JPH11317291A - アルコ―ルに可溶な第三級アミン類、Alq3誘導体または混合物と高分子結合剤を基とするELアセンブリ - Google Patents
アルコ―ルに可溶な第三級アミン類、Alq3誘導体または混合物と高分子結合剤を基とするELアセンブリInfo
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 取り付けるべき混合物をキャスティングで塗
布することができて高い光フラックス電界発光アセンブ
リの提供。 【解決手段】 基質、陽極、電界発光素子および陰極を
含んでいてこの2つの電極の少なくとも1つが可視スペ
クトル領域を透過しそして該電界発光素子が正孔注入ゾ
ーン、正孔輸送ゾーン、電界発光ゾーン、電子輸送ゾー
ンおよび/または電子注入ゾーンをこの順で含んでいて
もよい電界発光アセンブリ。
布することができて高い光フラックス電界発光アセンブ
リの提供。 【解決手段】 基質、陽極、電界発光素子および陰極を
含んでいてこの2つの電極の少なくとも1つが可視スペ
クトル領域を透過しそして該電界発光素子が正孔注入ゾ
ーン、正孔輸送ゾーン、電界発光ゾーン、電子輸送ゾー
ンおよび/または電子注入ゾーンをこの順で含んでいて
もよい電界発光アセンブリ。
Description
【0001】電界発光(electrolumines
cent)(EL)アセンブリ(assembly)
は、それに電位をかけて電流を流すと光を発することを
特徴とする。このようなアセンブリは本産業で発光ダイ
オード(LED)(light−emitting d
iodes)の名称で長年に渡って知られている。正電
荷(正孔)と負電荷(電子)の再結合が発光を伴って生
じることから発光が起こる。
cent)(EL)アセンブリ(assembly)
は、それに電位をかけて電流を流すと光を発することを
特徴とする。このようなアセンブリは本産業で発光ダイ
オード(LED)(light−emitting d
iodes)の名称で長年に渡って知られている。正電
荷(正孔)と負電荷(電子)の再結合が発光を伴って生
じることから発光が起こる。
【0002】電子工学および光工学用の発光構成要素を
開発しようとする時、現在は主に無機の半導体、例えば
ヒ化ガリウムなどが用いられている。そのような物質の
基板上に点形態の表示要素を作り出すことができる。大
きな面積のアセンブリを作り出すのは不可能である。
開発しようとする時、現在は主に無機の半導体、例えば
ヒ化ガリウムなどが用いられている。そのような物質の
基板上に点形態の表示要素を作り出すことができる。大
きな面積のアセンブリを作り出すのは不可能である。
【0003】半導体であるLEDとは別に、低分子量の
有機化合物を蒸着させることを基にした電界発光アセン
ブリも知られている(米国特許第4539507,米国
特許第4769262,米国特許第5077142、ヨ
ーロッパ特許出願公開第406762,ヨーロッパ特許
出願公開第278758,ヨーロッパ特許出願公開第2
78757)。
有機化合物を蒸着させることを基にした電界発光アセン
ブリも知られている(米国特許第4539507,米国
特許第4769262,米国特許第5077142、ヨ
ーロッパ特許出願公開第406762,ヨーロッパ特許
出願公開第278758,ヨーロッパ特許出願公開第2
78757)。
【0004】更に、ポリ−(p−フェニレン)類および
ポリ−(p−フェニレンビニレン)(PPV)類の如き
重合体も電界発光重合体として記述された:G.Lei
sing他、Adv.Mater.4(1992)N
o.1;Friend他、J.Chem.Soc.,C
hem.Commun.32(1992);Saito
他、Polymer,1990,Vol.31,113
7;Friend他、Physical Review
B,Vol.42,No.18,11670 または
WO−A 90/13148。電界発光表示におけるP
PV類のさらなる例がヨーロッパ特許出願公開第443
861号、WO−A 92/03490およびWO−
A 92/003491に記述されている。
ポリ−(p−フェニレンビニレン)(PPV)類の如き
重合体も電界発光重合体として記述された:G.Lei
sing他、Adv.Mater.4(1992)N
o.1;Friend他、J.Chem.Soc.,C
hem.Commun.32(1992);Saito
他、Polymer,1990,Vol.31,113
7;Friend他、Physical Review
B,Vol.42,No.18,11670 または
WO−A 90/13148。電界発光表示におけるP
PV類のさらなる例がヨーロッパ特許出願公開第443
861号、WO−A 92/03490およびWO−
A 92/003491に記述されている。
【0005】Heeger他は可溶な共役PPV誘導体
を軟質重合体LEDの製造で用いることを提案した(W
O 92/16023)。
を軟質重合体LEDの製造で用いることを提案した(W
O 92/16023)。
【0006】同様に、多様な組成の重合体ブレンド物も
公知である:M.Stolka他、Pure & Ap
pl.Chem.,Vol.67,No.1,175−
182頁1995;H.Baessler他、Adv.
Mater.1995,7,No.6,551;K.N
agai他、Appl.Phys.Lett.67(1
6),199,2281、ヨーロッパ特許出願公開第5
32 798号。
公知である:M.Stolka他、Pure & Ap
pl.Chem.,Vol.67,No.1,175−
182頁1995;H.Baessler他、Adv.
Mater.1995,7,No.6,551;K.N
agai他、Appl.Phys.Lett.67(1
6),199,2281、ヨーロッパ特許出願公開第5
32 798号。
【0007】有機ELアセンブリには一般に電荷輸送用
有機化合物の層が1層以上含まれている。このような層
の本体(in−principle)構造は順に下記の
通りである: 1. 支持体(Support)、基質(Substr
ate) 2. 基礎電極(Base electrode) 3. 正孔注入層(Hole injection l
ayer) 4. 正孔輸送層(Hole transport l
ayer) 5. 発光層(Light−emitting lay
er) 6. 電子輸送層(Electron transpo
rt layer) 7. 電子注入層(Electron injecti
on layer) 8. 上方電極(Top electrode) 9. 接触子(Contacts) 10. 外装(Sheathing)、カプセル封じ
(encapsulation)。
有機化合物の層が1層以上含まれている。このような層
の本体(in−principle)構造は順に下記の
通りである: 1. 支持体(Support)、基質(Substr
ate) 2. 基礎電極(Base electrode) 3. 正孔注入層(Hole injection l
ayer) 4. 正孔輸送層(Hole transport l
ayer) 5. 発光層(Light−emitting lay
er) 6. 電子輸送層(Electron transpo
rt layer) 7. 電子注入層(Electron injecti
on layer) 8. 上方電極(Top electrode) 9. 接触子(Contacts) 10. 外装(Sheathing)、カプセル封じ
(encapsulation)。
【0008】層3から7が電界発光素子(elemen
t)を占める。
t)を占める。
【0009】このような構造は大部分の一般的ケースを
構成するもので、1つの層が複数の機能の引き受けるよ
うに個々の層を省くことでそれを簡潔にすることも可能
である。最も簡単なケースのELアセンブリは、2つの
電極を含んでいてそれらの間に有機層が位置しそしてそ
の層が全ての機能(発光を包含)を果すアセンブリであ
る。このような装置が例えば出願WO−A 90/13
148などに記述されており、それはポリ−(p−フェ
ニレン−ビニレン)を基とする装置である。
構成するもので、1つの層が複数の機能の引き受けるよ
うに個々の層を省くことでそれを簡潔にすることも可能
である。最も簡単なケースのELアセンブリは、2つの
電極を含んでいてそれらの間に有機層が位置しそしてそ
の層が全ての機能(発光を包含)を果すアセンブリであ
る。このような装置が例えば出願WO−A 90/13
148などに記述されており、それはポリ−(p−フェ
ニレン−ビニレン)を基とする装置である。
【0010】層(複数)を逐次的に気相から付着させる
蒸着方法を用いるか或はキャスティング(castin
g)方法を用いて多層装置を作り上げることができる。
処理速度がより高いことからキャスティング方法の方が
好適である。しかしながら、ある場合には、次の層を上
に塗布する時に既に塗布しておいた層が部分的に溶解す
