JPS6310133B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS6310133B2 JPS6310133B2 JP57123260A JP12326082A JPS6310133B2 JP S6310133 B2 JPS6310133 B2 JP S6310133B2 JP 57123260 A JP57123260 A JP 57123260A JP 12326082 A JP12326082 A JP 12326082A JP S6310133 B2 JPS6310133 B2 JP S6310133B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dental
- mutans
- glucan
- bacteria
- flavonoids
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 13
- IYRMWMYZSQPJKC-UHFFFAOYSA-N kaempferol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=C(O)C(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2O1 IYRMWMYZSQPJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- MQSZRBPYXNEFHF-UHFFFAOYSA-N rhamnocitrin Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2O)=O)C=1OC=2C1=CC=C(O)C=C1 MQSZRBPYXNEFHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- MWDZOUNAPSSOEL-UHFFFAOYSA-N kaempferol Natural products OC1=C(C(=O)c2cc(O)cc(O)c2O1)c3ccc(O)cc3 MWDZOUNAPSSOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N Quercetin Chemical compound C=1C(O)=CC(O)=C(C(C=2O)=O)C=1OC=2C1=CC=C(O)C(O)=C1 REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 5
- UBSCDKPKWHYZNX-UHFFFAOYSA-N Demethoxycapillarisin Natural products C1=CC(O)=CC=C1OC1=CC(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2O1 UBSCDKPKWHYZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000008777 kaempferol Nutrition 0.000 claims description 4
- UXOUKMQIEVGVLY-UHFFFAOYSA-N morin Natural products OC1=CC(O)=CC(C2=C(C(=O)C3=C(O)C=C(O)C=C3O2)O)=C1 UXOUKMQIEVGVLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IKMDFBPHZNJCSN-UHFFFAOYSA-N Myricetin Chemical compound C=1C(O)=CC(O)=C(C(C=2O)=O)C=1OC=2C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 IKMDFBPHZNJCSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZVOLCUVKHLEPEV-UHFFFAOYSA-N Quercetagetin Natural products C1=C(O)C(O)=CC=C1C1=C(O)C(=O)C2=C(O)C(O)=C(O)C=C2O1 ZVOLCUVKHLEPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HWTZYBCRDDUBJY-UHFFFAOYSA-N Rhynchosin Natural products C1=C(O)C(O)=CC=C1C1=C(O)C(=O)C2=CC(O)=C(O)C=C2O1 HWTZYBCRDDUBJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PCOBUQBNVYZTBU-UHFFFAOYSA-N myricetin Natural products OC1=C(O)C(O)=CC(C=2OC3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C(=O)C=2)=C1 PCOBUQBNVYZTBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000007743 myricetin Nutrition 0.000 claims description 3
- 229940116852 myricetin Drugs 0.000 claims description 3
- 235000005875 quercetin Nutrition 0.000 claims description 3
- 229960001285 quercetin Drugs 0.000 claims description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 229920001503 Glucan Polymers 0.000 description 10
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 10
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 9
- 241000194019 Streptococcus mutans Species 0.000 description 9
- 229930003935 flavonoid Natural products 0.000 description 7
