JPH1121439A - 透明モールディングコンパウンド - Google Patents
透明モールディングコンパウンドInfo
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- JPH1121439A JPH1121439A JP17432497A JP17432497A JPH1121439A JP H1121439 A JPH1121439 A JP H1121439A JP 17432497 A JP17432497 A JP 17432497A JP 17432497 A JP17432497 A JP 17432497A JP H1121439 A JPH1121439 A JP H1121439A
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
トデバイス封止用の硬化前のコンパウンドの取り扱いが
常温で行え、しかも機械的強度等の物性も実用上十分で
ある透明モールディングコンパウンドの提供。 【解決手段】 (A)脂環式多価アルコール、脂環式飽
和多塩基酸及び不飽和多塩基酸を必須成分として含む不
飽和ポリエステル樹脂と、(B)ビスフェノールA型ま
たは脂環式のビニルエステル樹脂と、(C)有機過酸化
物と、を含んでなることを特徴とする透明モールディン
グコンパウンド。
Description
ED)、フォトセンサー、レーザー等のオプトデバイス
に用いられる透明モールディングコンパウンドに関する
ものであり、さらに詳しくは硬化前のコンパウンドの取
り扱いが常温で行なえることを特徴とする透明モールデ
ィングコンパウンドに関するものである。
い発展を遂げてきている。中でもLEDはエレクトロニ
クス分野における機能表示材料として重要な役割を果た
すと共に、部品産業としても急成長している。新しい結
晶成長技術の開発による高輝度化の実現により、今後は
光源としての利用も大いに期待されている。その一方で
生産技術の革新による製造コスト低減も想像を絶するス
ピードで推進されつつある。またこれと並行して構成各
材料に対する見直しも急ピッチで進められている。
従来から、エポキシ樹脂をBステージの状態で反応凍結
したものが用いられている。文字通り反応凍結であり、
タブレット等の形状に加工された後、変形、ブロッキン
グの弊害を避けるために、使用される前日までは凍結し
て保管されている。使用前日に湿度調整された雰囲気に
取り出し、吸湿しないよう注意深く常温に戻された後、
成形加工の工程に用いられる。それでもなお、含有水分
による成形物への気泡の混入が避けられず、製品外観の
全数検査が行なわれているのが実情である。
管しなければならないというのは、近年俄かに盛んにな
った生産のアジア地区への生産移転において、移送、保
管上重大な問題点となっている。すなわち冷凍コンテナ
を用いた原料コンパウンドの現地への輸送と、現地での
保管は製造メーカーに過重な負担を強いることとなって
いる。
脂とは全く別の視点と別の硬化機構に基づく、融点が高
く、常温で輸送、保管が可能な透明モールディングコン
パウンドを工業的に提供することを目的とする。
論議を進めてみると、ポリマー生成が縮合反応を中断す
るといった不自然な形態に依存するのではなく、ラジカ
ル重合による方がずっと透明モールディングコンパウン
ドには適した反応形式であることが分かる。しかしなが
ら、こうした反応形態で用いられるラジカル重合形式の
ベース樹脂はいまだ実用化されていない。高融点化は一
般には高い結晶性によって実現されるが、これは透明性
とは相容れない性質であるためである。
基づき、最適なポリマー骨格を求めて鋭意試作検討を行
なった。多くの試作品の性能評価を行なった結果、特定
の分子骨格を有する不飽和ポリエステル樹脂と、特定の
ビニルエステル樹脂とを複合した透明モールディングコ
ンパウンドが本発明の目的に合致することを見いだし本
発明を完成するに至った。
コール、脂環式飽和多塩基酸及び不飽和多塩基酸を必須
成分として含む不飽和ポリエステル樹脂と、(B)ビス
