JP2002524829A - 蛍光染料に結合している金属錯体を有するエレクトロルミネセント配置 - Google Patents
蛍光染料に結合している金属錯体を有するエレクトロルミネセント配置Info
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-
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Abstract
(57)【要約】
基質、陽極、エレクトロルミネセント要素及び陰極を含み、ここで２つの電極の少なくとも１つは可視分光領域内で透明であり、エレクトロルミネセント要素は以下の群：ホール注入区域、ホール輸送区域、エレクトロルミネセント区域、電子輸送区域及び電子注入区域からの１つもしくは数個の区域を上記の順序で含有するエレクトロルミネセント配置。利用できる区域のそれぞれは、かく示した他の区域に属する仕事を扱うこともできる。本発明は、エレクトロルミネセント要素が蛍光染料に化学的に結合している金属錯体を含有することを特徴とする。
Description
【０００１】 エレクトロルミネセント（ＥＬ）アセンブリは、電位が適用されるとそれが発
光し、電流が流れることを特徴とする。そのようなアセンブリはずっと以前から
「発光ダイオード」という名称の下に工業において既知であった。発光は、発光
を伴って再結合する正の電荷（ホール）及び負の電荷（電子）から生ずる。
光し、電流が流れることを特徴とする。そのようなアセンブリはずっと以前から
「発光ダイオード」という名称の下に工業において既知であった。発光は、発光
を伴って再結合する正の電荷（ホール）及び負の電荷（電子）から生ずる。
【０００２】 エレクトロニクス又はオプチックスのための発光成分の開発において、現在、
無機半導体、例えばヒ化ガリウムが主に用いられている。そのような物質に基づ
いてドット形ディスプレー部品を製造することができる。大−面積アセンブリは
不可能である。
無機半導体、例えばヒ化ガリウムが主に用いられている。そのような物質に基づ
いてドット形ディスプレー部品を製造することができる。大−面積アセンブリは
不可能である。
【０００３】 半導体発光ダイオードとは別に、蒸着低分子量有機化合物に基づくエレクトロ
ルミネセントアセンブリが既知である（ＵＳ−Ａ ４ ５３９ ５０７、ＵＳ−
Ａ ４ ７６９ ２６２、ＵＳ−Ａ ５ ０７７ １４２、ＥＰ−Ａ ０ ４０
６ ７６２、ＥＰ−Ａ ０ ２７８ ７５８、ＥＰ−Ａ ０ ２７８ ７５７）
。
ルミネセントアセンブリが既知である（ＵＳ−Ａ ４ ５３９ ５０７、ＵＳ−
Ａ ４ ７６９ ２６２、ＵＳ−Ａ ５ ０７７ １４２、ＥＰ−Ａ ０ ４０
６ ７６２、ＥＰ−Ａ ０ ２７８ ７５８、ＥＰ−Ａ ０ ２７８ ７５７）
。
【０００４】 さらに、ポリ−（ｐ−フェニレン）及びポリ−（ｐ−フェニレン−ビニレン（
ＰＰＶ））のようなポリマーがエレクトロルミネセントポリマーとして記載され
ている：Ｇ．Ｌｅｉｓｉｎｇ ｅｔ ａｌ．，Ａｄｖ．Ｍａｔｅｒ．４（１９９
２）Ｎｏ．１；Ｆｒｉｅｎｄ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｃｈｅ
ｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．３２（１９９２）；Ｓａｉｔｏ ｅｔ ａｌ．，Ｐｏｌｙｍ
ｅｒ，１９９０，Ｖｏｌ．３１，１１３７；Ｆｒｉｅｎｄ ｅｔ ａｌ．，Ｐｈ
ｙｓｉｃａｌ Ｒｅｖｉｅｗ Ｂ，Ｖｏｌ．４２，Ｎｏ．１８，１１６７０又は
ＷＯ ９０／１３１４８。エレクトロルミネセンスディスプレーにおけるＰＰＶ
ｓのさらなる例がＥＰ−Ａ ０ ４４３ ８６１、ＷＯ−Ａ ９２／０３４９０
及び９２／０３４９１に記載されている。
ＰＰＶ））のようなポリマーがエレクトロルミネセントポリマーとして記載され
ている：Ｇ．Ｌｅｉｓｉｎｇ ｅｔ ａｌ．，Ａｄｖ．Ｍａｔｅｒ．４（１９９
２）Ｎｏ．１；Ｆｒｉｅｎｄ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｃｈｅ
ｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．３２（１９９２）；Ｓａｉｔｏ ｅｔ ａｌ．，Ｐｏｌｙｍ
ｅｒ，１９９０，Ｖｏｌ．３１，１１３７；Ｆｒｉｅｎｄ ｅｔ ａｌ．，Ｐｈ
ｙｓｉｃａｌ Ｒｅｖｉｅｗ Ｂ，Ｖｏｌ．４２，Ｎｏ．１８，１１６７０又は
ＷＯ ９０／１３１４８。エレクトロルミネセンスディスプレーにおけるＰＰＶ
ｓのさらなる例がＥＰ−Ａ ０ ４４３ ８６１、ＷＯ−Ａ ９２／０３４９０
及び９２／０３４９１に記載されている。
【０００５】 ＥＰ−Ａ ０ ２９４ ０６１は、ポリアセチレンに基づく光学的モジュレー
ターを開示している。
ターを開示している。
【０００６】 柔軟性ポリマーＬＥＤｓの製造のために、Ｈｅｅｇｅｒ ｅｔ ａｌは可溶性
共役ＰＰＶ誘導体を提案した（ＷＯ−Ａ ９２／１６０２３）。
共役ＰＰＶ誘導体を提案した（ＷＯ−Ａ ９２／１６０２３）。
【０００７】 種々の組成のポリマーブレンドは同様に既知である：Ｍ．Ｓｔｏｌｋａ ｅｔ
ａｌ．，Ｐｕｒｅ ＆ Ａｐｐｔ．Ｃｈｅｍ．，Ｖｏｌ．６７，Ｎｏ．１，ｐ
ｐ １７５−１８２，１９９５；Ｈ．Ｂａｅｓｓｌｅｒ ｅｔ ａｌ．，Ａｄｖ
．Ｍａｔｅｒ．１９９５，７，Ｎｏ．６，５５１；Ｋ．Ｎａｇａｉ ｅｔ ａｌ
．，Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．６７（１６），１９９５，２２８１；ＥＰ
−Ａ ０ ５３２ ７９８。
ａｌ．，Ｐｕｒｅ ＆ Ａｐｐｔ．Ｃｈｅｍ．，Ｖｏｌ．６７，Ｎｏ．１，ｐ
ｐ １７５−１８２，１９９５；Ｈ．Ｂａｅｓｓｌｅｒ ｅｔ ａｌ．，Ａｄｖ
．Ｍａｔｅｒ．１９９５，７，Ｎｏ．６，５５１；Ｋ．Ｎａｇａｉ ｅｔ ａｌ
．，Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．６７（１６），１９９５，２２８１；ＥＰ
−Ａ ０ ５３２ ７９８。
【０００８】 有機ＥＬアセンブリは一般に有機電荷輸送化合物の１つもしくはそれより多い
層を含有する。原則的構造は、層の順に以下の通りである： １ 担体、基質 ２ 基礎電極（ｂａｓｅ ｅｌｅｃｔｒｏｄｅ） ３ ホール注入層（ｈｏｌｅ ｉｎｊｅｃｔｉｏｎ ｌａｙｅｒ） ４ ホール輸送層（ｈｏｌｅ ｔｒａｎｓｐｏｒｔ ｌａｙｅｒ） ５ 発光層 ６ 電子輸送層（ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｔｒａｎｓｐｏｒｔ ｌａｙｅｒ） ７ 電子注入層（ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｉｎｊｅｃｔｉｏｎ ｌａｙｅｒ） ８ 上部電極 ９ 接点 １０ シート材料（ｓｈｅｅｔｉｎｇ）、封入材料（ｅｎｃａｐｓｕｌａｔｉｏ
ｎ）。
層を含有する。原則的構造は、層の順に以下の通りである： １ 担体、基質 ２ 基礎電極（ｂａｓｅ ｅｌｅｃｔｒｏｄｅ） ３ ホール注入層（ｈｏｌｅ ｉｎｊｅｃｔｉｏｎ ｌａｙｅｒ） ４ ホール輸送層（ｈｏｌｅ ｔｒａｎｓｐｏｒｔ ｌａｙｅｒ） ５ 発光層 ６ 電子輸送層（ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｔｒａｎｓｐｏｒｔ ｌａｙｅｒ） ７ 電子注入層（ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｉｎｊｅｃｔｉｏｎ ｌａｙｅｒ） ８ 上部電極 ９ 接点 １０ シート材料（ｓｈｅｅｔｉｎｇ）、封入材料（ｅｎｃａｐｓｕｌａｔｉｏ
ｎ）。
【０００９】 層３〜７はエレクトロルミネセント要素（ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅ
ｎｔ ｅｌｅｍｅｎｔ）に相当する。
ｎｔ ｅｌｅｍｅｎｔ）に相当する。
【００１０】 この構造は最も一般的な場合を代表しており、個々の層を省いて１つの層が複
数の機能を帯びることによって単純化にされ得る。最も単純な場合、ＥＬアセン
ブリは２つの電極からなり、その間に発光を含むすべての機能を満たす有機層が
置かれる。そのような系は例えば出願ＷＯ−Ａ ９０／１３１４８に、ポリ−（
ｐ−フェニレン−ビニレン）に基づいて記載されている。
数の機能を帯びることによって単純化にされ得る。最も単純な場合、ＥＬアセン
ブリは２つの電極からなり、その間に発光を含むすべての機能を満たす有機層が
置かれる。そのような系は例えば出願ＷＯ−Ａ ９０／１３１４８に、ポリ−（
ｐ−フェニレン−ビニレン）に基づいて記載されている。
【００１１】 層が気相から連続的に適用される蒸着法によって、又は流延プロセスによって
