JPH11290676A - オルガノポリシロキサンからなる被膜およびコア物質を有するマイクロカプセルの製造法 - Google Patents
オルガノポリシロキサンからなる被膜およびコア物質を有するマイクロカプセルの製造法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 オルガノポリシロキサンからなる被膜および
コア物質を有するマイクロカプセルの製造法の場合に簡
単で容易に入手できる原料からオルガノポリシロキサン
からなる被膜を形成させることができる１つの方法を見
出す。 【解決手段】 被膜が最高で４個の珪素原子を有するオ
ルガノシランおよび／またはその縮合生成物を加水分解
しかつ重縮合させることによって原位置で形成されてい
る。
コア物質を有するマイクロカプセルの製造法の場合に簡
単で容易に入手できる原料からオルガノポリシロキサン
からなる被膜を形成させることができる１つの方法を見
出す。 【解決手段】 被膜が最高で４個の珪素原子を有するオ
ルガノシランおよび／またはその縮合生成物を加水分解
しかつ重縮合させることによって原位置で形成されてい
る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、オルガノポリシロ
キサンからなる被膜を有するマイクロカプセルの製造法
に関する。
キサンからなる被膜を有するマイクロカプセルの製造法
に関する。
【０００２】
【従来の技術】被覆材料としてのオルガノポリシロキサ
ンの使用およびオルガノポリシロキサンからなる被膜を
有するマイクロカプセルの製造法は、公知である。壁の
形成が既に製造されたオルガノポリシロキサンから行な
われる、記載された全ての方法は、共通のものである。
ンの使用およびオルガノポリシロキサンからなる被膜を
有するマイクロカプセルの製造法は、公知である。壁の
形成が既に製造されたオルガノポリシロキサンから行な
われる、記載された全ての方法は、共通のものである。
【０００３】被膜に固体の熱可塑性オルガノシロキサン
ポリマーを使用することは、例えば米国特許第５２５４
６５６号明細書に記載されている。このオルガノシロキ
サンポリマーは、適当な溶剤に溶解されなければなら
ず、この溶液は、適当に制御された条件下でカプセル化
すべき材料に添加され、溶剤は、費用をかけて再び除去
される。
ポリマーを使用することは、例えば米国特許第５２５４
６５６号明細書に記載されている。このオルガノシロキ
サンポリマーは、適当な溶剤に溶解されなければなら
ず、この溶液は、適当に制御された条件下でカプセル化
すべき材料に添加され、溶剤は、費用をかけて再び除去
される。
【０００４】被膜に液状オルガノシロキサンポリマーを
使用することは、例えば米国特許第４３７０１６０号明
細書に記載されている。このオルガノシロキサンポリマ
ーは、固有の硬化工程によって固体の状態に変換されな
ければならない。
使用することは、例えば米国特許第４３７０１６０号明
細書に記載されている。このオルガノシロキサンポリマ
ーは、固有の硬化工程によって固体の状態に変換されな
ければならない。
【０００５】オルガノポリシロキサンを用いてのマイク
ロカプセル化のための公知方法は、高価な原料を必要と
し、技術的に費用がかかり、したがってオルガノポリシ
ロキサンが幅広い変化および特異な性質のために著しく
重要であるとしても、マイクロカプセル化における被覆
材料としてオルガノポリシロキサンの実際の使用を妨害
している。
ロカプセル化のための公知方法は、高価な原料を必要と
し、技術的に費用がかかり、したがってオルガノポリシ
ロキサンが幅広い変化および特異な性質のために著しく
重要であるとしても、マイクロカプセル化における被覆
材料としてオルガノポリシロキサンの実際の使用を妨害
している。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】即ち、簡単で容易に入
手できる原料からオルガノポリシロキサンからなる被膜
を形成させることができる１つの方法を見出すという課
題が課された。
手できる原料からオルガノポリシロキサンからなる被膜
を形成させることができる１つの方法を見出すという課
題が課された。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明の対象は、オルガ
ノポリシロキサンからなる被膜およびコア物質を有する
マイクロカプセルの製造法であり、この方法の場合に
は、この被膜が最高で４個の珪素原子を有するオルガノ
シランおよび／またはその縮合生成物を加水分解しかつ
重縮合させることによって原位置で形成されていること
によって特徴付けられている。
ノポリシロキサンからなる被膜およびコア物質を有する
マイクロカプセルの製造法であり、この方法の場合に
は、この被膜が最高で４個の珪素原子を有するオルガノ
シランおよび／またはその縮合生成物を加水分解しかつ
重縮合させることによって原位置で形成されていること
によって特徴付けられている。
【０００８】前記方法で使用されるオルガノシランは、
一般式Ｉａ〜Ｉｄ Ｒ１ ２Ｒ２ＳｉＸ （Ｉａ）、 Ｒ１ ２Ｒ２ＳｉＸ２ （Ｉｂ）、 Ｒ２ＳｉＸ３ （Ｉｃ）、 ＳｉＸ４ （Ｉｄ）、 Ｘ３Ｓｉ−Ｒ３−ＳｉＸ３ （Ｉｅ） 〔上記式中、Ｒ１はそれぞれ１〜１８個の炭素原子を有
する１価の、場合によってはハロゲン置換されかつ場合
によってはエーテル酸素原子によって中断された炭化水
素基を表わすかまたは水素原子を表わし、Ｒ２はＲ１の
意味を有するか、または式−ＮＲ４−、−Ｓ−、−Ｏ
−、−ＣＯ−Ｏ−の中の１個または複数の基によって中
断されていてもよくかつ式：−ＳＨ、−ＯＨ、−ＮＲ４
２、−Ｃｌ、−ＣＯＯＨ、
一般式Ｉａ〜Ｉｄ Ｒ１ ２Ｒ２ＳｉＸ （Ｉａ）、 Ｒ１ ２Ｒ２ＳｉＸ２ （Ｉｂ）、 Ｒ２ＳｉＸ３ （Ｉｃ）、 ＳｉＸ４ （Ｉｄ）、 Ｘ３Ｓｉ−Ｒ３−ＳｉＸ３ （Ｉｅ） 〔上記式中、Ｒ１はそれぞれ１〜１８個の炭素原子を有
する１価の、場合によってはハロゲン置換されかつ場合
