JPH1129525A - 新規なシクロペンチルアクリレート化合物及びその製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】反応性希釈剤、ＵＶコーティング剤、塗料、接
着剤、プラスチック等の改質剤等に有用な、新規なシク
ロペンチル（メタ）アクリレート化合物及びその製造方
法を提供する。 【解決手段】なし

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規なシクロペンチル
（メタ）アクリレート化合物及びその製造方法に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】従来、（メタ）アクリレート系モノマー
は単独又は共重合され、得られる樹脂は、接着剤、塗料
等に多用されてきた。最近では、従来よりも高性能、高
品質の樹脂が要求されてきており、例えば、コーティン
グに関しては、ＵＶ硬化塗料、水性塗料、ハイソリッド
塗料、等に対応できるモノマー、樹脂が求められてい
る。また、反応性希釈剤やＵＶ硬化などのコーティング
剤、プラスチック改質剤等の用途で使用量も増加してい
る。しかしながら、一般に、（メタ）アクリレート系モ
ノマーは、独特の臭気を有し、粘膜への刺激や催涙性、
さらには皮膚のかぶれを起こすなど人体への影響があ
り、取扱には問題点がないとはいえなかった。このた
め、低臭気、低毒性の（メタ）アクリル系モノマーが求
められている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、前記課
題を達成すべく鋭意研究の結果、構造中に２つのシクロ
ペンチルユニットを有するシクロペンチル（メタ）アク
リレート化合物が上記問題点のないモノマーであること
を見出し、この知見に基づいて本発明を完成するに到っ
た。すなわち、本発明の主な目的は、第１に下記式
（１）で表わされるシクロペンチル（メタ）アクリレー
ト化合物を提供し、

【化４】 （式中、Ｒ¹は水素原子またはメチル基を表わす。） 第２に、上記一般式（１）で表わされるシクロペンチル
（メタ）アクリレート化合物の製造方法を提供すること
にある。

【０００４】

【課題を解決するための手段】この出願の発明は、上記
の課題を解決するものとして、一般式（１）

【化５】 （式中、Ｒ¹は水素原子またはメチル基を表わす。）で
表わされるシクロペンチル（メタ）アクリレート化合物
（請求項１）を提供する。

【０００５】また、この出願の発明は、一般式（２）

【化６】 で表わされるアルコール化合物と、一般式（３）

【化７】 （式中、Ｒ²は水素原子またはメチル基を表わし、Ｘ
は、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、Ｒ³−Ｏ−基を表
わす。ただし、Ｒ³は、２−シクロペンチルシクロペン
チル基または２−シクロペンチリデンシクロペンチル基
以外の炭化水素基である。）で表わされる（メタ）アク
リロイル化合物を反応させることを特徴とする、請求項
１記載のシクロペンチル（メタ）アクリレート化合物の
製造方法（請求項２）も提供する。

【０００６】

【発明の実施の形態】シクロペンチル（メタ）アクリレート化合物 発明のシクロペンチル（メタ）アクリレート化合物は、
一般式（１）で表わされる。

【化８】 （式中、Ｒ¹は水素原子またはメチル基を表わす。） 式中、２つの５員環の間を結ぶ実線と点線は、２つの５
員環の間の結合が、炭素炭素単結合または炭素炭素二重
結合のいずれかであることを表す。つまり、シクロペン
チル（メタ）アクリレート化合物のエステル残基は、２
−シクロペンチルシクロペンチル基または２−シクロペ
ンチリデンシクロペンチル基のいずれかであり、具体的
には、２−シクロペンチルシクロペンチルアクリレー
ト、２−シクロペンチルシクロペンチルメタアクリレー
ト、２−シクロペンチリデンシクロペンチルアクリレー
ト、２−シクロペンチリデンシクロペンチルメタアクリ
レートのいずれかである。

