JPH11181073A - 結晶性不飽和ポリエステル樹脂の製造方法 - Google Patents
結晶性不飽和ポリエステル樹脂の製造方法Info
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- JPH11181073A JPH11181073A JP36594997A JP36594997A JPH11181073A JP H11181073 A JPH11181073 A JP H11181073A JP 36594997 A JP36594997 A JP 36594997A JP 36594997 A JP36594997 A JP 36594997A JP H11181073 A JPH11181073 A JP H11181073A
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- Y02W30/50—Reuse, recycling or recovery technologies
- Y02W30/62—Plastics recycling; Rubber recycling
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- Separation, Recovery Or Treatment Of Waste Materials Containing Plastics (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【解決手段】含水率0.1 重量(%) 以上10重量(%) 以下の
回収ポリエチレン−テレフタレートをグリコール分解し
た後、α−β不飽和多塩基酸又はその酸無水物を加え重
縮合を行って不飽和ポリエステル樹脂とした後、該不飽
和ポリエステル樹脂を重合性単量体に溶解させ、冷却し
て固化させる結晶性不飽和ポリエステル樹脂の製造方
法。 【効果】回収ポリエチレン−テレフタレートを原料とし
て得られた不飽和ポリエステル樹脂を常温でモノマーを
含みながら固化させているため、好適な成形材料用原料
を極めて低コストで得ることができる。
回収ポリエチレン−テレフタレートをグリコール分解し
た後、α−β不飽和多塩基酸又はその酸無水物を加え重
縮合を行って不飽和ポリエステル樹脂とした後、該不飽
和ポリエステル樹脂を重合性単量体に溶解させ、冷却し
て固化させる結晶性不飽和ポリエステル樹脂の製造方
法。 【効果】回収ポリエチレン−テレフタレートを原料とし
て得られた不飽和ポリエステル樹脂を常温でモノマーを
含みながら固化させているため、好適な成形材料用原料
を極めて低コストで得ることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、所謂リサイクルポリ
エチレン−テレフタレート（以下、Ｒ−ＰＥＴと略記す
る）を用いた成形材料の原料として好適な結晶性不飽和
ポリエステル樹脂の製造方法に関するものである。
エチレン−テレフタレート（以下、Ｒ−ＰＥＴと略記す
る）を用いた成形材料の原料として好適な結晶性不飽和
ポリエステル樹脂の製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】近年、環境保全の立場から、各種材料の
リサイクルが活発に検討されるようになっており、Ｒ−
ＰＥＴの有効利用もその一つで、特にペットボトルのリ
サイクルは大きな社会的な関心を呼んでいる。
リサイクルが活発に検討されるようになっており、Ｒ−
ＰＥＴの有効利用もその一つで、特にペットボトルのリ
サイクルは大きな社会的な関心を呼んでいる。
【０００３】Ｒ−ＰＥＴの利用方法は当然のことながら
従来のＰＥＴの利用分野に向けられているが、その他に
もポリエステル樹脂の原料として用いることも知られて
いる。然し、研究が行われているとはいえ、その実用化
は不活発である。
従来のＰＥＴの利用分野に向けられているが、その他に
もポリエステル樹脂の原料として用いることも知られて
いる。然し、研究が行われているとはいえ、その実用化
は不活発である。
【０００４】
【発明が解決しようとする問題点】理由の第一は、Ｒ−
ＰＥＴのコスト高にあり、値段によってはＲ−ＰＥＴの
分解よりも原料テレフタル酸（又はそのメチルエステ
