅｔｔ.，Ｖｏｌ．６６，Ｎｏ．２０，２６７
９−２６８１に記述されている。
【００５１】結合剤Ｃ）は、重合体および／または共重
合体、例えばポリカーボネート類、ポリエステルカーボ
ネート類、スチレンの共重合体、例えばＳＡＮまたはス
チレンとアクリレートの共重合体など、ポリスルホン
類、ビニル含有単量体を基とする重合体、例えばポリ
（メタ）アクリレート類、ポリビニルピロリドン、ポリ
ビニルカルバゾール、酢酸ビニルおよびビニルアルコー
ルの重合体および共重合体など、ポリオレフィン類、環
状オレフィンの共重合体、フェノキシ樹脂などを意味す
る。また、いろいろな重合体の混合物を用いることも可
能である。この高分子結合剤Ｃ）の分子量を好適には１
０，０００から２００，０００ｇ／モルにし、これは可
溶でフィルムを形成し、かつ可視スペクトル領域を透過
する。それらは、例えばＥｎｃｙｃｌｏｐａｅｄｉａ
ｏｆ Ｐｏｌｙｍｅｒ，Ｓｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ Ｅｎ
ｇｉｎｅｅｒｉｎｇ 第２版、Ａ．Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔ
ｅｒｓｃｉｅｎｃｅなどに記述されている。それらを通
常はＡ）とＢ）の全重量を基準にして９５重量％以下、
好適には８０重量％以下の量で用いる。
【００５２】成分Ｂ）は一般式（ＩＩ） ＩＩ−１） Ｍ+ＱまたはＭ+Ｑ' （式中、Ｍ+＝一価金属イオン、好適にはアルカリ金属
イオン、例えばＬｉ+、Ｎａ+など） ＩＩ−２） Ｍ2+Ｑ2またはＭ2+ＱＱ'またはＭ2+ＱＱ'2 （式中、Ｍ2+＝二価金属イオン、好適にはアルカリ土類
金属イオンまたは亜鉛イオン、例えばＭｇ2+、Ｚｎ2+な
ど） ＩＩ−３） Ｍ3+Ｑ3またはＭ3+Ｑ2Ｑ'またはＭ3+ＱＱ'
2またはＭ3+Ｑ'3 （式中、Ｍ3+＝三価金属イオン、好適には主要族ＩＩＩ
の金属イオン、例えばＡｌ3+、Ｇａ3+、Ｉｎ3+など） ［ここで、ＱおよびＱ’は、一般式（ＩＩＩ）
【００５３】
【化２５】 （式中、Ａ1およびＡ2は、置換もしくは未置換の６員ア
リール環である）で表される配位子を表す］で表される
化合物を意味する。
【００５４】Ｑの好適な構造は下記である：
【００５５】
【化２６】 ここで、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6＝水素、Ｒ2＝水素または各場合
とも置換もしくは未置換のアルキル、アリール、シクロ
アルキル、ヘテロアリール、好適には水素、または各場
合とも置換もしくは未置換の（Ｃ1−Ｃ12）−アルキ
ル、シクロヘキシル、シクロペンチル、フェニル、ナフ
チル、炭素原子およびヘテロ原子（類）としての窒素、
酸素および／または硫黄を６から１２個有するヘテロア
リール、Ｒ5またはＲ7＝各場合とも置換もしくは未置換
の炭素原子数が好適には１から２０のアルカノイル、炭
素原子数が好適には４から８、特に５または６のシクロ
アルカノイル、アリーロイル、好適にはベンゾイル、ナ
フトイル、または炭素原子およびヘテロ原子としての窒
素、酸素および／または硫黄を６から１２個有するヘテ
ロアリールオキシで、各場合とももう一方の基（Ｒ5ま
たはＲ7）が水素であり、Ｒ5は、また、ジ（アルキルア
ミノ）もしくはジ（シクロアルキル）アミノまたはピペ
リジルスルファモイルを表てもよい。
【００５６】Ｑ’の好適な構造は下記である：
【００５７】
