JP2000138096A - ８―アミノキノリン誘導体のホウ素キレ―トを用いた電界発光アセンブリ - Google Patents
８―アミノキノリン誘導体のホウ素キレ―トを用いた電界発光アセンブリInfo
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G61/122—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
- C08G61/123—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds
- C08G61/126—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds with a five-membered ring containing one sulfur atom in the ring
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- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ８−アミノキノリン誘導体のホウ素キレート
を用いた電界発光アセンブリ。 【解決手段】 基質、陽極、電界発光素子および陰極を
含んでいてこの２つの電極の少なくとも１つが可視スペ
クトル領域を透過しそして該電界発光素子が正孔注入ゾ
ーン、正孔輸送ゾーン、電界発光ゾーン、電子輸送ゾー
ンおよび電子注入ゾーンから成る群から選択される１つ
以上のゾーンをこの示した順で含んでいてこの存在する
ゾーンの各々がまた他の上記ゾーンの機能を引き受けて
いてもよい電界発光アセンブリを、上記電界発光素子に
８−アミノキノリン誘導体のホウ素錯体を含有させるこ
とで特徴付ける。
を用いた電界発光アセンブリ。 【解決手段】 基質、陽極、電界発光素子および陰極を
含んでいてこの２つの電極の少なくとも１つが可視スペ
クトル領域を透過しそして該電界発光素子が正孔注入ゾ
ーン、正孔輸送ゾーン、電界発光ゾーン、電子輸送ゾー
ンおよび電子注入ゾーンから成る群から選択される１つ
以上のゾーンをこの示した順で含んでいてこの存在する
ゾーンの各々がまた他の上記ゾーンの機能を引き受けて
いてもよい電界発光アセンブリを、上記電界発光素子に
８−アミノキノリン誘導体のホウ素錯体を含有させるこ
とで特徴付ける。
Description
【０００１】電界発光（ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓ
ｃｅｎｔ）（ＥＬ）アセンブリ（ａｓｓｅｍｂｌｙ）
は、それに電位をかけると光を発すると共に電流が流れ
ることを特徴とする。このようなアセンブリは本産業で
「発光ダイオード」（ＬＥＤ）（ｌｉｇｈｔ−ｅｍｉｔ
ｔｉｎｇ ｄｉｏｄｅｓ）の名称で長年に渡って知られ
ている。正電荷（正孔）と負電荷（電子）の再結合が発
光を伴って生じることから発光が起こる。
ｃｅｎｔ）（ＥＬ）アセンブリ（ａｓｓｅｍｂｌｙ）
は、それに電位をかけると光を発すると共に電流が流れ
ることを特徴とする。このようなアセンブリは本産業で
「発光ダイオード」（ＬＥＤ）（ｌｉｇｈｔ−ｅｍｉｔ
ｔｉｎｇ ｄｉｏｄｅｓ）の名称で長年に渡って知られ
ている。正電荷（正孔）と負電荷（電子）の再結合が発
光を伴って生じることから発光が起こる。
【０００２】電子工学および光電子工学用の発光構成要
素を開発しようとする時、現在は主に無機の半導体、例
えばヒ化ガリウムなどが用いられている。そのような物
質の基板上に点形状の（Ｄｏｔ−ｓｈａｐｅｄ）表示要
素を作り出すことができる。大きな面積のアセンブリを
作り出すのは不可能である。
素を開発しようとする時、現在は主に無機の半導体、例
えばヒ化ガリウムなどが用いられている。そのような物
質の基板上に点形状の（Ｄｏｔ−ｓｈａｐｅｄ）表示要
素を作り出すことができる。大きな面積のアセンブリを
作り出すのは不可能である。
【０００３】半導体である発光ダイオードとは別に、低
分子量の有機化合物を蒸着させることを基にした電界発
光アセンブリも知られている（米国特許第４ ５３９ ５
０７号、米国特許第４ ７６９ ２６２号、米国特許第５
０７７ １４２号、ヨーロッパ特許出願公開第０ ４０
６ ７６２号、ヨーロッパ特許出願公開第０ ２７８ ７
５８号、ヨーロッパ特許出願公開第０ ２７８ ７５７
号）。
分子量の有機化合物を蒸着させることを基にした電界発
光アセンブリも知られている（米国特許第４ ５３９ ５
０７号、米国特許第４ ７６９ ２６２号、米国特許第５
０７７ １４２号、ヨーロッパ特許出願公開第０ ４０
６ ７６２号、ヨーロッパ特許出願公開第０ ２７８ ７
５８号、ヨーロッパ特許出願公開第０ ２７８ ７５７
号）。
【０００４】更に、ポリ−（ｐ−フェニレン）類および
ポリ−（ｐ−フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）類の如き
重合体も電界発光重合体として記述された：G. Leising
他,Adv. Mater. 4(1992) No.1; Friend他, J. Chem. So
c., Chem. Commun. 32(1992); Saito他, Polymer, 199
0, 31巻, 1137; Friend他, Physical Review B, 42巻,
No.18, 11670またはWO 90/13148。電界発光表示におけ
るＰＰＶ類のさらなる例がヨーロッパ特許出願公開第０
４４３ ８６１号、ＷＯ−Ａ ９２／０３４９０およ
び９２／０３４９１に記述されている。
ポリ−（ｐ−フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）類の如き
重合体も電界発光重合体として記述された：G. Leising
他,Adv. Mater. 4(1992) No.1; Friend他, J. Chem. So
c., Chem. Commun. 32(1992); Saito他, Polymer, 199
0, 31巻, 1137; Friend他, Physical Review B, 42巻,
No.18, 11670またはWO 90/13148。電界発光表示におけ
るＰＰＶ類のさらなる例がヨーロッパ特許出願公開第０
４４３ ８６１号、ＷＯ−Ａ ９２／０３４９０およ
び９２／０３４９１に記述されている。
【０００５】ヨーロッパ特許出願公開第０ ２９４ ０６
１号にはポリアセチレンを基とする光学変調器が開示さ
れている。
１号にはポリアセチレンを基とする光学変調器が開示さ
れている。
【０００６】Ｈｅｅｇｅｒ他は可溶な共役ＰＰＶ誘導体
を軟質重合体ＬＥＤの製造で用いることを提案した（Ｗ
Ｏ−Ａ ９２／１６０２３）。
を軟質重合体ＬＥＤの製造で用いることを提案した（Ｗ
Ｏ−Ａ ９２／１６０２３）。
【０００７】同様に、多様な組成の重合体ブレンド物も
公知である：M. Stolka他, Pure &Appt. Chem., 67巻,
No.1, 175-182頁, 1995, H. Baessler他, Adv. Mater.
1995, 7, No.6, 551; K. Nagai他, Appl. Phys, Lett.
67(16), 1995, 2281、ヨーロッパ特許出願公開第０ ５
３２ ７９８号。
公知である：M. Stolka他, Pure &Appt. Chem., 67巻,
No.1, 175-182頁, 1995, H. Baessler他, Adv. Mater.
1995, 7, No.6, 551; K. Nagai他, Appl. Phys, Lett.
