JPH1112356A - 熱硬化性樹脂組成物 - Google Patents
熱硬化性樹脂組成物Info
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- JPH1112356A JPH1112356A JP18048597A JP18048597A JPH1112356A JP H1112356 A JPH1112356 A JP H1112356A JP 18048597 A JP18048597 A JP 18048597A JP 18048597 A JP18048597 A JP 18048597A JP H1112356 A JPH1112356 A JP H1112356A
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- JP
- Japan
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- oxazine
- compound
- acid
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 機械的特性、電気的特性並びに難燃性を備え
たオキサジン樹脂組成物を低温硬化可能とし、成形条件
を改善する。 【解決手段】 分子内に複数のオキサジン環をもつ多価
オキサジン化合物、融点ないしは軟化点が２００℃以下
の多価カルボン酸の二成分を必須成分として含み、配合
物中のカルボン酸とオキサジン環の当量比を０．３から
２．０の範囲とした熱硬化性樹脂組成物。
たオキサジン樹脂組成物を低温硬化可能とし、成形条件
を改善する。 【解決手段】 分子内に複数のオキサジン環をもつ多価
オキサジン化合物、融点ないしは軟化点が２００℃以下
の多価カルボン酸の二成分を必須成分として含み、配合
物中のカルボン酸とオキサジン環の当量比を０．３から
２．０の範囲とした熱硬化性樹脂組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】この発明は、分子内に複数の
オキサジン環を有する多価オキサジン化合物を含有する
熱硬化性樹脂組成物に関するものである。
オキサジン環を有する多価オキサジン化合物を含有する
熱硬化性樹脂組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】フェノール化合物、ホルマリン及び芳香
族一級アミンを反応させて得られる多価オキサジン化合
物は、硬化時に揮発成分を発生しない樹脂成形材料とし
て知られている（特開昭４９−４７３７８号公報）。し
かしながら、このような多価オキサジン化合物を単独で
加熱して樹脂化する場合、２００℃以上の温度に加熱し
なければならず、実用に供し難いものであった。Ｊｏｕ
ｒａｌ ｏｆ Ａｐｌｌｉｅｄ Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｓｃ
ｉｅｎｃｅ〔ジャーナル オブ アプライド ポリマー
サイエンス〕５８巻、１７５１頁（１９９５）によれ
ば、多価オキサジン化合物に重合触媒として少量のアジ
ピン酸を加えた検討がなされているが、必ずしも満足し
うる成果が得られていない。なお、この発明において使
用される多価オキサジン化合物は、Ｊｏｕｒａｌｏｆ
Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ Ｐａｒｔ Ｂ： Ｐ
ｏｌｙｍｅｒ Ｐｈｙｓｉｃｓ〔ジャーナル オブ ポ
リマー サイエンス パート ビー： ポリマー フィ
ジックス〕３２巻 ９２１〜９２７頁（１９９４）等に
も記載されている。
族一級アミンを反応させて得られる多価オキサジン化合
物は、硬化時に揮発成分を発生しない樹脂成形材料とし
て知られている（特開昭４９−４７３７８号公報）。し
かしながら、このような多価オキサジン化合物を単独で
加熱して樹脂化する場合、２００℃以上の温度に加熱し
なければならず、実用に供し難いものであった。Ｊｏｕ
ｒａｌ ｏｆ Ａｐｌｌｉｅｄ Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｓｃ
ｉｅｎｃｅ〔ジャーナル オブ アプライド ポリマー
サイエンス〕５８巻、１７５１頁（１９９５）によれ
ば、多価オキサジン化合物に重合触媒として少量のアジ
ピン酸を加えた検討がなされているが、必ずしも満足し
うる成果が得られていない。なお、この発明において使
用される多価オキサジン化合物は、Ｊｏｕｒａｌｏｆ
Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ Ｐａｒｔ Ｂ： Ｐ
ｏｌｙｍｅｒ Ｐｈｙｓｉｃｓ〔ジャーナル オブ ポ
リマー サイエンス パート ビー： ポリマー フィ
ジックス〕３２巻 ９２１〜９２７頁（１９９４）等に
も記載されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】この発明は良好な機械
的特性、電気特性並びに難燃性を備えたオキサジン樹脂
の成形条件を改善し、特に低温硬化が可能な樹脂組成物
を提供するものである。
的特性、電気特性並びに難燃性を備えたオキサジン樹脂
の成形条件を改善し、特に低温硬化が可能な樹脂組成物
を提供するものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】この発明において使用さ
れる代表的な多価オキサジン化合物は、フェノール化合
物１モルとそのフェノール性水酸基１個に対し少なくと
も２モル以上のホルマリン並びに芳香族一級アミンを反
応させて得られる下記一般式で示される化合物である。
れる代表的な多価オキサジン化合物は、フェノール化合
物１モルとそのフェノール性水酸基１個に対し少なくと
も２モル以上のホルマリン並びに芳香族一級アミンを反
応させて得られる下記一般式で示される化合物である。
【０００５】
【化１】
【０００６】
【化２】
【０００７】この発明において使用される融点ないしは
軟化点が２００℃以下の多価カルボン酸としては、蓚酸
（融点：１８７℃）、琥珀酸（融点：１８６℃）、グル
タル酸（融点：９８℃）、アジピン酸（融点：１５２
℃）、ピメリン酸（融点：１０６℃）、スベリン酸（融
点：１４２℃）などの脂肪族ジカルボン酸が代表例であ
る。また、種々の高分子化合物の両末端をカルボン酸変
性したものも使用可能である。その例として、カルボン
酸変性ポリエステル樹脂、カルボン酸変性アクリルゴム
樹脂、カルボン酸末端ポリプロピレングリコールが挙げ
られる。これらのうち、より好ましいものは、グルタル
酸やピメリン酸、カルボン酸変性高分子化合物の低軟化
点グレードのような、融点または軟化点が５０℃から１
２０℃の範囲のもので、且つ沸点や熱分解温度が高いも
のである。そして、本発明実施に際しては、単独でも二
種以上を併用系であってもよい、勿論、予め二種以上の
化合物を混合することにより低融点化し、２００℃以下
で溶融可能な多価カルボン酸混合物使用も発明の範囲に
含まれる。
軟化点が２００℃以下の多価カルボン酸としては、蓚酸
（融点：１８７℃）、琥珀酸（融点：１８６℃）、グル
タル酸（融点：９８℃）、アジピン酸（融点：１５２
℃）、ピメリン酸（融点：１０６℃）、スベリン酸（融
点：１４２℃）などの脂肪族ジカルボン酸が代表例であ
る。また、種々の高分子化合物の両末端をカルボン酸変
性したものも使用可能である。その例として、カルボン
酸変性ポリエステル樹脂、カルボン酸変性アクリルゴム
樹脂、カルボン酸末端ポリプロピレングリコールが挙げ
られる。これらのうち、より好ましいものは、グルタル
酸やピメリン酸、カルボン酸変性高分子化合物の低軟化
点グレードのような、融点または軟化点が５０℃から１
２０℃の範囲のもので、且つ沸点や熱分解温度が高いも
のである。そして、本発明実施に際しては、単独でも二
種以上を併用系であってもよい、勿論、予め二種以上の
化合物を混合することにより低融点化し、２００℃以下
で溶融可能な多価カルボン酸混合物使用も発明の範囲に
含まれる。
【０００８】因みに、イソフタル酸（融点：３４１℃）
のような融点ないしは軟化点が２００℃を超えるような
多価カルボン酸の場合は、多価オキサジン化合物との相
溶性が悪いため、２００℃以下では均一に溶解せず、２
００℃以下では硬化温度低減効果が期待できない。それ
