JPH0499497A - 光学活性乳酸の製造法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、光学活性乳酸の生物学的製造法に関する。光
学活性乳酸は、光学活性医農薬のキラルセンターとして
使用され、とりわけ、Ｄ−乳酸については光学活性除草
剤の中間体であるＬ−２−クロロプロビオン酸の原料と
して需要が見込まれている。また、光学活性乳酸のポリ
マーの用途開発に関する研究も多く、医療用材料などと
して将来的な利用が期待されている。

〔従来の技術と問題点〕

従来、生物学的方法によるＤＬ−ラクトニトリルから乳
酸を製造する方法に関しては、バシルス属、バクテリウ
ム属、ミクロコンカス属またはブレビバクテリウム属の
細菌を用いる方法（特公昭５８−１５１２０号公報参照
）、コリネバクテリウム属の細菌を用いる方法（特開昭
６１−５６０８８号公報−参照）コリネバクテリウム属
、ノカルディア属、バシルス属、バクテリウム属、ミク
ロコツカス属またはブレビバクテリウム属の細菌を用い
る方法（特開昭６１−１６２１９１号公報参照）および
シュウドモナス属、アースロバクター属、アスペルギル
ス属、ペニシリウム属、コクリオボラス属またはフザリ
ウム属の微生物を用いる方法（特開昭６３−２２２６９
６号公報参照）などが知られている。しかし、これらの
方法はラセミ体の乳酸製造に関するものであり、光学活
性乳酸の製造に関するものではない。

一方、光学活性オキシ酸の製造法については、Ｌ−α−
オキシ酸の製造方法（特公昭５４−１４６６８号公報参
照）および光学活性α−置換有機酸の製造方法（特開平
２−８４１９８　）として、それぞれトロブシス属の酵
母およびアルカリ土類金属、シュウドモナス属、ロドシ
ュウドモナス属、コリネバクテリウム属、アシネトバク
タ−属、バシルス属、マイコバクテリウム属、ロドコッ
カス属またはキヤンディダ属に属する微生物を用いる方
法が知られている。しかしながら、これらの方法はラセ
ミ体の原料から直接優位量の光学活性体を製造するもの
ではなく、しかもＤＬ−ラクトニトリルからの光学活性
乳酸の製造に関する具体例も無く、光学活性乳酸が効率
よく高い光学純度で製造し得るかどうかは全く不明であ
る。

〔発明が解決しようとする問題点〕

本発明者らは、上述の状況に鑑み、ＤＬ−ラクトニトリ
ルから光学活性乳酸の工業的に有利な製造法を開発すべ
く鋭意検討した。その結果、極性溶媒中でＤＬ−ラクト
ニトリルに二トリル不斉加水分解活性を有する特定の微
生物を作用させることにより、効率よく光学活性乳酸を
得ることができることを見出した。ラクトニトリルは極
性溶媒中でアセトアルデヒドと青酸との間で解離平衡す
る性質があるため結果的にラセミ化反応がおこること、
このラセミ化様式と微生物の有するニトリル不斉加水分
解酵素とを共役させることにより、ＤＬ−ラクトニトリ
ルから直接優位量の目的とする光学活性乳酸を製造する
ことができ、化学量論的に全ての原料を目的とする光学
活性乳酸に変換することも可能である。本発明はこれら
の知見に基づくものである。

すなわち、本発明は、エンテロバクタ−（Ｅｎｔｅ−ｒ
ｏｂａｃｔｅｒ）属、アースロバクター（Ａｒｔｈｒｏ
ｂａｃｔｅｒ）属、カセオバクター（Ｃａｓｅｏｂａｃ
ｔｅｒ）　Ｉｉ：、ブレビバクテリウム（Ｂｒｅｖｉｂ
ａｃｔｅｒｉｕｍ）属、オレオバクテリウム（Ａｕｒｅ
ｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）　属、ニジエリシア（Ｅｓｃｈ
ｅｒｉｃｈｉａ）属、ミクロコツカス（旧ｃｒｏｃｏｃ
ｃｕｓ）属、ストレプトマイセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙ
ｃｅｓ）属、フラボバクテリウム（Ｆｌａｖｏｂａｃｔ
ｅｒｉｍ）属、アエロモナス（Ａｅｒｏｍｏｎａｓ）属
、ノカルディア（Ｎｏｃａｒｄｉａ）　Ｋ　、マイコプ
ラナ（Ｍｙｃｏｐｌａｎａ）属、セルロモナス（Ｃｅｌ
ｌｕｌｏｍｏｎａｓ）　Ｉｉ、エルビニア（Ｅｒｗｉｎ
ｉａ）属、キャンディダ（Ｃａｎｄｉｄａ）属、シュウ
ドモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍ。