によってはエーテル酸素原子によって中断された炭化水
素基を表わすかまたは水素原子を表わし、Ｒ２はＲ１の
意味を有するか、または式−ＮＲ４−、−Ｓ−、−Ｏ
−、−ＣＯ−Ｏ−の中の１個または複数の基によって中
断されていてもよくかつ式：−ＳＨ、−ＯＨ、−ＮＲ４
２、−Ｃｌ、−ＣＯＯＨ、
【０００９】
【化２】
【００１０】、−Ｏ−ＣＯ−ＣＲ３＝ＣＨ２の中の１個
または複数の基で置換されていてもよい、１個の基につ
き１〜１２個の炭素原子を有する１価の炭化水素基を表
わし、Ｒ３は１〜６個の炭素原子を有する２価のアルキ
ル基であるかまたはフェニレン基であり、Ｘは基−ＯＲ
４、アセトキシ基、アミノ基、酸アミド基、オキシイミ
ノ基または塩素原子を表わし、Ｒ４は水素原子を表わす
かまたはエーテル酸素原子によって中断されていてもよ
い、１個の基につき１〜８個の炭素原子を有するアルキ
ル基を表わす〕を有している。
または複数の基で置換されていてもよい、１個の基につ
き１〜１２個の炭素原子を有する１価の炭化水素基を表
わし、Ｒ３は１〜６個の炭素原子を有する２価のアルキ
ル基であるかまたはフェニレン基であり、Ｘは基−ＯＲ
４、アセトキシ基、アミノ基、酸アミド基、オキシイミ
ノ基または塩素原子を表わし、Ｒ４は水素原子を表わす
かまたはエーテル酸素原子によって中断されていてもよ
い、１個の基につき１〜８個の炭素原子を有するアルキ
ル基を表わす〕を有している。
【００１１】基Ｒ１の例は、アルキル基、例えばメチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、１−
ｎ−ブチル基、２−ｎ−ブチル基、イソブチル基、第三
ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペン
チル基、第三ペンチル基；ヘキシル基、例えばｎ−ヘキ
シル基；ヘプチル基、例えばｎ−ヘプチル基；オクチル
基、例えばｎ−オクチル基およびイソオクチル基、例え
ば２，２，４−トリメチルペンチル基；ノニル基、例え
ばｎ−ノニル基；デシル基、例えばｎ−デシル基；ドデ
シル基、例えばｎ−ドデシル基；オクタデシル基、例え
ばｎ−オクタデシル基；シクロアルキル基、例えばシク
ロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基お
よびメチルシクロヘキシル基；アリール基、例えばフェ
ニル基、ナフチル基およびアントリル基およびフェナン
トリル基；アルカリール基、例えばｏ−トリル基、ｍ−
トリル基、ｐ−トリル基；キシリル基およびエチルフェ
ニル基；およびアラルキル基、例えばベンジル基、α−
フェニルエチル基およびβ−フェニルエチル基である。
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、１−
ｎ−ブチル基、２−ｎ−ブチル基、イソブチル基、第三
ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペン
チル基、第三ペンチル基；ヘキシル基、例えばｎ−ヘキ
シル基；ヘプチル基、例えばｎ−ヘプチル基；オクチル
基、例えばｎ−オクチル基およびイソオクチル基、例え
ば２，２，４−トリメチルペンチル基；ノニル基、例え
ばｎ−ノニル基；デシル基、例えばｎ−デシル基；ドデ
シル基、例えばｎ−ドデシル基；オクタデシル基、例え
ばｎ−オクタデシル基；シクロアルキル基、例えばシク
ロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基お
よびメチルシクロヘキシル基；アリール基、例えばフェ
ニル基、ナフチル基およびアントリル基およびフェナン
トリル基；アルカリール基、例えばｏ−トリル基、ｍ−
トリル基、ｐ−トリル基；キシリル基およびエチルフェ
ニル基；およびアラルキル基、例えばベンジル基、α−
フェニルエチル基およびβ−フェニルエチル基である。
【００１２】好ましいのは、１〜１０個、殊に６個まで
の炭素原子を有するアルキル基、殊にメチル基およびエ
チル基である。エーテル酸素原子によって置換されてい
るアルキル基Ｒ１の例は、メトキシエチル基およびエト
キシエチル基である。
の炭素原子を有するアルキル基、殊にメチル基およびエ
チル基である。エーテル酸素原子によって置換されてい
るアルキル基Ｒ１の例は、メトキシエチル基およびエト
キシエチル基である。
【００１３】ハロゲン化された基Ｒ１の例は、ハロゲン
化アルキル基、例えば３，３，３−トリフルオル−ｎ−
プロピル基、２，２，２，２′，２′，２′−ヘキサフ
ルオルイソプロピル基、ヘプタフルオルイソプロピル基
およびハロゲン化アリール基、例えばｏ−クロルフェニ
ル基、ｍ−クロルフェニル基およびｐ−クロルフェニル
基である。
化アルキル基、例えば３，３，３−トリフルオル−ｎ−
プロピル基、２，２，２，２′，２′，２′−ヘキサフ
ルオルイソプロピル基、ヘプタフルオルイソプロピル基
およびハロゲン化アリール基、例えばｏ−クロルフェニ
ル基、ｍ−クロルフェニル基およびｐ−クロルフェニル
基である。
【００１４】脂肪族不飽和基Ｒ１の例は、アルケニル
基、例えばビニル基、５−ヘキセニル基、２，４−ジビ
ニルシクロヘキシルエチル基、２−プロペニル基、アリ
ル基、３−ブテニル基および４−ペンテニル基；および
アルキニル基、例えばエチニル基、プロパルギル基およ
び２−プロピニル基である。
基、例えばビニル基、５−ヘキセニル基、２，４−ジビ
ニルシクロヘキシルエチル基、２−プロペニル基、アリ
ル基、３−ブテニル基および４−ペンテニル基；および
アルキニル基、例えばエチニル基、プロパルギル基およ
び２−プロピニル基である。
【００１５】好ましい基Ｒ２は、式 −（ＣＨ２）ｍ−ＳＨ、 −（ＣＨ２）ｍ−ＯＨ、 −（ＣＨ２）ｍ−Ｃｌ、
【００１６】
【化３】