- 150000002215 flavonoids Chemical class 0.000 description 7
- 235000017173 flavonoids Nutrition 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 208000002064 Dental Plaque Diseases 0.000 description 4
- 102000000340 Glucosyltransferases Human genes 0.000 description 4
- 108010055629 Glucosyltransferases Proteins 0.000 description 4
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 4
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 4
- 208000002925 dental caries Diseases 0.000 description 4
- 210000000214 mouth Anatomy 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 3
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 3
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 3
- 230000001464 adherent effect Effects 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 230000003385 bacteriostatic effect Effects 0.000 description 2
- 230000001013 cariogenic effect Effects 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 229930003944 flavone Natural products 0.000 description 2
- 235000011949 flavones Nutrition 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000000401 methanolic extract Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000008213 purified water Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 229940034610 toothpaste Drugs 0.000 description 2
- 239000000606 toothpaste Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N Chalcone Natural products C=1C=CC=CC=1C(=O)C=CC1=CC=CC=C1 DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAMYVSCDDLXAQW-AOIWZFSPSA-N Thermopsosid Natural products O(C)c1c(O)ccc(C=2Oc3c(c(O)cc(O[C@H]4[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](CO)O4)c3)C(=O)C=2)c1 GAMYVSCDDLXAQW-AOIWZFSPSA-N 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- 229930002878 anthoxanthin Natural products 0.000 description 1
- 150000004637 anthoxanthins Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 230000021164 cell adhesion Effects 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 150000001789 chalcones Chemical class 0.000 description 1
- 235000005513 chalcones Nutrition 0.000 description 1
- 230000001055 chewing effect Effects 0.000 description 1
- 229960003333 chlorhexidine gluconate Drugs 0.000 description 1
- YZIYKJHYYHPJIB-UUPCJSQJSA-N chlorhexidine gluconate Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O.OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O.C1=CC(Cl)=CC=C1NC(=N)NC(=N)NCCCCCCNC(=N)NC(=N)NC1=CC=C(Cl)C=C1 YZIYKJHYYHPJIB-UUPCJSQJSA-N 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 229930003949 flavanone Natural products 0.000 description 1
- 150000002208 flavanones Chemical class 0.000 description 1
- 235000011981 flavanones Nutrition 0.000 description 1
- 229930003939 flavanonol Natural products 0.000 description 1
- 150000002210 flavanonols Chemical class 0.000 description 1
- 150000002212 flavone derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000002213 flavones Chemical class 0.000 description 1
