JP2000048960A - アゾメチン―金属錯体を用いた電界発光アセンブリ - Google Patents

アゾメチン―金属錯体を用いた電界発光アセンブリ

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 アゾメチン−金属錯体を用いた電界発光アセ
ンブリ。 【解決手段】 基質、陽極、電界発光素子および陰極を
含んでいてこの２つの電極の少なくとも１つが可視スペ
クトル領域を透過しそして該電界発光素子が正孔注入ゾ
ーン、正孔輸送ゾーン、電界発光ゾーン、電子輸送ゾー
ンおよび電子注入ゾーンから成る群から選択される１つ
以上のゾーンをこの示した順で含んでいてこの存在する
ゾーンの各々がまた他の上記ゾーンの機能を引き受けて
いてもよい電界発光アセンブリを、上記電界発光素子に
アゾメチン−金属錯体を含有させることで特徴付ける。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】電界発光（ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓ
ｃｅｎｔ）（ＥＬ）アセンブリ（ａｓｓｅｍｂｌｙ）
は、それに電位をかけると光を発すると共に電流が流れ
ることを特徴とする。このようなアセンブリは本産業で
「発光ダイオード」（ＬＥＤ）（ｌｉｇｈｔ−ｅｍｉｔ
ｔｉｎｇ ｄｉｏｄｅｓ）の名称で長年に渡って知られ
ている。正電荷（正孔）と負電荷（電子）の再結合が発
光を伴って生じることから発光が起こる。
【０００２】電子工学および光電子工学用の発光構成要
素を開発しようとする時、現在は主に無機の半導体、例
えばヒ化ガリウムなどが用いられている。そのような物
質の基板上に点形状の（Ｄｏｔ−ｓｈａｐｅｄ）表示要
素を作り出すことができる。大きな面積のアセンブリを
作り出すのは不可能である。
【０００３】半導体である発光ダイオードとは別に、低
分子量の有機化合物を蒸着させることを基にした電界発
光アセンブリも知られている（米国特許第４，５３９，
５０７、米国特許第４，７６９，２６２、米国特許第
５，０７７，１４２号、ヨーロッパ特許出願公開第０
４０６ ７６２、ヨーロッパ特許出願公開第０ ２７８
７５８、ヨーロッパ特許出願公開第０ ２７８ ７５７
号）。
【０００４】更に、ポリ−（ｐ−フェニレン）類および
ポリ−（ｐ−フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）類の如き
重合体も電界発光重合体として記述された：Ｇ．Ｌｅｉ
ｓｉｎｇ他 Ａｄｖ．Ｍａｔｅｒ．４（１９９２）Ｎ
ｏ．１；Ｆｒｉｅｎｄ他 Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ.，Ｃ
ｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．３２（１９９２）；Ｓａｉｔｏ
他 Ｐｏｌｙｍｅｒ，１９９０，３１巻、 １１３７；
Ｆｒｉｅｎｄ他 Ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｒｅｖｉｅｗ
Ｂ，４２巻、 Ｎｏ．１８，１１６７０またはＷＯ９０
／１３１４８。電界発光表示におけるＰＰＶ類のさらな
る例がヨーロッパ特許出願公開第０ ４４３ ８６１
号、ＷＯ−Ａ ９２／０３４９０および９２／０３４９
１に記述されている。
【０００５】ヨーロッパ特許出願公開第０ ２９４ ０
６１号にはポリアセチレンを基とする光学変調器が開示
されている。
【０００６】Ｈｅｅｇｅｒ他は可溶な共役ＰＰＶ誘導体
を軟質重合体ＬＥＤの製造で用いることを提案した（Ｗ
Ｏ−Ａ ９２／１６０２３）。
【０００７】同様に、多様な組成の重合体ブレンド物も
公知である：Ｍ．Ｓｔｏｌｋａ他Ｐｕｒｅ ＆ Ａｐｐ
ｔ． Ｃｈｅｍ.，６７巻、 Ｎｏ．１ １７５−１８
２頁１９９５；Ｈ．Ｂａｅｓｓｌｅｒ他 Ａｄｖ．Ｍａ
ｔｅｒ．１９９５，７，Ｎｏ．６，５５１；Ｋ．Ｎａｇ
ａｉ他 Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．６７（１
６），１９９５，２２８１、ヨーロッパ特許出願公開第
０ ５３２ ７９８号。
【０００８】有機ＥＬアセンブリには一般に電荷輸送用
有機化合物を含んで成る層が１層以上含まれている。こ
のような層の本体（ｉｎ−ｐｒｉｎｃｉｐｌｅ）構造は
順に下記の通りである： １． 支持体、基質 ２． 基礎電極 ３． 正孔注入層 ４． 正孔輸送層 ５． 発光層 ６． 電子輸送層 ７． 電子注入層 ８． 上方電極 ９． 接触子 １０． 被覆、カプセル封じ。
【０００９】層３から７が電界発光素子（ｅｌｅｍｅｎ
ｔ）を占める。
【００１０】このような構造が大部分の一般的ケースを
占めるが、１つの層が複数の機能を引き受けるように個
々の層を省くことでそれを簡潔にすることも可能であ
る。最も簡単なケースのＥＬアセンブリは、２つの電極
を含んでいてそれらの間に有機層が１層位置しそしてそ
の層が全ての機能（発光を包含）を満たすアセンブリで
ある。このような装置が例えば出願ＷＯ−Ａ ９０／１
３１４８などに記述されており、それはポリ−（ｐ−フ
ェニレン−ビニレン）を基とする装置である。
【００１１】層（複数）を逐次的に気相から付着させる
蒸着方法を用いるか或はキャスティング（ｃａｓｔｉｎ
ｇ）方法を用いて多層装置を作り上げることができる。
処理速度がより高いことからキャスティング方法の方が