67(16), 1995, 2281、ヨーロッパ特許出願公開第０ ５
３２ ７９８号。
【０００８】有機ＥＬアセンブリには一般に電荷輸送用
有機化合物を含んで成る層が１層以上含まれている。こ
のような層の本体（ｉｎ−ｐｒｉｎｃｉｐｌｅ）構造は
順に下記の通りである： １． 支持体、基質 ２． 基礎電極 ３． 正孔注入層 ４． 正孔輸送層 ５． 発光層 ６． 電子輸送層 ７． 電子注入層 ８． 上方電極 ９． 接触子 １０． 被覆、カプセル封じ。
有機化合物を含んで成る層が１層以上含まれている。こ
のような層の本体（ｉｎ−ｐｒｉｎｃｉｐｌｅ）構造は
順に下記の通りである： １． 支持体、基質 ２． 基礎電極 ３． 正孔注入層 ４． 正孔輸送層 ５． 発光層 ６． 電子輸送層 ７． 電子注入層 ８． 上方電極 ９． 接触子 １０． 被覆、カプセル封じ。
【０００９】層３から７が電界発光素子（ｅｌｅｍｅｎ
ｔ）を占める。
ｔ）を占める。
【００１０】このような構造が大部分の一般的ケースを
占めるが、１つの層が複数の機能を引き受けるように個
々の層を省くことでそれを簡潔にすることも可能であ
る。最も簡単なケースのＥＬアセンブリは、２つの電極
を含んでいてそれらの間に有機層が１層位置しそしてそ
の層が全ての機能（発光を包含）を満たすアセンブリで
ある。このような装置が例えば出願ＷＯ−Ａ ９０／１
３１４８などに記述されており、それはポリ−（ｐ−フ
ェニレン−ビニレン）を基とする装置である。
占めるが、１つの層が複数の機能を引き受けるように個
々の層を省くことでそれを簡潔にすることも可能であ
る。最も簡単なケースのＥＬアセンブリは、２つの電極
を含んでいてそれらの間に有機層が１層位置しそしてそ
の層が全ての機能（発光を包含）を満たすアセンブリで
ある。このような装置が例えば出願ＷＯ−Ａ ９０／１
３１４８などに記述されており、それはポリ−（ｐ−フ
ェニレン−ビニレン）を基とする装置である。
【００１１】層（複数）を逐次的に気相から付着させる
蒸着方法を用いるか或はキャスティング（ｃａｓｔｉｎ
ｇ）方法を用いて多層装置を作り上げることができる。
処理速度がより高いことからキャスティング方法の方が
好適である。しかしながら、ある場合には、次の層をそ
れの上に塗布する時に既に塗布しておいた層が部分的に
溶解することが問題になり得る。
蒸着方法を用いるか或はキャスティング（ｃａｓｔｉｎ
ｇ）方法を用いて多層装置を作り上げることができる。
処理速度がより高いことからキャスティング方法の方が
好適である。しかしながら、ある場合には、次の層をそ
れの上に塗布する時に既に塗布しておいた層が部分的に
溶解することが問題になり得る。
【００１２】本発明の目的は、高い光フラックス（ｌｉ
ｇｈｔ ｆｌｕｘ）を示す電界発光アセンブリを提供す
ることにあり、ここでは、通常の溶媒中で向上した溶解
度を示す新規なホウ素錯体、即ちキレート（ｃｈｅｌａ
ｔｅｓ）をエミッター（ｅｍｉｔｔｅｒ）および／また
は電子伝導体として用いる。このような新規なホウ素錯
体は、また、蒸着方法を用いて気相から塗布することが
できるべきである。
ｇｈｔ ｆｌｕｘ）を示す電界発光アセンブリを提供す
ることにあり、ここでは、通常の溶媒中で向上した溶解
度を示す新規なホウ素錯体、即ちキレート（ｃｈｅｌａ
ｔｅｓ）をエミッター（ｅｍｉｔｔｅｒ）および／また
は電子伝導体として用いる。このような新規なホウ素錯
体は、また、蒸着方法を用いて気相から塗布することが
できるべきである。
【００１３】以下に記述するホウ素錯体を含有させた電
界発光アセンブリがそのような要求を満たすことを見い
出した。以下に示す用語「ゾーン」は用語「層」に相当
する。
界発光アセンブリがそのような要求を満たすことを見い
出した。以下に示す用語「ゾーン」は用語「層」に相当
する。
【００１４】従って、本発明は、基質、陽極、電界発光
素子および陰極を含んでいてこの２つの電極の少なくと
も１つが可視スペクトル領域で透明であり(transparent
inthe visible spectral region)そして上記電界発光
素子が正孔注入ゾーン、正孔輸送ゾーン、電界発光ゾー
ン、電子輸送ゾーンおよび電子注入ゾーンから成る群か
ら選択される１つ以上のゾーンをこの示した順で含んで
いてこの存在するゾーンの各々がまた他の上記ゾーンの
機能を引き受けていてもよい電界発光アセンブリを提供
し、この電界発光アセンブリを、上記電界発光素子に８
−アミノキノリン誘導体のホウ素錯体を含有させること
で特徴付ける。
素子および陰極を含んでいてこの２つの電極の少なくと
も１つが可視スペクトル領域で透明であり(transparent
inthe visible spectral region)そして上記電界発光
素子が正孔注入ゾーン、正孔輸送ゾーン、電界発光ゾー
ン、電子輸送ゾーンおよび電子注入ゾーンから成る群か
ら選択される１つ以上のゾーンをこの示した順で含んで
いてこの存在するゾーンの各々がまた他の上記ゾーンの
機能を引き受けていてもよい電界発光アセンブリを提供
し、この電界発光アセンブリを、上記電界発光素子に８
−アミノキノリン誘導体のホウ素錯体を含有させること
で特徴付ける。
【００１５】上記正孔注入ゾーンに、好適には、式
（Ｉ）
（Ｉ）
【００１６】
【化１】 ［式中、Ｑ1およびＱ2は、互いに独立して、水素、置換
もしくは未置換の（Ｃ1−Ｃ20）−アルキル、ＣＨ2ＯＨ
または（Ｃ6−Ｃ14）−アリールを表すか、或はＱ1とＱ
2が一緒になって−（ＣＨ2）m−ＣＨ2−（ここで、ｍ＝
０から１２、好適には１から５である）、（Ｃ6−
Ｃ14）−アリーレンを表し、そしてｎは、２から１０，
０００、好適には５から５０００の整数を表す］で表さ
れる無電荷（ｕｎｃｈａｒｇｅｄ）もしくはカチオン性
のポリチオフェンを含有させる。
もしくは未置換の（Ｃ1−Ｃ20）−アルキル、ＣＨ2ＯＨ
または（Ｃ6−Ｃ14）−アリールを表すか、或はＱ1とＱ
2が一緒になって−（ＣＨ2）m−ＣＨ2−（ここで、ｍ＝
０から１２、好適には１から５である）、（Ｃ6−
Ｃ14）−アリーレンを表し、そしてｎは、２から１０，
０００、好適には５から５０００の整数を表す］で表さ
れる無電荷（ｕｎｃｈａｒｇｅｄ）もしくはカチオン性
のポリチオフェンを含有させる。
【００１７】上記正孔注入ゾーンに隣接する正孔伝導ゾ
ーンに、好適には、１種以上の第三級芳香族アミノ化合
物、好適には置換もしくは未置換のトリフェニルアミン
化合物、特に好適には式（ＩＩ）で表される１，３，５
−トリス（アミノフェニル）ベンゼン化合物を含有させ
る。
ーンに、好適には、１種以上の第三級芳香族アミノ化合
物、好適には置換もしくは未置換のトリフェニルアミン
化合物、特に好適には式（ＩＩ）で表される１，３，５
−トリス（アミノフェニル）ベンゼン化合物を含有させ
る。
【００１８】上記正孔注入ゾーンと陰極の間に位置させ
るゾーンもしくはゾーン類にまた複数の機能を引き受け
させることも可能である、即ち１つのゾーンに例えば正
孔注入、正孔輸送、電界発光、電子輸送および／または
電子注入用物質を入れることも可能である。
るゾーンもしくはゾーン類にまた複数の機能を引き受け
させることも可能である、即ち１つのゾーンに例えば正
孔注入、正孔輸送、電界発光、電子輸送および／または
電子注入用物質を入れることも可能である。
【００１９】上記電界発光素子に追加的に１種以上の透
明な高分子量結合剤（ｐｏｌｙｍｅｒｉｃ ｂｉｄｅｒ
ｓ）を含有させることも可能である。
明な高分子量結合剤（ｐｏｌｙｍｅｒｉｃ ｂｉｄｅｒ
ｓ）を含有させることも可能である。
【００２０】上記置換もしくは未置換の１，３，５−ト
リス（アミノフェニル）ベンゼン化合物は、好適には、
一般式（ＩＩ）
リス（アミノフェニル）ベンゼン化合物は、好適には、
一般式（ＩＩ）
【００２１】
【化２】 ［式中、Ｒ2は、水素、置換もしくは未置換のアルキル
またはハロゲンを表し、Ｒ3およびＲ4は、互いに独立し
て、置換もしくは未置換の（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、
アルコキシカルボニル置換（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、
または置換もしくは未置換のアリール、アラルキルもし
くはシクロアルキルを表す］で表される第三級芳香族ア
ミノ化合物を表す。
またはハロゲンを表し、Ｒ3およびＲ4は、互いに独立し
て、置換もしくは未置換の（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、
アルコキシカルボニル置換（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、
または置換もしくは未置換のアリール、アラルキルもし
くはシクロアルキルを表す］で表される第三級芳香族ア
ミノ化合物を表す。
【００２２】Ｒ3およびＲ4は、好適には、互いに独立し
て、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、特にメチル、エチル、ｎ
−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ
−ブチル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシカルボニル−（Ｃ
1−Ｃ6）−アルキル、例えばメトキシカルボニル−、エ
トキシカルボニル−、プロポキシカルボニル−もしくは
ブトキシカルボニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、または
未置換であるか或は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルおよび／ま
たは（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシで置換されているフェニ
ル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ナフチル−（Ｃ1−Ｃ4）
