JPH11263923A - Ｎ，ｎ−ジアルキル尿素による表面張力の低下 - Google Patents

Ｎ，ｎ−ジアルキル尿素による表面張力の低下

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JPH11263923A
JPH11263923A JP10325336A JP32533698A JPH11263923A JP H11263923 A JPH11263923 A JP H11263923A JP 10325336 A JP10325336 A JP 10325336A JP 32533698 A JP32533698 A JP 32533698A JP H11263923 A JPH11263923 A JP H11263923A
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Kevin Rodney Lassila
ケビン・ロドニー・ラーシーラ
John Anthony Marsella
ジヨン・アンソニー・マーセラ
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 小さい平衡表面張力および動的表面張力を示
す水ベース組成物、特に塗料、インキおよび農業用組成
物の提供。 【解決手段】 表面張力の低下は構造 【化１】 （式中Ｒ1およびＲ2は独立にＣ1〜Ｃ6アルキルまたはシ
クロアルキル基であり、Ｒ1およびＲ2の双方中の炭素原
子の合計は６〜１２である）を有するＮ,Ｎ−ジアルキ
ル尿素化合物を有効量を水ボース組成物中に含ませるこ
とによる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の分野】本発明は水ベース系の表面張力を低下さ
せるためのＮ,Ｎ−ジアルキル尿素の使用に関する。
【０００２】
【発明の背景】水の表面張力を低下させる能力は、表面
張力が低下すると実際の処方物の基材の湿潤性が増加す
るに至るので、水性塗料（waterborne coating）、イン
キ、接着剤、および農業用処方物における重要性が高
い。水ベース系での表面張力の低下は、界面活性剤を添
加することによって一般に達せられる。界面活性剤の添
加から得られる性能上の特性には、より優れた表面被覆
性、より少ない欠陥、およびより均一な分布が含まれ
る。系が静止している時は、平衡表面張力の性能が重要
である。しかしながら動的条件下での表面張力を低下す
る能力は、高い表面形成速度を用いる応用において重要
性が大きい。このような応用には塗料または農業用処方
物の噴霧、あるいは高速グラビアまたはインクジェット
印刷が含まれる。動的表面張力は、表面張力を低下しそ
して上記の高速使用の条件下で湿潤剤を与える、界面活
性剤の能力の指標となる基本的な量である。
【０００３】アルキフェノールまたはアルコールエトキ
シレート、およびエチレンオキサイド（ＥＯ）プロピレ
ンオキサイド（ＰＯ）コポリマーのような慣用の非イオ
ン界面活性剤は優れた平衡表面張力上の性能を有する
が、動的表面張力の低下が不充分であることが一般的に
特徴である。これに対して、ナトリウムジアルキルスル
ホスクシネートのようなある種の陰イオン界面活性剤は
良好な動的結果を与えることができるが、極めて発泡性
でありまた仕上がった塗料に水感受性を付与する。本発
明の目的は良好な平衡表面張力および動的表面張力特性
を付与しまた低発泡性である一群の界面活性剤を提供す
ることである。
【０００４】塗料、インキおよび農業用処方物のような
用途における平衡表面張力および動的表面張力を低下さ
せることの重要性は技術の上から十分に理解されてい
る。低い動的表面張力は水性塗料の適用での重要性が大
きい。文献〔Journal of Coatings Technology. (1992
年9月) Schwartz, J. の「The Importance of Low Dyna
mic Surface Tension in Waterborne Coatings」〕で
は、水性塗料中の表面張力特性に関して、またこのよう
な塗料の動的表面張力に関して論議されている。アセチ
レングリコールのエチレンオキサイド付加物を含めてい
