JPH1121220A - 抗う蝕組成物 - Google Patents

抗う蝕組成物

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JPH1121220A
JPH1121220A JP9191869A JP19186997A JPH1121220A JP H1121220 A JPH1121220 A JP H1121220A JP 9191869 A JP9191869 A JP 9191869A JP 19186997 A JP19186997 A JP 19186997A JP H1121220 A JPH1121220 A JP H1121220A
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JP
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tablet
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JP9191869A
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English (en)
Inventor
Masamichi Ishigami
政道 石神
Noriaki Oka
憲明 岡
Masanori Okada
正紀 岡田
Kanzo Sakata
完三 坂田
Yasuichi Usui
泰市 碓氷
Shuji Watanabe
修治 渡辺
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Pola Chemical Industries Inc
Original Assignee
Pola Chemical Industries Inc
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Abstract

(57)【要約】 (修正有) 【課題】 本発明は、ストレプトコッカス・ミュータン
スのグルカン合成阻害を有する組成物を提供することを
課題とする。 【解決手段】 プリメベロースを含有することを特徴と
する、抗う蝕用の組成物を提供する。本発明によれば、
ストレプトコッカス・ミュータンスのグルカン合成阻害
を有する組成物を提供することができる。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明が属する技術分野】本発明は、例えば、口腔内清
浄剤等の口腔用組成物に好適な抗う蝕用の組成物に関す
る。
【0002】
【従来の技術】現代は虫歯の時代と言われている程に、
虫歯に罹患する人の数が著しく増大している。青菜類を
敬遠する事によるカルシウム摂取量の不足、炭酸清涼飲
料類の過剰摂取に起因する体内カルシウムイオンの流
出、サッカーロースの過剰摂取によるう蝕の増悪などが
その背景にある。いわゆる虫歯と言われるう蝕の原因
は、口腔内でストレップトコッカス・ミュータンスが口
腔内でサッカーロースを水溶性及び不溶性グルカンに変
換し、生成したこれらグルカンが歯牙に密着した後、更
に菌体と混合して生じた歯石のもとで、菌により生成し
た酸が歯の脱灰を引き起こすことである。従って、この
様な歯石を生じさせないことがう蝕を防ぐ際に重要なポ
イントとなる。この為、例えばマルチトール、ソルビト
ール、キシリトール等、サッカーロースの様にストレプ
トコッカス・ミュータンスの基質とならない甘味料が多
く開発されてきた。しかしこれらの甘味料においては甘
味の点でその甘味の質が大きくサッカーロースと異なる
為、完全にサッカーロースに取って変わることは出来な
かった。更に、グルカン合成阻害作用は無いか、あって
も僅かであった。ストレプトコッカス・ミュータンスの
グルカン合成阻害作用を有する化合物の登場が待たれて
いた。
【0003】一方、プリメベロースは文献既知の物質で
あって、グルコピラノースの6位とキシロースの1位と
がエーテル結合によって縮合した二糖類であって、自然
界に於いては、プリメベロースの1位にアグリコンが結
合した配糖体の存在が知られている。しかしながら、プ
リメベロース自身の性質や作用についてはまだ知られて
いない部分が多く、ことにう蝕に対する作用は全く知ら
れていない。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明はこの様な状況