多層系を構築することができる。より高いプロセス速度のために、流延プロセス
が好ましい。しかしながら、すでに適用された層が、次の層が上に適用される時
に部分的に溶解することは、ある場合に困難を意味し得る。
多層系を構築することができる。より高いプロセス速度のために、流延プロセス
が好ましい。しかしながら、すでに適用された層が、次の層が上に適用される時
に部分的に溶解することは、ある場合に困難を意味し得る。
【００１２】 本発明の目的は、通常の溶媒中における溶解度が増している新規な金属錯体が
発光体及び／又は電子伝導体として用いられている高い光束を有するエレクトロ
ルミネセントアセンブリを提供することである。これらの新規な金属錯体は気相
から蒸着によっても適用され得なければならない。
発光体及び／又は電子伝導体として用いられている高い光束を有するエレクトロ
ルミネセントアセンブリを提供することである。これらの新規な金属錯体は気相
から蒸着によっても適用され得なければならない。
【００１３】 下記に規定する金属錯体を含有するエレクトロルミネセントアセンブリがこれ
らの必要条件を満たすことが見いだされた。以下において、区域(zone)という用
語は層(layer)という用語と同等である。
らの必要条件を満たすことが見いだされた。以下において、区域(zone)という用
語は層(layer)という用語と同等である。
【００１４】 従って、本発明は、基質、陽極、エレクロルミネセント要素及び陰極を含んで
なり、ここで２つの電極の少なくとも１つは可視分光領域内で透明であり、且つ
エレクトロルミネセント要素は、ホール注入区域、ホール輸送区域、エレクトロ
ルミネセント区域、電子輸送区域及び電子注入区域より成る群から選ばれる１つ
もしくはそれより多い区域を特定の順序で含み、ここで、存在する区域のそれぞ
れは挙げた他の区域の機能も帯びることができ、エレクトロルミネセント要素が
蛍光染料が化学的に結合している金属錯体を含有することを特徴とするエレクト
ロルミネセントアセンブリを提供する。
なり、ここで２つの電極の少なくとも１つは可視分光領域内で透明であり、且つ
エレクトロルミネセント要素は、ホール注入区域、ホール輸送区域、エレクトロ
ルミネセント区域、電子輸送区域及び電子注入区域より成る群から選ばれる１つ
もしくはそれより多い区域を特定の順序で含み、ここで、存在する区域のそれぞ
れは挙げた他の区域の機能も帯びることができ、エレクトロルミネセント要素が
蛍光染料が化学的に結合している金属錯体を含有することを特徴とするエレクト
ロルミネセントアセンブリを提供する。
【００１５】 ホール注入区域は、好ましくは、式（Ｉ）
【００１６】
【化２６】
【００１７】 ［式中、 Ｑ1及びＱ2は互いに独立して水素、置換もしくは非置換（Ｃ1−Ｃ20）−アルキ
ル、ＣＨ2ＯＨ又は（Ｃ6−Ｃ14）−アリールを示すか、あるいは Ｑ1及びＱ2は一緒になって、ｍ＝０〜１２、好ましくは１〜５である−（ＣＨ2
）m−ＣＨ2−又は（Ｃ6−Ｃ14）−アリーレンを示し、 ｎは２〜１０，０００、好ましくは５〜５０００の整数を示す］ の非帯電もしくはカチオン性ポリチオフェンを含有する。
ル、ＣＨ2ＯＨ又は（Ｃ6−Ｃ14）−アリールを示すか、あるいは Ｑ1及びＱ2は一緒になって、ｍ＝０〜１２、好ましくは１〜５である−（ＣＨ2
）m−ＣＨ2−又は（Ｃ6−Ｃ14）−アリーレンを示し、 ｎは２〜１０，０００、好ましくは５〜５０００の整数を示す］ の非帯電もしくはカチオン性ポリチオフェンを含有する。
【００１８】 ホール注入区域に隣接するホール伝導体区域は、好ましくは、１種もしくはそ
れより多い芳香族第３級アミノ化合物、好ましくは置換もしくは非置換トリフェ
ニルアミン化合物、特に好ましくは式（ＩＩ）の１，３，５−トリス（アミノフ
ェニル）ベンゼン化合物を含有する。
れより多い芳香族第３級アミノ化合物、好ましくは置換もしくは非置換トリフェ
ニルアミン化合物、特に好ましくは式（ＩＩ）の１，３，５−トリス（アミノフ
ェニル）ベンゼン化合物を含有する。
【００１９】 ホール注入区域と陰極の間に位置する複数もしくは単数の区域も複数の機能を
帯びることができ、すなわち、１つの区域が例えばホール−注入、ホール−輸送
、エレクトロルミネセント、電子−輸送及び／又は電子−注入物質を含んでなる
ことができる。
帯びることができ、すなわち、１つの区域が例えばホール−注入、ホール−輸送
、エレクトロルミネセント、電子−輸送及び／又は電子−注入物質を含んでなる
ことができる。
【００２０】 エレクトロルミネセント要素はさらに１種もしくはそれより多い透明高分子量
結合剤を含有することができる。
結合剤を含有することができる。
【００２１】 置換もしくは非置換１，３，５−トリス（アミノフェニル）ベンゼン化合物は
、好ましくは、一般式（ＩＩ）
、好ましくは、一般式（ＩＩ）
【００２２】
【化２７】
【００２３】 ［式中、 Ｒ2は水素、置換もしくは非置換アルキル又はハロゲンを示し、 Ｒ3及びＲ4は互いに独立して置換もしくは非置換（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、ア
ルコキシカルボニル−置換（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル又は置換もしくは非置換ア
リール、アラルキルもしくはシクロアルキルを示し、 Ｒ3及びＲ4は好ましくは互いに独立して（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、特にメチル、
エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔ
ｅｒｔ−ブチル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシカルボニル−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキ
ル、例えばメトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、プロポキシカルボニ
ル−もしくはブトキシカルボニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、又は非置換もしく
は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−及び／又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−置換フェニ
ル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ナフチル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、シクロペン
チル、シクロヘキシル、フェニル又はナフチルを示す］ の芳香族第３級アミノ化合物を示す。
ルコキシカルボニル−置換（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル又は置換もしくは非置換ア
リール、アラルキルもしくはシクロアルキルを示し、 Ｒ3及びＲ4は好ましくは互いに独立して（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、特にメチル、
エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔ
ｅｒｔ−ブチル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシカルボニル−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキ
ル、例えばメトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、プロポキシカルボニ
ル−もしくはブトキシカルボニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、又は非置換もしく
は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−及び／又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−置換フェニ
ル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ナフチル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、シクロペン
チル、シクロヘキシル、フェニル又はナフチルを示す］ の芳香族第３級アミノ化合物を示す。