ることが問題になり得る。
蒸着方法を用いるか或はキャスティング(castin
g)方法を用いて多層装置を作り上げることができる。
処理速度がより高いことからキャスティング方法の方が
好適である。しかしながら、ある場合には、次の層を上
に塗布する時に既に塗布しておいた層が部分的に溶解す
ることが問題になり得る。
【0011】米国特許第4 539 507号および米
国特許第5 150 006号には、いろいろな中心原
子、例えばZn、Al、MgまたはLiなどを有する8
−ヒドロキシキノリン誘導体を基とする金属錯体が記述
されており、これは電界発光アセンブリにおいて放出体
(emitter)および電子注入および輸送層として
機能する。しかしながら、その記述されている化合物が
アルコール中で示す溶解度は僅かのみであり、その結果
として、それの取り付けは蒸着方法を用いることでのみ
可能である。そのような化合物を溶媒、例えばTHFま
たは1,2−ジクロロエタンなどを用いて塗布すること
ができたとしても、先に塗布しておいた正孔伝導層が部
分的に溶解するか或は正孔伝導体が重合体マトリックス
から滲出してしまう可能性がある。
国特許第5 150 006号には、いろいろな中心原
子、例えばZn、Al、MgまたはLiなどを有する8
−ヒドロキシキノリン誘導体を基とする金属錯体が記述
されており、これは電界発光アセンブリにおいて放出体
(emitter)および電子注入および輸送層として
機能する。しかしながら、その記述されている化合物が
アルコール中で示す溶解度は僅かのみであり、その結果
として、それの取り付けは蒸着方法を用いることでのみ
可能である。そのような化合物を溶媒、例えばTHFま
たは1,2−ジクロロエタンなどを用いて塗布すること
ができたとしても、先に塗布しておいた正孔伝導層が部
分的に溶解するか或は正孔伝導体が重合体マトリックス
から滲出してしまう可能性がある。
【0012】本発明の目的は、取り付けるべき混合物を
キャスティングで塗布することができて高い光フラック
ス(light flux)を示す電界発光アセンブリ
を提供することにある。これは正孔注入層、正孔輸送層
および電界発光もしくは電子輸送層の全部に当てはま
る。電界発光もしくは電子輸送層を塗布しても結果とし
てその下に位置する層の溶解が部分的にも起こらないよ
うにするには、その使用する化合物はアルコール類、特
にメタノールに溶けるべきである。従って、キャスティ
ング方法ではメタノールに充分な溶解性を示すように特
定の置換基を持たせた金属錯体を合成する必要があっ
た。
キャスティングで塗布することができて高い光フラック
ス(light flux)を示す電界発光アセンブリ
を提供することにある。これは正孔注入層、正孔輸送層
および電界発光もしくは電子輸送層の全部に当てはま
る。電界発光もしくは電子輸送層を塗布しても結果とし
てその下に位置する層の溶解が部分的にも起こらないよ
うにするには、その使用する化合物はアルコール類、特
にメタノールに溶けるべきである。従って、キャスティ
ング方法ではメタノールに充分な溶解性を示すように特
定の置換基を持たせた金属錯体を合成する必要があっ
た。
【0013】以下に述べるブレンド系を含有しかつまた
アルコールに可溶な放出体または電子伝導体(金属錯
体)を含有する本発明の電界発光アセンブリが上記要求
を満たすことを見い出した。以下に示す用語「ゾーン」
は「層」に相当する。
アルコールに可溶な放出体または電子伝導体(金属錯
体)を含有する本発明の電界発光アセンブリが上記要求
を満たすことを見い出した。以下に示す用語「ゾーン」
は「層」に相当する。
【0014】従って、本発明は、基質、陽極、電界発光
素子および陰極を含んでいてこの2つの電極の少なくと
も1つが可視スペクトル領域を透過しそして上記電界発
光素子が正孔注入ゾーン、正孔輸送ゾーン、電界発光ゾ
ーン、電子輸送ゾーンおよび/または電子注入ゾーンを
この示した順で含んでいてもよい電界発光アセンブリを
提供するものであり、この電界発光アセンブリは、上記
正孔注入および/または正孔輸送ゾーンが置換もしくは
未置換の1,3,5−トリス(アミノフェニル)ベンゼ
ン化合物Aまたはそれらの混合物でありそして望まれる
ならば上記電界発光素子が正孔輸送材料、発光材料Bお
よび望まれるならば電子輸送材料から成る群から選択さ
れるさらなる官能化(functionalized)
化合物を含んでいてもよくそして上記正孔注入ゾーンお
よび正孔輸送ゾーンが成分Aとは別に1種以上のさらな
る正孔輸送化合物を含んでいてもよいことを特徴とし、
ここでは、ゾーンを少なくとも1つ存在させ、個々のゾ
ーンを省いて、存在するゾーン(類)に複数の機能を引
き受けさせることも可能である。
素子および陰極を含んでいてこの2つの電極の少なくと
も1つが可視スペクトル領域を透過しそして上記電界発
光素子が正孔注入ゾーン、正孔輸送ゾーン、電界発光ゾ
ーン、電子輸送ゾーンおよび/または電子注入ゾーンを
この示した順で含んでいてもよい電界発光アセンブリを
提供するものであり、この電界発光アセンブリは、上記
正孔注入および/または正孔輸送ゾーンが置換もしくは
未置換の1,3,5−トリス(アミノフェニル)ベンゼ
ン化合物Aまたはそれらの混合物でありそして望まれる
ならば上記電界発光素子が正孔輸送材料、発光材料Bお
よび望まれるならば電子輸送材料から成る群から選択さ
れるさらなる官能化(functionalized)
化合物を含んでいてもよくそして上記正孔注入ゾーンお
よび正孔輸送ゾーンが成分Aとは別に1種以上のさらな
る正孔輸送化合物を含んでいてもよいことを特徴とし、
ここでは、ゾーンを少なくとも1つ存在させ、個々のゾ
ーンを省いて、存在するゾーン(類)に複数の機能を引
き受けさせることも可能である。
【0015】1つのゾーンに複数の機能を引き受けさせ
てもよい、即ち1つのゾーンに例えば正孔注入、正孔輸
送、電界発光、電子注入および/または電子輸送用物質
を入れることも可能である。
てもよい、即ち1つのゾーンに例えば正孔注入、正孔輸
送、電界発光、電子注入および/または電子輸送用物質
を入れることも可能である。
【0016】上記電界発光素子にまた1種以上の透明な
高分子結合剤(polymericbiders)Cを
含有させることも可能である。
高分子結合剤(polymericbiders)Cを
含有させることも可能である。
【0017】上記置換もしくは未置換の1,3,5−ト
リス(アミノフェニル)ベンゼン化合物Aは、一般式
(I)
リス(アミノフェニル)ベンゼン化合物Aは、一般式
(I)
【0018】
【化2】 [式中、R2は、水素、置換もしくは未置換のアルキル
またはハロゲンを表し、R3およびR4は、互いに独立し
て、置換もしくは未置換の(C1−C10)−アルキル、
アルコキシカルボニル置換(C1−C10)−アルキル、
また各場合とも置換もしくは未置換のアリール、アラル
キルまたはシクロアルキルを表す]で表される第三級芳
香族アミノ化合物を意味する。
またはハロゲンを表し、R3およびR4は、互いに独立し
て、置換もしくは未置換の(C1−C10)−アルキル、
アルコキシカルボニル置換(C1−C10)−アルキル、
また各場合とも置換もしくは未置換のアリール、アラル
キルまたはシクロアルキルを表す]で表される第三級芳
香族アミノ化合物を意味する。
【0019】R3およびR4は、好適には、互いに独立し
て、(C1−C6)−アルキル、特にメチル、エチル、n
−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt
−ブチル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C
1−C6)−アルキル、例えばメトキシ−、エトキシ−、
プロポキシ−、ブトキシ−カルボニル−(C1−C4)−
アルキル、または各場合とも未置換であるか或は(C1
−C4)−アルキルおよび/または(C1−C4)−アル
コキシで置換されているフェニル−(C1−C4)−アル
キル、ナフチル−(C1−C4)−アルキル、シクロペン
チル、シクロヘキシル、フェニルもしくはナフチルを表
す。
て、(C1−C6)−アルキル、特にメチル、エチル、n
−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt
−ブチル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C
1−C6)−アルキル、例えばメトキシ−、エトキシ−、
プロポキシ−、ブトキシ−カルボニル−(C1−C4)−
アルキル、または各場合とも未置換であるか或は(C1
−C4)−アルキルおよび/または(C1−C4)−アル
コキシで置換されているフェニル−(C1−C4)−アル
キル、ナフチル−(C1−C4)−アルキル、シクロペン
チル、シクロヘキシル、フェニルもしくはナフチルを表
す。
【0020】R3およびR4は、特に好適には、互いに独
立して、未置換のフェニルもしくはナフチルを表すか、
