JP2999791B2 - グルコシルトランスフェラーゼ阻害活性の増強方法 - Google Patents
グルコシルトランスフェラーゼ阻害活性の増強方法Info
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- glucosyltransferase inhibitory
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明はカテキン類のグルコシルトランスフェラーゼ
阻害活性を増強する方法及びこの方法によりグルコシル
トランスフェラーゼ阻害活性が増強されたカテキン類を
有効成分として含有する抗う蝕剤に関する。
阻害活性を増強する方法及びこの方法によりグルコシル
トランスフェラーゼ阻害活性が増強されたカテキン類を
有効成分として含有する抗う蝕剤に関する。
［従来の技術］ う蝕の原因については過去、種々の仮説が提唱された
が、現在ではミラー（Miller）の化学細菌説に基づく細
菌感染症の一種であると認められている。
が、現在ではミラー（Miller）の化学細菌説に基づく細
菌感染症の一種であると認められている。
この説に基づくう蝕の発生機構は以下のごとくであ
る。即ち、口腔連鎖球菌、特にストレプトコッカス・ミ
ュータンス（Streprococcus mutans）が産生するグルコ
シルトランスフェラーゼという酵素が、まず、口中のし
ょ糖を基質として、粘着性、不溶生の多糖（グルカン）
を生成する。ストレプトコッカス・ミュータンス（以
下、「S.ミュータンス」と略称する）の菌体は、生成し
たグルカンによって、菌表面に付着して菌塊（歯垢）を
形成する。この歯垢中ではS.ミュータンスを始め種々の
微生物が共生、繁殖しているが、これら微生物の代謝に
よって有機酸が産生され、この有機酸の作用で歯表面の
pHが低下し、エナメル質表面に脱灰が生じて、う蝕が発
生し、進行する。
る。即ち、口腔連鎖球菌、特にストレプトコッカス・ミ
ュータンス（Streprococcus mutans）が産生するグルコ
シルトランスフェラーゼという酵素が、まず、口中のし
ょ糖を基質として、粘着性、不溶生の多糖（グルカン）
を生成する。ストレプトコッカス・ミュータンス（以
下、「S.ミュータンス」と略称する）の菌体は、生成し
たグルカンによって、菌表面に付着して菌塊（歯垢）を
形成する。この歯垢中ではS.ミュータンスを始め種々の
微生物が共生、繁殖しているが、これら微生物の代謝に
よって有機酸が産生され、この有機酸の作用で歯表面の
pHが低下し、エナメル質表面に脱灰が生じて、う蝕が発
生し、進行する。
また、歯垢形成は、う蝕のほかに、歯周病や口臭の原
因ともなると考えられている。
因ともなると考えられている。
［発明が解決しようとする課題］ このような知見に基づき、う蝕予防の方法として、口
腔内微生物の抗菌剤や上記グルコシルトランスフェラー
ゼの阻害剤、またグルコシルトランスフェラーゼがしょ
糖を基質として形成した多糖を分解する酵素について種
々の研究がなされている。しかしながら、未だ満足すべ
き効果を有する抗う蝕法は見い出されていない。
腔内微生物の抗菌剤や上記グルコシルトランスフェラー
ゼの阻害剤、またグルコシルトランスフェラーゼがしょ
糖を基質として形成した多糖を分解する酵素について種
々の研究がなされている。しかしながら、未だ満足すべ
き効果を有する抗う蝕法は見い出されていない。
特に、S.ミュータンスを中心とする口腔連鎖球菌によ
って形成される歯垢がう蝕の原因となっていることか
ら、S.ミュータンスのグルコシルトランスフェラーゼ活
性を抑制して歯垢形成を抑えることが、ひいてはう蝕の
発生を予防する有効な手段となりうると考えられている
が、実際に利用しうるようなグルコシルトランスフェラ
ーゼ活性阻害物質が見出されていないのが現状である。
って形成される歯垢がう蝕の原因となっていることか
ら、S.ミュータンスのグルコシルトランスフェラーゼ活