【化２７】 ここで、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6＝水素、Ｒ7＝ハロゲ
ンでか或はシアノで置換されているか或は未置換でまた
分枝していてもよい（Ｃ1−Ｃ20）−アルキル、ハロゲ
ンでか或はシアノで置換されているか或は未置換のＣ5
−もしくはＣ6−シクロアルキル、ハロゲンでか或はシ
アノで置換されているか或は未置換のフェニルもしくは
ナフチル、炭素原子およびヘテロ原子としての窒素、酸
素および／または硫黄を６から１２個有していてハロゲ
ンでか或はシアノで置換されているか或は未置換のヘテ
ロアリール。
【００５８】一般にキレート（ｃｈｅｌａｔｅｓ）を形
成することが知られている一価、二価または三価金属を
用いることができる。
【００５９】ＩＩ−４） ＩＩ−１）、ＩＩ−２）およびＩＩ−３）の代表的なも
のを任意濃度で含む混合物（高分子結合剤の有り無
し）。
【００６０】そのような化合物の例は下記である：
【００６１】
【化２８】
【００６２】
【化２９】
【００６３】
【化３０】
【００６４】
【化３１】
【００６５】
【化３２】
【００６６】
【化３３】
【００６７】
【化３４】
【００６８】
【化３５】
【００６９】
【化３６】
【００７０】
【化３７】
【００７１】
【化３８】 本発明の電界発光アセンブリは、成分Ａ）とＢ）の混合
物を含有していてそれが望まれるならば透明な結合剤
Ｃ）の中に入っている発光層が備わっていることを特徴
とする。ここで、Ａ）とＢ）の重量比は多様であり得
る。
【００７２】上記高分子結合剤中のＡ）の重量比とＢ）
の重量比を合計した重量比を０．２から９８重量％、好
適には２から９５重量％、特に好適には１０から９０重
量％、非常に特に好適には１０から８５重量％の範囲に
する。
【００７３】成分ＡとＢの重量比Ａ：Ｂを０．０５から
２０、好適には０．２から１０、特に好適には０．３か
ら８、特に０．３から７にする。成分Ａ）とＢ）は１つ
の成分から成っていてもよいか或はさもなければ任意組
成の成分混合物から成っていてもよい。
【００７４】上記層を形成させる時、成分Ａ）、Ｂ）お
よび望まれるならばＣ）を適切な溶媒に溶解させた後、
キャスティング、ドクターブレードコーティング（ｄｏ
ｃｔｏｒ ｂｌａｄｅ ｃｏａｔｉｎｇ）またはスピン
コーティング（ｓｐｉｎ−ｃｏａｔｉｎｇ）で適切な基
質に塗布する。このような基質は例えばガラスまたはプ
ラスチック材料などであってもよく、それに透明な電極
を取り付ける。ポリカーボネート、ポリエステル、例え
ばポリエチレンテレフタレートまたはポリエチレンナフ
タレートなど、ポリスルホンまたはポリイミドなどのフ
ィルムをプラスチック材料として用いることができる。
【００７５】上記層を形成させる時、また、成分Ｂ）
を、個別に溶液から、成分Ａ）とＣ）を含有して成る存
在する層に塗布することも可能である。
【００７６】適切な透明電極は下記である： ａ）金属の酸化物、例えば酸化インジウム−錫（ＩＴ
Ｏ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、酸化亜鉛、ドープ剤添加
（ｄｏｐｅｄ）酸化錫、ドープ剤添加酸化亜鉛など、 ｂ）半透明の金属フィルム、例えばＡｕ、Ｐｔ、Ａｇ、
Ｃｕなど、 ｃ）導電性重合体フィルム、例えばポリアニリン類、ポ
リチオフェン類など。
【００７７】そのような金属酸化物である電極および半
透明金属フィルムである電極を薄層として蒸着、スパッ
タリング（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）、白金被覆（ｐｌａ