くつかの界面活性剤について平衡表面張力および動的表
面張力が評価された。水性塗料で優れたフィルム形成を
可能とするのに重要な要因は動的表面張力が低いことで
あると指摘されている。動的塗料の適用法では、収縮、
クレーター、および気泡のような欠陥を防止するため
に、動的表面張力の低い界面活性剤を必要とする。
【０００５】農業用製品の効率的適用もまた処方物の動
的表面張力の特性に著しく依存する。文献〔Pestic. Sc
i.(1991年）33号の411〜420ページのWirth, W.; Storp,
S,；Jacobsen, W.著「Mechanisms Controlling Leaf R
etention of AgriculturalSpray Solutions」〕では、
農業用処方物の動的表面張力と葉の表面上にこの処方物
が保持される能力との関係が研究された。これらの研究
者は保持量と動的表面張力との間に良好な相関があり、
動的表面張力の低い処方物の保持はより有効であること
を認めている。文献「Using Surfactants to Formulate
VOC Comoliant Waterbased Inks」〔Medina, S. W.; S
utovich M. N. 著、Am. Ink Maker, (1994年) 72 (2),
32〜38頁〕で論じられているように、動的表面張力が低
いことは高速印刷でもやはり重要である。この文献で
は、平衡表面張力（ＥＳＴ）は静止するインキ系に対し
てのみ適していると述べられている。しかしながらＥＳ
Ｔの値は、インキが使用される動的高速度印刷環境下で
の性能の良好な指標ではない。動的表面張力はより適切
な特性である。動的な測定値は、高速印刷中に濡れを与
えるように、新たにつくり出されるインキ／基材の界面
に界面活性剤が移行する能力の指標である。
【０００６】US 5,098,478は、水、顔料、非イオン界面
活性剤およびこのための可溶化剤からなる水性インキ組
成物を開示している。出版用のグラビア印刷のためのイ
ンキ組成物の動的表面張力は、印刷適性の問題を確実に
避けるためには約２５〜４０ダイン／cmの水準にまで低
下させなければならない。US 5,562,762は水、溶解した
染料および、ポリエトキシレート置換基を２個有する第
３級アミンの水性ジェットインキを開示しておりまた低
い動的表面張力がインキジェット印刷で重要であると述
べている。US 3,814,705は硫酸塩およびスルホネート塩
洗浄剤のような有機清浄剤とアルカリ性ビルダー塩とを
含有する洗浄剤組成物中でＲ2ＮＣ(Ｏ)ＮＨ2（ＲはＣ8
〜Ｃ18のアルキル基である）型の長鎖１,１−ジアルキ
ル尿素を発泡抑制剤として使用することを開示してい
る。
【０００７】同様に、US 3,691,082は、（ａ）クリーニ
ング作用または錯体化作用を有する少なくとも一つの化
合物、（ｂ）発泡防止性イソシアヌレートおよび（ｃ）
尿素の窒素の各に少なくとも８個の置換基炭素を有する
アルキル化尿素を含む低発泡性のすすぎ洗い、洗浄およ
びクリーニング用の組成物を開示している。US 2,708,1
83は、硫酸化またはスルフォン化された洗浄剤および限
定された水溶性を特徴とする高級アルキル置換尿素の少
量を含む合成的な洗浄組成物を開示している。US 2,37
4,187は、スルホン化洗浄剤および、分子内にカルボシ
ルアシド基を含む水溶性で、固体の有機化合物例えば尿
素を含む非アレルゲン性のトイレットバーを開示してい
る。尿素は最終的組成物のかなりの量（５０〜９５％）
を占める。
【０００８】US 3,965,015は、式ＲＮＨＣＸＮＨ(Ｃ
Ｈ2)nＮＨ2（式中ＲはＣ2〜Ｃ18アルキル基であり、Ｘ
は酸素または硫黄でありそしてｎは２〜１２である）に
よって表される尿素を有効量で含む漂白に対して安定で
ある織物洗浄剤および（または）柔軟剤組成物を開示し
ている。US 4,272,413は、長鎖脂肪族アミンの短鎖カル
バモイル誘導体であってアミノ窒素が非末端または中間
的なメチレン基にアミノ窒素が結合しているものを柔軟
剤および帯電防止剤として含む、洗浄剤とはなじみ合う
柔軟化性そして帯電防止性のある洗濯用組成物を開示し
