JPH11199854A - 粘性調整剤 - Google Patents
粘性調整剤Info
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- JPH11199854A JPH11199854A JP10003765A JP376598A JPH11199854A JP H11199854 A JPH11199854 A JP H11199854A JP 10003765 A JP10003765 A JP 10003765A JP 376598 A JP376598 A JP 376598A JP H11199854 A JPH11199854 A JP H11199854A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】本発明の目的は、温度依存性が少なく、どのよ
うな条件下においても一定幅の粘度を保つため、四季を
応じて作業性に優れている塗料等を提供可能な粘性調整
剤を提供することにある。 【解決手段】本発明の粘性調整剤は、下記の一般式
（１） 【化１】
うな条件下においても一定幅の粘度を保つため、四季を
応じて作業性に優れている塗料等を提供可能な粘性調整
剤を提供することにある。 【解決手段】本発明の粘性調整剤は、下記の一般式
（１） 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、粘性調整剤に関す
る。
る。
【０００２】
【従来の技術】従来、粘性調整剤、即ち増粘剤としては
天然物、半合成物（カルボキシメチルセルロース等）、
合成物と多くのものが知られており、ポリオキシエチレ
ングリコール誘導体についても脂肪酸エステル、エポキ
シドとの反応物等多くが知られている。中でも、ポリオ
キシアルキレングリコールとポリイソシアネートからな
るポリウレタン系増粘剤は水性塗料の増粘剤として検討
されている。
天然物、半合成物（カルボキシメチルセルロース等）、
合成物と多くのものが知られており、ポリオキシエチレ
ングリコール誘導体についても脂肪酸エステル、エポキ
シドとの反応物等多くが知られている。中でも、ポリオ
キシアルキレングリコールとポリイソシアネートからな
るポリウレタン系増粘剤は水性塗料の増粘剤として検討
されている。
【０００３】例えば、特公昭５２―２５８４０号公報に
は、ポリエーテルポリオールと、ジイソシアネートと、
１価の活性水素含有化合物から製造される、非イオン系
に高粘度を与える表面活性剤が記載されている。該１価
の活性水素含有化合物としては、実施例において直鎖の
脂肪族アルコール、ノニルフェノール、ステアリン酸等
が使用されている。その他、特公平１−５５２９２号、
特公平３−５２７６６号、特開昭５８―２１３０７４号
公報等にポリエーテルポリオールと、ジイソシアネート
と、１価の活性水素含有化合物から製造されるウレタン
系増粘剤が記載されている。特開平９−１１０８２１号
公報には、（メタ）アクリロイルイソシアネートとポリ
エーテルポリオールから製造されるウレタン系増粘剤及
び（メタ）アクリロイルイソシアネートとポリエーテル
ポリオールの反応生成物の重合体からなるポリマー型ウ
レタン系増粘剤が記載されている。
は、ポリエーテルポリオールと、ジイソシアネートと、
１価の活性水素含有化合物から製造される、非イオン系
に高粘度を与える表面活性剤が記載されている。該１価
の活性水素含有化合物としては、実施例において直鎖の
脂肪族アルコール、ノニルフェノール、ステアリン酸等
が使用されている。その他、特公平１−５５２９２号、
特公平３−５２７６６号、特開昭５８―２１３０７４号
公報等にポリエーテルポリオールと、ジイソシアネート
と、１価の活性水素含有化合物から製造されるウレタン
系増粘剤が記載されている。特開平９−１１０８２１号
公報には、（メタ）アクリロイルイソシアネートとポリ
エーテルポリオールから製造されるウレタン系増粘剤及
び（メタ）アクリロイルイソシアネートとポリエーテル
ポリオールの反応生成物の重合体からなるポリマー型ウ
レタン系増粘剤が記載されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかし、これらに代表
される既知の増粘剤は、温度によって粘度が変化してし
まうという問題があった。一般に、粘度は温度が高くな
るに従って低下する傾向があるが、この粘度の温度依存
性が大きい場合、増粘剤を配合した塗料を夏場に塗布す
る場合と冬場に塗布する場合では当然に塗料の粘度に影
響がでてくる。特に日本の様な四季のはっきりしている
地域では、温度差は冬と夏では最大３０〜４０℃の幅が
あるために、その時々によって粘度が変化する事は実際
に塗布等の作業をするには問題があった。又、一日の内
でも朝方や夜間といった低温時と、日中のような高温時
でも同じような問題が生じていた。従って、本発明の目
的は、温度依存性が少なく、どのような条件下において
も一定幅の粘度を保つため、四季を応じて作業性に優れ
ている塗料等を提供可能な粘性調整剤を提供することに
ある。
される既知の増粘剤は、温度によって粘度が変化してし
まうという問題があった。一般に、粘度は温度が高くな
るに従って低下する傾向があるが、この粘度の温度依存
性が大きい場合、増粘剤を配合した塗料を夏場に塗布す
る場合と冬場に塗布する場合では当然に塗料の粘度に影
響がでてくる。特に日本の様な四季のはっきりしている
地域では、温度差は冬と夏では最大３０〜４０℃の幅が
あるために、その時々によって粘度が変化する事は実際
に塗布等の作業をするには問題があった。又、一日の内
でも朝方や夜間といった低温時と、日中のような高温時
でも同じような問題が生じていた。従って、本発明の目
的は、温度依存性が少なく、どのような条件下において
も一定幅の粘度を保つため、四季を応じて作業性に優れ
ている塗料等を提供可能な粘性調整剤を提供することに
ある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、下記の
一般式（１）
一般式（１）
【化４】 ［式中、Ｒ1及びＲは炭化水素基を表わし、Ｒ2は炭化水
素基又はウレタン結合を有する炭化水素基を表わし、Ｘ
は以下の一般式（２）
素基又はウレタン結合を有する炭化水素基を表わし、Ｘ
は以下の一般式（２）
【化５】 （式中、Ｒ3及びＲ4は炭化水素基を表わす。）又は一般
式（３）
式（３）
【化６】−(Ｏ−Ｒ’)n−Ｏ−Ｒ5 （３） （式中、Ｒ5及びＲ’は炭化水素基を表わし、ｎは０又
は１以上の数を表わす。）で表わされる基（但し、全て
のＸが同時に一般式（３）で表わされる基である場合を
除く。）を表わし、ｍは２以上の数を表わし、ｋは０又
は１以上の数を表わし、ｈは１以上の数を表わす。］で
表わされる粘性調整剤である。
は１以上の数を表わす。）で表わされる基（但し、全て
のＸが同時に一般式（３）で表わされる基である場合を
除く。）を表わし、ｍは２以上の数を表わし、ｋは０又
は１以上の数を表わし、ｈは１以上の数を表わす。］で
表わされる粘性調整剤である。
【０００６】
【発明の実施の形態】一般式（１）において、Ｒ1は炭
化水素基であり、具体的にはＲ1−(ＯＨ)mで表わされる
ポリオールの残基である。ポリオールとしては、２〜８
価のアルコールが挙げられる。２価アルコールとしては
例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、
１，４−ブタンジオール、１，２−ブタンジオール、ネ
オペンチルグリコール、１，６−ヘキサンジオール、
１，２−オクタンジオール、ソルバイト、水添ビスフェ
ノールＡ等が挙げられる。
化水素基であり、具体的にはＲ1−(ＯＨ)mで表わされる
ポリオールの残基である。ポリオールとしては、２〜８
価のアルコールが挙げられる。２価アルコールとしては
例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、
１，４−ブタンジオール、１，２−ブタンジオール、ネ
オペンチルグリコール、１，６−ヘキサンジオール、
１，２−オクタンジオール、ソルバイト、水添ビスフェ
ノールＡ等が挙げられる。
【０００７】３価アルコールとしては例えば、グリセリ
ン、トリオキシイソブタン、１，２，３−ブタントリオ