【００２４】 特に好ましくは、Ｒ3及びＲ4は互いに独立して非置換フェニルもしくはナフチ
ル、又はそれぞれ１〜３個のメチル、エチル、ｎ−、ｉｓｏ−プロピル、メトキ
シ、エトキシ、ｎ−及び／又はｉｓｏ−プロポキシ基により置換されているフェ
ニルもしくはナフチルを示す。
ル、又はそれぞれ１〜３個のメチル、エチル、ｎ−、ｉｓｏ−プロピル、メトキ
シ、エトキシ、ｎ−及び／又はｉｓｏ−プロポキシ基により置換されているフェ
ニルもしくはナフチルを示す。
【００２５】 Ｒ2は好ましくは水素、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、例えばメチル、エチル、ｎ
−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブ
チル又は塩素を示す。
−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブ
チル又は塩素を示す。
【００２６】 そのような化合物及びそれらの製造は電子写真において用いるためにＵＳ−Ａ
４ ９２３ ７７４に記載されており、その特許は引用することにより明らか
に本記載の内容となる。トリス−ニトロフェニル化合物を、例えば、一般的に既
知の接触水素化により、例えばラネイニッケルの存在下でトリス−アミノフェニ
ル化合物に変換することができる（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ ４／１Ｃ，１４−
１０２，Ｕｌｍａｎｎ（４）１３，１３５−１４８）。アミノ化合物を一般的に
既知の方法で置換ハロゲノベンゼンと反応させる。
４ ９２３ ７７４に記載されており、その特許は引用することにより明らか
に本記載の内容となる。トリス−ニトロフェニル化合物を、例えば、一般的に既
知の接触水素化により、例えばラネイニッケルの存在下でトリス−アミノフェニ
ル化合物に変換することができる（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ ４／１Ｃ，１４−
１０２，Ｕｌｍａｎｎ（４）１３，１３５−１４８）。アミノ化合物を一般的に
既知の方法で置換ハロゲノベンゼンと反応させる。
【００２７】 例として以下の化合物を挙げることができる：
【００２８】
【化２８】
【００２９】 第３級アミノ化合物とは別に、必要に応じ、さらに別のホール伝導体を、例え
ば第３級アミノ化合物との混合物の形態で、エレクトロルミネセント要素の構築
のために用いることができる。この場合、異性体の混合物も含んで１種もしくは
それより多い式（ＩＩ）の化合物を用いるか、そうでなければ、ホール輸送化合
物と一般式（ＩＩ）を有し、且つ異なる構造を有する第３級アミノ化合物の配合
物との混合物を用いることができる。
ば第３級アミノ化合物との混合物の形態で、エレクトロルミネセント要素の構築
のために用いることができる。この場合、異性体の混合物も含んで１種もしくは
それより多い式（ＩＩ）の化合物を用いるか、そうでなければ、ホール輸送化合
物と一般式（ＩＩ）を有し、且つ異なる構造を有する第３級アミノ化合物の配合
物との混合物を用いることができる。
【００３０】 可能なホール注入材料及びホール伝導体材料のリストはＥＰ−Ａ ０ ５３２
７９８に示されている。
７９８に示されている。
【００３１】 芳香族アミン類の混合物の場合、いずれの比率で化合物を用いることもできる
。
。
【００３２】 挙げることができる例は以下のとおりである： ホール−伝導性を有し、純粋な形態で、又は第３級アミノ化合物との混合物の成
分として用いることができる材料は、例えば以下の化合物であり、式中、Ｘ1〜
Ｘ6は互いに独立してＨ、ハロゲン、アルキル、アリール、アルコキシ、アリー
ルオキシを示す。
分として用いることができる材料は、例えば以下の化合物であり、式中、Ｘ1〜
Ｘ6は互いに独立してＨ、ハロゲン、アルキル、アリール、アルコキシ、アリー
ルオキシを示す。
【００３３】
【化２９】
【００３４】
【化３０】
【００３５】
【化３１】
【００３６】
【化３２】
【００３７】
【化３３】
【００３８】
【化３４】
【００３９】 これらの及びさらに別の例は、Ｊ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．１９９３，９７，６
２４０−６２４８及びＡｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，Ｖｏｌ．６６，Ｎｏ．
２０，２６７９−２６８１に記載されている。
２４０−６２４８及びＡｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，Ｖｏｌ．６６，Ｎｏ．
２０，２６７９−２６８１に記載されている。
【００４０】 一般に、異なる基本的構造及び／又は異なる置換パターンを有する種々のアミ
ン類を混合することができる。
ン類を混合することができる。
【００４１】 Ｘ1〜Ｘ6は好ましくは互いに独立して水素、フッ素、塩素、臭素、（Ｃ1−Ｃ1 0 ）−、特に（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルもしくは−アルコキシ、フェニル、ナフチ
ル、フェノキシ及び／又はナフチルオキシを示す。芳香環は少なくとも１つの基
Ｘ1〜Ｘ6により同一にもしくは異なって一置換、二置換、三置換又は四置換され
ていることができる。
ル、フェノキシ及び／又はナフチルオキシを示す。芳香環は少なくとも１つの基
Ｘ1〜Ｘ6により同一にもしくは異なって一置換、二置換、三置換又は四置換され
ていることができる。
【００４２】 式（Ｉ）の構造的繰り返し単位のポリチオフェンは既知である（ＥＰ−Ａ ０
４４０ ９５８及び０ ３３９ ３４０を参照されたい）。本発明に従って用
いられる分散液又は溶液の調製はＥＰ−Ａ ０ ４４０ ９５７及びＤＥ−Ａ
４２ １１ ４５９に記載されている。
４４０ ９５８及び０ ３３９ ３４０を参照されたい）。本発明に従って用
いられる分散液又は溶液の調製はＥＰ−Ａ ０ ４４０ ９５７及びＤＥ−Ａ
４２ １１ ４５９に記載されている。
【００４３】 分散液又は溶液中のポリチオフェンは、好ましくは、例えば非帯電チオフェン
の酸化剤を用いる処理により得られるカチオン形態で用いられる。通常の酸化剤
、例えばペルオキソ二硫酸カリウムが酸化に用いられる。酸化の結果としてポリ
チオフェンは正の電荷を取得し、それはそれらの数及びそれらの位置を明瞭に決
定できないので式中では示されない。それらはＥＰ−Ａ ０ ３３９ ３４０に
記載されているように担体上で直接製造され得る。
の酸化剤を用いる処理により得られるカチオン形態で用いられる。通常の酸化剤
、例えばペルオキソ二硫酸カリウムが酸化に用いられる。酸化の結果としてポリ
チオフェンは正の電荷を取得し、それはそれらの数及びそれらの位置を明瞭に決
定できないので式中では示されない。それらはＥＰ−Ａ ０ ３３９ ３４０に
記載されているように担体上で直接製造され得る。
【００４４】 式（Ｉ）中のＱ1及びＱ2は好ましくは−（ＣＨ2）m−ＣＨ2−を示し、ここで
ｍ＝１〜４であり、特別に好ましくはエチレンを示す。
ｍ＝１〜４であり、特別に好ましくはエチレンを示す。
【００４５】 好ましいカチオン性もしくは非帯電ポリジオキシチオフェンは、式（Ｉａ）又
は（Ｉｂ）
は（Ｉｂ）
【００４６】
【化３５】
【００４７】 ［式中、 Ｑ3及びＱ4は互いに独立して水素あるいは置換もしくは非置換（Ｃ1−Ｃ18）−
アルキル、好ましくは（Ｃ1−Ｃ10）−、特に（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ2−
Ｃ12）−アルケニル、好ましくは（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニル、（Ｃ3−Ｃ7）−シ
クロアルキル、好ましくはシクロペンチル、シクロヘキシル、（Ｃ7−Ｃ15）−
アラルキル、好ましくはフェニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ6−Ｃ10）−
アリール、好ましくはフェニル、ナフチル、（Ｃ1−Ｃ18）−アルコキシ、好ま
しくは（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくは
ｉｓｏ−プロポキシ、又は（Ｃ2−Ｃ18）−アルキルオキシエステルを示し、 Ｑ5及びＱ6は互いに独立して水素あるいは（Ｃ1−Ｃ18）−アルキル、好ましく
は（Ｃ1−Ｃ10）−、特に（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ12）−アルケニル
、好ましくは（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル、好ま