- HVQAJTFOCKOKIN-UHFFFAOYSA-N flavonol Natural products O1C2=CC=CC=C2C(=O)C(O)=C1C1=CC=CC=C1 HVQAJTFOCKOKIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002216 flavonol derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000011957 flavonols Nutrition 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 description 1
- 150000002338 glycosides Chemical class 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 210000000936 intestine Anatomy 0.000 description 1
- CJWQYWQDLBZGPD-UHFFFAOYSA-N isoflavone Natural products C1=C(OC)C(OC)=CC(OC)=C1C1=COC2=C(C=CC(C)(C)O3)C3=C(OC)C=C2C1=O CJWQYWQDLBZGPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002515 isoflavone derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000008696 isoflavones Nutrition 0.000 description 1
- 238000010297 mechanical methods and process Methods 0.000 description 1
- 229940041678 oral spray Drugs 0.000 description 1
- 239000000668 oral spray Substances 0.000 description 1
- 239000008363 phosphate buffer Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000006187 pill Substances 0.000 description 1
- 239000000419 plant extract Substances 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 230000000750 progressive effect Effects 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 230000005180 public health Effects 0.000 description 1
- 238000011002 quantification Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000006190 sub-lingual tablet Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- VHBFFQKBGNRLFZ-UHFFFAOYSA-N vitamin p Natural products O1C2=CC=CC=C2C(=O)C=C1C1=CC=CC=C1 VHBFFQKBGNRLFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q11/00—Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4973—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom
- A61K8/498—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom having 6-membered rings or their condensed derivatives, e.g. coumarin
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Description
本発明は歯苔形成抑制剤に関するもので、さら
具体的には特許請求の範囲に記載のように、ケン
フエロール、ケルセチン、ミリセチン、ラムノシ
トリンから選ばれる1種または2種以上を含む歯
苔形成抑制剤に関するものであつて、その目的と
するところは歯面における歯苔の形成を抑制し、
以つて齲蝕を予防し又はその進行を阻止するため
に有効な口腔用剤を提供することにある。 齲蝕はふつう「むしば」と呼ばれ、歯が限局性
かつ進行性に破壊される疾患であつて、その罹患
率は極めて高く現在の公衆衛生上の重要問題とな
つている。 この齲蝕という現象は、口腔連鎖球菌なかんづ
くStreptococcus mutansが食物中のシユークロ
ースを基質として、粘着性の多糖体(グルカン)
を生成し、このグルカンによつて菌体が歯の平滑
面に付着し定着することからその第一歩が始まる
ものである。 歯面に凝集し定着するこの菌体の集合体を歯苔
(Plaque)と称する。そして齲蝕防止のためには
上記の歯苔形成を抑制すれば良いわけである。こ
のような歯苔の形成を抑制するには次のようない
ろいろな方法が考えられる。 まず考えられるのは、S.mutansに対して殺菌
又は静菌作用を示す薬物を投与し、口腔内から齲
蝕原性菌を駆遂する方法であり、実際にもある程
度試みられている。しかしこれらの薬物は口腔内
及び腸内の細菌業を撹乱し自然界の細菌のバラン
スを崩したりその他の副作用を随伴する危険があ
つて、ひろく用いられるには致つていない。 次には機械的方法で歯苔をとり除く方法があ
り、日常的にはハブラシを用いて行つているもの
であるが、これは手を用いての物理的清掃であつ
て、完全に歯苔を除去することは困難である。 本発明者らは、歯苔形成の適確な抑制方法につ
いて種々の研究を重ね、齲蝕原性菌の歯の平滑面
への付着を阻止する手段についてひろく検討を行
つたところ、まつたく予想しなかつたことである
が、フラボノイドがそのような作用を有すること
を見出しさらに深く研究の結果、ついに本発明を