或は各場合ともメチル、エチル、n−もしくはi−プロ
ピル、メトキシ、エトキシ、n−および/またはi−プ
ロポキシ置換基を1から3個持つフェニルもしくはナフ
チルを表す。
立して、未置換のフェニルもしくはナフチルを表すか、
或は各場合ともメチル、エチル、n−もしくはi−プロ
ピル、メトキシ、エトキシ、n−および/またはi−プ
ロポキシ置換基を1から3個持つフェニルもしくはナフ
チルを表す。
【0021】R2は、好適には、水素または(C1−
C6)−アルキル、例えばメチル、エチル、n−もしく
はi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル
または塩素を表す。
C6)−アルキル、例えばメチル、エチル、n−もしく
はi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル
または塩素を表す。
【0022】上記化合物およびそれらの製造は、エレク
トロホトグラフィー(electrophotogra
phy)における使用に関して、米国特許第4,923
774号に記述されており、この文献は引用すること
によって明らかに本記述に組み入れられる。例えば、ト
リス−ニトロフェニル化合物に一般に公知の接触水添、
例えばラネーニッケルの存在下で接触水添を受けさせる
と、これはトリス−アミノフェニル化合物に変化し得る
(Houben−Weyl 4/1C,14−102,
Ullmann(4)13,135−148)。このア
ミノ化合物は一般に公知の様式で置換ハロゲノベンゼン
類と反応する。
トロホトグラフィー(electrophotogra
phy)における使用に関して、米国特許第4,923
774号に記述されており、この文献は引用すること
によって明らかに本記述に組み入れられる。例えば、ト
リス−ニトロフェニル化合物に一般に公知の接触水添、
例えばラネーニッケルの存在下で接触水添を受けさせる
と、これはトリス−アミノフェニル化合物に変化し得る
(Houben−Weyl 4/1C,14−102,
Ullmann(4)13,135−148)。このア
ミノ化合物は一般に公知の様式で置換ハロゲノベンゼン
類と反応する。
【0023】例として下記の化合物を挙げることがで
き、ここで、フェニル環上の置換基はアミンの窒素に対
してオルソ位、メタ位および/またはパラ位を取り得
る:
き、ここで、フェニル環上の置換基はアミンの窒素に対
してオルソ位、メタ位および/またはパラ位を取り得
る:
【0024】
【化3】
【0025】
【化4】
【0026】
【化5】
【0027】
【化6】
【0028】
【化7】
【0029】
【化8】
【0030】
【化9】
【0031】
【化10】
【0032】
【化11】
【0033】
【化12】
【0034】
【化13】
【0035】
【化14】
【0036】
【化15】
【0037】
【化16】
【0038】
【化17】
【0039】
【化18】
【0040】
【化19】
【0041】
【化20】 成分Aとは別に、望まれるならば、また、さらなる正孔
伝導体を例えば成分Aとの混合物の形態で用いて電界発
光素子を形成させることも可能である。式(I)で表さ
れる1種以上の化合物(異性体混合物を包含)を用いる
か或は一般式(I)で表されるいろいろな構造を有する
化合物Aと正孔輸送用化合物の混合物を用いることがで
きる。
伝導体を例えば成分Aとの混合物の形態で用いて電界発
光素子を形成させることも可能である。式(I)で表さ
れる1種以上の化合物(異性体混合物を包含)を用いる
か或は一般式(I)で表されるいろいろな構造を有する
化合物Aと正孔輸送用化合物の混合物を用いることがで
きる。
【0042】可能な正孔注入用材料および正孔伝導用材
料の表がヨーロッパ特許出願公開第532 798号に
与えられている。
料の表がヨーロッパ特許出願公開第532 798号に
与えられている。
【0043】成分A)の混合物の場合、上記化合物を0
から100重量%[混合物A)を基準]の範囲の如何な
る比率で用いてもよい。好適な態様では、使用量を1か
ら99重量%と99から1重量%、特に好適には5から
95重量%と95から5重量%にする。更に好適な態様
では使用量を30から70重量%と70から30重量%
にする。
から100重量%[混合物A)を基準]の範囲の如何な
る比率で用いてもよい。好適な態様では、使用量を1か
ら99重量%と99から1重量%、特に好適には5から
95重量%と95から5重量%にする。更に好適な態様
では使用量を30から70重量%と70から30重量%
にする。
【0044】挙げることができる例は下記である:アン
トラセン化合物、例えば2,6,9,10−テトライソ
プロポキシアントラセンなど;オキサジアゾール化合
物、例えば2,5−ビス(4−ジエチルアミノフェニ
ル)−1,3,4−オキサジアゾールなど、トリフェニ
ルアミン化合物、例えばN,N’−ジフェニル−N,
N’−ジ(3−メチルフェニル)−1,1’−ビフェニ
ル−4,4’−ジアミンなど;第三級芳香族アミン類、
例えばN−フェニルカルバゾール、N−イソプレンカル
バゾール、そして特開昭52−264692号に記述さ
れている如き化合物(これは正孔輸送層として使用可
能)など、またピラゾリン化合物、例えば1−フェニル
−3−(p−ジエチルアミノスチリル)−5−(p−ジ
エチルアミノフェニル)−2−ピラゾリンなど;スチリ
ル化合物、例えば9−(p−ジエチルアミノスチリル)
−アントラセンなど;ヒドラゾン化合物、例えばビス−
(4−ジメチルアミノ−2−メチルフェニル)−フェニ
ル−メタンなど;スチルベン化合物、例えば−(4−メ
トキシフェニル)−4−N,N−ジフェニルアミノ−
(4’−メトキシ)スチルベンなど、エナミン化合物、
例えば1,1−(4,4’−ジエトキシフェニル)−
N,N−(4,4’−ジメトキシフェニル)エナミンな
ど;金属もしくは非金属のフタロシアニン類、そしてポ
ルフィリン(porphyrin)化合物など。
トラセン化合物、例えば2,6,9,10−テトライソ
プロポキシアントラセンなど;オキサジアゾール化合
物、例えば2,5−ビス(4−ジエチルアミノフェニ
ル)−1,3,4−オキサジアゾールなど、トリフェニ
ルアミン化合物、例えばN,N’−ジフェニル−N,
N’−ジ(3−メチルフェニル)−1,1’−ビフェニ
ル−4,4’−ジアミンなど;第三級芳香族アミン類、
例えばN−フェニルカルバゾール、N−イソプレンカル
バゾール、そして特開昭52−264692号に記述さ
れている如き化合物(これは正孔輸送層として使用可
能)など、またピラゾリン化合物、例えば1−フェニル
−3−(p−ジエチルアミノスチリル)−5−(p−ジ
エチルアミノフェニル)−2−ピラゾリンなど;スチリ
ル化合物、例えば9−(p−ジエチルアミノスチリル)
−アントラセンなど;ヒドラゾン化合物、例えばビス−
(4−ジメチルアミノ−2−メチルフェニル)−フェニ
ル−メタンなど;スチルベン化合物、例えば−(4−メ
トキシフェニル)−4−N,N−ジフェニルアミノ−
(4’−メトキシ)スチルベンなど、エナミン化合物、
例えば1,1−(4,4’−ジエトキシフェニル)−
N,N−(4,4’−ジメトキシフェニル)エナミンな
ど;金属もしくは非金属のフタロシアニン類、そしてポ
ルフィリン(porphyrin)化合物など。
【0045】トリフェニルアミン化合物および/または
第三級芳香族アミン類が好適であり、例として挙げた化
合物が特に好適である。
第三級芳香族アミン類が好適であり、例として挙げた化
合物が特に好適である。
【0046】成分Aの混合相手として使用可能で正孔伝
導特性を示す材料は例えば下記である:
導特性を示す材料は例えば下記である:
【0047】
【化21】
【0048】
【化22】
【0049】
【化23】
【0050】
【化24】 上記およびさらなる例がJ.Phys.Chem.19
93,97,6240−6248およびAppl.Ph
ys.Lett.,Vol.66,No.20,267
9−2681に記述されている。
93,97,6240−6248およびAppl.Ph
ys.Lett.,Vol.66,No.20,267
9−2681に記述されている。
【0051】結合剤C)は、重合体および/または共重
合体、例えばポリカーボネート類、ポリエステルカーボ
ネート類、スチレンの共重合体、例えばSANまたはス
チレンとアクリレートの共重合体など、ポリスルホン
類、ビニル含有単量体を基とする重合体、例えばポリ
(メタ)アクリレート類、ポリビニルピロリドン、ポリ
ビニルカルバゾール、酢酸ビニルおよびビニルアルコー
ルの重合体および共重合体など、ポリオレフィン類、環
状オレフィンの共重合体、フェノキシ樹脂などを意味す
る。また、いろいろな重合体の混合物を用いることも可
能である。この高分子結合剤C)の分子量を好適には1
0,000から200,000g/モルにし、これは可
溶でフィルムを形成し、かつ可視スペクトル領域を透過