ール、１，２，３−ペンタントリオール、２−メチル−
１，２，３−プロパントリオール、２−メチル−２，
３，４−ブタントリオール、２−エチル−１，２，３−
ブタントリオール、２，３，４−ペンタントリオール、
２，３，４−ヘキサントリオール、４−プロピル−３，
４，５−ヘプタントリオール、２，４−ジメチル−２，
３，４−ペンタントリオール、ペンタメチルグリセリ
ン、ペンタグリセリン、１，２，４−ブタントリオー
ル、１，２，４−ペンタントリオール、トリメチロール
エタン、トリメチロールプロパン等が挙げられる。
ン、トリオキシイソブタン、１，２，３−ブタントリオ
ール、１，２，３−ペンタントリオール、２−メチル−
１，２，３−プロパントリオール、２−メチル−２，
３，４−ブタントリオール、２−エチル−１，２，３−
ブタントリオール、２，３，４−ペンタントリオール、
２，３，４−ヘキサントリオール、４−プロピル−３，
４，５−ヘプタントリオール、２，４−ジメチル−２，
３，４−ペンタントリオール、ペンタメチルグリセリ
ン、ペンタグリセリン、１，２，４−ブタントリオー
ル、１，２，４−ペンタントリオール、トリメチロール
エタン、トリメチロールプロパン等が挙げられる。
【０００８】４価アルコールとしては例えば、ペンタエ
リスリトール、１，２，３，４−ペンタンテトロール、
２，３，４，５−ヘキサンテトロール、１，２，４，５
−ペンタンテトロール、１，３，４，５−ヘキサンテト
ロール、ジグリセリン、ソルビタン等が挙げられる。
リスリトール、１，２，３，４−ペンタンテトロール、
２，３，４，５−ヘキサンテトロール、１，２，４，５
−ペンタンテトロール、１，３，４，５−ヘキサンテト
ロール、ジグリセリン、ソルビタン等が挙げられる。
【０００９】５価アルコールとしては例えば、アドニト
ール、アラビトール、キシリトール、トリグレセリン等
が挙げられる。６価アルコールとしては例えば、ジペン
タエリスリトール、ソルビトール、マンニトール、イジ
トール、イノシトール、ダルシトール、タロース、アロ
ース等が挙げられる。８価アルコールとしては例えば、
蔗糖等が挙げられる。その他の３価以上のアルコールと
しては、ポリグリセリン等が挙げられる。
ール、アラビトール、キシリトール、トリグレセリン等
が挙げられる。６価アルコールとしては例えば、ジペン
タエリスリトール、ソルビトール、マンニトール、イジ
トール、イノシトール、ダルシトール、タロース、アロ
ース等が挙げられる。８価アルコールとしては例えば、
蔗糖等が挙げられる。その他の３価以上のアルコールと
しては、ポリグリセリン等が挙げられる。
【００１０】これらのポリオールのうち、工業的に入手
しやすいために好ましいのは、エチレングリコール、プ
ロピレングリコール、１，４−ブタンジオール、１，２
−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、１，６−
ヘキサンジオール、１，２−オクタンジオール、ソルバ
イト、（ポリ）グリセリン、トリメチロールエタン、ト
リメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビ
タン、ジペンタエリスリトール、ソルビトール等であ
る。
しやすいために好ましいのは、エチレングリコール、プ
ロピレングリコール、１，４−ブタンジオール、１，２
−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、１，６−
ヘキサンジオール、１，２−オクタンジオール、ソルバ
イト、（ポリ）グリセリン、トリメチロールエタン、ト
リメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビ
タン、ジペンタエリスリトール、ソルビトール等であ
る。
【００１１】Ｒは炭化水素基であるが、一般式（１）で
表わされる本発明の粘性調整剤に、系に対する分散性や
優れた粘性調整効果を発揮させるためには、好ましくは
アルキレン基又はアリーレン基であり、より好ましくは
炭素数２〜４のアルキレン基である。一般式（１）中の
(Ｏ−Ｒ)kの部分は、炭素数２〜４のアルキレンオキサ
イドの重合により構成された（ポリ）オキシアルキレン
鎖であることが好ましく、アルキレンオキサイドの重合
形態は単独重合、２種類以上のランダム共重合、ブロッ
ク共重合又はランダム／ブロック共重合であってよい。
重合度ｋは０又は１以上の数を表わし、好ましくは１〜
１,０００、より好ましくは１０〜８００、最も好まし
くは５０〜７００である。又、Ｒに占めるエチレン基の
割合が、好ましくは全Ｒの５０〜１００重量％、更に好
ましくは６５〜１００重量％であると、良好な粘性調整
効果が得られる。
表わされる本発明の粘性調整剤に、系に対する分散性や
優れた粘性調整効果を発揮させるためには、好ましくは
アルキレン基又はアリーレン基であり、より好ましくは
炭素数２〜４のアルキレン基である。一般式（１）中の
(Ｏ−Ｒ)kの部分は、炭素数２〜４のアルキレンオキサ
イドの重合により構成された（ポリ）オキシアルキレン
鎖であることが好ましく、アルキレンオキサイドの重合
形態は単独重合、２種類以上のランダム共重合、ブロッ
ク共重合又はランダム／ブロック共重合であってよい。
重合度ｋは０又は１以上の数を表わし、好ましくは１〜
１,０００、より好ましくは１０〜８００、最も好まし
くは５０〜７００である。又、Ｒに占めるエチレン基の
割合が、好ましくは全Ｒの５０〜１００重量％、更に好
ましくは６５〜１００重量％であると、良好な粘性調整
効果が得られる。
【００１２】Ｒ2は炭化水素基であるが、具体的にはポ
リイソシアネートの残基を表わす。ポリイソシアネート
としては例えば、脂肪族ジイソシアネート、芳香核ジイ
ソシアネート、脂環族ジイソシアネート、ビフェニルジ
イソシアネート、フェニルメタンのジイソシアネート等
が挙げられる。
リイソシアネートの残基を表わす。ポリイソシアネート
としては例えば、脂肪族ジイソシアネート、芳香核ジイ
ソシアネート、脂環族ジイソシアネート、ビフェニルジ
イソシアネート、フェニルメタンのジイソシアネート等
が挙げられる。
【００１３】脂肪族ジイソシアネートとしては、例え
ば、メチレンジイソシアネート、ジメチレンジイソシア
ネート、トリメチレンジイソシアネート、テトラメチレ
ンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネー
ト、ヘキサメチレンジイソシアネート、ジプロピルエー
テルジイソシアネート、２，２−ジメチルペンタンジイ
ソシアネート、３−メトキシヘキサンジイソシアネー
ト、オクタメチレンジイソシアネート、２，２，４−ト
リメチルペンタンジイソシアネート、ノナメチレンジイ
ソシアネート、デカメチレンジイソシアネート、３−ブ
トキシヘキサンジイソシアネート、１，４−ブチレング
リコールジプロピルエーテルジイソシアネート、チオジ
ヘキシルジイソシアネート、メタキシリレンジイソシア
ネート、パラキシリレンジイソシアネート、テトラメチ
ルキシリレンジイソシアネート等が挙げられる。
ば、メチレンジイソシアネート、ジメチレンジイソシア
ネート、トリメチレンジイソシアネート、テトラメチレ
ンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネー
ト、ヘキサメチレンジイソシアネート、ジプロピルエー
テルジイソシアネート、２，２−ジメチルペンタンジイ
ソシアネート、３−メトキシヘキサンジイソシアネー
ト、オクタメチレンジイソシアネート、２，２，４−ト
リメチルペンタンジイソシアネート、ノナメチレンジイ
ソシアネート、デカメチレンジイソシアネート、３−ブ
トキシヘキサンジイソシアネート、１，４−ブチレング
リコールジプロピルエーテルジイソシアネート、チオジ
ヘキシルジイソシアネート、メタキシリレンジイソシア
ネート、パラキシリレンジイソシアネート、テトラメチ
ルキシリレンジイソシアネート等が挙げられる。
【００１４】芳香核ジイソシアネートとしては、例え
ば、メタフェニレンジイソシアネート、パラフェニレン
ジイソシアネート、２，４−トリレンジイソシアネー
ト、２，６−トリレンジイソシアネート、ジメチルベン
ゼンジイソシアネート、エチルベンゼンジイソシアネー
ト、イソプロピルベンゼンジイソシアネート、トリジン