フェノールA型または脂環式のビニルエステル樹脂と、
(C)有機過酸化物と、を含んでなることを特徴とする
透明モールディングコンパウンドを提供するものであ
る。
ステル樹脂と(B)成分のビニルエステル樹脂との合計
重量に対し、(B)成分が10〜70重量%の割合で使
用される前記の透明モールディングコンパウンドを提供
するものである。
エステル樹脂が非結晶性であって、50℃〜100℃の
融点を有することを特徴とする前記の透明モールディン
グコンパウンドを提供するものである。
シクロヘキサンジメタノール、シクロヘキサンジカルボ
ン酸およびフマル酸を主成分として縮合してなる不飽和
ポリエステル樹脂を用いることを特徴とする前記の透明
モールディングコンパウンドを提供するものである。
ェノールA型または脂環式のエポキシ化合物とアクリル
酸またはメタクリル酸とを反応せしめてなるビニルエス
テル樹脂を用いることを特徴とする前記の透明モールデ
ィングコンパウンドを提供するものである。
フェノールA型または脂環式の末端に水酸基を有する化
合物とアクリル酸またはメタクリル酸とを反応せしめて
なるビニルエステル樹脂を用いることを特徴とする前記
の透明モールディングコンパウンドを提供するものであ
る。
ビスフェノールA型または脂環式の末端に水酸基を有す
る化合物にエチレンオキサイド及び/またはプロピレン
オキサイドを付加せしめ、更にアクリル酸またはメタク
リル酸とを反応せしめてなるビニルエステル樹脂を用い
ることを特徴とする前記の透明モールディングコンパウ
ンドを提供するものである。
〜80℃であることを特徴とする前記の透明モールディ
ングコンパウンドを提供するものである。
和ポリエステル樹脂は、従来から公知の方法で合成する
ことが可能であるが、次のような方法で合成するのがゲ
ル化の危険性を少なくする点で特に好適である。即ち脂
環式多価アルコール、脂環式飽和多塩基酸及び必要に応
じてその他第三成分を、脂環式多価アルコールが過剰の
条件下で予め縮合を行ない、充分に酸価を低下せしめ
る。次いで不飽和多塩基酸、本発明の好適な態様におい
てはフマル酸または無水マレイン酸を加えて、酸価が一
定値以下になるまで縮合反応を完結せしめる。
ステル樹脂を構成する原料のうち、脂環式多価アルコー
ルとしては次のようなものが例示しうる。シクロヘキサ
ンジメタノール、シクロヘキサンジメタノールエチレン
オキサイド付加物、水素化ビスフェノールA、水素化ビ
スフェノールAエチレンオキサイド付加物、水素化ビス
フェノールAプロピレンオキサイド付加物、ジフェニル
エチレンオキサイド付加物、ノルボルナンジアルコー
ル、トリシクロデカンジメタノール。中でもシクロヘキ
サンジメタノールが好ましい。
ステル樹脂を構成する原料のうち、脂環式飽和多塩基酸
としては次のようなものが例示しうる。シクロヘキサン
ジカルボン酸、無水ヘキサヒドロフタル酸、メチルテト
ラヒドロ無水フタル酸、無水メチルナジック酸、無水ク
ロレンディック酸。中でもシクロヘキサンジカルボン酸
が好ましい。
ステル樹脂を構成する原料のうち、不飽和多塩基酸とし
てはとくに制限されないが、好適にはフマル酸が用いら
れる。なお一般的に使用されているように、シス型の無
水マレイン酸を用いて、高温でのフマル酸への転移を利
用することも可能である。
エステルを構成する飽和多塩基酸成分と不飽和多塩基酸
との総和における不飽和多塩基酸、例えばフマル酸また
無水マレイン酸の比率は、10モル%以上、且つ70モ
ル%未満であることが望ましく、より好ましくは20モ
ル%以上、且つ60モル%未満である。不飽和多塩基
酸、例えばフマル酸の比率が上記範囲であることによ
り、本発明の透明モールディングコンパウンドの硬化後
の機械的強度が良好となり、また透明性も一層良好にな
る。
エステル樹脂を構成する成分として、上述の各成分以外
に各種の第三成分を共縮合して用いることも可能であ
る。例えば炭素原子数で6〜12の範囲のジカルボン酸
またはグリコールの併用は、樹脂の靭性を向上せしめる