ル）を用いた方が有利な場合すらある。
ＰＥＴのコスト高にあり、値段によってはＲ−ＰＥＴの
分解よりも原料テレフタル酸（又はそのメチルエステ
ル）を用いた方が有利な場合すらある。
【０００５】そのコスト高の原因の一つは、Ｒ−ＰＥＴ
の製造中の水分を除く段階で費用がかかることである。
即ち、回収工程ではゴミ除去、ラベル剥離などのプロセ
スでも多量の水を使用することから、最終的にはペレッ
ト化する以前に水分量は0.1重量(%) 以下、望ましくは
0.05重量(%) 以下にしなければ、ペレット化の溶融工程
で分子量低下が起こり、用途によっては利用できないこ
とにもなる。
の製造中の水分を除く段階で費用がかかることである。
即ち、回収工程ではゴミ除去、ラベル剥離などのプロセ
スでも多量の水を使用することから、最終的にはペレッ
ト化する以前に水分量は0.1重量(%) 以下、望ましくは
0.05重量(%) 以下にしなければ、ペレット化の溶融工程
で分子量低下が起こり、用途によっては利用できないこ
とにもなる。
【０００６】このために要するコストは、Ｒ−ＰＥＴの
製造原価の40(%) にも達するとされている。
製造原価の40(%) にも達するとされている。
【０００７】一方、ＰＥＴをグリコール分解し、更にα
−β不飽和多塩基酸又はその酸無水物を加えて重縮合を
行わせる成形材料の原料となる不飽和ポリエステル樹脂
を製造する方法は公知であるが、本願発明者らは、この
不飽和ポリエステル樹脂製造の原料としてＲ−ＰＥＴに
ついて検討を重ねた結果、この目的のためにはＲ−ＰＥ
Ｔを必ずしもペレットにする必要はなく、フレーク状で
十分であり、しかもＲ−ＰＥＴのグリコール分解の際に
は、水分の混在はなんら支障にならないことを見出し
た。
−β不飽和多塩基酸又はその酸無水物を加えて重縮合を
行わせる成形材料の原料となる不飽和ポリエステル樹脂
を製造する方法は公知であるが、本願発明者らは、この
不飽和ポリエステル樹脂製造の原料としてＲ−ＰＥＴに
ついて検討を重ねた結果、この目的のためにはＲ−ＰＥ
Ｔを必ずしもペレットにする必要はなく、フレーク状で
十分であり、しかもＲ−ＰＥＴのグリコール分解の際に
は、水分の混在はなんら支障にならないことを見出し
た。
【０００８】そこで、先に含水率0.1 重量(%) 以上10重
量(%) 以下のＲ−ＰＥＴをグリコール分解した後、α−
β不飽和多塩基酸又はその酸無水物を加え重縮合を行わ
せる不飽和ポリエステル樹脂の製造方法を提案した( 特
願平9-237889号) 。
量(%) 以下のＲ−ＰＥＴをグリコール分解した後、α−
β不飽和多塩基酸又はその酸無水物を加え重縮合を行わ
せる不飽和ポリエステル樹脂の製造方法を提案した( 特
願平9-237889号) 。
【０００９】この発明では、このようにして得られた不
飽和ポリエステル樹脂を成形材料の原料とする好適な方
法を提案するものである。
飽和ポリエステル樹脂を成形材料の原料とする好適な方
法を提案するものである。
【００１０】
【問題点を解決するための手段】即ち、この発明では含
水率0.1 重量(%) 以上10重量(%) 以下のＲ−ＰＥＴをグ
リコール分解した後、α−β不飽和多塩基酸又はその酸
無水物を加え重縮合を行って不飽和ポリエステル樹脂と
した後、該不飽和ポリエステル樹脂を重合性単量体（モ
ノマー）に溶解させ、冷却して固化させる不飽和ポリエ
ステル樹脂の製造方法を提案するものである。
水率0.1 重量(%) 以上10重量(%) 以下のＲ−ＰＥＴをグ
リコール分解した後、α−β不飽和多塩基酸又はその酸
無水物を加え重縮合を行って不飽和ポリエステル樹脂と
した後、該不飽和ポリエステル樹脂を重合性単量体（モ
ノマー）に溶解させ、冷却して固化させる不飽和ポリエ
ステル樹脂の製造方法を提案するものである。
【００１１】この発明によれば不飽和ポリエステル樹脂
は常温でモノマーを含みながら固化されるので、成形材
料用原料として好適である。
は常温でモノマーを含みながら固化されるので、成形材
料用原料として好適である。
【００１２】固化した不飽和ポリエステル樹脂が50℃以
下では流動性を示さないことが好ましく、50℃以上で流
動性を示すと、成形材料とした時に材料の形状保持が困
難で、特に夏場の温度が上昇する時に成形できなくなる
恐れがある。
下では流動性を示さないことが好ましく、50℃以上で流