ジイソシアネート、１，４−ナフタレンジイソシアネー
ト、１，５−ナフタレンジイソシアネート、２，６−ナ
フタレンジイソシアネート、２，７−ナフタレンジイソ
シアネート等が挙げられる。
ば、メタフェニレンジイソシアネート、パラフェニレン
ジイソシアネート、２，４−トリレンジイソシアネー
ト、２，６−トリレンジイソシアネート、ジメチルベン
ゼンジイソシアネート、エチルベンゼンジイソシアネー
ト、イソプロピルベンゼンジイソシアネート、トリジン
ジイソシアネート、１，４−ナフタレンジイソシアネー
ト、１，５−ナフタレンジイソシアネート、２，６−ナ
フタレンジイソシアネート、２，７−ナフタレンジイソ
シアネート等が挙げられる。
【００１５】脂環族ジイソシアネートとしては、例え
ば、水添キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイ
ソシアネート等が挙げられる。
ば、水添キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイ
ソシアネート等が挙げられる。
【００１６】ビフェニルジイソシアネートとしては、例
えば、ビフェニルジイソシアネート、３，３’−ジメチ
ルビフェニルジイソシアネート、３，３’−ジメトキシ
ビフェニルジイソシアネート等が挙げられる。
えば、ビフェニルジイソシアネート、３，３’−ジメチ
ルビフェニルジイソシアネート、３，３’−ジメトキシ
ビフェニルジイソシアネート等が挙げられる。
【００１７】フェニルメタンのジイソシアネートとして
は、例えば、ジフェニルメタン−４，４’−ジイソシア
ネート、２，２’−ジメチルジフェニルメタン−４，
４’−ジイソシアネート、ジフェニルジメチルメタン−
４，４’−ジイソシアネート、２，５，２’，５’−テ
トラメチルジフェニルメタン−４，４’−ジイソシアネ
ート、シクロヘキシルビス（４−イソシアントフェニ
ル）メタン、３，３’−ジメトキシジフェニルメタン−
４，４’−ジイソシアネート、４，４’−ジメトキシジ
フェニルメタン−３，３’−ジイソシアネート、４，
４’−ジエトキシジフェニルメタン−３，３’−ジイソ
シアネート、２，２’−ジメチル−５，５’−ジメトキ
シジフェニルメタン−４，４’−ジイソシアネート、
３，３’−ジクロロジフェニルジメチルメタン−４，
４’−ジイソシアネート、ベンゾフェノン−３，３’−
ジイソシアネート等が挙げられる。
は、例えば、ジフェニルメタン−４，４’−ジイソシア
ネート、２，２’−ジメチルジフェニルメタン−４，
４’−ジイソシアネート、ジフェニルジメチルメタン−
４，４’−ジイソシアネート、２，５，２’，５’−テ
トラメチルジフェニルメタン−４，４’−ジイソシアネ
ート、シクロヘキシルビス（４−イソシアントフェニ
ル）メタン、３，３’−ジメトキシジフェニルメタン−
４，４’−ジイソシアネート、４，４’−ジメトキシジ
フェニルメタン−３，３’−ジイソシアネート、４，
４’−ジエトキシジフェニルメタン−３，３’−ジイソ
シアネート、２，２’−ジメチル−５，５’−ジメトキ
シジフェニルメタン−４，４’−ジイソシアネート、
３，３’−ジクロロジフェニルジメチルメタン−４，
４’−ジイソシアネート、ベンゾフェノン−３，３’−
ジイソシアネート等が挙げられる。
【００１８】これらの中でも、ヘキサメチレンジイソシ
アネート、２，４−トリレンジイソシアネート、２，６
−トリレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネ
ート、水添キシリレンジイソシアネート、イソホロンジ
イソシアネート、ジフェニルメタン−４，４’−ジイソ
シアネート、２，２’−ジメチルジフェニルメタン−
４，４’−ジイソシアネート等が好ましい。
アネート、２，４−トリレンジイソシアネート、２，６
−トリレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネ
ート、水添キシリレンジイソシアネート、イソホロンジ
イソシアネート、ジフェニルメタン−４，４’−ジイソ
シアネート、２，２’−ジメチルジフェニルメタン−
４，４’−ジイソシアネート等が好ましい。
【００１９】トリイソシアネートとしては、例えば、１
−メチルベンゼン−２，４，６−トリイソシアネート、
１，３，５−トリメチルベンゼン−２，４，６−トリイ
ソシアネート、１，３，７−ナフタレントリイソシアネ
ート、ビフェニル−２，４，４’−トリイソシアネー
ト、ジフェニルメタン−２，４，４’−トリイソシアネ
ート、３−メチルジフェニルメタン４，６，４’−トリ
イソシアネート、トリフェニルメタン−４，４’，
４’’−トリイソシアネート、１，６，１１−ウンデカ
ントリイソシアネート、１，８−ジイソシアネート−４
−イソシアネートメチルオクタン、１，３，６−ヘキサ
メチレントリイソシアネート、ビシクロヘプタントリイ
ソシアネート、トリス（イソシアネートフェニル）チオ
ホスフェート等が挙げられる。
−メチルベンゼン−２，４，６−トリイソシアネート、
１，３，５−トリメチルベンゼン−２，４，６−トリイ
ソシアネート、１，３，７−ナフタレントリイソシアネ
ート、ビフェニル−２，４，４’−トリイソシアネー
ト、ジフェニルメタン−２，４，４’−トリイソシアネ
ート、３−メチルジフェニルメタン４，６，４’−トリ
イソシアネート、トリフェニルメタン−４，４’，
４’’−トリイソシアネート、１，６，１１−ウンデカ
ントリイソシアネート、１，８−ジイソシアネート−４
−イソシアネートメチルオクタン、１，３，６−ヘキサ
メチレントリイソシアネート、ビシクロヘプタントリイ
ソシアネート、トリス（イソシアネートフェニル）チオ
ホスフェート等が挙げられる。
【００２０】これらの中でも、ヘキサメチレンジイソシ
アネート、２，４−トリレンジイソシアネート、２，６
−トリレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネ
ート、ジフェニルメタン−４，４’−ジイソシアネー
ト、２，２’−ジメチルジフェニルメタン−４，４’−
ジイソシアネート等のジイソシアネートが好ましい。
アネート、２，４−トリレンジイソシアネート、２，６
−トリレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネ
ート、ジフェニルメタン−４，４’−ジイソシアネー
ト、２，２’−ジメチルジフェニルメタン−４，４’−
ジイソシアネート等のジイソシアネートが好ましい。
【００２１】又、これらのポリイソシアネート化合物は
ダイマー、トリマー（イソシアヌレート結合）で用いら
れてもよく、又、アミンと反応させてビウレットとして
用いてもよい。
ダイマー、トリマー（イソシアヌレート結合）で用いら
れてもよく、又、アミンと反応させてビウレットとして
用いてもよい。
【００２２】更に、これらのポリイソシアネート化合物
とポリオールを反応させたウレタン結合を有するポリイ
ソシアネートも用いることができる。ポリオールとして
は、前述の２〜８価のポリオールが好ましい。具体的に
は、グリセリン−トリレンジイソシアネート反応物、グ
リセリン−ヘキサメチレンジイソシアネート反応物等が
挙げられる。３価以上のポリイソシアネートを使用する
場合は、ジイソシアネートとポリオールを反応させたウ
レタン結合含有ポリイソシアネートを使用することが好
ましい。
とポリオールを反応させたウレタン結合を有するポリイ
ソシアネートも用いることができる。ポリオールとして
は、前述の２〜８価のポリオールが好ましい。具体的に
は、グリセリン−トリレンジイソシアネート反応物、グ
リセリン−ヘキサメチレンジイソシアネート反応物等が
挙げられる。３価以上のポリイソシアネートを使用する
場合は、ジイソシアネートとポリオールを反応させたウ
レタン結合含有ポリイソシアネートを使用することが好
ましい。
【００２３】一般式（１）において、Ｘは一般式（２）
で表わされる基を表わす。一般式（２）において、Ｒ3
及びＲ4は炭化水素基を表わす。炭化水素基としては例
えば、アルキル基、アルケニル基、アリール基、シクロ
アルキル基、シクロアルケニル基等が挙げられる。アル
キル基としては例えば、メチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ブチル、イソブチル、２級ブチル、ターシ