下為されたものであり、ストレプトコッカス・ミュータ
ンスのグルカン合成阻害を有する組成物を提供すること
を課題とする。
【0005】
【課題の解決手段】かかる状況に鑑みて、本発明者等は
ストレプトコッカス・ミュータンスのグルカン合成阻害
作用を有する化合物を求めて鋭意研究を重ねた結果、グ
ルコピラノースの6位とキシロースの1位とがエーテル
結合によって縮合した二糖類である、プリメベロースに
その様な特質を見いだし発明を完成させるに至った。以
下、本発明について発明の実施の形態を中心に更に詳細
に説明を加える。
【0006】
【発明の実施の形態】
(1)本発明で用いるプリメベロース 本発明で用いるプリメベロースは、β−D−グルコピラ
ノースの6位の水酸基とキシロースの1位の水酸基がエ
ーテル結合した2糖であって、天然界においてはグルコ
ピラノースの1位の水酸基がアグリコンと結合した配糖
体の存在が知られている。プリメベロースそのもののは
既知の物質であるが、そのものの性質については未だ良
く知られていない。このものは化学合成では、例えば、
アセチルグルコピラノースとアセチルキシロースとを硝
酸銀等を触媒に反応させれば得ることができるし、酵素
合成であれば、β−D−グルコピラノビオースとキシロ
ビオースとをペクチナーゼ等の酵素の存在化縮合させれ
ば得ることができる。これらの製造方法の内好ましいも
のは、立体選択制に優れる酵素合成法である。以下、酵
素合成法の例を示す。
【0007】<製造例>100mMクエン酸燐酸緩衝液
(pH3.0)中、キシロビオースとグルコースとをモ
ル比1:2でペクチナーゼ(1.5U/ml)の存在下
40℃で24時間反応させた後、5分間加熱することに
より反応を停止させた。反応液を水で平衡化した活性炭
−セライトを担体としたカラムクロマトグラフィーで精
製し(溶出溶媒;水:エタノール=100:0→70:
30)、しかる後エタノールから再結晶しキシロビオー
ス42mgあたり、6.35%の収率でプリメベロース
を得た。
【0008】かくして得られたプリメベロースは、スト
レプトコッカス・ミュータンスのグルカン合成を著しく
阻害するため、このものを口腔用組成物に含有させるこ
とにより、う蝕を予防或いは症状の悪化を抑制すること
が可能となる。かかるグルカン合成阻害を試験例を挙げ
て説明する。
【0009】<試験例1>各種化合物の、デキストラン
シュクラーゼによるデキストラン合成に対する阻害活性
を測定した。即ち、検体の50mMの水溶液5〜25μ
lと精製デキストランシュクラーゼ(バイオヒミッシェ
・バイオフィジッシェ・アクタ614巻、46〜62頁
(1980年)(Biochim.Baiophys.
Acta,614,46−62,1980)に記載の方
法に従って調整した。)25μlを混和し30℃で20
分間プレインキュベートした。その後、基質のサッカロ
ースを50μl添加して、デキストラン合成反応を行っ
た。このサッカーロスの加水分解によって生じた還元力
及び生成したデキストラン量を定量し、デキストランシ
ュクラーゼ活性阻害作用を調べた。還元力はソモギ・ネ
ルソン法に従って測定し、生成デキストラン量はデキス
トラナーゼでデキストランを分解した後、生成したグル
コースをグルコースオキシダーゼを用いた酵素法により
定量する事によって定量した。検体としてはガンマサイ
クロデキストリン、パラチノース、マルチトール及びプ
リメベロースを用いた。対照は検体を添加しなかった。
検体の還元力を対照の還元力で除し100を乗した値を
還元力比活性、検体のデキストラン生成量を対照のデキ
ストラン生成量で除し100を乗じた値をデキストラン
生成比活性とした。結果を表1に示す。これより、本発
明の必須成分であるプリメベロースは優れたデキストラ
ン生成抑制作用、即ち、抗う蝕作用を有していることが
判る。
【0010】
【表1】
【0011】<試験例2>プリメベロース5mMの水溶
液とストレプトコッカス・ミュータンスのグルカン合成
酵素画分25μlを混合し30℃で20分間プレインキ
ュベートした。これに基質として10%サッカーロース
水溶液を50μl加え、インキュベーションし、生成し
た不溶性グルカンと水溶性グルカンを定量し、グルカン
合成酵素に対するプリメベロースの作用を調べた。不溶
性グルカンは遠心分離によって系より分離し、フェノー
ル硫酸法で測定した。又、水溶性グルカンは遠心分離で
分離した可溶分にエタノールを添加し沈澱させ、この沈