−アルキル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニ
ルもしくはナフチルを表す。
て、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、特にメチル、エチル、ｎ
−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ
−ブチル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシカルボニル−（Ｃ
1−Ｃ6）−アルキル、例えばメトキシカルボニル−、エ
トキシカルボニル−、プロポキシカルボニル−もしくは
ブトキシカルボニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、または
未置換であるか或は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルおよび／ま
たは（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシで置換されているフェニ
ル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ナフチル−（Ｃ1−Ｃ4）
−アルキル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニ
ルもしくはナフチルを表す。
【００２３】Ｒ3およびＲ4は、特に好適には、互いに独
立して、未置換のフェニルもしくはナフチルを表すか、
或は１から３個のメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プ
ロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−および／またはｉ−
プロポキシ基で置換されているフェニルもしくはナフチ
ルを表す。
立して、未置換のフェニルもしくはナフチルを表すか、
或は１から３個のメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プ
ロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−および／またはｉ−
プロポキシ基で置換されているフェニルもしくはナフチ
ルを表す。
【００２４】Ｒ2は、好適には、水素、（Ｃ1−Ｃ6）−
アルキル、例えばメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プ
ロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルまたは塩
素を表す。
アルキル、例えばメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プ
ロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルまたは塩
素を表す。
【００２５】上記化合物およびそれらの製造は、電子写
真術（ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｙ）におけ
る使用に関して、米国特許第４ ９２３ ７７４号に記
述されており、この特許は引用することによって明らか
に本記述に組み入れられる。例えば、トリス−ニトロフ
ェニル化合物に一般に公知の接触水添、例えばラネーニ
ッケルの存在下で接触水添を受けさせると、これはトリ
ス−アミノフェニル化合物に変化し得る(Houben-Weyl 4
/1C, 14-102. Ullmann(4) 13, 135-148)。このアミノ化
合物は一般に公知の様式で置換ハロゲノベンゼン類と反
応する。
真術（ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｙ）におけ
る使用に関して、米国特許第４ ９２３ ７７４号に記
述されており、この特許は引用することによって明らか
に本記述に組み入れられる。例えば、トリス−ニトロフ
ェニル化合物に一般に公知の接触水添、例えばラネーニ
ッケルの存在下で接触水添を受けさせると、これはトリ
ス−アミノフェニル化合物に変化し得る(Houben-Weyl 4
/1C, 14-102. Ullmann(4) 13, 135-148)。このアミノ化
合物は一般に公知の様式で置換ハロゲノベンゼン類と反
応する。
【００２６】例として下記の化合物を挙げることができ
る：
る：
【００２７】
【化３】 上記第三級アミノ化合物とは別に、また、電界発光素子
の構成でさらなる正孔伝導体を例えば上記第三級アミノ
化合物との混合物の形態で用いることも可能である。こ
のさらなる正孔伝導体もしくは伝導体類は、一方で、式
（ＩＩ）で表される１種以上の化合物（異性体混合物を
包含）であってもよいか、或は他方、多様な構造を有し
ていて一般式（ＩＩ）で表される第三級アミノ化合物と
正孔輸送用化合物の混合物であってもよい。
の構成でさらなる正孔伝導体を例えば上記第三級アミノ
化合物との混合物の形態で用いることも可能である。こ
のさらなる正孔伝導体もしくは伝導体類は、一方で、式
（ＩＩ）で表される１種以上の化合物（異性体混合物を
包含）であってもよいか、或は他方、多様な構造を有し
ていて一般式（ＩＩ）で表される第三級アミノ化合物と
正孔輸送用化合物の混合物であってもよい。
【００２８】可能な正孔注入用材料および正孔伝導用材
料の表がヨーロッパ特許出願公開第０ ５３２ ７９８
号に与えられている。
料の表がヨーロッパ特許出願公開第０ ５３２ ７９８
号に与えられている。
【００２９】芳香族アミン類の混合物の場合、上記化合
物を如何なる比率で用いてもよい。
物を如何なる比率で用いてもよい。
【００３０】挙げることができる例は下記である：正孔
伝導特性を有していて純粋な形態で使用可能であるか或
は上記第三級アミノ化合物との混合相手として使用可能
な材料は、例えば下記の化合物：
伝導特性を有していて純粋な形態で使用可能であるか或
は上記第三級アミノ化合物との混合相手として使用可能
な材料は、例えば下記の化合物：
【００３１】
【化４】
【００３２】
【化５】
【００３３】
【化６】
【００３４】
【化７】
【００３５】
【化８】
【００３６】
【化９】 ［式中、Ｘ1からＸ6は、互いに独立して、Ｈ、ハロゲ
ン、アルキル、アリール、アルコキシ、アリールオキシ
を表し、Ｍｅ＝メチルである］である。
ン、アルキル、アリール、アルコキシ、アリールオキシ
を表し、Ｍｅ＝メチルである］である。
【００３７】上記およびさらなる例がJ. Phys. Chem. 1
993, 97, 6240-6248およぴAppl. Phys. Lett., 66巻, N
o.20, 2679-2681に記述されている。
993, 97, 6240-6248およぴAppl. Phys. Lett., 66巻, N
o.20, 2679-2681に記述されている。
【００３８】一般に、基本的構造が異なりそして／また
は置換様式が異なるいろいろなアミン類を混合すること
ができる。
は置換様式が異なるいろいろなアミン類を混合すること
ができる。
【００３９】Ｘ1からＸ6は、好適には、互いに独立し
て、水素、フッ素、塩素、臭素、（Ｃ 1−Ｃ10）−、特
に（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルもしくは−アルコキシ、フェ
ニル、ナフチル、フェノキシおよび／またはナフチルオ
キシを表す。上記芳香族環は１個、２個、３個または４
個の同一もしくは異なる基Ｘ1からＸ6で置換されていて
もよい。
て、水素、フッ素、塩素、臭素、（Ｃ 1−Ｃ10）−、特
に（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルもしくは−アルコキシ、フェ
ニル、ナフチル、フェノキシおよび／またはナフチルオ
キシを表す。上記芳香族環は１個、２個、３個または４
個の同一もしくは異なる基Ｘ1からＸ6で置換されていて
もよい。
【００４０】式（Ｉ）で表される構造繰り返し単位を有
するポリチオフェン類は公知である（ヨーロッパ特許出
願公開第０ ４４０ ９５８号および０ ３３９ ３４
０号を参照）。本発明に従って用いる分散液または溶液
の調製はヨーロッパ特許出願公開第０ ４４０ ９５７
号およびドイツ特許出願公開第４２ １１ ４５９号に
記述されている。
するポリチオフェン類は公知である（ヨーロッパ特許出
願公開第０ ４４０ ９５８号および０ ３３９ ３４
０号を参照）。本発明に従って用いる分散液または溶液
の調製はヨーロッパ特許出願公開第０ ４４０ ９５７
号およびドイツ特許出願公開第４２ １１ ４５９号に
記述されている。
【００４１】この分散液または溶液に入れるポリチオフ
ェン類を、好適には、例えば中性のチオフェン類を酸化
剤で処理することなどで得られる如きカチオン形態で用
いる。この酸化では通常の酸化剤、例えば過硫酸カリウ
ムなどを用いる。この酸化で上記ポリチオフェンに正の
電荷が与えられるが、それの値および位置を明瞭に決定
するのは不可能であることからそれを式には示していな
い。それらはヨーロッパ特許出願公開第０ ３３９ ３
４０号に記述されている方法を用いて支持体上で直接調
製可能である。
ェン類を、好適には、例えば中性のチオフェン類を酸化
剤で処理することなどで得られる如きカチオン形態で用
いる。この酸化では通常の酸化剤、例えば過硫酸カリウ
ムなどを用いる。この酸化で上記ポリチオフェンに正の
電荷が与えられるが、それの値および位置を明瞭に決定
するのは不可能であることからそれを式には示していな
い。それらはヨーロッパ特許出願公開第０ ３３９ ３
４０号に記述されている方法を用いて支持体上で直接調
製可能である。
【００４２】式（Ｉ）中のＱ1とＱ2は、好適には、−
（ＣＨ2）m−ＣＨ2−［ここで、ｍ＝１から４であ
る］、非常に特に好適にはエチレンである。
（ＣＨ2）m−ＣＨ2−［ここで、ｍ＝１から４であ
る］、非常に特に好適にはエチレンである。
【００４３】好適なカチオン性もしくは中性のポリジオ
キシチオフェン類は、式（Ｉａ）または（Ｉｂ）