ャリブチル、ペンチル、イソペンチル、２級ペンチル、
ネオペンチル、ターシャリペンチル、ヘキシル、２級ヘ
キシル、ヘプチル、２級ヘプチル、オクチル、２−エチ
ルヘキシル、２級オクチル、ノニル、２級ノニル、デシ
ル、２級デシル、ウンデシル、２級ウンデシル、ドデシ
ル、２級ドデシル、トリデシル、イソトリデシル、２級
トリデシル、テトラデシル、２級テトラデシル、ヘキサ
デシル、２級ヘキサデシル、ステアリル、イコシル、ド
コシル、テトラコシル、トリアコンチル、２−ブチルオ
クチル、２−ブチルデシル、２−ヘキシルオクチル、２
−ヘキシルデシル、２−オクチルデシル、２−ヘキシル
ドデシル、２−オクチルドデシル、２−デシルテトラデ
シル、２−ドデシルヘキサデシル、２−ヘキサデシルオ
クタデシル、２−テトラデシルオクタデシル、モノメチ
ル分枝−イソステアリル等が挙げられる。
で表わされる基を表わす。一般式（２）において、Ｒ3
及びＲ4は炭化水素基を表わす。炭化水素基としては例
えば、アルキル基、アルケニル基、アリール基、シクロ
アルキル基、シクロアルケニル基等が挙げられる。アル
キル基としては例えば、メチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ブチル、イソブチル、２級ブチル、ターシ
ャリブチル、ペンチル、イソペンチル、２級ペンチル、
ネオペンチル、ターシャリペンチル、ヘキシル、２級ヘ
キシル、ヘプチル、２級ヘプチル、オクチル、２−エチ
ルヘキシル、２級オクチル、ノニル、２級ノニル、デシ
ル、２級デシル、ウンデシル、２級ウンデシル、ドデシ
ル、２級ドデシル、トリデシル、イソトリデシル、２級
トリデシル、テトラデシル、２級テトラデシル、ヘキサ
デシル、２級ヘキサデシル、ステアリル、イコシル、ド
コシル、テトラコシル、トリアコンチル、２−ブチルオ
クチル、２−ブチルデシル、２−ヘキシルオクチル、２
−ヘキシルデシル、２−オクチルデシル、２−ヘキシル
ドデシル、２−オクチルドデシル、２−デシルテトラデ
シル、２−ドデシルヘキサデシル、２−ヘキサデシルオ
クタデシル、２−テトラデシルオクタデシル、モノメチ
ル分枝−イソステアリル等が挙げられる。
【００２４】アルケニル基としては例えば、ビニル、ア
リル、プロペニル、ブテニル、イソブテニル、ペンテニ
ル、イソペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテ
ニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニ
ル、テトラデセニル、オレイル等が挙げられる。
リル、プロペニル、ブテニル、イソブテニル、ペンテニ
ル、イソペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテ
ニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニ
ル、テトラデセニル、オレイル等が挙げられる。
【００２５】アリール基としては例えば、フェニル、ト
ルイル、キシリル、クメニル、メシチル、ベンジル、フ
ェネチル、スチリル、シンナミル、ベンズヒドリル、ト
リチル、エチルフェニル、プロピルフェニル、ブチルフ
ェニル、ペンチルフェニル、ヘキシルフェニル、ヘプチ
ルフェニル、オクチルフェニル、ノニルフェニル、デシ
ルフェニル、ウンデシルフェニル、ドデシルフェニル、
フェニルフェニル、ベンジルフェニル、スチレン化フェ
ニル、ｐ−クミルフェニル、α−ナフチル、β−ナフチ
ル基等が挙げられる。
ルイル、キシリル、クメニル、メシチル、ベンジル、フ
ェネチル、スチリル、シンナミル、ベンズヒドリル、ト
リチル、エチルフェニル、プロピルフェニル、ブチルフ
ェニル、ペンチルフェニル、ヘキシルフェニル、ヘプチ
ルフェニル、オクチルフェニル、ノニルフェニル、デシ
ルフェニル、ウンデシルフェニル、ドデシルフェニル、
フェニルフェニル、ベンジルフェニル、スチレン化フェ
ニル、ｐ−クミルフェニル、α−ナフチル、β−ナフチ
ル基等が挙げられる。
【００２６】シクロアルキル基、シクロアルケニル基と
しては例えば、シクロペンチル、シクロヘキシル、シク
ロヘプチル、メチルシクロペンチル、メチルシクロヘキ
シル、メチルシクロヘプチル、シクロペンテニル、シク
ロヘキセニル、シクロヘプテニル、メチルシクロペンテ
ニル、メチルシクロヘキセニル、メチルシクロヘプテニ
ル基等が挙げられる。
しては例えば、シクロペンチル、シクロヘキシル、シク
ロヘプチル、メチルシクロペンチル、メチルシクロヘキ
シル、メチルシクロヘプチル、シクロペンテニル、シク
ロヘキセニル、シクロヘプテニル、メチルシクロペンテ
ニル、メチルシクロヘキセニル、メチルシクロヘプテニ
ル基等が挙げられる。
【００２７】即ち、一般式（２）で表わされる基を与え
る化合物としては、下記の式
る化合物としては、下記の式
【化７】 で表わされる２級アミンが挙げられる。特に好ましい２
級アミンとしては例えば、ジメチルアミン、ジエチルア
ミン、ジ−ｎ−プロピルアミン、ジイソプロピルアミ
ン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジヘ
キシルアミン、ジオクチルアミン、ジ−２−エチルヘキ
シルアミン、ジラウリルアミン、ジトリデシルアミン、
ジイソトリデシルアミン、ジミリスチルアミン、ジパル
ミチルアミン、ジステアリルアミン、ジオレイルアミ
ン、ジアリルアミン、ジフェニルアミン、メチルラウリ
ルアミン、エチルラウリルアミン、イソプロピルラウリ
ルアミン、ブチルラウリルアミン、イソブチルラウリル
アミン、２−エチルヘキシルラウリルアミン、オクチル
ラウリルアミン、イシトリデシルラウリルアミン、ミリ
スチルラウリルアミン、パルミチルラウリルアミン、ス
テアリルラウリルアミン、オレイルラウリルアミン、ア
リルラウリルアミン、フェニルラウリルアミン、メチル
−２−エチルヘキシルアミン、エチル−２−エチルヘキ
シルアミン、イソプロピル−２−エチルヘキシルアミ
ン、ブチル−２−エチルヘキシルアミン、イソブチル−
２−エチルヘキシルアミン、オクチル−２−エチルヘキ
シルアミン、ミルスチル−２−エチルヘキシルアミン、
パルミチル−２−エチルヘキシルアミン、ステアリル−
２−エチルヘキシルアミン、オレイル−２−エチルヘキ
シルアミン、アリル−２−エチルヘキシルアミン、フェ
ニル−２−エチルヘキシルアミン、メチルステアリルア
ミン、エチルステアリルアミン、イソプロピルステアリ
ルアミン、ブチルステアリルアミン、イソブチルステア
リルアミン、オクチルステアリルアミン、ミリスチルス
テアリルアミン、パルミチルステアリルアミン、オレイ
ルステアリルアミン、アリルステアリルアミン、フェニ
ルステアリルアミン、メチルオレイルアミン、エチルオ
レイルアミン、イソプロピルオレイルアミン、ブチルオ
レイルアミン、イソブチルオレイルアミン、オクチルオ
レイルアミン、ミリスチルオレイルアミン、パルミチル
オレイルアミン、アリルオレイルアミン、フェニルオレ
イルアミン又はこれらの混合物等が挙げられる。
級アミンとしては例えば、ジメチルアミン、ジエチルア
ミン、ジ−ｎ−プロピルアミン、ジイソプロピルアミ
ン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジヘ
キシルアミン、ジオクチルアミン、ジ−２−エチルヘキ
シルアミン、ジラウリルアミン、ジトリデシルアミン、
ジイソトリデシルアミン、ジミリスチルアミン、ジパル
ミチルアミン、ジステアリルアミン、ジオレイルアミ
ン、ジアリルアミン、ジフェニルアミン、メチルラウリ
ルアミン、エチルラウリルアミン、イソプロピルラウリ
ルアミン、ブチルラウリルアミン、イソブチルラウリル
アミン、２−エチルヘキシルラウリルアミン、オクチル
ラウリルアミン、イシトリデシルラウリルアミン、ミリ
スチルラウリルアミン、パルミチルラウリルアミン、ス
テアリルラウリルアミン、オレイルラウリルアミン、ア
リルラウリルアミン、フェニルラウリルアミン、メチル
−２−エチルヘキシルアミン、エチル−２−エチルヘキ
シルアミン、イソプロピル−２−エチルヘキシルアミ
ン、ブチル−２−エチルヘキシルアミン、イソブチル−
２−エチルヘキシルアミン、オクチル−２−エチルヘキ