ｎａｓ）属、ロドコッカス（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ）
　ＭＥまたはバシルス（Ｂａｃｉ目ｕｓ）漠に属し、Ｄ
Ｌ−ラクトニトリルに対し立体選択的なニトリル加水分
解活性を有する微生物または該処理物を、極性溶媒中で
、ＤＬ−ラクトニトリルに作用させることにより、原料
のＤＬ−ラクトニトリルから直接優位量のＤ乳酸または
Ｌ−乳酸を性成せしめることを特徴とする光学活性乳酸
の製造法、である。

本発明で使用する微生物は、具体的には、エンテロバク
タ−ｓｐ、（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒ　ｓｐ、）　５
Ｋ１２　　（微工研菌寄第１１２９９号〕、アースロバ
クターｓｐ。

（Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ　ｓｐ、）　５Ｋ１０３　
（微工研菌寄第１１３００号〕および同ＨＲＩ　Ｃ微工
研菌寄第１１３０１号〕、アスロバクター　オキシダン
ス　（Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒｏｘｙｄａｎｓ）　Ｉ
Ｐｏ　１２１３Ｂ、カセオバクターｓｐ、　（Ｃａｓｅ
−ｏｂａｃｔｅｒ　ｓｐ、）　ＢＣ４［微工研菌寄第１
１２６０号］および同ＢＣ２３（微工研菌寄第１１２６
１号〕、ブレビバクテリウム　アセチリカム（Ｂｒｅν
篩ａｃｔｅｒｉｕｍ　ａｃｅｔｙｌｉｅｕｓ’）　ＩＡ
門１７９０　、フ゛レヒ゛バクテリウム　ヘルボラム（
Ｂｒｅｖｉｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｈｅｌｖｏｌｕｍ）　
ＡＴＣＣ１１８２２、オレオバクテリウム　テスタセウ
ム（Ａｕｒｅｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｔｅｓｔａｃｅｕ
ｍ）　ＩＡＷＩ　１５６１、エンエリシア　コリ（Ｅｓ
ｃｈｅｒｉｃｈｉａ　Ｃｏ１１）　ＩＦＯ３３０１、ミ
クロコツカスルテウス（Ｍｉｃｒｏｃｏｃｃｕｓ　１ｕ
ｔｅｕｓ）　　ＡＴＣＣ３８３、ミクロコツカス　パリ
アンス（Ｍｉｃｒｏｃｏｃｃｕｓ　ｖａｒｉａｎｓ）Ｉ
Ａ？ｌ　１０９９、ミクロコツカス　ロゼウス（Ｍｉｃ
ｒｏｃｏｃ−ｃｕｓ　ｒｏｇｅｕｓ）　ＩＰＯ３７６８
、ストレプトマイセス　グリセウス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍ
ｙｃｅｓ　ｇｒｉｓｅｕｓ）ＩＦＯ３３５５、フラボバ
クテリウム　フラベッセンス（Ｐｌａｖｏｂａｃｔｅｒ
ｉ−ｕｒ　ｆｌａｖｅｓｃｅｎｓ）　ＡＴＣＣ８３１５
、フラボバクテリウムｓｐ、（Ｆｌａｖｏｂａｃｔｅｒ
ｉｕｍ　ｓｐ、）　５Ｋ１５０　　（微工研菌寄第１１
６４５号）、アニロモナス　パンクタタ（Ａｅｒｏｍ。