完成したものである。以下に本発明の効果を示す
実験方法とその結果について詳細に説明する。 さて、S.mutansの平滑面付着に対してフラノ
ボノイドの示す抑制活性の検定は、次の2点につ
いて行つた。なおこれらはいずれもin vitroのテ
ストである。 (1) シユークロースの存在下、S.mutans加熱処
理菌体のS.mutans由来粗グルコシルトランス
フエラーゼによるガラス平滑面付着に対する阻
止作用 (2) S.mutans由来粗グルコシルトランスフエラ
ーゼによるシユークロースからのグルカン合成
に対する阻害作用 次にそれぞれについて、さらに詳細に説明す
る。 まず(1)の菌体付着阻止作用から述べる。検定の
方法は本出願人の既出願(特願昭56−156963)に
おいて述べた方法に準じ、またS.mutans加熱処
理死菌及び粗グルコシルトランスフエラーゼにつ
いても、S.mutans OMZI 76株を用い既出願に
おけると同様にして調製した。またフラボノイド
はメタノールに溶解して被験液とした。ただし付
着阻止活性の判定は、インキユベートの終了後に
浮遊菌体を除去して付着菌体を3mlの精製水に浮
遊させ、その550nmにおける濁度を測定しこれ
を付着菌体量として、溶媒のみ添加の対照のそれ
と比較することにより付着阻止活性を求めた。そ
の結果を第1表に示す。
具体的には特許請求の範囲に記載のように、ケン
フエロール、ケルセチン、ミリセチン、ラムノシ
トリンから選ばれる1種または2種以上を含む歯
苔形成抑制剤に関するものであつて、その目的と
するところは歯面における歯苔の形成を抑制し、
以つて齲蝕を予防し又はその進行を阻止するため
に有効な口腔用剤を提供することにある。 齲蝕はふつう「むしば」と呼ばれ、歯が限局性
かつ進行性に破壊される疾患であつて、その罹患
率は極めて高く現在の公衆衛生上の重要問題とな
つている。 この齲蝕という現象は、口腔連鎖球菌なかんづ
くStreptococcus mutansが食物中のシユークロ
ースを基質として、粘着性の多糖体(グルカン)
を生成し、このグルカンによつて菌体が歯の平滑
面に付着し定着することからその第一歩が始まる
ものである。 歯面に凝集し定着するこの菌体の集合体を歯苔
(Plaque)と称する。そして齲蝕防止のためには
上記の歯苔形成を抑制すれば良いわけである。こ
のような歯苔の形成を抑制するには次のようない
ろいろな方法が考えられる。 まず考えられるのは、S.mutansに対して殺菌
又は静菌作用を示す薬物を投与し、口腔内から齲
蝕原性菌を駆遂する方法であり、実際にもある程
度試みられている。しかしこれらの薬物は口腔内
及び腸内の細菌業を撹乱し自然界の細菌のバラン
スを崩したりその他の副作用を随伴する危険があ
つて、ひろく用いられるには致つていない。 次には機械的方法で歯苔をとり除く方法があ
り、日常的にはハブラシを用いて行つているもの
であるが、これは手を用いての物理的清掃であつ
て、完全に歯苔を除去することは困難である。 本発明者らは、歯苔形成の適確な抑制方法につ
いて種々の研究を重ね、齲蝕原性菌の歯の平滑面
への付着を阻止する手段についてひろく検討を行
つたところ、まつたく予想しなかつたことである
が、フラボノイドがそのような作用を有すること
を見出しさらに深く研究の結果、ついに本発明を
完成したものである。以下に本発明の効果を示す
実験方法とその結果について詳細に説明する。 さて、S.mutansの平滑面付着に対してフラノ
ボノイドの示す抑制活性の検定は、次の2点につ
いて行つた。なおこれらはいずれもin vitroのテ
ストである。 (1) シユークロースの存在下、S.mutans加熱処
理菌体のS.mutans由来粗グルコシルトランス
フエラーゼによるガラス平滑面付着に対する阻
止作用 (2) S.mutans由来粗グルコシルトランスフエラ
ーゼによるシユークロースからのグルカン合成
に対する阻害作用 次にそれぞれについて、さらに詳細に説明す
る。 まず(1)の菌体付着阻止作用から述べる。検定の
方法は本出願人の既出願(特願昭56−156963)に
おいて述べた方法に準じ、またS.mutans加熱処
理死菌及び粗グルコシルトランスフエラーゼにつ
いても、S.mutans OMZI 76株を用い既出願に
おけると同様にして調製した。またフラボノイド
はメタノールに溶解して被験液とした。ただし付
着阻止活性の判定は、インキユベートの終了後に
浮遊菌体を除去して付着菌体を3mlの精製水に浮
遊させ、その550nmにおける濁度を測定しこれ
を付着菌体量として、溶媒のみ添加の対照のそれ
と比較することにより付着阻止活性を求めた。そ
の結果を第1表に示す。
【表】
第1表に示すように、本発明によるフラボノイ
ド、特にケンフエロール、ケルセチン、及びミリ
セチンはすぐれた付着阻止活性を示す。 次に(2)のグルカン合成阻害活性について述べ
る。グルカン合成とその定量は次のようにして行
つた。まず、0.05Mリン酸緩衝液(PH6.8、以後P.
B.と略す)350μ、1.8%シユークロース含有P.
B.200μ、及び被験液30μをよく混合し、氷水
中にて冷却しつつグルコシルトランスフエラーゼ
(7.5mg蛋白/ml)20μを加え、よく混合して37
℃にて2時間インキユベートする。インキユベー
ト終了後直ちに氷水中にとり、冷メタノール2.4
mlを加えて撹拌後、5℃にて1晩放置する。
Blankは同様の反応でインキユベートしないもの
とする。冷却して十分にグルカンをメタノール沈
澱させた後、遠心(20000g、20分、5℃)にて
残渣をとり、これを冷80%メタノール2mlで2回
洗浄して生成グルカンを得る。これを1N
NaOH500μにて溶解し生成グルカン溶液とす
る。この糖量をPhenol−H2SO4法にて定量する。
すなわち、生成グルカン溶液500μに対し、5
%phenol水溶液500μを加えて混合さらに濃
H2SO42.5mlを直接接液面に速やかに加えて十分
に撹拌後、10分間室温にて放置した後、さらに27
℃にて20分間保ち発色を完了される。490nmに
おける吸光度を測定し、シユークロースを標準物
質として糖量に換算した。発色に及ぼすエキスの
影響等は同一反応系でインキユベートしないもの
をBlankとしてとり考慮した。対照は溶媒メタノ
ール(配糖体は精製水)のみを添加したものとし
た。
ド、特にケンフエロール、ケルセチン、及びミリ
セチンはすぐれた付着阻止活性を示す。 次に(2)のグルカン合成阻害活性について述べ
る。グルカン合成とその定量は次のようにして行
つた。まず、0.05Mリン酸緩衝液(PH6.8、以後P.
B.と略す)350μ、1.8%シユークロース含有P.