性を抑制して歯垢形成を抑えることが、ひいてはう蝕の
発生を予防する有効な手段となりうると考えられている
が、実際に利用しうるようなグルコシルトランスフェラ
ーゼ活性阻害物質が見出されていないのが現状である。
［課題を解決するための手段］ 本発明者らは、このような事情に鑑み、グルコシルト
ランスフェラーゼを効果的に阻害し、かつ、人体に対し
て有害な作用を有しない物質を見いだすべく鋭意研究を
行った。
ランスフェラーゼを効果的に阻害し、かつ、人体に対し
て有害な作用を有しない物質を見いだすべく鋭意研究を
行った。
そしてその結果、微弱ながらもそれ自体グルコシルト
ランスフェラーゼ阻害能を有するカテキン類を加熱処理
することにより、グルコシルトランスフェラーゼ阻害活
性が著しく増強されること及びこの加熱処理したカテキ
ン類は抗う蝕剤として利用しうることを見出し、本発明
を完成させるに至った。
ランスフェラーゼ阻害能を有するカテキン類を加熱処理
することにより、グルコシルトランスフェラーゼ阻害活
性が著しく増強されること及びこの加熱処理したカテキ
ン類は抗う蝕剤として利用しうることを見出し、本発明
を完成させるに至った。
従って、本発明の第一の目的は、１種または２種以上
のカテキン類を加熱処理することを特徴とするカテキン
類のグルコシルトランスフェラーゼ阻害活性増強方法を
提供するものである。
のカテキン類を加熱処理することを特徴とするカテキン
類のグルコシルトランスフェラーゼ阻害活性増強方法を
提供するものである。
また、本発明の他の目的は、グルコシルトランスフェ
ラーゼ阻害活性が増強されたカテキン類を有効成分とし
て含有する抗う蝕剤を提供するものである。
ラーゼ阻害活性が増強されたカテキン類を有効成分とし
て含有する抗う蝕剤を提供するものである。
以下、本発明の構成について詳述する。
本発明の、グルコシルトランスフェラーゼ阻害活性の
増強方法において原料として用いるカテキン類は、カテ
キン、エピカテキン、エピガロカテキン、エピカテキン
ガレート、エピガロカテキンガレート等の１種または２
種以上の混合物の何れでもよく、特に、その由来、製
法、純度を限定するものではない。
増強方法において原料として用いるカテキン類は、カテ
キン、エピカテキン、エピガロカテキン、エピカテキン
ガレート、エピガロカテキンガレート等の１種または２
種以上の混合物の何れでもよく、特に、その由来、製
法、純度を限定するものではない。
カテキン類の加熱処理は、溶剤に溶解若しくは懸濁さ
せたカテキン類を加熱すれば良い。
せたカテキン類を加熱すれば良い。
この加熱処理は、温度と時間に依存し、例えば、加熱
温度が40〜60℃である場合は、処理に数日を要し、ま
た、加熱温度が60〜80℃である場合は処理に２〜３日を
要するが、一般には経済性の面から90〜100℃で、30分
〜６時間加熱処理することが好ましい。
温度が40〜60℃である場合は、処理に数日を要し、ま
た、加熱温度が60〜80℃である場合は処理に２〜３日を
要するが、一般には経済性の面から90〜100℃で、30分
〜６時間加熱処理することが好ましい。
溶剤は通常、水を用いるがこれに限定されるものでは
なく、例えば塩類溶液、緩衝液などを用いてもよい。
なく、例えば塩類溶液、緩衝液などを用いてもよい。
上記の加熱処理により、カテキン類のグルコシルトラ
ンスフェラーゼ阻害活性は著しく増強され、加熱処理物
そのままのもの、濃縮したもの、溶剤を除去した乾燥物
などいかなる状態のものでもグルコシルトランスフェラ
ーゼ阻害剤として使用することが出来るが、保存性、有
機溶剤の安全性の点で乾燥物の状態にするのが好まし
い。
ンスフェラーゼ阻害活性は著しく増強され、加熱処理物
そのままのもの、濃縮したもの、溶剤を除去した乾燥物
などいかなる状態のものでもグルコシルトランスフェラ
ーゼ阻害剤として使用することが出来るが、保存性、有
機溶剤の安全性の点で乾燥物の状態にするのが好まし
い。