ている。US 2,335,862は非水性除草剤中のロテノンのた
めの良好な溶媒としてＮ,Ｎ−ジブチル尿素を開示して
いる。
【０００９】
【発明の概要】本発明は構造式
【化３】 （式中、Ｒ1およびＲ2は独立にＣ1〜Ｃ6アルキルまたは
シクロアルキル基であり、Ｒ1およびＲ2の両方の炭素原
子の合計は６〜１２である）を有するＮ,Ｎ−ジアルキ
ル尿素化合物の有効量を含有させることにより平衡表面
張力および動的表面張力を低下させた、有機化合物を含
有する水ベース組成物、特に有機塗料、インキおよび農
業用組成物を提供する。
【００１０】組成物の動的表面張力を低下させるため
の、上記の構造を有するＮ,Ｎ−ジアルキル尿素化合物
を有効量含有する水ベース組成物を表面に施すための方
法もまた提供される。水ベース有機塗料、インキおよび
農業用組成物中にこれらのＮ,Ｎ−ジアルキル尿素化合
物を使用することに伴ういくつかの顕著な利点がある
が、またこの利点には、 ・ 汚染された表面および低エネルギーの表面を含めて
の基材表面を良好に湿潤しつつ種々の基材に施すことの
できる水性塗料、インキおよび農業用組成物を処方でき
ること、 ・ オレンジピールおよび流動／平坦化欠陥のような塗
料または印刷での欠陥を減少させること、 ・ 揮発性有機物含量が低く、従ってこれらの界面活性
剤を環境上有利にする水性塗料およびインキを生成でき
ること、 ・ 高速施用が可能な塗料およびインキ組成物を処方で
きること、が含まれる。
【００１１】これらの物質は、その優れた界面活性剤特
性および低い発泡特性のため、動的表面張力および平衡
表面張力の低下および低発泡が重要である多くの施用に
応用できるであろう。このような応用には、繊維の染
色、繊維の精練およびキヤー精練のような種々の湿潤処
理織物操作が含まれ、この場合、低発泡特性が特に有利
であろう。これらの物質には石けん、水性香料、シャン
プーおよび様々な洗浄剤中での応用もあり、この場合こ
れらの物質の表面張力を低下しつつ同時に実質的に発泡
しない能力は著しく望ましいであろう。
【００１２】
【発明の詳述】本発明は有機化合物、特に塗料、インキ
および農業用処方物を含有する水ベース処方物中での平
衡表面張力および動的表面張力を低下させるために、式
【化４】 （式中、Ｒ1およびＲ2は独立にＣ1〜Ｃ6アルキルまたは
シクロアルキル基であり、Ｒ1およびＲ2の両方の炭素原
子の合計は６〜１２である）を有する化合物を使用する
ことに関する。Ｎ,Ｎ−ジアルキル尿素の水溶液は、２
３℃の水中濃度≦５重量％において４５ダイン／cmより
低い動的表面張力および最大−気泡−圧力法により１気
泡／秒を示すのが好ましい。表面張力を測定する最大−
気泡−圧力法は、参照によって本明細書に加入されるLa
ngmuir 1986年,2, 428〜432ページに記載されている。
【００１３】このＮ,Ｎ−ジアルキル尿素は酸の存在で
適当なジアルキルアミンをアルカリ金属シアネートと反
応させることにより製造できる。
【化５】 別法として、この化合物は尿素を適当なジアルキルアミ
ンと反応させることにより製造できる。
【化６】 商業的製造のためには後者の方法が好ましいであろう。
【００１４】必要とするＣ1〜Ｃ6アルキル置換基を含む
第２級アミンのいずれもは本発明の化合物を製造するた
めに利用されうる。好適なアルキル基は、表面活性（つ
まり水の表面張力を低下する能力）を物質に付与するの
に十分な炭素を有すべきであるが、物質の表面張力を低
下させる能力が特定の応用にとって不十分である程度に
まで溶解度を低下させるに十分な程の炭素は有すべきで
はない。一般に炭素数の増大は、得られる尿素界面活性
剤の効率を増大させる（つまり表面張力の所定の低下を
得るためにより少ない界面活性剤しか必要としない）
が、大きな表面形成速度において表面張力を低下するこ
の界面活性剤の能力を減少させる（つまり動的表面張力
を低下させる有効性はより少ない）。後者の効果は、増
加した炭素数は一般に物質の水溶性を低下させ、その結
果、新たに形成された表面への界面活性剤の拡散フラッ
クスを減少させるという事実の結果である。一般に本発
明を実施するには、得られるジアルキル尿素が少なくと
も０.００５重量％、望ましくは０.０１〜２重量％そし