【０００７】シクロペンチル（メタ）アクリレート化合
物の製造方法 次に、前記一般式（１）で表わされるシクロペンチル
（メタ）アクリレート化合物の製造方法について説明す
る。前記一般式（１）で表わされるシクロペンチル（メ
タ）アクリレート化合物は、一般式（２）

【化９】 で表されるアルコール化合物と、一般式（３）

【化１０】 （式中、Ｒ²は水素原子またはメチル基を表わし、Ｘ
は、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、Ｒ³−Ｏ−基を表
わす。ただし、Ｒ³は、２−シクロペンチルシクロペン
チル基または２−シクロペンチリデンシクロペンチル基
以外の炭化水素基である。）で表わされる（メタ）アク
リロイル化合物を反応させることによって製造すること
ができる。

【０００８】アルコール化合物 アルコール化合物は、前記一般式（２）で表される。式
中、２つの５員環の間を結ぶ実線と点線については、シ
クロペンチル（メタ）アクリレート化合物と同様であ
る。つまり、本アルコール化合物は、２−シクロペンチ
ルシクロペンチル基または２−シクロペンチリデンシク
ロペンチル基のいずれかを有し、具体的には、２−シク
ロペンチルシクロペンタノール又は２−シクロペンチリ
デンシクロペンタノールのいずれかである。

【０００９】一般式（２）のアルコール化合物の製造法
は、例えば、次のような合成例を挙げることができる。
すなわち、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｉ，
７８（１９４１）に記載されているように、シクロペン
タノンをアルドール型縮合反応させ、２−シクロペンチ
リデンシクロペンタノンを得る。次に、前記２−シクロ
ペンチリデンシクロペンタノンを、例えば、Ｊｏｕｒｎ
ａｌ ＯｒｇａｎｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ，２４，１８
５５（１９５９）記載の方法により水素添加すると、一
般式（２）のアルコール化合物である２−シクロペンチ
ルシクロペンタノールを得ることができる。また、２−
シクロペンチリデンシクロペンタノンを、例えば、Ｃｈ
ｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔ，４１，１０９（１９
４７）やＪｏｕｒｎａｌ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉ
ｓｔｒｙ，，５５，１４３２−１４３８（１９９０）記
載の方法により水素添加すると、一般式（２）のアルコ
ール化合物である２−シクロペンチリデンシクロペンタ
ノールを得ることができる。

【００１０】（メタ）アクリロイル化合物 前記一般式（３）で表される（メタ）アクリロイル化合
物は、具体的には、（メタ）アクリル酸；（メタ）アク
リル酸ハライド；２−シクロペンチルシクロペンタンあ
るいは２−シクロペンチリデンシクロペンタン以外の炭
化水素基の（メタ）アクリレート；である。上記の（メ
タ）アクリロイル化合物として、例えば、アクリル酸；
メタクリル酸；（メタ）アクリル酸クロライド、（メ
タ）アクリル酸ブロマイド、（メタ）アクリル酸アイオ
ダイドなどの（メタ）アクリル酸ハライド；（メタ）ア
クリル酸メチルエステル、（メタ）アクリル酸エチルエ
ステル、（メタ）アクリル酸ｎ−プロピルエステル、
（メタ）アクリル酸２−プロピルエステルなどのアルキ
ル（メタ）アクリレート； （メタ）アクリル酸アリー
ルエステル；などがある。

【００１１】前記一般式（２）のアルコール化合物と一
般式（３）の（メタ）アクリロイル化合物を反応させる
に際しては、一般式（３）の（メタ）アクリロイル化合
物のＸが、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、Ｒ³−Ｏ−
基の場合で、それぞれ反応様式が異なる。

【００１２】一般式（３）の（メタ）アクリロイル化合
物のＸがヒドロキシル基の場合 一般式（３）の（メタ）アクリロイル化合物のＸが、ヒ
ドロキシル基である場合は、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ
Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔ
ｙ，７０，３１３５（１９４８）記載の方法にしたがっ
て、前記一般式（２）のアルコール化合物とＸがヒドロ
キシル基の一般式（３）の（メタ）アクリロイル化合物
とを脱水反応させ、一般式（１）に示すシクロペンチル
（メタ）アクリレート化合物を得ることができる。

