JPH11192097A - 光学活性なα−メルカプトカルボン酸の製造方法 - Google Patents
光学活性なα−メルカプトカルボン酸の製造方法Info
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- JPH11192097A JPH11192097A JP28631798A JP28631798A JPH11192097A JP H11192097 A JPH11192097 A JP H11192097A JP 28631798 A JP28631798 A JP 28631798A JP 28631798 A JP28631798 A JP 28631798A JP H11192097 A JPH11192097 A JP H11192097A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 光学活性なα−メルカプトカルボン酸を従来
の化学的方法よりも安価に製造する方法の提供。 【解決手段】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒは置換基を有してもよいアルキル基、置換基
を有してもよいアラルキル基、置換基を有してもよいフ
ェニル基、置換基を有してもよいヘロアリール基を示
し、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を示す）で表されるチア
ゾリジン化合物に、該化合物を光学活性なα−メルカプ
トカルボン酸に変換する能力を有する微生物の菌体及び
／又は該菌体処理物を作用させることを特徴とする一般
式（II） 【化２】 （式中、Ｒは式（Ｉ）と同義である）で表される光学活
性なα−メルカプトカルボン酸の製造方法。
の化学的方法よりも安価に製造する方法の提供。 【解決手段】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒは置換基を有してもよいアルキル基、置換基
を有してもよいアラルキル基、置換基を有してもよいフ
ェニル基、置換基を有してもよいヘロアリール基を示
し、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を示す）で表されるチア
ゾリジン化合物に、該化合物を光学活性なα−メルカプ
トカルボン酸に変換する能力を有する微生物の菌体及び
／又は該菌体処理物を作用させることを特徴とする一般
式（II） 【化２】 （式中、Ｒは式（Ｉ）と同義である）で表される光学活
性なα−メルカプトカルボン酸の製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、光学活性なα−メ
ルカプトカルボン酸の製造方法に関する。詳しくは、チ
アゾリジン系化合物に微生物を作用させて光学活性なα
−メルカプトカルボン酸を製造する方法に関する。光学
活性なα−メルカプトカルボン酸は、医薬、農薬、染料
等の重要な合成中間体である。
ルカプトカルボン酸の製造方法に関する。詳しくは、チ
アゾリジン系化合物に微生物を作用させて光学活性なα
−メルカプトカルボン酸を製造する方法に関する。光学
活性なα−メルカプトカルボン酸は、医薬、農薬、染料
等の重要な合成中間体である。
【０００２】
【従来の技術】光学活性なα−メルカプトカルボン酸
は、従来、光学活性なアミノ酸を原料として化学的な方
法により製造されている（ビー．ストレイトフェーン
（Ｂ．Ｓｔｒｉｊｔｖｅｅｎ）ら、テトラヘドロン（Ｔ
ｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ）、４３，５０３９（１９８
７）、エヌ．アクトン（Ｎ．Ａｃｔｏｎ）ら、オーガニ
ック プレパレイションズ アンド プロシーデュアズ
インターナショナル（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｐｒｅｐａｒ
ａｔｉｏｎｓ ａｎｄ Ｐｒｏｃｅｄｕｒｅｓ Ｉｎ
ｔ．）１４，３８１（１９８２）。
は、従来、光学活性なアミノ酸を原料として化学的な方
法により製造されている（ビー．ストレイトフェーン
（Ｂ．Ｓｔｒｉｊｔｖｅｅｎ）ら、テトラヘドロン（Ｔ
ｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ）、４３，５０３９（１９８
７）、エヌ．アクトン（Ｎ．Ａｃｔｏｎ）ら、オーガニ
ック プレパレイションズ アンド プロシーデュアズ
インターナショナル（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｐｒｅｐａｒ
ａｔｉｏｎｓ ａｎｄ Ｐｒｏｃｅｄｕｒｅｓ Ｉｎ
ｔ．）１４，３８１（１９８２）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、この方
法は、高価な原料を用いる等工業的には不利であった。
本発明は、光学活性なα−メルカプトカルボン酸を微生
物を用いて従来法より安価に製造する方法を提供するこ
とを目的とする。
法は、高価な原料を用いる等工業的には不利であった。
本発明は、光学活性なα−メルカプトカルボン酸を微生
物を用いて従来法より安価に製造する方法を提供するこ
とを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために鋭意検討した結果、チアゾリジン系化
合物に特定の微生物を作用させることにより光学活性な
α−メルカプトカルボン酸が得られることを見出し、本
発明を完成するに至った。即ち、本発明の要旨は、一般
式（Ｉ）
を解決するために鋭意検討した結果、チアゾリジン系化
合物に特定の微生物を作用させることにより光学活性な
α−メルカプトカルボン酸が得られることを見出し、本
発明を完成するに至った。即ち、本発明の要旨は、一般
式（Ｉ）
【０００５】
【化３】
【０００６】（式中、Ｒは置換基を有していてもよいア
ルキル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置
換基を有していてもよいアリール基、置換基を有してい
てもよいヘテロアリール基を示し、Ｘは酸素原子又は硫
黄原子を示す）で表されるチアゾリジン化合物に、該化
合物を光学活性なα−メルカプトカルボン酸に変換する
能力を有する微生物の菌体及び／又は該菌体処理物を作
用させることを特徴とする一般式（II）
ルキル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置
換基を有していてもよいアリール基、置換基を有してい
てもよいヘテロアリール基を示し、Ｘは酸素原子又は硫
黄原子を示す）で表されるチアゾリジン化合物に、該化
合物を光学活性なα−メルカプトカルボン酸に変換する
能力を有する微生物の菌体及び／又は該菌体処理物を作
用させることを特徴とする一般式（II）
【０００７】
【化４】
【０００８】（式中、Ｒは式（Ｉ）と同義である）で表
される光学活性なα−メルカプトカルボン酸の製造方
法、にある。以下、本発明を詳細に説明する。
される光学活性なα−メルカプトカルボン酸の製造方
法、にある。以下、本発明を詳細に説明する。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明に原料として用いられるチ
アゾリジン系化合物は、式（Ｉ）で表されるチアゾリジ
ン化合物である。式（Ｉ）において、Ｒは、置換基を有
していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよい
アラルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、
置換基を有していてもよいヘテロアリール基である。上
記アルキル基としては、直鎖状、分岐状、環状のいずれ
でもよいが、その炭素数は１〜６が好ましく、１〜３が
より好ましい。アラルキル基としては、炭素数１〜６の
アルキル基にフェニル基、ナフチル基、フリル基、ピリ
ジル基、チアゾリル基、インドリル基等のアリール基ま
たはヘテロアリール基が結合している基を示す。具体的
には、ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル
基、フェニルブチル基、ナフチルメチル基、フリルメチ
ル基、ピリジルメチル基、チアゾリルメチル基、インド
リルメチル基等が挙げられる。アリール基としては、フ
ェニル基またはナフチル基であり、ヘテロアリール基と
しては、炭素数５〜１０であり、このうち酸素原子、硫
黄原子、窒素原子によって、１〜３個の炭素原子が置換
されているものが挙げられ、具体的には、フリル基、ピ