しくはシクロペンチル、シクロヘキシル、（Ｃ7−Ｃ15）−アラルキル、好まし
くはフェニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ6−Ｃ10）−アリール、好ましく
はフェニル、ナフチル、（Ｃ1−Ｃ18）−アルコキシ、好ましくは（Ｃ1−Ｃ10）
−アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロポキシ、
又は（Ｃ2−Ｃ18）−アルキルオキシエステルを示し、それらはそれぞれ少なく
とも１つのスルホネート基により置換されており、Ｑ5が水素を示す場合、Ｑ6は
水素ではなく、その逆でもあり、 ｎは２〜１０，０００、好ましくは５〜５０００の整数を示す］ の構造単位を含む。
アルキル、好ましくは（Ｃ1−Ｃ10）−、特に（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ2−
Ｃ12）−アルケニル、好ましくは（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニル、（Ｃ3−Ｃ7）−シ
クロアルキル、好ましくはシクロペンチル、シクロヘキシル、（Ｃ7−Ｃ15）−
アラルキル、好ましくはフェニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ6−Ｃ10）−
アリール、好ましくはフェニル、ナフチル、（Ｃ1−Ｃ18）−アルコキシ、好ま
しくは（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくは
ｉｓｏ−プロポキシ、又は（Ｃ2−Ｃ18）−アルキルオキシエステルを示し、 Ｑ5及びＱ6は互いに独立して水素あるいは（Ｃ1−Ｃ18）−アルキル、好ましく
は（Ｃ1−Ｃ10）−、特に（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ12）−アルケニル
、好ましくは（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル、好ま
しくはシクロペンチル、シクロヘキシル、（Ｃ7−Ｃ15）−アラルキル、好まし
くはフェニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ6−Ｃ10）−アリール、好ましく
はフェニル、ナフチル、（Ｃ1−Ｃ18）−アルコキシ、好ましくは（Ｃ1−Ｃ10）
−アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロポキシ、
又は（Ｃ2−Ｃ18）−アルキルオキシエステルを示し、それらはそれぞれ少なく
とも１つのスルホネート基により置換されており、Ｑ5が水素を示す場合、Ｑ6は
水素ではなく、その逆でもあり、 ｎは２〜１０，０００、好ましくは５〜５０００の整数を示す］ の構造単位を含む。
【００４８】 式（Ｉａ−１）及び（Ｉｂ−１）
【００４９】
【化３６】
【００５０】 ［式中、 Ｑ5及びｎは上記で定義した通りである］ のカチオン性もしくは非帯電ポリチオフェンが特に好ましい。
【００５１】 正の電荷を釣り合わせるために、カチオン形態のポリチオフェンはアニオン、
好ましくはポリアニオンを含有する。
好ましくはポリアニオンを含有する。
【００５２】 存在するポリアニオンは好ましくは高分子量カルボン酸、例えばポリアクリル
酸、ポリメタクリル酸又はポリマレイン酸ならびに高分子量スルホン酸、例えば
ポリスチレンスルホン酸及びポリビニルスルホン酸のアニオンである。これらの
ポリカルボン酸及びポリスルホン酸はビニルカルボン酸及びビニルスルホン酸と
他の重合可能なモノマー、例えばアクリルエステル及びスチレンとのコポリマー
であることもできる。
酸、ポリメタクリル酸又はポリマレイン酸ならびに高分子量スルホン酸、例えば
ポリスチレンスルホン酸及びポリビニルスルホン酸のアニオンである。これらの
ポリカルボン酸及びポリスルホン酸はビニルカルボン酸及びビニルスルホン酸と
他の重合可能なモノマー、例えばアクリルエステル及びスチレンとのコポリマー
であることもできる。
【００５３】 対イオンは、特に好ましくはポリスチレンスルホン酸のアニオンである。
【００５４】 ポリアニオンが基づくポリ酸の分子量は、好ましくは、１０００〜２，０００
，０００、特に好ましくは２０００〜５００，０００である。ポリ酸、例えばポ
リスチレンスルホン酸及びポリアクリル酸又はそれらのアルカリ金属塩は商業的
に入手可能であり、そうでない場合、既知の方法により製造され得る（例えばＨ
ｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ
Ｃｈｅｍｉｅ，Ｖｏｌｕｍｅ Ｅ ２０ Ｍａｋｒｏｍｏｌｅｋｕｌａｒｅ Ｓ
ｔｏｆｆｅ，ｐａｒｔ ２（１９８７），ｐ．１１４１ ｆを参照されたい）。
，０００、特に好ましくは２０００〜５００，０００である。ポリ酸、例えばポ
リスチレンスルホン酸及びポリアクリル酸又はそれらのアルカリ金属塩は商業的
に入手可能であり、そうでない場合、既知の方法により製造され得る（例えばＨ
ｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ
Ｃｈｅｍｉｅ，Ｖｏｌｕｍｅ Ｅ ２０ Ｍａｋｒｏｍｏｌｅｋｕｌａｒｅ Ｓ
ｔｏｆｆｅ，ｐａｒｔ ２（１９８７），ｐ．１１４１ ｆを参照されたい）。
【００５５】 ポリジオキシチオフェンとポリアニオンの分散液の形成に必要な遊離のポリ酸
の代わりに、ポリ酸及び対応する量のモノ酸のアルカリ金属塩の混合物を用いる
こともできる。
の代わりに、ポリ酸及び対応する量のモノ酸のアルカリ金属塩の混合物を用いる
こともできる。
【００５６】 式（Ｉｂ）及び（Ｉｂ−１）の場合、ポリジオキシチオフェンはモノマー単位
自身の中に正及び負の電荷を保有している。
自身の中に正及び負の電荷を保有している。
【００５７】 本発明のアセンブリは、必要に応じ、結合剤としてポリマー及び／又はコポリ
マー、例えばポリカーボネート、ポリエステルカーボネート、スチレンのコポリ
マー、例えばＳＡＮ又はスチレンアクリレート、ポリスルホン、ビニル−含有モ
ノマーに基づくポリマー、例えばポリ（メタ）アクリレート、ポリビニルピロリ
ドン、ポリビニルカルバゾール、酢酸ビニル及びビニルアルコールポリマー及び
コポリマー、ポリオレフィン、環状オレフィンコポリマー、フェノキシ樹脂など
を含有することができる。種々のポリマーの混合物を用いることもできる。高分
子量結合剤は１０，０００〜２，０００，０００ｇ／モルの分子量を有し、可溶
性且つフィルム−形成性であり、可視分光領域内で透明である。それらは、例え
ば、Ｅｎｃｙｃｌｏｐａｅｄｉａ ｏｆ Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ ａ
ｎｄ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，２ｎｄ Ｅｄ．，ａ Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒ
ｓｃｉｅｎｃｅ ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎに記載されている。それらは、通常、
エレクトロルミネセント要素の合計重量に基づいて最高で９５重量％、好ましく
は最高で８０重量％の量で用いられる。
マー、例えばポリカーボネート、ポリエステルカーボネート、スチレンのコポリ
マー、例えばＳＡＮ又はスチレンアクリレート、ポリスルホン、ビニル−含有モ
ノマーに基づくポリマー、例えばポリ（メタ）アクリレート、ポリビニルピロリ
ドン、ポリビニルカルバゾール、酢酸ビニル及びビニルアルコールポリマー及び
コポリマー、ポリオレフィン、環状オレフィンコポリマー、フェノキシ樹脂など
を含有することができる。種々のポリマーの混合物を用いることもできる。高分
子量結合剤は１０，０００〜２，０００，０００ｇ／モルの分子量を有し、可溶
性且つフィルム−形成性であり、可視分光領域内で透明である。それらは、例え
ば、Ｅｎｃｙｃｌｏｐａｅｄｉａ ｏｆ Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ ａ
ｎｄ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，２ｎｄ Ｅｄ．，ａ Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒ
ｓｃｉｅｎｃｅ ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎに記載されている。それらは、通常、