のに極めて有効であるが、反面併用量が多くなると本発
明の目的とする透明性と高融点化とを著しく損なうこと
になるため、その使用は必要最小限に止めるべきであ
る。
数平均分子量が2500以上が好ましく、より望ましく
は3000以上である。この数平均分子量の範囲によれ
ば、得られるコンパウンドの機械的強度が一層良好とな
る。
結晶性であって、その融点は50〜100℃が好まし
く、より望ましくは65〜90℃である。非結晶性であ
ることは透明性の実現には不可欠である。また(A)成
分の不飽和ポリエステル樹脂の融点が50℃以上である
ことにより、本発明の目的とするコンパウンドの高融点
化、従って保存安定性が一層良好になる。また(A)成
分の不飽和ポリエステル樹脂の融点が100℃以下であ
ることにより、有機過酸化物との複合化に際して100
℃を超える加工を行なう必要がなく、有機過酸化物の一
部分解に伴うゲル化の確率が低くなる。
るビニルエステル樹脂であるが、狭義には、例えば、滝
山栄一郎著 ポリエステル樹脂ハンドブック(日刊工業
新聞社昭和63年発行336頁)に記載されるように、
エポキシ基の開環反応により生成した2級水酸基と、
(メタ)アクリロイル基とを同一分子中に共有する一連
のオリゴアクリレートをビニルエステルと定義し、そし
てモノマーを含有する場合にはビニルエステル樹脂と定
義しているケースもあるが、本発明においては、以下に
記述するように、より広義のものを包含している。
ニルエステル樹脂は、ビスフェノールA型または脂環式
の次のような化合物を原料に用いて、これにアクリル酸
またはメタクリル酸を反応せしめて合成することができ
る。このときの反応率は60モル%以上がよく、望まし
くは80モル%以上である。
ノールAとエピクロルヒドリンとの反応物、アリサイク
リックジエポキシアジペート、アリサイクリックジエポ
キシカーボネート、アリサイクリックジエポキシアセタ
ール、アリサイクリックジエポキシカルボキシレート。
水素化ビスフェノールA、シクロヘキサンジメタノー
ル、ノルボルナンジアルコール、テトラブロモビスフェ
ノールA、トリシクロデカンジメタノール。
たはプロピレンオキサイドを付加せしめた化合物:ビス
フェノールAエチレンオキサイド付加物、ビスフェノー
ルAプロピレンオキサイド付加物、シクロヘキサンジメ
タノールエチレンオキサイド付加物、シクロヘキサンジ
メタノールプロピレンオキサイド付加物、水素化ビスフ
ェノールAエチレンオキサイド付加物、水素化ビスフェ
ノールAプロピレンオキサイド付加物、ジフェニルエチ
レンオキサイド付加物、ジフェニルプロピレンオキサイ
ド付加物。
において、(A)成分と(B)成分との合計に対する
(B)成分の重量比率は10〜70重量%、好ましくは
20〜60重量%である。(B)成分が10重量%未満
では本発明の透明モールディングコンパウンドの硬化性
が不十分であり、硬化後の強度、耐熱性が不満足とな
る。70重量%を超えると、一般的に(B)成分は融点
が(A)成分より低く、従って本発明の目的とする硬化
前のコンパウンドの融点を高く保持することが困難とな
る。
の融点は40〜80℃が望ましく、より好ましくは45
〜75℃である。透明モールディングコンパウンドの融
点が40℃未満であると、変形、ブロッキング等の弊害
を避けるために、夏期の輸送、保存には特段の注意を払
う必要が生じてくる。また80℃を超えると有機過酸化
物との複合行程に特段の注意を払う必要が生じてくる。
を硬化させるには、従来不飽和ポリエステルで用いられ
ている硬化方法、例えばUV硬化等を採用しうるが、特
に有機過酸化物を用いて加熱硬化するのが簡便である。
本発明に使用される(C)成分の有機過酸化物として
は、ジアルキルパーオキサイド、アシルパーオキサイ
ド、ハイドロパーオキサイド、ケトンパーオキサイド、
パーオキシエステルなど公知のものを用いることがで
き、具体的には以下のようなものが例示しうる。
ーオキシ−2−エチルヘキサネート、2,5−ジメチル
−2,5ジ(2−エチルヘキサノイル)パーオキシヘキ
サン、t−ブチルパーオキシベンゾエート、t−ブチル
ハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイ
ド、ジクミルパーオキサイド、ジ−t−ブチルパーオキ
サイド、2,5−ジメチル−2,5ジブチルパーオキシ
ヘキサン。有機過酸化物の使用量は、(A)、(B)お
よび(C)成分の合計重量に対し0.5〜4重量%程度
の範囲が好ましい。
には、さらに下記に例示するようなアクリルモノマー、
オリゴマーを併用してさらに硬化性、強度その他の性質
を改良することが可能である。ただし、それらの採用は
本発明の透明モールディングコンパウンドの融点を低下
させるため、その添加量は必要最小限に止める様な配慮
が不可欠である。
ェノキシエチルメタクリレート、イソボルニルメタクリ
レート、ベンジルメタクリレート、シクロヘキシルメタ
クリレート、ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレ
ート、ジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレー
ト。本発明においてこれらの(メタ)アクリル酸エステ
ルモノマーや、オリゴマーの添加量は0〜10重量%望
ましくは0〜5重量%である。
を得るには、各成分をロール、ニーダー、ブラベンダ
ー、バンバリーミキサー等の一般的に知られている混合
用機器を使用し、なるべく均一に混合させるのが望まし
い。複合時には、先ず最も融点の高い不飽和ポリエステ
ル樹脂から混練し、これに温度を下げながらビニルエス
テル樹脂を添加し、最後に有機過酸化物を加えて混練す
るのが好ましい。得られた透明モールディングコンパウ
ンドはペレット、タブレット等の形状にして最終的な成
形工程に供することができる。
を用いた成形方法としては、インジェクション成形、ト
ランスファー成形、プレス成形など一般的に知られてい
る成形方法を用いて所望の形状に賦形するとともに加熱
して、有機過酸化物が生成するラジカルにより、三次元
硬化せしめることができる。
応じて最適温度を選定する。一例を挙げてみると、有機
過酸化物として、ジクミルパーオキサイドを使用すると
き、150℃で5分間キュアーして脱型し、170℃で
1時間アフターキュアーすることで完全な硬化が実施し
うる。また例えば165℃、5分間型内に止めることで
アフターキュアを省略しても差し支えない程度に硬化を
完結せしめることも可能である。
ウンドには硬度、耐久性、耐候性、耐水性、防蝕性性等
を改良するために前述の添加剤以外に、紫外線吸収剤、
光安定剤、酸化防止剤、消泡剤、レベリング剤、離型
剤、イオン捕捉剤等の添加剤を加えて更に一層の性能改
善を図ることもできる。本発明の透明モールディングコ
ンパウンドはまた、材料的にも容易かつ大量に入手しう
るもので構成されており極めて実用性が高いといえる。
扱いが常温で可能となり、迅速な硬化性と硬化後の透明
性と高度な耐熱性が実現できた理由は次のようなところ
にあると本発明者らは考えている。
式化合物を主体とする骨格を選定したことにより、非結
晶性であって、高度な耐熱性とが併せ実現できたこと、
特定のビニルエステル樹脂と複合することで、硬化性を
高めるとともに透明性を更に向上せしめることが可能と
なったことである。
単体での樹脂より一層高くなるというのは、従来の常識
に全く反することであるが、本発明においては二種類の
樹脂の相溶性が優れていること、不飽和ポリエステル樹
脂に残されている結晶化しやすい傾向をビニルエステル
樹脂が抑制しているためと理解される。
説明するが、本発明は下記の例になんら限定されるもの
ではない。
成]温度計、攪拌装置、分溜コンデンサー、ガス導入管
を取付けた1リットルのフラスコに、1,4シクロヘキ
サンジメタノール173.4g(1.2モル)、1,4シ
クロヘキサンジカルボン酸206.4g(1.2モル)、
水素化ビスフェノールA192g(0.8モル)、亜燐
酸3.0gを加え220℃で3時間エステル化反応を行
なった。次に温度を170℃まで下げ、フマル酸92.