澱をフェノール硫酸法で定量して算出した。対照にはプ
リメベロースを添加しなかった。生成したプリメベロー
ス添加のグルカン量を対照で除し100を乗じた値をグ
ルカン合成比活性とした。結果を表2に示す。この表よ
りプリメベロースがグルカン合成阻害作用に優れること
が判る。
【0012】
【表2】
【0013】(2)本発明の抗う蝕組成物 本発明の抗う蝕組成物は、上記プリメベロースを含有す
ることを特徴とする。本発明の抗う蝕組成物における、
プリメベロースの好ましい含有量は、組成物の種類にも
より異なる場合があるが、0.01〜90重量%であ
り、より好ましくは0.1〜85重量%であり、更に好
ましくは1〜80重量%である。これは少なすぎると抗
う蝕作用を期待できない場合があり、高すぎると任意成
分を含有させる余裕が無くなるためである。本発明の抗
う蝕組成物としては、抗う蝕作用が期待できるものであ
れば特段の限定無く適用でき、かかる組成物の種類とし
ては、例えば、チューインガム、口腔内清浄剤、ガーグ
ル剤等の口腔内用の組成物、キャンディー、ラムネ錠、
糖衣丸等の食品などが例示できる。これらの内、抗う蝕
作用の面から考えれば、口腔内組成物が特に好ましい。
本発明の組成物に於いては、必須成分であるプリメベロ
ース以外にこれら製剤で使用される任意成分を含有する
ことが出来る。かかる任意成分としては、例えば、賦形
剤、結合剤、被覆剤、滑沢剤、糖衣剤、崩壊剤、増量
剤、矯味矯臭剤、乳化・可溶化・分散剤、安定剤、pH
調整剤、増粘剤、等張剤等が例示できる。更に、薬効成
分として、リボフラビン、ピリドキシン、アスコルビン
酸、トコフェロール、レチノール、エルゴステロール等
のビタミン類、デキストラナーゼ、プロテアーゼ、リゾ
チーム等の酵素類、グリチルリチン、グリチルレチン
酸、チモール、メントール、フラボン、フラボノイド、
クロロフィル等の植物成分、アセンヤク、ショウキョ
ウ、チョウジ、ナツメグ等の生薬類、塩酸クロルヘキシ
ジン、塩化ベンゼトニウム、塩化セチルピリジニウム、
イソプロピルメチルフェノール、トリクロサン等の殺菌
剤、サッカリン、サッカリンナトリウム、アスパルテ
ム、ステビオサイド等の甘味剤、パラチノース、パノー
ス、マンニトール、マルチトール、キシリトール、ソル
ビトール、ラクトース、ラクチトール、フラクトオリゴ
糖等の糖類、酢酸ビニル等の被膜形成剤、無機塩類等が
例示できる。
【0014】
【実施例】以下に実施例を挙げて、本発明について更に
詳しく具体的に説明を加えるが、本発明がこれら実施例
にのみ限定を受けないことは言うまでもない。
【0015】<実施例1>下記に示す処方に従って、口
腔内清浄錠剤を作成した。即ち、水30重量部を加えニ
ーダーで混練りし、押し出し造粒し、40℃で48時間
乾燥させた後、直径18mmのタブレット型で打錠成形
し、口腔内清浄錠剤を得た。 プリメベロース 80 重量部 チモール 0.3重量部 リンゴ酸 1.8重量部 l−アスコルビン酸ナトリウム 0.2重量部 炭酸水素ナトリウム 2 重量部 ヒドロキシプロピルメチルセルロース 15.6重量部 l−メントール 0.1重量部
【0016】<実施例2>下記に示す処方に従って、口
腔内清浄錠剤を作成した。即ち、水30重量部を加えニ
ーダーで混練りし、押し出し造粒し、40℃で48時間
乾燥させた後、直径18mmのタブレット型で打錠成形
し、口腔内清浄錠剤を得た。 プリメベロース 40 重量部 キシリトール 40 重量部 チモール 0.3重量部 リンゴ酸 1.8重量部 l−アスコルビン酸ナトリウム 0.2重量部 炭酸水素ナトリウム 2 重量部 ヒドロキシプロピルメチルセルロース 15.6重量部 l−メントール 0.1重量部
【0017】<実施例3>下記に示す処方に従って、口
腔内清浄錠剤を作成した。即ち、水30重量部を加えニ
ーダーで混練りし、押し出し造粒し、40℃で48時間
乾燥させた後、直径18mmのタブレット型で打錠成形
し、口腔内清浄錠剤を得た。 プリメベロース 20 重量部 マルチトール 60 重量部 チモール 0.3重量部 リンゴ酸 1.8重量部 l−アスコルビン酸ナトリウム 0.2重量部 炭酸水素ナトリウム 2 重量部 ヒドロキシプロピルメチルセルロース 15.6重量部 l−メントール 0.1重量部
【0018】<実施例4>下記に示す処方に従って、口
腔内清浄錠剤を作成した。即ち、水30重量部を加えニ
ーダーで混練りし、押し出し造粒し、40℃で48時間