ｔｉｎａｔｉｏｎ）などの如き技術で取り付ける。導電
性重合体フィルムの場合には、溶液を用いて、スピンコ
ーティング、キャスティング、ドクターブレードコーテ
ィングなどの如き技術でそれの取り付けを行う。
【００７８】このような透明な電極の厚みを３ｎｍから
数μｍ、好適には１０ｎｍから５００ｎｍにする。
【００７９】電界発光層を薄フィルムとして上記透明な
電極に直接か或は電荷輸送層（存在し得る場合）に取り
付ける。上記フィルムの厚みを１０から５００ｎｍ、好
適には２０から４００ｎｍ、特に好適には５０から２５
０ｎｍにする。
【００８０】対電極を取り付けるに先立ってさらなる電
荷輸送層を上記電界発光層の上に付着させることで、そ
れを挿入層として加えることも可能である。
【００８１】中間に位置させる適切な電荷輸送層の表が
ヨーロッパ特許出願公開第５３２７９８号に与えられて
おり、それは正孔伝導および／または電子伝導材料であ
ってもよくそしてそれを高分子もしくは低分子量の形態
または望まれるならばブレンド物として存在させてもよ
い。正孔輸送特性を有する特定の置換ポリチオフェン類
が特に適切な材料である。それらは例えばヨーロッパ特
許出願公開第６８６６６２号などに記述されている。
【００８２】高分子結合剤に入れる上記低分子量の正孔
伝導体の含有量は２から９７重量％の範囲内で多様であ
り得るが、この含有量を好適には５から９５重量％、特
に好適には１０から９０重量％、特に１０から８５重量
％にする。いろいろな方法を用いて上記正孔注入ゾーン
または正孔伝導ゾーンを付着させることができる。
【００８３】また、フィルムを形成する正孔伝導体を純
粋な形態（１００％純度）で用いることも可能である。
望まれるならば、また、上記正孔注入ゾーンまたは正孔
伝導ゾーンに電界発光物質をある比率で含めることも可
能である。
【００８４】同様に、フィルムを形成する放出体／電子
伝導体を純粋な形態（１００％純度）で用いることも可
能である。
【００８５】ブレンド物を排他的に低分子量の化合物で
構成させる場合にはそれの付着を蒸着で行うことがで
き、そして低分子量の化合物に加えて結合剤Ｃ）を含有
していてもよい（必ずしもでないが）可溶でフィルムを
形成するブレンド物の場合には、それの付着を溶液から
例えばスピンコーティング、キャスティングまたはドク
ターブレードコーティングなどで行うことができる。ま
た、成分Ａを含有して成る正孔伝導体層に放出（ｅｍｉ
ｔｔｉｎｇ）および／または電子伝導体物質を個別の層
として付着させることも可能である。ここでは、また、
化合物Ａおよび／またはＢを含有する層に放出物質（ｅ
ｍｉｔｔｉｎｇ ｓｕｂｓｔａｎｃｅ）をドーパント
（ｄｏｐａｎｔ）として添加することも可能でありそし
て追加的に電子伝導体物質を塗布することも可能であ
る。また、電界発光物質を上記電子注入層または電子伝
導層に加えることも可能である。
【００８６】上記高分子結合剤に入れる上記低分子量の
電子伝導体の含有量は２から９５重量％の範囲内で多様
であり得るが、この含有量を好適には５から９０重量
％、特に好適には１０から８５重量％にする。また、フ
ィルムを形成する電子伝導体を純粋な形態（１００％純
度）で用いることも可能である。
【００８７】上記対電極に導電性物質を含めるが、これ
は透明であってもよい。金属、例えばＡｌ、Ａｕ、Ａ
ｇ、Ｍｇ、Ｉｎなど、またはそれらの合金および酸化物
が好適であり、それらの取り付けは蒸着、スパッタリン
グおよび白金被覆などの技術を用いて実施可能である。