リジル基、チアゾリル基、インドリル基等が挙げられ
る。さらに、上記の各置換基は、それぞれハロゲン原
子、ヒドロキシ基、ニトロ基、アルキル基、アルコキシ
基等の置換基で置換されていても良い。上記置換基Ｒの
うち好ましくは、アラルキル基であり、特に好ましくは
ベンジル基である。なお、本発明により製造される光学
活性なα−メルカプトカルボン酸は、式（II）で表され
る化合物であるが、その具体例としては、例えばＲ−２
−メルカプト−３−フェニルプロピオン酸、Ｓ−２−メ
ルカプト−３−フェニルプロピオン酸、等が挙げられ
る。
アゾリジン系化合物は、式（Ｉ）で表されるチアゾリジ
ン化合物である。式（Ｉ）において、Ｒは、置換基を有
していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよい
アラルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、
置換基を有していてもよいヘテロアリール基である。上
記アルキル基としては、直鎖状、分岐状、環状のいずれ
でもよいが、その炭素数は１〜６が好ましく、１〜３が
より好ましい。アラルキル基としては、炭素数１〜６の
アルキル基にフェニル基、ナフチル基、フリル基、ピリ
ジル基、チアゾリル基、インドリル基等のアリール基ま
たはヘテロアリール基が結合している基を示す。具体的
には、ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル
基、フェニルブチル基、ナフチルメチル基、フリルメチ
ル基、ピリジルメチル基、チアゾリルメチル基、インド
リルメチル基等が挙げられる。アリール基としては、フ
ェニル基またはナフチル基であり、ヘテロアリール基と
しては、炭素数５〜１０であり、このうち酸素原子、硫
黄原子、窒素原子によって、１〜３個の炭素原子が置換
されているものが挙げられ、具体的には、フリル基、ピ
リジル基、チアゾリル基、インドリル基等が挙げられ
る。さらに、上記の各置換基は、それぞれハロゲン原
子、ヒドロキシ基、ニトロ基、アルキル基、アルコキシ
基等の置換基で置換されていても良い。上記置換基Ｒの
うち好ましくは、アラルキル基であり、特に好ましくは
ベンジル基である。なお、本発明により製造される光学
活性なα−メルカプトカルボン酸は、式（II）で表され
る化合物であるが、その具体例としては、例えばＲ−２
−メルカプト−３−フェニルプロピオン酸、Ｓ−２−メ
ルカプト−３−フェニルプロピオン酸、等が挙げられ
る。
【００１０】本発明に用いられる微生物は、式（Ｉ）で
表されるチアゾリジン化合物を光学活性なα−メルカプ
トカルボン酸に変換する能力を有する微生物である。そ
の具体例としては、例えば微生物として、アグロバクテ
リウム属、アルカリゲネス属、アルスロバクター属、バ
チルス属、ブレビバクテリウム属、コマモナス属、コリ
ネバクテリウム属、エンテロバクター属、エルウィニア
属、フラビモナス属、グルコノバクター属、コキュリア
属、オクロバクトラム属、パントエア属、パラコッカス
属、シュードモナス属、ロドバクター属、ロドコッカス
属、ヴァリオヴォラクス属、バークホルデリア属又はボ
セア属に属するする微生物が挙げられ、微生物の菌株と
しては、例えばアグロバクテリウム・ラジオバクター(A
grobacterium radiobacter)IAM12048 、アグロバクテリ
ウム・リゾゲネス(Agrobacterium rhizogenes)IAM1357
0、アグロバクテリウム・リゾゲネス(Agrobacterium rh
izogenes)MAFF03-01724、アグロバクテリウム・ツメフ
ァシエンス(Agrobacterium tumefaciens)MAFF03-01222
、アルカリゲネス・ユウトロファス(Alcaligenes eutr
ophus)DSM428 、アルカリゲネス・フェカリス(Alcalige
nes faecalis)IFO13111、アルカリゲネス・エスピー(Al
caligenes sp.)IAM1015、アルスロバクター・アトロシ
アネウス(Arthrobacter atrocyaneus)JCM1329 、アルス
ロバクター・クリスタロポイエテス(Arthrobacter crys
tallopoietes)JCM2522、アルスロバクター・グロビフォ
ルミス(Arthrobacter globiformis)IFO12137、アルスロ
バクター・オキシダンス(Arthrobacter oxydans)JCM252
1、アルスロバクター・パラフィネウス(Arthrobacter p
araffineus)ATCC15590 、バチルス・メガテリウム(Baci
llus megaterium)IFO12108 、ブレビバクテリウム・ア
セチリカム(Brevibacterium acetylicum)IAM1790、ブレ
ビバクテリウム・ブタニカム(Brevibacterium butanicu
m)ATCC21196 、コマモナス・アシドボランス(Comamonas
acidovorans)DSM6426、コマモナス・テストステロニ(C
omamonas tesosteroni)ATCC11996、コリネバクテリウム
・フラベセンス(Corynebacterium flavescens)JCM1317
、エンテロバクター・クロアカエ(Enterobacter cloac
ae)IFO12935、エルウィニア・ラポンチシ(Erwinia rhap
ontici)MAFF03-01331、フラビモナス・オリジハビタン
ス(Flavimonas oryzihabitans)IAM1568 、グルコノバク
ター・オキシダンス(Gluconobacter oxydans)IAM1813、
コキュリア・ロゼア(Kocuria rosea)IFO3764、オクロバ
クトラム・アンスロピ(Ochrobactrum anthropi)ATCC492
37、オクロバクトラム・アンスロピ(Ochrobactrum anth
ropi)IFO15819 、オクロバクトラム・エスピー(Ochroba
ctrum sp.)IFO12950、パントエア・アグロメランス(Pan
toea agglomerans)IFO12686 、パラコッカス・デニトリ
フィカンス(Paracoccus denitrificans)IFO13301、シュ
ードモナス・クロロラフィス(Pseudomonas chlororaphi
s)IFO3904 、シュードモナス・フルオレセンス(Pseudom
onas fluorescens)IFO3081、シュードモナス・プチダ(P
seudomonas putida)IFO12653、シュードモナス・スツゼ
リ(Pseudomonas stutzeri)JCM5965 、ロドバクター・ス
ファエロイデス(Rhodobacter sphaeroides)IFO12203 、
ロドコッカス・エスピー(Rhodococcus sp.)ATCC15960、
ヴァリオヴォラクス・パラドクサス(Variovorax parado
xus)DSM30162、シュードモナス エスピー(Pseudomonas
sp.)ＭＣＩ３５４９株、バークホルデリア エスピー
(Burkholderia sp.)ＭＣＩ３５５０株、ボセア エスピ
ー(Bosea sp.)ＭＣＩ３５５１株又はアルスロバクター
エスピー(Arthrobacter sp.) ＭＣＩ３５５２株が挙
げられる。
表されるチアゾリジン化合物を光学活性なα−メルカプ
トカルボン酸に変換する能力を有する微生物である。そ
の具体例としては、例えば微生物として、アグロバクテ
リウム属、アルカリゲネス属、アルスロバクター属、バ
チルス属、ブレビバクテリウム属、コマモナス属、コリ
ネバクテリウム属、エンテロバクター属、エルウィニア
属、フラビモナス属、グルコノバクター属、コキュリア
属、オクロバクトラム属、パントエア属、パラコッカス
属、シュードモナス属、ロドバクター属、ロドコッカス
属、ヴァリオヴォラクス属、バークホルデリア属又はボ
セア属に属するする微生物が挙げられ、微生物の菌株と
しては、例えばアグロバクテリウム・ラジオバクター(A
grobacterium radiobacter)IAM12048 、アグロバクテリ
ウム・リゾゲネス(Agrobacterium rhizogenes)IAM1357
0、アグロバクテリウム・リゾゲネス(Agrobacterium rh
izogenes)MAFF03-01724、アグロバクテリウム・ツメフ
ァシエンス(Agrobacterium tumefaciens)MAFF03-01222
、アルカリゲネス・ユウトロファス(Alcaligenes eutr