好適である。しかしながら、ある場合には、次の層をそ
れの上に塗布する時に既に塗布しておいた層が部分的に
溶解することが問題になり得る。
【００１２】本発明の目的は、高い光フラックス（ｌｉ
ｇｈｔ ｆｌｕｘ）を示す電界発光アセンブリを提供す
ることにあり、ここでは、通常の溶媒中で向上した溶解
度を示す新規な金属錯体をエミッター（ｅｍｉｔｔｅ
ｒ）および／または電子伝導体として用いる。このよう
な新規な金属錯体は、また、蒸着方法を用いて気相から
塗布することができるべきである。
【００１３】以下に記述するホウ素錯体を含有させた電
界発光アセンブリがそのような要求を満たすことを見い
出した。以下に示す用語「ゾーン」は用語「層」に相当
する。
【００１４】従って、本発明は、基質、陽極、電界発光
素子および陰極を含んでいてこの２つの電極の少なくと
も１つが可視スペクトル領域で透明であり（ｔｒａｎｓ
ｐａｒｅｎｔ ｉｎ ｔｈｅ ｖｉｓｉｂｌｅ ｓｐｅ
ｃｔｒａｌ ｒｅｇｉｏｎ）そして上記電界発光素子が
正孔注入ゾーン、正孔輸送ゾーン、電界発光ゾーン、電
子輸送ゾーンおよび電子注入ゾーンから成る群から選択
される１つ以上のゾーンをこの示した順で含んでいてこ
の存在するゾーンの各々がまた他の上記ゾーンの機能を
引き受けていてもよい電界発光アセンブリを提供し、こ
の電界発光アセンブリを、上記電界発光素子にアゾメチ
ン−金属錯体（Ａｚｏｍｅｔｈｉｎｅ−ｍｅｔａｌ ｃ
ｏｍｐｌｅｘ）を含有させることで特徴付ける。
【００１５】上記正孔注入ゾーンに、好適には、式
（Ｉ）
【００１６】
【化１】 ［式中、Ｑ1およびＱ2は、互いに独立して、水素、置換
もしくは未置換の（Ｃ1−Ｃ20）−アルキル、ＣＨ2ＯＨ
または（Ｃ6−Ｃ14）−アリールを表すか、或はＱ1とＱ
2が一緒になって−（ＣＨ2）m−ＣＨ2−（ここで、ｍ＝
０から１２、好適には１から５である）、（Ｃ6−
Ｃ14）−アリーレンを表し、そしてｎは、２から１０，
０００、好適には５から５０００の整数を表す］で表さ
れる無電荷（ｕｎｃｈａｒｇｅｄ）もしくはカチオン性
のポリチオフェンを含有させる。
【００１７】上記正孔注入ゾーンに隣接する正孔伝導ゾ
ーンに、好適には、１種以上の第三級芳香族アミノ化合
物、好適には置換もしくは未置換のトリフェニルアミン
化合物、特に好適には式（ＩＩ）で表される１，３，５
−トリス（アミノフェニル）ベンゼン化合物を含有させ
る。
【００１８】上記正孔注入ゾーンと陰極の間に位置させ
るゾーンもしくはゾーン類にまた複数の機能を引き受け
させることも可能である、即ち１つのゾーンに例えば正
孔注入、正孔輸送、電界発光、電子輸送および／または
電子注入用物質を入れることも可能である。
【００１９】上記電界発光素子に追加的に１種以上の透
明な高分子量結合剤（ｐｏｌｙｍｅｒｉｃ ｂｉｄｅｒ
ｓ）を含有させることも可能である。
【００２０】上記置換もしくは未置換の１，３，５−ト
リス（アミノフェニル）ベンゼン化合物は、好適には、
一般式（ＩＩ）
【００２１】
【化２】 ［式中、Ｒ2は、水素、置換もしくは未置換のアルキル
またはハロゲンを表し、Ｒ3およびＲ4は、互いに独立し
て、置換もしくは未置換の（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、
アルコキシカルボニル置換（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、
または置換もしくは未置換のアリール、アラルキルもし
くはシクロアルキルを表す］で表される第三級芳香族ア
ミノ化合物を表す。
【００２２】Ｒ3およびＲ4は、好適には、互いに独立し
て、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、特にメチル、エチル、ｎ
−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ
−ブチル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシカルボニル−（Ｃ
1−Ｃ6）−アルキル、例えばメトキシカルボニル−、エ
トキシカルボニル−、プロポキシカルボニル−もしくは
ブトキシカルボニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、または
未置換であるか或は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルおよび／ま
たは（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシで置換されているフェニ
ル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ナフチル−（Ｃ1−Ｃ4）
−アルキル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニ
ルもしくはナフチルを表す。
【００２３】Ｒ3およびＲ4は、特に好適には、互いに独
立して、未置換のフェニルもしくはナフチルを表すか、
或は１から３個のメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プ
ロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−および／またはｉ−
プロポキシ基で置換されているフェニルもしくはナフチ