B.200μ、及び被験液30μをよく混合し、氷水
中にて冷却しつつグルコシルトランスフエラーゼ
(7.5mg蛋白/ml)20μを加え、よく混合して37
℃にて2時間インキユベートする。インキユベー
ト終了後直ちに氷水中にとり、冷メタノール2.4
mlを加えて撹拌後、5℃にて1晩放置する。
Blankは同様の反応でインキユベートしないもの
とする。冷却して十分にグルカンをメタノール沈
澱させた後、遠心(20000g、20分、5℃)にて
残渣をとり、これを冷80%メタノール2mlで2回
洗浄して生成グルカンを得る。これを1N
NaOH500μにて溶解し生成グルカン溶液とす
る。この糖量をPhenol−H2SO4法にて定量する。
すなわち、生成グルカン溶液500μに対し、5
%phenol水溶液500μを加えて混合さらに濃
H2SO42.5mlを直接接液面に速やかに加えて十分
に撹拌後、10分間室温にて放置した後、さらに27
℃にて20分間保ち発色を完了される。490nmに
おける吸光度を測定し、シユークロースを標準物
質として糖量に換算した。発色に及ぼすエキスの
影響等は同一反応系でインキユベートしないもの
をBlankとしてとり考慮した。対照は溶媒メタノ
ール(配糖体は精製水)のみを添加したものとし
た。
【表】
第2表に示すように、本発明によるフラボノイ
ド、特にラムノシトリン及びケンフエロールは強
力な阻害活性を示し、これは従来顕著なグルカン
合成阻害活性の報告されているクロルヘキシジン
グルコネートにも勝るものである。 本発明において使用されるフラボノイドは、一
名フラボン系色素又はアントキサンチンなどとも
称されていたもので、種々のフラボン類、フラボ
ノール類、イソフラボン類、フラバノン類、フラ
バノノール類、カルコン類、ベンザルクマラノン
類、アントシアン類等を包含するものである。こ
れらのフラボノイドは単独に用いても良いし、異
なつたものを混合しても良い。また純品でも良い
し、さらにはこれらフラボノイドを含有する植物
エキスの形態であつても良い。たとえば茵〓蒿の
メタノール抽出液は高単位のラムノシトリンを含
有するため、そのメタノールエキスを用いるが如
きはその一例である。必要に応じこれらのもの
に、さらに他の歯苔形成抑制剤や一般の口腔用
剤、さらにはS.mutansに対し殺菌又は静菌作用
を示す薬物を併用しても良い。 本発明による歯苔形成抑制剤はこれをそのまま
の形態で直接に口腔内に適用しても良いし、他の
口腔剤たとえば歯磨と混合したり、さらには口腔
内スプレー剤や含嗽剤の形態で用いても良い。必
要に応じトローチ、舌下錠、バツカル剤、チユー
イング剤その他の剤型でも良い。 用量としては上述の実験データから考えられる
ところの適当な量を用いるのが良いが、使用中の
損失たとえば歯磨に混じた時などはかなりの量が
口すすぎにより流失することを考慮し、多少の又
はかなりの過剰量を用いることが望ましい。
ド、特にラムノシトリン及びケンフエロールは強
力な阻害活性を示し、これは従来顕著なグルカン
合成阻害活性の報告されているクロルヘキシジン
グルコネートにも勝るものである。 本発明において使用されるフラボノイドは、一
名フラボン系色素又はアントキサンチンなどとも
称されていたもので、種々のフラボン類、フラボ
ノール類、イソフラボン類、フラバノン類、フラ
バノノール類、カルコン類、ベンザルクマラノン
類、アントシアン類等を包含するものである。こ
れらのフラボノイドは単独に用いても良いし、異
なつたものを混合しても良い。また純品でも良い
し、さらにはこれらフラボノイドを含有する植物
エキスの形態であつても良い。たとえば茵〓蒿の
メタノール抽出液は高単位のラムノシトリンを含
有するため、そのメタノールエキスを用いるが如
きはその一例である。必要に応じこれらのもの
に、さらに他の歯苔形成抑制剤や一般の口腔用
剤、さらにはS.mutansに対し殺菌又は静菌作用
を示す薬物を併用しても良い。 本発明による歯苔形成抑制剤はこれをそのまま
の形態で直接に口腔内に適用しても良いし、他の
口腔剤たとえば歯磨と混合したり、さらには口腔
内スプレー剤や含嗽剤の形態で用いても良い。必
要に応じトローチ、舌下錠、バツカル剤、チユー
イング剤その他の剤型でも良い。 用量としては上述の実験データから考えられる
ところの適当な量を用いるのが良いが、使用中の
損失たとえば歯磨に混じた時などはかなりの量が
口すすぎにより流失することを考慮し、多少の又
はかなりの過剰量を用いることが望ましい。
Claims (1)
- 1 ケンフエロール、ケルセチン、ミリセチン、
ラムノシトリンから選ばれる1種または2種以上
を含む歯苔形成抑制剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57123260A JPS5913721A (ja) | 1982-07-15 | 1982-07-15 | 歯苔形成抑制剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57123260A JPS5913721A (ja) | 1982-07-15 | 1982-07-15 | 歯苔形成抑制剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5913721A JPS5913721A (ja) | 1984-01-24 |
JPS6310133B2 true JPS6310133B2 (ja) | 1988-03-04 |
Family
ID=14856156