【００１７】−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＯＨ、 −（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ（Ｃ６Ｈ１１）、 −（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２、 −（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ（ＣＨ３）、 −（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２、 −（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−ＣＨ３、 −（ＣＨ２）ｍ−[−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ]ｍ−Ｏ−（ＣＨ
＝ＣＨ２）、 −（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ２であり、この
場合ｍは、１、２、３、４、５または６の値を表わし、
かつｎは、１〜１８、殊に６〜１２の値を表わす。
＝ＣＨ２）、 −（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ２であり、この
場合ｍは、１、２、３、４、５または６の値を表わし、
かつｎは、１〜１８、殊に６〜１２の値を表わす。
【００１８】Ｘは、平均で一般式Ｉａ〜Ｉｅのオルガノ
シラン１分子当たりに対して計算した値２．０５、特に
少なくとも２．１、殊に少なくとも２．３を有してい
る。
シラン１分子当たりに対して計算した値２．０５、特に
少なくとも２．１、殊に少なくとも２．３を有してい
る。
【００１９】オルガノシラン組成物は、特に被膜として
形成されたオルガノポリシロキサンが一般式ＩＩ [Ｒ１ ２Ｒ２ＳｉＯ１／２]ｘ[Ｒ１Ｒ２ＳｉＯ２／２]ｙ[Ｒ２ＳｉＯ３／２]ｚ[ ＳｉＯ４／２]ｕ[ＳｉＯ３／２−Ｒ３−ＳｉＯ３／２]ｖ （ＩＩ） に相当するように選択され、この場合ｘは、０〜６０モ
ル％を表わし、ｙは、０〜９５モル％を表わし、ｚは、
０〜１００モル％を表わし、ｕは、０〜５０モル％を表
わし、ｖは、０〜１００モル％を表わし、かつＲ１、Ｒ
２およびＲ３は、上記の意味を有する。
形成されたオルガノポリシロキサンが一般式ＩＩ [Ｒ１ ２Ｒ２ＳｉＯ１／２]ｘ[Ｒ１Ｒ２ＳｉＯ２／２]ｙ[Ｒ２ＳｉＯ３／２]ｚ[ ＳｉＯ４／２]ｕ[ＳｉＯ３／２−Ｒ３−ＳｉＯ３／２]ｖ （ＩＩ） に相当するように選択され、この場合ｘは、０〜６０モ
ル％を表わし、ｙは、０〜９５モル％を表わし、ｚは、
０〜１００モル％を表わし、ｕは、０〜５０モル％を表
わし、ｖは、０〜１００モル％を表わし、かつＲ１、Ｒ
２およびＲ３は、上記の意味を有する。
【００２０】オルガノポリシロキサンからなる被膜を形
成させるために必要とされる処理工程は、カプセル化す
べきコア物質が水不溶性であるか、水溶性であるかによ
って左右される。
成させるために必要とされる処理工程は、カプセル化す
べきコア物質が水不溶性であるか、水溶性であるかによ
って左右される。
【００２１】（Ａ）水不溶性で液状または固体のカプセ
ル化すべきコア物質の場合には、オルガノシランおよび
／またはその縮合生成物は、コア物質の水性乳濁液、分
散液または懸濁液に十分な混合下に添加される。
ル化すべきコア物質の場合には、オルガノシランおよび
／またはその縮合生成物は、コア物質の水性乳濁液、分
散液または懸濁液に十分な混合下に添加される。
【００２２】（Ｂ）しかし、カプセル化すべきコア物質
は、オルガノシランおよび／またはその縮合生成物中に
溶解されてもよいし、分散されてもよく、この溶液また
は分散液は、場合によっては入鎖剤または懸濁助剤を含
有する水性相中に混入される。
は、オルガノシランおよび／またはその縮合生成物中に
溶解されてもよいし、分散されてもよく、この溶液また
は分散液は、場合によっては入鎖剤または懸濁助剤を含
有する水性相中に混入される。
【００２３】双方の変法の場合には、好ましくはオルガ
ノシランおよび／またはその縮合生成物からなる被膜の
形成後にオルガノシランおよび／またはその縮合生成物
の加水分解および縮合によって形成されたマイクロカプ
セルが分散液または懸濁液として水性相中に存在し、か
つ後加工されてもよいような大過剰量の水を用いて作業
される。
ノシランおよび／またはその縮合生成物からなる被膜の
形成後にオルガノシランおよび／またはその縮合生成物
の加水分解および縮合によって形成されたマイクロカプ
セルが分散液または懸濁液として水性相中に存在し、か
つ後加工されてもよいような大過剰量の水を用いて作業
される。
【００２４】（Ｃ）水溶性の液状または固体のコア物質
の場合または水それ自体がマイクロカプセル化されるべ
き場合には、水溶性の液状または固体のコア物質は、望
ましい量の水に溶解され、この溶液もしくは水それ自体
は、場合によっては分散助剤または懸濁助剤を含有す
る、水と混合不可能であるが、しかしオルガノシランお
よび／またはその縮合生成物と混合可能である液状相中
に分散されるかまたは懸濁される。
の場合または水それ自体がマイクロカプセル化されるべ
き場合には、水溶性の液状または固体のコア物質は、望
ましい量の水に溶解され、この溶液もしくは水それ自体
は、場合によっては分散助剤または懸濁助剤を含有す
る、水と混合不可能であるが、しかしオルガノシランお
よび／またはその縮合生成物と混合可能である液状相中
に分散されるかまたは懸濁される。
【００２５】オルガノシランおよび／またはその縮合生
成物の添加後に被膜は形成される。水と混合不可能であ
る液状相は、これがオルガノシランおよび／またはその
縮合生成物と混合可能であるが、しかし形成されるオル
ガノポリシロキサン被膜に対して溶剤として作用しない
ように選択されなければならない。
成物の添加後に被膜は形成される。水と混合不可能であ
る液状相は、これがオルガノシランおよび／またはその
縮合生成物と混合可能であるが、しかし形成されるオル
ガノポリシロキサン被膜に対して溶剤として作用しない