【００８８】本発明のアセンブリを２本の電気リード線
（例えば金属ワイヤー）で２つの電極に接触させる。
【００８９】本アセンブリに０．１から１００ボルトの
ＤＣ電位をかけるとこれは波長が２００から２０００ｎ
ｍの光を発する。これは２００から２０００ｎｍの範囲
にフォトルミネセンス（ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅ
ｎｃｅ）を示す。
【００９０】本発明のアセンブリは照明用装置および情
報表示用装置の製造で用いるに適切である。
【００９１】
【実施例】Ａ） 合成実施例１ 実施例である５（７）−ヘキサノイル−８−ヒドロキシ
キノリン配位子の合成（フリーデル・クラフツアシル
化） １５０ｍｌのニトロベンゼンに塩化アルミニウムを０．
５モル（６６．７ｇ）溶解させた後、５０ｍｌのニトロ
ベンゼンに溶解している０．２モル（２９．０ｇ）の８
−ヒドロキシキノリンに撹拌しながら加える。塩化ヘキ
サノイルを０．２モル（２６．９ｇ）滴下した後、この
混合物を８０℃で１０時間撹拌する。この反応混合物を
冷却した後、５００ｇの氷と２０ｍｌの濃塩酸の上に注
ぎ込む。温めた後、有機層を分離する。蒸気を用いてニ
トロベンゼンを除去することで残渣を単離し、それを飽
和酢酸ナトリウム溶液で処理する。次に、この混合物を
ジエチルエーテルで抽出した後、溶媒を蒸留で除去す
る。 収量： ９．２ｇ（１９％）の５−ヘキサノイル−８−ヒドロキ
シキノリン １３．６ｇ（２８％）の７−ヘキサノイル−８−ヒドロ
キシキノリン 上記化合物の分離をクロマトグラフィーで行う。
【００９２】
【化３９】 実施例２ 実施例であるトリ−（５−ヘキサノイル−８−ヒドロキ
シキノリン）アルミニウム金属錯体の製造 ５０ｍｌの水に塩化アルミニウム六水化物を１０ミリモ
ル（２．４ｇ）溶解させる。３０ミリモル（７．３ｇ）
の５−ヘキサノイル−８−ヒドロキシキノリンが５０ｍ
ｌのエタノールに入っている溶液を滴下する。この混合
物を６０℃に加熱した後、２Ｍの炭酸カリウム溶液を用
いてｐＨを８−９に調整する。次に、この混合物を７０
℃で１時間撹拌する。冷却後、沈澱物を単離し、母液に
続いて熱水で洗浄した後、高真空下で乾燥させる。それ
によって、蛍光を示す緑色−黄色がかった物質を得る。
ＮＭＲ分光法および元素分析の結果はそれが所望化合物
であることを立証している。 収量：５．８ｇ（７７％）
【００９３】
【化４０】 実施例３ ガリウム錯体の製造
【００９４】
【化４１】 ５０ｍｌの無水エタノールに７−（４−エチル−１−メ
チルオクチル）−８−ヒドロキシキノリンを６．２８ｇ
（０．０２１モル）入れ、それと一緒にガリウム（ＩＩ
Ｉ）エトキサイドを１．４ｇ（０．００７モル）入れ
る。この反応混合物の還流を撹拌しながらＴＬＣによる
監視に従って本質的に完全な変換が起こるまで行う。溶
媒を除去することで、強力な蛍光を示しかつメタノール
に完全に溶解するＧａ錯体を６．５ｇ（０．００６７モ
ル、理論値の９６％）得る。
【００９５】実施例４ ガリウム錯体の製造
【００９６】
【化４２】 ５０ｍｌの無水エタノールに７−（４−エチル−１−メ
チルオクチル）−８−ヒドロキシキノリンを１ｇ（０．
００３モル）入れ、それと一緒に８−ヒドロキシキノリ
ンを０．９３ｇ（０．００６モル）、メタノール中９％
濃度のＧａＣｌ 3溶液を６．２８ｇそして水酸化カリウ
ムを０．５４ｇ（０．００９モル）入れる。この反応混
合物を６時間還流させる。溶媒を除去することで、強力
な蛍光を示しかつメタノールに完全に溶解するＧａ錯体