に対し、上記のような融点ないしは軟化点が２００℃以
下の多価カルボン酸の場合、化合物によって溶解性の違
いはあるものの、少なくとも、２００℃迄には多価オキ
サジン化合物と相溶し、硬化温度低減効果が表れてい
る。この発明において使用される酸無水物化合物として
は、無水フタル酸（融点：１３８℃）、無水琥珀酸（融
点：１１９℃）、テトラヒドロ無水フタル酸（融点：３
８℃）が挙げられる。更に、エポキシ樹脂用硬化剤とし
て使用されるような、液状酸無水物も使用可能である。
これらの多価カルボン酸ないしは酸無水物化合物を、多
価オキサジン化合物と混合する場合、カルボン酸基とオ
キサジン環の当量比、または酸無水物基とオキサジン環
の当量比が、０．３から２．０、好ましくは０．５から
１．２の範囲となるような調製される。この当量比が
０．３未満の場合には充分な硬化性向上が得られず、逆
に２．０を超えると硬化後多くの硬化に関与しなかった
未反応のカルボン酸が残り硬化物物性を低下させるので
好ましくない。
のような融点ないしは軟化点が２００℃を超えるような
多価カルボン酸の場合は、多価オキサジン化合物との相
溶性が悪いため、２００℃以下では均一に溶解せず、２
００℃以下では硬化温度低減効果が期待できない。それ
に対し、上記のような融点ないしは軟化点が２００℃以
下の多価カルボン酸の場合、化合物によって溶解性の違
いはあるものの、少なくとも、２００℃迄には多価オキ
サジン化合物と相溶し、硬化温度低減効果が表れてい
る。この発明において使用される酸無水物化合物として
は、無水フタル酸（融点：１３８℃）、無水琥珀酸（融
点：１１９℃）、テトラヒドロ無水フタル酸（融点：３
８℃）が挙げられる。更に、エポキシ樹脂用硬化剤とし
て使用されるような、液状酸無水物も使用可能である。
これらの多価カルボン酸ないしは酸無水物化合物を、多
価オキサジン化合物と混合する場合、カルボン酸基とオ
キサジン環の当量比、または酸無水物基とオキサジン環
の当量比が、０．３から２．０、好ましくは０．５から
１．２の範囲となるような調製される。この当量比が
０．３未満の場合には充分な硬化性向上が得られず、逆
に２．０を超えると硬化後多くの硬化に関与しなかった
未反応のカルボン酸が残り硬化物物性を低下させるので
好ましくない。
【０００９】この発明の熱硬化性樹脂組成物調製の方法
としては、種々の既存の熱硬化性樹脂組成物の調製方法
に準じて実施される。例えば、溶融混合、粉体混合、溶
液混合の方法が挙げられる。また、熱硬化性樹脂組成物
の調製に際して、本発明の必須成分以外のもの、例え
ば、着色顔料、可塑剤、溶剤、レベリング剤、有機フィ
ラー、無機フィラーなど添加も可能である。また、分子
量調製剤として、硬化物物性を損なわない範囲でモノカ
ルボン酸の添加も可能である。このようにして調製され
た熱硬化性樹脂組成物の成形法も、種々の既存の熱硬化
性樹脂組成物の成形法に準じて実施される。無溶剤系の
例として、溶融注型法、溶融含浸法、粉体法、ＲＩＭ法
などが挙げられる。また溶剤系として、樹脂溶液含浸
法、溶剤塗装法などを挙げることができる。この成形の
際に、樹脂成分の加熱硬化が行われる。その際、従来技
術では、２００℃以上の高温焼き付けを必要としたが、
本発明の方法を用いることにより、焼き付け温度の低温
化を図ることが出来る。それによって、成形工程の簡略
化や成形物の特性向上が図れるようになる。
としては、種々の既存の熱硬化性樹脂組成物の調製方法
に準じて実施される。例えば、溶融混合、粉体混合、溶
液混合の方法が挙げられる。また、熱硬化性樹脂組成物
の調製に際して、本発明の必須成分以外のもの、例え
ば、着色顔料、可塑剤、溶剤、レベリング剤、有機フィ
ラー、無機フィラーなど添加も可能である。また、分子
量調製剤として、硬化物物性を損なわない範囲でモノカ
ルボン酸の添加も可能である。このようにして調製され
た熱硬化性樹脂組成物の成形法も、種々の既存の熱硬化
性樹脂組成物の成形法に準じて実施される。無溶剤系の
例として、溶融注型法、溶融含浸法、粉体法、ＲＩＭ法
などが挙げられる。また溶剤系として、樹脂溶液含浸
法、溶剤塗装法などを挙げることができる。この成形の