ｎａｓ　ｐｕｎｃｔａｔａ）　ｒＦｏ　１３２８８　、
ノカルディア　カルカレア（Ｎｏｃａｒｄｉａ　ｃａｌ
ｃａｒｅａ）　ＫＣＣＡＯ１９１、ノカルディア　ボリ
クロモゲネス（Ｎｏｃａｒｄｉａ　ｐｏｌｙｃｈｒｏ−
ｏｇｅｎｐｓ）　ＩＦＭ　１９、マイコプラナ　ジモル
フｙ　（Ｍｙ−ｃｏｐｌａｎａ　ｄｉｍｏｒｐｈａ）　
ＡＴＣＣ４２７９セルロモナスフイミ（Ｃｅｌｌｕｌｏ
＊ｏｎａｓ　ｆｉｓｉ）　ＪＡＭ　１２１０７　、エル
ビニア　ヘルビコラ（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｈｅｒｂｉｃｏ
ｌａ）　ＩＦＱ　１２６８６、キャンディダ　ギリャー
モンディ−（Ｃａｎｄｉｄａ　ｇｕ−ｉｌｌｉｅｒｍｏ
ｎｄｉｉ）　ＩＦＯ０５６６、シュウドモナスｓｐ。

（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｐ、）ＳＫ１３　（微工
研菌寄第１１３０９号）、同５Ｋ３１　　［微工研菌寄
第１１３１０号］、同Ｓに８７〔微工研菌寄第１１３１
１号〕、同ＢＣｌ３−２　　（微工研菌寄第１１２６６
号〕、シュウドモナス　シンキサンタ（Ｐｓｓｕｄｏｓ
ｏｎａｓ　５ｙｎｙｔａｎｔｈａ）　ＪＡＭ　１２３５
６　、ロドコフ力スエリスロボリス（Ｒｈｏｄｏｃｏｃ
ｃｕｓ　ｅｒｙｔｈｒｏｐｏｌ−ｔｓ）　ＩＦＯ１２５
４０同ＩＦＯ１２３２０、ロドコッカスｓｐ、（Ｒｈｏ
ｄｏｃｏｃｃｕｓ　ｓｐ、）　５Ｋ９２　（微工研菌寄
第１１３０５号）、同＋１ＲＩＩ　　（微工研菌寄第１
１３０６号〕、同５Ｋ７０〔微工研菌寄第１１３０４号
〕、バシルス　リケニフォルミス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　
Ｉｉｃｈｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）　ＩＦＯ１２１９７、バ
シルス　メガテリウム（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｍｅｇａｔ
ｅｒｉｕｍ）ＡＴＣＣ２５８３３およびバシルス　サブ
チルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　５ｕｂｔｉｌｕｓ）　ＡＴ
ＣＣ２１６９７が挙げられ、またこれらの変異株を用い
ることもできる。

これらの微生物のうち、アースロバクターオキシダンス
　ＩＰＯ１２１３Ｂ、ブレビバクテリウム　アセチリカ
ムＪＡＭ　１７９０　、ブレビバクテリウム　へルボラ
ムＡＴＣＣ１１８２２、オーレオバクテリウムテスタセ
ウムＩＡＭ　１５６１　、ニジエリシア　コリＩＦＯ３
３０１、ミクロコツカス　ルテウスＡＴＣＣ３８３、ミ
クロコツカス　パリアンスＩＡ？ｌ　１０９９　、ミク
ロコツカス　ロゼウス■ｐｏ　３７６８　、ストレプト
マイセス　グリセウス　ＩＦＯ３３５５、フラボバクテ
リウム　フラベノセンスＡ丁ＣＣ８３１５、アエロモナ
スバンクタタ　ＩＦＯ１３２８８、ノカルディア　カル
カレアＫＣＣＡＯ１９１、ノカルディア　ボリクロモゲ
ネスｌＦ？ｌ　１９、マイコプラナ　ジモルファ　ＡＴ
ＣＣ４２７９、セルロモナス　フィミ　ＪＡＭ　１２１
０７、エルビニアヘルビコラ　ＩＦｏ　１２６８６、キ
ャンディダ　ギリャ〜モンディ−ＩＦＯ０５６６、シュ
ウドモナス　シンキサンタ　Ｉ＾Ｍ１２３５６　、ロド
コッカス　エリスロポリスＪＦＯ１２５４０、同ＪＦＯ
１２３２０、バシルス　リケニフオルミス　ｆＦｏ　１
２１９７、バジルス　メガテリウムＡＴＣＣ２５８３３
およびバシルス　サブチルス＾ＴＣＣ２１６９７は、公
知であり、各々アメリカン　タイプカルチャー　コレク
ション（ＡＴＣＣ）、財団法人発酵研究所（ＩＦＯ）　
、千葉大学真核微生物研究センター（ＩＦＭ）　、東京
大学応用微生物研究所’（Ｉ　Ａ　Ｍ　）および科研製
薬株式会社（ＫＣＣ）から容易に入手することができる
。