ルを表す。
【００２４】Ｒ2は、好適には、水素、（Ｃ1−Ｃ6）−
アルキル、例えばメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プ
ロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルまたは塩
素を表す。
【００２５】上記化合物およびそれらの製造は、電子写
真術（ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｙ）におけ
る使用に関して、米国特許第４ ９２３ ７７４号に記
述されており、この特許は引用することによって明らか
に本記述に組み入れられる。例えば、トリス−ニトロフ
ェニル化合物に一般に公知の接触水添、例えばラネーニ
ッケルの存在下で接触水添を受けさせると、これはトリ
ス−アミノフェニル化合物に変化し得る（Ｈｏｕｂｅｎ
−Ｗｅｙｌ ４／１Ｃ，１４−１０２．Ｕｌｌｍａｎｎ
（４） １３，１３５−１４８）。このアミノ化合物は
一般に公知の様式で置換ハロゲノベンゼン類と反応す
る。
【００２６】例として下記の化合物を挙げることができ
る：
【００２７】
【化３】 上記第三級アミノ化合物とは別に、また、電界発光素子
の構成でさらなる正孔伝導体を例えば上記第三級アミノ
化合物との混合物の形態で用いることも可能である。こ
のさらなる正孔伝導体もしくは伝導体類は、一方で、式
（ＩＩ）で表される１種以上の化合物（異性体混合物を
包含）であってもよいか、或は他方、多様な構造を有し
ていて一般式（ＩＩ）で表される第三級アミノ化合物と
正孔輸送用化合物の混合物であってもよい。
【００２８】可能な正孔注入用材料および正孔伝導用材
料の表がヨーロッパ特許出願公開第０ ５３２ ７９８
号に与えられている。
【００２９】芳香族アミン類の混合物の場合、上記化合
物を如何なる比率で用いてもよい。
【００３０】挙げることができる例は下記である：正孔
伝導特性を有していて純粋な形態で使用可能であるか或
は上記第三級アミノ化合物との混合相手として使用可能
な材料は、例えば下記の化合物：
【００３１】
【化４】
【００３２】
【化５】
【００３３】
【化６】
【００３４】
【化７】
【００３５】
【化８】
【００３６】
【化９】 ［式中、Ｘ1からＸ6は、互いに独立して、Ｈ、ハロゲ
ン、アルキル、アリール、アルコキシ、アリールオキシ
を表し、Ｍｅ＝メチルである］である。
【００３７】上記およびさらなる例がＪ．Ｐｈｙｓ．Ｃ
ｈｅｍ．１９９３，９７，６２４０−６２４８およびＡ
ｐｐｌ．Ｐｈｙｓ，Ｌｅｔｔ.， ６６巻、Ｎｏ．２
０，２６７９−２６８１に記述されている。
【００３８】一般に、基本的構造が異なりそして／また
は置換様式が異なるいろいろなアミン類を混合すること
ができる。
【００３９】Ｘ1からＸ6は、好適には、互いに独立し
て、水素、フッ素、塩素、臭素、（Ｃ 1−Ｃ10）−、特
に（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルもしくは−アルコキシ、フェ
ニル、ナフチル、フェノキシおよび／またはナフチルオ
キシを表す。上記芳香族環は１個、２個、３個または４
個の同一もしくは異なる基Ｘ1からＸ6で置換されていて
もよい。
【００４０】式（Ｉ）で表される構造繰り返し単位を有
するポリチオフェン類は公知である（ヨーロッパ特許出
願公開第０ ４４０ ９５８号および０ ３３９ ３４
０号を参照）。本発明に従って用いる分散液または溶液
の調製はヨーロッパ特許出願公開第０ ４４０ ９５７
号およびドイツ特許出願公開第４２ １１ ４５９号に
記述されている。
【００４１】この分散液または溶液に入れるポリチオフ
ェン類を、好適には、例えば中性のチオフェン類を酸化
剤で処理することなどで得られる如きカチオン形態で用
いる。この酸化では通常の酸化剤、例えば過硫酸カリウ
ムなどを用いる。この酸化で上記ポリチオフェンに正の
電荷が与えられるが、それの値および位置を明瞭に決定
するのは不可能であることからそれを式には示していな
い。それらはヨーロッパ特許出願公開第０ ３３９ ３
４０号に記述されている方法を用いて支持体上で直接調
製可能である。
【００４２】式（Ｉ）中のＱ1とＱ2は、好適には、−
（ＣＨ2）m−ＣＨ2−［ここで、ｍ＝１から４であ
る］、非常に特に好適にはエチレンである。
【００４３】好適なカチオン性もしくは中性のポリジオ
キシチオフェン類は、式（Ｉａ）または（Ｉｂ）
【００４４】
【化１０】 ［式中、Ｑ3およびＱ4は、互いに独立して、水素、置換
もしくは未置換の（Ｃ1−Ｃ18）−アルキル、好適には
（Ｃ1−Ｃ10）−、特に（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ2
−Ｃ12）−アルケニル、好適には（Ｃ2−Ｃ8）−アルケ
ニル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル、好適にはシクロ
ペンチルまたはシクロヘキシル、（Ｃ7−Ｃ15）−アラ
ルキル、好適にはフェニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、
（Ｃ6−Ｃ10）−アリール、好適にはフェニルまたはナ
フチル、（Ｃ1−Ｃ18）−アルコキシ、好適には（Ｃ1−
Ｃ10）−アルコキシ、好ましくはメトキシ、エトキシ、
ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、または（Ｃ2−Ｃ18）−