【００１３】Ｘがヒドロキシル基の一般式（３）の（メ
タ）アクリロイル化合物は、一般式（２）のアルコール
化合物１モルに対して、１〜５モルの割合が好ましい。
該反応の触媒は、例えば、硫酸、ｐ−トルエンスルホン
酸等のプロトン酸；酸性イオン交換樹脂；等の酸が使用
できる。これらの触媒は、単独で使用しても良く、２種
類以上を組み合わせて使用しても良い。該触媒の使用量
は、通常、一般式（２）のアルコール化合物の約１〜３
０重量％の割合で使用される。

【００１４】該反応の溶媒としては、反応を阻害しない
ものであれば特に制限はないが、例えば、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、ヘキサン、シクロヘキサン等の炭化
水素系の溶媒が好ましい。これらの溶媒は、単独で使用
しても良く、２種類以上を組み合わせて使用しても良
い。これらの溶媒は、一般式（２）のアルコール化合物
及び一般式（３）の（メタ）アクリロイル化合物を含む
総重量に対し、通常、０〜１００重量％、好ましくは１
０〜８０重量％、さらに好ましくは２０〜６０重量％の
割合で使用される。

【００１５】また、反応中に原料である一般式（３）で
表される（メタ）アクリロイル化合物及び生成物である
シクロペンチル（メタ）アクリレート化合物の重合を防
止するために重合禁止剤を使用することが好ましい。

【００１６】重合禁止剤としては、例えば、ハイドロキ
ノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、ｔｅｒｔ−
ブチルハイドロキノン、フェノチアジン、メチレンブル
ー、銅化合物等を使用することができる。また、これら
の重合禁止剤と分子状酸素との併用も好ましい。分子状
酸素は、空気として使用することが好ましい。重合禁止
剤の使用量は、一般式（３）の（メタ）アクリロイル化
合物に対し、通常、２０〜１０００ｐｐｍを使用する。

【００１７】反応温度は、通常、６０〜１３０℃であれ
ば良く、常圧または減圧下で行っても良い。反応中、副
生する水は前述の溶媒との共沸物として系外へ留出除去
しながら反応を行うことが、反応の促進上有利である。

【００１８】反応はこのような条件下で、通常２〜２０
時間程度で終了させることができる。反応終了後、反応
液を冷却し、アルカリ水溶液、例えば水酸化ナトリウム
水溶液、炭酸ナトリウム水溶液等で中和し、水で洗浄し
た後、水層を分離し、残存する溶媒及び残留原料等を留
去することにより、一般式（１）で示される（メタ）ア
クリレート化合物が得られる。

【００１９】一般式（３）の（メタ）アクリロイル化合
物のＸがハロゲン原子の場合 一般式（３）の（メタ）アクリロイル化合物のＸが、ハ
ロゲン原子である場合は、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ Ａ
ｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，
６５，９８６（１９４３）記載の方法により、前記一般
式（２）のアルコール化合物とＸがハロゲン原子である
一般式（３）の（メタ）アクリロイル化合物とを脱ハロ
ゲン化水素反応させて、一般式（１）で表される（メ
タ）アクリレート化合物を得ることができる。

【００２０】Ｘがハロゲン原子である一般式（３）の
（メタ）アクリロイル化合物は、一般式（２）のアルコ
ール化合物１モルに対して、１〜３モルの割合が好まし
い。また、本反応では、発生するハロゲン化水素に対し
塩基を使用して塩基のハロゲン化水素塩とし、これを反
応系から除去することが好ましい。この場合の塩基とし
ては、例えば、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、ト
リエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジメチ
ルアニリン等の３級アミン、テトラメチル尿素などが好
ましい。これらの塩基は、単独でも、２種類以上組み合
わせて使用しても良い。該塩基の使用量は、一般式
（３）の（メタ）アクリロイル化合物１モルに対して１
〜３モルの割合が好ましい。