て最も好ましくは０.１〜１.５重量％の水中溶解度を有
するようにアルキル基を選ぶのが好ましい。
【００１５】アルキル基は同一でいてもまた異なってい
てもよい。アルキル基は線状または分枝状であってよ
く、また窒素への結合個所は内部の炭素または末端の炭
素のいずれかであってよい。アルキル置換基上の炭素の
総数は少なくとも６でなければならず、これより少ない
と尿素の表面活性の低下が大きすぎる。炭素の総数は１
２以下でなければならず、この数が大きいと、物質の溶
解度を、それを多くの処方物中で使用するのが非実用的
である程度まで低下させる。好適なアルキル基はメチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、イソブチル、第二級−ブチル、ｎ−ペンチル、２−
ペンチル、３−ペンチル、イソペンチル、ｎ−ヘキシ
ル、２−ヘキシル、３−ヘキシル、シクロヘキシル基な
どである。好ましい誘導体は８〜１０個のアルキル炭素
を含む。アルキル炭素はアルキル置換基内にどのように
分布していてもよいが、ただし、アルキル基が同数の炭
素を含む誘導体が好ましい。その理由はこのタイプの原
料アミンが最も経済的でありまた容易に入手できるから
である。
【００１６】水ベース有機化合物を含有する組成物の平
衡表面張力および（または）動的表面張力を低下させる
のに有効な量のジアルキル尿素化合物が添加される。こ
のような有効量は水性組成物１００mlあたり０.００１
〜２０ｇ、好ましくは０.０１〜２ｇの範囲であろう。
当然ながら最も有効な量は特定の応用およびＮ,Ｎ−ジ
アルキル尿素の溶解度の如何によるであろう。本発明の
ジアルキル尿素を含有する、以下の水ベース有機塗料、
インキおよび農業用組成物中の別に列挙される成分は、
当該技術における研究者にとって周知の物質である。
【００１７】本発明のジアルキル尿素界面活性剤が添加
されてよい典型的な水ベース有機塗料組成物は以下の成
分を水性媒体中に固形物として３０〜８０％含有する。 典型的な水ベース塗料組成物 ０〜５０重量％ 顔料分散剤／粉砕樹脂 ０〜８０重量％ 着色顔料／エクステンダー顔料／耐食性顔料／他の 顔料タイプのもの ５〜９９.９重量％ 含水性／水分散性／水溶性の樹脂 ０〜３０重量％ 滑動添加剤／抗菌剤／処理助剤／消泡剤 ０〜５０重量％ 融着性溶媒またはたの溶媒 ０.０１〜１０重量％ 界面活性剤／湿潤剤／流動および平坦化剤 ０.０１〜５重量％ Ｎ,Ｎ−ジアルキル尿素
【００１８】本発明のジアルキル尿素界面活性剤を添加
することのできる典型的な水ベースインキ組成物は水性
媒体中に以下の成分を固形物として２０〜６０％含有す
る。 典型的な水ベースインキ組成物 １〜５０重量％ 顔料 ０〜５０重量％ 顔料分散剤／粉砕樹脂 ０〜５０重量％ 適当な樹脂溶液ベヒクル中の粘土ベース ５〜９９.９重量％ 含水性／水分散性／水溶性の樹脂 ０〜３０重量％ 融着性溶媒 ０.０１〜１０重量％ 界面活性剤／湿潤剤 ０.０１〜１０重量％ 処理助剤／消泡剤／可溶化剤 ０.０１〜５重量％ Ｎ,Ｎ−ジアルキル尿素
【００１９】本発明のジアルキル尿素界面活性剤を添加
することができる典型的な水ベース農業用組成物は水性
媒体中に以下の成分を０.１〜８０％含有する。 典型的な水ベース農業用組成物 ０.１〜５０重量％ 農薬または植物生長調節剤 ０.０１〜１０重量％ 界面活性剤 ０〜５重量％ 染料 ０〜２０重量％ 増粘剤／安定化剤／共界面活性剤／ゲル化防止剤／ 消泡剤 ０〜２５重量％ 凍結防止剤 ０.１〜５０重量％ Ｎ,Ｎ−ジアルキル尿素
【００２０】
【実施例】実施例１ 本実施例はＮ,Ｎ−ジブチル尿素の製造を例示する。ジ
−ｎ−ブチルアミン（５６.９ｇ）を３００mlの氷水と
混合しそして約７６mlの５ＭのＨＣｌで中和した。pHを
測定しそして必要に応じてＨＣｌまたはジブチルアミン
でpHを７とするように調整することにより中和を確認し
た。溶液を約８０℃に加熱しそして３５.７ｇのシアン
酸カリウムを１〜５ｇに小分けして添加した。数分後、
有機層が生成した。８０℃で加熱を２時間続けた。有機
層を再少量のトルエンに溶解しそして無水の硫酸マグネ
シウム上で乾燥した。回転蒸発機上でトルエンを除去し
て無色透明な油状物６１.５ｇ（収率８１％）を得た。