シルアミン、ミルスチル−２−エチルヘキシルアミン、
パルミチル−２−エチルヘキシルアミン、ステアリル−
２−エチルヘキシルアミン、オレイル−２−エチルヘキ
シルアミン、アリル−２−エチルヘキシルアミン、フェ
ニル−２−エチルヘキシルアミン、メチルステアリルア
ミン、エチルステアリルアミン、イソプロピルステアリ
ルアミン、ブチルステアリルアミン、イソブチルステア
リルアミン、オクチルステアリルアミン、ミリスチルス
テアリルアミン、パルミチルステアリルアミン、オレイ
ルステアリルアミン、アリルステアリルアミン、フェニ
ルステアリルアミン、メチルオレイルアミン、エチルオ
レイルアミン、イソプロピルオレイルアミン、ブチルオ
レイルアミン、イソブチルオレイルアミン、オクチルオ
レイルアミン、ミリスチルオレイルアミン、パルミチル
オレイルアミン、アリルオレイルアミン、フェニルオレ
イルアミン又はこれらの混合物等が挙げられる。
【００２８】これらの中でも、粘性調整剤の粘性の温度
依存性を少なくするためには、Ｒ3及びＲ4としてはアル
キル基又はアルケニル基が好ましく、炭素数４以上のア
ルキル基又はアルケニル基がより好ましい。
依存性を少なくするためには、Ｒ3及びＲ4としてはアル
キル基又はアルケニル基が好ましく、炭素数４以上のア
ルキル基又はアルケニル基がより好ましい。
【００２９】又、Ｘは一般式（３）で表わされる基であ
ってもよい。一般式（３）において、Ｒ5及びＲ’は炭
化水素基であり、ｎは０又は１以上の数を表わす。Ｒ5
の好ましい形態はＲ3またはＲ4と同様であり、Ｒ’の好
ましい形態はＲと同様であり、ｎは１〜５００が好まし
く、１〜３００がより好ましく、５〜２００が最も好ま
しい。
ってもよい。一般式（３）において、Ｒ5及びＲ’は炭
化水素基であり、ｎは０又は１以上の数を表わす。Ｒ5
の好ましい形態はＲ3またはＲ4と同様であり、Ｒ’の好
ましい形態はＲと同様であり、ｎは１〜５００が好まし
く、１〜３００がより好ましく、５〜２００が最も好ま
しい。
【００３０】一般式（１）におけるＸは、一般式（２）
で表わされる基及び一般式（３）で表わされる基のどち
らでもよいが、ｍ×ｈ個のＸの全てが一般式（３）で表
わされる基であってはならない。その中でも、一般式
（１）で表わされる粘性調整剤の温度−粘度特性を向上
させるには、全てのＸが一般式（２）で表わされる基で
あるか、一般式（２）で表わされる基及びＲ5が炭素数
４以上の分枝鎖又は２級の炭化水素基である一般式
（３）で表わされる基であることが好ましい。
で表わされる基及び一般式（３）で表わされる基のどち
らでもよいが、ｍ×ｈ個のＸの全てが一般式（３）で表
わされる基であってはならない。その中でも、一般式
（１）で表わされる粘性調整剤の温度−粘度特性を向上
させるには、全てのＸが一般式（２）で表わされる基で
あるか、一般式（２）で表わされる基及びＲ5が炭素数
４以上の分枝鎖又は２級の炭化水素基である一般式
（３）で表わされる基であることが好ましい。
【００３１】一般式（１）で表わされる粘性調整剤を製
造する方法は特に限定されないが、通常は、Ｒ1−［(Ｏ
−Ｒ)k−ＯＨ］mで表わされるポリエーテルポリオール
と、Ｒ2−(ＮＣＯ)h+1で表わされるポリイソシアネート
と、ＨＮＲ3Ｒ4で表わされる２級アミンと、必要に応じ
てＨ−(Ｏ−Ｒ’)n−Ｏ−Ｒ5で表わされるポリエーテル
モノオールを通常のウレタン−ウレア反応で反応させれ
ば得ることができる。
造する方法は特に限定されないが、通常は、Ｒ1−［(Ｏ
−Ｒ)k−ＯＨ］mで表わされるポリエーテルポリオール
と、Ｒ2−(ＮＣＯ)h+1で表わされるポリイソシアネート
と、ＨＮＲ3Ｒ4で表わされる２級アミンと、必要に応じ
てＨ−(Ｏ−Ｒ’)n−Ｏ−Ｒ5で表わされるポリエーテル
モノオールを通常のウレタン−ウレア反応で反応させれ
ば得ることができる。
【００３２】Ｒ1−［(Ｏ−Ｒ)k−ＯＨ］mで表わされる
ポリエーテルポリオール化合物を具体的に例示すれば、
ポリエチレングリコール（ＰＥＧ）、ポリプロピレング
リコール、ポリエチレン／ポリプロピレングリコール
（好ましくはエチレンオキサイドとプロピレンオキサイ
ドのブロック共重合物）、グリセリン−アルキレンオキ
サイド付加物、ネオペンチルグリコール−アルキレンオ
キサイド付加物、トリメチロールエタン−アルキレンオ
キサイド付加物、トリメチロールプロパン−アルキレン
オキサイド付加物、ペンタエリスリトール−アルキレン
オキサイド付加物、ジペンタエリスリトール−アルキレ
ンオキサイド付加物、ソルビトール−アルキレンオキサ
イド付加物等が挙げられる。これらは分子量が５００〜
５万のものが好ましく、１,０００〜３０,０００のもの
が特に好ましい。あまりに分子量が大きいと粘度が高く
なり、製造時に使用しずらくなるからである。
ポリエーテルポリオール化合物を具体的に例示すれば、
ポリエチレングリコール（ＰＥＧ）、ポリプロピレング
リコール、ポリエチレン／ポリプロピレングリコール
（好ましくはエチレンオキサイドとプロピレンオキサイ
ドのブロック共重合物）、グリセリン−アルキレンオキ
サイド付加物、ネオペンチルグリコール−アルキレンオ
キサイド付加物、トリメチロールエタン−アルキレンオ
キサイド付加物、トリメチロールプロパン−アルキレン
オキサイド付加物、ペンタエリスリトール−アルキレン
オキサイド付加物、ジペンタエリスリトール−アルキレ
ンオキサイド付加物、ソルビトール−アルキレンオキサ
イド付加物等が挙げられる。これらは分子量が５００〜
５万のものが好ましく、１,０００〜３０,０００のもの
が特に好ましい。あまりに分子量が大きいと粘度が高く
なり、製造時に使用しずらくなるからである。
【００３３】尚、Ｒ1−［(Ｏ−Ｒ)k−ＯＨ］mで表わさ
れるポリエーテルポリオール（ａ）と、Ｒ2−(ＮＣＯ)
h+1で表わされるポリイソシアネート（ｂ）と、ＨＮＲ3
Ｒ4で表わされる２級アミン［又はＨ−(Ｏ−Ｒ’)n−Ｏ
−Ｒ5で表わされるポリエーテルモノオール］（ｃ）と
を反応させる場合は、一般式（１）の構造の化合物以外
の化合物も副生することがある。例えば、ポリエーテル
ポリオール（ａ）としてポリエーテルジオールを、ポリ
イソシアネート（ｂ）としてジイソシアネートを用いた
場合に、主生成物としては一般式（１）で表わされるｃ
−ｂ−ａ−ｂ−ｃ型の化合物が生成するが、その他、ｃ
−ｂ−ｃ型、ｃ−ｂ−(ａ−ｂ)x−ａ−ｂ−ｃ型等の化
合物が副生することがある。この場合は、特に一般式
（１）型の化合物のみを分離することなく、一般式
（１）型の化合物を含む混合物の状態で粘性調整剤とし
て使用することができる。
れるポリエーテルポリオール（ａ）と、Ｒ2−(ＮＣＯ)
h+1で表わされるポリイソシアネート（ｂ）と、ＨＮＲ3
Ｒ4で表わされる２級アミン［又はＨ−(Ｏ−Ｒ’)n−Ｏ
−Ｒ5で表わされるポリエーテルモノオール］（ｃ）と
を反応させる場合は、一般式（１）の構造の化合物以外
の化合物も副生することがある。例えば、ポリエーテル
ポリオール（ａ）としてポリエーテルジオールを、ポリ
イソシアネート（ｂ）としてジイソシアネートを用いた
場合に、主生成物としては一般式（１）で表わされるｃ
−ｂ−ａ−ｂ−ｃ型の化合物が生成するが、その他、ｃ
−ｂ−ｃ型、ｃ−ｂ−(ａ−ｂ)x−ａ−ｂ−ｃ型等の化
合物が副生することがある。この場合は、特に一般式
（１）型の化合物のみを分離することなく、一般式
（１）型の化合物を含む混合物の状態で粘性調整剤とし
て使用することができる。
【００３４】本発明の粘性調整剤は、既存の増粘剤では
得られなかった温度−粘度特性を発揮する。即ち、一般
に粘度は温度が高くなると小さくなるが、本発明の粘性
調整剤は温度が高くなっても粘度の変化が少ない。従っ
て、粘度の温度依存性が少なくどの条件下においても一
定幅の粘度を保つため、どのような温度条件の下でも一
定の粘度を与えるので作業性に優れている。具体的に
は、本発明の粘性調整剤を水性塗料に配合した場合、夏
季及び冬季で粘度が変化しないため、夏季用処方や冬季
用処方といった複数の処方を準備する必要が無い。又、
同一処方の水性塗料でも、朝方や夜間といった低温時
と、日中の高温時で粘度が変化しないため同一の処方で
も作業性に変化が無い。
得られなかった温度−粘度特性を発揮する。即ち、一般
に粘度は温度が高くなると小さくなるが、本発明の粘性