8 g(0.8モル)を追加し、更に温度170〜18
0℃でエステル化を4時間続け、酸価20となった段階
で金属製バットに注入し、冷却固化させた。この樹脂は
無色透明でGPCによる測定では、数平均分子量350
0、重量平均分子量7100、またDSC測定による融
点は78.5℃であった。この樹脂を(A−1)とす
る。
温度計、攪拌装置、分溜コンデンサー、ガス導入管を取
付けた1リットルのフラスコに、アリサイクリックジエ
ポキシアジペート436.8g(1.20モル)、メタク
リル酸206.4g(2.4モル)、オクチル酸クロム
1.5g、亜燐酸0.15g、ハイドロキノン0.2g
をを加え、窒素ガスを吹き込みながら120〜125℃
で2時間反応を行なった。酸価8.5となった段階で、
フラスコ内樹脂を金属製バットに注入し、冷却固化させ
たところ色調はごく淡い黄色の樹脂が得られた。この樹
脂を(B−1)とする。
温度計、攪拌装置、分溜コンデンサー、ガス導入管を取
付けた2リットルのフラスコに、ビスフェノールA−エ
チレンオキサイド付加物480g(1.5モル)、メタク
リル酸258g(3.0モル)、n−ヘキサン350g、
パラトルエンスルホン酸75g、硫酸銅0.8g、ハイ
ドロキノン0.8gを加え、80℃で4時間反応を行な
った。蒸留水を用いて5回洗浄し、減圧乾燥したところ
色調はごく淡い黄色の樹脂が得られた。この樹脂を(B
−2)とする。
ビニルエステル樹脂(B−2)の合成において、ビスフ
ェノールA−エチレンオキサイド付加物480g(1.
5モル)を、ビスフェノールA360g(1.5モル)
に置き換えたこと以外は、同じ処方・操作により淡黄色
の樹脂を得た。この樹脂を(B−3)とする。
量部、ジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレート
30重量部をロールを用いて温度90℃で混練し、次に
ジクミルパーオキサイド20重量部を加えてよく撹拌混
合した。このものを冷却後粉砕しコンパウンドを得た。
このもののDSCで測定した融点は51℃であった。4
0℃の雰囲気に重ねて2週間放置したが形状の変化は見
られず、タブレットどうしのブロッキング現象も認めら
れなかった。
し、常温でタブレット状に成形した。次いで、このタブ
レットを用いて、GaAlAs製のLEDを165℃で
5分間トランスファー成形により封止したところ、強靱
で透明な一体成形物が得られた。上記の上記試作品を温
度85℃、湿度85%RHの雰囲気、電流5mAで10
00時間の高温恒湿連続通電試験を行った。その結果、
輝度残存率は88%と良好な性能維持が確認された。
量部をロールを用いて温度90℃で混練し、次にジクミ
ルパーオキサイド20重量部を加えてよく撹拌混合し
た。このものを冷却後粉砕しコンパウンドを得た。この
もののDSCで測定した融点は48℃であった。40℃
の雰囲気に重ねて2週間放置したが形状の変化は見られ
ず、タブレットどうしのブロッキング現象も認められな
かった。
し、常温でタブレット状に成形した。次いで、このタブ
レットを用いて、GaAlAs製のLEDを165℃で
5分間トランスファー成形により封止したところ、強靱
で透明な一体成形物が得られた。 上記の上記試作品を
温度85℃、湿度85%RHの雰囲気、電流5mAで1
000時間の高温恒湿連続通電試験を行った。その結
果、輝度残存率は83%と良好な性能維持が確認され
た。
置き換えること以外は、同じ処方・操作によりコンパウ
ンドを得、同じ操作により40℃の保管試験を行った
が、2週間後もブロッキングは起こらなかった。また高
温恒湿通電試験も輝度残存率81%と良好であった。
ー、レーザー等のオプトデバイス封止用の硬化前のコン
パウンドの取り扱いが常温で行え、しかも機械的強度等
の物性も実用上十分である透明モールディングコンパウ
ンドが提供される。
Claims (8)
- 【請求項1】 (A)脂環式多価アルコール、脂環式飽
和多塩基酸及び不飽和多塩基酸を必須成分として含む不
飽和ポリエステル樹脂と、(B)ビスフェノールA型ま
たは脂環式のビニルエステル樹脂と、(C)有機過酸化
物と、を含んでなることを特徴とする透明モールディン
グコンパウンド。 - 【請求項2】 (A)成分の不飽和ポリエステル樹脂と
(B)成分のビニルエステル樹脂との合計重量に対し、
(B)成分が10〜70重量%の割合で使用される請求
項1に記載の透明モールディングコンパウンド。 - 【請求項3】 (A)成分の不飽和ポリエステル樹脂が
非結晶性であって、50℃〜100℃の融点を有するこ
とを特徴とする請求項1に記載の透明モールディングコ
ンパウンド。 - 【請求項4】 (A)成分として、シクロヘキサンジメ
タノール、シクロヘキサンジカルボン酸およびフマル酸
を主成分として縮合してなる不飽和ポリエステル樹脂を