【００２１】実施例２ 本実施例はＮ,Ｎ−ジヘキシル尿素の製造を例示する。
この物質はジ−ｎ−ヘキシルアミンとシアン酸カリウム
とを使用することにより２５％過剰のシアン酸カリウム
を使用しまたジ−ｎ−ヘキシルアミンに水を添加する際
に生成する固体水和物を溶解するためにメタノールが必
要であったことを除いては実施例１と同様の方法で合成
した。収率は８９％であった。同様に別なジアルキル尿
素を製造した。反応終了時に、水溶性の大きい生成物の
いくつかはトルエンで水溶液から抽出しなければならな
かった。以下の実施例では、指定する気泡率、つまり気
泡／秒（ｂ／ｓ）および約２３℃の室温で、最大−気泡
−圧力法を用いて、表示される化合物の水溶液について
動的表面張力のデータを得た。使用した装置はKruess B
P 2 気泡圧力表面張力計であった。
【００２２】比較例３ 種々の濃度のｎ−オクチル尿素の一連の水溶液〔Pfaltz
& Bauer〕を、この尿素を水中に添加しそして混合物を
１〜２時間振盪することによりつくった。尿素は低濃度
の試料中にすべて溶解した。濃度のより高い試料のいく
つかの不溶の尿素は濾過により除去した。これらの溶液
の表面張力はWilhelmyプレート技術を用いて測定した。
この方法は平衡表面張力値を与える。この方法では平衡
表面張力の値が与えられる。平衡表面張力値は動的条件
下で得られる値に等しいかこれより小さい。データを表
１に示す。
【表１】 このデータはｎ−オクチル尿素の水溶液について得られ
る最小の表面張力が約５６ダイン／cmであり、また溶解
限界が０.０１重量％であることを示す。この高い制限
的表面張力（high limiting surface tension）の故に
この化合物は表面張力低下剤としては有用ではないであ
ろう。
【００２３】比較例４ Ｎ,Ｎ′−ジ−ｎ−ブチル尿素の蒸溜水中の飽和溶液を
この尿素の０.１ｇを９９.９ｇの水に加えそして混合物
を１〜２時間振盪することによりつくった。Ｎ,Ｎ′−
ジ−ｎ−ブチル尿素はほとんど不溶のままであった。固
形物を濾過により除去し、そして得られる溶液の動的表
面張力を、気泡率を０.１〜２０ｂ／ｓとして最大気泡
圧力法を用いて測定した。このデータは平衡の近傍
（０.１ｂ／ｓ）から極度に大きい表面形成速度（２０
ｂ／ｓ）に至る条件での界面活性剤の性能に関する情報
を与えた。実用的に表現すると、高い気泡率はリトグラ
フィー印刷またはインキジェット印刷での大きな印刷速
度、塗料の施用での大きな噴霧速度またはローラー速度
そして農業用製品の迅速な施用速度に対応する。データ
を表２に示す。
【表２】 この化合物の高い制限的表面張力はこの化合物が表面張
力低下剤として有用ではないであろうことを示す。
【００２４】実施例５ Ｎ,Ｎ−ジブチル尿素の水溶液をつくりそしてその表面
張力を上述した手順を用いて測定した。データを表３に
示す。
【表３】 これらの結果はＮ,Ｎ−ジブチル尿素は水の表面張力を
減少させるのに極めて効果的である。このことは、アル
キル炭素を８個含む他の尿素誘導体が、比較例３および
４に示すように表面張力を減少させるのに著しく有効で
ないことに照らすと予想外である。１.５重量％の使用
水準では、表面形成速度が２０ｂ／秒と極端に大きいと
きでさえ、表面張力は３０ダイン／cmのままであった。
このような表面形成速度での性能増強は、水ベース塗
料、インキおよび農業用処方物の速い施用速度を特に低
エネルギー表面に対して得るのに著しく重要であろう。
【００２５】実施例６ フーゼル油または別なＣ5副生物流から誘導される異性
体ペンチル基を含むジペンチルアミン混合物を使用し実
施例１の手順を用いてＮ,Ｎ−ジペンチル尿素を製造し
た。得られるＮ,Ｎ−ジペンチル尿素の水溶液をつくり
そして表面張力を上述した手順を用いて測定した。デー
タを表４に示す。
【表４】 これらの結果は濃度が０.１重量％のとき、０.１ｂ／秒
での表面張力は３６.３ダイン／cmであることを示し
た。しかし、ジペンチル尿素の溶解限度は０.３重量％
であった。このことは０.１重量％溶液で得られるもの
より小さい表面張力が特定の応用に必要ならば、追加的
なジペンチル尿素が処方物に添加することができ、０.