際に、樹脂成分の加熱硬化が行われる。その際、従来技
術では、２００℃以上の高温焼き付けを必要としたが、
本発明の方法を用いることにより、焼き付け温度の低温
化を図ることが出来る。それによって、成形工程の簡略
化や成形物の特性向上が図れるようになる。
【００１０】
【実施例】以下に、実施例により本発明を具体的に説明
する。なお、実施例及び比較例における数値単位は重量
部として示したものである。また、本実施例に使用した
化合物類は以下の通りである。 〔ＰＢＺ〕 ビスフェノールＡとアニリンとホルマリンを原料とし、所定の方 法で調製された、分子内に２個のオキサジン環をもつ化合物、分 子量：４６２ 〔アジピン酸〕 和光純薬製 融点：１５２−４℃、分子量：１４６ 〔グルタル酸〕 和光純薬製 融点：９５−８℃、分子量：１３２ 〔イソフタル酸〕 和光純薬製 融点：３４１−３℃、分子量：１６６ 〔琥珀酸〕 和光純薬製 融点：１８８−９０℃、分子量：１１８ 〔Ｍ−８８４１〕 大日本インキ（株）製カルボン酸末端ポリエステル樹脂 融点：１００℃以下、酸価：５５ｍｇＫＯＨ／ｇ 〔無水フタル酸〕 和光純薬製 融点：℃、分子量：１４８ 〔ＭＨＨＰＡ〕 東京化成製 メチルヘキサヒドロ無水フタル酸 常温で液体、分子量：１６８ 〔フェノール樹脂〕 フェノールノボラック樹脂
する。なお、実施例及び比較例における数値単位は重量
部として示したものである。また、本実施例に使用した
化合物類は以下の通りである。 〔ＰＢＺ〕 ビスフェノールＡとアニリンとホルマリンを原料とし、所定の方 法で調製された、分子内に２個のオキサジン環をもつ化合物、分 子量：４６２ 〔アジピン酸〕 和光純薬製 融点：１５２−４℃、分子量：１４６ 〔グルタル酸〕 和光純薬製 融点：９５−８℃、分子量：１３２ 〔イソフタル酸〕 和光純薬製 融点：３４１−３℃、分子量：１６６ 〔琥珀酸〕 和光純薬製 融点：１８８−９０℃、分子量：１１８ 〔Ｍ−８８４１〕 大日本インキ（株）製カルボン酸末端ポリエステル樹脂 融点：１００℃以下、酸価：５５ｍｇＫＯＨ／ｇ 〔無水フタル酸〕 和光純薬製 融点：℃、分子量：１４８ 〔ＭＨＨＰＡ〕 東京化成製 メチルヘキサヒドロ無水フタル酸 常温で液体、分子量：１６８ 〔フェノール樹脂〕 フェノールノボラック樹脂
【００１１】〔実施例１〕１００℃で溶融したＰＢＺ８
６．４部に、アジピン酸の粉体１３．６部を添加して攪
拌混合する。混合物を室温迄冷却して固めた後、微細に
粉砕する。その試料約２０ｍｇを精秤し、熱分析測定機
（理学電気株式会社製 ＴＨＥＲＭＯＦＬＥＸ ＴＧ８
１１０型）にて、硬化温度を測定した（昇温速度：５℃
／分）。さらに、同試料約１ｇをＳＵＳ板上に置き、１
８０℃／３０分または２５０℃／３０分で焼き付けを行
い、メチルエチルケトンによるラッピング試験により硬
化を判定した。その試験結果は表１に示したとおりであ
り、硬化温度は、開始温度：１３２℃、最大温度：１５
４℃、終了温度：２２４℃であり、１８０℃／３０分で
橙色の透明でメチルエチルケトンに不溶の硬化物が得ら
れた。
６．４部に、アジピン酸の粉体１３．６部を添加して攪
拌混合する。混合物を室温迄冷却して固めた後、微細に
粉砕する。その試料約２０ｍｇを精秤し、熱分析測定機
（理学電気株式会社製 ＴＨＥＲＭＯＦＬＥＸ ＴＧ８
１１０型）にて、硬化温度を測定した（昇温速度：５℃
／分）。さらに、同試料約１ｇをＳＵＳ板上に置き、１
８０℃／３０分または２５０℃／３０分で焼き付けを行
い、メチルエチルケトンによるラッピング試験により硬
化を判定した。その試験結果は表１に示したとおりであ
り、硬化温度は、開始温度：１３２℃、最大温度：１５
４℃、終了温度：２２４℃であり、１８０℃／３０分で
橙色の透明でメチルエチルケトンに不溶の硬化物が得ら
れた。
【００１２】〔実施例２、３〕実施例１におけるＰＢＺ
とアジピン酸の比率を変えた以外は、全く同様の方法で
処理し、その硬化温度と硬化物の特性を調べた。その試
験結果は表１に示したとおりであり、いずれも実施例１
とほぼ同じ結果が得られた。
とアジピン酸の比率を変えた以外は、全く同様の方法で
処理し、その硬化温度と硬化物の特性を調べた。その試