する。それらは、例えばEncyclopaedia
of Polymer,Science and En
gineering 第2版、A.Wiley−Int
erscienceなどに記述されている。それらを通
常はA)とB)の全重量を基準にして95重量%以下、
好適には80重量%以下の量で用いる。
合体、例えばポリカーボネート類、ポリエステルカーボ
ネート類、スチレンの共重合体、例えばSANまたはス
チレンとアクリレートの共重合体など、ポリスルホン
類、ビニル含有単量体を基とする重合体、例えばポリ
(メタ)アクリレート類、ポリビニルピロリドン、ポリ
ビニルカルバゾール、酢酸ビニルおよびビニルアルコー
ルの重合体および共重合体など、ポリオレフィン類、環
状オレフィンの共重合体、フェノキシ樹脂などを意味す
る。また、いろいろな重合体の混合物を用いることも可
能である。この高分子結合剤C)の分子量を好適には1
0,000から200,000g/モルにし、これは可
溶でフィルムを形成し、かつ可視スペクトル領域を透過
する。それらは、例えばEncyclopaedia
of Polymer,Science and En
gineering 第2版、A.Wiley−Int
erscienceなどに記述されている。それらを通
常はA)とB)の全重量を基準にして95重量%以下、
好適には80重量%以下の量で用いる。
【0052】成分B)は一般式(II) II−1) M+QまたはM+Q' (式中、M+=一価金属イオン、好適にはアルカリ金属
イオン、例えばLi+、Na+など) II−2) M2+Q2またはM2+QQ'またはM2+QQ'2 (式中、M2+=二価金属イオン、好適にはアルカリ土類
金属イオンまたは亜鉛イオン、例えばMg2+、Zn2+な
ど) II−3) M3+Q3またはM3+Q2Q'またはM3+QQ'
2またはM3+Q'3 (式中、M3+=三価金属イオン、好適には主要族III
の金属イオン、例えばAl3+、Ga3+、In3+など) [ここで、QおよびQ’は、一般式(III)
イオン、例えばLi+、Na+など) II−2) M2+Q2またはM2+QQ'またはM2+QQ'2 (式中、M2+=二価金属イオン、好適にはアルカリ土類
金属イオンまたは亜鉛イオン、例えばMg2+、Zn2+な
ど) II−3) M3+Q3またはM3+Q2Q'またはM3+QQ'
2またはM3+Q'3 (式中、M3+=三価金属イオン、好適には主要族III
の金属イオン、例えばAl3+、Ga3+、In3+など) [ここで、QおよびQ’は、一般式(III)
【0053】
【化25】 (式中、A1およびA2は、置換もしくは未置換の6員ア
リール環である)で表される配位子を表す]で表される
化合物を意味する。
リール環である)で表される配位子を表す]で表される
化合物を意味する。
【0054】Qの好適な構造は下記である:
【0055】
【化26】 ここで、R3、R4、R6=水素、R2=水素または各場合
とも置換もしくは未置換のアルキル、アリール、シクロ
アルキル、ヘテロアリール、好適には水素、または各場
合とも置換もしくは未置換の(C1−C12)−アルキ
ル、シクロヘキシル、シクロペンチル、フェニル、ナフ
チル、炭素原子およびヘテロ原子(類)としての窒素、
酸素および/または硫黄を6から12個有するヘテロア
リール、R5またはR7=各場合とも置換もしくは未置換
の炭素原子数が好適には1から20のアルカノイル、炭
素原子数が好適には4から8、特に5または6のシクロ
アルカノイル、アリーロイル、好適にはベンゾイル、ナ
フトイル、または炭素原子およびヘテロ原子としての窒
素、酸素および/または硫黄を6から12個有するヘテ
ロアリールオキシで、各場合とももう一方の基(R5ま
たはR7)が水素であり、R5は、また、ジ(アルキルア
ミノ)もしくはジ(シクロアルキル)アミノまたはピペ
リジルスルファモイルを表てもよい。
とも置換もしくは未置換のアルキル、アリール、シクロ
アルキル、ヘテロアリール、好適には水素、または各場
合とも置換もしくは未置換の(C1−C12)−アルキ
ル、シクロヘキシル、シクロペンチル、フェニル、ナフ
チル、炭素原子およびヘテロ原子(類)としての窒素、
酸素および/または硫黄を6から12個有するヘテロア
リール、R5またはR7=各場合とも置換もしくは未置換
の炭素原子数が好適には1から20のアルカノイル、炭
素原子数が好適には4から8、特に5または6のシクロ
アルカノイル、アリーロイル、好適にはベンゾイル、ナ
フトイル、または炭素原子およびヘテロ原子としての窒
素、酸素および/または硫黄を6から12個有するヘテ
ロアリールオキシで、各場合とももう一方の基(R5ま
たはR7)が水素であり、R5は、また、ジ(アルキルア
ミノ)もしくはジ(シクロアルキル)アミノまたはピペ
リジルスルファモイルを表てもよい。
【0056】Q’の好適な構造は下記である:
【0057】
【化27】 ここで、R2、R3、R4、R5、R6=水素、R7=ハロゲ
ンでか或はシアノで置換されているか或は未置換でまた
分枝していてもよい(C1−C20)−アルキル、ハロゲ
ンでか或はシアノで置換されているか或は未置換のC5
−もしくはC6−シクロアルキル、ハロゲンでか或はシ
アノで置換されているか或は未置換のフェニルもしくは
ナフチル、炭素原子およびヘテロ原子としての窒素、酸
素および/または硫黄を6から12個有していてハロゲ
ンでか或はシアノで置換されているか或は未置換のヘテ
ロアリール。
ンでか或はシアノで置換されているか或は未置換でまた
分枝していてもよい(C1−C20)−アルキル、ハロゲ
ンでか或はシアノで置換されているか或は未置換のC5
−もしくはC6−シクロアルキル、ハロゲンでか或はシ
アノで置換されているか或は未置換のフェニルもしくは
ナフチル、炭素原子およびヘテロ原子としての窒素、酸
素および/または硫黄を6から12個有していてハロゲ
ンでか或はシアノで置換されているか或は未置換のヘテ
ロアリール。
【0058】一般にキレート(chelates)を形
成することが知られている一価、二価または三価金属を
用いることができる。
成することが知られている一価、二価または三価金属を
用いることができる。
【0059】II−4) II−1)、II−2)およびII−3)の代表的なも
のを任意濃度で含む混合物(高分子結合剤の有り無
し)。
のを任意濃度で含む混合物(高分子結合剤の有り無
し)。
【0060】そのような化合物の例は下記である:
【0061】
【化28】
【0062】
【化29】
【0063】
【化30】
【0064】
【化31】
【0065】
【化32】
【0066】
【化33】
【0067】
【化34】
【0068】
【化35】
【0069】
【化36】
【0070】
【化37】
【0071】
【化38】 本発明の電界発光アセンブリは、成分A)とB)の混合
物を含有していてそれが望まれるならば透明な結合剤
C)の中に入っている発光層が備わっていることを特徴
とする。ここで、A)とB)の重量比は多様であり得
る。
物を含有していてそれが望まれるならば透明な結合剤
C)の中に入っている発光層が備わっていることを特徴
とする。ここで、A)とB)の重量比は多様であり得
る。
【0072】上記高分子結合剤中のA)の重量比とB)
の重量比を合計した重量比を0.2から98重量%、好
適には2から95重量%、特に好適には10から90重
量%、非常に特に好適には10から85重量%の範囲に
する。
の重量比を合計した重量比を0.2から98重量%、好
適には2から95重量%、特に好適には10から90重
量%、非常に特に好適には10から85重量%の範囲に
する。
【0073】成分AとBの重量比A:Bを0.05から
20、好適には0.2から10、特に好適には0.3か
ら8、特に0.3から7にする。成分A)とB)は1つ
の成分から成っていてもよいか或はさもなければ任意組
成の成分混合物から成っていてもよい。
20、好適には0.2から10、特に好適には0.3か
ら8、特に0.3から7にする。成分A)とB)は1つ
の成分から成っていてもよいか或はさもなければ任意組
成の成分混合物から成っていてもよい。
【0074】上記層を形成させる時、成分A)、B)お
よび望まれるならばC)を適切な溶媒に溶解させた後、
キャスティング、ドクターブレードコーティング(do
ctor blade coating)またはスピン
コーティング(spin−coating)で適切な基
質に塗布する。このような基質は例えばガラスまたはプ
ラスチック材料などであってもよく、それに透明な電極
を取り付ける。ポリカーボネート、ポリエステル、例え
ばポリエチレンテレフタレートまたはポリエチレンナフ
タレートなど、ポリスルホンまたはポリイミドなどのフ
ィルムをプラスチック材料として用いることができる。
よび望まれるならばC)を適切な溶媒に溶解させた後、
キャスティング、ドクターブレードコーティング(do
ctor blade coating)またはスピン
コーティング(spin−coating)で適切な基