エレクトロルミネセント要素の合計重量に基づいて最高で９５重量％、好ましく
は最高で８０重量％の量で用いられる。
【００５８】 蛍光染料が化学的に結合している金属錯体は、好ましくは、一般式（ＩＩＩａ
）又は（ＩＩＩｂ）
）又は（ＩＩＩｂ）
【００５９】
【化３７】
【００６０】 ［式中、 Ｍｅは金属を示し、 Ｚは２つの形態において独立して、少なくとも２つの縮合環を含む環系を完成さ
せている原子を示す］ の化合物である。
せている原子を示す］ の化合物である。
【００６１】 キレートを形成することが知られている３価の金属を一般に用いることができ
る。
る。
【００６２】 金属は例えばアルミニウム、ガリウム、インジウム又はランタノイドであるこ
とができる。
とができる。
【００６３】 Ｚは、少なくとも２つの縮合環を含んでなり、その１つがアゾール又はアジン
環である複素環式部分を完成させており；さらに追加の脂肪族もしくは芳香族の
環が２つの縮合環に結合していることができる。
環である複素環式部分を完成させており；さらに追加の脂肪族もしくは芳香族の
環が２つの縮合環に結合していることができる。
【００６４】 該成分は、特に好ましくは一般式（ＩＩＩｃ）又は（ＩＩＩｄ）
【００６５】
【化３８】
【００６６】 ［式中、 Ｒ1は特に好ましくは（Ｃ1−Ｃ16）−アルキルを示し、 Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6は互いに独立して水素又は置換もしくは非置換（Ｃ1−
Ｃ16）−アルキルもしくはアシル又はハロゲン又は置換もしくは非置換アリール
又はシアノ又はスルホンアミド又は置換もしくは非置換アミノ基を示し、 Ｍｅは特に好ましくはＡｌ又はＧａを示す］ の化合物を示す。
Ｃ16）−アルキルもしくはアシル又はハロゲン又は置換もしくは非置換アリール
又はシアノ又はスルホンアミド又は置換もしくは非置換アミノ基を示し、 Ｍｅは特に好ましくはＡｌ又はＧａを示す］ の化合物を示す。
【００６７】 金属錯体は、特別に好ましくは Ｒ1が特別に好ましくはメチルを示し、 Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6が特別に好ましくは互いに独立して水素、置換もしく
は非置換（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルもしくはアシル又はスルホンアミドを示し、
Ｍｅが特別に好ましくはＡｌ、Ｇａを示す 一般式（ＩＩＩｃ）又は（ＩＩＩｄ）の化合物を示す。
は非置換（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルもしくはアシル又はスルホンアミドを示し、
Ｍｅが特別に好ましくはＡｌ、Ｇａを示す 一般式（ＩＩＩｃ）又は（ＩＩＩｄ）の化合物を示す。
【００６８】 挙げることができる例は：
【００６９】
【化３９】
【００７０】
【化４０】
【００７１】
【化４１】
【００７２】 である。
【００７３】 式Ｂ１〜Ｂ８の１種もしくはそれより多い化合物を用いることができる。
【００７４】 ８−ヒドロキシキノリンリガンドのいくつかは商業的に入手可能であるか、あ
るいはそれらを有機化学の既知の方法により製造することができる（Ｒ．Ｇ．Ｗ
．Ｈａｌｌｉｎｇｓｈｅａｄ，Ｖｏｌ．１，Ｃｈａｐ．６，Ｂｕｔｔｅｒｗｏｒ
ｔｈｓ，Ｌｏｎｄｏｎ（１９５４））。同様に金属錯体を既知の方法により製造
することができる（例えばＵＳ−Ａ ４ ７６９ ２９２を参照されたい）。
るいはそれらを有機化学の既知の方法により製造することができる（Ｒ．Ｇ．Ｗ
．Ｈａｌｌｉｎｇｓｈｅａｄ，Ｖｏｌ．１，Ｃｈａｐ．６，Ｂｕｔｔｅｒｗｏｒ
ｔｈｓ，Ｌｏｎｄｏｎ（１９５４））。同様に金属錯体を既知の方法により製造
することができる（例えばＵＳ−Ａ ４ ７６９ ２９２を参照されたい）。
【００７５】 蛍光染料は一般に既知であり、いくつかは商業的に入手可能である。
【００７６】 エレクトロルミネセント要素の製造のためには、金属錯体及び必要なら第３級
アミノ化合物及び結合剤を適した溶媒中に溶解し、流延、ドクターブレードコー
ティング又はスピンコーティングにより適した基質に適用する。しかしながら、
金属錯体を、必要に応じ、蒸着プロセスにより別の層として適用することもでき
る。基質は例えば透明電極が設けられたガラス又はプラスチック材料であること
ができる。プラスチック材料として、例えば、ポリカーボネート、ポリエステル
、例えばポリエチレンテレフタレートもしくはポリエチレンナフタレート、ポリ
スルホン又はポリイミドのフィルムを用いることができる。
アミノ化合物及び結合剤を適した溶媒中に溶解し、流延、ドクターブレードコー
ティング又はスピンコーティングにより適した基質に適用する。しかしながら、
金属錯体を、必要に応じ、蒸着プロセスにより別の層として適用することもでき
る。基質は例えば透明電極が設けられたガラス又はプラスチック材料であること
ができる。プラスチック材料として、例えば、ポリカーボネート、ポリエステル
、例えばポリエチレンテレフタレートもしくはポリエチレンナフタレート、ポリ
スルホン又はポリイミドのフィルムを用いることができる。
【００７７】 適した透明電極は ａ）金属酸化物、例えばインジウム−錫酸化物（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）
、酸化亜鉛、ドーピングされた酸化錫、ドーピングされた酸化亜鉛など、 ｂ）半透明金属フィルム、例えばＡｕ、Ｐｔ、Ａｇ、Ｃｕなど、 ｃ）導電性ポリマーフィルム、例えばポリアニリン、ポリチオフェンなど である。
、酸化亜鉛、ドーピングされた酸化錫、ドーピングされた酸化亜鉛など、 ｂ）半透明金属フィルム、例えばＡｕ、Ｐｔ、Ａｇ、Ｃｕなど、 ｃ）導電性ポリマーフィルム、例えばポリアニリン、ポリチオフェンなど である。
【００７８】 金属酸化物電極及び半透明金属フィルム電極は、蒸着、スパッタリング、メッ
キ（ｐｌａｔｉｎａｔｉｏｎ）などのような方法により薄層として適用される。
導電性ポリマーフィルムはスピンコーティング、流延、ドクターブレードコーテ
ィングなどのような方法により溶液から適用される。
キ（ｐｌａｔｉｎａｔｉｏｎ）などのような方法により薄層として適用される。
導電性ポリマーフィルムはスピンコーティング、流延、ドクターブレードコーテ
ィングなどのような方法により溶液から適用される。
【００７９】 透明電極の厚さは３ｎｍ〜多数μｍ（ａ ｎｕｍｂｅｒ ｏｆ μｍ）、好ま
しくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。
しくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。
【００８０】 エレクトロルミネセント層は薄フィルムとして直接透明電極に、又は存在する
いずれかの電荷輸送層に適用される。フィルムの厚さは１０〜５００ｎｍ、好ま
しくは２０〜４００ｎｍ、特に好ましくは５０〜２５０ｎｍである。
いずれかの電荷輸送層に適用される。フィルムの厚さは１０〜５００ｎｍ、好ま
しくは２０〜４００ｎｍ、特に好ましくは５０〜２５０ｎｍである。
【００８１】 対極を適用する前に、さらなる電荷輸送層をエレクトロルミネセント層の上に
挿入することができる。
挿入することができる。
【００８２】 ホール伝導体及び／又は電子伝導体材料であることができ、高分子量もしくは
低分子量形態で、必要に応じブレンドとして存在することができる適した電荷−
輸送中間層のリストはＥＰ−Ａ ０ ５３２ ７９８に示されている。特に適し
た材料は特定に置換されたポリチオフェンであり、それはホール輸送性を有する
。それらは例えばＥＰ−Ａ ０ ６８６ ６６２に記載されている。
低分子量形態で、必要に応じブレンドとして存在することができる適した電荷−
輸送中間層のリストはＥＰ−Ａ ０ ５３２ ７９８に示されている。特に適し
た材料は特定に置換されたポリチオフェンであり、それはホール輸送性を有する
。それらは例えばＥＰ−Ａ ０ ６８６ ６６２に記載されている。
【００８３】 高分子量結合剤中の低分子量ホール伝導体の含有率は２〜９７重量％の範囲内
で変化することができ；該含有率は好ましくは５〜９５重量％、特に好ましくは
１０〜９０重量％、特に１０〜８５重量％である。種々の方法を用いてホール注
入又はホール伝導区域を堆積させる（ｄｅｐｏｓｉｔｅｄ）ことができる。
で変化することができ；該含有率は好ましくは５〜９５重量％、特に好ましくは
１０〜９０重量％、特に１０〜８５重量％である。種々の方法を用いてホール注
入又はホール伝導区域を堆積させる（ｄｅｐｏｓｉｔｅｄ）ことができる。
【００８４】 フィルム−形成性ホール伝導体を純粋な形態で（純度１００％）用いることも