験結果は表１に示したとおりであり、いずれも実施例１
とほぼ同じ結果が得られた。
【００１３】〔比較例１〕ＰＢＺのみを試料とし、実施
例１と同様の方法で処理し、その硬化温度と硬化物の特
性を調べた。その試験結果は、表１に示したとおりであ
り、実施例１に比べて硬化温度が約５０℃高く、１８０
℃／３０分では硬化しないことがわかった。
例１と同様の方法で処理し、その硬化温度と硬化物の特
性を調べた。その試験結果は、表１に示したとおりであ
り、実施例１に比べて硬化温度が約５０℃高く、１８０
℃／３０分では硬化しないことがわかった。
【００１４】〔比較例２〕実施例１のＰＢＺとアジピン
酸の比率を変えた以外、全く同様の方法で処理し、その
硬化温度と硬化物の特性を調べた。その試験結果は、表
１に示したとおりであり、実施例１に比べると、硬化温
度は高く、１８０℃／３０分では硬化しないことがわか
った。
酸の比率を変えた以外、全く同様の方法で処理し、その
硬化温度と硬化物の特性を調べた。その試験結果は、表
１に示したとおりであり、実施例１に比べると、硬化温
度は高く、１８０℃／３０分では硬化しないことがわか
った。
【００１５】
【表１】
【００１６】〔実施例４〜６〕実施例１のアジピン酸の
代りにグルタル酸を使用し、種々の混合比の試料を調製
して同様の方法で処理し、その硬化温度と硬化物の特性
を調べた。その試験結果は表２に示したとおりであり、
アジピン酸の場合と同様な結果が得られた。
代りにグルタル酸を使用し、種々の混合比の試料を調製
して同様の方法で処理し、その硬化温度と硬化物の特性
を調べた。その試験結果は表２に示したとおりであり、
アジピン酸の場合と同様な結果が得られた。
【００１７】〔比較例３〕実施例１のアジピン酸の代り
にイソフタル酸を使用し、同様の方法で処理し、その硬
化温度と硬化物の特性を調べた。その試験結果は表２に
示したとおりであり、アジピン酸に比べて硬化温度は明
らかに高く、１８０℃／３０分で硬化しないことがわか
った。
にイソフタル酸を使用し、同様の方法で処理し、その硬
化温度と硬化物の特性を調べた。その試験結果は表２に
示したとおりであり、アジピン酸に比べて硬化温度は明
らかに高く、１８０℃／３０分で硬化しないことがわか
った。
【００１８】〔実施例７〕実施例１のアジピン酸の代り
に琥珀酸を使用し、同様の方法で処理し、その硬化温度
と硬化物の特性を調べた。その試験結果は表２に示した
とおりであり、アジピン酸の場合と同様に１８０℃／３
０分で硬化可能であることがわかった。
に琥珀酸を使用し、同様の方法で処理し、その硬化温度
と硬化物の特性を調べた。その試験結果は表２に示した
とおりであり、アジピン酸の場合と同様に１８０℃／３
０分で硬化可能であることがわかった。
【００１９】
【表２】
【００２０】〔実施例８、９〕実施例１のアジピン酸の
代りに両末端がカルボン酸のポリエステル樹脂を使用
し、同様の方法で処理し、その硬化温度と硬化物の特性
を調べた。その試験結果は表３に示したとおりであり、
アジピン酸の場合と同様に、１８０℃／３０分で硬化可
能であることがわかった。
代りに両末端がカルボン酸のポリエステル樹脂を使用
し、同様の方法で処理し、その硬化温度と硬化物の特性
を調べた。その試験結果は表３に示したとおりであり、
アジピン酸の場合と同様に、１８０℃／３０分で硬化可
能であることがわかった。
【００２１】
【表３】
【００２２】〔実施例１０〕ＰＢＺ６９．０部と無水フ
タル酸３１．０部を使用し、実施例１と同様の方法で処
理し、その硬化温度と硬化物の特性を調べた。その試験
結果は表４に示したおりであり、アジピン酸と同様に、
１８０℃／３０分で硬化可能であった。
タル酸３１．０部を使用し、実施例１と同様の方法で処
理し、その硬化温度と硬化物の特性を調べた。その試験
結果は表４に示したおりであり、アジピン酸と同様に、
１８０℃／３０分で硬化可能であった。
【００２３】〔実施例１１〕ＰＢＺ６６．３部とＭＨＨ
ＰＡ３３．７部を６０℃の温度で均一に溶解し、得られ
た粘性液体の試料について実施例１と同様の方法で処理
し、その硬化温度と硬化物の特性を調べた。その試験結
果は表４に示したとおりであり、アジピン酸と同様に、