キシチオフェン類は、式（Ｉａ）または（Ｉｂ）
【００４４】
【化１０】 ［式中、Ｑ3およびＱ4は、互いに独立して、水素、置換
もしくは未置換の（Ｃ1−Ｃ18）−アルキル、好適には
（Ｃ1−Ｃ10）−、特に（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ2
−Ｃ12）−アルケニル、好適には（Ｃ2−Ｃ8）−アルケ
ニル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル、好適にはシクロ
ペンチルまたはシクロヘキシル、（Ｃ7−Ｃ15）−アラ
ルキル、好適にはフェニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、
（Ｃ6−Ｃ10）−アリール、好適にはフェニルまたはナ
フチル、（Ｃ1−Ｃ18）−アルコキシ、好適には（Ｃ1−
Ｃ10）−アルコキシ、好ましくはメトキシ、エトキシ、
ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、または（Ｃ2−Ｃ18）−
アルキルオキシエステルを表し、そしてＱ5およびＱ
6は、互いに独立して、水素、または各々が少なくとも
１個のスルホネート基で置換されている（Ｃ1−Ｃ18）
−アルキル、好適には（Ｃ1−Ｃ10）−、特に（Ｃ1−Ｃ
6）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ12）−アルケニル、好適には
（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアル
キル、好適にはシクロペンチルまたはシクロヘキシル、
（Ｃ7−Ｃ15）−アラルキル、好適にはフェニル−（Ｃ1
−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ6−Ｃ10）−アリール、好適に
はフェニルまたはナフチル、（Ｃ1−Ｃ18）−アルコキ
シ、好適には（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシ、例えばメト
キシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、または
（Ｃ2−Ｃ18）−アルキルオキシエステルを表し、ここ
で、Ｑ5が水素を表す場合にはＱ6が水素でなく、そして
その逆でもよく、そしてｎは、２から１０，０００、好
適には５から５０００の整数を表す］で表される構造単
位を含んで成る。
もしくは未置換の（Ｃ1−Ｃ18）−アルキル、好適には
（Ｃ1−Ｃ10）−、特に（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ2
−Ｃ12）−アルケニル、好適には（Ｃ2−Ｃ8）−アルケ
ニル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル、好適にはシクロ
ペンチルまたはシクロヘキシル、（Ｃ7−Ｃ15）−アラ
ルキル、好適にはフェニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、
（Ｃ6−Ｃ10）−アリール、好適にはフェニルまたはナ
フチル、（Ｃ1−Ｃ18）−アルコキシ、好適には（Ｃ1−
Ｃ10）−アルコキシ、好ましくはメトキシ、エトキシ、
ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、または（Ｃ2−Ｃ18）−
アルキルオキシエステルを表し、そしてＱ5およびＱ
6は、互いに独立して、水素、または各々が少なくとも
１個のスルホネート基で置換されている（Ｃ1−Ｃ18）
−アルキル、好適には（Ｃ1−Ｃ10）−、特に（Ｃ1−Ｃ
6）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ12）−アルケニル、好適には
（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアル
キル、好適にはシクロペンチルまたはシクロヘキシル、
（Ｃ7−Ｃ15）−アラルキル、好適にはフェニル−（Ｃ1
−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ6−Ｃ10）−アリール、好適に
はフェニルまたはナフチル、（Ｃ1−Ｃ18）−アルコキ
シ、好適には（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシ、例えばメト
キシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、または
（Ｃ2−Ｃ18）−アルキルオキシエステルを表し、ここ
で、Ｑ5が水素を表す場合にはＱ6が水素でなく、そして
その逆でもよく、そしてｎは、２から１０，０００、好
適には５から５０００の整数を表す］で表される構造単
位を含んで成る。
【００４５】特に、式（Ｉａ−１）および（Ｉｂ−１）
【００４６】
【化１１】 ［式中、Ｑ5およびｎはこの上で定義した通りである］
で表されるカチオン性もしくは無電荷のポリチオフェン
類が好適である。
で表されるカチオン性もしくは無電荷のポリチオフェン
類が好適である。
【００４７】カチオン形態の上記ポリチオフェン類は正
電荷の均衡を取るアニオン、好適にはポリアニオンを含
有する。
電荷の均衡を取るアニオン、好適にはポリアニオンを含
有する。
【００４８】存在させるポリアニオンは、好適には、高
分子量カルボン酸、例えばポリアクリル酸、ポリメタア
クリル酸またはポリマレイン酸など、そして高分子量ス
ルホン酸、例えばポリスチレンスルホン酸およびポリビ
ニルスルホン酸などのアニオンである。このようなポリ
カルボン酸およびポリスルホン酸類は、また、ビニルカ
ルボン酸およびビニルスルホン酸と他の重合性単量体、
例えばアクリレート類およびスチレンなどから作られた
共重合体であってもよい。
分子量カルボン酸、例えばポリアクリル酸、ポリメタア
クリル酸またはポリマレイン酸など、そして高分子量ス
ルホン酸、例えばポリスチレンスルホン酸およびポリビ
ニルスルホン酸などのアニオンである。このようなポリ
カルボン酸およびポリスルホン酸類は、また、ビニルカ
ルボン酸およびビニルスルホン酸と他の重合性単量体、
例えばアクリレート類およびスチレンなどから作られた
共重合体であってもよい。
【００４９】ポリスチレンスルホン酸のアニオンが対イ
オンとして用いるに特に好適である。
オンとして用いるに特に好適である。
【００５０】上記ポリアニオンを構成するポリ酸の分子
量を好適には１０００から２，０００，０００、特に好
適には２０００から５００，０００にする。このような
ポリ酸またはそれらのアルカリ金属塩は商業的に入手可
能であり、例えばポリスチレンスルホン酸およびポリア
クリル酸などであるか、或はさもなければ、公知方法で
調製可能である（例えばHouben-Weyl, Methoden der or
ganischen Chemie, E20巻 Makromolekulare Stoffe、パ
ート２（１９８７）の１１４１頁以降を参照）。
量を好適には１０００から２，０００，０００、特に好
適には２０００から５００，０００にする。このような
ポリ酸またはそれらのアルカリ金属塩は商業的に入手可
能であり、例えばポリスチレンスルホン酸およびポリア
クリル酸などであるか、或はさもなければ、公知方法で
調製可能である（例えばHouben-Weyl, Methoden der or
ganischen Chemie, E20巻 Makromolekulare Stoffe、パ
ート２（１９８７）の１１４１頁以降を参照）。
【００５１】ポリジオキシチオフェンとポリアニオンが
入っている分散液を生じさせる時に必要とされる遊離ポ
リ酸の代わりに該ポリ酸のアルカリ金属塩と相当する量
のモノ酸の混合物を用いることも可能である。
入っている分散液を生じさせる時に必要とされる遊離ポ
リ酸の代わりに該ポリ酸のアルカリ金属塩と相当する量
のモノ酸の混合物を用いることも可能である。
【００５２】式（Ｉｂ）および（Ｉｂ−１）の場合のポ
リジオキシチオフェン類は、単量体単位自身の中に正電
荷と負電荷を持つ。
リジオキシチオフェン類は、単量体単位自身の中に正電
荷と負電荷を持つ。
【００５３】本発明のアセンブリに、望まれるならば、
重合体および／または共重合体を結合剤として含めるこ
とも可能であり、例えばポリカーボネート類、ポリエス
テルカーボネート類、スチレンの共重合体、例えばＳＡ
Ｎ、またはスチレン−アクリレート類から作られた共重
合体など、ポリスルホン類、ビニル含有単量体を基とす
る重合体、例えばポリ（メタ）アクリレート類、ポリビ
ニルピロリドン、ポリビニルカルバゾール、酢酸ビニル
およびビニルアルコールの重合体および共重合体など、
ポリオレフィン類、環状オレフィンの共重合体、フェノ
キシ樹脂などを含有させることも可能である。また、い
ろいろな重合体の混合物を用いることも可能である。こ
のような高分子量結合剤の分子量を１０，０００から
２，０００，０００ｇ／モルにし、これは可溶でフィル
ムを形成し、かつ可視スペクトル領域を透過する。それ
らは、例えばEncyclopedia of Polymer Science and En
gineering, 第2版, A. Wiley-Intercience出版などに記
述されている。それらを通常は電界発光素子の全重量を
基準にして９５重量％以下、好適には８０重量％以下の
量で用いる。
重合体および／または共重合体を結合剤として含めるこ
とも可能であり、例えばポリカーボネート類、ポリエス
テルカーボネート類、スチレンの共重合体、例えばＳＡ
Ｎ、またはスチレン−アクリレート類から作られた共重
合体など、ポリスルホン類、ビニル含有単量体を基とす
る重合体、例えばポリ（メタ）アクリレート類、ポリビ
ニルピロリドン、ポリビニルカルバゾール、酢酸ビニル
およびビニルアルコールの重合体および共重合体など、
ポリオレフィン類、環状オレフィンの共重合体、フェノ
キシ樹脂などを含有させることも可能である。また、い