調整剤は温度が高くなっても粘度の変化が少ない。従っ
て、粘度の温度依存性が少なくどの条件下においても一
定幅の粘度を保つため、どのような温度条件の下でも一
定の粘度を与えるので作業性に優れている。具体的に
は、本発明の粘性調整剤を水性塗料に配合した場合、夏
季及び冬季で粘度が変化しないため、夏季用処方や冬季
用処方といった複数の処方を準備する必要が無い。又、
同一処方の水性塗料でも、朝方や夜間といった低温時
と、日中の高温時で粘度が変化しないため同一の処方で
も作業性に変化が無い。
【００３５】本発明の粘性調整剤は水性系におけるポリ
マーエマルジョン、ラテックス、分散体（サスペンショ
ン、ディスパージョン）等に用いることができる。ポリ
マーエマルジョン、ラテックスとしては以下のようなも
のが挙げられる。酢酸ビニル系ポリマーエマルジョンと
して、酢酸ビニル単独の他例えば、酢酸ビニル／スチレ
ン、酢酸ビニル／（メタ）アクリル酸、酢酸ビニル／
（メタ）アクリル酸エステル、酢酸ビニル／塩化ビニ
ル、酢酸ビニル／アクリロニトリル、酢酸ビニル／マレ
イン酸（エステル）、酢酸ビニル／フマル酸（エステ
ル）、酢酸ビニル／エチレン、酢酸ビニル／プロピレ
ン、酢酸ビニル／イソブチレン、酢酸ビニル／塩化ビニ
リデン、酢酸ビニル／シクロペンタジエン、酢酸ビニル
／クロトン酸、酢酸ビニル／アクロレイン、酢酸ビニル
／ベオバ、酢酸ビニル／アルキルビニルエーテル等が挙
げられる。
マーエマルジョン、ラテックス、分散体（サスペンショ
ン、ディスパージョン）等に用いることができる。ポリ
マーエマルジョン、ラテックスとしては以下のようなも
のが挙げられる。酢酸ビニル系ポリマーエマルジョンと
して、酢酸ビニル単独の他例えば、酢酸ビニル／スチレ
ン、酢酸ビニル／（メタ）アクリル酸、酢酸ビニル／
（メタ）アクリル酸エステル、酢酸ビニル／塩化ビニ
ル、酢酸ビニル／アクリロニトリル、酢酸ビニル／マレ
イン酸（エステル）、酢酸ビニル／フマル酸（エステ
ル）、酢酸ビニル／エチレン、酢酸ビニル／プロピレ
ン、酢酸ビニル／イソブチレン、酢酸ビニル／塩化ビニ
リデン、酢酸ビニル／シクロペンタジエン、酢酸ビニル
／クロトン酸、酢酸ビニル／アクロレイン、酢酸ビニル
／ベオバ、酢酸ビニル／アルキルビニルエーテル等が挙
げられる。
【００３６】アクリル系ポリマーエマルジョンとしては
例えば、（メタ）アクリル酸（エステル）同士、（メ
タ）アクリル酸（エステル）／スチレン、（メタ）アク
リル酸（エステル）／酢酸ビニル、（メタ）アクリル酸
（エステル）／塩化ビニリデン、（メタ）アクリル酸
（エステル）／アリルアミン、（メタ）アクリル酸（エ
ステル）／ビニルピリジン、（メタ）アクリル酸（エス
テル）／Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノエチルエステル、（メ
タ）アクリル酸（エステル）／Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
エチルビニルエーテル等が挙げられる。
例えば、（メタ）アクリル酸（エステル）同士、（メ
タ）アクリル酸（エステル）／スチレン、（メタ）アク
リル酸（エステル）／酢酸ビニル、（メタ）アクリル酸
（エステル）／塩化ビニリデン、（メタ）アクリル酸
（エステル）／アリルアミン、（メタ）アクリル酸（エ
ステル）／ビニルピリジン、（メタ）アクリル酸（エス
テル）／Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノエチルエステル、（メ
タ）アクリル酸（エステル）／Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
エチルビニルエーテル等が挙げられる。
【００３７】スチレン系ポリマーエマルジョンとして
は、スチレン単独の他例えば、スチレン／アクリロニト
リル、スチレン／フマルニトリル、スチレン／マレイン
ニトリル、スチレン／シアノアクリル酸エステル、スチ
レン／酢酸フェニルビニル、スチレン／クロロメチルス
チレン、スチレン／ジクロロスチレン、スチレン／ビニ
ルカルバゾール、スチレン／Ｎ，Ｎ−ジフェニルアクリ
ルアミド、スチレン／メチルスチレン、スチレン／アク
リロニトリル／メチルスチレン、スチレン／アクリロニ
トリル／ビニルカルバゾール、スチレン／マレイン酸等
が挙げられる。
は、スチレン単独の他例えば、スチレン／アクリロニト
リル、スチレン／フマルニトリル、スチレン／マレイン
ニトリル、スチレン／シアノアクリル酸エステル、スチ
レン／酢酸フェニルビニル、スチレン／クロロメチルス
チレン、スチレン／ジクロロスチレン、スチレン／ビニ
ルカルバゾール、スチレン／Ｎ，Ｎ−ジフェニルアクリ
ルアミド、スチレン／メチルスチレン、スチレン／アク
リロニトリル／メチルスチレン、スチレン／アクリロニ
トリル／ビニルカルバゾール、スチレン／マレイン酸等
が挙げられる。
【００３８】ハロゲン化オレフィン系ポリマーエマルジ
ョンとしては例えば、塩化ビニル、塩化ビニリデン、塩
化ビニル／マレイン酸（エステル）、塩化ビニル／フマ
ル酸（エステル）、塩化ビニル／酢酸ビニル、塩化ビニ
ル／塩化ビニリデン、塩化ビニリデン／酢酸ビニル、塩
化ビニリデン／安息香酸ビニル等が挙げられる。
ョンとしては例えば、塩化ビニル、塩化ビニリデン、塩
化ビニル／マレイン酸（エステル）、塩化ビニル／フマ
ル酸（エステル）、塩化ビニル／酢酸ビニル、塩化ビニ
ル／塩化ビニリデン、塩化ビニリデン／酢酸ビニル、塩
化ビニリデン／安息香酸ビニル等が挙げられる。
【００３９】又、その他のエマルジョン、ラテックスと
しては、例えば、ウレタン樹脂エマルジョン、シリコー
ン樹脂エマルジョン、エポキシ樹脂エマルジョン、フッ
素樹脂エマルジョン、ＳＢＲラテックス、ＳＢラテック
ス、ＡＢＳラテックス、ＮＢＲラテックス、ＣＲラテッ
クス、ＶＰラテックス、ＢＲラテックス、ＭＢＲラテッ
クス、ＩＲラテックス等が挙げられる。
しては、例えば、ウレタン樹脂エマルジョン、シリコー
ン樹脂エマルジョン、エポキシ樹脂エマルジョン、フッ
素樹脂エマルジョン、ＳＢＲラテックス、ＳＢラテック
ス、ＡＢＳラテックス、ＮＢＲラテックス、ＣＲラテッ
クス、ＶＰラテックス、ＢＲラテックス、ＭＢＲラテッ
クス、ＩＲラテックス等が挙げられる。
【００４０】本発明の粘性調整剤は水に溶解或いは分散
して粘性調整効果を示すので、通常添加量はポリマーエ
マルジョン固型分、ラテックス等に対して好ましくは
０.０１〜１０％、更に好ましくは０.０１〜５％であ
る。使用方法としては直接ポリマーエマルジョン、ラテ
ックス等に配合しても良く、又配合前に適当な粘度にな
るよう水や溶剤で希釈してから配合することもできる。
例えば本発明の粘性調整剤をエマルジョン塗料に対して
使用する場合は、０.０１〜５％を作業しやすくするた
めエチルアルコール−水溶液として混練工程に添加して
もよく、又調整工程に添加してもよい。
して粘性調整効果を示すので、通常添加量はポリマーエ
マルジョン固型分、ラテックス等に対して好ましくは
０.０１〜１０％、更に好ましくは０.０１〜５％であ
る。使用方法としては直接ポリマーエマルジョン、ラテ
ックス等に配合しても良く、又配合前に適当な粘度にな
るよう水や溶剤で希釈してから配合することもできる。
例えば本発明の粘性調整剤をエマルジョン塗料に対して
使用する場合は、０.０１〜５％を作業しやすくするた
めエチルアルコール−水溶液として混練工程に添加して
もよく、又調整工程に添加してもよい。
【００４１】ポリマーエマルジョンは１種類以上のアニ
オン、カチオン又は非イオン型の乳化剤を使用し、調整
することができる。２種類以上の乳化剤混合物も型に関
係なく使用可能である。乳化剤の添加量はモノマー量に
対して約０.１〜１０重量％、又は場合によってはそれ
以上の量が可能である。過硫酸塩型の開始剤を使用する
場合は、乳化剤は不要な場合もある。一般にこれらのエ
マルジョンポリマーの平均分子量は、約１０万〜１,０
００万で、多くは５０万以上である。
オン、カチオン又は非イオン型の乳化剤を使用し、調整
することができる。２種類以上の乳化剤混合物も型に関
係なく使用可能である。乳化剤の添加量はモノマー量に
対して約０.１〜１０重量％、又は場合によってはそれ
以上の量が可能である。過硫酸塩型の開始剤を使用する