ように選択されなければならない。
【００２６】例えば、水と混合不可能であるという限り
においては、工業的に常用の溶剤、た脂肪族化合物、芳
香族化合物、エステルならびにアルコール、ケトン、エ
ーテルがこれに該当する。特に、溶剤は、１重量％未満
が２０℃で水中で可溶性である。好ましい溶剤は、ヘキ
サン、ｎ−ヘプタン、石油画分、トルオールおよびキシ
ロールである。更に、少なくとも加水分解が進行しうる
程度の水が添加されていなければならない。形成された
マイクロカプセルは、非水性相中に存在し、かつこの非
水性相から後加工されてもよい。
においては、工業的に常用の溶剤、た脂肪族化合物、芳
香族化合物、エステルならびにアルコール、ケトン、エ
ーテルがこれに該当する。特に、溶剤は、１重量％未満
が２０℃で水中で可溶性である。好ましい溶剤は、ヘキ
サン、ｎ−ヘプタン、石油画分、トルオールおよびキシ
ロールである。更に、少なくとも加水分解が進行しうる
程度の水が添加されていなければならない。形成された
マイクロカプセルは、非水性相中に存在し、かつこの非
水性相から後加工されてもよい。
【００２７】本発明によるカプセル被膜は、分子量およ
び係数ｕ、ｖ、ｘ、ｙおよびｚの調節された割合に依存
して高粘稠ないし固体の物質であり、この物質は、水性
相中で（変法（Ａ）および（Ｂ））なおカプセル内で可
溶性でもないし、水と混合不可能な液状相中で（変法
（Ｃ））なおカプセル内で可溶性でもない。
び係数ｕ、ｖ、ｘ、ｙおよびｚの調節された割合に依存
して高粘稠ないし固体の物質であり、この物質は、水性
相中で（変法（Ａ）および（Ｂ））なおカプセル内で可
溶性でもないし、水と混合不可能な液状相中で（変法
（Ｃ））なおカプセル内で可溶性でもない。
【００２８】また、加水分解および重縮合は、加水分解
触媒および縮合触媒の添加なしに進行するが、しかし、
好ましくは、このような触媒が添加される。
触媒および縮合触媒の添加なしに進行するが、しかし、
好ましくは、このような触媒が添加される。
【００２９】この触媒は、酸性であってもよいし、塩基
性であってもよく、好ましくは、塩基性触媒が使用され
る。
性であってもよく、好ましくは、塩基性触媒が使用され
る。
【００３０】塩基性の加水分解触媒および縮合触媒の例
は、アミノシラン、加水分解によってアンモニアを遊離
する化合物、例えばジビニルテトラメチルジシラザン、
ヘキサメチルジシラザン、有機アミン化合物、例えばｎ
−ヘキシルアミン、トリエチルアミン、ジエチルアミ
ン、トリブチルアミン、ピペリジン、ジアザビシクロオ
クタン、有機水酸化物、殊に第四炭化水素アンモニウム
ヒドロキシド、例えばテトラメチルアンモニウムヒドロ
キシド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、トリ
メチルベンジルアンモニウムヒドロキシドおよび無機水
酸化物、例えば水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸
化カリウム、ならびに上記化合物の混合物である。
は、アミノシラン、加水分解によってアンモニアを遊離
する化合物、例えばジビニルテトラメチルジシラザン、
ヘキサメチルジシラザン、有機アミン化合物、例えばｎ
−ヘキシルアミン、トリエチルアミン、ジエチルアミ
ン、トリブチルアミン、ピペリジン、ジアザビシクロオ
クタン、有機水酸化物、殊に第四炭化水素アンモニウム
ヒドロキシド、例えばテトラメチルアンモニウムヒドロ
キシド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、トリ
メチルベンジルアンモニウムヒドロキシドおよび無機水
酸化物、例えば水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸
化カリウム、ならびに上記化合物の混合物である。
【００３１】塩基性触媒として特に好ましいのは、一般
式ＩＩＩ ＸａＳｉ−[Ｒ６ ｂ−ＮＲ５]ｃ−Ｒ６−Ｎ（Ｒ５）２ （ＩＩＩ） 〔式中、Ｒ５は、水素原子であるかまたは基１個当たり
１〜８個の炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒ
６は、１〜６個の炭素原子を有する２価のアルキル基で
あり、ａは、１、２または３の値を表わし、ｂは、１、
２、３または４の値を表わし、ｃは、０、１、２または
３の値を表わし、かつｘは、前記の意味を有する〕で示
されるアミノシランである。
式ＩＩＩ ＸａＳｉ−[Ｒ６ ｂ−ＮＲ５]ｃ−Ｒ６−Ｎ（Ｒ５）２ （ＩＩＩ） 〔式中、Ｒ５は、水素原子であるかまたは基１個当たり
１〜８個の炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒ
６は、１〜６個の炭素原子を有する２価のアルキル基で
あり、ａは、１、２または３の値を表わし、ｂは、１、
２、３または４の値を表わし、ｃは、０、１、２または
３の値を表わし、かつｘは、前記の意味を有する〕で示
されるアミノシランである。
【００３２】一般式ＩＩＩのアミノシランは、被膜を形
成するオルガノポリシロキサン中に導入される。それに
よって、被膜を形成するオルガノポリシロキサンの極性
は、影響を及ぼされうる。
成するオルガノポリシロキサン中に導入される。それに
よって、被膜を形成するオルガノポリシロキサンの極性
は、影響を及ぼされうる。
【００３３】特に、ｘはメトキシ基またはアルコキシ基
を表わす。
を表わす。
【００３４】一般式ＩＩＩのアミノシランに好ましい例
は、アミノプロピルトリメトキシシラン、アミノエチル
アミノプロピルトリメトキシシランおよびＮ−シクロヘ
キシルアミノプロピルトリメトキシシランである。
は、アミノプロピルトリメトキシシラン、アミノエチル
アミノプロピルトリメトキシシランおよびＮ−シクロヘ
キシルアミノプロピルトリメトキシシランである。
【００３５】加水分解および縮合の場合、触媒は、特に
一般式Ｉａ〜Ｉｅのオルガノシランおよび／またはその