アルキルオキシエステルを表し、そしてＱ5およびＱ
6は、互いに独立して、水素、または各々が少なくとも
１個のスルホネート基で置換されている（Ｃ1−Ｃ18）
−アルキル、好適には（Ｃ1−Ｃ10）−、特に（Ｃ1−Ｃ
6）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ12）−アルケニル、好適には
（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアル
キル、好適にはシクロペンチルまたはシクロヘキシル、
（Ｃ7−Ｃ15）−アラルキル、好適にはフェニル−（Ｃ1
−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ6−Ｃ10）−アリール、好適に
はフェニルまたはナフチル、（Ｃ1−Ｃ18）−アルコキ
シ、好適には（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシ、例えばメト
キシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、または
（Ｃ2−Ｃ18）−アルキルオキシエステルを表し、ここ
で、Ｑ5が水素を表す場合にはＱ6が水素でなく、そして
その逆でもよく、そしてｎは、２から１０，０００、好
適には５から５０００の整数を表す］で表される構造単
位を含んで成る。
【００４５】特に、式（Ｉａ−１）および（Ｉｂ−１）
【００４６】
【化１１】 ［式中、Ｑ5およびｎはこの上で定義した通りである］
で表されるカチオン性もしくは無電荷のポリチオフェン
類が好適である。
【００４７】カチオン形態の上記ポリチオフェン類は正
電荷の均衡を取るアニオン、好適にはポリアニオンを含
有する。
【００４８】存在させるポリアニオンは、好適には、高
分子量カルボン酸、例えばポリアクリル酸、ポリメタア
クリル酸またはポリマレイン酸など、そして高分子量ス
ルホン酸、例えばポリスチレンスルホン酸およびポリビ
ニルスルホン酸などのアニオンである。このようなポリ
カルボン酸およびポリスルホン酸類は、また、ビニルカ
ルボン酸およびビニルスルホン酸と他の重合性単量体、
例えばアクリレート類およびスチレンなどから作られた
共重合体であってもよい。
【００４９】ポリスチレンスルホン酸のアニオンが対イ
オンとして用いるに特に好適である。
【００５０】上記ポリアニオンを構成するポリ酸の分子
量を好適には１０００から２，０００，０００、特に好
適には２０００から５００，０００にする。このような
ポリ酸またはそれらのアルカリ金属塩は商業的に入手可
能であり、例えばポリスチレンスルホン酸およびポリア
クリル酸などであるか、或はさもなければ、公知方法で
調製可能である（例えばＨｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，Ｍｅ
ｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅ
ｍｉｅ，Ｖｏｌｕｍｅ Ｅ ２０ Ｍａｋｒｏｍｏｌｅ
ｋｕｌａｒｅ Ｓｔｏｆｆｅ、パート２（１９８７）の
１１４１頁以降を参照）。
【００５１】ポリジオキシチオフェンとポリアニオンが
入っている分散液を生じさせる時に必要とされる遊離ポ
リ酸の代わりに該ポリ酸のアルカリ金属塩と相当する量
のモノ酸の混合物を用いることも可能である。
【００５２】式（Ｉｂ）および（Ｉｂ−１）の場合のポ
リジオキシチオフェン類は、単量体単位自身の中に正電
荷と負電荷を持つ。
【００５３】本発明のアセンブリに、望まれるならば、
重合体および／または共重合体を結合剤として含めるこ
とも可能であり、例えばポリカーボネート類、ポリエス
テルカーボネート類、スチレンの共重合体、例えばＳＡ
Ｎ、またはスチレン−アクリレート類から作られた共重
合体など、ポリスルホン類、ビニル含有単量体を基とす
る重合体、例えばポリ（メタ）アクリレート類、ポリビ
ニルピロリドン、ポリビニルカルバゾール、酢酸ビニル
およびビニルアルコールの重合体および共重合体など、
ポリオレフィン類、環状オレフィンの共重合体、フェノ
キシ樹脂などを含有させることも可能である。また、い
ろいろな重合体の混合物を用いることも可能である。こ
のような高分子量結合剤の分子量を１０，０００から
２，０００，０００ｇ／モルにし、これは可溶でフィル
ムを形成し、かつ可視スペクトル領域を透過する。それ
らは、例えばＥｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｐｏｌ
ｙｍｅｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ
ｉｎｇ，第２版.，Ａ．Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉ
ｅｎｃｅ出版などに記述されている。それらを通常は電
界発光素子の全重量を基準にして９５重量％以下、好適
には８０重量％以下の量で用いる。
【００５４】上記アゾメチン−金属錯体は、好適には、
一般式（ＩＩＩ）ａから（ＩＩＩ）ｃ
【００５５】
【化１２】 ［式中、Ｍｅは、金属を表し、そしてＲ1、Ｒ2、Ｒ3、
Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10は、互いに独
立して、水素、または置換もしくは未置換のアルキルも