叙上の如くして得られたカテキン類の加熱処理物は、
グルコシルトランスフェラーゼ阻害活性が著しく増強さ
れるので、抗う蝕剤として利用できる。
グルコシルトランスフェラーゼ阻害活性が著しく増強さ
れるので、抗う蝕剤として利用できる。
この抗う蝕剤は、歯磨、洗口液、トローチ等の口腔用
剤の剤型の他、ジュース、ガム、飴等の食品の形態で利
用することが可能である。
剤の剤型の他、ジュース、ガム、飴等の食品の形態で利
用することが可能である。
カテキン類の加熱処理物を口腔用剤、食品などの剤形
の抗う蝕剤に配合するに際して、その使用量は特に限定
されないが、味、色、香りなどの点を考慮すると、0.00
1〜0.5％の濃度範囲とすることが好ましい。
の抗う蝕剤に配合するに際して、その使用量は特に限定
されないが、味、色、香りなどの点を考慮すると、0.00
1〜0.5％の濃度範囲とすることが好ましい。
叙上の如くして得られる本発明の抗う蝕剤は、例えば
次の様にして使用することができる。
次の様にして使用することができる。
すなわち、洗口剤は、適量（約20ml程度）をグラスに
注ぎ、口に含んで約20秒程すすぎこれをはきだすことに
より、トローチは、製剤１個（約１〜2g）を１日２〜３
回、口の中でかまずにゆっくり溶かすことにより目的と
する抗う蝕効果を得ることができる。
注ぎ、口に含んで約20秒程すすぎこれをはきだすことに
より、トローチは、製剤１個（約１〜2g）を１日２〜３
回、口の中でかまずにゆっくり溶かすことにより目的と
する抗う蝕効果を得ることができる。
［作用及び発明の効果］ 本発明は、カテキン類を加熱処理するとグルコシルト
ランスフェラーゼ阻害能が著しく上昇するという新しい
知見に基づくものである。
ランスフェラーゼ阻害能が著しく上昇するという新しい
知見に基づくものである。
そして、本発明のカテキン類加熱処理物を利用するこ
とにより、グルコシルトランスフェラーゼ阻害機構によ
る新しいタイプの抗う蝕剤を得ることができ、う蝕の予
防や治療に有利に利用することができる。
とにより、グルコシルトランスフェラーゼ阻害機構によ
る新しいタイプの抗う蝕剤を得ることができ、う蝕の予
防や治療に有利に利用することができる。
［実施例］ 次に本発明におけるカテキン類の処理法、グルコシル
トランスフェラーゼ阻害活性試験、および本発明におけ
るカテキン類の処理物を必須成分とする抗う蝕剤の製造
に関する実施例を挙げ、本発明を更に詳しく説明する。
トランスフェラーゼ阻害活性試験、および本発明におけ
るカテキン類の処理物を必須成分とする抗う蝕剤の製造
に関する実施例を挙げ、本発明を更に詳しく説明する。
実施例 １ カテキン類の加熱処理： カテキン、エピカテキン、エピガロカテキン、エピカ
テキンガレート、エピガロカテキンガレートをそれぞれ
4000ppmの濃度になるように水に溶解し、100℃で２時間
加熱処理して、加熱処理物を得た。
テキンガレート、エピガロカテキンガレートをそれぞれ
4000ppmの濃度になるように水に溶解し、100℃で２時間
加熱処理して、加熱処理物を得た。
実施例 ２ カテキン類の加熱処理： エピガロカテキンガレートを4000ppmとなるように水
に溶解し、100℃でそれぞれ20分、40分、60分、90分、1
20分および180分加熱処理して加熱処理物を得た。
に溶解し、100℃でそれぞれ20分、40分、60分、90分、1
20分および180分加熱処理して加熱処理物を得た。
実施例 ３ グルコシルトランスフェラーゼ阻害活性の検定： 実施例１で得た加熱処理物および未処理物について、
それらのグルコシルトランスフェラーゼ阻害活性を以下
の方法により測定した。
それらのグルコシルトランスフェラーゼ阻害活性を以下
の方法により測定した。
この結果を第１表に示す。
（酵素液） 酵素液は、S.ミュータンスMT8148株をTodd−Hewitt培
地で培養し、8M尿素により菌体から抽出したものを用い
た（S.Hamada等、J.Gen.Microbial.,135,335−344,1989