を１．４４ｇ（０．００２モル、理論値の７３％）得
る。
【００９７】成分ＡとＢとＣのブレンド系を基とする電
界発光アセンブリの構成を溶液からスピンコーター（ｓ
ｐｉｎ ｃｏａｔｅｒ）でＩＴＯ被覆ガラス板に付着さ
せることを通して行うことができる（例えばヨーロッパ
特許出願公開第５３２ ７９８号参照）。
【００９８】熱による共付着でＭｇ／Ａｇを１０：１の
比率で対電極として付着させる。
【００９９】このアセンブリに接触子を与えて電場をか
けると、これは可視電界発光を示す。
【０１００】本発明の特徴および態様は以下のとおりで
ある。
【０１０１】１． 基質、陽極、電界発光素子および陰
極を含んでいてこの２つの電極の少なくとも１つが可視
スペクトル領域を透過しそして該電界発光素子が正孔注
入ゾーン、正孔輸送ゾーン、電界発光ゾーン、電子輸送
ゾーンおよび電子注入ゾーンから成る群から選択される
１つ以上のゾーンをこの示した順で含んでいてこの存在
するゾーンの各々がまた他の上記ゾーンの機能を引き受
けていてもよい電界発光アセンブリであって、該正孔注
入ゾーンおよび正孔輸送ゾーンが置換もしくは未置換の
１，３，５−トリス（アミノフェニル）ベンゼン化合物
Ａを含有しておりそして該電界発光素子が一般式 ＩＩ−１） Ｍ+ＱまたはＭ+Ｑ' （式中、Ｍ+＝一価金属イオン） ＩＩ−２） Ｍ2+Ｑ2またはＭ2+ＱＱ'またはＭ2+Ｑ'2 （式中、Ｍ2+＝二価金属イオン） ＩＩ−３） Ｍ3+Ｑ3またはＭ3+Ｑ2Ｑ'またはＭ3+ＱＱ'
2またはＭ3+Ｑ'3 （式中、Ｍ3+＝三価金属イオン） ［ここで、ＱおよびＱ’は、互いに独立して、一般式
（ＩＩＩ）
【０１０２】
【化４３】 （式中、Ａ1およびＡ2は、置換もしくは未置換の６員ア
リール環である）で表される配位子を表す］で表される
化合物の中から選択される発光材料Ｂを含有することを
特徴とする電界発光アセンブリ。
【０１０３】２． 成分Ｂ）が一般式（ＩＩ） ＩＩ−１） Ｍ+ＱまたはＭ+Ｑ' （式中、Ｍ+＝アルカリ金属イオン） ＩＩ−２） Ｍ2+Ｑ2またはＭ2+ＱＱ'またはＭ2+Ｑ'2 （式中、Ｍ2+＝アルカリ土類金属イオン、亜鉛イオン） ＩＩ−３） Ｍ3+Ｑ3またはＭ3+Ｑ2Ｑ'またはＭ3+ＱＱ'
2またはＭ3+Ｑ'3 （式中、Ｍ3+＝主族（ｍａｉｎ ｇｒｏｕｐ）３の金属
イオン） ［ここで、該一価、二価または三価金属イオンはキレー
ト生成に適切であり、そしてＱおよびＱ’は、互いに独
立して、式（ＩＶ）
【０１０４】
【化４４】 （式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6＝水素、Ｒ2＝水素または各場合
とも置換もしくは未置換のアルキル、アリール、シクロ
アルキル、ヘテロアリール、Ｒ5またはＲ7＝各場合とも
置換もしくは未置換のアルカノイル、シクロアルカノイ
ル、アリーロイル（ａｒｙｌｏｙｌ）、または炭素原子
およびヘテロ原子としての窒素、酸素および／または硫
黄を６から１２個有するヘテロアリールオキシルで、各
場合とももう一方の基であるＲ5またはＲ7が水素を表す
か、或はＲ5がジ（アルキルアミノ）もしくはジ（シク
ロアルキル）アミノまたはピペリジルスルファモイルを
表しそしてＲ7が水素を表す）で表される基を表す］で
表される化合物の中から選択されることを特徴とする第
１項記載の電界発光アセンブリ。
【０１０５】３． 成分Ｂ）がＡｌ3+，Ｇａ3+，Ｍ
ｇ2+，Ｉｎ3+，Ｌｉ+，Ｃａ2+，Ｚｎ2+，Ｎａ+の置換オ
キシン錯体または希土類金属錯体の中から選択されるこ