動性を示すと、成形材料とした時に材料の形状保持が困
難で、特に夏場の温度が上昇する時に成形できなくなる
恐れがある。
【００１３】この発明に利用されるＲ−ＰＥＴとして
は、各種の成形品からの再生が利用可能であるが、その
代表的な例はＰＥＴ−ボトルからのＲ−ＰＥＴであり、
この発明の目的に適合する原料である。
は、各種の成形品からの再生が利用可能であるが、その
代表的な例はＰＥＴ−ボトルからのＲ−ＰＥＴであり、
この発明の目的に適合する原料である。
【００１４】含水Ｒ−ＰＥＴの水分量は、付着水と吸着
水とを問わず、Ｒ−ＰＥＴ100 重量部に対して0.1 重量
部以上10重量部以下である。
水とを問わず、Ｒ−ＰＥＴ100 重量部に対して0.1 重量
部以上10重量部以下である。
【００１５】水分量が0.1 重量部以下ということは、加
熱乾燥しなければならず、このためにコスト高となり、
この発明の目的に適合しない。
熱乾燥しなければならず、このためにコスト高となり、
この発明の目的に適合しない。
【００１６】水分量が10重量部以上であると、グリコー
ル分解の際に水分を溜去させるのに多くの熱量と長時間
を要する等の欠点がある。
ル分解の際に水分を溜去させるのに多くの熱量と長時間
を要する等の欠点がある。
【００１７】なお、普通水洗を終えてフィルター上で水
を切った状態では３〜７重量部、更に遠心分離機で水が
除かれた状態では0.5 〜1.5 重量部の水分がＲ−ＰＥＴ
に付着しており、これらの含水量のＲ−ＰＥＴはそのま
までグリコール分解に供することができる。
を切った状態では３〜７重量部、更に遠心分離機で水が
除かれた状態では0.5 〜1.5 重量部の水分がＲ−ＰＥＴ
に付着しており、これらの含水量のＲ−ＰＥＴはそのま
までグリコール分解に供することができる。
【００１８】Ｒ−ＰＥＴを分解するグリコールとして
は、例えばエチレングリコール、1,4ブタンジオール、
1,6 ヘキサンジオール、1,4 シクロヘキサンジメタノー
ル、水素化ビスフェノールＡ等を挙げることができ、50
℃以下で流動性を示さない範囲で少量の他のグリコー
ル、例えばメチル基を有する種類のグリコールの併用は
差し支えない。
は、例えばエチレングリコール、1,4ブタンジオール、
1,6 ヘキサンジオール、1,4 シクロヘキサンジメタノー
ル、水素化ビスフェノールＡ等を挙げることができ、50
℃以下で流動性を示さない範囲で少量の他のグリコー
ル、例えばメチル基を有する種類のグリコールの併用は
差し支えない。
【００１９】Ｒ−ＰＥＴとグリコールの使用割合は、要
求される物性に応じて変えられるが、Ｒ−ＰＥＴのモル
数を下式で１モルとすると、計算上は１モルのテレフタ
ル酸、１モルのエチレングリコールを使用したことと同
一になる。
求される物性に応じて変えられるが、Ｒ−ＰＥＴのモル
数を下式で１モルとすると、計算上は１モルのテレフタ
ル酸、１モルのエチレングリコールを使用したことと同
一になる。
【００２０】
【化１】
【００２１】即ち、Ｒ−ＰＥＴ10モル(%) 以上90モル
(%) 以下、グリコールの使用割合は90モル(%) 以下10モ
ル(%) 以上となり、より望ましくはＲ−ＰＥＴ20モル
(%) 以上80モル(%) 以下、グリコール80モル(%) 以下20
モル(%) 以上である。
(%) 以下、グリコールの使用割合は90モル(%) 以下10モ
ル(%) 以上となり、より望ましくはＲ−ＰＥＴ20モル
(%) 以上80モル(%) 以下、グリコール80モル(%) 以下20
モル(%) 以上である。
【００２２】Ｒ−ＰＥＴの使用割合が10モル(%) 以下で
は、物性上Ｒ−ＰＥＴを使用する意味に乏しく、逆に90
モル(%) 以上ではα−β不飽和多塩基酸の使用割合が少
な過ぎて、耐熱性、成形性を中心に性質の劣った樹脂し
か得られない。
は、物性上Ｒ−ＰＥＴを使用する意味に乏しく、逆に90
モル(%) 以上ではα−β不飽和多塩基酸の使用割合が少
な過ぎて、耐熱性、成形性を中心に性質の劣った樹脂し
か得られない。
【００２３】必須成分であるα−β不飽和多塩基酸（又
はその酸無水物）の種類には、一般に無水マレイン酸、
フマル酸、イタコン酸が挙げられ、この発明の目的には
これは十分に目的を達成することができるが、結晶性と
いった点からはフマル酸の使用が望ましい。