しくはアリール基を表し、Ｘは、ハロゲン原子を表し、
そしてＶ、Ｙ、Ｚは、各場合とも環を少なくとも１つ含
む環系を完成させる原子類を表す］で表される化合物で
ある。
【００５６】一般に、キレートを形成することが知られ
ている三価の金属（例えばＡｌ、Ｇａ、Ｉｎ）を用いる
ことができる。
【００５７】Ｚは、環を少なくとも１つ含んでいてそれ
にさらなる追加的脂肪族もしくは芳香族環が結合してい
てもよい芳香族部分を完成させるものである。
【００５８】上記アゾメチン−金属錯体は、好適には、
一般式（ＩＩＩｄ）、（ＩＩＩｅ）または（ＩＩＩ
ｆ）：
【００５９】
【化１３】 ［式中、Ｘは、Ｆ、ＣｌまたはＢｒを表し、Ｒ11−Ｒ44
は、互いに独立して、水素、置換もしくは未置換のＣ1
−Ｃ16−アルキルもしくはアリールを表し、ｎは、１か
ら１０である］で表される化合物を表す。
【００６０】化合物（ＩＩＩ）の例は下記である：
【００６１】
【化１４】
【００６２】
【化１５】 式Ｂ１からＢ７で表される１種以上の化合物を用いるこ
とができる。
【００６３】蛍光を示すアゾメチン−金属錯体は分析化
学で公知である（Ｋ．Ｍｏｒｉｓｈｉｇｅ，Ａｎａｌｙ
ｔｉｃａ Ｃｈｉｍｉｃａ Ａｃｔａ ７２，２９５
（１９７４））アゾメチン−金属錯体が有機発光ダイオ
ードのエミッターおよび／または電子伝導体として用い
られていた形態は、今まで、亜鉛錯体の形態のみであっ
た（Ｙ．Ｈａｍａｄａ， Ｔ．Ｓａｎｏ， Ｍ．Ｆｕｊ
ｉｔａ， Ｔ．Ｆｕｊｉｉ， Ｙ．Ｎｉｓｈｉｏ，
Ｋ．Ｓｈｉｂａｔａ， Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙ
ｓ．３２，Ｌ５１１（１９９３））。
【００６４】上記錯体の合成は、例えばＬ．Ｓａｃｃｏ
ｎｉ， Ｐ．Ｐａｏｌｅｔｔｉ，Ｍ．Ｃｉａｍｐｏｌｉ
ｎｉ， Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ.，８５，４１１
（１９６３）に記述されている方法を修飾した変法を用
いて実施可能である。
【００６５】電界発光素子の製造では、上記アゾメチン
−金属錯体と望まれるならば上記第三級アミノ化合物と
結合剤を適切な溶媒に溶解させた後、キャスティング
（ｃａｓｔｉｎｇ）、ドクターブレードコーティング
（ｄｏｃｔｏｒ ｂｌａｄｅ ｃｏａｔｉｎｇ）または
スピンコーティング（ｓｐｉｎ−ｃｏａｔｉｎｇ）で適
切な基質に塗布する。しかしながら、望まれるならば、
上記金属錯体を蒸着方法で個別に層として付着させるこ
とも可能である。このような基質は例えばガラスまたは
高分子量材料などであってもよく、それに透明な電極を
与える。高分子量材料として例えばポリカーボネート、
ポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレートまた
はポリエチレンナフタレートなど、ポリスルホンまたは
ポリイミドなどのフィルムを用いることができる。
【００６６】適切な透明電極は下記である： ａ）金属の酸化物、例えば酸化インジウム−錫（ＩＴ
Ｏ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、酸化亜鉛、ドーパント添加
（ｄｏｐｅｄ）酸化錫、ドーパント添加酸化亜鉛など、 ｂ）半透明の金属フィルム、例えばＡｕ、Ｐｔ、Ａｇ、
Ｃｕなど、 ｃ）導電性重合体フィルム、例えばポリアニリン類、ポ
リチオフェン類など。
【００６７】そのような金属酸化物である電極および半
透明金属フィルムである電極を薄層として蒸着、スパッ
タリング（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）、白金被覆（ｐｌａ
ｔｉｎａｔｉｏｎ）などの如き技術で付着させる。導電
性重合体フィルムの場合には、溶液を用いて、スピンコ
ーティング、キャスティング、ドクターブレードコーテ
ィングなどの如き技術でそれを付着させる。
【００６８】このような透明な電極の厚みを３ｎｍから
数μｍ、好適には１０ｎｍから５００ｎｍにする。
【００６９】電界発光層を薄フィルムとして上記透明な
電極に直接か或は電荷輸送層（存在し得る場合）に取り
付ける。上記フィルムの厚みを１０から５００ｎｍ、好
適には２０から４００ｎｍ、特に好適には５０から２５
０ｎｍにする。
【００７０】対電極を取り付けるに先立ってさらなる電
荷輸送層を上記電界発光層の上に付着させることで、そ
れを間に位置させることも可能である。
【００７１】中間に位置させる適切な電荷輸送層の表が
ヨーロッパ特許出願公開第０ ５３２ ７９８号に与え
られており、それは正孔伝導体または電子伝導体材料で
あってもよくそしてそれを高分子もしくは低分子量の形
態で存在させてもよく、望まれるならばブレンド物とし
て存在させてもよい。正孔輸送特性を有する特定の置換
ポリチオフェン類が特に適切な電荷輸送材料である。そ
れらは例えばヨーロッパ特許出願公開第０ ６８６ ６
６２号などに記述されている。
【００７２】高分子量結合剤中の低分子量正孔伝導体の
含有量は２から９７重量％の範囲内で多様であり得る
が、この含有量を好適には５から９５重量％、特に好適
には１０から９０重量％、特に１０から８５重量％にす
る。いろいろな方法を用いて上記正孔注入ゾーンまたは
正孔伝導ゾーンを付着させることができる。
【００７３】また、フィルムを形成する正孔伝導体を純
粋な形態（１００％正孔伝導体）で用いることも可能で