その他の微生物は本出願人により自然界から新たに分離
されたものであり、各々上記寄託番号にて工業技術院微
生物技術研究所（微工研）に寄託されており、その菌学
的性質は以下の通りである。

旦Ｕ見 形　　態　　　　　　　　　　　　　　　　　桿　　菌
ダラム染色性 芽　　胞 連動性　　　　　　　　　　　十 オキシダーゼ カタラーゼ　　　　　　　　　＋ ＯＦ　　　　　　　　　　　　　Ｆ クルツース　ｔｔらの　）ス産生 インドール産生 メチルレッド　　　　　　　　　＋ −Ｐ クエン酸塩利用　　　　　　　士 硫化水素産生 尿素分解 フェニル７ラニン脱７ミノ　　　　　　　　　　　　　
　　＋リジン脱炭酸 ７ＢギニンジヒＦｏラーゼ オルニチン脱炭酸 ＬＬＬＱ　　　　びＩＩＲ 形　　態 ダラム染色性 芽　　胞 運動性 オキシダーゼ カタラーゼ キノン系 ｒｏｄ−ｃｏｃｃｕｓ　ｃｙｃｌｅ 集落周辺細胞の伸長 嫌気下での生育 細胞壁のジアミノ酸 多形性桿菌 十 ＋ ＭＫ−９（Ｋ２） ＋ 認めず リジン 細胞壁の１１！組成 アラビノース ガラクトース ＢＣ゛　　びＢＣ３ 形　　態 ダラム染色性 芽　　胞 多形性桿菌 十 オキシダーゼ カタラーゼ Ｆ ＳＫ１３．５に３１ 形　　態 ダラム染色性 芽　　胞 連動性 鞭毛 オキシダーゼ カタラーゼ Ｆ ＳＫ９２．１（１１１１およびＳに７０形　　態 ダラム染色性 芽　　胞 運動性 オキシダーゼ カタラーゼ キノン系 ５Ｋ８７およびＢＣｌ３−２ 十 桿 菌 十 極 毛 ＋ ＋ ○ 多形性桿菌 十 ＋ ＭＫ−８（１１２） 運動性 鞭毛 オキシダーゼ カタラーゼ キノン系 ｒｏｄ−ｅｏｃｃｕｓ　ｃｙｃｌｅ 集落周辺細胞の伸長 嫌気下での生育 細胞壁のジアミノ酸 グリコリル試験 細胞壁の糖組成 アラビノース ガラクトース Σに１５隻、ＩＬ 形　　態 ダラム染色性 芽　　胞 運動性 鞭毛 十 −に−８（＋１２） ＋ 認めず 蒙ｅｓｏ−ノアミノ ピメリン酸 （アセデ蕗型） 桿　　菌 ｒｏｄ−ｃｏｃｃｕｓ　　ｃｙｃｌｅ 集落周辺細胞の伸長 嫌気下での生育 細胞壁のジアミノ酸 認めず ｐｅｓｏ−ジアミノ ピメリン酸 グリコリル試験　　　　　　　十 （クリボリル型） 細胞壁の糖組成 アラビノース ガラクトース 以上の菌学的性質をＢｅｒｇｅｙ’ｓ　Ｍａｎｕａｌ　
ｏｆ　Ｓｙｓｔｅｍａｔｉｃ　Ｂａｃｔｅｒｉｏｌｏｇ
ｙ　１９８６、に従って分類すると５Ｋ１２菌株はエン
テロバクタ−属、５Ｋ１０３およびＨＲＩ菌株はアース
ロバクター属、ＢＣ４およびＢＣ２３菌株はカセオバク
ター属、５Ｋ１５０菌株はフラボバクテリウム属、５Ｋ
１３、Ｓｌ［３１，５ＫＢ１およびＢＣｌ３−２はシュ
ウドモナス属、および５Ｋ９２、ＨＲＩＩおよび５Ｋ１
０菌株はロドコッカス属に属する細菌とそれぞれ同定さ
れた。