はその酸無水物）の種類には、一般に無水マレイン酸、
フマル酸、イタコン酸が挙げられ、この発明の目的には
これは十分に目的を達成することができるが、結晶性と
いった点からはフマル酸の使用が望ましい。
【００２４】α−β不飽和多塩基酸の使用割合は、グリ
コールと同一或はこれ以下で、その下限は10モル(%) で
あり、その上限は90モル(%) である。
コールと同一或はこれ以下で、その下限は10モル(%) で
あり、その上限は90モル(%) である。
【００２５】なお、グリコール分解の際、反応を促進す
るために錫の有機化合物に代表される分解触媒を用いる
ことが有効である。
るために錫の有機化合物に代表される分解触媒を用いる
ことが有効である。
【００２６】一方、この発明に使用されるモノマーとし
ては、不飽和ポリエステル樹脂を架橋重合させるビニル
化合物モノマーが使用され、一般にはスチレン、ジアリ
ルフタレート等が多く用いられるが、これに限定され
ず、成形材料の用途に応じて各種のビニル化合物モノマ
ーを使用することができる。
ては、不飽和ポリエステル樹脂を架橋重合させるビニル
化合物モノマーが使用され、一般にはスチレン、ジアリ
ルフタレート等が多く用いられるが、これに限定され
ず、成形材料の用途に応じて各種のビニル化合物モノマ
ーを使用することができる。
【００２７】その他に、この発明による含水Ｒ−ＰＥＴ
を用いた結晶性ポリエステル樹脂は、その応用に当たっ
て補強材、各種のフィラー、離型剤、着色剤、変性用の
ポリマー類、硬化触媒を併用できることは勿論である。
を用いた結晶性ポリエステル樹脂は、その応用に当たっ
て補強材、各種のフィラー、離型剤、着色剤、変性用の
ポリマー類、硬化触媒を併用できることは勿論である。
【００２８】
【発明の効果】以上要するに、この発明ではＲ−ＰＥＴ
を原料として得られた不飽和ポリエステル樹脂を常温で
モノマーを含みながら固化させているため、好適な成形
材料用原料を極めて低コストで得ることができる。
を原料として得られた不飽和ポリエステル樹脂を常温で
モノマーを含みながら固化させているため、好適な成形
材料用原料を極めて低コストで得ることができる。
【００２９】次に、この発明の理解を助けるために、以
下に実施例を示す。 実施例１ 撹拌機、還流コンデンサー、温度計、ガス導入管を付し
た1 L セパラブルフラスコに、よのペットボトルリサイ
クル（株）製で含水率0.6 重量(%) のフレーク状Ｒ−Ｐ
ＥＴを192g(1モル）、1,4 ブタンジオール100g(1.1モ
ル）、ジブチル錫ジオキシド0.6gを仕込み、ブタンジオ
ールの還流下10時間グリコール分解を行った。
下に実施例を示す。 実施例１ 撹拌機、還流コンデンサー、温度計、ガス導入管を付し
た1 L セパラブルフラスコに、よのペットボトルリサイ
クル（株）製で含水率0.6 重量(%) のフレーク状Ｒ−Ｐ
ＥＴを192g(1モル）、1,4 ブタンジオール100g(1.1モ
ル）、ジブチル錫ジオキシド0.6gを仕込み、ブタンジオ
ールの還流下10時間グリコール分解を行った。
【００３０】200 ℃の段階では僅かに白濁した淡黄褐色
液状であった。コンデンサーを分留型に変え、これにフ
マル酸116g(1.0モル）を加え、窒素ガス気流下200 〜20
5 ℃にてエステル化を行って酸価29.1のポリエステルと
した後、ハイドロキノン0.1gを加え、更に温度180 ℃で
ジアリルフタレート93g を加え、均一透明なポリエステ
ル樹脂とした後、ステンレス製バットに注入、室温放冷
却した。
液状であった。コンデンサーを分留型に変え、これにフ
マル酸116g(1.0モル）を加え、窒素ガス気流下200 〜20
5 ℃にてエステル化を行って酸価29.1のポリエステルと
した後、ハイドロキノン0.1gを加え、更に温度180 ℃で
ジアリルフタレート93g を加え、均一透明なポリエステ
ル樹脂とした後、ステンレス製バットに注入、室温放冷
却した。
【００３１】淡黄褐色の硬い白ワックス状ポリエステル
樹脂（Ａ）が得られた。このポリエステル樹脂はほぼ10
0 ℃以上で流動性を示すことが確認された。
樹脂（Ａ）が得られた。このポリエステル樹脂はほぼ10
0 ℃以上で流動性を示すことが確認された。
【００３２】次に示す配合で、大きさ5 〜10m/m 位、厚
さ2 〜3m/mのフレーク状成形材料を製造した。