場合は、乳化剤は不要な場合もある。一般にこれらのエ
マルジョンポリマーの平均分子量は、約１０万〜１,０
００万で、多くは５０万以上である。
【００４２】本発明の粘性調整剤は非イオン性であるこ
とから、アルカリ性であるポリマーエマルジョンに対し
ても有効である。それらは消泡剤、顔料分散剤及び他の
界面活性剤と同時に添加することが可能である。又、本
発明の粘性調整剤は酸化防止剤、紫外線吸収剤、耐水化
剤、防腐防菌剤、殺虫殺菌剤、分散剤、消泡剤、消臭
剤、香料、増量剤、染料及び顔料等を含有又混合しても
よい。
とから、アルカリ性であるポリマーエマルジョンに対し
ても有効である。それらは消泡剤、顔料分散剤及び他の
界面活性剤と同時に添加することが可能である。又、本
発明の粘性調整剤は酸化防止剤、紫外線吸収剤、耐水化
剤、防腐防菌剤、殺虫殺菌剤、分散剤、消泡剤、消臭
剤、香料、増量剤、染料及び顔料等を含有又混合しても
よい。
【００４３】本発明の粘性調整剤は、水、低級アルコー
ル等の溶剤、エマルジョン、顔料、消泡剤、顔料分散剤
その他の添加剤と混合してエマルジョン塗料組成物の粘
性調整剤として使用することができる。
ル等の溶剤、エマルジョン、顔料、消泡剤、顔料分散剤
その他の添加剤と混合してエマルジョン塗料組成物の粘
性調整剤として使用することができる。
【００４４】本発明の粘性調整剤が有効なその他の水性
系には紙、革及び繊維工業に対する水性コーティング組
成物、洗浄剤、接着剤、粘着剤、ゴムラテックス、ワッ
クス、磨き剤、化粧品及び洗面用化粧品、医薬品、農薬
又は農業用組成物が挙げられる。
系には紙、革及び繊維工業に対する水性コーティング組
成物、洗浄剤、接着剤、粘着剤、ゴムラテックス、ワッ
クス、磨き剤、化粧品及び洗面用化粧品、医薬品、農薬
又は農業用組成物が挙げられる。
【００４５】
【実施例】以下、本発明を製造例及び実施例により更に
具体的に説明する。尚、実施例中、部及び％については
特に記載がない限り重量基準である。 （製造例）温度計、窒素導入管及び攪拌機を備えた容量
１リットルの４つ口フラスコに、ポリエチレングリコー
ル（ＰＥＧ）６,０００（分子量６,０００）を３００ｇ
仕込み、１０ｍｍＨｇ以下の減圧下で１２０℃で２時間
脱水し、系の水分を０.０３％とした。次いで８０℃に
冷却し、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＭＤＩ）
を１９.３ｇ、ジアリルアミンを１０.４ｇ加え、窒素気
流下８０〜９０℃にて２時間反応させ、常温で淡黄色固
体である反応生成物を得た。これを粘性調整剤１とす
る。
具体的に説明する。尚、実施例中、部及び％については
特に記載がない限り重量基準である。 （製造例）温度計、窒素導入管及び攪拌機を備えた容量
１リットルの４つ口フラスコに、ポリエチレングリコー
ル（ＰＥＧ）６,０００（分子量６,０００）を３００ｇ
仕込み、１０ｍｍＨｇ以下の減圧下で１２０℃で２時間
脱水し、系の水分を０.０３％とした。次いで８０℃に
冷却し、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＭＤＩ）
を１９.３ｇ、ジアリルアミンを１０.４ｇ加え、窒素気
流下８０〜９０℃にて２時間反応させ、常温で淡黄色固
体である反応生成物を得た。これを粘性調整剤１とす
る。
【００４６】以下、同様にして本発明の粘性調整剤２〜
２８を得た。尚、各粘性調整剤の製造にあたって使用し
た原料は以下のとおり。
２８を得た。尚、各粘性調整剤の製造にあたって使用し
た原料は以下のとおり。
【００４７】
【表１】
【００４８】
【表２】
【００４９】表中、ＴＤＩはトリレンジイソシアネー
ト、１０ＥＯはエチレンオキサイド１０モル付加の略記
である。 （＊１）：トリメチロールプロパン１モルとＨＭＤＩ３
モルの反応生成物からなるトリイソシアネート （＊２）：ＨＯ−(Ｃ2Ｈ4Ｏ)80−(Ｃ3Ｈ6O)30−(Ｃ2Ｈ4
Ｏ)80−Ｈ
ト、１０ＥＯはエチレンオキサイド１０モル付加の略記
である。 （＊１）：トリメチロールプロパン１モルとＨＭＤＩ３
モルの反応生成物からなるトリイソシアネート （＊２）：ＨＯ−(Ｃ2Ｈ4Ｏ)80−(Ｃ3Ｈ6O)30−(Ｃ2Ｈ4
Ｏ)80−Ｈ
【００５０】 （実施例１） （配合） 酸化チタン １１８.０部 炭酸カルシウム ７５.９部 分散剤（アデカコールＷ−３７０） ２.６部 湿潤剤（アデカコールＥＣ−４５００） ０.３部 消泡剤（アデカネートＢ−１９０） ３.９部 ＨＥＣ（ヒドロキシエチルセルロース） ０.２部 水道水 １０５.８部 アンモニア水 ０.１部 エチレングリコール ７.３部 上記の配合で顔料ペーストを調整してボールミルで２４
時間攪拌した。次に、この顔料ペーストを下記の配合の
樹脂エマルジョンに混合した。 （配合） スチレン−アクリル酸エステル系エマルジョン ６２４部 消泡剤 ２.７部 低温成膜剤 ４８.８部 顔料ペースト ３１４.１部
時間攪拌した。次に、この顔料ペーストを下記の配合の
樹脂エマルジョンに混合した。 （配合） スチレン−アクリル酸エステル系エマルジョン ６２４部 消泡剤 ２.７部 低温成膜剤 ４８.８部 顔料ペースト ３１４.１部
【００５１】上記の配合の樹脂エマルジョンに上記粘性
調整剤を純分でそれぞれ８部添加して５時間攪拌して白
色塗料を得、この塗料の５℃、２５℃及び４０℃の粘度
を測定した。粘度測定条件は以下のとおり。 ＜条件＞ 粘度計：ＢＭ型粘度計 ロ−タ−：Ｎｏ．４ 回転数：１２回転 結果を以下の表に示す。尚、粘度の単位はｃＰｓであ
る。
調整剤を純分でそれぞれ８部添加して５時間攪拌して白
色塗料を得、この塗料の５℃、２５℃及び４０℃の粘度
を測定した。粘度測定条件は以下のとおり。 ＜条件＞ 粘度計：ＢＭ型粘度計 ロ−タ−：Ｎｏ．４ 回転数：１２回転 結果を以下の表に示す。尚、粘度の単位はｃＰｓであ
る。
【００５２】
【表３】
【００５３】 （実施例２：白色フラット塗料系での評価） （配合） 水道水 ９.９９部 トリポリリン酸ナトリウム ０.５０部 酸化チタン ２８.６７部 消泡剤（アデカネートＢ−９４０） ０.４０部 分散剤（アデカコールＷ−１９３） ０.５０部 上記の配合で顔料ペーストを調整してボールミルで２４
時間攪拌した。次に、この顔料ペーストを下記の配合の
樹脂エマルジョンに混合した。 （配合） 市販エマルジョン（酢酸ビニル−アクリル酸エステル系） ５３.２５部 顔料ペースト ４０.０６部 造膜助剤 ２.６０部 凍結防止剤（エチレングリコール） ３.８０部 アンモニア水 ０.１０部 消泡剤（アデカネートＢ−９４０） ０.１９部
時間攪拌した。次に、この顔料ペーストを下記の配合の
樹脂エマルジョンに混合した。 （配合） 市販エマルジョン（酢酸ビニル−アクリル酸エステル系） ５３.２５部 顔料ペースト ４０.０６部 造膜助剤 ２.６０部 凍結防止剤（エチレングリコール） ３.８０部 アンモニア水 ０.１０部 消泡剤（アデカネートＢ−９４０） ０.１９部
【００５４】上記の樹脂エマルジョンに粘度調整剤を純
分でそれぞれ０.０９部添加し、5時間攪拌して白色塗料
とした。粘度の測定条件は実施例１と同様である。
分でそれぞれ０.０９部添加し、5時間攪拌して白色塗料
とした。粘度の測定条件は実施例１と同様である。
【００５５】
【表４】
【００５６】（実施例３：樹脂エマルジョンでの評価）
市販のアクリル酸エステル−スチレン系のエマルジョン
に各粘性調整剤を純分で樹脂エマルジョンの固形分に対
して０.３％添加して、粘度を測定した。測定条件は実
施例１と同じである。
市販のアクリル酸エステル−スチレン系のエマルジョン
に各粘性調整剤を純分で樹脂エマルジョンの固形分に対
して０.３％添加して、粘度を測定した。測定条件は実
施例１と同じである。
【００５７】
【表５】
【００５８】（実施例４：調色性及び耐水性試験）実施
例２で使用した塗料をスレート板に塗布し、調色性を、
１．重ね塗り、２．指でこすった時の塗面の状態、３．
重ね塗りでの塗料のタレ、の３点で１回塗りの塗面との
色の度合いを観察した。耐水性は、５０℃の温水に２４
時間浸漬させた時の塗膜の状態を観察した。
例２で使用した塗料をスレート板に塗布し、調色性を、
１．重ね塗り、２．指でこすった時の塗面の状態、３．
重ね塗りでの塗料のタレ、の３点で１回塗りの塗面との
色の度合いを観察した。耐水性は、５０℃の温水に２４