次に本発明の一射的実施ｍ欅について説明する。

本発明に使用される微生物の培養には、通常資化しうる
炭素源、窒素源および微生物の生育に必要な無機栄養素
を含有する培地が用いられる。

例えば、炭素源としてグルコース、グリセロール、シェ
ークロース等、窒素源として酵母エキス、ペプトン、硫
酸アンモニウム等、無機栄養源としてりん酸水素二カリ
ウム、塩化マグネシウム、塩化第二鉄等が使用される。

また、培養の初期または中期に生育を大きく阻害しない
濃度のニトリル類（２−クロロ−プロピオニトリル、ア
セトニトリル　プロピオニトリル、ノルマルブチロニト
リル、イソブチロニトリル、ベンゾニトリル、ベンジル
シアナイド、３−ンアノピリジン等）、これらニトリル
に対応するアミド類およびラクタムＩ！（εカプロラク
タム、γ−ブチロラクタム等）を添加することにより高
い酵素活性が得られるので好ましい 培養は、好気的条件下でｐＨ４〜１ｏ、温度２０〜９０
℃、培養時間２４〜９６時間で、それぞれの微生物に適
した範囲に制御しつつ行えばよい。

ＤＬ−ラクトニトリルの加水分解反応は、上記培養条件
により得た微生物の菌体またはその処理物（面体の破砕
物、粗・精製酵素、固定化菌体・酵素等）を、極性溶媒
中で、ＤＬ−ラクトニトリルと接触させればよく、これ
によりＤＬ−ラクトニトリルから優位置く５０〜１００
χ〕の目的とするＤ−乳酸またはＬ−乳酸を高収率で得
ることができる。極性溶媒としては、代表的には水、生
理食塩水、りん酸緩衝液等の水性媒体であり、その他メ
タノール、エタノール等の低級アルコール、ジメチルホ
ルムアミド、ジオキサン等の有機溶媒も適宜上記水性媒
体に混合使用することができる。

尚、本加水分解反応はＤＬ−ラクトニトリルの代わりに
アセトアルデヒドと青酸を使用しても行うことができる
。

通常、反応液中のＤＬ−ラクトニトリルは０．０１〜１
０重■％、ＤＬ−ラクトニトリルに対する微生物の使用
量は乾燥菌体量として０．０１〜５重置％、ｐＨは３〜
１２、好ましくは６〜１０、反応温度は氷点〜７０°Ｃ
１好ましくは１０〜５０°Ｃで、０．５〜７２７２時間
反応ればよい。

反応液がらの目的とする光学活性乳酸の単離には、遠心
分離等により菌体を除去後、濃縮、電気透析、イオン交
換、抽出、晶析なと公知の方法を利用することができる
。

〔発明の効果〕

本発明によれば、ＤＬ−ラクトニトリルがら直接優位量
（５０〜１００χ）の目的とする光学活性乳酸を製造す
ることができ、化学量論的に全ての原料を目的とする光
学活性乳酸に変換することも可能であり、極めて効率の
よい光学活性乳酸の製造法を従供し得る。