さ2 〜3m/mのフレーク状成形材料を製造した。
【００３３】 ポリエステル樹脂（Ａ） 100 重量部 1/4 インチガラス繊維 20 〃 水酸化アルミニウム 35 〃 表面処理赤リン（株式会社リン化学製） 10 〃 ステアリン酸亜鉛 3 〃 ジクミルパーオキシド 2 〃 材料の混練は115 〜120 ℃の加熱ニーダーを使用して行
った。成形温度160 〜165 ℃、 圧力100Kg/cm2 、成形時
間はテストピースの厚さ1m/m当たり１分で、JIS に規定
されている金型を用い成形サンプルとした。
った。成形温度160 〜165 ℃、 圧力100Kg/cm2 、成形時
間はテストピースの厚さ1m/m当たり１分で、JIS に規定
されている金型を用い成形サンプルとした。
【００３４】得られた成形品の物性は表−１に見られる
ように、エンジニアリングプラスチックとして有用であ
った。 表−１ 色調 暗赤褐色 硬度（ロックウェルM-スケール） 111 引っ張り強さ(Kg/mm2) 4.9 引っ張り弾性率(Kg/mm2) 920 曲げ強さ（Kg/mm2) 11.8 熱変形温度（℃） ＞250 難燃性（ＵＬ） V-0 合格 表面固有抵抗（Ω） 2.5 ×1013 体積固有抵抗（Ω・cm) 5.7 ×1015
ように、エンジニアリングプラスチックとして有用であ
った。 表−１ 色調 暗赤褐色 硬度（ロックウェルM-スケール） 111 引っ張り強さ(Kg/mm2) 4.9 引っ張り弾性率(Kg/mm2) 920 曲げ強さ（Kg/mm2) 11.8 熱変形温度（℃） ＞250 難燃性（ＵＬ） V-0 合格 表面固有抵抗（Ω） 2.5 ×1013 体積固有抵抗（Ω・cm) 5.7 ×1015
【００３５】実施例２ 撹拌機、還流コンデンサー、温度計、ガス導入管を付し
た 1 Lセパラブルフラスコに、よのペットボトルリサイ
クル（株）製含水率1.8 重量(%) のフレーク状Ｒ−ＰＥ
Ｔを275g(1.4モル、水分除）、1,4 シクロヘキサンジメ
タノール86g(0.6 モル）、ジブチル錫オキシド0.7gを仕
込み、240 〜245 ℃で８時間グリコール分解を行った。
黄褐色、やや白濁した液状生成物が得られた。
た 1 Lセパラブルフラスコに、よのペットボトルリサイ
クル（株）製含水率1.8 重量(%) のフレーク状Ｒ−ＰＥ
Ｔを275g(1.4モル、水分除）、1,4 シクロヘキサンジメ
タノール86g(0.6 モル）、ジブチル錫オキシド0.7gを仕
込み、240 〜245 ℃で８時間グリコール分解を行った。
黄褐色、やや白濁した液状生成物が得られた。
【００３６】温度を180 ℃に下げ、窒素ガス気流下無水
マレイン酸59g(0.6 モル）を溶融滴下した。滴下終了後
コンデンサーを分留型に変え、温度200 〜205 ℃で、酸
価29.5となる迄重縮合を行った。
マレイン酸59g(0.6 モル）を溶融滴下した。滴下終了後
コンデンサーを分留型に変え、温度200 〜205 ℃で、酸
価29.5となる迄重縮合を行った。
【００３７】次いでハイドロキノン0.1gを加え、空気気
流下温度150 ℃でスチレン175gを加えた。当初半透明で
あった樹脂をステンレス製バットに注入し、室温迄冷却
した。黄褐色ワックス状のポリエステル樹脂（Ｂ）が得
られた。ポリエステル（Ｂ）はほぼ80〜90℃で流動性を
示し始めた。
流下温度150 ℃でスチレン175gを加えた。当初半透明で
あった樹脂をステンレス製バットに注入し、室温迄冷却
した。黄褐色ワックス状のポリエステル樹脂（Ｂ）が得
られた。ポリエステル（Ｂ）はほぼ80〜90℃で流動性を
示し始めた。
【００３８】比較例 含水率1.8 重量(%) のフレーク状Ｒ−ＰＥＴを、120
℃、25〜30Torrの減圧下12時間乾燥して含水率0.07重量
(%) のＲ−ＰＥＴを269g用いた他は、全て実施例と同一
配合、同一条件で反応を行い、黄褐色ワックス状のポリ
エステル樹脂（Ｃ）を製造した。
℃、25〜30Torrの減圧下12時間乾燥して含水率0.07重量
(%) のＲ−ＰＥＴを269g用いた他は、全て実施例と同一
配合、同一条件で反応を行い、黄褐色ワックス状のポリ
エステル樹脂（Ｃ）を製造した。
【００３９】次の配合物を120 ℃の加熱ニーダーで混練