ある。望まれるならば、また、上記正孔注入ゾーンまた
は正孔伝導ゾーンに電界発光物質をある量で含めること
も可能である。
【００７４】ブレンド物の全体を低分子量の化合物で構
成させる場合にはそれの付着を蒸着で行うことができ、
そして低分子量の化合物に加えて結合剤を含有し得る可
溶でフィルムを形成するブレンド物の場合には、それの
付着を溶液から例えばスピンコーティング、キャスティ
ングまたはドクターブレードコーティングなどで行うこ
とができる。
【００７５】また、正孔伝導体層に放出（ｅｍｉｔｔｉ
ｎｇ）および／または電子伝導体物質を個別の層として
付着させることも可能である。ここでも、また、化合物
（ＩＩ）を含有する層に放出物質（ｅｍｉｔｔｉｎｇ
ｓｕｂｓｔａｎｃｅ）をドーパント（ｄｏｐａｎｔ）と
して添加することも可能でありそして追加的に電子伝導
物質を塗布することも可能である。また、電界発光物質
を上記電子注入層または電子伝導層に加えることも可能
である。
【００７６】上記高分子量結合剤中の上記低分子量電子
伝導体の含有量は２から９５重量％の範囲内で多様であ
り得るが、この含有量を好適には５から９０重量％、特
に好適には１０から８５重量％にする。また、フィルム
を形成する電子伝導体を純粋な形態（１００％電子伝導
体）で用いることも可能である。
【００７７】上記対電極に導電性物質を含めるが、これ
は透明であってもよい。金属、例えばＡｌ、Ａｕ、Ａ
ｇ、Ｍｇ、Ｉｎなど、またはそれらの合金および酸化物
が好適であり、それらの取り付けは蒸着、スパッタリン
グまたは白金被覆などの技術を用いて実施可能である。
【００７８】２本の電気リード線（例えば金属ワイヤ
ー）を上記２つの電極につなげることで本発明のアセン
ブリを電源につなげる。
【００７９】本アセンブリに０．１から１００ボルトの
範囲のＤＣ電位をかけるとこれは波長が２００から２０
００ｎｍの光を発する。これは２００から２０００ｎｍ
の範囲にフォトルミネセンス（ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅ
ｓｃｅｎｃｅ）を示す。
【００８０】本発明のアセンブリは照明用装置および情
報表示用装置の製造で用いるに適切である。
【００８１】
【実施例】実施例１
【００８２】
【化１６】 １．０ｇ（１．８２９ミリモル）の（Ｒ，Ｒ）−（−）
−Ｎ，Ｎ’−ビス−（３，５−ジ−ｔ−ブチルサリシリ
デン）−１，２−シクロヘキサンジアミン（商業的に入
手可能；Ａｌｄｒｉｃｈ）および０．２０５ｇ（３．６
５７ミリモル）の水酸化カリウムを１００ｍｌのエタノ
ールと一緒に反応容器に入れる。０．４４１ｇ（１．８
２９ミリモル）の塩化アルミニウム（ＩＩＩ）水化物が
１０ｍｌのエタノールに入っている溶液を上記溶液に滴
下した後、その混合物を保護ガス下で６時間還流させ
る。この反応混合物を蒸発させた後、得た固体をメタノ
ールに溶解させそしてそれに水を添加することで沈澱を
起こさせる。乾燥後、レモンイエロー色の固体を得る
（０．７５ｇ≒理論値の６７．５％）。
【００８３】実施例２
【００８４】
【化１７】 １．０ｇ（１．８２９ミリモル）の（Ｒ，Ｒ）−（−）
−Ｎ，Ｎ’−ビス−（３，５−ジ−ｔ−ブチルサリシリ
デン）−１，２−シクロヘキサンジアミン（商業的に入
手可能；Ａｌｄｒｉｃｈ）および０．２０５ｇ（３．６
５７ミリモル）の水酸化カリウムを１００ｍｌのエタノ
ールと一緒に反応容器に入れる。上記溶液にメタノール
中９％濃度の塩化ガリウム（ＩＩＩ）溶液を３．５４ｇ
滴下した後、その混合物を保護ガス下で６時間還流させ
る。この反応混合物を蒸発させた後、得た固体をメタノ
ールに溶解させそしてそれに水を添加することで沈澱を
起こさせる。乾燥後、黄色の固体を得る（０．４４ｇ≒
理論値の３７％）。
【００８５】実施例、物理的部分： 実施例１ 本発明に従う物質Ｂ４を用いて有機発光ダイオード（Ｏ
ＬＥＤ）を製造する。このＯＬＥＤの製造では下記の手
順を用いた： １． ＩＴＯ基質の洗浄 ＩＴＯ被覆ガラス（Ｍｅｒｃｋ Ｂａｌｚｅｒｓ Ａ
Ｇ，ＦＬ，Ｐａｒｔ．Ｎｏ．２５３ ６７４ＸＯ）を５
０ｍｍｘ５０ｍｍの片（基質）に裁断する。次に、この
基質を超音波浴に入っている３％濃度のＭｕｋａｓｏｌ
水溶液中で１５分間洗浄する。次に、この基質を蒸留水
で濯いだ後、遠心分離器に入れて回転させて乾燥させ
る。この濯ぎと乾燥手順を１０回繰り返す。 ２． ＩＴＯへのＢａｙｔｒｏｎ Ｐ（商標）層の付着 １．３％濃度のポリエチレンジオキシチオフェン／ポリ
スチレンスルホン酸溶液［バイエル社（Ｂａｙｅｒ Ａ
Ｇ）、Ｂａｙｔｒｏｎ Ｐ］を約１０ｍｌ用いて、それ
を濾過（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ ＨＶ、０．４５μｍ）す
る。次に、上記基質をスピンコーター（ｓｐｉｎ ｃｏ
ａｔｅｒ）上に置いて、この基質のＩＴＯ被覆側の上に
上記濾過した溶液を広げる。次に、プレートを５００ｒ
ｐｍで３分間回転させることによって、上記基質上の余
分な溶液を回転で除去する。次に、このようにして被覆
された基質を１１０℃のホットプレート上で５分間乾燥
させる。この層の厚みを６０ｎｍにする（Ｔｅｎｃｏ
ｒ、Ａｌｐｈａｓｔｅｐ ２００）。 ３． 正孔伝導層の付着 ポリビニルカルバゾール（ＢＡＳＦ、Ｌｕｖｉｃａｎ）
が１重量部とフェニルアミン（Ａｇｆａ−Ｇｅｖａｅｒ
ｔ、化合物Ａ１）が１重量部とフェニルアミン（Ａｇｆ
ａ−Ｇｅｖａｅｒｔ、Ａ２）が１重量部入っている１．