ろいろな重合体の混合物を用いることも可能である。こ
のような高分子量結合剤の分子量を１０，０００から
２，０００，０００ｇ／モルにし、これは可溶でフィル
ムを形成し、かつ可視スペクトル領域を透過する。それ
らは、例えばEncyclopedia of Polymer Science and En
gineering, 第2版, A. Wiley-Intercience出版などに記
述されている。それらを通常は電界発光素子の全重量を
基準にして９５重量％以下、好適には８０重量％以下の
量で用いる。
【００５４】上記ホウ素錯体（ホウ素キレート）は、好
適には、一般式（ＩＩＩ）ａまたは（ＩＩＩ）ｂ
適には、一般式（ＩＩＩ）ａまたは（ＩＩＩ）ｂ
【００５５】
【化１２】 ［式中、Ｒ1は、置換もしくは未置換のアリール基また
はフッ素を表し、そしてＲ2は、置換もしくは未置換の
アシルもしくはアシルオキシ基または水素を表し、そし
てＺは、上記２つの形態において独立して、縮合環を少
なくとも２つ含む構造を完成させる原子類を表す］で表
される化合物である。
はフッ素を表し、そしてＲ2は、置換もしくは未置換の
アシルもしくはアシルオキシ基または水素を表し、そし
てＺは、上記２つの形態において独立して、縮合環を少
なくとも２つ含む構造を完成させる原子類を表す］で表
される化合物である。
【００５６】特に好適な化合物は、一般式（ＩＩＩｃ）
または（ＩＩＩｄ）
または（ＩＩＩｄ）
【００５７】
【化１３】 ［式中、Ｒ3は、置換もしくは未置換の（Ｃ6−Ｃ10）−
アリールまたはハロゲンを表し、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、
Ｒ8およびＲ9は、互いに独立して、水素、置換もしくは
未置換の（Ｃ1−Ｃ16）−アルキル、ハロゲン、スルホ
ンアミド、シアノ、または置換もしくは未置換のアミノ
基を表し、Ｒ10は、置換もしくは未置換のアシルもしく
はアシルオキシ基を表す］で表される化合物である。
アリールまたはハロゲンを表し、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、
Ｒ8およびＲ9は、互いに独立して、水素、置換もしくは
未置換の（Ｃ1−Ｃ16）−アルキル、ハロゲン、スルホ
ンアミド、シアノ、または置換もしくは未置換のアミノ
基を表し、Ｒ10は、置換もしくは未置換のアシルもしく
はアシルオキシ基を表す］で表される化合物である。
【００５８】非常に特に好適な化合物は、一般式（ＩＩ
Ｉｅ）、（ＩＩＩｆ）または（ＩＩＩｇ）
Ｉｅ）、（ＩＩＩｆ）または（ＩＩＩｇ）
【００５９】
【化１４】 ［式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9は、互いに
独立して、特に水素、分枝もしくは未分枝の（Ｃ1−Ｃ
12）−アルキル、例えばメチル、エチルまたは４−エチ
ル−１−メチルオクチルなど、塩素、スルホンアミド
基、シアノ、または置換アミノ基を表し、Ｒ11は、例え
ばアミノ基などで置換されているか或は未置換であって
もよい分枝もしくは未分枝のアルキルを表し、Ｘは、Ｏ
原子または基−ＣＨ2−もしくは−ＮＨ−を表す］で表
される化合物である。
独立して、特に水素、分枝もしくは未分枝の（Ｃ1−Ｃ
12）−アルキル、例えばメチル、エチルまたは４−エチ
ル−１−メチルオクチルなど、塩素、スルホンアミド
基、シアノ、または置換アミノ基を表し、Ｒ11は、例え
ばアミノ基などで置換されているか或は未置換であって
もよい分枝もしくは未分枝のアルキルを表し、Ｘは、Ｏ
原子または基−ＣＨ2−もしくは−ＮＨ−を表す］で表
される化合物である。
【００６０】上記化合物およびそれらの製造は化学分析
で蛍光を発する化合物として知られていて、例えばE. H
ohaus, F. Umland; Chem. Ber. 102, 4025-4031(1969)
などに記述されている。
で蛍光を発する化合物として知られていて、例えばE. H
ohaus, F. Umland; Chem. Ber. 102, 4025-4031(1969)
などに記述されている。
【００６１】一般的な合成図式は、
【００６２】
【化１５】 であり、異なるのは溶媒の選択のみである。
【００６３】その例は下記の化合物である：
【００６４】
【化１６】
【００６５】
【化１７】
【００６６】
【化１８】
【００６７】
【化１９】
【００６８】
【化２０】
【００６９】
【化２１】 式Ｂ１からＢ２１で表される１種以上の化合物を用いる
ことができる。
ことができる。
【００７０】８−アミノキノリン配位子は有機化学で公
知の方法を用いて調製可能である。
知の方法を用いて調製可能である。
【００７１】電界発光素子の製造では、上記ホウ素錯体
と望まれるならば上記第三級アミノ化合物と結合剤を適
切な溶媒に溶解させた後、キャスティング（ｃａｓｔｉ
ｎｇ）、ドクターブレードコーティング（ｄｏｃｔｏｒ
ｂｌａｄｅ ｃｏａｔｉｎｇ）またはスピンコーティ
ング（ｓｐｉｎ−ｃｏａｔｉｎｇ）で適切な基質に塗布
する。しかしながら、望まれるならば、上記ホウ素錯体
を蒸着方法で個別に層として付着させることも可能であ
る。このような基質は例えばガラスまたは高分子量材料
などであってもよく、それに透明な電極を与える。高分
子量材料として例えばポリカーボネート、ポリエステ
ル、例えばポリエチレンテレフタレートまたはポリエチ
レンナフタレートなど、ポリスルホンまたはポリイミド
などのフィルムを用いることができる。
と望まれるならば上記第三級アミノ化合物と結合剤を適
切な溶媒に溶解させた後、キャスティング（ｃａｓｔｉ
ｎｇ）、ドクターブレードコーティング（ｄｏｃｔｏｒ
ｂｌａｄｅ ｃｏａｔｉｎｇ）またはスピンコーティ
ング（ｓｐｉｎ−ｃｏａｔｉｎｇ）で適切な基質に塗布
する。しかしながら、望まれるならば、上記ホウ素錯体
を蒸着方法で個別に層として付着させることも可能であ
る。このような基質は例えばガラスまたは高分子量材料
などであってもよく、それに透明な電極を与える。高分
子量材料として例えばポリカーボネート、ポリエステ
ル、例えばポリエチレンテレフタレートまたはポリエチ
レンナフタレートなど、ポリスルホンまたはポリイミド
などのフィルムを用いることができる。
【００７２】適切な透明電極は下記である： ａ）金属の酸化物、例えば酸化インジウム−錫（ＩＴ
Ｏ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、酸化亜鉛、ドーパント添加
（ｄｏｐｅｄ）酸化錫、ドーパント添加酸化亜鉛など、 ｂ）半透明の金属フィルム、例えばＡｕ、Ｐｔ、Ａｇ、
Ｃｕなど、 ｃ）導電性重合体フィルム、例えばポリアニリン類、ポ
リチオフェン類など。
Ｏ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、酸化亜鉛、ドーパント添加
（ｄｏｐｅｄ）酸化錫、ドーパント添加酸化亜鉛など、 ｂ）半透明の金属フィルム、例えばＡｕ、Ｐｔ、Ａｇ、
Ｃｕなど、 ｃ）導電性重合体フィルム、例えばポリアニリン類、ポ
リチオフェン類など。
【００７３】そのような金属酸化物である電極および半
透明金属フィルムである電極を薄層として蒸着、スパッ
タリング（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）、白金被覆（ｐｌａ
ｔｉｎａｔｉｏｎ）などの如き技術で付着させる。導電
性重合体フィルムの場合には、溶液を用いて、スピンコ
ーティング、キャスティング、ドクターブレードコーテ
ィングなどの如き技術でそれを付着させる。
透明金属フィルムである電極を薄層として蒸着、スパッ
タリング（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）、白金被覆（ｐｌａ
ｔｉｎａｔｉｏｎ）などの如き技術で付着させる。導電
性重合体フィルムの場合には、溶液を用いて、スピンコ
ーティング、キャスティング、ドクターブレードコーテ
ィングなどの如き技術でそれを付着させる。
【００７４】このような透明な電極の厚みを３ｎｍから
数μｍ、好適には１０ｎｍから５００ｎｍにする。
数μｍ、好適には１０ｎｍから５００ｎｍにする。
【００７５】電界発光層を薄フィルムとして上記透明な
電極に直接か或は電荷輸送層（存在し得る場合）に取り
付ける。上記フィルムの厚みを１０から５００ｎｍ、好
適には２０から４００ｎｍ、特に好適には５０から２５
０ｎｍにする。
電極に直接か或は電荷輸送層（存在し得る場合）に取り
付ける。上記フィルムの厚みを１０から５００ｎｍ、好
適には２０から４００ｎｍ、特に好適には５０から２５
０ｎｍにする。
【００７６】対電極を取り付けるに先立ってさらなる電
荷輸送層を上記電界発光層の上に付着させることで、そ
れを間に位置させることも可能である。
荷輸送層を上記電界発光層の上に付着させることで、そ
れを間に位置させることも可能である。
【００７７】中間に位置させる適切な電荷輸送層の表が
ヨーロッパ特許出願公開第０ ５３２ ７９８号に与え
られており、それは正孔伝導体または電子伝導体材料で
あってもよくそしてそれを高分子もしくは低分子量の形
態で存在させてもよく、望まれるならばブレンド物とし
て存在させてもよい。正孔輸送特性を有する特定の置換
ポリチオフェン類が特に適切な電荷輸送材料である。そ
れらは例えばヨーロッパ特許出願公開第０ ６８６ ６
６２号などに記述されている。
ヨーロッパ特許出願公開第０ ５３２ ７９８号に与え
られており、それは正孔伝導体または電子伝導体材料で
あってもよくそしてそれを高分子もしくは低分子量の形
態で存在させてもよく、望まれるならばブレンド物とし
て存在させてもよい。正孔輸送特性を有する特定の置換
ポリチオフェン類が特に適切な電荷輸送材料である。そ
れらは例えばヨーロッパ特許出願公開第０ ６８６ ６
６２号などに記述されている。
【００７８】高分子量結合剤中の低分子量正孔伝導体の
含有量は２から９７重量％の範囲内で多様であり得る
が、この含有量を好適には５から９５重量％、特に好適
には１０から９０重量％、特に１０から８５重量％にす
る。いろいろな方法を用いて上記正孔注入ゾーンまたは