年） （測定法） ５％ショ糖、0.5％デキストランT10、0.5％アジ化ナ
トリウムを含む500mMリン酸ナトリウム緩衝液（pH6.0）
0.6ml、試料液0.15ml、S.ミュータンスから調製した酵
素液及び全量3mlとなる量の水を加えて反応系を作成
し、ガラス試験管内で反応させる。この際、酵素量は37
℃、３時間の反応で550nmの吸光度が約1.0になるように
設定する。
地で培養し、8M尿素により菌体から抽出したものを用い
た（S.Hamada等、J.Gen.Microbial.,135,335−344,1989
年） （測定法） ５％ショ糖、0.5％デキストランT10、0.5％アジ化ナ
トリウムを含む500mMリン酸ナトリウム緩衝液（pH6.0）
0.6ml、試料液0.15ml、S.ミュータンスから調製した酵
素液及び全量3mlとなる量の水を加えて反応系を作成
し、ガラス試験管内で反応させる。この際、酵素量は37
℃、３時間の反応で550nmの吸光度が約1.0になるように
設定する。
生成した不溶性グルカンを超音波破砕し、550nmの吸
光度（Ａ）を測定した。試料液の代わりに水を用いたと
きの吸光度をコントロール（Ｂ）として、以下の計算式
で阻害率（％）を求めた。
光度（Ａ）を測定した。試料液の代わりに水を用いたと
きの吸光度をコントロール（Ｂ）として、以下の計算式
で阻害率（％）を求めた。
（測定結果） 実施例 ４ グルコシルトランスフェラーゼ阻害活性の検定： 実施例２で得た加熱処理物について、それらのグルコ
シルトランスフェラーゼ阻害活性を実施例３と同様の方
法により測定した。
シルトランスフェラーゼ阻害活性を実施例３と同様の方
法により測定した。
この結果を第２表に示す。
実施例 ５ 歯磨剤： （組成） （重量部） 第二リン酸カルシューム 42 グリセリン 18 カラギーナン 0.9 ラウリル硫酸ナトリウム 1.2 サッカリンナトリウム 0.09 パラオキシ安息香酸ブチル 0.005 加熱処理物＊ 0.05 香 料 １ 水 残 量 全 量 100 ＊実施例１で得られたエピガロカテキンガレートの加熱
処理物。
処理物。
実施例 ６ 洗口液： （組成） （重量部） ラウリル硫酸ナトリウム 0.8 グリセリン ７ ソルビトール ５ エチルアルコール 15 加熱処理物＊ 0.05 １−メントール 0.05 香 料 0.04 サッカリンナトリウム 0.1 水 残 量 全 量 100 ＊実施例１で得られたエピカテキンガレートの加熱処理
物。
物。
実施例 ７ トローチ： （組成） （重量部） アラビアゴム ６ ブドウ糖 73 加熱処理物＊ 0.02 リン酸第二カリウム 0.2 リン酸第一カリウム 0.1 乳 糖 17 香 料 0.1 ステアリン酸マグネシウム 残 量 全 量 100 ＊実施例２で得られたエピガロカテキンガレートの180
分加熱処理物。
分加熱処理物。
実施例 ８ ガム： （組成） （重量部） ガムベース 20 炭酸カルシウム ２ ステビオサイド 0.1 加熱処理物＊ 0.01 乳 糖 76.89 香 料 １ 全 量 100 ＊実施例１で得られたエピカテキンガレートの加熱処理
物。
物。
実施例 ９ ジュース： （組成） （重量部） 冷凍濃縮果汁 ５ 果糖ブドウ糖液糖 11 クエン酸 0.2 Ｌ−アスコルビン酸 0.02 加熱処理物＊ 0.01 香 料 0.2 色 素 0.1 水 残 量 全 量 100 ＊実施例１で得られたエピガロカテキンガレートの加熱
処理物。
処理物。
実施例 10 飴： （組成） （重量部） 粉末ソルビトール 99.745 香 料 0.2 加熱処理物＊ 0.005 ソルビトールシード 0.05 全 量 100 ＊実施例２で得られたエピガロカテキンガレートの180
分加熱処理物。