し、常温でフレーク状の成形材料を得た。 ポリエステル樹脂 870重量部 ガラス繊維(1/4インチ） 130 〃 炭酸カルシウム 1000 〃 ステアリン酸亜鉛 27 〃 ジクミルパーオキサイド 18 〃 粉末ポリエチレン 25 〃 マグネシア 5 〃 この材料をJIS で規定されたテストピース用金型を用
い、成形温度150 ℃、 圧力70Kg/cm2、 成形時間、テスト
ピースの厚み1m/m当たり１分の条件で成形し、テストピ
ースとした。
し、常温でフレーク状の成形材料を得た。 ポリエステル樹脂 870重量部 ガラス繊維(1/4インチ） 130 〃 炭酸カルシウム 1000 〃 ステアリン酸亜鉛 27 〃 ジクミルパーオキサイド 18 〃 粉末ポリエチレン 25 〃 マグネシア 5 〃 この材料をJIS で規定されたテストピース用金型を用
い、成形温度150 ℃、 圧力70Kg/cm2、 成形時間、テスト
ピースの厚み1m/m当たり１分の条件で成形し、テストピ
ースとした。
【００４０】得られた成形品の物性は表−２に見られる
ように、Ｒ−ＰＥＴの含水率に関係なく、同一の物性を
示した。
ように、Ｒ−ＰＥＴの含水率に関係なく、同一の物性を
示した。
【００４１】 ポリエステル樹脂（Ｂ） ポリエステル樹脂（Ｃ） 曲げ強さ(Kg/mm2) 11.3 10.9 曲げ弾性率(Kg/mm2) 960 960 シャルピー衝撃率(Kgcm/cm2) 10 〜13 10 〜13 熱変形温度（℃） 218 218 ロックシェル硬度(Mスケール） 110 108 絶縁抵抗（常態Ω） 3.9×1015 5.1×1015 （２時間煮沸後） 6,2×1012 3.9×1012
Claims (2)
- 【請求項１】 含水率0.1 重量(%) 以上10重量(%) 以下
の回収ポリエチレン−テレフタレートをグリコール分解
した後、α−β不飽和多塩基酸又はその酸無水物を加え
重縮合を行って不飽和ポリエステル樹脂とした後、該不
飽和ポリエステル樹脂を重合性単量体に溶解させ、冷却
して固化させることを特徴とする結晶性不飽和ポリエス
テル樹脂の製造方法。 - 【請求項２】 固化した不飽和ポリエステル樹脂が50℃
以下では流動性を示さない結晶性不飽和ポリエステル樹
脂である請求項１記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP36594997A JPH11181073A (ja) | 1997-12-24 | 1997-12-24 | 結晶性不飽和ポリエステル樹脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP36594997A JPH11181073A (ja) | 1997-12-24 | 1997-12-24 | 結晶性不飽和ポリエステル樹脂の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11181073A true JPH11181073A (ja) | 1999-07-06 |
Family
ID=18485532
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP36594997A Pending JPH11181073A (ja) | 1997-12-24 | 1997-12-24 | 結晶性不飽和ポリエステル樹脂の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11181073A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011132333A (ja) * | 2009-12-24 | 2011-07-07 | Kao Corp | 結晶性ポリエステルの製造方法 |
-
1997
- 1997-12-24 JP JP36594997A patent/JPH11181073A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011132333A (ja) * | 2009-12-24 | 2011-07-07 | Kao Corp | 結晶性ポリエステルの製造方法 |
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