正孔伝導ゾーンを付着させることができる。
含有量は２から９７重量％の範囲内で多様であり得る
が、この含有量を好適には５から９５重量％、特に好適
には１０から９０重量％、特に１０から８５重量％にす
る。いろいろな方法を用いて上記正孔注入ゾーンまたは
正孔伝導ゾーンを付着させることができる。
【００７９】また、フィルムを形成する正孔伝導体を純
粋な形態（１００％正孔伝導体）で用いることも可能で
ある。望まれるならば、また、上記正孔注入ゾーンまた
は正孔伝導ゾーンに電界発光物質をある量で含めること
も可能である。
粋な形態（１００％正孔伝導体）で用いることも可能で
ある。望まれるならば、また、上記正孔注入ゾーンまた
は正孔伝導ゾーンに電界発光物質をある量で含めること
も可能である。
【００８０】ブレンド物の全体を低分子量の化合物で構
成させる場合にはそれの付着を蒸着で行うことができ、
そして低分子量の化合物に加えて結合剤を含有し得る可
溶でフィルムを形成するブレンド物の場合には、それの
付着を溶液から例えばスピンコーティング、キャスティ
ングまたはドクターブレードコーティングなどで行うこ
とができる。
成させる場合にはそれの付着を蒸着で行うことができ、
そして低分子量の化合物に加えて結合剤を含有し得る可
溶でフィルムを形成するブレンド物の場合には、それの
付着を溶液から例えばスピンコーティング、キャスティ
ングまたはドクターブレードコーティングなどで行うこ
とができる。
【００８１】また、正孔伝導体層に放出（ｅｍｉｔｔｉ
ｎｇ）および／または電子伝導体物質を個別の層として
付着させることも可能である。ここでも、また、化合物
（ＩＩ）を含有する層に放出物質（ｅｍｉｔｔｉｎｇ
ｓｕｂｓｔａｎｃｅ）をドーパント（ｄｏｐａｎｔ）と
して添加することも可能でありそして追加的に電子伝導
物質を塗布することも可能である。また、電界発光物質
を上記電子注入層または電子伝導層に加えることも可能
である。
ｎｇ）および／または電子伝導体物質を個別の層として
付着させることも可能である。ここでも、また、化合物
（ＩＩ）を含有する層に放出物質（ｅｍｉｔｔｉｎｇ
ｓｕｂｓｔａｎｃｅ）をドーパント（ｄｏｐａｎｔ）と
して添加することも可能でありそして追加的に電子伝導
物質を塗布することも可能である。また、電界発光物質
を上記電子注入層または電子伝導層に加えることも可能
である。
【００８２】上記高分子量結合剤中の上記低分子量電子
伝導体の含有量は２から９５重量％の範囲内で多様であ
り得るが、この含有量を好適には５から９０重量％、特
に好適には１０から８５重量％にする。また、フィルム
を形成する電子伝導体を純粋な形態（１００％電子伝導
体）で用いることも可能である。
伝導体の含有量は２から９５重量％の範囲内で多様であ
り得るが、この含有量を好適には５から９０重量％、特
に好適には１０から８５重量％にする。また、フィルム
を形成する電子伝導体を純粋な形態（１００％電子伝導
体）で用いることも可能である。
【００８３】上記対電極に導電性物質を含めるが、これ
は透明であってもよい。金属、例えばＡｌ、Ａｕ、Ａ
ｇ、Ｍｇ、Ｉｎなど、またはそれらの合金および酸化物
が好適であり、それらの取り付けは蒸着、スパッタリン
グまたは白金被覆などの技術を用いて実施可能である。
は透明であってもよい。金属、例えばＡｌ、Ａｕ、Ａ
ｇ、Ｍｇ、Ｉｎなど、またはそれらの合金および酸化物
が好適であり、それらの取り付けは蒸着、スパッタリン
グまたは白金被覆などの技術を用いて実施可能である。
【００８４】２本の電気リード線（例えば金属ワイヤ
ー）を上記２つの電極につなげることで本発明のアセン
ブリを電源につなげる。
ー）を上記２つの電極につなげることで本発明のアセン
ブリを電源につなげる。
【００８５】本アセンブリに０．１から１００ボルトの
範囲のＤＣ電位をかけるとこれは波長が２００から２０
００ｎｍの光を発する。これは２００から２０００ｎｍ
の範囲にフォトルミネセンス（ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅ
ｓｃｅｎｃｅ）を示す。
範囲のＤＣ電位をかけるとこれは波長が２００から２０
００ｎｍの光を発する。これは２００から２０００ｎｍ
の範囲にフォトルミネセンス（ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅ
ｓｃｅｎｃｅ）を示す。
【００８６】本発明のアセンブリは照明用装置および情
報表示用装置の製造で用いるに適切である。
報表示用装置の製造で用いるに適切である。
【００８７】
【実施例】実施例１
【００８８】
【化２２】 ５．０ｇ（３４．６７ミリモル）の８−アミノキノリン
を５０ｍｌの乾燥ピリジンと一緒に反応容器に入れる。
氷浴で冷却しながらヘプタノイルクロライドを５．１５
ｇ（３４．６７ミリモル）滴下する。次に、この混合物
を室温で６時間撹拌する。次に、この反応混合物を５０
０ｍｌの氷水に注ぎ込む。クロロホルムを分割して用い
て（全体で６００ｍｌのクロロホルムを用いて）、それ
をその水溶液と一緒に振とうする。その有機相を硫酸ナ
トリウムで乾燥させる。溶媒を除去して蒸留を高真空下
で行うことで所望の配位子を６．６９ｇ（理論値の≒７
５．３％）得た。実施例２ 錯形成
を５０ｍｌの乾燥ピリジンと一緒に反応容器に入れる。
氷浴で冷却しながらヘプタノイルクロライドを５．１５
ｇ（３４．６７ミリモル）滴下する。次に、この混合物
を室温で６時間撹拌する。次に、この反応混合物を５０
０ｍｌの氷水に注ぎ込む。クロロホルムを分割して用い
て（全体で６００ｍｌのクロロホルムを用いて）、それ
をその水溶液と一緒に振とうする。その有機相を硫酸ナ
トリウムで乾燥させる。溶媒を除去して蒸留を高真空下
で行うことで所望の配位子を６．６９ｇ（理論値の≒７
５．３％）得た。実施例２ 錯形成
【００８９】
【化２３】 実施例１で得た配位子を４．０ｇ（１５．６ミリモル）
および無水ジフェニルホウ酸を５．４ｇ（１５．６ミリ
モル）用いて、それらを２５０ｍｌの乾燥エタノール／
テトラヒドロフラン（３：１）混合物中で還流させなが
らＴＬＣで監視する。溶媒を除去することで粗生成物を
得、これはクロマトグラフィーで精製可能である。それ
によって、固体状態で緑色の蛍光を示すオレンジ色の固
体を２．１ｇ（理論値の≒３２％）得る。この化合物は
冷メタノールに完全に溶解し得る。実施例、物理的部分： 実施例１ 本発明に従う物質Ｂ４を用いて有機発光ダイオード（Ｏ
ＬＥＤ）を製造する。このＯＬＥＤの製造では下記の手
順を用いた： １． ＩＴＯ基質の洗浄 ＩＴＯ被覆ガラス(Merck Balzers AG, FL, Part. No.25
3 674 XO)を５０ｍｍｘ５０ｍｍの片（基質）に裁断す
る。次に、この基質を超音波浴に入っている３％濃度の
Ｍｕｋａｓｏｌ水溶液中で１５分間洗浄する。次に、こ
の基質を蒸留水で濯いだ後、遠心分離器に入れて回転さ
せて乾燥させる。この濯ぎと乾燥手順を１０回繰り返
す。
および無水ジフェニルホウ酸を５．４ｇ（１５．６ミリ
モル）用いて、それらを２５０ｍｌの乾燥エタノール／
テトラヒドロフラン（３：１）混合物中で還流させなが
らＴＬＣで監視する。溶媒を除去することで粗生成物を
得、これはクロマトグラフィーで精製可能である。それ
によって、固体状態で緑色の蛍光を示すオレンジ色の固
体を２．１ｇ（理論値の≒３２％）得る。この化合物は
冷メタノールに完全に溶解し得る。実施例、物理的部分： 実施例１ 本発明に従う物質Ｂ４を用いて有機発光ダイオード（Ｏ
ＬＥＤ）を製造する。このＯＬＥＤの製造では下記の手
順を用いた： １． ＩＴＯ基質の洗浄 ＩＴＯ被覆ガラス(Merck Balzers AG, FL, Part. No.25
3 674 XO)を５０ｍｍｘ５０ｍｍの片（基質）に裁断す
る。次に、この基質を超音波浴に入っている３％濃度の
Ｍｕｋａｓｏｌ水溶液中で１５分間洗浄する。次に、こ
の基質を蒸留水で濯いだ後、遠心分離器に入れて回転さ
せて乾燥させる。この濯ぎと乾燥手順を１０回繰り返
す。
【００９０】２． ＩＴＯへのＢａｙｔｒｏｎ Ｐ（商
標）層の付着 １．３％濃度のポリエチレンジオキシチオフェン／ポリ
スチレンスルホン酸溶液［バイエル社（Ｂａｙｅｒ Ａ
Ｇ）、Ｂａｙｔｒｏｎ Ｐ］を約１０ｍｌ用いて、それ
を濾過（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ ＨＶ、０．４５μｍ）す
る。次に、上記基質をスピンコーター（ｓｐｉｎ ｃｏ
ａｔｅｒ）上に置いて、この基質のＩＴＯ被覆側の上に
上記濾過した溶液を広げる。次に、プレートを５００ｒ
ｐｍで３分間回転させることによって、上記基質上の余
分な溶液を回転で除去する。次に、このようにして被覆
された基質を１１０℃のホットプレート上で５分間乾燥
させる。この層の厚みを６０ｎｍにする（Ｔｅｎｃｏ
ｒ、Ａｌｐｈａｓｔｅｐ ２００）。
標）層の付着 １．３％濃度のポリエチレンジオキシチオフェン／ポリ
スチレンスルホン酸溶液［バイエル社（Ｂａｙｅｒ Ａ
Ｇ）、Ｂａｙｔｒｏｎ Ｐ］を約１０ｍｌ用いて、それ
を濾過（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ ＨＶ、０．４５μｍ）す
る。次に、上記基質をスピンコーター（ｓｐｉｎ ｃｏ
ａｔｅｒ）上に置いて、この基質のＩＴＯ被覆側の上に
上記濾過した溶液を広げる。次に、プレートを５００ｒ
ｐｍで３分間回転させることによって、上記基質上の余
分な溶液を回転で除去する。次に、このようにして被覆
された基質を１１０℃のホットプレート上で５分間乾燥
させる。この層の厚みを６０ｎｍにする（Ｔｅｎｃｏ
ｒ、Ａｌｐｈａｓｔｅｐ ２００）。
【００９１】３． 正孔伝導層の付着 ポリビニルカルバゾール（ＢＡＳＦ、Ｌｕｖｉｃａｎ）
が１重量部とフェニルアミン（Ａｇｆａ−Ｇｅｖａｅｒ
ｔ、化合物Ａ１）が１重量部とフェニルアミン（Ａｇｆ
ａ−Ｇｅｖａｅｒｔ、Ａ２）が１重量部入っている１．
５％濃度のジクロロエタン溶液を５ｍｌ用いて、それを
濾過（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ ＨＶ、０．４５μｍ）した