５％濃度のジクロロエタン溶液を５ｍｌ用いて、それを
濾過（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ ＨＶ、０．４５μｍ）した
後、上記乾燥させたＢａｙｔｒｏｎ Ｐ層の上に広げ
る。次に、プレートを８００ｒｐｍで３０秒間回転させ
ることによって、上記基質上の余分な溶液を回転で除去
する。次に、このようにして被覆された基質を１１０℃
のホットプレート上で５分間乾燥させる。層の厚みを全
体で１５０ｎｍにする。 ４． 蒸着による発光／電子注入層の付着 ３番目の有機層、即ち本発明に従う基質Ｂ３を熱蒸着で
この上で付着させた２つの有機層に付着させる。これを
蒸着装置（Ｌｅｙｂｏｌｄ、Ｕｎｉｖｅｘ ３５０）で
実施する。この蒸着手順中の上記蒸着装置内の圧力を１
０-3Ｐａにし、蒸着速度を２Å／秒にする。この３層か
ら成る有機層の全厚を２００ｎｍにする。 ５． 蒸着による金属陰極の付着 金属電極を上記有機層系に蒸着で付着させる。この目的
で、上記基質を穴開きマスク（穴の直径：５ｍｍ）の上
に上記有機層系側の面が下に向くように位置させる。１
０-3Ｐａの圧力下で元素ＭｇとＡｇを２個の蒸発用ボー
トから並行して蒸発させる。Ｍｇの蒸着速度を２８Å／
秒にする。この蒸着させた金属接触子の厚みを５００ｎ
ｍにする。
【００８６】上記有機ＬＥＤの２つの電極を電気リード
線で電圧源につなげる。正極をＩＴＯ電極につなげそし
て負極をＭｇＡｇ電極につなげる。
【００８７】ほんの４Ｖの電圧から電界発光をフォトダ
イオード（ｐｈｏｔｏｄｉｏｄｅ）（ＥＧ＆Ｇ Ｃ３０
８０９Ｅ）で検出することができる。電圧を１０ボルト
にした時の単位面積当たりの電流は１ｍＡ／ｃｍ2であ
り、電界発光を容易に見ることができる。この電界発光
の色は緑色がかった青色である。
【００８８】本発明の特徴および態様は以下のとおりで
ある。
【００８９】１． 基質、陽極、電界発光素子および陰
極を含んでいてこの２つの電極の少なくとも１つが可視
スペクトル領域を透過しそして該電界発光素子が正孔注
入ゾーン、正孔輸送ゾーン、電界発光ゾーン、電子輸送
ゾーンおよび電子注入ゾーンから成る群から選択される
１つ以上のゾーンをこの示した順で含んでいてこの存在
するゾーンの各々がまた他の上記ゾーンの機能を引き受
けていてもよい電界発光アセンブリであって、該電界発
光素子がアゾメチン−金属錯体を含有することを特徴と
する電界発光アセンブリ。
【００９０】２． 該正孔注入ゾーンが式（Ｉ）
【００９１】
【化１８】 ［式中、Ｑ1およびＱ2は、互いに独立して、水素、置換
もしくは未置換の（Ｃ1−Ｃ20）−アルキル、ＣＨ2ＯＨ
または（Ｃ6−Ｃ14）−アリールを表すか、或はＱ1とＱ
2が一緒になって−（ＣＨ2）m−ＣＨ2−（ここで、ｍ＝
０から１２、好適には１から５である）、（Ｃ6−
Ｃ14）−アリーレンを表し、そしてｎは、２から１０，
０００、好適には５から５０００の整数を表す］で表さ
れる無電荷もしくはカチオン性のポリチオフェンを含有
することを特徴とする第１項記載の電界発光アセンブ
リ。
【００９２】３． 該正孔注入ゾーンが式（Ｉａ）また
は（Ｉｂ）
【００９３】
【化１９】 ［式中、Ｑ3およびＱ4は、互いに独立して、水素、また
は置換もしくは未置換の（Ｃ1−Ｃ18）−アルキル、
（Ｃ2−Ｃ12）−アルケニル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロア
ルキル、（Ｃ7−Ｃ15）−アラルキル、（Ｃ6−Ｃ10）−
アリール、（Ｃ1−Ｃ18）−アルコキシまたは（Ｃ2−Ｃ
18）−アルキルオキシエステルを表し、そしてＱ5およ
びＱ6は、互いに独立して、水素、または各々が少なく
とも１個のスルホネート基で置換されている（Ｃ1−Ｃ
18）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ12）−アルケニル、（Ｃ3−
Ｃ7）−シクロアルキル、（Ｃ7−Ｃ15）−アラルキル、
（Ｃ6−Ｃ10）−アリール、（Ｃ1−Ｃ18）−アルコキシ
もしくは（Ｃ2−Ｃ18）−アルキルオキシエステルを表
し、ここで、Ｑ5が水素を表す場合にはＱ6が水素でな
く、そしてその逆でもよく、そしてｎは、２から１０，
０００の整数を表す］で表される無電荷もしくはカチオ
ン性のポリチオフェンまたはそれらの混合物を含有する
ことを特徴とする第１項記載の電界発光アセンブリ。
【００９４】４． 該カチオン性もしくは無電荷のポリ
チオフェン類が式（Ｉａ−１）および（Ｉｂ−１）
【００９５】
【化２０】 ［式中、Ｑ5およびｎは第３項で定義した通りである］
で表されることを特徴とする第３項記載の電界発光アセ
ンブリ。
【００９６】５． 高分子量カルボン酸および／または
高分子量スルホン酸のアニオンがポリアニオンとして存
在していることを特徴とする第２から４項いずれか記載
の電界発光アセンブリ。
【００９７】６． ポリスチレンスルホン酸および／ま
たはそれのアルカリ土類金属塩が対イオンとして存在し
ていることを特徴とする第５項記載の電界発光アセンブ
リ。
【００９８】７． 該正孔注入および／または正孔輸送
ゾーンが一般式（ＩＩ）
【００９９】
【化２１】 ［式中、Ｒ2は、水素、置換もしくは未置換のアルキル
またはハロゲンを表し、Ｒ3およびＲ4は、互いに独立し
て、置換もしくは未置換の（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、