【００２１】反応溶媒としては、反応を阻害しないもの
であれば特に制限はないが、例えば、ベンゼン、トルエ
ン、ヘキサン、シクロヘキサン等の炭化水素；ジクロロ
メタン、ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素；ジ
エチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル；な
どが使用でき、一般式（２）のアルコール化合物の溶解
性などから、ハロゲン化炭化水素あるいはエーテルが好
ましい。これらの反応溶媒は、単独で使用しても良く、
２種類以上組み合わせて使用することもできる。該反応
溶媒の使用量は、一般式（２）のアルコール化合物及び
一般式（３）の（メタ）アクリロイル化合物を含む総重
量に対し、通常、０〜１００重量％であれば良く、好ま
しくは１０〜８０重量％、更に好ましくは２０〜６０重
量％の割合で使用される。

【００２２】また、本反応には重合禁止剤を使用するこ
とが好ましく、該重合禁止剤としては、例えば、ハイド
ロキノンモノメチルエーテル、フェノチアジン等を使用
することができる。重合禁止剤の使用量は、一般式
（３）の（メタ）アクリロイル化合物に対して、２０〜
１０００ｐｐｍが好ましい。

【００２３】反応温度は、通常、−７０〜８０℃であれ
ばよく、好ましくは−５０〜６０℃であり、より好まし
くは−３０〜４０℃である。反応圧力は、常圧又は減圧
下であればよい。反応は、このような条件下で通常１〜
１０時間程度で終了させることができる。反応終了後、
反応液を水洗した後、水層を分離し、残存する溶媒を留
去することにより、一般式（１）で示される（メタ）ア
クリレート化合物が得られる。

【００２４】一般式（３）の（メタ）アクリロイル化合
物のＸがＲ³−Ｏ−基の場合 一般式（３）の（メタ）アクリロイル化合物のＸが、Ｒ
³−Ｏ−基（ただし、Ｒ³は、２−シクロペンチルシクロ
ペンチル基または２−シクロペンチリデンシクロペンチ
ル基以外の炭化水素基である。）である場合は、例え
ば、Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．，ＩＩＩ，６０５（１９５
５）記載の方法により、ＸがＲ³−Ｏ−基である一般式
（３）の（メタ）アクリロイル化合物と一般式（２）の
アルコール化合物とエステル交換反応させ、一般式
（１）に示す（メタ）アクリレート化合物を得ることが
できる。

【００２５】この場合、Ｒ³−Ｏ−基としては、Ｒ³が、
２−シクロペンチルシクロペンチル基または２−シクロ
ペンチリデンシクロペンチル基以外の炭化水素基であれ
ば、特に制限されないが、例えば、メトキシ基、エトキ
シ基、ｎ−プロポキシ基、２−プロポキシ基等のアルコ
キシ基；フェノキシ基、クロロフェノキシ基、ニトロフ
ェノキシ基等のアリールオキシ基；などが挙げられる。
好ましくは、メトキシ基、エトキシ基である。ＸがＲ³
−Ｏ−基である一般式（３）の（メタ）アクリロイル化
合物の使用量は、一般式（２）のアルコール化合物１モ
ルに対して、１〜１０モルの割合で使用することが好ま
しい。

【００２６】本反応の触媒としては、通常のエステル交
換反応に使用される触媒であれば特に制限されないが、
例えば、ナトリウム、カリウム、リチウム等の水酸化物
やアルコキシドなどの塩基性触媒；硫酸、ｐ−トルエン
スルホン酸などの酸性触媒；チタンアルコキシド、アル
ミニウムアルコキシド、スズ化合物、鉛化合物などの金
属触媒；などが使用できる。これらの触媒は、単独で使
用しても良く、２種類以上組み合わせて使用しても良
い。該触媒の使用量は、一般式（２）のアルコール化合
物の０．１〜２０重量％程度である。