縮合生成物に対して０．１〜３０重量％の量で使用され
る。塩基性触媒は、オルガノシランおよび／またはその
縮合生成物または水性相（変法（Ａ）および（Ｂ））ま
たは水と混合不可能な水性相（変法（Ｃ））に添加され
てもよい。
一般式Ｉａ〜Ｉｅのオルガノシランおよび／またはその
縮合生成物に対して０．１〜３０重量％の量で使用され
る。塩基性触媒は、オルガノシランおよび／またはその
縮合生成物または水性相（変法（Ａ）および（Ｂ））ま
たは水と混合不可能な水性相（変法（Ｃ））に添加され
てもよい。
【００３６】基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ
６ならびに係数ａ、ｂ、ｃ、ｍ、ｎ、ｕ、ｖ、ｘ、ｙお
よびｚは、前記式中で互いに無関係にそれぞれ同一であ
っても異なっていてもよい。
６ならびに係数ａ、ｂ、ｃ、ｍ、ｎ、ｕ、ｖ、ｘ、ｙお
よびｚは、前記式中で互いに無関係にそれぞれ同一であ
っても異なっていてもよい。
【００３７】場合によっては添加可能な乳化剤の例は、
商業的に入手可能で十分に試験された界面活性剤、例え
ば１０〜２２個の炭素原子を有する脂肪酸のソルビタン
エステル；１０〜２２個の炭素原子を有しかつ３５％ま
での酸化エチレン含量を有する脂肪酸のポリオキシエチ
レンソルビタンエステル；１０〜２２個の炭素原子を有
する脂肪酸のポリオキシエチレンソルビトールエステ
ル；芳香族化合物に対して６〜２０個の炭素原子を有し
かつ９５％までの酸化エチレン含量を有するフェノール
のポリオキシエチレン誘導体；１０〜２２個の炭素原子
を有する脂肪アミノベタインおよびアミドベタイン；１
０〜２２個の炭素原子を有しかつ９５％までの酸化エチ
レン含量を有する脂肪酸または脂肪アルコールのポリオ
キシエチレン縮合物；イオン界面活性剤、例えばアルキ
ル基中に６〜２０個の炭素原子を有するアルキルアリー
ルスルホネート；１０〜２２個の炭素原子を有する脂肪
スルフェート；１０〜２２個の炭素原子を有するアルキ
ルスルホネート、ジアルキルスルホスクシネートのアル
カリ金属塩；１０〜２２個の炭素原子を有する脂肪アミ
ノオキシド；６〜２０個の炭素原子を有する脂肪イミダ
ゾリン；１０〜２２個の炭素原子を有する脂肪アミドス
ルホベタイン；第四級界面活性剤、例えば１０〜２２個
の炭素原子を有する脂肪アンモニウム化合物；１０〜２
２個の炭素原子を有する脂肪モルホリンオキシド；１０
〜２２個の炭素原子を有しかつ９５％の酸化エチレンを
有するカルボキシル化されエトキシル化されたアルコー
ルのアルカリ金属塩；１０〜２２個の炭素原子を有しか
つ９５％までの酸化エチレンを有するグリセリンの脂肪
酸モノエステルの酸化エチレン縮合物；１０〜２２個の
炭素原子を有する脂肪酸のモノエタノールアミドまたは
ジエタノールアミド；酸化エチレン単位および／または
酸化プロピレン単位を有するアルコキシル化されたシリ
コーン界面活性剤；ホスフェートエステルである。
商業的に入手可能で十分に試験された界面活性剤、例え
ば１０〜２２個の炭素原子を有する脂肪酸のソルビタン
エステル；１０〜２２個の炭素原子を有しかつ３５％ま
での酸化エチレン含量を有する脂肪酸のポリオキシエチ
レンソルビタンエステル；１０〜２２個の炭素原子を有
する脂肪酸のポリオキシエチレンソルビトールエステ
ル；芳香族化合物に対して６〜２０個の炭素原子を有し
かつ９５％までの酸化エチレン含量を有するフェノール
のポリオキシエチレン誘導体；１０〜２２個の炭素原子
を有する脂肪アミノベタインおよびアミドベタイン；１
０〜２２個の炭素原子を有しかつ９５％までの酸化エチ
レン含量を有する脂肪酸または脂肪アルコールのポリオ
キシエチレン縮合物；イオン界面活性剤、例えばアルキ
ル基中に６〜２０個の炭素原子を有するアルキルアリー
ルスルホネート；１０〜２２個の炭素原子を有する脂肪
スルフェート；１０〜２２個の炭素原子を有するアルキ
ルスルホネート、ジアルキルスルホスクシネートのアル
カリ金属塩；１０〜２２個の炭素原子を有する脂肪アミ
ノオキシド；６〜２０個の炭素原子を有する脂肪イミダ
ゾリン；１０〜２２個の炭素原子を有する脂肪アミドス
ルホベタイン；第四級界面活性剤、例えば１０〜２２個
の炭素原子を有する脂肪アンモニウム化合物；１０〜２
２個の炭素原子を有する脂肪モルホリンオキシド；１０
〜２２個の炭素原子を有しかつ９５％の酸化エチレンを
有するカルボキシル化されエトキシル化されたアルコー
ルのアルカリ金属塩；１０〜２２個の炭素原子を有しか
つ９５％までの酸化エチレンを有するグリセリンの脂肪
酸モノエステルの酸化エチレン縮合物；１０〜２２個の
炭素原子を有する脂肪酸のモノエタノールアミドまたは
ジエタノールアミド；酸化エチレン単位および／または
酸化プロピレン単位を有するアルコキシル化されたシリ
コーン界面活性剤；ホスフェートエステルである。
【００３８】界面活性剤の分野において公知であるよう
に、陰イオン界面活性の場合の対イオンは、アルカリ金
属イオン、アンモニアイオンまたは置換アミンイオン、
例えばトリメチルアミンイオンまたはトリエタノールア
ミンイオンであってもよい。通常、アンモニウムイオ
ン、ナトリウムイオンおよびカリウムイオンが好まし
い。陽イオン界面活性の場合には、対イオンは、ハロゲ
ン化物イオン、スルフェートイオンまたはメチルスルフ
ェートイオンである。塩化物は、多くの場合に工業的に
利用可能な化合物である。
に、陰イオン界面活性の場合の対イオンは、アルカリ金
属イオン、アンモニアイオンまたは置換アミンイオン、
例えばトリメチルアミンイオンまたはトリエタノールア
ミンイオンであってもよい。通常、アンモニウムイオ
ン、ナトリウムイオンおよびカリウムイオンが好まし
い。陽イオン界面活性の場合には、対イオンは、ハロゲ
ン化物イオン、スルフェートイオンまたはメチルスルフ
ェートイオンである。塩化物は、多くの場合に工業的に
利用可能な化合物である。
【００３９】上記の脂肪構造体は、通常、界面活性剤の
半分の親油性のものである。常用の脂肪基は、天然また