〔実験例〕

以下実施例により本発明を具体的に説明するが該実施例
りよ、本発明を限定するものではない。

実施例１ （１）　　　培　　養 下記培地１０ｄ（φ２２１試験管中）に表−１に示す菌
株を接種し、３０″Ｃ１２日間振とぅ培養を行った。

培地　（ｐＨ７，２） グリセロール 酵母エキス ２−クロロプロピオニ ＫＩＨＰＯ。

ｇＣ１ｇ ａＣＩｘ 門ｎ５Ｏ４，４ＨｔＯ ＰｅＣ］＊、７ＨｔＯ ＺｎＳＯａ、ＩＨｚＯ 蒸留水 加水分解反応 得られた培養液から菌体を遠心分離にて回収し３０ｍ−
りん酸緩衝液（ｐＦＩ　７．０）で洗浄し、沈澱した菌
体を同りん酸緩衝液５１ｄに両懸濁した。これに終濃度
１０謡門のＤＬ−ラクトニトリルを添加し、３０°Ｃで
２４時間反応させた。反応終了後、反応液を遠心分離し
て菌体を除去した後、上清液を三菱化成株式会社製ＭＣ
Ｉ−ＧＥＬ−ＣＲ５ＩＯＷを充填剤とするカラム、ある
いはＤ乳酸およびＬ乳酸脱水素酵素とニコチ０ｇ ３ｇ ３ｇ ３ｇ ｏ、２ｇ ４０■８ ４ｍｇ ０．７ｍｇ ０．１霧８ ０００ｄ トリル ンアミドアデニンジヌクレオチドを用いる酵素法により
乳酸の定量とその光学純度を測定した。

その結果を表１に示した。

実施例２ （１）　　　培　　養 エンテロバクタ−ｓｐ、　５Ｋ１２菌株を、実施例１と
同様な方法で培養した。尚、培地量は１００ｍ（５００
ｍ容三角フラスコ中）とした。

（２）　　加水分解反応 実施例１と同様にして得た沈澱菌体に５０ｗｒＭりん酸
緩衝液を加え最終菌濃度（ＯＤ　６３０ｍｍ）　３０　
となるように調製し、これに終濃度を２０１ＭとするＤ
Ｌラクトニトリルを添加し反応の経時変化をみた。

反応スケールは１０Ｗ１とし、１時間ごとにサンプリン
グを行い実施例１と同様な方法で反応液中の生成乳酸を
定量した。

結果を表−２に示した。

表 （つづき） 注） 光学純度は、０体を基準とし、１００χｅｅで全て０体
を、１００χｅｅで全てＬ体の組成であることを示す。

表＝１

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. エンテロバクター（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒ）属、ア
   ースロバクター（Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ）属、カセ
   オバクター（Ｃａ−ｓｅｏｂａｃｔｅｒ）属、ブレビバ
   クテリウム（Ｂｒｅｖｉｂａｃｔｅ−ｒｉｕｍ）属、オ
   ーレオバクテリウム（Ａｕｒｅｏｂａｃｔｅｒｉ−ｕｍ
   ）属、エシェリシア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）属、ミ
   クロコッカス（Ｍｉｃｒｏｃｏｃｃｕｓ）属、ストレプ
   トマイセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ）属、フラボバ
   クテリウム（Ｆｌａｖｏｂ−ａｃｔｅｒｉｍ）属、アエ
   ロモナス（Ａｅｒｏｍｏｎａｓ）属、ノカルディア（Ｎ
   ｏｃａｒｄｉａ）属、マイコプラナ（Ｍｙｃｏｐｌａｎ
   ａ）属、セルロモナス（Ｃｅｌｌｕｌｏｍｏｎａｓ）属
   、エルビニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）属、キャンディダ（Ｃ
   ａｎｄｉｄａ）属、シュウドモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏ
   ｎａｓ）属、ロドコッカス（Ｒｈ−ｏｄｏｃｏｃｃｕｓ
   ）属またはバシルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）属に属し、Ｄ
   Ｌ−ラクトニトリルに対し立体選択的なニトリル加水分
   解活性を有する微生物または該処理物を、極性溶媒中で
   、ＤＬ−ラクトニトリルに作用させることにより、原料
   のＤＬ−ラクトニトリルから直接優位量のＤ−乳酸また
   はＬ−乳酸を生成せしめることを特徴とする光学活性乳
   酸の製造法。