ophus)DSM428 、アルカリゲネス・フェカリス(Alcalige
nes faecalis)IFO13111、アルカリゲネス・エスピー(Al
caligenes sp.)IAM1015、アルスロバクター・アトロシ
アネウス(Arthrobacter atrocyaneus)JCM1329 、アルス
ロバクター・クリスタロポイエテス(Arthrobacter crys
tallopoietes)JCM2522、アルスロバクター・グロビフォ
ルミス(Arthrobacter globiformis)IFO12137、アルスロ
バクター・オキシダンス(Arthrobacter oxydans)JCM252
1、アルスロバクター・パラフィネウス(Arthrobacter p
araffineus)ATCC15590 、バチルス・メガテリウム(Baci
llus megaterium)IFO12108 、ブレビバクテリウム・ア
セチリカム(Brevibacterium acetylicum)IAM1790、ブレ
ビバクテリウム・ブタニカム(Brevibacterium butanicu
m)ATCC21196 、コマモナス・アシドボランス(Comamonas
acidovorans)DSM6426、コマモナス・テストステロニ(C
omamonas tesosteroni)ATCC11996、コリネバクテリウム
・フラベセンス(Corynebacterium flavescens)JCM1317
、エンテロバクター・クロアカエ(Enterobacter cloac
ae)IFO12935、エルウィニア・ラポンチシ(Erwinia rhap
ontici)MAFF03-01331、フラビモナス・オリジハビタン
ス(Flavimonas oryzihabitans)IAM1568 、グルコノバク
ター・オキシダンス(Gluconobacter oxydans)IAM1813、
コキュリア・ロゼア(Kocuria rosea)IFO3764、オクロバ
クトラム・アンスロピ(Ochrobactrum anthropi)ATCC492
37、オクロバクトラム・アンスロピ(Ochrobactrum anth
ropi)IFO15819 、オクロバクトラム・エスピー(Ochroba
ctrum sp.)IFO12950、パントエア・アグロメランス(Pan
toea agglomerans)IFO12686 、パラコッカス・デニトリ
フィカンス(Paracoccus denitrificans)IFO13301、シュ
ードモナス・クロロラフィス(Pseudomonas chlororaphi
s)IFO3904 、シュードモナス・フルオレセンス(Pseudom
onas fluorescens)IFO3081、シュードモナス・プチダ(P
seudomonas putida)IFO12653、シュードモナス・スツゼ
リ(Pseudomonas stutzeri)JCM5965 、ロドバクター・ス
ファエロイデス(Rhodobacter sphaeroides)IFO12203 、
ロドコッカス・エスピー(Rhodococcus sp.)ATCC15960、
ヴァリオヴォラクス・パラドクサス(Variovorax parado
xus)DSM30162、シュードモナス エスピー(Pseudomonas
sp.)ＭＣＩ３５４９株、バークホルデリア エスピー
(Burkholderia sp.)ＭＣＩ３５５０株、ボセア エスピ
ー(Bosea sp.)ＭＣＩ３５５１株又はアルスロバクター
エスピー(Arthrobacter sp.) ＭＣＩ３５５２株が挙
げられる。
【００１１】ＭＣＩ３５４９株、ＭＣＩ３５５０株、Ｍ
ＣＩ３５５１株及びＭＣＩ３５５２株は、本発明者らに
より天然土壌から分離された細菌であり、それぞれ工業
技術院生命工学技術研究所にＦＥＲＭ Ｐ−１６４８
７、ＦＥＲＭ Ｐ−１６４８８、ＦＥＲＭ Ｐ−１６４
８９及びＦＥＲＭ Ｐ−１６４９０として寄託されてい
る。また、その他の菌株は、それぞれ（財）発酵研究所
（ＩＦＯ）、東京大学分子細胞生物学研究所（ＩＡ
Ｍ）、アメリカンタイプカルチャーコレクション（ＡＴ
ＣＣ）、理化学研究所微生物系統保存施設（ＪＣＭ）、
農林水産省農業生物資源研究所（ＭＡＦＦ）又はドイチ
ュザムラングフォンミクロオルガニズメンウントツェル
クルトゥレンＧｍｂＨ（ＤＳＭ）から入手することがで
きる。
ＣＩ３５５１株及びＭＣＩ３５５２株は、本発明者らに
より天然土壌から分離された細菌であり、それぞれ工業
技術院生命工学技術研究所にＦＥＲＭ Ｐ−１６４８
７、ＦＥＲＭ Ｐ−１６４８８、ＦＥＲＭ Ｐ−１６４
８９及びＦＥＲＭ Ｐ−１６４９０として寄託されてい
る。また、その他の菌株は、それぞれ（財）発酵研究所
（ＩＦＯ）、東京大学分子細胞生物学研究所（ＩＡ
Ｍ）、アメリカンタイプカルチャーコレクション（ＡＴ
ＣＣ）、理化学研究所微生物系統保存施設（ＪＣＭ）、
農林水産省農業生物資源研究所（ＭＡＦＦ）又はドイチ
ュザムラングフォンミクロオルガニズメンウントツェル
クルトゥレンＧｍｂＨ（ＤＳＭ）から入手することがで
きる。
【００１２】ＭＣＩ３５４９株の菌学的性質は以下の通
りである。 ＭＣＩ３５４９ １．形態的性質 （１）細胞の形 桿状 （２）細胞の多形性 なし （３）運動性 あり、複数の極鞭毛 （４）胞子の有無 なし
りである。 ＭＣＩ３５４９ １．形態的性質 （１）細胞の形 桿状 （２）細胞の多形性 なし （３）運動性 あり、複数の極鞭毛 （４）胞子の有無 なし
【００１３】 ２．培養的性質 （１）肉汁寒天平板培養 ３０℃ １〜２日間培養後 円形、半レンズ 状、黄味白、半透明のコロニーを形成。コロ ニー表面は平滑 （２）肉汁液体培養 混濁が見られるが、液面における膜の形成は ない （３）肉汁ゼラチン穿刺培養 ゼラチン液化せず （４）リトマス・ミルク アルカリ性、ペプトン化なし
【００１４】 ３．生理学的性質 （１）グラム染色 陰性 （２）硝酸塩の還元 陰性 （３）脱窒反応 陰性 （４）ＭＲテスト 陽性 （５）ＶＰテスト 陽性 （６）インドールの生成 陰性 （７）硫化水素の生成 陰性 （８）デンプンの加水分解 陰性 （９）クエン酸の利用 クリステンセン培地上 陽性 （１０）無機窒素源の利用 ＮＯ3 陽性 ＮＨ4 陽性 （１１）色素の生成 キングＡ培地 蛍光色素の生成なし キングＢ培地 蛍光色素の生成なし （１２）ウレアーゼ 陰性 （１３）オキシダーゼ 陽性 （１４）カタラーゼ 陽性 （１５）生育の範囲 ：温度 ４〜３０℃ ：ｐＨ ５〜９ （１６）酸素に対する態度 嫌気条件下で生育せず （１７）Ｏ−Ｆテスト 酸化 （１８）糖類からの酸の生成 Ｌ−アラビノース − Ｄ−キシロース − Ｄ−グルコース ＋ Ｄ−マンノース − Ｄ−フラクトース − Ｄ−ガラクトース ＋ マルトース ＋ シュークロース − ラクトース − トレハロース − Ｄ−ソルビトール − Ｄ−マンニトール ＋ イノシトール ＋ グリセリン − デンプン − ＋：酸を生成する、−：生成しない
【００１５】 ４．化学分類学的性質 （１）主要なイソプレノイドキノン ユビキノン Ｑ９ （２）ＤＮＡ中のＧ＋Ｃ含量 ５９．９モル％ ５．分類学的考察 （１）高次の同定 本菌株ＭＣＩ３５４９株は１）グラム陰性桿菌、２）好
気性、３）芽胞を形成しない、４）複数の極鞭毛による
運動性を有する、５）主要なイソプレノイドキノンはユ
ビキノンＱ９を有する等の特徴を持っている。これらの
特徴から、本菌株はバージェイズマニュアル・システマ
ティック・バクテリオロジー（Ｂｅｒｇｅｙ’ｓ Ｍａ
ｎｕａｌ Ｓｙｓｔｅｍａｔｉｃ Ｂａｃｔｅｒｉｏｌ
ｏｇｙ）第１巻、１４０〜２１９頁（１９８４）に記載
されているシュードモナダーシ科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎ
ａｄａｃｅａｅ）に帰属することが示唆された。
気性、３）芽胞を形成しない、４）複数の極鞭毛による
運動性を有する、５）主要なイソプレノイドキノンはユ
ビキノンＱ９を有する等の特徴を持っている。これらの
特徴から、本菌株はバージェイズマニュアル・システマ
ティック・バクテリオロジー（Ｂｅｒｇｅｙ’ｓ Ｍａ
ｎｕａｌ Ｓｙｓｔｅｍａｔｉｃ Ｂａｃｔｅｒｉｏｌ
ｏｇｙ）第１巻、１４０〜２１９頁（１９８４）に記載
されているシュードモナダーシ科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎ
ａｄａｃｅａｅ）に帰属することが示唆された。
【００１６】（２）属の同定 現在、シュードモナダーシ科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄ
ａｃｅａｅ）にはシュードモナス属（Ｐｓｅｕｄｏｍｏ
ｎａｓ）、キサントモナス属（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａ
ｓ）、ズーグレア属（Ｚｏｏｇｌｏｅａ）及びフラトリ
ア属（Ｆｒａｔｅｕｒｉａ）の四属が含まれている。こ
の内、本菌株はユビキノンＱ９を持つことから、シュー
ドモナス属（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）の特徴に一致す
ることが分かった。更にキサントモナス属（Ｘａｎｔｈ
ｏｍｏｎａｓ）とは黄色色素の生成、ズーグレア属（Ｚ
ｏｏｇｌｏｅａ）とはウレアーゼの産生、フラトリア属
（Ｆｒａｔｅｕｒｉａ）とはオキシダーゼの産生及び酸
耐性の点でも明らかに区別された。従って、本菌株３５
４９株をシュードモナス エスピー（Ｐｓｅｕｄｏｍｏ
ｎａｓ ｓｐ．）と同定した。
ａｃｅａｅ）にはシュードモナス属（Ｐｓｅｕｄｏｍｏ
ｎａｓ）、キサントモナス属（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａ
ｓ）、ズーグレア属（Ｚｏｏｇｌｏｅａ）及びフラトリ
ア属（Ｆｒａｔｅｕｒｉａ）の四属が含まれている。こ
の内、本菌株はユビキノンＱ９を持つことから、シュー
ドモナス属（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）の特徴に一致す
ることが分かった。更にキサントモナス属（Ｘａｎｔｈ
ｏｍｏｎａｓ）とは黄色色素の生成、ズーグレア属（Ｚ
ｏｏｇｌｏｅａ）とはウレアーゼの産生、フラトリア属
（Ｆｒａｔｅｕｒｉａ）とはオキシダーゼの産生及び酸
耐性の点でも明らかに区別された。従って、本菌株３５
４９株をシュードモナス エスピー（Ｐｓｅｕｄｏｍｏ
ｎａｓ ｓｐ．）と同定した。
【００１７】次にＭＣＩ３５５０株の菌学的性質は以下
の通りである。 ＭＣＩ３５５０ １．形態的性質 （１）細胞の形 桿状 （２）細胞の多形性 なし （３）運動性 あり、単極鞭毛 （４）胞子の有無 なし
の通りである。 ＭＣＩ３５５０ １．形態的性質 （１）細胞の形 桿状 （２）細胞の多形性 なし （３）運動性 あり、単極鞭毛 （４）胞子の有無 なし
【００１８】 ２．培養的性質 （１）肉汁寒天平板培養 ３０℃ ２〜３日間培養後 円形、半レンズ 状、黄味白、半透明のコロニーを形成。コロ ニー表面はシワ状 （２）肉汁液体培養 混濁が見られるが、液面における膜の形成は ない （３）肉汁ゼラチン穿刺培養 ゼラチン液化能あり （４）リトマス・ミルク ペプトン化あり
【００１９】 ３．生理学的性質 （１）グラム染色 陰性 （２）硝酸塩の還元 陰性 （３）脱窒反応 陰性 （４）ＭＲテスト 陰性 （５）ＶＰテスト 陰性 （６）インドールの生成 陰性 （７）硫化水素の生成 陰性 （８）デンプンの加水分解 陰性 （９）クエン酸の利用 クリステンセン培地上 陽性 （１０）無機窒素源の利用 ＮＯ3 陽性 ＮＨ4 陽性 （１１）色素の生成 黄色〜茶褐色、水溶性 （１２）ウレアーゼ 陰性 （１３）オキシダーゼ 陽性 （１４）カタラーゼ 陽性 （１５）生育の範囲 ：温度 ２０〜３７℃ ：ｐＨ ４〜８ （１６）酸素に対する態度 嫌気条件下で生育せず （１７）Ｏ−Ｆテスト 酸化 （１８）糖類からの酸の生成 Ｌ−アラビノース ＋ Ｄ−キシロース − Ｄ−グルコース ± Ｄ−マンノース ＋ Ｄ−フラクトース − Ｄ−ガラクトース ±＋ マルトース ＋ シュークロース − ラクトース ± トレハロース − Ｄ−ソルビトール − Ｄ−マンニトール − イノシトール − グリセリン − デンプン − ＋：酸を生成する、−：生成しない、±：どちらともいえない （１９）その他の諸性質 エスクリンの分解 陽性 β−ガラクトシダーゼ 陰性
【００２０】 ４．化学分類学的性質 （１）主要なイソプレノイドキノン ユビキノン Ｑ８ （２）ＤＮＡ中のＧ＋Ｃ含量 ６７．６モル％ ５．分類学的考察 （１）高次の同定 本菌株ＭＣＩ３５５０株は１）グラム陰性桿菌、２）絶
対好気性、３）芽胞を形成しない、４）単極鞭毛による
運動性を有する、５）硝酸塩を還元しない、６）主要な
イソプレノイドキノンはユビキノンＱ８を有する等の特
徴を持っている。また、本菌株よりＤＮＡを抽出、１６
Ｓ ｒＤＮＡの部分塩基配列の配列を決定した。その結
果に基づいてデータベース検索を行ったところ、本菌株
はマイクロバイオロジカル イムノロジー（Ｍｉｃｒｏ
ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ Ｉｍｍｕｎｏｌｏｇｙ）第３６
巻、１２５１〜１２７５頁（１９９２）に記載されてい
るバークホルデリア属（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ）に
帰属することが判明した。（図１）
対好気性、３）芽胞を形成しない、４）単極鞭毛による
運動性を有する、５）硝酸塩を還元しない、６）主要な
イソプレノイドキノンはユビキノンＱ８を有する等の特
徴を持っている。また、本菌株よりＤＮＡを抽出、１６
Ｓ ｒＤＮＡの部分塩基配列の配列を決定した。その結
果に基づいてデータベース検索を行ったところ、本菌株
はマイクロバイオロジカル イムノロジー（Ｍｉｃｒｏ
ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ Ｉｍｍｕｎｏｌｏｇｙ）第３６
巻、１２５１〜１２７５頁（１９９２）に記載されてい
るバークホルデリア属（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ）に
帰属することが判明した。（図１）
【００２１】現在、バークホルデリア属には十一種が知
られているが、本菌株はＤＮＡ中のＧ＋Ｃ含量及び糖か
らの酸の生成等の点で、いずれの種とも一致しなかっ
た。従って、本菌株ＭＣＩ３５５０株をバークホルデリ
ア エスピー（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｓｐ．）と
同定した。
られているが、本菌株はＤＮＡ中のＧ＋Ｃ含量及び糖か
らの酸の生成等の点で、いずれの種とも一致しなかっ
た。従って、本菌株ＭＣＩ３５５０株をバークホルデリ
ア エスピー（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｓｐ．）と
同定した。
【００２２】次にＭＣＩ３５５１株の菌学的性質は以下
の通りである。 ＭＣＩ３５５１ １．形態的性質 （１）細胞の形 桿状 （２）細胞の多形性 なし （３）運動性 あり、単極鞭毛 （４）胞子の有無 なし
の通りである。 ＭＣＩ３５５１ １．形態的性質 （１）細胞の形 桿状 （２）細胞の多形性 なし （３）運動性 あり、単極鞭毛 （４）胞子の有無 なし
【００２３】 ２．培養的性質 （１）肉汁寒天平板培養 ３０℃ １〜２日間培養後 円形、半レンズ 状、黄味白、不透明のコロニーを形成。コロ ニー表面は平滑 （２）肉汁液体培養 混濁が見られるが、液面における膜の形成は ない （３）肉汁ゼラチン穿刺培養 ゼラチン液化なし （４）リトマス・ミルク アルカリの生成
【００２４】 ３．生理学的性質 （１）グラム染色 陰性 （２）硝酸塩の還元 陽性 （３）脱窒反応 陰性 （４）ＭＲテスト 陰性 （５）ＶＰテスト 陰性 （６）インドールの生成 陰性 （７）硫化水素の生成 陰性 （８）デンプンの加水分解 陰性 （９）クエン酸の利用 クリステンセン培地上 陰性 （１０）無機窒素源の利用 ＮＯ3 陰性 ＮＨ4 陰性 （１１）色素の生成 なし （１２）ウレアーゼ 陽性 （１３）オキシダーゼ 陽性 （１４）カタラーゼ 陽性 （１５）生育の範囲 ：温度 ２０〜３７℃ ：ｐＨ ６〜９ （１６）酸素に対する態度 嫌気条件下で生育せず （１７）Ｏ−Ｆテスト 酸化 （１８）糖類からの酸の生成 Ｌ−アラビノース ± Ｄ−キシロース − Ｄ−グルコース − Ｄ−マンノース ＋ Ｄ−フラクトース − Ｄ−ガラクトース − マルトース − シュークロース − ラクトース ± トレハロース − Ｄ−ソルビトール − Ｄ−マンニトール − イノシトール − グリセリン − デンプン − ＋：酸を生成する、−：生成しない、±：どちらともいえない （１９）その他の諸性質 エスクリンの分解 陰性 β−ガラクトシダーゼ 陰性
【００２５】 ４．化学分類学的性質 （１）主要なイソプレノイドキノン ユビキノン Ｑ１０ （２）ＤＮＡ中のＧ＋Ｃ含量 ６６．５モル％ ５．分類学的考察 （１）属の同定 本菌株ＭＣＩ３５５１株は１）グラム陰性桿菌、２）絶
対好気性、３）芽胞を形成しない、４）単極鞭毛による
運動性を有する、５）無機窒素源としてＮＨ4及びＮＯ