質に塗布する。このような基質は例えばガラスまたはプ
ラスチック材料などであってもよく、それに透明な電極
を取り付ける。ポリカーボネート、ポリエステル、例え
ばポリエチレンテレフタレートまたはポリエチレンナフ
タレートなど、ポリスルホンまたはポリイミドなどのフ
ィルムをプラスチック材料として用いることができる。
【0075】上記層を形成させる時、また、成分B)
を、個別に溶液から、成分A)とC)を含有して成る存
在する層に塗布することも可能である。
を、個別に溶液から、成分A)とC)を含有して成る存
在する層に塗布することも可能である。
【0076】適切な透明電極は下記である: a)金属の酸化物、例えば酸化インジウム−錫(IT
O)、酸化錫(NESA)、酸化亜鉛、ドープ剤添加
(doped)酸化錫、ドープ剤添加酸化亜鉛など、 b)半透明の金属フィルム、例えばAu、Pt、Ag、
Cuなど、 c)導電性重合体フィルム、例えばポリアニリン類、ポ
リチオフェン類など。
O)、酸化錫(NESA)、酸化亜鉛、ドープ剤添加
(doped)酸化錫、ドープ剤添加酸化亜鉛など、 b)半透明の金属フィルム、例えばAu、Pt、Ag、
Cuなど、 c)導電性重合体フィルム、例えばポリアニリン類、ポ
リチオフェン類など。
【0077】そのような金属酸化物である電極および半
透明金属フィルムである電極を薄層として蒸着、スパッ
タリング(sputtering)、白金被覆(pla
tination)などの如き技術で取り付ける。導電
性重合体フィルムの場合には、溶液を用いて、スピンコ
ーティング、キャスティング、ドクターブレードコーテ
ィングなどの如き技術でそれの取り付けを行う。
透明金属フィルムである電極を薄層として蒸着、スパッ
タリング(sputtering)、白金被覆(pla
tination)などの如き技術で取り付ける。導電
性重合体フィルムの場合には、溶液を用いて、スピンコ
ーティング、キャスティング、ドクターブレードコーテ
ィングなどの如き技術でそれの取り付けを行う。
【0078】このような透明な電極の厚みを3nmから
数μm、好適には10nmから500nmにする。
数μm、好適には10nmから500nmにする。
【0079】電界発光層を薄フィルムとして上記透明な
電極に直接か或は電荷輸送層(存在し得る場合)に取り
付ける。上記フィルムの厚みを10から500nm、好
適には20から400nm、特に好適には50から25
0nmにする。
電極に直接か或は電荷輸送層(存在し得る場合)に取り
付ける。上記フィルムの厚みを10から500nm、好
適には20から400nm、特に好適には50から25
0nmにする。
【0080】対電極を取り付けるに先立ってさらなる電
荷輸送層を上記電界発光層の上に付着させることで、そ
れを挿入層として加えることも可能である。
荷輸送層を上記電界発光層の上に付着させることで、そ
れを挿入層として加えることも可能である。
【0081】中間に位置させる適切な電荷輸送層の表が
ヨーロッパ特許出願公開第532798号に与えられて
おり、それは正孔伝導および/または電子伝導材料であ
ってもよくそしてそれを高分子もしくは低分子量の形態
または望まれるならばブレンド物として存在させてもよ
い。正孔輸送特性を有する特定の置換ポリチオフェン類
が特に適切な材料である。それらは例えばヨーロッパ特
許出願公開第686662号などに記述されている。
ヨーロッパ特許出願公開第532798号に与えられて
おり、それは正孔伝導および/または電子伝導材料であ
ってもよくそしてそれを高分子もしくは低分子量の形態
または望まれるならばブレンド物として存在させてもよ
い。正孔輸送特性を有する特定の置換ポリチオフェン類
が特に適切な材料である。それらは例えばヨーロッパ特
許出願公開第686662号などに記述されている。
【0082】高分子結合剤に入れる上記低分子量の正孔
伝導体の含有量は2から97重量%の範囲内で多様であ
り得るが、この含有量を好適には5から95重量%、特
に好適には10から90重量%、特に10から85重量
%にする。いろいろな方法を用いて上記正孔注入ゾーン
または正孔伝導ゾーンを付着させることができる。
伝導体の含有量は2から97重量%の範囲内で多様であ
り得るが、この含有量を好適には5から95重量%、特
に好適には10から90重量%、特に10から85重量
%にする。いろいろな方法を用いて上記正孔注入ゾーン
または正孔伝導ゾーンを付着させることができる。
【0083】また、フィルムを形成する正孔伝導体を純
粋な形態(100%純度)で用いることも可能である。
望まれるならば、また、上記正孔注入ゾーンまたは正孔
伝導ゾーンに電界発光物質をある比率で含めることも可
能である。
粋な形態(100%純度)で用いることも可能である。
望まれるならば、また、上記正孔注入ゾーンまたは正孔
伝導ゾーンに電界発光物質をある比率で含めることも可
能である。
【0084】同様に、フィルムを形成する放出体/電子
伝導体を純粋な形態(100%純度)で用いることも可
能である。
伝導体を純粋な形態(100%純度)で用いることも可
能である。
【0085】ブレンド物を排他的に低分子量の化合物で
構成させる場合にはそれの付着を蒸着で行うことがで
き、そして低分子量の化合物に加えて結合剤C)を含有
していてもよい(必ずしもでないが)可溶でフィルムを
形成するブレンド物の場合には、それの付着を溶液から
例えばスピンコーティング、キャスティングまたはドク
ターブレードコーティングなどで行うことができる。ま
た、成分Aを含有して成る正孔伝導体層に放出(emi
tting)および/または電子伝導体物質を個別の層
として付着させることも可能である。ここでは、また、
化合物Aおよび/またはBを含有する層に放出物質(e
mitting substance)をドーパント
(dopant)として添加することも可能でありそし
て追加的に電子伝導体物質を塗布することも可能であ
る。また、電界発光物質を上記電子注入層または電子伝
導層に加えることも可能である。
構成させる場合にはそれの付着を蒸着で行うことがで
き、そして低分子量の化合物に加えて結合剤C)を含有
していてもよい(必ずしもでないが)可溶でフィルムを
形成するブレンド物の場合には、それの付着を溶液から
例えばスピンコーティング、キャスティングまたはドク
ターブレードコーティングなどで行うことができる。ま
た、成分Aを含有して成る正孔伝導体層に放出(emi
tting)および/または電子伝導体物質を個別の層
として付着させることも可能である。ここでは、また、
化合物Aおよび/またはBを含有する層に放出物質(e
mitting substance)をドーパント
(dopant)として添加することも可能でありそし
て追加的に電子伝導体物質を塗布することも可能であ
る。また、電界発光物質を上記電子注入層または電子伝
導層に加えることも可能である。
【0086】上記高分子結合剤に入れる上記低分子量の
電子伝導体の含有量は2から95重量%の範囲内で多様
であり得るが、この含有量を好適には5から90重量
%、特に好適には10から85重量%にする。また、フ
ィルムを形成する電子伝導体を純粋な形態(100%純
度)で用いることも可能である。
電子伝導体の含有量は2から95重量%の範囲内で多様
であり得るが、この含有量を好適には5から90重量
%、特に好適には10から85重量%にする。また、フ
ィルムを形成する電子伝導体を純粋な形態(100%純
度)で用いることも可能である。
【0087】上記対電極に導電性物質を含めるが、これ
は透明であってもよい。金属、例えばAl、Au、A
g、Mg、Inなど、またはそれらの合金および酸化物
が好適であり、それらの取り付けは蒸着、スパッタリン
グおよび白金被覆などの技術を用いて実施可能である。
は透明であってもよい。金属、例えばAl、Au、A
g、Mg、Inなど、またはそれらの合金および酸化物
が好適であり、それらの取り付けは蒸着、スパッタリン
グおよび白金被覆などの技術を用いて実施可能である。
【0088】本発明のアセンブリを2本の電気リード線
(例えば金属ワイヤー)で2つの電極に接触させる。
(例えば金属ワイヤー)で2つの電極に接触させる。
【0089】本アセンブリに0.1から100ボルトの
DC電位をかけるとこれは波長が200から2000n
mの光を発する。これは200から2000nmの範囲
にフォトルミネセンス(photoluminesce
nce)を示す。
DC電位をかけるとこれは波長が200から2000n
mの光を発する。これは200から2000nmの範囲
にフォトルミネセンス(photoluminesce
nce)を示す。
【0090】本発明のアセンブリは照明用装置および情
報表示用装置の製造で用いるに適切である。
報表示用装置の製造で用いるに適切である。
【0091】
【実施例】A) 合成実施例1 実施例である5(7)−ヘキサノイル−8−ヒドロキシ
キノリン配位子の合成(フリーデル・クラフツアシル
化) 150mlのニトロベンゼンに塩化アルミニウムを0.