３重量％の濃度で表面張力が３０.９ダイン／cmである
ことを意味する。２０ｂ／秒でのジペンチル尿素の０.
３重量％溶液の表面張力は３３.１ダイン／cmであっ
た。このような表面形成速度での性能増強は、水ベース
塗料、インキおよび農業用処方物の大きな印刷速度また
は施用速度を得るのに著しく重要であろう。
【００２６】比較例７ 蒸溜水中のＮ,Ｎ−ジ−（２−エチルヘキシル）尿素の
飽和溶液を０.１ｇのこの尿素を９９.９ｇの水に添加し
そして混合物を１〜２時間振盪することによりつくっ
た。この尿素はほとんどが不溶のままであった。濾過よ
り固形物を濾過し、そして得られる溶液の表面張力を上
記したように測定した。データを表５に示す。
【表５】
【００２７】同様に蒸溜水中のＮ,Ｎ−ジ−ｎ−オクチ
ル尿素の飽和溶液を０.１ｇのこの尿素を９９.９ｇの水
に添加しそして混合物を１〜２時間振盪することにより
つくった。この尿素はほとんどが不溶のままであった。
濾過により固形物を濾過し、そして得られる溶液の表面
張力を上記したように測定した。データを表６に示す。
【表６】 この結果は、これらの物質が表面活性を有すること、し
かしそれらの溶解度が低い結果、１気泡／秒より大きい
ものに相当する表面形成速度において、水の表面張力に
ほとんど近い表面張力が得られることを示す。表面張力
形成速度が０.１気泡／秒の低さにおいてさえ、表面張
力は依然として５０ダイン／cmを越えた。これらのデー
タは、動的条件下でこれらの化合物の性能が低いので、
これらの化合物は塗料、インキ、接着剤および農業用処
方物への応用に関して制約を受けるであろう。
【００２８】実施例８ 蒸溜水中のＮ,Ｎ−ジ−ｎ−ヘキシル尿素の飽和溶液を
０.１ｇのこの尿素を９９.９ｇの水に添加しそして混合
物を１〜２時間振盪することによりつくった。Ｎ,Ｎ−
ジ−ｎ−ヘキシル尿素はほとんどが不溶のままであっ
た。濾過により固形物を濾過し、そして得られる溶液の
表面張力を上記したように測定した。データを表７に示
す。
【表７】 これらのデータは、表面形成速度が比較的小さい条件下
でこの物質が水性処方物の表面張力を低下するのに有効
であることを示す。この物質は表面張力を著しく低下さ
せる能力を有するため、さきの実施例のジ−（２−エチ
ルヘキシル）尿素またはジ−ｎ−オクチル尿素より広い
応用性を有することが期待できよう。
【００２９】実施例９ Ｎ,Ｎ−ジ−ｎ−プロピル尿素の水溶液をつくりそして
その表面張力を上述の手順を用いて測定した。データを
表８に示す。
【表８】 これらの結果は、Ｎ,Ｎ−ジ−ｎ−プロピル尿素が水の
表面張力を低下するのにほどよく有効であることを示
す。特にこの物質は高い気泡率で水の表面張力を低下す
る能力を示す。従ってこの物質は、表面形成速度が大き
いときに表面張力を低下することが重要である多くの応
用に対して好適であろう。
【００３０】実施例１０ Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチル尿素の水溶液をつくり
そして上述した手順を用いて表面張力を測定した。デー
タを表９に示す。
【表９】 これらの結果はＮ−シクロヘキシル−Ｎ−メチル尿素は
水の表面張力を低下するのにほどよく有効でありまた多
くの応用、特に表面形成速度が大きいときに表面張力を
低下することが必要な応用に対して好適であろう。
【００３１】実施例１１ Ｎ,Ｎ−ジブチル尿素、Ｎ,Ｎ−ジペンチル尿素および
Ｎ,Ｎ−ジヘキシル尿素の０.１重量％溶液の発泡特性を
ASTM D 1173-53に基づく手順を用いて調べた。この試験
では、高い所にある泡沫ピペットから界面活性剤の０.