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57123260A Granted JPS5913721A (ja) | 1982-07-15 | 1982-07-15 | 歯苔形成抑制剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5913721A (ja) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5059009A (en) * | 1990-04-12 | 1991-10-22 | Mckinley Optics, Incorporated | Endoscope relay lens |
JP4585066B2 (ja) * | 1999-10-19 | 2010-11-24 | 丸善製薬株式会社 | う蝕防止剤、口腔用剤および飲食物 |
KR100417261B1 (ko) * | 2000-04-17 | 2004-02-05 | 국보제약주식회사 | 박테리오신을 함유한 치주병 예방 및 치료용 구강 조성물 |
KR100368007B1 (ko) * | 2000-04-17 | 2003-01-24 | 국보제약주식회사 | 미노싸이클린 hcl을 함유한 치주염 예방 및 치료용구강 조성물 |
KR100417259B1 (ko) * | 2000-04-17 | 2004-02-05 | 국보제약주식회사 | 트리암씨놀론 아세토나이드를 함유한 치은염, 구내염,치주염의 예방 및 치료용 구강 조성물 |
KR100417260B1 (ko) * | 2000-04-17 | 2004-02-05 | 국보제약주식회사 | 옥수수의 불검화 정량 추출물을 함유한 잇몸질환의 예방및 치료용 구강 조성물 |
JP2003081847A (ja) * | 2001-09-12 | 2003-03-19 | Maruzen Pharmaceut Co Ltd | う蝕防止剤及び口腔用組成物 |
CN102464641A (zh) * | 2010-11-19 | 2012-05-23 | 苏州宝泽堂医药科技有限公司 | 一种从镰形棘豆中制备鼠李柠檬素的方法 |
CN102652712A (zh) * | 2011-03-04 | 2012-09-05 | 全球生技股份有限公司 | 具抗菌的口腔护理组成物及其制法 |
KR101634210B1 (ko) * | 2014-11-19 | 2016-06-28 | 대한민국(환경부 국립생물자원관장) | 캠페롤을 유효성분으로 함유하는 충치와 치주질환 예방 또는 치료용 조성물 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS58213706A (ja) * | 1982-06-08 | 1983-12-12 | Lion Corp | 歯垢形成抑制用剤 |
-
1982
- 1982-07-15 JP JP57123260A patent/JPS5913721A/ja active Granted
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS58213706A (ja) * | 1982-06-08 | 1983-12-12 | Lion Corp | 歯垢形成抑制用剤 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5913721A (ja) | 1984-01-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0324720B1 (en) | Saccharide inhibition of dental plaque | |
US20040057908A1 (en) | Oral compositions and use thereof | |
JPH01308219A (ja) | 口腔用組成物 | |
WO2002047615A2 (en) | Oral compositions and use thereof | |
JPS6310133B2 (ja) | ||
JPS61171423A (ja) | 抗う蝕乃至抗歯周症剤 | |
JP2005008579A (ja) | 口腔細菌の共凝集抑制剤 | |
JP3837172B2 (ja) | 高分子量ポリフェノールを有効成分として含有するポルフィロモナス・ジンジバリスの歯周組織への付着阻害剤 | |
JP3013060B2 (ja) | 虫歯菌歯牙付着阻害及び脱離のための口腔用組成物 | |
JPS5811924B2 (ja) | 口腔組成物 | |
JPH0217525B2 (ja) | ||
JPH07242555A (ja) | グルコシルトランスフェラーゼ阻害剤およびこれを有効成分として含有する抗う蝕剤並びに抗う蝕性食品 | |
JPS5811927B2 (ja) | 口腔組成物 | |
JPH0717839A (ja) | 口腔用組成物 | |
JP2736794B2 (ja) | 歯垢生成防止剤 | |
JPH0495020A (ja) | 酵素阻害剤 | |
JP2999791B2 (ja) | グルコシルトランスフェラーゼ阻害活性の増強方法 | |
JPS6045512A (ja) | う蝕抑制剤 | |
JP4633399B2 (ja) | グルコシルトランスフェラーゼ阻害剤 | |
JPH0429933A (ja) | 抗歯周病剤 | |
JPH0233685B2 (ja) | ||
JPS62205027A (ja) | う蝕予防組成物 | |
JPH0455164B2 (ja) | ||
JPH03284625A (ja) | 抗う蝕性物質の製造法及びその用途 | |
JPH08154585A (ja) | 歯周病原菌の付着阻害および脱離のための口腔用組成物 |