5モル(66.7g)溶解させた後、50mlのニトロ
ベンゼンに溶解している0.2モル(29.0g)の8
−ヒドロキシキノリンに撹拌しながら加える。塩化ヘキ
サノイルを0.2モル(26.9g)滴下した後、この
混合物を80℃で10時間撹拌する。この反応混合物を
冷却した後、500gの氷と20mlの濃塩酸の上に注
ぎ込む。温めた後、有機層を分離する。蒸気を用いてニ
トロベンゼンを除去することで残渣を単離し、それを飽
和酢酸ナトリウム溶液で処理する。次に、この混合物を
ジエチルエーテルで抽出した後、溶媒を蒸留で除去す
る。 収量: 9.2g(19%)の5−ヘキサノイル−8−ヒドロキ
シキノリン 13.6g(28%)の7−ヘキサノイル−8−ヒドロ
キシキノリン 上記化合物の分離をクロマトグラフィーで行う。
キノリン配位子の合成(フリーデル・クラフツアシル
化) 150mlのニトロベンゼンに塩化アルミニウムを0.
5モル(66.7g)溶解させた後、50mlのニトロ
ベンゼンに溶解している0.2モル(29.0g)の8
−ヒドロキシキノリンに撹拌しながら加える。塩化ヘキ
サノイルを0.2モル(26.9g)滴下した後、この
混合物を80℃で10時間撹拌する。この反応混合物を
冷却した後、500gの氷と20mlの濃塩酸の上に注
ぎ込む。温めた後、有機層を分離する。蒸気を用いてニ
トロベンゼンを除去することで残渣を単離し、それを飽
和酢酸ナトリウム溶液で処理する。次に、この混合物を
ジエチルエーテルで抽出した後、溶媒を蒸留で除去す
る。 収量: 9.2g(19%)の5−ヘキサノイル−8−ヒドロキ
シキノリン 13.6g(28%)の7−ヘキサノイル−8−ヒドロ
キシキノリン 上記化合物の分離をクロマトグラフィーで行う。
【0092】
【化39】 実施例2 実施例であるトリ−(5−ヘキサノイル−8−ヒドロキ
シキノリン)アルミニウム金属錯体の製造 50mlの水に塩化アルミニウム六水化物を10ミリモ
ル(2.4g)溶解させる。30ミリモル(7.3g)
の5−ヘキサノイル−8−ヒドロキシキノリンが50m
lのエタノールに入っている溶液を滴下する。この混合
物を60℃に加熱した後、2Mの炭酸カリウム溶液を用
いてpHを8−9に調整する。次に、この混合物を70
℃で1時間撹拌する。冷却後、沈澱物を単離し、母液に
続いて熱水で洗浄した後、高真空下で乾燥させる。それ
によって、蛍光を示す緑色−黄色がかった物質を得る。
NMR分光法および元素分析の結果はそれが所望化合物
であることを立証している。 収量:5.8g(77%)
シキノリン)アルミニウム金属錯体の製造 50mlの水に塩化アルミニウム六水化物を10ミリモ
ル(2.4g)溶解させる。30ミリモル(7.3g)
の5−ヘキサノイル−8−ヒドロキシキノリンが50m
lのエタノールに入っている溶液を滴下する。この混合
物を60℃に加熱した後、2Mの炭酸カリウム溶液を用
いてpHを8−9に調整する。次に、この混合物を70
℃で1時間撹拌する。冷却後、沈澱物を単離し、母液に
続いて熱水で洗浄した後、高真空下で乾燥させる。それ
によって、蛍光を示す緑色−黄色がかった物質を得る。
NMR分光法および元素分析の結果はそれが所望化合物
であることを立証している。 収量:5.8g(77%)
【0093】
【化40】 実施例3 ガリウム錯体の製造
【0094】
【化41】 50mlの無水エタノールに7−(4−エチル−1−メ
チルオクチル)−8−ヒドロキシキノリンを6.28g
(0.021モル)入れ、それと一緒にガリウム(II
I)エトキサイドを1.4g(0.007モル)入れ
る。この反応混合物の還流を撹拌しながらTLCによる
監視に従って本質的に完全な変換が起こるまで行う。溶
媒を除去することで、強力な蛍光を示しかつメタノール
に完全に溶解するGa錯体を6.5g(0.0067モ
ル、理論値の96%)得る。
チルオクチル)−8−ヒドロキシキノリンを6.28g
(0.021モル)入れ、それと一緒にガリウム(II
I)エトキサイドを1.4g(0.007モル)入れ
る。この反応混合物の還流を撹拌しながらTLCによる
監視に従って本質的に完全な変換が起こるまで行う。溶
媒を除去することで、強力な蛍光を示しかつメタノール
に完全に溶解するGa錯体を6.5g(0.0067モ
ル、理論値の96%)得る。
【0095】実施例4 ガリウム錯体の製造
【0096】
【化42】 50mlの無水エタノールに7−(4−エチル−1−メ
チルオクチル)−8−ヒドロキシキノリンを1g(0.
003モル)入れ、それと一緒に8−ヒドロキシキノリ
ンを0.93g(0.006モル)、メタノール中9%
濃度のGaCl 3溶液を6.28gそして水酸化カリウ
ムを0.54g(0.009モル)入れる。この反応混
合物を6時間還流させる。溶媒を除去することで、強力
な蛍光を示しかつメタノールに完全に溶解するGa錯体
を1.44g(0.002モル、理論値の73%)得
る。
チルオクチル)−8−ヒドロキシキノリンを1g(0.