【００２７】また、反応に際して特に溶媒を使用する必
要はないが、場合によってはベンゼン、トルエン、ヘキ
サン、シクロヘキサン等の炭化水素系などの溶媒を使用
することもできる。

【００２８】また、原料である一般式（３）で表される
（メタ）アクリロイル化合物及び生成物であるシクロペ
ンチル（メタ）アクリレート化合物は、反応中に重合す
ることを防止するために、反応系内に重合禁止剤を使用
することが好ましい。重合禁止剤としては、例えば、ハ
イドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、ｔ
ｅｒｔ．−ブチルハイドロキノン、カテコール、ｔｅｒ
ｔ．−ブチルカテコール、フェノチアジン、メチレンブ
ルー、銅化合物、ジフェニルアミン等を使用することが
できる。これらの触媒は、単独で使用しても、２種類以
上組み合わせて使用することもできる。重合禁止剤の使
用量は、一般式（３）の（メタ）アクリロイル化合物に
対して、２０〜１０００ｐｐｍが好ましい。これらの重
合禁止剤と分子状酸素との併用も好ましい。分子状酸素
は、空気として使用することが好ましい。

【００２９】反応温度は、通常、６０〜１３０℃であれ
ば良く、常圧または減圧下で行うことができる。反応中
副生するメタノール、エタノール等原料に由来するアル
コールは、反応系外へ留去しながら反応を行うことが有
利である。反応終了後、触媒をろ過、洗浄、加水分解後
ろ過等の手段によって除去し、残存する過剰の一般式
（３）の（メタ）アクリロイル化合物を留去することに
よって、一般式（１）で示されるシクロペンチル（メ
タ）アクリレート化合物が得られる。蒸留精製可能なシ
クロペンチル（メタ）アクリレート化合物については、
蒸留精製を行うことによりさらに純度を高めることがで
きる。

【００３０】以上の方法によって製造された本発明のシ
クロペンチル（メタ）アクリレート化合物は、それぞれ
単独で重合させることができ、また、これらの２種類以
上を組み合わせて共重合させることもできる。さらに、
これらを単独でまたは２種類以上併用し、これらと重合
可能な他の不飽和単量体とを共重合させることができ
る。重合体を製造する方法としては、ラジカル重合やイ
オン重合等の公知の方法を用いて重合することができ
る。例えば、重合開始剤の存在下で、塊状重合法、溶液
重合法、懸濁重合法、乳化重合法等の方法で製造でき
る。

【００３１】以下に、実施例によって本発明について具
体的に説明するが、本発明はこれに限定されるものでは
ない。

【００３２】（参考例１） ２−シクロペンチリデンシ
クロペンタノンの合成 攪拌機、温度計、還流冷却管を備え付けた１リットル三
つ口フラスコに水酸化ナトリウム１０ｇ入れ、水１９０
ミリリットルを加えて溶解した。その後シクロペンタノ
ン２３８gを加え、１３０℃のオイルバスにて加熱還流
を行った。反応をガスクロマトグラフィーにて追跡し、
７時間で反応を停止し、反応液を室温まで冷却した。反
応液中にトルエン１５０ミリリットルを加え、攪拌した
後、トルエン層を分離した。このトルエン層を１重量％
の塩酸３５ミリリットル、５重量％炭酸水素ナトリウム
水溶液３０ミリリットルの順で洗浄した。その後トルエ
ンを減圧下留去し、得られた液状物を蒸留して２−シク
ロペンチリデンシクロペンタノン（収量１８２ｇ、シク
ロペンタノンに対する収率８５％、沸点１１０℃／７ｍ
ｍＨｇ ）を得た。