は合成に由来するアルキル基である。公知のオルガノシ
ラン不飽和基は、オレイル基、リノレイル基、デセニル
基、ヘキサデセニル基およびドデセニル基である。この
場合、アルキル基は、環式、線状または分枝鎖状であっ
てもよい。
半分の親油性のものである。常用の脂肪基は、天然また
は合成に由来するアルキル基である。公知のオルガノシ
ラン不飽和基は、オレイル基、リノレイル基、デセニル
基、ヘキサデセニル基およびドデセニル基である。この
場合、アルキル基は、環式、線状または分枝鎖状であっ
てもよい。
【００４０】別の可能な界面活性剤は、ソルビトールモ
ノラウレート−酸化エチレン縮合物；ソルビトールモノ
ミリステート−酸化エチレン縮合物；ソルビトールモノ
ステアレート−酸化エチレン縮合物；ドデシルフェノー
ル−酸化エチレン縮合物；ミリスチルフェノール−酸化
エチレン縮合物；オクチルフェノール−酸化エチレン縮
合物；ステアリルフェノール−酸化エチレン縮合物；ラ
ウリルアルコール−酸化エチレン縮合物；ステアリルア
ルコール−酸化エチレン縮合物；デシルアミノベタイ
ン；ココアミドスルホベタイン；オレイルアミドベタイ
ン；ココイミダゾリン；ｎ−ココモルホリンオキシド；
デシルジメチルアミンオキシド；ココアミドジメチルア
ミノオキシド；縮合された酸化エチレン基を有するソル
ビタントリステアレート；縮合された酸化エチレン基を
有するソルビタントリオレエート、ナトリウムドデシル
スルフェートまたはカリウムドデシルスルフェート；ナ
トリウムステアリルスルホネートまたはカリウムステア
リルスルホネート；ドデシルスルフェートのトリエタノ
ールアミン塩；トリメチルドデシルアンモニウムクロリ
ド；トリメチルステアリルアンモニウムメトスルフェー
ト；ナトリウムラウレート；ナトリウムミリステートま
たはカリウムミリステートである。
ノラウレート−酸化エチレン縮合物；ソルビトールモノ
ミリステート−酸化エチレン縮合物；ソルビトールモノ
ステアレート−酸化エチレン縮合物；ドデシルフェノー
ル−酸化エチレン縮合物；ミリスチルフェノール−酸化
エチレン縮合物；オクチルフェノール−酸化エチレン縮
合物；ステアリルフェノール−酸化エチレン縮合物；ラ
ウリルアルコール−酸化エチレン縮合物；ステアリルア
ルコール−酸化エチレン縮合物；デシルアミノベタイ
ン；ココアミドスルホベタイン；オレイルアミドベタイ
ン；ココイミダゾリン；ｎ−ココモルホリンオキシド；
デシルジメチルアミンオキシド；ココアミドジメチルア
ミノオキシド；縮合された酸化エチレン基を有するソル
ビタントリステアレート；縮合された酸化エチレン基を
有するソルビタントリオレエート、ナトリウムドデシル
スルフェートまたはカリウムドデシルスルフェート；ナ
トリウムステアリルスルホネートまたはカリウムステア
リルスルホネート；ドデシルスルフェートのトリエタノ
ールアミン塩；トリメチルドデシルアンモニウムクロリ
ド；トリメチルステアリルアンモニウムメトスルフェー
ト；ナトリウムラウレート；ナトリウムミリステートま
たはカリウムミリステートである。
【００４１】別の可能な保護コロイドは、部分鹸化され
たポリビニルアルコールである。
たポリビニルアルコールである。
【００４２】前記成分は、上記界面活性剤からなること
ができるかまたは上記界面活性剤の中の２つまたはそれ
以上からの混合物からなることができる。
ができるかまたは上記界面活性剤の中の２つまたはそれ
以上からの混合物からなることができる。
【００４３】場合によっては添加可能な懸濁助剤の例
は、ゼラチン、寒天、ペクチン、アルギン酸塩、メチル
セルロース、ポリビニルピロリドン、粘土、ベントナイ
ト、珪藻土、リン酸カルシウムおよび硫酸バリウムであ
る。
は、ゼラチン、寒天、ペクチン、アルギン酸塩、メチル
セルロース、ポリビニルピロリドン、粘土、ベントナイ
ト、珪藻土、リン酸カルシウムおよび硫酸バリウムであ
る。
【００４４】マイクロカプセルは、特にそれぞれ重量に
対して０．３〜４．０、殊に１．０〜３．０のコア物質
／被膜比を有している。
対して０．３〜４．０、殊に１．０〜３．０のコア物質
／被膜比を有している。
【００４５】前記方法の場合、被膜およびカプセルコア
と水性相（変法（Ａ）および（Ｂ））または水と混合不
可能な液状相（変法（Ｃ））との重量比は、０．０５〜
０．６、特に０．１〜０．４である。
と水性相（変法（Ａ）および（Ｂ））または水と混合不
可能な液状相（変法（Ｃ））との重量比は、０．０５〜
０．６、特に０．１〜０．４である。
【００４６】マイクロカプセルは、０．５μｍ〜１００
０μｍの大きさを有することができる。
０μｍの大きさを有することができる。
【００４７】マイクロカプセルの被膜は、なお０．１〜
２０重量％の残留アルコキシ段階またはヒドロキシ段階
を有している。
２０重量％の残留アルコキシ段階またはヒドロキシ段階
を有している。
【００４８】この場合、カプセル化は、特に１０℃〜１
００℃、特に有利に２５℃〜８０℃の温度および特に９
００〜２０００ｈＰａの圧力で実施される。しかし、よ
りいっそう高い圧力またはよりいっそう低い圧力の場合
にも作業されることができる。特に、マイクロカプセル
は、公知の技術、例えば濾過、遠心分離または噴霧乾燥
によって単離され、かつ粉末に乾燥される。
００℃、特に有利に２５℃〜８０℃の温度および特に９
００〜２０００ｈＰａの圧力で実施される。しかし、よ
りいっそう高い圧力またはよりいっそう低い圧力の場合
にも作業されることができる。特に、マイクロカプセル
は、公知の技術、例えば濾過、遠心分離または噴霧乾燥
によって単離され、かつ粉末に乾燥される。
【００４９】特に、加水分解の際に生成されるアルコー
ルは、後処理の際に除去される。マイクロカプセルの被
膜は、透過性、半透過性または緊密の性質を有すること
ができる。
ルは、後処理の際に除去される。マイクロカプセルの被
膜は、透過性、半透過性または緊密の性質を有すること
ができる。
【００５０】更に、マイクロカプセルは、全ての用途に
使用されることができ、この場合には、これまでのマイ