用いることを特徴とする請求項1に記載の透明モールデ
ィングコンパウンド。 - 【請求項5】 (B)成分として、ビスフェノールA型
または脂環式のエポキシ化合物とアクリル酸またはメタ
クリル酸とを反応せしめてなるビニルエステル樹脂を用
いることを特徴とする請求項1に記載の透明モールディ
ングコンパウンド。 - 【請求項6】 (B)成分として、ビスフェノールA型
または脂環式の末端に水酸基を有する化合物とアクリル
酸またはメタクリル酸とを反応せしめてなるビニルエス
テル樹脂を用いることを特徴とする請求項1に記載の透
明モールディングコンパウンド。 - 【請求項7】 (B)成分として、ビスフェノールA型
または脂環式の末端に水酸基を有する化合物にエチレン
オキサイド及び/またはプロピレンオキサイドを付加せ
しめ、更にアクリル酸またはメタクリル酸とを反応せし
めてなるビニルエステル樹脂を用いることを特徴とする
請求項1に記載の透明モールディングコンパウンド。 - 【請求項8】 コンパウンドの融点が40〜80℃であ
ることを特徴とする請求項1に記載の透明モールディン
グコンパウンド。
Priority Applications (1)
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---|---|---|---|
JP17432497A JP3755849B2 (ja) | 1997-06-30 | 1997-06-30 | 透明モールディングコンパウンド |
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17432497A JP3755849B2 (ja) | 1997-06-30 | 1997-06-30 | 透明モールディングコンパウンド |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH1121439A true JPH1121439A (ja) | 1999-01-26 |
JP3755849B2 JP3755849B2 (ja) | 2006-03-15 |
Family
ID=15976658
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP17432497A Expired - Fee Related JP3755849B2 (ja) | 1997-06-30 | 1997-06-30 | 透明モールディングコンパウンド |
Country Status (1)
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---|---|
JP (1) | JP3755849B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2002020633A1 (en) * | 2000-09-05 | 2002-03-14 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Unsaturated polyester resin composition |
JP2004277559A (ja) * | 2003-03-14 | 2004-10-07 | Toyobo Co Ltd | モールディング用ポリエステル樹脂、樹脂組成物及びそれらを用いた成型品 |
-
1997
- 1997-06-30 JP JP17432497A patent/JP3755849B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2002020633A1 (en) * | 2000-09-05 | 2002-03-14 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Unsaturated polyester resin composition |
US6808821B2 (en) | 2000-09-05 | 2004-10-26 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Unsaturated polyester resin composition |
JP2004277559A (ja) * | 2003-03-14 | 2004-10-07 | Toyobo Co Ltd | モールディング用ポリエステル樹脂、樹脂組成物及びそれらを用いた成型品 |
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---|---|
JP3755849B2 (ja) | 2006-03-15 |
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