3 を利用できない、６）生育範囲は２０〜３７℃、ｐＨ
６〜９、７）主要なイソプレノイドキノンはユビキノン
Ｑ１０を有する等の特徴を持っている。また、本菌株よ
りＤＮＡを抽出、１６Ｓ ｒＤＮＡの部分塩基配列（６
９０塩基）の配列を決定した。その結果に基づいてデー
タベース検索を行ったところ、本菌株はインターナショ
ナル ジャーナル オブ システマティック バクテリ
オロジー（Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｊｏｕｒｎａ
ｌ ＳｙｓｔｅｍａｔｉｃＢａｃｔｅｒｉｏｌｏｇｙ）
第４６巻、９８１〜９８７頁（１９９６）に記載されて
いるボセア属（Ｂｏｓｅａ）に帰属することが示唆され
た。（図２）現在、ボセア属にはボセア チオキシダン
ス（Ｂｏｓｅａ ｔｈｉｏｏｘｉｄａｎｓ）一種のみが
知られているが、ＤＮＡ中のＧ＋Ｃ含量が６８．２モル
％であるのに対し、本菌株は６６．５モル％と異なって
いた。従って以上の結果から、本菌株ＭＣＩ３５５１株
をボセア エスピー（Ｂｏｓｅａ ｓｐ．）と同定し
た。
対好気性、３）芽胞を形成しない、４）単極鞭毛による
運動性を有する、５）無機窒素源としてＮＨ4及びＮＯ
3 を利用できない、６）生育範囲は２０〜３７℃、ｐＨ
６〜９、７）主要なイソプレノイドキノンはユビキノン
Ｑ１０を有する等の特徴を持っている。また、本菌株よ
りＤＮＡを抽出、１６Ｓ ｒＤＮＡの部分塩基配列（６
９０塩基）の配列を決定した。その結果に基づいてデー
タベース検索を行ったところ、本菌株はインターナショ
ナル ジャーナル オブ システマティック バクテリ
オロジー（Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｊｏｕｒｎａ
ｌ ＳｙｓｔｅｍａｔｉｃＢａｃｔｅｒｉｏｌｏｇｙ）
第４６巻、９８１〜９８７頁（１９９６）に記載されて
いるボセア属（Ｂｏｓｅａ）に帰属することが示唆され
た。（図２）現在、ボセア属にはボセア チオキシダン
ス（Ｂｏｓｅａ ｔｈｉｏｏｘｉｄａｎｓ）一種のみが
知られているが、ＤＮＡ中のＧ＋Ｃ含量が６８．２モル
％であるのに対し、本菌株は６６．５モル％と異なって
いた。従って以上の結果から、本菌株ＭＣＩ３５５１株
をボセア エスピー（Ｂｏｓｅａ ｓｐ．）と同定し
た。
【００２６】次にＭＣＩ３５５２株の菌学的性質は以下
の通りである。 ＭＣＩ３５５２ １．形態的性質 （１）細胞の形 球状〜桿状 （２）細胞の多形性 あり 培養時間の経過に伴い、伸長して分枝した桿 状から、培養後期には球状〜短桿状に変化す る （３）運動性 なし （４）胞子の有無 なし
の通りである。 ＭＣＩ３５５２ １．形態的性質 （１）細胞の形 球状〜桿状 （２）細胞の多形性 あり 培養時間の経過に伴い、伸長して分枝した桿 状から、培養後期には球状〜短桿状に変化す る （３）運動性 なし （４）胞子の有無 なし
【００２７】 ２．培養的性質 （１）肉汁寒天平板培養 ３０℃ ２〜３日間培養後 円形、半レンズ 状、黄味白、不透明のコロニーを形成。コロ ニー表面は平滑 （２）肉汁液体培養 混濁が見られるが、液面における膜の形成は ない （３）肉汁ゼラチン穿刺培養 液化なし （４）リトマス・ミルク 弱い酸の生成あり、ミルクの凝固あり
【００２８】 ３．生理学的性質 （１）グラム染色 陽性、培養時間により不定 （２）硝酸塩の還元 陽性 （３）脱窒反応 陰性 （４）ＭＲテスト 陰性 （５）ＶＰテスト 陰性 （６）インドールの生成 陰性 （７）硫化水素の生成 陰性 （８）デンプンの加水分解 陰性 （９）クエン酸の利用 クリステンセン培地上 陽性 （１０）無機窒素源の利用 ＮＯ3 陽性 ＮＨ4 どちらともいえない （１１）色素の生成 なし （１２）ウレアーゼ 陰性 （１３）オキシダーゼ 陰性 （１４）カタラーゼ 陽性 （１５）生育の範囲 ：温度 ２０〜３４℃ ：ｐＨ ５〜９ （１６）酸素に対する態度 嫌気条件下で生育せず （１７）Ｏ−Ｆテスト 変化なし （１８）糖類からの酸の生成 Ｌ−アラビノース ± Ｄ−キシロース − Ｄ−グルコース − Ｄ−マンノース − Ｄ−フラクトース − Ｄ−ガラクトース − マルトース − シュークロース − ラクトース − トレハロース − Ｄ−ソルビトール − Ｄ−マンニトール − イノシトール − グリセリン − デンプン − ＋：酸を生成する、−：生成しない、±：どちらともいえない
【００２９】 ４．化学分類学的性質 （１）主要なイソプレノイドキノン メナキノン ＭＫ９（Ｈ2 ） （２）ＤＮＡ中のＧ＋Ｃ含量 ６６．２モル％ （３）細胞壁組成 アミノ酸 リジン：アラニン：グルタミン酸＝１ ：５：１ 糖 ラムノース、グルコース、ガラクトー ス及び未同定六単糖（ＴＬＣ上でラム ノースより上方） アシル基型 アセチル型 （４）ミコール酸 なし
【００３０】５．分類学的考察 （１）属の同定 本菌株ＭＣＩ３５５２株は１）グラム陽性桿菌、２）好
気性、３）芽胞を形成しない、４）多形性を示す、５）
グルコース等の糖類から酸を生成しない、６）細胞壁の
主要アミノ酸としてリジンを有する、７）細胞壁のアシ
ル基型はアセチン型、８）主要なイソプレノイドキノン
はメナキノンＭＫ９（Ｈ2 ）を有する、等の特徴を持っ
ている。これらの特徴から、本菌株はバージェイズマニ
ュアル・システマティック・バクテリオロジー（Ｂｅｒ
ｇｅｙ’ｓ Ｍａｎｕａｌ ｏｆＳｙｓｔｅｍａｔｉｃ
Ｂａｃｔｅｒｉｏｌｏｇｙ）第２巻、１２８８〜１３
０１頁（１９８６）に記載されているアルスロバクター
（Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ）属に帰属することが判明
した。
気性、３）芽胞を形成しない、４）多形性を示す、５）
グルコース等の糖類から酸を生成しない、６）細胞壁の
主要アミノ酸としてリジンを有する、７）細胞壁のアシ
ル基型はアセチン型、８）主要なイソプレノイドキノン
はメナキノンＭＫ９（Ｈ2 ）を有する、等の特徴を持っ
ている。これらの特徴から、本菌株はバージェイズマニ
ュアル・システマティック・バクテリオロジー（Ｂｅｒ
ｇｅｙ’ｓ Ｍａｎｕａｌ ｏｆＳｙｓｔｅｍａｔｉｃ
Ｂａｃｔｅｒｉｏｌｏｇｙ）第２巻、１２８８〜１３
０１頁（１９８６）に記載されているアルスロバクター
（Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ）属に帰属することが判明
した。
【００３１】（２）種の同定 現在、アルスロバクター属は、細胞壁のアミノ酸及び糖
組成、また、メナキノンの分子種によって種が区別され
ている。ＭＣＩ３５５２株は細胞壁の架橋部分にアラニ
ンのみを有していることから、表１に周辺種との比較を
示した。本菌株は架橋部分にアラニン３モルを有する点
で、アルスロバクター グロビフォルミス（Ａｒｔｈｒ
ｏｂａｃｔｅｒ ｇｌｏｂｉｆｏｒｍｉｓ）と一致した
が、糖組成において異なっていた。また、スターチの加
水分解の有無においても異なることから、既存の種には
帰属しないと思われる。従って以上の結果から、本菌株
ＭＣＩ３５５２株をアルスロバクター エスピー（Ａｒ
ｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ ｓｐ．）と同定した。
組成、また、メナキノンの分子種によって種が区別され
ている。ＭＣＩ３５５２株は細胞壁の架橋部分にアラニ
ンのみを有していることから、表１に周辺種との比較を
示した。本菌株は架橋部分にアラニン３モルを有する点
で、アルスロバクター グロビフォルミス（Ａｒｔｈｒ
ｏｂａｃｔｅｒ ｇｌｏｂｉｆｏｒｍｉｓ）と一致した
が、糖組成において異なっていた。また、スターチの加
水分解の有無においても異なることから、既存の種には
帰属しないと思われる。従って以上の結果から、本菌株
ＭＣＩ３５５２株をアルスロバクター エスピー（Ａｒ
ｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ ｓｐ．）と同定した。
【００３２】
【表１】 表１ 菌種名 細胞壁 架橋部分のアミノ酸組成 糖組成 スターチの加水分解 ＭＣＩ３５５２ Ｌｙｓ−Ａｌａ３ ラムノース 陰性 グルコース ガラクトース 未同定六単糖 A.globiformis Ｌｙｓ−Ａｌａ３ グルコース 陽性 ガラクトース A.crystallopoietes Ｌｙｓ−Ａｌａ グルコース 陰性 ガラクトース A.pascens Ｌｙｓ−Ａｌａ２ グルコース 陽性 ガラクトース A.ramosus Ｌｙｓ−Ａｌａ４ ラムノース 陰性 マンノース ガラクトース
【００３３】また、上記微生物は、変異株、或いは細胞
融合若しくは遺伝子組換え法等の遺伝学的手法により誘