アルコキシカルボニル置換（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、
または置換もしくは未置換のアリール、アラルキルもし
くはシクロアルキルを表す］で表される第三級芳香族ア
ミノ化合物を含有することを特徴とする第１項記載の電
界発光アセンブリ。
【０１００】８． 式（ＩＩ）中、Ｒ2が、水素または
（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルを表し、Ｒ3およびＲ4が、互い
に独立して、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−
アルコキシカルボニル−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、また
は未置換であるか或は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルおよび／
または（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシで置換されているフェ
ニル、ナフチル、フェニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、
ナフチル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、シクロペンチルも
しくはシクロヘキシルを表す、ことを特徴とする第７項
記載の電界発光アセンブリ。
【０１０１】９． 該第三級アミノ化合物が下記の化合
物：
【０１０２】
【化２２】
【０１０３】
【化２３】
【０１０４】
【化２４】
【０１０５】
【化２５】
【０１０６】
【化２６】
【０１０７】
【化２７】
【０１０８】
【化２８】
【０１０９】
【化２９】
【０１１０】
【化３０】
【０１１１】
【化３１】
【０１１２】
【化３２】
【０１１３】
【化３３】
【０１１４】
【化３４】
【０１１５】
【化３５】
【０１１６】
【化３６】
【０１１７】
【化３７】
【０１１８】
【化３８】 の中から選択されることを特徴とする第７項記載の電界
発光アセンブリ。
【０１１９】１０． 該アゾメチン−金属錯体が一般式
（ＩＩＩａ）から（ＩＩＩｃ）
【０１２０】
【化３９】 ［式中、Ｍｅは、金属を表し、そしてＲ1、Ｒ2、Ｒ3、
Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10は、互いに独
立して、水素、または置換もしくは未置換のアルキルも
しくはアリール基を表し、Ｘは、ハロゲン原子を表し、
そしてＶ、Ｙ、Ｚは、各場合とも環を少なくとも１つ含
む環系を完成させる原子類を表す］で表される化合物で
あることを特徴とする第１項記載の電界発光アセンブ
リ。
【０１２１】１１． 該アゾメチン−金属錯体が一般式
（ＩＩＩｄ）から（ＩＩＩｆ）
【０１２２】
【化４０】 ［式中、Ｘは、Ｆ、ＣｌまたはＢｒを表し、Ｒ11−Ｒ44
は、互いに独立して、水素、置換もしくは未置換のＣ1
−Ｃ16−アルキルもしくはアリールを表し、そしてｎ
は、１から１０である］で表される化合物であることを
特徴とする第１項記載の電界発光アセンブリ。
【０１２３】１２． Ｍｅがキレートを形成する一価、
二価もしくは三価の金属を表すことを特徴とする第１０
項記載の電界発光アセンブリ。
【０１２４】１３． ポリカーボネート類、ポリエステ
ルカーボネート類、スチレンの共重合体、例えばＳＡ
Ｎ、またはスチレン−アクリレートの共重合体、ポリス
ルホン類、ビニル含有単量体を基とする重合体、ポリオ
レフィン類、環状オレフィンの共重合体およびフェノキ
シ樹脂から成る群から選択される１種以上の透明な高分
子量結合剤を含有することを特徴とする第１項記載の電
界発光アセンブリ。
【０１２５】１４． 該アゾメチン−金属錯体が下記の
化合物：
【０１２６】
【化４１】
【０１２７】
【化４２】 の化合物の中から選択されることを特徴とする第１項記
載の電界発光アセンブリ。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ロルフ・ベーアマン ドイツ47800クレーフエルト・シヤイブラ ーシユトラーセ101 (72)発明者 アンドレアス・エルシユナー ドイツ45479ミユルハイム・レダーシユト ラーセ６

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 基質、陽極、電界発光素子および陰極を
    含んでいてこの２つの電極の少なくとも１つが可視スペ
    クトル領域で透明でありそして該電界発光素子が正孔注
    入ゾーン、正孔輸送ゾーン、電界発光ゾーン、電子輸送
    ゾーンおよび電子注入ゾーンから成る群から選択される
    １つ以上のゾーンをこの示した順で含んでいてこの存在
    するゾーンの各々がまた他の上記ゾーンの機能を引き受
    けていてもよい電界発光アセンブリであって、該電界発
    光素子がアゾメチン−金属錯体を含有することを特徴と
    する電界発光アセンブリ。
JP11187868A 1998-07-04 1999-07-01 アゾメチン―金属錯体を用いた電界発光アセンブリ Pending JP2000048960A (ja)

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