003モル)入れ、それと一緒に8−ヒドロキシキノリ
ンを0.93g(0.006モル)、メタノール中9%
濃度のGaCl 3溶液を6.28gそして水酸化カリウ
ムを0.54g(0.009モル)入れる。この反応混
合物を6時間還流させる。溶媒を除去することで、強力
な蛍光を示しかつメタノールに完全に溶解するGa錯体
を1.44g(0.002モル、理論値の73%)得
る。
【0097】成分AとBとCのブレンド系を基とする電
界発光アセンブリの構成を溶液からスピンコーター(s
pin coater)でITO被覆ガラス板に付着さ
せることを通して行うことができる(例えばヨーロッパ
特許出願公開第532 798号参照)。
界発光アセンブリの構成を溶液からスピンコーター(s
pin coater)でITO被覆ガラス板に付着さ
せることを通して行うことができる(例えばヨーロッパ
特許出願公開第532 798号参照)。
【0098】熱による共付着でMg/Agを10:1の
比率で対電極として付着させる。
比率で対電極として付着させる。
【0099】このアセンブリに接触子を与えて電場をか
けると、これは可視電界発光を示す。
けると、これは可視電界発光を示す。
【0100】本発明の特徴および態様は以下のとおりで
ある。
ある。
【0101】1. 基質、陽極、電界発光素子および陰
極を含んでいてこの2つの電極の少なくとも1つが可視
スペクトル領域を透過しそして該電界発光素子が正孔注
入ゾーン、正孔輸送ゾーン、電界発光ゾーン、電子輸送
ゾーンおよび電子注入ゾーンから成る群から選択される
1つ以上のゾーンをこの示した順で含んでいてこの存在
するゾーンの各々がまた他の上記ゾーンの機能を引き受
けていてもよい電界発光アセンブリであって、該正孔注
入ゾーンおよび正孔輸送ゾーンが置換もしくは未置換の
1,3,5−トリス(アミノフェニル)ベンゼン化合物
Aを含有しておりそして該電界発光素子が一般式 II−1) M+QまたはM+Q' (式中、M+=一価金属イオン) II−2) M2+Q2またはM2+QQ'またはM2+Q'2 (式中、M2+=二価金属イオン) II−3) M3+Q3またはM3+Q2Q'またはM3+QQ'
2またはM3+Q'3 (式中、M3+=三価金属イオン) [ここで、QおよびQ’は、互いに独立して、一般式
(III)
極を含んでいてこの2つの電極の少なくとも1つが可視
スペクトル領域を透過しそして該電界発光素子が正孔注
入ゾーン、正孔輸送ゾーン、電界発光ゾーン、電子輸送
ゾーンおよび電子注入ゾーンから成る群から選択される
1つ以上のゾーンをこの示した順で含んでいてこの存在
するゾーンの各々がまた他の上記ゾーンの機能を引き受
けていてもよい電界発光アセンブリであって、該正孔注
入ゾーンおよび正孔輸送ゾーンが置換もしくは未置換の
1,3,5−トリス(アミノフェニル)ベンゼン化合物
Aを含有しておりそして該電界発光素子が一般式 II−1) M+QまたはM+Q' (式中、M+=一価金属イオン) II−2) M2+Q2またはM2+QQ'またはM2+Q'2 (式中、M2+=二価金属イオン) II−3) M3+Q3またはM3+Q2Q'またはM3+QQ'
2またはM3+Q'3 (式中、M3+=三価金属イオン) [ここで、QおよびQ’は、互いに独立して、一般式
(III)
【0102】
【化43】 (式中、A1およびA2は、置換もしくは未置換の6員ア
リール環である)で表される配位子を表す]で表される
化合物の中から選択される発光材料Bを含有することを
特徴とする電界発光アセンブリ。
リール環である)で表される配位子を表す]で表される
化合物の中から選択される発光材料Bを含有することを
特徴とする電界発光アセンブリ。
【0103】2. 成分B)が一般式(II) II−1) M+QまたはM+Q' (式中、M+=アルカリ金属イオン) II−2) M2+Q2またはM2+QQ'またはM2+Q'2 (式中、M2+=アルカリ土類金属イオン、亜鉛イオン) II−3) M3+Q3またはM3+Q2Q'またはM3+QQ'
2またはM3+Q'3 (式中、M3+=主族(main group)3の金属
イオン) [ここで、該一価、二価または三価金属イオンはキレー
ト生成に適切であり、そしてQおよびQ’は、互いに独
立して、式(IV)
2またはM3+Q'3 (式中、M3+=主族(main group)3の金属
イオン) [ここで、該一価、二価または三価金属イオンはキレー
ト生成に適切であり、そしてQおよびQ’は、互いに独
立して、式(IV)
【0104】
【化44】 (式中、R3、R4、R6=水素、R2=水素または各場合
とも置換もしくは未置換のアルキル、アリール、シクロ
アルキル、ヘテロアリール、R5またはR7=各場合とも
置換もしくは未置換のアルカノイル、シクロアルカノイ
ル、アリーロイル(aryloyl)、または炭素原子
およびヘテロ原子としての窒素、酸素および/または硫
黄を6から12個有するヘテロアリールオキシルで、各
場合とももう一方の基であるR5またはR7が水素を表す
か、或はR5がジ(アルキルアミノ)もしくはジ(シク
ロアルキル)アミノまたはピペリジルスルファモイルを
表しそしてR7が水素を表す)で表される基を表す]で
表される化合物の中から選択されることを特徴とする第
1項記載の電界発光アセンブリ。
とも置換もしくは未置換のアルキル、アリール、シクロ
アルキル、ヘテロアリール、R5またはR7=各場合とも
置換もしくは未置換のアルカノイル、シクロアルカノイ
ル、アリーロイル(aryloyl)、または炭素原子
およびヘテロ原子としての窒素、酸素および/または硫
黄を6から12個有するヘテロアリールオキシルで、各
場合とももう一方の基であるR5またはR7が水素を表す
か、或はR5がジ(アルキルアミノ)もしくはジ(シク
ロアルキル)アミノまたはピペリジルスルファモイルを
表しそしてR7が水素を表す)で表される基を表す]で
表される化合物の中から選択されることを特徴とする第
1項記載の電界発光アセンブリ。
【0105】3. 成分B)がAl3+,Ga3+,M
g2+,In3+,Li+,Ca2+,Zn2+,Na+の置換オ
キシン錯体または希土類金属錯体の中から選択されるこ
とを特徴とする第1項記載の電界発光アセンブリ。
g2+,In3+,Li+,Ca2+,Zn2+,Na+の置換オ
キシン錯体または希土類金属錯体の中から選択されるこ
とを特徴とする第1項記載の電界発光アセンブリ。
【0106】4. 成分B)が下記の化合物:
【0107】
【化45】
【0108】
【化46】
【0109】
【化47】
【0110】
【化48】
【0111】
【化49】
【0112】
【化50】
【0113】
【化51】
【0114】
【化52】
【0115】
【化53】
【0116】
【化54】 の中から選択されることを特徴とする第1項記載の電界
発光アセンブリ。
発光アセンブリ。
【0117】5. 該電界発光素子が透明な高分子結合
剤C)を含有することを特徴とする第1項記載の電界発
光アセンブリ。
剤C)を含有することを特徴とする第1項記載の電界発
光アセンブリ。
【0118】6. 該化合物A)が一般式(I)
【0119】
【化55】 [式中、R2は、水素、置換もしくは未置換のアルキル
またはハロゲンを表し、R3およびR4は、互いに独立し
て、置換もしくは未置換の(C1−C10)−アルキル、
アルコキシカルボニルで置換されている(C1−C10)
−アルキル、各場合とも置換もしくは未置換のアリー
ル、アラルキルまたはシクロアルキルを表す]で表され
る第三級芳香族アミノ化合物であることを特徴とする第
1項記載の電界発光アセンブリ。
またはハロゲンを表し、R3およびR4は、互いに独立し
て、置換もしくは未置換の(C1−C10)−アルキル、
アルコキシカルボニルで置換されている(C1−C10)
−アルキル、各場合とも置換もしくは未置換のアリー
ル、アラルキルまたはシクロアルキルを表す]で表され
る第三級芳香族アミノ化合物であることを特徴とする第
1項記載の電界発光アセンブリ。
【0120】7. 式(I)中、R2が、水素またはC1
−C6−アルキルを表し、R3およびR4が、互いに独立
して、(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコ
キシカルボニル−(C1−C6)−アルキル、各場合とも
未置換であるか或は(C1−C4)−アルキルおよび/ま
たは(C1−C4)−アルコキシで置換されているフェニ
ル、ナフチル、フェニル−(C1−C4)−アルキル、ナ
フチル−(C1−C4)−アルキル、シクロペンチルもし
くはシクロヘキシルを表す、ことを特徴とする第6項記
載の電界発光アセンブリ。
−C6−アルキルを表し、R3およびR4が、互いに独立
して、(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコ
キシカルボニル−(C1−C6)−アルキル、各場合とも
未置換であるか或は(C1−C4)−アルキルおよび/ま
たは(C1−C4)−アルコキシで置換されているフェニ
ル、ナフチル、フェニル−(C1−C4)−アルキル、ナ
フチル−(C1−C4)−アルキル、シクロペンチルもし
くはシクロヘキシルを表す、ことを特徴とする第6項記
載の電界発光アセンブリ。
【0121】8. 該第三級アミンA)が下記の化合
物:
物:
【0122】
【化56】
【0123】
【化57】
【0124】
【化58】
【0125】
【化59】
【0126】
【化60】
【0127】
【化61】
【0128】
【化62】
【0129】
【化63】
【0130】
【化64】
【0131】
【化65】
【0132】
【化66】
【0133】
【化67】
【0134】
【化68】
【0135】
【化69】
【0136】
【化70】
【0137】
【化71】
【0138】