導される組換え株等のいずれの株であってもよい。本発
明の製造方法においては、上記微生物の一種或いは二種
以上が菌体及び／又は菌体処理物として用いられる。具
体的には、上記微生物を培養して得られた菌体をそのま
ま、或いは培養して得られた菌体を公知の手法で処理し
たもの、即ち、アセトン処理したもの、凍結乾燥処理し
たもの、菌体を物理的又は酵素的に破砕したもの等の菌
体処理物を用いることができる。また、これらの菌体又
は菌体処理物から、式（Ｉ）で表されるチアゾリジン化
合物に作用しこれを式（II）で表される光学活性なα−
メルカプトカルボン酸へ変換する能力を有する酵素画分
を粗製物或いは精製物として取り出して用いることも可
能である。更には、このようにして得られた菌体、菌体
処理物、酵素画分等をポリアクリルアミドゲル、カラギ
ーナンゲル等の担体に固定化したもの等を用いることも
可能である。そこで本明細書において、「菌体及び／又
は該菌体処理物」の用語は、上述の菌体、菌体処理物、
酵素画分、及びそれらの固定化物全てを含有する概念と
して用いられる。
融合若しくは遺伝子組換え法等の遺伝学的手法により誘
導される組換え株等のいずれの株であってもよい。本発
明の製造方法においては、上記微生物の一種或いは二種
以上が菌体及び／又は菌体処理物として用いられる。具
体的には、上記微生物を培養して得られた菌体をそのま
ま、或いは培養して得られた菌体を公知の手法で処理し
たもの、即ち、アセトン処理したもの、凍結乾燥処理し
たもの、菌体を物理的又は酵素的に破砕したもの等の菌
体処理物を用いることができる。また、これらの菌体又
は菌体処理物から、式（Ｉ）で表されるチアゾリジン化
合物に作用しこれを式（II）で表される光学活性なα−
メルカプトカルボン酸へ変換する能力を有する酵素画分
を粗製物或いは精製物として取り出して用いることも可
能である。更には、このようにして得られた菌体、菌体
処理物、酵素画分等をポリアクリルアミドゲル、カラギ
ーナンゲル等の担体に固定化したもの等を用いることも
可能である。そこで本明細書において、「菌体及び／又
は該菌体処理物」の用語は、上述の菌体、菌体処理物、
酵素画分、及びそれらの固定化物全てを含有する概念と
して用いられる。
【００３４】次に、本発明の製造方法について具体的に
説明する。本発明の製造方法において微生物は、通常、
培養して用いられるが、この培養については定法通り行
うことができる。本微生物の培養の為に用いられる培地
には本微生物が資化しうる炭素源、窒素源、及び無機イ
オン等が含まれる。炭素源としては、グルコース等の炭
水化物、グリセロール等のアルコール類、有機酸その他
が適宜使用される。窒素源としては、ＮＺアミン、トリ
プトース、酵母エキス、ポリペプトンその他が適宜使用
される。無機イオンとしては、リン酸イオン、マグネシ
ウムイオン、鉄イオン、マンガンイオン、モリブデンイ
オンその他が必要に応じ適宜使用される。更に、イノシ
トール、パントテン酸、ニコチン酸アミドその他のビタ
ミン類を必要に応じ添加することは有効である。また、
５−メチルヒダントイン等のヒダントイン類、イミド
類、５−置換チアゾリジンジオン類、ラウシル等を添加
することも有効である。培養は、好気的条件下に、ｐＨ
約６〜８、温度約２０〜３５℃の適当な範囲に制御しつ
つ１５〜１００時間行う。
説明する。本発明の製造方法において微生物は、通常、
培養して用いられるが、この培養については定法通り行
うことができる。本微生物の培養の為に用いられる培地
には本微生物が資化しうる炭素源、窒素源、及び無機イ
オン等が含まれる。炭素源としては、グルコース等の炭
水化物、グリセロール等のアルコール類、有機酸その他
が適宜使用される。窒素源としては、ＮＺアミン、トリ
プトース、酵母エキス、ポリペプトンその他が適宜使用
される。無機イオンとしては、リン酸イオン、マグネシ
ウムイオン、鉄イオン、マンガンイオン、モリブデンイ
オンその他が必要に応じ適宜使用される。更に、イノシ
トール、パントテン酸、ニコチン酸アミドその他のビタ
ミン類を必要に応じ添加することは有効である。また、
５−メチルヒダントイン等のヒダントイン類、イミド
類、５−置換チアゾリジンジオン類、ラウシル等を添加
することも有効である。培養は、好気的条件下に、ｐＨ
約６〜８、温度約２０〜３５℃の適当な範囲に制御しつ
つ１５〜１００時間行う。
【００３５】式（Ｉ）で表されるチアゾリジン化合物に
上記微生物を作用させて光学活性なα−メルカプトカル
ボン酸を製造する方法として、本微生物を培養し、得ら
れた菌体懸濁液と式（Ｉ）で表されるチアゾリジン化合
物を混合し反応させ光学活性なα−メルカプトカルボン
酸を得る方法、培地に式（Ｉ）で表されるチアゾリジン
化合物を添加し培養と反応を同時に行う方法、或いは培
養終了後、式（Ｉ）で表されるチアゾリジン化合物を添
加して更に反応を行う方法等を用いることができる。反
応温度は１５〜４０℃が好ましく、ｐＨ５〜１０の範囲
である。式（Ｉ）で表されるチアゾリジン化合物の濃度
は０．１〜３％の範囲が望ましく、必要ならば式（Ｉ）
で表されるチアゾリジン化合物は反応の間、追補添加さ
れる。また、必要に応じて金属イオンを添加することに
より反応が促進される場合がある。培養及び反応で得ら
れた光学活性なα−メルカプトカルボン酸の採取方法と
しては溶媒抽出等の通常の分離・精製方法を行うことが
できる。
上記微生物を作用させて光学活性なα−メルカプトカル
ボン酸を製造する方法として、本微生物を培養し、得ら
れた菌体懸濁液と式（Ｉ）で表されるチアゾリジン化合
物を混合し反応させ光学活性なα−メルカプトカルボン
酸を得る方法、培地に式（Ｉ）で表されるチアゾリジン
化合物を添加し培養と反応を同時に行う方法、或いは培
養終了後、式（Ｉ）で表されるチアゾリジン化合物を添
加して更に反応を行う方法等を用いることができる。反
応温度は１５〜４０℃が好ましく、ｐＨ５〜１０の範囲
である。式（Ｉ）で表されるチアゾリジン化合物の濃度
は０．１〜３％の範囲が望ましく、必要ならば式（Ｉ）
で表されるチアゾリジン化合物は反応の間、追補添加さ
れる。また、必要に応じて金属イオンを添加することに
より反応が促進される場合がある。培養及び反応で得ら
れた光学活性なα−メルカプトカルボン酸の採取方法と
しては溶媒抽出等の通常の分離・精製方法を行うことが
できる。
【００３６】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を更に具体的に
説明するが、本発明は、その要旨を越えない限りその技
術分野における通常の変更をすることができる。 実施例１ 硫酸アンモニウム１ｇ／Ｌ、リン酸二水素カリウム１ｇ
／Ｌ、リン酸水素二カリウム１ｇ／ｌ、硫酸マグネシウ
ム３００ｍｇ／ｌ、硫酸鉄１００ｍｇ／ｌ、イーストエ
キス３．０ｇ／ｌ、肉エキス３．０ｇ／ｌ、ポリペプト
ン２．０ｇ／ｌ、イソプロピルヒダントイン１．０ｇ／
ｌ、ウラシル１．０ｇ／ｌ（ｐＨ７．０）の組成からな
る液体培地５０ｍＬに、ＭＣＩ３５５２株を接種し、３
０℃で２０時間好気的に培養した。培養終了後、菌体を
集め５０ｍＭ塩化カリウム水溶液で洗浄した。これに２
ｇ／ｌの５−ベンジルチアゾリジンジオンを含む３０ｍ
Ｍリン酸カリウム緩衝液（ｐＨ７．５）を加え、全量を
５ｍＬとし３０℃で２４時間反応させた。反応終了時の
２−メルカプト−３−フェニルプロピオン酸生成蓄積量
は０．５６ｇ／ｌであった。上述反応液上清を酸性化し
た後、ジエチルエーテル５０ｍｌと混合し溶媒抽出操作
を行い、分離したジエチルエーテルを減圧濃縮し生産物
を得た。
説明するが、本発明は、その要旨を越えない限りその技
術分野における通常の変更をすることができる。 実施例１ 硫酸アンモニウム１ｇ／Ｌ、リン酸二水素カリウム１ｇ
／Ｌ、リン酸水素二カリウム１ｇ／ｌ、硫酸マグネシウ
ム３００ｍｇ／ｌ、硫酸鉄１００ｍｇ／ｌ、イーストエ
キス３．０ｇ／ｌ、肉エキス３．０ｇ／ｌ、ポリペプト
ン２．０ｇ／ｌ、イソプロピルヒダントイン１．０ｇ／
ｌ、ウラシル１．０ｇ／ｌ（ｐＨ７．０）の組成からな
る液体培地５０ｍＬに、ＭＣＩ３５５２株を接種し、３
０℃で２０時間好気的に培養した。培養終了後、菌体を
集め５０ｍＭ塩化カリウム水溶液で洗浄した。これに２
ｇ／ｌの５−ベンジルチアゾリジンジオンを含む３０ｍ
Ｍリン酸カリウム緩衝液（ｐＨ７．５）を加え、全量を
５ｍＬとし３０℃で２４時間反応させた。反応終了時の
２−メルカプト−３−フェニルプロピオン酸生成蓄積量
は０．５６ｇ／ｌであった。上述反応液上清を酸性化し
た後、ジエチルエーテル５０ｍｌと混合し溶媒抽出操作
を行い、分離したジエチルエーテルを減圧濃縮し生産物
を得た。
【００３７】これをＮＭＲにより分析したところ１Ｈ−