クロカプセルが使用される。
使用されることができ、この場合には、これまでのマイ
クロカプセルが使用される。
【００５１】マイクロカプセルは、例えば繊維状平面形
成体、例えば織物、編物製品またはフリースの処理に使
用される。更に、本発明は、紡績線維の製造および皮革
の処理に関する。更に、本発明によるマイクロカプセル
は、化粧工業、手入れ剤工業、接着剤工業、研磨工業、
ラッカー工業、製紙工業および建築工業において使用さ
れる。
成体、例えば織物、編物製品またはフリースの処理に使
用される。更に、本発明は、紡績線維の製造および皮革
の処理に関する。更に、本発明によるマイクロカプセル
は、化粧工業、手入れ剤工業、接着剤工業、研磨工業、
ラッカー工業、製紙工業および建築工業において使用さ
れる。
【００５２】更に、本発明によるマイクロカプセルは、
消泡剤として、および有機珪素化合物および有機ポリマ
ーの認容性を補助するために使用される。
消泡剤として、および有機珪素化合物および有機ポリマ
ーの認容性を補助するために使用される。
【００５３】次の実施例において、別記しない限り、 ａ）全ての量の記載は、重量に対するものであり； ｂ）全ての圧力は、１０００ｈＰａ（絶対）であり； ｃ）全ての温度は、２０℃である。
【００５４】
【実施例】例１（変法（Ａ）） トリメチルシリル基を末端に有する液状ジメチルポリシ
ロキサン３３ｇを含有する市販の安定化された非イオン
乳濁液ＣＴ ９４Ｅ ６１ｇ（Wacker-ChemieGmbH, Mue
nchen）を水１８２ｇで希釈する。メチルトリメトキシ
シラン３０ｇとアミノアチルアミノプロピルトリメトキ
シシラン２．４ｇとからなる混合物を攪拌（電磁撹拌機
を用いて４００ｒｐｍ）しながら添加する。３時間さら
に攪拌し、濾過装置上で濾別する。
ロキサン３３ｇを含有する市販の安定化された非イオン
乳濁液ＣＴ ９４Ｅ ６１ｇ（Wacker-ChemieGmbH, Mue
nchen）を水１８２ｇで希釈する。メチルトリメトキシ
シラン３０ｇとアミノアチルアミノプロピルトリメトキ
シシラン２．４ｇとからなる混合物を攪拌（電磁撹拌機
を用いて４００ｒｐｍ）しながら添加する。３時間さら
に攪拌し、濾過装置上で濾別する。
【００５５】フィルターケーキを室温で３日間乾燥させ
る。自由流動する白色の微粒状粉末３２ｇ（理論値の６
５％）が得られ、これは、圧力下で油状内容物を遊離す
る。
る。自由流動する白色の微粒状粉末３２ｇ（理論値の６
５％）が得られ、これは、圧力下で油状内容物を遊離す
る。
【００５６】例２（変法（Ａ）） 例１の方法を繰り返す。しかし、メチルトリメトキシシ
ラン２７ｇとヘキサメチルジシラザン３．３ｇとからな
る混合物を添加する。
ラン２７ｇとヘキサメチルジシラザン３．３ｇとからな
る混合物を添加する。
【００５７】収量：自由流動する白色の粉末１９ｇ（理
論値の３８％）。
論値の３８％）。
【００５８】例３（変法（Ａ）） 例１の方法を繰り返す。しかし、メチルトリメトキシシ
ラン３４ｇとｎ−ヘキシルアミン１．７ｇとからなる混
合物を添加する。
ラン３４ｇとｎ−ヘキシルアミン１．７ｇとからなる混
合物を添加する。
【００５９】収量：自由流動する白色の粉末４０ｇ（理
論値の７９％）。
論値の７９％）。
【００６０】例４（変法（Ａ）） 例１の方法を繰り返す。しかし、メチルトリメトキシシ
ラン２７ｇとリチウムヒドロキシド水和物０．２ｇとエ
チレンジアミン０．２ｇとからなる混合物を添加する。
ラン２７ｇとリチウムヒドロキシド水和物０．２ｇとエ
チレンジアミン０．２ｇとからなる混合物を添加する。
【００６１】収量：自由流動する白色の粉末２９ｇ（理
論値の６１％）。
論値の６１％）。
【００６２】例５（変法（Ｂ）） 粘度５０００ｍｍ２を有するトリメチルシリル基を末端
に有するポリジメチルシロキサン３３ｇ（シリコーン油
ＡＫ５０００、Wacker-Chemie GmbH, Muenchen）をメチ
ルトリメトキシシラン３０ｇおよびアミノエチルアミノ
プロピルトリメトキシシラン２．４ｇに溶解し、この溶
液を９５００ｒｐｍで十分に攪拌（撹拌装置Janke & Ku
nkel GmbH & Co. KG社のUltra-Turrax（登録商標））し
ながら水１８２ｇ中に入れ、３０分間さらに攪拌する。
に有するポリジメチルシロキサン３３ｇ（シリコーン油
ＡＫ５０００、Wacker-Chemie GmbH, Muenchen）をメチ
ルトリメトキシシラン３０ｇおよびアミノエチルアミノ
プロピルトリメトキシシラン２．４ｇに溶解し、この溶
液を９５００ｒｐｍで十分に攪拌（撹拌装置Janke & Ku
nkel GmbH & Co. KG社のUltra-Turrax（登録商標））し
ながら水１８２ｇ中に入れ、３０分間さらに攪拌する。
【００６３】例１の記載と同様に後処理した後、自由流
動する白色粉末３６ｇ（理論値の７１％）が得られる。
動する白色粉末３６ｇ（理論値の７１％）が得られる。
【００６４】例６（変法（Ｃ）） 水１９ｇを９５００ｒｐｍでUltra-Turrax（登録商標）
を用いてｎ−ヘキサン１７１ｇ中に分散させる。この分
散液に攪拌しながらメチルトリメトキシシラン１７ｇお
よびアミノエチルアミノプロピルトリメトキシシラン
１．４ｇを添加する。
を用いてｎ−ヘキサン１７１ｇ中に分散させる。この分
散液に攪拌しながらメチルトリメトキシシラン１７ｇお
よびアミノエチルアミノプロピルトリメトキシシラン
１．４ｇを添加する。
【００６５】例１の記載と同様の後処理後に、白色の粉
末７ｇ（理論値の２４％）が得られる。
末７ｇ（理論値の２４％）が得られる。
【００６６】例７（変法（Ａ）） 固体含量５０を有するスチロールアクリレート分散液４
００ｇ（BASF社,Ludwigshafenのアクロナール（Acronal
（登録商標））２９０Ｄ）を水１６００ｇで希釈する。
メチルトリメトキシシラン３６５ｇとアミノエチルアミ
ノプロピルトリメトキシシラン２９ｇとからなる混合物
を十分に攪拌（電磁撹拌機、４００ｒｐｍ）しながら添