【化72】
【0139】
【化73】 の中から選択されることを特徴とする第1項記載の電界
発光アセンブリ。
発光アセンブリ。
【0140】9. 該透明な結合剤Cがポリカーボネー
ト類、ポリエステルカーボネート類、スチレンの共重合
体、例えばSANまたはスチレンとアクリレートの共重
合体など、ポリスルホン類、ビニル基含有単量体を基と
する重合体、ポリオレフィン類、環状オレフィンの共重
合体、フェノキシ樹脂から成る群から選択されることを
特徴とする第5項記載の電界発光アセンブリ。
ト類、ポリエステルカーボネート類、スチレンの共重合
体、例えばSANまたはスチレンとアクリレートの共重
合体など、ポリスルホン類、ビニル基含有単量体を基と
する重合体、ポリオレフィン類、環状オレフィンの共重
合体、フェノキシ樹脂から成る群から選択されることを
特徴とする第5項記載の電界発光アセンブリ。
【0141】10. 該高分子結合剤中のAの重量比と
Bの重量比を合計した重量比がA+B+Cの重量100
%を基準にして0.2〜98重量%の範囲でありそして
成分AとBの重量比A:Bが0.05〜20であること
を特徴とする第5項記載の電界発光アセンブリ。
Bの重量比を合計した重量比がA+B+Cの重量100
%を基準にして0.2〜98重量%の範囲でありそして
成分AとBの重量比A:Bが0.05〜20であること
を特徴とする第5項記載の電界発光アセンブリ。
【0142】11. 該電界発光素子が正孔伝導体およ
び/または電子伝導体材料から成る群から選択されるさ
らなる電荷輸送物質を含有することを特徴とする第1項
記載の電界発光アセンブリ。
び/または電子伝導体材料から成る群から選択されるさ
らなる電荷輸送物質を含有することを特徴とする第1項
記載の電界発光アセンブリ。
【0143】12. 該電界発光素子が単層系から成る
ことを特徴とする第1項記載の電界発光アセンブリ。
ことを特徴とする第1項記載の電界発光アセンブリ。
【0144】13. 該電界発光素子がただ1つのゾー
ンから成っていて該ゾーンが置換もしくは未置換の1,
3,5−トリス(アミノフェニル)ベンゼン化合物、ト
リ(5−ヘキサノイル−8−ヒドロキシキノリン)−ア
ルミニウムおよびポリビニルカルバゾールを含有するこ
とを特徴とする第1項記載の電界発光アセンブリ。
ンから成っていて該ゾーンが置換もしくは未置換の1,
3,5−トリス(アミノフェニル)ベンゼン化合物、ト
リ(5−ヘキサノイル−8−ヒドロキシキノリン)−ア
ルミニウムおよびポリビニルカルバゾールを含有するこ
とを特徴とする第1項記載の電界発光アセンブリ。
【0145】14. 該電界発光素子が複数のゾーンか
ら成っていて個別の放出および電子伝導層が式(II)
で表される金属錯体化合物を含有することを特徴とする
第1項記載の電界発光アセンブリ。
ら成っていて個別の放出および電子伝導層が式(II)
で表される金属錯体化合物を含有することを特徴とする
第1項記載の電界発光アセンブリ。
【0146】15. 照明/背面照明、情報の表示およ
びセグメントもしくはマトリックス表示の構成のための
第1項記載電界発光アセンブリの使用。
びセグメントもしくはマトリックス表示の構成のための
第1項記載電界発光アセンブリの使用。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ロルフ・ベーアマン ドイツ47800クレーフエルト・シヤイブラ ーシユトラーセ101 (72)発明者 マルテイン・ドイセン ドイツ35039マルブルク・アンデンジーヘ ンゲルテン7 (72)発明者 アンドレアス・エルシユナー ドイツ45479ミユルハイム・レダーシユト ラーセ6
Claims (1)
- 【請求項1】 基質、陽極、電界発光素子および陰極を
含んでいてこの2つの電極の少なくとも1つが可視スペ
クトル領域を透過しそして該電界発光素子が正孔注入ゾ
ーン、正孔輸送ゾーン、電界発光ゾーン、電子輸送ゾー
ンおよび電子注入ゾーンから成る群から選択される1つ
以上のゾーンをこの示した順で含んでいてこの存在する
ゾーンの各々がまた他の上記ゾーンの機能を引き受けて
いてもよい電界発光アセンブリであって、該正孔注入ゾ
ーンおよび正孔輸送ゾーンが置換もしくは未置換の1,
3,5−トリス(アミノフェニル)ベンゼン化合物Aを
含有しておりそして該電界発光素子が一般式 II−1) M+QまたはM+Q' (式中、M+=一価金属イオン) II−2) M2+Q2またはM2+QQ'またはM2+Q'2 (式中、M2+=二価金属イオン) II−3) M3+Q3またはM3+Q2Q'またはM3+QQ'
2またはM3+Q'3 (式中、M3+=三価金属イオン) [ここで、QおよびQ’は、互いに独立して、一般式
(III) 【化1】 (式中、A1およびA2は、置換もしくは未置換の6員ア
リール環である)で表される配位子を表す]で表される
化合物の中から選択される発光材料Bを含有することを
特徴とする電界発光アセンブリ。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19812259A DE19812259A1 (de) | 1998-03-20 | 1998-03-20 | EL-Anordnung auf Basis von tert.-Aminen, in Alkohol löslichen Alq3-Derivaten bzw. Mischungen und polymeren Bindern |
DE19812259.4 | 1998-03-20 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH11317291A true JPH11317291A (ja) | 1999-11-16 |
Family
ID=7861666
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP11068575A Pending JPH11317291A (ja) | 1998-03-20 | 1999-03-15 | アルコ―ルに可溶な第三級アミン類、Alq3誘導体または混合物と高分子結合剤を基とするELアセンブリ |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6277504B1 (ja) |
EP (1) | EP0949312A1 (ja) |
JP (1) | JPH11317291A (ja) |
KR (1) | KR19990078046A (ja) |
CA (1) | CA2266000A1 (ja) |
DE (1) | DE19812259A1 (ja) |
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WO2004106389A1 (ja) * | 2003-06-02 | 2004-12-09 | Nippon Light Metal Company, Ltd. | 発光性有機高分子金属錯体及び湿式製膜可能な発光性有機高分子金属錯体組成物並びにその製造方法 |
JP2016530269A (ja) * | 2013-08-20 | 2016-09-29 | メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングMerck Patent GmbH | 金属錯体 |
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KR100669673B1 (ko) * | 2000-02-21 | 2007-01-16 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 전자발광소자 |
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EP2412699A1 (en) * | 2005-12-28 | 2012-02-01 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions comprising novel compounds and electronic devices made with such compositions |
WO2009079004A1 (en) * | 2007-12-18 | 2009-06-25 | Lumimove, Inc., Dba Crosslink | Flexible electroluminescent devices and systems |
US20090235564A1 (en) * | 2008-03-21 | 2009-09-24 | Hummel Timothy B | Greeting card holder with display support member |
EP2491003A4 (en) | 2009-10-19 | 2015-06-03 | Du Pont | TRIARYLAMINE COMPOUNDS FOR ELECTRONIC APPLICATIONS |
JP2013508375A (ja) | 2009-10-19 | 2013-03-07 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 電子用途用のトリアリールアミン化合物 |
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CN102668152A (zh) | 2009-12-23 | 2012-09-12 | 默克专利有限公司 | 包括聚合粘结剂的组合物 |
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