後、上記乾燥させたＢａｙｔｒｏｎ Ｐ層の上に広げ
る。次に、プレートを８００ｒｐｍで３０秒間回転させ
ることによって、上記基質上の余分な溶液を回転で除去
する。次に、このようにして被覆された基質を１１０℃
のホットプレート上で５分間乾燥させる。層の厚みを全
体で１５０ｎｍにする。
が１重量部とフェニルアミン（Ａｇｆａ−Ｇｅｖａｅｒ
ｔ、化合物Ａ１）が１重量部とフェニルアミン（Ａｇｆ
ａ−Ｇｅｖａｅｒｔ、Ａ２）が１重量部入っている１．
５％濃度のジクロロエタン溶液を５ｍｌ用いて、それを
濾過（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ ＨＶ、０．４５μｍ）した
後、上記乾燥させたＢａｙｔｒｏｎ Ｐ層の上に広げ
る。次に、プレートを８００ｒｐｍで３０秒間回転させ
ることによって、上記基質上の余分な溶液を回転で除去
する。次に、このようにして被覆された基質を１１０℃
のホットプレート上で５分間乾燥させる。層の厚みを全
体で１５０ｎｍにする。
【００９２】４． 蒸着による発光／電子注入層の付着 ３番目の有機層、即ち本発明に従う基質Ｂ４を熱蒸着で
この上で付着させた２つの有機層に付着させる。これを
蒸着装置（Ｌｅｙｂｏｌｄ、Ｕｎｉｖｅｘ ３５０）で
実施する。この蒸着手順中の上記蒸着装置内の圧力を１
０-3Ｐａにし、蒸着速度を２Å／秒にする。この３層か
ら成る有機層の全厚を２００ｎｍにする。
この上で付着させた２つの有機層に付着させる。これを
蒸着装置（Ｌｅｙｂｏｌｄ、Ｕｎｉｖｅｘ ３５０）で
実施する。この蒸着手順中の上記蒸着装置内の圧力を１
０-3Ｐａにし、蒸着速度を２Å／秒にする。この３層か
ら成る有機層の全厚を２００ｎｍにする。
【００９３】５． 蒸着による金属陰極の付着 金属電極を上記有機層系に蒸着で付着させる。この目的
で、上記基質を穴開きマスク（穴の直径：５ｍｍ）の上
に上記有機層系側の面が下に向くように位置させる。１
０-3Ｐａの圧力下で元素ＭｇとＡｇを２個の蒸発用ボー
トから並行して蒸発させる。Ｍｇの蒸着速度を２８Å／
秒にする。この蒸着させた金属接触子の厚みを５００ｎ
ｍにする。
で、上記基質を穴開きマスク（穴の直径：５ｍｍ）の上
に上記有機層系側の面が下に向くように位置させる。１
０-3Ｐａの圧力下で元素ＭｇとＡｇを２個の蒸発用ボー
トから並行して蒸発させる。Ｍｇの蒸着速度を２８Å／
秒にする。この蒸着させた金属接触子の厚みを５００ｎ
ｍにする。
【００９４】上記有機ＬＥＤの２つの電極を電気リード
線で電圧源につなげる。正極をＩＴＯ電極につなげそし
て負極をＭｇＡｇ電極につなげる。
線で電圧源につなげる。正極をＩＴＯ電極につなげそし
て負極をＭｇＡｇ電極につなげる。
【００９５】ほんの３Ｖの電圧から電界発光をフォトダ
イオード（ｐｈｏｔｏｄｉｏｄｅ）（ＥＧ＆Ｇ Ｃ３０
８０９Ｅ）で検出することができる。電圧を１０ボルト
にした時の単位面積当たりの電流は１．５ｍＡ／ｃｍ2
であり、電界発光を容易に見ることができる。この電界
発光の色は緑色がかった青色である。
イオード（ｐｈｏｔｏｄｉｏｄｅ）（ＥＧ＆Ｇ Ｃ３０
８０９Ｅ）で検出することができる。電圧を１０ボルト
にした時の単位面積当たりの電流は１．５ｍＡ／ｃｍ2
であり、電界発光を容易に見ることができる。この電界
発光の色は緑色がかった青色である。
【００９６】本発明の特徴および態様は以下のとうりで
ある。
ある。
【００９７】１． 基質、陽極、電界発光素子および陰
極を含んでいてこの２つの電極の少なくとも１つが可視
スペクトル領域を透過しそして該電界発光素子が正孔注
入ゾーン、正孔輸送ゾーン、電界発光ゾーン、電子輸送
ゾーンおよび電子注入ゾーンから成る群から選択される
１つ以上のゾーンをこの示した順で含んでいてこの存在
するゾーンの各々がまた他の上記ゾーンの機能を引き受
けていてもよい電界発光アセンブリであって、該電界発
光素子が８−アミノキノリン誘導体のホウ素錯体を含有
することを特徴とする電界発光アセンブリ。
極を含んでいてこの２つの電極の少なくとも１つが可視
スペクトル領域を透過しそして該電界発光素子が正孔注
入ゾーン、正孔輸送ゾーン、電界発光ゾーン、電子輸送
ゾーンおよび電子注入ゾーンから成る群から選択される
１つ以上のゾーンをこの示した順で含んでいてこの存在
するゾーンの各々がまた他の上記ゾーンの機能を引き受
けていてもよい電界発光アセンブリであって、該電界発
光素子が８−アミノキノリン誘導体のホウ素錯体を含有
することを特徴とする電界発光アセンブリ。
【００９８】２． 該正孔注入ゾーンが式（Ｉ）
【００９９】
【化２４】 ［式中、Ｑ1およびＱ2は、互いに独立して、水素、置換
もしくは未置換の（Ｃ1−Ｃ20）−アルキル、ＣＨ2ＯＨ
または（Ｃ6−Ｃ14）−アリールを表すか、或はＱ1とＱ
2が一緒になって−（ＣＨ2）m−ＣＨ2−（ここで、ｍ＝
０から１２、好適には１から５である）、（Ｃ6−
Ｃ14）−アリーレンを表し、そしてｎは、２から１０，
０００、好適には５から５０００の整数を表す］で表さ
れる無電荷もしくはカチオン性のポリチオフェンを含有
することを特徴とする第１項記載の電界発光アセンブ
リ。
もしくは未置換の（Ｃ1−Ｃ20）−アルキル、ＣＨ2ＯＨ
または（Ｃ6−Ｃ14）−アリールを表すか、或はＱ1とＱ
2が一緒になって−（ＣＨ2）m−ＣＨ2−（ここで、ｍ＝
０から１２、好適には１から５である）、（Ｃ6−
Ｃ14）−アリーレンを表し、そしてｎは、２から１０，
０００、好適には５から５０００の整数を表す］で表さ
れる無電荷もしくはカチオン性のポリチオフェンを含有
することを特徴とする第１項記載の電界発光アセンブ
リ。
【０１００】３． 該正孔注入ゾーンが式（Ｉａ）また
は（Ｉｂ）
は（Ｉｂ）
【０１０１】
【化２５】 ［式中、Ｑ3およびＱ4は、互いに独立して、水素、また
は置換もしくは未置換の（Ｃ1−Ｃ18）−アルキル、
（Ｃ2−Ｃ12）−アルケニル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロア
ルキル、（Ｃ7−Ｃ15）−アラルキル、（Ｃ6−Ｃ10）−
アリール、（Ｃ1−Ｃ18）−アルコキシまたは（Ｃ2−Ｃ
18）−アルキルオキシエステルを表し、そしてＱ5およ
びＱ6は、互いに独立して、水素、または各々が少なく
とも１個のスルホネート基で置換されている（Ｃ1−Ｃ
18）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ12）−アルケニル、（Ｃ3−
Ｃ7）−シクロアルキル、（Ｃ7−Ｃ15）−アラルキル、
（Ｃ6−Ｃ10）−アリール、（Ｃ1−Ｃ18）−アルコキシ
もしくは（Ｃ2−Ｃ18）−アルキルオキシエステルを表
し、ここで、Ｑ5が水素を表す場合にはＱ6が水素でな
く、そしてその逆でもよく、そしてｎは、２から１０，
０００の整数を表す］で表される無電荷もしくはカチオ
ン性のポリチオフェンまたはそれらの混合物を含有する
ことを特徴とする第１項記載の電界発光アセンブリ。
は置換もしくは未置換の（Ｃ1−Ｃ18）−アルキル、
（Ｃ2−Ｃ12）−アルケニル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロア
ルキル、（Ｃ7−Ｃ15）−アラルキル、（Ｃ6−Ｃ10）−
アリール、（Ｃ1−Ｃ18）−アルコキシまたは（Ｃ2−Ｃ
18）−アルキルオキシエステルを表し、そしてＱ5およ
びＱ6は、互いに独立して、水素、または各々が少なく
とも１個のスルホネート基で置換されている（Ｃ1−Ｃ
18）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ12）−アルケニル、（Ｃ3−
Ｃ7）−シクロアルキル、（Ｃ7−Ｃ15）−アラルキル、
（Ｃ6−Ｃ10）−アリール、（Ｃ1−Ｃ18）−アルコキシ
もしくは（Ｃ2−Ｃ18）−アルキルオキシエステルを表
し、ここで、Ｑ5が水素を表す場合にはＱ6が水素でな
く、そしてその逆でもよく、そしてｎは、２から１０，
０００の整数を表す］で表される無電荷もしくはカチオ
ン性のポリチオフェンまたはそれらの混合物を含有する
ことを特徴とする第１項記載の電界発光アセンブリ。
【０１０２】４． 該カチオン性もしくは無電荷のポリ
チオフェン類が式（Ｉａ−１）および（Ｉｂ−１）
チオフェン類が式（Ｉａ−１）および（Ｉｂ−１）
【０１０３】
【化２６】 ［式中、Ｑ5およびｎは第３項で定義した通りである］
で表されることを特徴とする第３項記載の電界発光アセ
ンブリ。
で表されることを特徴とする第３項記載の電界発光アセ
ンブリ。
【０１０４】５． 高分子量カルボン酸および／または
高分子量スルホン酸のアニオンがポリアニオンとして存
在していることを特徴とする第１から４項いずれか記載
の電界発光アセンブリ。
高分子量スルホン酸のアニオンがポリアニオンとして存
在していることを特徴とする第１から４項いずれか記載
の電界発光アセンブリ。
【０１０５】６． ポリスチレンスルホン酸および／ま
たはそれのアルカリ土類金属塩が対イオンとして存在し
ていることを特徴とする第１から５項いずれか記載の電
界発光アセンブリ。
たはそれのアルカリ土類金属塩が対イオンとして存在し
ていることを特徴とする第１から５項いずれか記載の電
界発光アセンブリ。
【０１０６】７． 該正孔注入および／または正孔輸送
ゾーンが一般式（ＩＩ）
ゾーンが一般式（ＩＩ）
【０１０７】
【化２７】 ［式中、Ｒ2は、水素、置換もしくは未置換のアルキル
またはハロゲンを表し、Ｒ3およびＲ4は、互いに独立し
て、置換もしくは未置換の（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、
アルコキシカルボニル置換（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、
または置換もしくは未置換のアリール、アラルキルもし
くはシクロアルキルを表す］で表される第三級芳香族ア
ミノ化合物を含有することを特徴とする第１項記載の電
界発光アセンブリ。
またはハロゲンを表し、Ｒ3およびＲ4は、互いに独立し
て、置換もしくは未置換の（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、