【００３３】（参考例２） ２−シクロペンチルシクロ
ペンタノールの合成 ３００ミリリットルオートクレーブに２−シクロペンチ
リデンシクロペンタノン５８．２ｇ及びルテニウムカー
ボン５．８ｇを入れ、オートクレーブ内がゲージ圧で１
０ｋｇ／ｃｍ²になるように水素を導入した。その後、
反応系を５５℃に加熱し、水素添加を続けた。９時間
後、水素導入を停止し、室温まで冷却した。オートクレ
ーブ内を窒素置換した後、反応混合物をろ過、メタノー
ルで洗浄し、メタノール溶液を減圧蒸留して２−シクロ
ペンチルシクロペンタノール（収量５５．７ｇ、２−シ
クロペンチリデンシクロペンタノンに対する収率９３
％、沸点７５℃／０．４ｍｍＨｇ ）を得た。

【００３４】（参考例３） ２−シクロペンチリデンシ
クロペンタノールの合成 攪拌機、温度計を備え付けた１リットル三つ口フラスコ
に２−シクロペンチリデンシクロペンタノン１５ｇ、メ
タノール２５０ミリリットルを加えた。その後、塩化セ
リウム６水和物３５．５ｇを添加し、室温下で塩化セリ
ウム６水和物を溶解させた。その後、反応液を−２０℃
まで冷却し、水素化ホウ素ナトリウム３．８ｇを添加し
た。−２０℃で１時間反応させた後、反応液を０℃まで
加温し、１重量％塩酸を加えて反応液を中性にした。そ
の後メタノールを留去し、残差にクロロホルム２００ミ
リリットルを加え、水洗を行い、クロロホルム層を分離
した後、クロロホルムを留去し、残差をｎ−ヘキサンで
再結晶し、２−シクロペンチリデンシクロペンタノール
（収量１２．２ｇ、２−シクロペンチリデンシクロペン
タノンに対する収率８０％、沸点１０７℃／７．５ｍｍ
Ｈｇ、融点５２〜５４℃）を得た。

【００３５】

【実施例１】（２−シクロペンチルシクロペンチルメタ
クリレートの合成） 攪拌機、温度計及び滴下ロートを備え付けた１リットル
三つ口フラスコに、２−シクロペンチルシクロペンタノ
ール１５．４ｇとジクロロメタン３００ミリリットルを
加え、２−シクロペンチルシクロペンタノールを溶解し
た。その後、反応液を０℃に冷却し、トリエチルアミン
１２．１ｇを加えた。滴下ロートに塩化メタクリロイル
１０．５ｇをジクロロメタン６０mlに溶解したものを入
れ、３０分かけて滴下した。反応液を０℃に保ち、ガス
クロマトグラフィーで分析しながら更に反応を行わせ
た。５時間反応を行わせた後、反応液を１重量%塩酸、
５重量％炭酸水素ナトリウム水溶液、水の順に洗浄し、
シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製を行い、
２−シクロペンチルシクロペンチルメタクリレート（収
量２０．０ｇ、２−シクロペンチルシクロペンタノール
に対する収率９０％）を得た。 ２−シクロペンチルシクロペンチルメタクリレートの¹
Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ）（単位：ｐｐｍ）：δ（Ｃ
ＤＣｌ₃、ＴＭＳ基準） ５．５４（ｓ、１Ｈ） ６．
０８（ｓ、１Ｈ） １．９３（ｓ、３Ｈ） ５．２２〜
４．９５（ｍ、１Ｈ） １．８５（ｍ、２Ｈ） １．７
６〜１．５０（ｍ、１４Ｈ） ２−シクロペンチルシクロペンチルメタクリレートのＩ
Ｒ（Ｎｅｅｔ，ＮａＣｌ）（単位：ｃｍ^-1） １７２０
（アクリル酸エステルのＣ＝Ｏ） １３００，１１７０
（アクリル酸エステルのＣ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ） ２８８
０，２８３０（シクロペンタン環のＣ−Ｈ）