とを特徴とする第１項記載の電界発光アセンブリ。
【０１０６】４． 成分Ｂ）が下記の化合物：
【０１０７】
【化４５】
【０１０８】
【化４６】
【０１０９】
【化４７】
【０１１０】
【化４８】
【０１１１】
【化４９】
【０１１２】
【化５０】
【０１１３】
【化５１】
【０１１４】
【化５２】
【０１１５】
【化５３】
【０１１６】
【化５４】 の中から選択されることを特徴とする第１項記載の電界
発光アセンブリ。
【０１１７】５． 該電界発光素子が透明な高分子結合
剤Ｃ）を含有することを特徴とする第１項記載の電界発
光アセンブリ。
【０１１８】６． 該化合物Ａ）が一般式（Ｉ）
【０１１９】
【化５５】 ［式中、Ｒ2は、水素、置換もしくは未置換のアルキル
またはハロゲンを表し、Ｒ3およびＲ4は、互いに独立し
て、置換もしくは未置換の（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、
アルコキシカルボニルで置換されている（Ｃ1−Ｃ10）
−アルキル、各場合とも置換もしくは未置換のアリー
ル、アラルキルまたはシクロアルキルを表す］で表され
る第三級芳香族アミノ化合物であることを特徴とする第
１項記載の電界発光アセンブリ。
【０１２０】７． 式（Ｉ）中、Ｒ2が、水素またはＣ1
−Ｃ6−アルキルを表し、Ｒ3およびＲ4が、互いに独立
して、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコ
キシカルボニル−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、各場合とも
未置換であるか或は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルおよび／ま
たは（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシで置換されているフェニ
ル、ナフチル、フェニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ナ
フチル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、シクロペンチルもし
くはシクロヘキシルを表す、ことを特徴とする第６項記
載の電界発光アセンブリ。
【０１２１】８． 該第三級アミンＡ）が下記の化合
物：
【０１２２】
【化５６】
【０１２３】
【化５７】
【０１２４】
【化５８】
【０１２５】
【化５９】
【０１２６】
【化６０】
【０１２７】
【化６１】
【０１２８】
【化６２】
【０１２９】
【化６３】
【０１３０】
【化６４】
【０１３１】
【化６５】
【０１３２】
【化６６】
【０１３３】
【化６７】
【０１３４】
【化６８】
【０１３５】
【化６９】
【０１３６】
【化７０】
【０１３７】
【化７１】
【０１３８】
【化７２】
【０１３９】
【化７３】 の中から選択されることを特徴とする第１項記載の電界
発光アセンブリ。
【０１４０】９． 該透明な結合剤Ｃがポリカーボネー
ト類、ポリエステルカーボネート類、スチレンの共重合
体、例えばＳＡＮまたはスチレンとアクリレートの共重
合体など、ポリスルホン類、ビニル基含有単量体を基と
する重合体、ポリオレフィン類、環状オレフィンの共重
合体、フェノキシ樹脂から成る群から選択されることを
特徴とする第５項記載の電界発光アセンブリ。
【０１４１】１０． 該高分子結合剤中のＡの重量比と
Ｂの重量比を合計した重量比がＡ＋Ｂ＋Ｃの重量１００