できる。必要に応じ、ホール注入又はホール伝導区域は、エレクトロルミネセン
ト物質のいくらかの割合を含有することもできる。
できる。必要に応じ、ホール注入又はホール伝導区域は、エレクトロルミネセン
ト物質のいくらかの割合を含有することもできる。
【００８５】 低分子量化合物のみから成るブレンドを蒸着することができ；低分子量化合物
の他に結合剤を含有することができる可溶性且つフィルム−形成性ブレンドを溶
液から、例えばスピンコーティング、流延又はドクターブレードコーティングに
より堆積させることができる。
の他に結合剤を含有することができる可溶性且つフィルム−形成性ブレンドを溶
液から、例えばスピンコーティング、流延又はドクターブレードコーティングに
より堆積させることができる。
【００８６】 発光及び／又は電子−伝導性物質を別の層としてホール伝導層上に適用するこ
ともできる。この場合、化合物（ＩＩ）を含有する層に発光性物質をドーパント
として加えることもでき、さらに電子−伝導性物質を適用することができる。エ
レクトロルミネセント物質を電子注入又は電子伝導層に加えることもできる。
ともできる。この場合、化合物（ＩＩ）を含有する層に発光性物質をドーパント
として加えることもでき、さらに電子−伝導性物質を適用することができる。エ
レクトロルミネセント物質を電子注入又は電子伝導層に加えることもできる。
【００８７】 高分子量結合剤中の低分子量電子伝導体の含有率は２〜９５重量％の範囲内で
変化することができ；該含有率は好ましくは５〜９０重量％、特に好ましくは１
０〜８５重量％である。フィルム−形成性電子伝導体を純粋な形態で用いること
もできる（純度１００％）。
変化することができ；該含有率は好ましくは５〜９０重量％、特に好ましくは１
０〜８５重量％である。フィルム−形成性電子伝導体を純粋な形態で用いること
もできる（純度１００％）。
【００８８】 対極は導電性物質を含み、それは透明であることができる。金属、例えばＡｌ
、Ａｕ、Ａｇ、Ｍｇ、Ｉｎなど、又はこれらの合金及び酸化物が好ましく、それ
らは蒸着、スパッタリング及びメッキのような方法により適用され得る。
、Ａｕ、Ａｇ、Ｍｇ、Ｉｎなど、又はこれらの合金及び酸化物が好ましく、それ
らは蒸着、スパッタリング及びメッキのような方法により適用され得る。
【００８９】 ２本のリード線（例えば金属電線）を用いて本発明のアセンブリを２つの電極
と接触させる。
と接触させる。
【００９０】 ０．１〜１００ボルトの範囲内のＤＣ電位を適用すると、アセンブリは２００
〜２０００ｎｍの波長を有する光を発する。それらは２００〜２０００ｎｍの範
囲内のフォトルミネセンスを示す。
〜２０００ｎｍの波長を有する光を発する。それらは２００〜２０００ｎｍの範
囲内のフォトルミネセンスを示す。
【００９１】 本発明のアセンブリは照明及び情報のディスプレーのための装置の製造に適し
ている。
ている。
【００９２】
【実施例】実施例１
【００９３】
【化４２】
【００９４】 ２．３８７ｇ（１５ミリモル）の再結晶された８−ヒドロキシキナルジン（Ａ
ｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可能）及び１．３２ｇ（７．５ミリモル）のクマ
リン ４（ＡＣＲＯＳから商業的に入手可能）を１．５３ｇ（７．５ミリモル）
のアルミニウムイソプロポキシドと一緒に２００ｍｌの無水エタノール中でＴＬ
Ｃ監視しながら還流させる。冷却すると、濁った黄色の溶液から黄色の固体が沈
殿し、これを水及びメタノールで洗浄する。これは２．７２ｇ（５．２ミリモル
ｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可能）及び１．３２ｇ（７．５ミリモル）のクマ
リン ４（ＡＣＲＯＳから商業的に入手可能）を１．５３ｇ（７．５ミリモル）
のアルミニウムイソプロポキシドと一緒に２００ｍｌの無水エタノール中でＴＬ
Ｃ監視しながら還流させる。冷却すると、濁った黄色の溶液から黄色の固体が沈
殿し、これを水及びメタノールで洗浄する。これは２．７２ｇ（５．２ミリモル
【００９５】
【外１】
【００９６】実施例２
【００９７】
【化４３】
【００９８】 ２．３８７ｇ（１５ミリモル）の再結晶された８−ヒドロキシキナルジン及び
１．３２ｇ（７．５ミリモル）のクマリン ４を１．５３６ｇ（７．５ミリモル
）のガリウムメトキシドと一緒に２００ｍｌの無水エタノール中でＴＬＣ監視し
ながら還流させる。冷却すると、濁った黄色の溶液から黄色の固体が沈殿し、こ
１．３２ｇ（７．５ミリモル）のクマリン ４を１．５３６ｇ（７．５ミリモル
）のガリウムメトキシドと一緒に２００ｍｌの無水エタノール中でＴＬＣ監視し
ながら還流させる。冷却すると、濁った黄色の溶液から黄色の固体が沈殿し、こ
【００９９】
【外２】
【０１００】 値の６１．３％）の黄色の固体を与え、それは強い緑色の蛍光を有する。実施例３
【０１０１】
【化４４】
【０１０２】 ２．３８７ｇ（１５ミリモル）の再結晶された８−ヒドロキシキナルジン及び
１．７２６ｇ（７．５ミリモル）の７−ヒドロキシ−４−（トリフルオロメチル
）−クマリン（Ａｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可能）を１．５３６ｇ（７．５
ミリモル）のアルミニウムイソプロポキシドと一緒に２００ｍｌの無水エタノー
ル中でＴＬＣ監視しながら還流させる。冷却すると、濁った黄色の溶液から黄色
の固体が沈殿し、これを水及びメタノールで洗浄する。これは１．５８ｇ（２．
１．７２６ｇ（７．５ミリモル）の７−ヒドロキシ−４−（トリフルオロメチル
）−クマリン（Ａｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可能）を１．５３６ｇ（７．５
ミリモル）のアルミニウムイソプロポキシドと一緒に２００ｍｌの無水エタノー
ル中でＴＬＣ監視しながら還流させる。冷却すると、濁った黄色の溶液から黄色
の固体が沈殿し、これを水及びメタノールで洗浄する。これは１．５８ｇ（２．
【０１０３】
【外３】
【０１０４】 色の蛍光を有する。実施例、物理部門： 実施例１ 有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）の構築のために本発明に従う物質Ｂ１を用い
る。ＯＬＥＤは以下の通りに製造される： １．ＩＴＯ基質の清浄化 ＩＴＯ−コーティングされたガラス（Ｍｅｒｃｋ Ｂａｌｚｅｒｓ ＡＧ，Ｆ
Ｌ，Ｐａｒｔ．Ｎｏ．２５３ ６７４ ＸＯ）を５０ｍｍｘ５０ｍｍの片（基質
）に切断する。続いて基質を超音波浴中において、３％濃度のＭｕｋａｓｏｌ水
溶液中で１５分間清浄化する。次いで基質を蒸留水で濯ぎ、遠心機において回転
乾燥する。この濯ぎ及び乾燥の手順を１０回繰り返す。 ２．ＩＴＯへのRＢａｙｔｒｏｎ Ｐ層の適用 １．３％濃度のポリエチレンジオキシチオフェン／ポリスルホン酸溶液（Ｂａ
ｙｅｒ ＡＧ，Ｂａｙｔｒｏｎ Ｐ）の約１０ｍｌを濾過する（Ｍｉｌｌｉｐｏ
ｒｅ ＨＶ，０．４５μｍ）。続いて基質をスピンコーター上に置き、濾過され
た溶液を基質のＩＴＯ−コーティングされた側の上に散布する。続いて５００ｒ
ｐｍにおいて３分間版を回転させることにより、過剰の溶液を回転除去する（ｓ
ｐｕｎ ｏｆｆ）。この方法でコーティングされた基質を、次いで熱板上で１１
０℃において５分間乾燥する。層の厚さは６０ｎｍである（Ｔｅｎｃｏｒ，Ａｌ
ｐｈａｓｔｅｐ ２００）。 ３．ホール伝導体層の適用 ＴＨＦ中のフェニルアミン（Ａｇｆａ−Ｇｅｖａｅｒｔ，化合物Ａ１）の１．
０％濃度溶液の５ｍｌを濾過し（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ ＨＶ，０．４５μｍ）、
乾燥したＢａｙｔｒｏｎ Ｐ層の上に散布する。続いて５００ｒｐｍで６０秒間
版を回転させることにより、過剰の溶液を回転除去する。この方法でコーティン
グされた基質を次いで熱板上で１１０℃において５分間乾燥する。層の合計の厚
さは１３０ｎｍである。 ４．発光／電子−注入層の蒸着 この方法で作られた２つの有機層に第３の有機層、すなわち本発明に従う物質
Ｂ１を熱蒸着により適用する。これは蒸着装置（Ｌｅｙｂｏｌｄ，Ｕｎｉｖｅｘ
３５０）で行われる。蒸着の間の蒸着装置内の圧力は１０-3Ｐａであり、蒸着
速度は２Å／秒である。３つの有機層の合計の厚さは２００ｎｍである。 ５．金属陰極の蒸着 金属電極を有機層系上に蒸着する。この目的で、基質を孔開きマスク（ｐｅｒ
ｆｏｒａｔｅｄ ｍａｓｋ）（孔径：５ｍｍ）上に、有機層系を下方に向けて置
く。１０-3Ｐａの圧力において元素Ｍｇ及びＡｇを２つの蒸着ボートから同時に
蒸発させる。蒸着速度はＭｇに関して２８Å／秒である。蒸着された金属接点の