アルコキシカルボニル置換（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、
または置換もしくは未置換のアリール、アラルキルもし
くはシクロアルキルを表す］で表される第三級芳香族ア
ミノ化合物を含有することを特徴とする第１項記載の電
界発光アセンブリ。
【０１０８】８． 式（ＩＩ）中、Ｒ2が、水素または
（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルを表し、Ｒ3およびＲ4が、互い
に独立して、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−
アルコキシカルボニル−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、また
は未置換であるか或は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルおよび／
または（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシで置換されているフェ
ニル、ナフチル、フェニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、
ナフチル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、シクロペンチルも
しくはシクロヘキシルを表す、ことを特徴とする第７項
記載の電界発光アセンブリ。
（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルを表し、Ｒ3およびＲ4が、互い
に独立して、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−
アルコキシカルボニル−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、また
は未置換であるか或は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルおよび／
または（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシで置換されているフェ
ニル、ナフチル、フェニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、
ナフチル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、シクロペンチルも
しくはシクロヘキシルを表す、ことを特徴とする第７項
記載の電界発光アセンブリ。
【０１０９】９． 該第三級アミノ化合物が下記の化合
物：
物：
【０１１０】
【化２８】
【０１１１】
【化２９】
【０１１２】
【化３０】
【０１１３】
【化３１】
【０１１４】
【化３２】
【０１１５】
【化３３】
【０１１６】
【化３４】
【０１１７】
【化３５】
【０１１８】
【化３６】
【０１１９】
【化３７】
【０１２０】
【化３８】
【０１２１】
【化３９】
【０１２２】
【化４０】
【０１２３】
【化４１】
【０１２４】
【化４２】
【０１２５】
【化４３】
【０１２６】
【化４４】 の中から選択されることを特徴とする第７項記載の電界
発光アセンブリ。
発光アセンブリ。
【０１２７】１０． 該ホウ素錯体が一般式（ＩＩＩ
ａ）から（ＩＩＩｇ）
ａ）から（ＩＩＩｇ）
【０１２８】
【化４５】 ［式中、Ｒ1は、置換もしくは未置換のアリール基また
はフッ素を表し、そしてＲ2は、置換もしくは未置換の
アシルもしくはアシルオキシ基または水素を表し、そし
てＺは、縮合環を少なくとも２つ含む構造を完成させる
原子類を表す］
はフッ素を表し、そしてＲ2は、置換もしくは未置換の
アシルもしくはアシルオキシ基または水素を表し、そし
てＺは、縮合環を少なくとも２つ含む構造を完成させる
原子類を表す］
【０１２９】
【化４６】 ［式中、Ｒ3は、置換もしくは未置換の（Ｃ6−Ｃ10）−
アリールまたはハロゲンを表し、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、
Ｒ8およびＲ9は、互いに独立して、水素、置換もしくは
未置換の（Ｃ1−Ｃ16）−アルキル、ハロゲン、スルホ
ンアミド、シアノ、または置換もしくは未置換のアミノ
基を表し、Ｒ10は、置換もしくは未置換のアシルもしく
はアシルオキシ基を表す］
アリールまたはハロゲンを表し、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、
Ｒ8およびＲ9は、互いに独立して、水素、置換もしくは
未置換の（Ｃ1−Ｃ16）−アルキル、ハロゲン、スルホ
ンアミド、シアノ、または置換もしくは未置換のアミノ
基を表し、Ｒ10は、置換もしくは未置換のアシルもしく
はアシルオキシ基を表す］
【０１３０】
【化４７】 ［式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9は、互いに
独立して、水素、分枝もしくは未分枝の（Ｃ1−Ｃ12）
−アルキル、塩素、スルホンアミド基、シアノ、または
置換アミノ基を表し、Ｒ11は、置換もしくは未置換であ
ってもよい分枝もしくは未分枝のアルキルを表し、Ｘ
は、Ｏ原子または基−ＣＨ2−もしくは−ＮＨ−を表
す］で表される化合物の中から選択される化合物である
ことを特徴とする第１項記載の電界発光アセンブリ。
独立して、水素、分枝もしくは未分枝の（Ｃ1−Ｃ12）
−アルキル、塩素、スルホンアミド基、シアノ、または
置換アミノ基を表し、Ｒ11は、置換もしくは未置換であ
ってもよい分枝もしくは未分枝のアルキルを表し、Ｘ
は、Ｏ原子または基−ＣＨ2−もしくは−ＮＨ−を表
す］で表される化合物の中から選択される化合物である
ことを特徴とする第１項記載の電界発光アセンブリ。
【０１３１】１１． 透明な結合剤がポリカーボネート
類、ポリエステルカーボネート類、スチレンの共重合
体、ポリスルホン類、ビニル基含有単量体を基とする重
合体、ポリオレフィン類、環状オレフィンの共重合体お
よびフェノキシ樹脂から成る群から選択されることを特
徴とする第１項記載の電界発光アセンブリ。
類、ポリエステルカーボネート類、スチレンの共重合
体、ポリスルホン類、ビニル基含有単量体を基とする重
合体、ポリオレフィン類、環状オレフィンの共重合体お
よびフェノキシ樹脂から成る群から選択されることを特
徴とする第１項記載の電界発光アセンブリ。
【０１３２】１２． 該ホウ素錯体が群
【０１３３】
【化４８】
【０１３４】
【化４９】
【０１３５】
【化５０】
【０１３６】
【化５１】
【０１３７】
【化５２】
【０１３８】
【化５３】
【０１３９】
【化５４】 の化合物の中から選択されることを特徴とする第１項記
載の電界発光アセンブリ。
載の電界発光アセンブリ。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ロルフ・ベーアマン ドイツ47800クレーフエルト・シヤイブラ ーシユトラーセ101 (72)発明者 アンドレアス・エルシユナー ドイツ45479ミユルハイム・レダーシユト ラーセ６
Claims (1)
- 【請求項１】 基質、陽極、電界発光素子および陰極を
含んでいてこの２つの電極の少なくとも１つが可視スペ
クトル領域で透明でありそして該電界発光素子が正孔注
入ゾーン、正孔輸送ゾーン、電界発光ゾーン、電子輸送
ゾーンおよび電子注入ゾーンから成る群から選択される
１つ以上のゾーンをこの示した順で含んでいてこの存在
するゾーンの各々がまた他の上記ゾーンの機能を引き受
けていてもよい電界発光アセンブリであって、該電界発
光素子が８−アミノキノリン誘導体のホウ素錯体を含有
することを特徴とする電界発光アセンブリ。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19829949A DE19829949A1 (de) | 1998-07-04 | 1998-07-04 | Elektrolumineszierende Anordnungen unter Verwendung von Bor-Chelaten von 8-Aminochinolin-Derivaten |
| DE19829949.4 | 1998-07-04 | ||
| EP99115097A EP1074602A1 (de) | 1998-07-04 | 1999-08-06 | Elektrolumineszierende Anordnungen unter Verwendung von Bor-Chelaten von 8-Aminochinolin-Derivaten |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000138096A true JP2000138096A (ja) | 2000-05-16 |
Family
ID=26047202
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11187870A Pending JP2000138096A (ja) | 1998-07-04 | 1999-07-01 | ８―アミノキノリン誘導体のホウ素キレ―トを用いた電界発光アセンブリ |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1074602A1 (ja) |
| JP (1) | JP2000138096A (ja) |
| DE (1) | DE19829949A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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Cited By (1)
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