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，５００ＭＨｚ）：δ（ｐ．ｐ．
ｍ） ２．１５（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ，ＳＨ）、２．
９９（ｄｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ，１Ｈ，ｂｅｎｚｙｌｉ
ｃ）、３．２５（ｄｄ，Ｊ＝１４，８Ｈｚ，１Ｈ，ｂｅ
ｎｚｙｌｉｃ）、３．６１（ｍ，１Ｈ，α−Ｈ）、７．
２５（ｍ，５Ｈ，ａｒｏｍａｔｉｃ）、８．２５（ｂｒ
ｓ，１Ｈ，ＣＯＯＨ）であり、本生成物が２−メルカ
プト−３−フェニルプロピオン酸であることを確認し
た。本生成物を高速液体クロマトグラフィー（カラム：
ダイセルキラルセルＯＤ−Ｈ）で分析し、絶対配置を求
めた結果、生成物はＲ−２−メルカプト−３−フェニル
プロピオン酸（光学純度８７％ｅ．ｅ．）であった。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，５００ＭＨｚ）：δ（ｐ．ｐ．
ｍ） ２．１５（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ，ＳＨ）、２．
９９（ｄｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ，１Ｈ，ｂｅｎｚｙｌｉ
ｃ）、３．２５（ｄｄ，Ｊ＝１４，８Ｈｚ，１Ｈ，ｂｅ
ｎｚｙｌｉｃ）、３．６１（ｍ，１Ｈ，α−Ｈ）、７．
２５（ｍ，５Ｈ，ａｒｏｍａｔｉｃ）、８．２５（ｂｒ
ｓ，１Ｈ，ＣＯＯＨ）であり、本生成物が２−メルカ
プト−３−フェニルプロピオン酸であることを確認し
た。本生成物を高速液体クロマトグラフィー（カラム：
ダイセルキラルセルＯＤ−Ｈ）で分析し、絶対配置を求
めた結果、生成物はＲ−２−メルカプト−３−フェニル
プロピオン酸（光学純度８７％ｅ．ｅ．）であった。
【００３８】実施例２ 硫酸アンモニウム１ｇ／Ｌ、リン酸二水素カリウム１ｇ
／Ｌ、リン酸水素二カリウム１ｇ／ｌ、硫酸マグネシウ
ム３００ｍｇ／ｌ、硫酸鉄１００ｍｇ／ｌ、グリセロー
ル１０ｇ／ｌ、イーストエキス３．０ｇ／Ｌ、肉エキス
３．０ｇ／ｌ、ポリペプトン２．０ｇ／ｌ、イソプロピ
ルヒダントイン１．５ｇ／ｌ、ウラシル１．５ｇ／ｌ、
Ｎ−カルバメート−Ｌ−ロイシン１．５ｇ／１（ｐＨ
７．０）の組成からなる液体培地５０ｍＬに、ＭＣＩ３
５５１株を接種し、３０℃で２０時間好気的に培養し
た。培養終了後、菌体を集め５０ｍＭ塩化カリウム水溶
液で洗浄した。これに２ｇ／ｌの５−ベンジルチアゾリ
ジンジオンを含む３０ｍＭリン酸カリウム緩衝液（ｐＨ
７．５）を加え、全量を５ｍＬとし３０℃で２４時間反
応させた。反応終了時の２−メルカプト−３−フェニル
プロピオン酸生成蓄積量は０．４５ｇ／ｌであった。
／Ｌ、リン酸水素二カリウム１ｇ／ｌ、硫酸マグネシウ
ム３００ｍｇ／ｌ、硫酸鉄１００ｍｇ／ｌ、グリセロー
ル１０ｇ／ｌ、イーストエキス３．０ｇ／Ｌ、肉エキス
３．０ｇ／ｌ、ポリペプトン２．０ｇ／ｌ、イソプロピ
ルヒダントイン１．５ｇ／ｌ、ウラシル１．５ｇ／ｌ、
Ｎ−カルバメート−Ｌ−ロイシン１．５ｇ／１（ｐＨ
７．０）の組成からなる液体培地５０ｍＬに、ＭＣＩ３
５５１株を接種し、３０℃で２０時間好気的に培養し
た。培養終了後、菌体を集め５０ｍＭ塩化カリウム水溶
液で洗浄した。これに２ｇ／ｌの５−ベンジルチアゾリ
ジンジオンを含む３０ｍＭリン酸カリウム緩衝液（ｐＨ
７．５）を加え、全量を５ｍＬとし３０℃で２４時間反
応させた。反応終了時の２−メルカプト−３−フェニル
プロピオン酸生成蓄積量は０．４５ｇ／ｌであった。
【００３９】実施例１と同様の方法により生産物を分離
同定し、本生成物が２−メルカプト−３−フェニルプロ
ピオン酸であることを確認した。本生成物を高速液体ク
ロマトグラフィー（カラム：ダイセルキラルセルＯＤ−
Ｈ）で分析し、絶対配置を求めた結果、生成物はＲ−２
−メルカプト−３−フェニルプロピオン酸（光学純度８
７％ｅ．ｅ）であった。
同定し、本生成物が２−メルカプト−３−フェニルプロ
ピオン酸であることを確認した。本生成物を高速液体ク
ロマトグラフィー（カラム：ダイセルキラルセルＯＤ−
Ｈ）で分析し、絶対配置を求めた結果、生成物はＲ−２
−メルカプト−３−フェニルプロピオン酸（光学純度８
７％ｅ．ｅ）であった。
【００４０】実施例３ 肉エキス７．０ｇ／ｌ、ペプトン１０．０ｇ／ｌ、塩化
ナトリウム３．０ｇ／１、５−ベンジルチアゾリジンジ
オン０．１ｇ／ｌ（ｐＨ７．０）の組成からなる液体培
地５０ｍＬに、ＭＣＩ３５５０株を接種し、３０℃で４
８時間好気的に培養した。培養終了後、菌体を集め５０
ｍＭ塩化カリウム水溶液で洗浄した。これに２ｇ／ｌの
５−ベンジルチアゾリジンジオンを含む３０ｍＭリン酸
カリウム緩衝液（ｐＨ７．５）を加え、全量を５ｍＬと
し３０℃で２４時間反応させた。反応終了時の２−メル
カプト−３−フェニルプロピオン酸生成蓄積量は０．７
１ｇ／ｌであった。
ナトリウム３．０ｇ／１、５−ベンジルチアゾリジンジ
オン０．１ｇ／ｌ（ｐＨ７．０）の組成からなる液体培
地５０ｍＬに、ＭＣＩ３５５０株を接種し、３０℃で４
８時間好気的に培養した。培養終了後、菌体を集め５０
ｍＭ塩化カリウム水溶液で洗浄した。これに２ｇ／ｌの
５−ベンジルチアゾリジンジオンを含む３０ｍＭリン酸
カリウム緩衝液（ｐＨ７．５）を加え、全量を５ｍＬと
し３０℃で２４時間反応させた。反応終了時の２−メル
カプト−３−フェニルプロピオン酸生成蓄積量は０．７
１ｇ／ｌであった。
【００４１】実施例１と同様の方法により生産物を分離
同定し、本生成物が２−メルカプト−３−フェニルプロ
ピオン酸であることを確認した。本生成物を高速液体ク
ロマトグラフィー（カラム：ダイセルキラルセルＯＤ−
Ｈ）で分析し、絶対配置を求めた結果、生成物はＳ−２
−メルカプト−３−フェニルプロピオン酸（光学純度８
２％ｅ．ｅ）であった。
同定し、本生成物が２−メルカプト−３−フェニルプロ
ピオン酸であることを確認した。本生成物を高速液体ク
ロマトグラフィー（カラム：ダイセルキラルセルＯＤ−
Ｈ）で分析し、絶対配置を求めた結果、生成物はＳ−２
−メルカプト−３−フェニルプロピオン酸（光学純度８
２％ｅ．ｅ）であった。
【００４２】実施例４ 肉エキス７．０ｇ／ｌ、ペプトン１０．０ｇ／ｌ、塩化
ナトリウム３．０ｇ／１，５−ベンジルチアゾリジンジ
オン０．１ｇ／ｌ（ｐＨ７．０）の組成からなる液体培
地５０ｍＬに、ＭＣＩ３５４９株を接種し、３０℃で４
８時間好気的に培養した。培養終了後、菌体を集め５０
ｍＭ塩化カリウム水溶液で洗浄した。これに２ｇ／ｌの
５−ベンジルチアゾリジンジオンを含む３０ｍＭリン酸
カリウム緩衝液（ｐＨ７．５）を加え、全量を５ｍＬと
し３０℃で２４時間反応させた。反応終了時の２−メル
カプト−３−フェニルプロピオン酸生成蓄積量は０．６
９ｇ／ｌであった。
ナトリウム３．０ｇ／１，５−ベンジルチアゾリジンジ
オン０．１ｇ／ｌ（ｐＨ７．０）の組成からなる液体培
地５０ｍＬに、ＭＣＩ３５４９株を接種し、３０℃で４
８時間好気的に培養した。培養終了後、菌体を集め５０
ｍＭ塩化カリウム水溶液で洗浄した。これに２ｇ／ｌの
５−ベンジルチアゾリジンジオンを含む３０ｍＭリン酸
カリウム緩衝液（ｐＨ７．５）を加え、全量を５ｍＬと
し３０℃で２４時間反応させた。反応終了時の２−メル
カプト−３−フェニルプロピオン酸生成蓄積量は０．６
９ｇ／ｌであった。
【００４３】実施例１と同様の方法により生産物を分離
同定し、本生成物が２−メルカプト−３−フェニルプロ
ピオン酸であることを確認した。本生成物を高速液体ク
ロマトグラフィー（カラム：ダイセルキラルセルＯＤ−
Ｈ）で分析し、絶対配置を求めた結果、生成物はＳ−２
−メルカプト−３−フェニルプロピオン酸（光学純度６
３％ｅ．ｅ．）であった。
同定し、本生成物が２−メルカプト−３−フェニルプロ
ピオン酸であることを確認した。本生成物を高速液体ク
ロマトグラフィー（カラム：ダイセルキラルセルＯＤ−
Ｈ）で分析し、絶対配置を求めた結果、生成物はＳ−２
−メルカプト−３−フェニルプロピオン酸（光学純度６
３％ｅ．ｅ．）であった。
【００４４】実施例５ 下記表２に示す各種微生物を、それぞれ実施例３と同様
にして培養した後、それぞれ反応を実施した。反応終了
時の２−メルカプト−３−フェニルプロピオン酸の生成
蓄積量を求めて、さらに実施例１と同様にして、光学純
度を求めた。得られた結果を表２に示す。
にして培養した後、それぞれ反応を実施した。反応終了
時の２−メルカプト−３−フェニルプロピオン酸の生成
蓄積量を求めて、さらに実施例１と同様にして、光学純
度を求めた。得られた結果を表２に示す。