厚さは５００ｎｍである。
る。ＯＬＥＤは以下の通りに製造される： １．ＩＴＯ基質の清浄化 ＩＴＯ−コーティングされたガラス（Ｍｅｒｃｋ Ｂａｌｚｅｒｓ ＡＧ，Ｆ
Ｌ，Ｐａｒｔ．Ｎｏ．２５３ ６７４ ＸＯ）を５０ｍｍｘ５０ｍｍの片（基質
）に切断する。続いて基質を超音波浴中において、３％濃度のＭｕｋａｓｏｌ水
溶液中で１５分間清浄化する。次いで基質を蒸留水で濯ぎ、遠心機において回転
乾燥する。この濯ぎ及び乾燥の手順を１０回繰り返す。 ２．ＩＴＯへのRＢａｙｔｒｏｎ Ｐ層の適用 １．３％濃度のポリエチレンジオキシチオフェン／ポリスルホン酸溶液（Ｂａ
ｙｅｒ ＡＧ，Ｂａｙｔｒｏｎ Ｐ）の約１０ｍｌを濾過する（Ｍｉｌｌｉｐｏ
ｒｅ ＨＶ，０．４５μｍ）。続いて基質をスピンコーター上に置き、濾過され
た溶液を基質のＩＴＯ−コーティングされた側の上に散布する。続いて５００ｒ
ｐｍにおいて３分間版を回転させることにより、過剰の溶液を回転除去する（ｓ
ｐｕｎ ｏｆｆ）。この方法でコーティングされた基質を、次いで熱板上で１１
０℃において５分間乾燥する。層の厚さは６０ｎｍである（Ｔｅｎｃｏｒ，Ａｌ
ｐｈａｓｔｅｐ ２００）。 ３．ホール伝導体層の適用 ＴＨＦ中のフェニルアミン（Ａｇｆａ−Ｇｅｖａｅｒｔ，化合物Ａ１）の１．
０％濃度溶液の５ｍｌを濾過し（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ ＨＶ，０．４５μｍ）、
乾燥したＢａｙｔｒｏｎ Ｐ層の上に散布する。続いて５００ｒｐｍで６０秒間
版を回転させることにより、過剰の溶液を回転除去する。この方法でコーティン
グされた基質を次いで熱板上で１１０℃において５分間乾燥する。層の合計の厚
さは１３０ｎｍである。 ４．発光／電子−注入層の蒸着 この方法で作られた２つの有機層に第３の有機層、すなわち本発明に従う物質
Ｂ１を熱蒸着により適用する。これは蒸着装置（Ｌｅｙｂｏｌｄ，Ｕｎｉｖｅｘ
３５０）で行われる。蒸着の間の蒸着装置内の圧力は１０-3Ｐａであり、蒸着
速度は２Å／秒である。３つの有機層の合計の厚さは２００ｎｍである。 ５．金属陰極の蒸着 金属電極を有機層系上に蒸着する。この目的で、基質を孔開きマスク（ｐｅｒ
ｆｏｒａｔｅｄ ｍａｓｋ）（孔径：５ｍｍ）上に、有機層系を下方に向けて置
く。１０-3Ｐａの圧力において元素Ｍｇ及びＡｇを２つの蒸着ボートから同時に
蒸発させる。蒸着速度はＭｇに関して２８Å／秒である。蒸着された金属接点の
厚さは５００ｎｍである。
【０１０５】 有機ＬＥＤの２つの電極をリード線を介して電力源に接続する。陽極をＩＴＯ
電極に接続し、陰極をＭｇＡｇ電極に接続する。
電極に接続し、陰極をＭｇＡｇ電極に接続する。
【０１０６】 わずか３ボルトの電圧より上で、ホトダイオード（ＥＧ＆Ｇ Ｃ３０８０９Ｅ
）を用いてエレクトロルミネセンスを検出することができる。１０ボルトの電極
で、単位面積当たりの電流は３５ｍＡ／ｃｍ2であり、エレクトロルミネセンス
は容易に見える。Ｍｉｎｏｌｔａ ＬＳ−１００を用いて測定されるエレクトロ
ルミネセント束は２５０ｃｄ／ｍ2である。エレクトロルミネセンスの色は緑−
青であり、色明度（ｃｏｌｏｕｒ ｖａｌｕｅｓ）ｘ＝０．２８３；ｙ＝０．４
３４及び図１に示すスペクトルを有する（スペクトロメーター：ＣＤＩ−ＰＤＡ
，Ｓｅｎｔｒｏｎｉｃ ＧｍｂＨ）。
）を用いてエレクトロルミネセンスを検出することができる。１０ボルトの電極
で、単位面積当たりの電流は３５ｍＡ／ｃｍ2であり、エレクトロルミネセンス
は容易に見える。Ｍｉｎｏｌｔａ ＬＳ−１００を用いて測定されるエレクトロ
ルミネセント束は２５０ｃｄ／ｍ2である。エレクトロルミネセンスの色は緑−
青であり、色明度（ｃｏｌｏｕｒ ｖａｌｕｅｓ）ｘ＝０．２８３；ｙ＝０．４
３４及び図１に示すスペクトルを有する（スペクトロメーター：ＣＤＩ−ＰＤＡ
，Ｓｅｎｔｒｏｎｉｃ ＧｍｂＨ）。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｋ 11/06 ６６０ Ｃ０９Ｋ 11/06 ６６０ ６９０ ６９０ Ｈ０５Ｂ 33/22 Ｈ０５Ｂ 33/22 Ｄ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，Ｅ Ａ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ， ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，Ｇ Ｂ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ， ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，Ｍ Ｇ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ， ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，Ｖ Ｎ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (71)出願人 Ｂａｙｅｒｗｒｋ，Ｌｅｖｅｒｋｕｓｅ ｎ，ＢＲＤ Ｆターム(参考） 3K007 AB02 AB03 AB04 AB06 CA01 CB01 DA01 DB03 EB00 4H048 AA01 AA03 AB92 VA80 VA85 VB10 4H056 DD04 EA13 FA10
Claims (13)
- 【請求項１】 基質、陽極、エレクロルミネセント要素及び陰極を含んでな
り、ここで２つの電極の少なくとも１つは可視分光領域内で透明であり、且つエ
レクトロルミネセント要素は、ホール注入区域、ホール輸送区域、エレクトロル
ミネセント区域、電子輸送区域及び電子注入区域より成る群から選ばれる１つも
しくはそれより多い区域を特定の順序で含んでなり、ここで、存在する区域のそ
れぞれは挙げた他の区域の機能も帯びることができ、エレクトロルミネセント要
素が蛍光染料が化学的に結合している金属錯体を含有することを特徴とするエレ
クトロルミネセントアセンブリ。 - 【請求項２】 ホール注入区域が式（Ｉ） 【化１】 ［式中、 Ｑ1及びＱ2は互いに独立して水素、置換もしくは非置換（Ｃ1−Ｃ20）−アルキ
ル、ＣＨ2ＯＨ又は（Ｃ6−Ｃ14）−アリールを示すか、あるいは Ｑ1及びＱ2は一緒になって、ｍ＝０〜１２、好ましくは１〜５である−（ＣＨ2
）m−ＣＨ2−又は（Ｃ6−Ｃ14）−アリーレンを示し、 ｎは２〜１０，０００、好ましくは５〜５０００の整数を示す］ の非帯電もしくはカチオン性ポリチオフェンを含有することを特徴とする請求項
１に従うエレクトロルミネセントアセンブリ。 - 【請求項３】 ホール注入区域が式（Ｉａ）もしくは（Ｉｂ） 【化２】 ［式中、 Ｑ3及びＱ4は互いに独立して水素あるいは置換もしくは非置換（Ｃ1−Ｃ18）−
アルキル、（Ｃ2−Ｃ12）−アルケニル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル、（Ｃ7 −Ｃ15）−アラルキル、（Ｃ6−Ｃ10）−アリール、（Ｃ1−Ｃ18）−アルコキシ
又は（Ｃ2−Ｃ18）−アルキルオキシエステルを示し、 Ｑ5及びＱ6は互いに独立して水素あるいは（Ｃ1−Ｃ18）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ 12 ）−アルケニル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル、（Ｃ7−Ｃ15）−アラルキ
ル、（Ｃ6−Ｃ10）−アリール、（Ｃ1−Ｃ18）−アルコキシ又は（Ｃ2−Ｃ18）
−アルキルオキシエステルを示し、それらはそれぞれ少なくとも１つのスルホネ
ート基により置換されており、Ｑ5が水素を示す場合、Ｑ6は水素ではなく、その
逆でもあり、 ｎは２〜１０，０００の整数である］ の非帯電もしくはカチオン性ポリチオフェンあるいは混合物を含有することを特
徴とする請求項１に従うエレクトロルミネセントアセンブリ。 - 【請求項４】 カチオン性もしくは非帯電ポリチオフェンが式（Ｉａ−１）
及び（Ｉｂ−１） 【化３】 ［式中、 Ｑ5及びｎは請求項３で定義した通りである］ に対応することを特徴とする請求項３に従うエレクトロルミネセントアセンブリ
。 - 【請求項５】 高分子量カルボン酸及び／又は高分子量スルホン酸のアニオ
ンがポリアニオンとして存在することを特徴とする請求項１〜４に従うエレクト
ロルミネセントアセンブリ。 - 【請求項６】 ポリスチレンスルホン酸及び／又はそれらのアルカリ土類金
属塩が対イオンとして存在することを特徴とする請求項１〜５に従うエレクトロ