１重量％溶液を、同じ溶液のはいった泡沫受け器に添加
した。添加完了時の泡沫の高さ「初期泡沫高さ」を測定
しそして泡沫が逸散するのに必要な時間（「泡沫ゼロま
での時間」）を記録した。この試験では種々の界面活性
剤溶液の発泡特性の比較がなされる。一般に、塗料、イ
ンキおよび農業用処方物では、泡沫は取扱いを複雑にし
そしてコーティングおよび印刷の欠陥を招き、農業用物
質の施用を非効率的にする可能性があるので、好ましく
ない。
【００３２】
【表１０】 表 １０ 化 合 物 最初の発泡高さ(cm) ０発泡までの時間 Ｎ,Ｎ−ジブチル尿素 ３.０ ５秒 Ｎ,Ｎ−ジペンチル尿素 １.５ ３秒 Ｎ,Ｎ−ジヘキシル尿素 １.０ ２秒 表１０のデータは、本発明の化合物が、迅速に逸散する
泡沫をある量生成することを示す。従ってこれらの物質
は塗料、インキおよび農業用処方物中で使用するのに必
要な特性を有することが期待されよう。
【００３３】平衡条件および動的条件の両方の下での表
面張力を低下する。水性系中での界面活性剤の能力は、
水ベース塗料、インキ、接着剤および農業用組成物の性
能において大きな重要性がある。平衡表面張力が低い
と、施用後に優れた特性を生み出すことを可能とする。
動的表面張力が低いと、動的な施用条件の下での湿潤お
よび延びの増強を惹起し、処方物の使用がより効率的と
なりまた欠陥がより少なくなる。水性塗料、インキ、接
着剤および農業用処方物では、発泡は取扱いをを複雑に
しそして欠陥を惹起しあるいは施用を非効率的にする可
能性があるので一般に好ましくない。本発明で開示され
る界面活性剤の群は動的表面張力を低下する能力を驚く
べきことに示しまた処方物の発泡にほとんど寄与しな
い。
【００３４】Ｎ,Ｎ−ジアルキル尿素が表面活性を示す
ということは、先行技術の教示に基づくと予想されない
であろう。尿素は洗浄剤中での応用に関して広汎に研究
されてきたが、尿素の役割は慣用的な洗浄剤への助剤と
して作用し、またそれ自体は界面活性剤として作用しな
いことであるように思われてきた。特に、比較的短い鎖
による表面活性は、先行技術からは明らかでない。先行
技術からは特に明らかでない特性は表面形成速度の下で
水性混合物の表面張力を減少させる際に尿素によって示
される水性混合物の顕著な動的特性である。
【００３５】工業的応用に関する言及 本発明は水ベース組成物の平衡表面張力および動的表面
張力を減少させるのに好適な物質を提供する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ // Ｂ０１Ｆ 17/22 Ｂ０１Ｆ 17/22 (72)発明者 ケビン・ロドニー・ラーシーラ アメリカ合衆国ペンシルベニア州18062. マキユンジー．ペリウインクルドライブ 7320 (72)発明者 ジヨン・アンソニー・マーセラ アメリカ合衆国ペンシルベニア州18104. アレンタウン．ノースブロードストリート 744

Claims (16)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 組成物の動的表面張力を減少させるのに
    有効な量の界面活性剤を含有する水ベース組成物を表面
    に施する方法において、界面活性剤として構造 【化１】 （式中Ｒ1およびＲ2は独立にＣ1〜Ｃ6アルキルまたはシ
    クロアルキル基であり、Ｒ1およびＲ2の両方の炭素原子
    の合計は６〜１２である）を有するＮ,Ｎ−ジアルキル
    尿素化合物を使用することからなる改良された前記方
    法。
  2. 【請求項２】 Ｎ,Ｎ−ジアルキル尿素の水溶液が、２
    ３℃の水中濃度≦５重量％において、４５ダイン／cmよ
    り低い動的表面張力および最大−気泡−圧力法により１