加し、３時間さらに攪拌する。
００ｇ（BASF社,Ludwigshafenのアクロナール（Acronal
（登録商標））２９０Ｄ）を水１６００ｇで希釈する。
メチルトリメトキシシラン３６５ｇとアミノエチルアミ
ノプロピルトリメトキシシラン２９ｇとからなる混合物
を十分に攪拌（電磁撹拌機、４００ｒｐｍ）しながら添
加し、３時間さらに攪拌する。
【００６７】例１の記載と同様の後処理後、自由流動す
る白色粉末３６３ｇ（理論値の６１％）が得られる。
る白色粉末３６３ｇ（理論値の６１％）が得られる。
【００６８】例８（変法（Ａ）） ２５℃で１１１ｍｍ２／ｓの粘度および０．８８ｇ／ｃ
ｍ３の密度を有する市販のパラフィン油３３ｇ（Merck
社, Darmstadt）を９５００ｒｐｍでUltra-Turrax（登
録商標）を用いて水２１５ｇ中に分散させる。
ｍ３の密度を有する市販のパラフィン油３３ｇ（Merck
社, Darmstadt）を９５００ｒｐｍでUltra-Turrax（登
録商標）を用いて水２１５ｇ中に分散させる。
【００６９】次に、メチルトリメトキシシラン３０．４
ｇ（２２３ミリモル）とアミノエチルアミノプロピルト
リメトキシシラン２．４ｇ（１１ミリモル）とからなる
混合物を添加し、３０分間さらに攪拌する。
ｇ（２２３ミリモル）とアミノエチルアミノプロピルト
リメトキシシラン２．４ｇ（１１ミリモル）とからなる
混合物を添加し、３０分間さらに攪拌する。
【００７０】例１の記載と同様の後処理後、自由流動す
る微粒状粉末２７．７ｇ（理論値の５５．４％）が得ら
れる。
る微粒状粉末２７．７ｇ（理論値の５５．４％）が得ら
れる。
【００７１】例９（変法（Ａ）） イソオクチルトリメトキシシラン３００ｇ（シランＢＳ
１７０１, Wacker-Chemie GmbH, Muenchen）を９５０
０ｒｐｍでUltra-Turrax（登録商標）を用いて水３６０
０ｇ中に分散させる。メチルトリメトキシシラン４１１
ｇとアミノエチルアミノプロピルトリメトキシシラン３
３ｇとからなる混合物を添加し、３０分間さらに攪拌す
る。
１７０１, Wacker-Chemie GmbH, Muenchen）を９５０
０ｒｐｍでUltra-Turrax（登録商標）を用いて水３６０
０ｇ中に分散させる。メチルトリメトキシシラン４１１
ｇとアミノエチルアミノプロピルトリメトキシシラン３
３ｇとからなる混合物を添加し、３０分間さらに攪拌す
る。
【００７２】例１の記載と同様の後処理後、自由流動す
る白色の粉末４５７ｇ（理論値の８７％）が得られる。
る白色の粉末４５７ｇ（理論値の８７％）が得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ヨッヘン ダウト ドイツ連邦共和国 ブルクハウゼン トレ ープニッツァー シュトラーセ 16
Claims (6)
- 【請求項１】 オルガノポリシロキサンからなる被膜お
よびコア物質を有するマイクロカプセルの製造法におい
て、この被膜が最高で４個の珪素原子を有するオルガノ
シランおよび／またはその縮合生成物を加水分解しかつ
重縮合させることによって原位置で形成されていること
を特徴とする、オルガノポリシロキサンからなる被膜お
よびコア物質を有するマイクロカプセルの製造法。 - 【請求項２】 オルガノシランが一般式Ｉａ〜Ｉｄ Ｒ１ ２Ｒ２ＳｉＸ （Ｉａ）、 Ｒ１ ２Ｒ２ＳｉＸ２ （Ｉｂ）、 Ｒ２ＳｉＸ３ （Ｉｃ）、 ＳｉＸ４ （Ｉｄ）、 Ｘ３Ｓｉ−Ｒ３−ＳｉＸ３ （Ｉｅ） 〔上記式中、Ｒ１はそれぞれ１〜１８個の炭素原子を有
する１価の、場合によってはハロゲン置換されかつ場合
によってはエーテル酸素原子によって中断された炭化水
素基を表わすかまたは水素原子を表わし、Ｒ２はＲ１の
意味を有するか、または式−ＮＲ４−、−Ｓ−、−Ｏ
−、−ＣＯ−Ｏ−の中の１個または複数の基によって中
断されていてもよくかつ式：−ＳＨ、−ＯＨ、−ＮＲ４
２、−Ｃｌ、−ＣＯＯＨ、 【化１】 、−Ｏ−ＣＯ−ＣＲ３＝ＣＨ２の中の１個または複数の
基で置換されていてもよい、１個の基につき１〜１２個
の炭素原子を有する１価の炭化水素基を表わし、Ｒ３は
１〜６個の炭素原子を有する２価のアルキル基であるか
またはフェニレン基であり、Ｒ４は水素原子を表わすか
またはエーテル酸素原子によって中断されていてもよ
い、１個の基につき１〜８個の炭素原子を有するアルキ
ル基を表わし、Ｘは基−ＯＲ４、アセトキシ基、アミノ
基、酸アミド基、オキシイミノ基または塩素原子を表わ
す〕を有する、請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 Ｘは少なくとも値２．０５を有する、請
求項２記載の方法。 - 【請求項４】 カプセル化すべき液状または固体のコア
物質は水不溶性であり、オルガノシランおよび／または
その縮合生成物をコア物質の水性乳濁液、分散液または
懸濁液に十分な混合下に添加する、請求項１から３まで
のいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項５】 カプセル化すべき液状または固体のコア
物質をオルガノシランおよび／またはその縮合生成物に
溶解するかまたは分散させ、この溶液または分散液を、
場合によっては乳化剤または懸濁助剤を含有する水性相
中に混入する、請求項１から３までのいずれか１項に記
載の方法。 - 【請求項６】 カプセル化すべき液状または固体のコア
物質は水溶性であるかまたは水それ自体をマイクロカプ
セル化させたものであり、水溶性の液状または固体のコ
ア物質を望ましい量の水に溶解し、この溶液もしくは水
それ自体を、場合によっては分散助剤または懸濁助剤を
含有する、水と混合不可能であるが、オルガノシランお
よび／またはその縮合生成物と混合可能である液状相中
に分散させるかまたは懸濁させる、請求項１から３まで
のいずれか１項に記載の方法。
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