乾燥させた後、直径18mmのタブレット型で打錠成形
し、口腔内清浄錠剤を得た。 プリメベロース 10 重量部 パラチノース 70 重量部 チモール 0.3重量部 リンゴ酸 1.8重量部 l−アスコルビン酸ナトリウム 0.2重量部 炭酸水素ナトリウム 2 重量部 ヒドロキシプロピルメチルセルロース 15.6重量部 l−メントール 0.1重量部
【0019】<実施例5>下記に示す処方に従って、口
腔内清浄錠剤を作成した。即ち、水30重量部を加えニ
ーダーで混練りし、押し出し造粒し、40℃で48時間
乾燥させた後、直径18mmのタブレット型で打錠成形
し、口腔内清浄錠剤を得た。 プリメベロース 1 重量部 キシリトール 79 重量部 チモール 0.3重量部 リンゴ酸 1.8重量部 l−アスコルビン酸ナトリウム 0.2重量部 炭酸水素ナトリウム 2 重量部 ヒドロキシプロピルメチルセルロース 15.6重量部 l−メントール 0.1重量部
【0020】<実施例6>下記に示す処方に従って練り
歯磨きを作成した。即ち、処方成分をニーダーで真空
(減圧脱気)混練りし、練り歯磨きを得た。 無水珪酸 20 重量部 ヒドロキシアパタイト 5 重量部 ラウリル硫酸ナトリウム 2 重量部 カルボキシメチルセルロースナトリウム 1 重量部 グリセリン 15 重量部 アスパルテム 0.1重量部 ヘキサメタリン酸ナトリウム 3 重量部 プリメベロース 7.5重量部 蒸留水 46.4重量部
【0021】<実施例7>下記処方に従ってチューイン
ガムを作成した。即ち、下記成分を減圧脱気下80℃で
加熱混練り混合し、ホットロールをかけ延展し、冷却固
化乾燥させてチューインガムを得た。 プリメベロース 50 重量部 コーンシロップ 24.5重量部 リンゴ酸ナトリウム 0.5重量部 酢酸ビニルエマルジョン 25 重量部
【0022】<実施例8>下記処方に従って、口腔内清
浄液を作成した。即ち、処方成分を80℃で加熱可溶化
し、冷却して口腔内清浄剤を得た。 プリメベロース 1 重量部 ステビオサイド 0.1重量部 グリチルリチン2カリウム 0.1重量部 チモール 1 重量部 ポリオキシエチレン(60)硬化蓖麻子油 0.2重量部 塩化ベンザルコニウム 0.1重量部
【0023】<実施例9>下記処方に従って、抗う蝕キ
ャンデーを作成した。即ち、諸不斉分を120℃で加熱
溶解し、型に流し込み冷却固化させて型より外し、抗う
蝕キャンデーを得た。 プリメベロース 50 重量部 70%マルチトール水溶液 49 重量部 l−メントール 1 重量部
【0024】
【発明の効果】本発明によれば、ストレプトコッカス・
ミュータンスのグルカン合成阻害を有する組成物を提供
することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 坂田 完三 静岡県静岡市大谷836 静岡大学農学部内 (72)発明者 碓氷 泰市 静岡県静岡市大谷836 静岡大学農学部内 (72)発明者 渡辺 修治 静岡県静岡市大谷836 静岡大学農学部内

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 プリメベロースを含有することを特徴と
    する、抗う蝕用の組成物。
  2. 【請求項2】 抗う蝕作用が、抗ストレプトコッカス・
    ミュータンス作用であることを特徴とする、請求項1に
    記載の組成物。
  3. 【請求項3】 口腔用組成物であることを特徴とする、
    請求項1又は2に記載の組成物。
JP9191869A 1997-07-02 1997-07-02 抗う蝕組成物 Pending JPH1121220A (ja)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001292793A (ja) * 2000-04-13 2001-10-23 Nippon Shokuhin Kako Co Ltd パラニトロフェニル−β−プリメベロシド結晶の製造方法

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001292793A (ja) * 2000-04-13 2001-10-23 Nippon Shokuhin Kako Co Ltd パラニトロフェニル−β−プリメベロシド結晶の製造方法

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