    気泡／秒を示す。請求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】 炭素原子が全体で８〜１０個である請求
    項１記載の方法。
  4. 【請求項４】 尿素がＮ,Ｎ−ジブチル尿素である請求
    項１記載の方法。
  5. 【請求項５】 尿素がＮ,Ｎ−ジペンチル尿素である請
    求項１記載の方法。
  6. 【請求項６】 尿素がＮ,Ｎ−ジヘキシル尿素である請
    求項１記載の方法。
  7. 【請求項７】 ２０気泡／秒で測定が行われる請求項２
    記載の方法。
  8. 【請求項８】 有機化合物および、組成物の動的表面張
    力を減少させるための、構造 【化２】 （式中Ｒ1およびＲ2は独立にＣ1〜Ｃ6アルキルまたはシ
    クロアルキル基であり、Ｒ1およびＲ2の両方の炭素原子
    の合計は６〜１２である）を有する有効量のＮ,Ｎ−ジ
    アルキル尿素を含む水性組成物。
  9. 【請求項９】 Ｎ,Ｎ−ジアルキル尿素の水溶液が、２
    ３℃の水中濃度≦５重量％において、４５ダイン／cmよ
    り低い動的表面張力および最大−気泡−圧力法により１
    気泡／秒を示す請求項８記載の方法。
  10. 【請求項１０】 尿素がＮ,Ｎ−ジブチル尿素である請
    求項８記載の方法。
  11. 【請求項１１】 尿素がＮ,Ｎ−ジペンチル尿素である
    請求項８記載の方法。
  12. 【請求項１２】 尿素がＮ,Ｎ−ジヘキシル尿素である
    請求項８記載の方法。
  13. 【請求項１３】 水性組成物が有機塗料、インキまたは
    農業用組成物である請求項８記載の組成物。
  14. 【請求項１４】 ０〜５０重量％の顔料分散剤、粉砕樹
    脂またはこれらの混合物、 ０〜８０重量％の着色顔料、エクステンダー顔料、腐蝕
    防止顔料、他の顔料タイプのものまたはこれらの混合
    物、 ５〜９９.９重量％の水担持性、水分散性または水溶性
    の樹脂またはこれらの混合物、 ０〜３０重量％の滑動添加剤、抗菌剤、処理助剤、消泡
    剤またはこれらの混合物、 ０〜５０重量％の融着性溶媒または他の溶媒、 ０.０１〜１０重量％の界面活性剤、湿潤剤、流動およ
    び平坦化剤またはこれらの混合物、および０.０１〜５
    重量％のＮ,Ｎ−ジアルキル尿素からなる成分を３０〜
    ８０重量％有する有機塗料組成物である請求項８記載の
    組成物。
  15. 【請求項１５】 １〜５０重量％の顔料、 ０〜５０重量％の顔料分散剤、粉砕樹脂またはこれらの
    混合物、 ０〜５０重量％の樹脂溶液ベヒクル中の粘土ベース、 ５〜９９重量％の水担持性、水分散性もしくは水溶性の
    樹脂またはこれらの混合物、 ０〜３０重量％の融着性溶媒、 ０.０１〜１０重量％の処理助剤、消泡剤、溶解化剤ま
    たはこれらの混合物、 ０.０１〜１０重量％の界面活性剤、湿潤剤またはこれ
    らの混合物；および０.０１〜５重量％のＮ,Ｎ−ジアル
    キル尿素からなる成分を２０〜６０重量％有するインキ
    組成物である請求項８記載の組成物。
  16. 【請求項１６】 １〜５０重量％の殺菌剤、植物生長調
    節剤、またはこれらの混合物、 ０〜５０重量％の染料、 ０〜２０重量％の増粘剤、安定化剤、共界面活性剤、ゲ
    ル化防止剤、消泡剤またはこれらの混合物、 ０〜２５重量％の凍結防止剤、 ０〜５０重量％の融着性のまたは他の溶媒、 ０.０１〜１０重量％の界面活性剤、および０.１〜５０
    重量％のＮ,Ｎ−ジアルキル尿素からなる成分を０.１〜
    ８０重量％有する農業用組成物である請求項８記載の組
    成物。
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