時間浸漬させた時の塗膜の状態を観察した。
【００５９】
【表６】 ○：変化なし △：少し違いがある ×：はっきり
違いがある
違いがある
【００６０】
【発明の効果】本発明の効果は、一般式（１）で表わさ
れる粘性調整剤を提供したことにある。本発明の粘性調
整剤は、粘度の温度依存性が少なくどのような条件下に
おいても一定幅の粘度を保つという優れた効果を有して
いる。
れる粘性調整剤を提供したことにある。本発明の粘性調
整剤は、粘度の温度依存性が少なくどのような条件下に
おいても一定幅の粘度を保つという優れた効果を有して
いる。
Claims (6)
- 【請求項１】 下記の一般式（１） 【化１】 ［式中、Ｒ1及びＲは炭化水素基を表わし、Ｒ2は炭化水
素基又はウレタン結合を有する炭化水素基を表わし、Ｘ
は以下の一般式（２） 【化２】 （式中、Ｒ3及びＲ4は炭化水素基を表わす。）又は一般
式（３） 【化３】−(Ｏ−Ｒ’)n−Ｏ−Ｒ5 （３） （式中、Ｒ5及びＲ’は炭化水素基を表わし、ｎは０又
は１以上の数を表わす。）で表わされる基（但し、全て
のＸが同時に一般式（３）で表わされる基である場合を
除く。）を表わし、ｍは２以上の数を表わし、ｋは０又
は１以上の数を表わし、ｈは１以上の数を表わす。］で
表わされる粘性調整剤。 - 【請求項２】 Ｒ及びＲ’が炭素数２〜４のアルキレン
基である請求項１記載の粘性調整剤。 - 【請求項３】 Ｒ2が、Ｒ2−(ＮＣＯ)h+1で表わされる
ポリイソシアネートの残基である請求項１又は２記載の
粘性調整剤。 - 【請求項４】 Ｒ1が、Ｒ1−［(Ｏ−Ｒ)k−ＯＨ］mで表
わされるポリエーテルポリオールのポリオール残基であ
る請求項１乃至３の何れか１項記載の粘性調整剤。 - 【請求項５】 請求項１乃至４の何れか１項記載の粘性
調整剤を含有するエマルジョン組成物。 - 【請求項６】 請求項１乃至４の何れか１項記載の粘性
調整剤を含有するエマルジョン塗料組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP00376598A JP3938427B2 (ja) | 1998-01-12 | 1998-01-12 | 粘性調整剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP00376598A JP3938427B2 (ja) | 1998-01-12 | 1998-01-12 | 粘性調整剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11199854A true JPH11199854A (ja) | 1999-07-27 |
| JP3938427B2 JP3938427B2 (ja) | 2007-06-27 |
Family
ID=11566276
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP00376598A Expired - Lifetime JP3938427B2 (ja) | 1998-01-12 | 1998-01-12 | 粘性調整剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3938427B2 (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001214151A (ja) * | 2000-02-01 | 2001-08-07 | Toyota Central Res & Dev Lab Inc | 熱可逆性粘性制御材料 |
| JP2001303461A (ja) * | 2000-04-28 | 2001-10-31 | Asahi Denka Kogyo Kk | 捺染糊用増粘剤および捺染糊用増粘剤を含有した捺染糊用組成物 |
| JP2002069430A (ja) * | 2000-08-28 | 2002-03-08 | Asahi Denka Kogyo Kk | 増粘、粘性調整剤 |
| JP2013122011A (ja) * | 2011-12-12 | 2013-06-20 | Adeka Corp | 粘性調整剤及びそれを含有するエマルション樹脂組成物または水系塗料組成物 |
| WO2014084174A1 (ja) | 2012-11-29 | 2014-06-05 | 株式会社Adeka | ウレタン型ポリマー及びその用途 |
| WO2014199522A1 (ja) | 2013-06-14 | 2014-12-18 | 株式会社Adeka | 粘性調整剤及びそれを含有するエマルション樹脂組成物または水系塗料組成物 |
| KR20190042650A (ko) | 2016-08-31 | 2019-04-24 | 가부시키가이샤 아데카 | 수계 겔화제 조성물 및 그것을 사용한 화장료 |
-
1998
- 1998-01-12 JP JP00376598A patent/JP3938427B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001214151A (ja) * | 2000-02-01 | 2001-08-07 | Toyota Central Res & Dev Lab Inc | 熱可逆性粘性制御材料 |
| JP2001303461A (ja) * | 2000-04-28 | 2001-10-31 | Asahi Denka Kogyo Kk | 捺染糊用増粘剤および捺染糊用増粘剤を含有した捺染糊用組成物 |
| JP2002069430A (ja) * | 2000-08-28 | 2002-03-08 | Asahi Denka Kogyo Kk | 増粘、粘性調整剤 |
| JP2013122011A (ja) * | 2011-12-12 | 2013-06-20 | Adeka Corp | 粘性調整剤及びそれを含有するエマルション樹脂組成物または水系塗料組成物 |
| WO2014084174A1 (ja) | 2012-11-29 | 2014-06-05 | 株式会社Adeka | ウレタン型ポリマー及びその用途 |
| US9745407B2 (en) | 2012-11-29 | 2017-08-29 | Adeka Corporation | Urethane-type polymers and use thereof |
| WO2014199522A1 (ja) | 2013-06-14 | 2014-12-18 | 株式会社Adeka | 粘性調整剤及びそれを含有するエマルション樹脂組成物または水系塗料組成物 |
| CN105324456A (zh) * | 2013-06-14 | 2016-02-10 | 株式会社Adeka | 粘度调节剂及含有该粘度调节剂的乳化树脂组合物或水性涂料组合物 |
| KR20160022306A (ko) | 2013-06-14 | 2016-02-29 | 가부시키가이샤 아데카 | 점성조정제 및 그를 함유하는 에멀젼 수지 조성물 또는 수계 도료 조성물 |
| US9752055B2 (en) | 2013-06-14 | 2017-09-05 | Adeka Corporation | Viscosity modifier, and emulsion resin composition or aqueous coating composition each containing same |
| CN105324456B (zh) * | 2013-06-14 | 2018-05-11 | 株式会社Adeka | 粘度调节剂及含有该粘度调节剂的乳化树脂组合物或水性涂料组合物 |
| KR20190042650A (ko) | 2016-08-31 | 2019-04-24 | 가부시키가이샤 아데카 | 수계 겔화제 조성물 및 그것을 사용한 화장료 |
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|---|---|
| JP3938427B2 (ja) | 2007-06-27 |
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