％を基準にして０．２〜９８重量％の範囲でありそして
成分ＡとＢの重量比Ａ：Ｂが０．０５〜２０であること
を特徴とする第５項記載の電界発光アセンブリ。
【０１４２】１１． 該電界発光素子が正孔伝導体およ
び／または電子伝導体材料から成る群から選択されるさ
らなる電荷輸送物質を含有することを特徴とする第１項
記載の電界発光アセンブリ。
【０１４３】１２． 該電界発光素子が単層系から成る
ことを特徴とする第１項記載の電界発光アセンブリ。
【０１４４】１３． 該電界発光素子がただ１つのゾー
ンから成っていて該ゾーンが置換もしくは未置換の１，
３，５−トリス（アミノフェニル）ベンゼン化合物、ト
リ（５−ヘキサノイル−８−ヒドロキシキノリン）−ア
ルミニウムおよびポリビニルカルバゾールを含有するこ
とを特徴とする第１項記載の電界発光アセンブリ。
【０１４５】１４． 該電界発光素子が複数のゾーンか
ら成っていて個別の放出および電子伝導層が式（ＩＩ）
で表される金属錯体化合物を含有することを特徴とする
第１項記載の電界発光アセンブリ。
【０１４６】１５． 照明／背面照明、情報の表示およ
びセグメントもしくはマトリックス表示の構成のための
第１項記載電界発光アセンブリの使用。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ロルフ・ベーアマン ドイツ47800クレーフエルト・シヤイブラ ーシユトラーセ101 (72)発明者 マルテイン・ドイセン ドイツ35039マルブルク・アンデンジーヘ ンゲルテン７ (72)発明者 アンドレアス・エルシユナー ドイツ45479ミユルハイム・レダーシユト ラーセ６

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 基質、陽極、電界発光素子および陰極を
    含んでいてこの２つの電極の少なくとも１つが可視スペ
    クトル領域を透過しそして該電界発光素子が正孔注入ゾ
    ーン、正孔輸送ゾーン、電界発光ゾーン、電子輸送ゾー
    ンおよび電子注入ゾーンから成る群から選択される１つ
    以上のゾーンをこの示した順で含んでいてこの存在する
    ゾーンの各々がまた他の上記ゾーンの機能を引き受けて
    いてもよい電界発光アセンブリであって、該正孔注入ゾ
    ーンおよび正孔輸送ゾーンが置換もしくは未置換の１，
    ３，５−トリス（アミノフェニル）ベンゼン化合物Ａを
    含有しておりそして該電界発光素子が一般式 ＩＩ−１） Ｍ+ＱまたはＭ+Ｑ' （式中、Ｍ+＝一価金属イオン） ＩＩ−２） Ｍ2+Ｑ2またはＭ2+ＱＱ'またはＭ2+Ｑ'2 （式中、Ｍ2+＝二価金属イオン） ＩＩ−３） Ｍ3+Ｑ3またはＭ3+Ｑ2Ｑ'またはＭ3+ＱＱ'
    2またはＭ3+Ｑ'3 （式中、Ｍ3+＝三価金属イオン） ［ここで、ＱおよびＱ’は、互いに独立して、一般式
    （ＩＩＩ） 【化１】 （式中、Ａ1およびＡ2は、置換もしくは未置換の６員ア
    リール環である）で表される配位子を表す］で表される
    化合物の中から選択される発光材料Ｂを含有することを
    特徴とする電界発光アセンブリ。
JP11068575A 1998-03-20 1999-03-15 アルコ―ルに可溶な第三級アミン類、Ａｌｑ３誘導体または混合物と高分子結合剤を基とするＥＬアセンブリ Pending JPH11317291A (ja)

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