ルミネセントアセンブリ。 - 【請求項７】 ホール注入及び／又はホール輸送区域が一般式（ＩＩ） 【化４】 ［式中、 Ｒ2は水素、置換もしくは非置換アルキル又はハロゲンを示し、 Ｒ3及びＲ4は互いに独立して置換もしくは非置換（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、ア
ルコキシカルボニル−置換（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル又は置換もしくは非置換ア
リール、アラルキルもしくはシクロアルキルを示す］ の芳香族第３級アミノ化合物を含有することを特徴とする請求項１に従うエレク
トロルミネセントアセンブリ。 - 【請求項８】 式（ＩＩ）において、 Ｒ2が水素又は（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルを示し、 Ｒ3及びＲ4が互いに独立して（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキ
シカルボニル−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル又は非置換もしくは（Ｃ1−Ｃ4）−アル
キル−及び／又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−置換フェニル、ナフチル、フェニ
ル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ナフチル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、シクロペンチル
又はシクロヘキシルを示す ことを特徴とする請求項７に従うエレクトロルミネセントアセンブリ。 - 【請求項９】 第３級アミノ化合物が以下の化合物： 【化５】 【化６】 【化７】 【化８】 【化９】 【化１０】 【化１１】 【化１２】 【化１３】 【化１４】 【化１５】 【化１６】 【化１７】 【化１８】 【化１９】 【化２０】 【化２１】 の中から選ばれることを特徴とする請求項７に従うエレクトロルミネセントアセ
ンブリ。 - 【請求項１０】 金属錯体が一般式（ＩＩＩａ）又は（ＩＩＩｂ） 【化２２】 ［式中、 Ｍｅは金属であり、 Ｚは２つの形態において独立して、少なくとも２つの縮合環を含んでなる環系を
完成させている原子を示す］ の化合物であることを特徴とする請求項１に従うエレクトロルミネセントアセン
ブリ。 - 【請求項１１】 Ｍｅがキレートを形成する３価の金属であることを特徴と
する請求項１０に従うエレクトロルミネセントアセンブリ。 - 【請求項１２】 透明結合剤がポリカーボネート、ポリエステルカーボネー
ト、スチレンのコポリマー、例えばＳＡＮもしくはスチレンアクリレート、ポリ
スルホン、ビニル−含有モノマーに基づくポリマー、ポリオレフィン、環状オレ
フィンコポリマー及びフェノキシ樹脂より成る群から選ばれることを特徴とする
請求項１に従うエレクトロルミネセントアセンブリ。 - 【請求項１３】 金属錯体が以下の化合物： 【化２３】 【化２４】 【化２５】 の中から選ばれることを特徴とする請求項１に従うエレクトロルミネセントアセ
ンブリ。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19839948A DE19839948A1 (de) | 1998-09-02 | 1998-09-02 | Elektrolumineszierende Anordnungen mit Metallkomplexen mit angeknüpften Fluoreszenzfarbstoffen |
| DE19839948.0 | 1998-09-02 | ||
| PCT/EP1999/006150 WO2000014814A1 (de) | 1998-09-02 | 1999-08-23 | Elektrolumineszierende anordnungen mit metallkomplexen mit angeknüpften fluoreszenzfarbstoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002524829A true JP2002524829A (ja) | 2002-08-06 |
Family
ID=7879532
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000569457A Pending JP2002524829A (ja) | 1998-09-02 | 1999-08-23 | 蛍光染料に結合している金属錯体を有するエレクトロルミネセント配置 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1133802A1 (ja) |
| JP (1) | JP2002524829A (ja) |
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| AU (1) | AU5738599A (ja) |
| DE (1) | DE19839948A1 (ja) |
| WO (1) | WO2000014814A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001323137A (ja) * | 2000-05-12 | 2001-11-20 | Chemiprokasei Kaisha Ltd | 新規高分子緩衝剤およびそれを用いたエレクトロルミネッセント素子 |
| JP2005068068A (ja) * | 2003-08-25 | 2005-03-17 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機化合物、電荷輸送材料、有機電界発光素子材料および有機電界発光素子 |
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|---|---|---|---|---|
| JP4558153B2 (ja) * | 2000-07-27 | 2010-10-06 | 三星モバイルディスプレイ株式會社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
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| WO2004019347A1 (en) * | 2002-08-23 | 2004-03-04 | Agfa-Gevaert | Layer configuration comprising an electron-blocking element |
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|---|---|---|---|---|
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-
1998
- 1998-09-02 DE DE19839948A patent/DE19839948A1/de not_active Withdrawn
-
1999
- 1999-08-23 WO PCT/EP1999/006150 patent/WO2000014814A1/de not_active Application Discontinuation
- 1999-08-23 EP EP99944469A patent/EP1133802A1/de not_active Withdrawn
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- 1999-08-23 KR KR1020017002619A patent/KR20010073071A/ko not_active Application Discontinuation
- 1999-08-23 AU AU57385/99A patent/AU5738599A/en not_active Abandoned
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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Also Published As
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| AU5738599A (en) | 2000-03-27 |
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