【００４５】
【表２】 表 ２ 微 生 物 生成物蓄積量 光学純度 絶対配置 (g/l) (%ee) アグロバクテリウム・ラジオバクター 0.49 64.0 S ＩＡＭ１２０４８ アグロバクテリウム・リゾゲネス 0.58 48.5 S ＩＡＭ１３５７０ アグロバクテリウム・リゾゲネス 0.32 63.0 S ＭＡＦＦ０３−０１７２４ アグロバクテリウム・ツメファシエンス 0.76 58.0 S ＭＡＦＦ０３−０１２２２ アルカリゲネス・ユウトロファス 0.24 49.7 S ＤＳＭ４２８ アルカリゲネス・フェカリス 0.38 63.2 S ＩＦＯ１３１１１ アルカリゲネス・エスピー 0.21 70.0 S ＩＡＭ１０１５ アルスロバクター・アトロシアネウス 0.29 58.7 S ＪＣＭ１３２９ アルスロバクター・クリスタロポイエテス 0.32 80.0 R ＪＣＭ２５２２ アルスロバクター・グロビフォルミス 0.16 48.3 S ＩＦＯ１２１３７ アルスロバクター・オキシダンス 0.39 57.6 R ＪＣＭ２５２１
【００４６】
【表３】 表 ２（つづき） 微 生 物 生成物蓄積量 光学純度 絶対配置 (g/l) (%ee) アルスロバクター・パラフィネウス 0.42 48.1 S ＡＴＣＣ１５５９０ バチルス・メガテリウム 0.26 45.2 R ＩＦＯ１２１０８ ブレビバクテリウム・アセチリカム 0.54 47.6 S ＩＡＭ１７９０ ブレビバクテリウム・ブタニカム 0.49 49.2 S ＡＴＣＣ２１１９６ コマモナス・アシドボランス 0.13 20.0 R ＤＳＭ６４２６ コマモナス・テストステロニ 0.37 54.7 S ＡＴＣＣ１１９９６ コリネバクテリウム・フラベセンス 0.17 55.3 S ＪＣＭ１３１７ エンテロバクター・クロアカエ 0.15 42.0 S ＩＦＯ１２９３５ エルウィニア・ラポンチシ 0.63 43.5 S ＭＡＦＦ０３−０１３３１ フラビモナス・オリジハビタンス 0.14 59.5 S ＩＡＭ１５６８ グルコノバクター・オキシダンス 0.17 51.6 S ＩＡＭ１８１３ コキュリア・ロゼア 0.23 46.4 S ＩＦＯ３７６４
【００４７】
【表４】 表 ２（つづき） 微 生 物 生成物蓄積量 光学純度 絶対配置 (g/l) (%ee) オクロバクトラム・アンスロピ 0.96 75.0 S ＡＴＣＣ４９２３７ オクロバクトラム・アンスロピ 1.20 73.6 S ＩＦＯ１５８１９ オクロバクトラム・エスピー 0.65 74.5 S ＩＦＯ１２９５０ パントエア・アグロメランス 0.23 39.8 S ＩＦＯ１２６８６ パラコッカス・デニトリフィカンス 0.60 43.3 R ＩＦＯ１３３０１ シュードモナス・クロロラフィス 0.44 66.1 S ＩＦＯ３９０４ シュードモナス・フルオレセンス 0.46 53.6 S ＩＦＯ３０８１ シュードモナス・プチダ 0.27 60.6 S ＩＦＯ１２６５３ シュードモナス・スツゼリ 0.23 65.9 S ＪＣＭ５９６５ ロドバクター・スファエロイデス 0.46 61.8 S ＩＦＯ１２２０３ ロドコッカス・エスピー 0.36 39.0 S ＡＴＣＣ１５９６０ ヴァリオヴォラクス・パラドクサス 0.53 67.8 S ＤＳＭ３０１６２
【００４８】
【発明の効果】本発明の微生物を用いた光学活性なα−
メルカプトカルボン酸の製造方法は従来の方法に比べ安
価な方法であることから、光学活性なα−メルカプトカ
ルボン酸の工業的な生産を行う際に非常に有効である。
メルカプトカルボン酸の製造方法は従来の方法に比べ安
価な方法であることから、光学活性なα−メルカプトカ
ルボン酸の工業的な生産を行う際に非常に有効である。
【図１】ＭＣＩ３５５０の樹状図。
【図２】ＭＣＩ３５５１の樹状図。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ (Ｃ１２Ｐ 11/00 Ｃ１２Ｒ 1:01） (72)発明者 山岸 正博 神奈川県横浜市青葉区鴨志田町1000番地 三菱化学株式会社横浜総合研究所内 (72)発明者 指田 玲子 神奈川県横浜市青葉区鴨志田町1000番地 三菱化学株式会社横浜総合研究所内 (72)発明者 阪本 剛 神奈川県横浜市青葉区鴨志田町1000番地 三菱化学株式会社横浜総合研究所内
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒは置換基を有していてもよいアルキル基、置
換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有して
いてもよいアリール基、置換基を有していてもよいヘテ
ロアリール基を示し、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を示
す）で表されるチアゾリジン化合物に、該化合物を光学
活性なα−メルカプトカルボン酸に変換する能力を有す
る微生物の菌体及び／又は該菌体処理物を作用させるこ
とを特徴とする一般式（II） 【化２】 （式中、Ｒは式（Ｉ）と同義である）で表される光学活
性なα−メルカプトカルボン酸の製造方法。 - 【請求項２】 式（Ｉ）の化合物が、Ｒが置換基を有し
てもよいベンジル基であるチアゾリジン化合物である請
求項１に記載の製造方法。 - 【請求項３】 微生物として、アグロバクテリウム属、
アルカリゲネス属、アルスロバクター属、バチルス属、
ブレビバクテリウム属、コマモナス属、コリネバクテリ
ウム属、エンテロバクター属、エルウィニア属、フラビ
モナス属、グルコノバクター属、コキュリア属、オクロ
バクトラム属、パントエア属、パラコッカス属、シュー
ドモナス属、ロドバクター属、ロドコッカス属、ヴァリ
オヴォラクス属、バークホルデリア属又はボセア属の微
生物を用いる請求項１又は２に記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28631798A JP4197778B2 (ja) | 1997-10-30 | 1998-10-08 | 光学活性なα−メルカプトカルボン酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29836797 | 1997-10-30 | ||
| JP9-298367 | 1997-10-30 | ||
| JP28631798A JP4197778B2 (ja) | 1997-10-30 | 1998-10-08 | 光学活性なα−メルカプトカルボン酸の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11192097A true JPH11192097A (ja) | 1999-07-21 |
| JP4197778B2 JP4197778B2 (ja) | 2008-12-17 |
Family
ID=26556254
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28631798A Expired - Fee Related JP4197778B2 (ja) | 1997-10-30 | 1998-10-08 | 光学活性なα−メルカプトカルボン酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4197778B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7094926B2 (en) | 2000-01-25 | 2006-08-22 | Kaneka Corporation | Process for producing optically active carboxylic acid substituted in 2-position |
-
1998
- 1998-10-08 JP JP28631798A patent/JP4197778B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7094926B2 (en) | 2000-01-25 | 2006-08-22 | Kaneka Corporation | Process for producing optically active carboxylic acid substituted in 2-position |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4197778B2 (ja) | 2008-12-17 |
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