分加熱処理物。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ａ６１Ｐ 1/02 Ａ６１Ｋ 31/35 ６０３ Ａ６１Ｋ 31/353 Ｃ１２Ｎ 9/99 Ｃ１２Ｎ 9/99 Ａ２３Ｌ 2/00 Ｚ (56)参考文献 特開 平３−86814（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−284625（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 311/00 - 311/62 A61K 7/00 - 7/16
Claims (2)
- 【請求項１】カテキン、エピカテキン、エピガロカテキ
ン、エピカテキンガレート、エピガロカテキンガレート
からなる群から選ばれるカテキン類の１種または２種以
上を加熱処理することを特徴とするグルコシルトランス
フェラーゼ阻害活性増強方法。 - 【請求項２】請求項第１項記載の方法により、グルコシ
ルトランスフェラーゼ阻害活性が増強されたカテキン、
エピカテキン、エピガロカテキン、エピカテキンガレー
ト、エピガロカテキンガレートからなる群から選ばれる
カテキン類の１種または２種以上を有効成分として含有
する抗う蝕剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2080787A JP2999791B2 (ja) | 1990-03-30 | 1990-03-30 | グルコシルトランスフェラーゼ阻害活性の増強方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2080787A JP2999791B2 (ja) | 1990-03-30 | 1990-03-30 | グルコシルトランスフェラーゼ阻害活性の増強方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03284671A JPH03284671A (ja) | 1991-12-16 |
| JP2999791B2 true JP2999791B2 (ja) | 2000-01-17 |
Family
ID=13728160
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2080787A Expired - Lifetime JP2999791B2 (ja) | 1990-03-30 | 1990-03-30 | グルコシルトランスフェラーゼ阻害活性の増強方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2999791B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4585066B2 (ja) * | 1999-10-19 | 2010-11-24 | 丸善製薬株式会社 | う蝕防止剤、口腔用剤および飲食物 |
| JP2007153788A (ja) * | 2005-12-05 | 2007-06-21 | Maruzen Pharmaceut Co Ltd | グルコシルトランスフェラーゼ阻害剤、抗う蝕剤、口腔用剤及びう蝕予防用飲食物 |
| JP5563753B2 (ja) | 2008-08-29 | 2014-07-30 | サントリーホールディングス株式会社 | エピガロカテキンガレート重合体を有効成分とするグルコシルトランスフェラーゼ阻害剤 |
| JP2011160734A (ja) * | 2010-02-10 | 2011-08-25 | Lotte Co Ltd | 舌苔除去作用効果を有する食品 |
-
1990
- 1990-03-30 JP JP2080787A patent/JP2999791B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03284671A (ja) | 1991-12-16 |
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