１８０℃／３０分で硬化可能であった。
ＰＡ３３．７部を６０℃の温度で均一に溶解し、得られ
た粘性液体の試料について実施例１と同様の方法で処理
し、その硬化温度と硬化物の特性を調べた。その試験結
果は表４に示したとおりであり、アジピン酸と同様に、
１８０℃／３０分で硬化可能であった。
【００２４】〔比較例４〕ＰＢＺ６８．３部とフェノー
ルノボラック樹脂３１．７部を実施例１と同様の方法に
よって混合・粉砕し、その硬化温度と硬化物の特性を調
べた。その試験結果は表４に示したとおりであり、１８
０℃／３０分硬化物にメチルエチルケトン溶出が観察さ
れた。
ルノボラック樹脂３１．７部を実施例１と同様の方法に
よって混合・粉砕し、その硬化温度と硬化物の特性を調
べた。その試験結果は表４に示したとおりであり、１８
０℃／３０分硬化物にメチルエチルケトン溶出が観察さ
れた。
【００２５】
【表４】
【００２６】
【発明の効果】この発明によれば、２５０℃前後の高温
焼き付けを必要としたオキサジン樹脂の硬化反応を１８
０℃の温度で実現しうるので、その成形加工性を飛躍的
に改善することができた。
焼き付けを必要としたオキサジン樹脂の硬化反応を１８
０℃の温度で実現しうるので、その成形加工性を飛躍的
に改善することができた。
Claims (2)
- 【請求項１】 Ａ）分子内に複数のオキサジン環をもつ
多価オキサジン化合物、Ｂ）融点ないしは軟化点が２０
０℃以下の多価カルボン酸の二成分を必須成分として含
み、配合物中のカルボン酸とオキサジン環の当量比が
０．３から２．０の範囲であることを特徴とする熱硬化
性樹脂組成物。 - 【請求項２】 Ａ）分子内に複数のオキサジン環をもつ
多価オキサジン化合物、Ｂ）融点ないしは軟化点が２０
０℃以下の酸無水物化合物を必須成分として含み、配合
物中の酸無水物とオキサジン環の当量比が、０．３から
２．０の範囲であることを特徴とする熱硬化性樹脂組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18048597A JPH1112356A (ja) | 1997-06-20 | 1997-06-20 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18048597A JPH1112356A (ja) | 1997-06-20 | 1997-06-20 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1112356A true JPH1112356A (ja) | 1999-01-19 |
Family
ID=16084058
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18048597A Pending JPH1112356A (ja) | 1997-06-20 | 1997-06-20 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1112356A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010532392A (ja) * | 2007-02-08 | 2010-10-07 | ハンツマン・アドヴァンスト・マテリアルズ・（スイッツランド）・ゲーエムベーハー | 熱硬化性組成物 |
| KR101457449B1 (ko) * | 2007-02-08 | 2014-11-03 | 훈츠만 어드밴스트 머티리얼스(스위처랜드) 게엠베하 | 열경화성 조성물 |
-
1997
- 1997-06-20 JP JP18048597A patent/JPH1112356A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| KR101457449B1 (ko) * | 2007-02-08 | 2014-11-03 | 훈츠만 어드밴스트 머티리얼스(스위처랜드) 게엠베하 | 열경화성 조성물 |
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