【００３６】

【実施例２】（２−シクロペンチルシクロペンチルアク
リレートの合成） 塩化メタクリロイルの代わりに塩化アクリロイル９．１
ｇをジクロロメタン６０ミリリットルに溶解させたもの
を用いる他は、実施例１と同様にして２−シクロペンチ
ルシロペンチルシクロペンタノールに対する収率８５
％）を得た。２−シクロペンチルシクロペンチルアクリ
レートの¹Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ）（単位：ｐｐ
ｍ）：δ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ基準） ５．８４（ｄ、
１Ｈ） ６．３１（ｄ、１Ｈ） ６．１２（ｔ、１Ｈ）
５．２７〜５．０３（ｍ、１Ｈ） １．７２（ｍ、１
６Ｈ） ２−シクロペンチルシクロペンチルアクリレートのＩＲ
（Ｎｅｅｔ，ＮａＣｌ）（単位：ｃｍ^-1） １７２０
（アクリル酸エステルのＣ＝Ｏ） １３００，１２００
（アクリル酸エステルのＣ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ） ２９５
０，２８５０（シクロペンタン環のＣ−Ｈ）

【００３７】

【実施例３】（２−シクロペンチリデンシクロペンチル
アクリレートの合成） ２−シクロペンチルシクロペン
タノールの代わりに２−シクロペンチリデンシクロペン
タノール１５．２ｇ、塩化メタクリロイルの代わりに塩
化アクリロイル９．１ｇを用いるほかは、実施例１と同
様にして２−シクロペンチリデンシクロペンチルアクリ
レート（収量１７．５ｇ、２−シクロペンチリデンシク
ロペンタノールに対する収率８５％）を得た。 ２−シクロペンチリデンシクロペンチルアクリレートの
¹Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ）（単位：ｐｐｍ）：δ（Ｃ
ＤＣｌ₃、ＴＭＳ基準） ５．８４（ｄ、１Ｈ） ６．
３４（ｄ、１Ｈ） ６．１３（ｔ、１Ｈ） ５．６５
（ｍ、１Ｈ） ２．３０（ｍ、６Ｈ） １．７５（ｍ、
８Ｈ） ２−シクロペンチルシクロペンチルアクリレートのＩＲ
（Ｎｅｅｔ，ＮａＣｌ）（単位：ｃｍ^-1） １７２０
（アクリル酸エステルのＣ＝Ｏ） １３００，１２００
（アクリル酸エステルのＣ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ） ２９５
０，２８５０（シクロペンタン環のＣ−Ｈ） １６３０
（シクロペンチリデンのＣ＝Ｃ）

【００３８】

【発明の効果】本発明によれば、新規なシクロペンチル
（メタ）アクリレート化合物を製造することができる。
また、シクロペンチル（メタ）アクリレート化合物は、
（共）重合させることができ、その（共）重合体は、Ｕ
Ｖコーティング剤や電子線コーティング剤等のコーティ
ング剤、インキ、塗料、接着剤、写真用材料、顔料分散
剤、光硬化性樹脂、光学用材料、繊維処理剤、光ファイ
バー保護剤、離型剤、成形材料、ゴム改質剤、プラスチ
ック改質剤、反応性希釈剤、選択性透過膜等として有用
である。さらに、本発明のシクロペンチル（メタ）アク
リレート化合物は、臭気が少なく、取り扱いやすい。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ¹は水素原子またはメチル基を表わす。）で
   表されるシクロペンチル（メタ）アクリレート化合物。
2. 【請求項２】 一般式（２） 【化２】 で表されるアルコール化合物と、一般式（３） 【化３】 （式中、Ｒ²は水素原子またはメチル基を表わし、Ｘ
   は、ヒドロキシル基、ハロゲン原子またはＲ³−Ｏ−基
   のいずれかを表わす。ただし、Ｒ³は、２−シクロペン
   チルシクロペンチル基または２−シクロペンチリデンシ
   クロペンチル基以外の炭化水素基である。）で表わされ
   る（メタ）アクリロイル化合物を反応させることを特徴
   とする、請求項１記載のシクロペンチル（メタ）アクリ
   レート化合物の製造方法。