JPH1180302A - 熱硬化性樹脂組成物 - Google Patents
熱硬化性樹脂組成物Info
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- JPH1180302A JPH1180302A JP25271697A JP25271697A JPH1180302A JP H1180302 A JPH1180302 A JP H1180302A JP 25271697 A JP25271697 A JP 25271697A JP 25271697 A JP25271697 A JP 25271697A JP H1180302 A JPH1180302 A JP H1180302A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 機械的特性、電気的特性並びに難燃性を備え
たオキサジン樹脂組成物を低温硬化可能とし、成形条件
を改善する。 【解決手段】 分子内に複数のオキサジン環をもつ多価
オキサジン化合物、融点ないしは軟化点が１５０℃以下
の化１で示されるパラ置換フェノール化合物を必須成分
とする。 【化１】
たオキサジン樹脂組成物を低温硬化可能とし、成形条件
を改善する。 【解決手段】 分子内に複数のオキサジン環をもつ多価
オキサジン化合物、融点ないしは軟化点が１５０℃以下
の化１で示されるパラ置換フェノール化合物を必須成分
とする。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】この発明は、分子内に複数の
オキサジン環を有する多価オキサジン化合物を含有する
熱硬化性樹脂組成物に関するものである。
オキサジン環を有する多価オキサジン化合物を含有する
熱硬化性樹脂組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】フェノール化合物、ホルマリン及び芳香
族第一級アミンを反応させて得られる多価オキサジン化
合物は、硬化時に揮発成分を発生しない樹脂成形材料と
して知られている（特開昭４９−４７３７８号公報）。
族第一級アミンを反応させて得られる多価オキサジン化
合物は、硬化時に揮発成分を発生しない樹脂成形材料と
して知られている（特開昭４９−４７３７８号公報）。
【０００３】しかしながら、このような多価オキサジン
化合物は単独で加熱して樹脂化するもののみ検討されて
おり、その場合は２００℃以上の温度に加熱しなければ
ならず、実用に供し難いものであった。また、 Journal
of Apllied Polymer Science 〔ジャーナル オブ
アプライド ポリマー サイエンス〕５８巻、１７５
１頁（１９９５）によれば、多価オキサジン化合物に重
合触媒として少量のアジピン酸を加えた検討がなされて
いるが、必ずしも満足しうる成果が得られていない。な
お、この発明において使用される多価オキサジン化合物
は、Journal of Polymer Science Part B： Poly
mer Physics〔ジャーナル オブ ポリマーサイエンス
パート Ｂ： ポリマー フィジックス〕３２巻、９
２１〜９２７頁（１９９４）等にも記載されている。
化合物は単独で加熱して樹脂化するもののみ検討されて
おり、その場合は２００℃以上の温度に加熱しなければ
ならず、実用に供し難いものであった。また、 Journal
of Apllied Polymer Science 〔ジャーナル オブ
アプライド ポリマー サイエンス〕５８巻、１７５
１頁（１９９５）によれば、多価オキサジン化合物に重
合触媒として少量のアジピン酸を加えた検討がなされて
いるが、必ずしも満足しうる成果が得られていない。な
お、この発明において使用される多価オキサジン化合物
は、Journal of Polymer Science Part B： Poly
mer Physics〔ジャーナル オブ ポリマーサイエンス
パート Ｂ： ポリマー フィジックス〕３２巻、９
２１〜９２７頁（１９９４）等にも記載されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、良好な機械
特性、電気特性並びに難燃性を備えたオキサジン樹脂の
成形条件を改善し、特に低温硬化が可能な樹脂組成物を
提供するものである。
特性、電気特性並びに難燃性を備えたオキサジン樹脂の
成形条件を改善し、特に低温硬化が可能な樹脂組成物を
提供するものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者は、オキサジン
樹脂の問題点を解決するために多価オキサジン化合物と
パラ置換フェノールや安息香酸誘導体との共重合を検討
した。
樹脂の問題点を解決するために多価オキサジン化合物と
パラ置換フェノールや安息香酸誘導体との共重合を検討
した。
【０００６】本発明において使用される代表的な多価オ
キサジン化合物は、フェノール化合物１モルとそのフェ
ノール性水酸基１個に対し少なくとも２モル以上のホル
マリン並びに芳香族第一級アミンを反応させて得られる
化３の一般式で示される化合物である。
キサジン化合物は、フェノール化合物１モルとそのフェ
ノール性水酸基１個に対し少なくとも２モル以上のホル
マリン並びに芳香族第一級アミンを反応させて得られる
化３の一般式で示される化合物である。
【０００７】
【化３】
【０００８】
【化４】
【０００９】
【発明の実施の形態】この発明において使用される融点
ないしは軟化点が１５０℃以下のパラ置換フェノールと
しては、４−ヒドロキシ安息香酸メチルエステル（通
称：メチルパラベン、融点：１２６℃）、４−ヒドロキ
シ安息香酸エチルエステル（通称：エチルパラベン、融
点：１１７℃）、４−ヒドロキシ安息香酸ブチルエステ
ル（通称：ブチルパラベン、融点：６８℃）、ｐ−シア
ノフェノール（融点：１１２℃）、ｐ−ヒドロキシベン
ズアルデヒド（融点：１１８℃）などが代表例である。
ないしは軟化点が１５０℃以下のパラ置換フェノールと
しては、４−ヒドロキシ安息香酸メチルエステル（通
称：メチルパラベン、融点：１２６℃）、４−ヒドロキ
シ安息香酸エチルエステル（通称：エチルパラベン、融
点：１１７℃）、４−ヒドロキシ安息香酸ブチルエステ
ル（通称：ブチルパラベン、融点：６８℃）、ｐ−シア
ノフェノール（融点：１１２℃）、ｐ−ヒドロキシベン
ズアルデヒド（融点：１１８℃）などが代表例である。
【００１０】また、この発明において使用される融点な
いしは軟化点が１５０℃以下の安息香酸誘導体として
は、安息香酸（融点：１２２℃）、ｏ−トルイル酸（融
点：１０７℃）、ｍ−トルイル酸（融点：１１２℃）、
４−エチル安息香酸（融点：１１３℃）、２−フェニル
安息香酸（融点：１１３℃）が代表例である。
いしは軟化点が１５０℃以下の安息香酸誘導体として
は、安息香酸（融点：１２２℃）、ｏ−トルイル酸（融
点：１０７℃）、ｍ−トルイル酸（融点：１１２℃）、
４−エチル安息香酸（融点：１１３℃）、２−フェニル
安息香酸（融点：１１３℃）が代表例である。
【００１１】これらパラ置換フェノール化合物や安息香
酸誘導体のうち、より好ましいものは、融点または軟化
点が５０℃から１２０℃の範囲のもので、且つ沸点や熱
分解温度が高いものである。そして、本発明実施に際し
ては、単独でも、二種以上のパラ置換フェノール化合物
ないし二種以上の安息香酸誘導体同士、またはパラ置換
フェノール化合物の一種以上と安息香酸誘導体の一種以
上の併用系であってもよい。勿論、予め二種以上の化合
物を混合することにより低融点化し、１５０℃以下で溶
融可能な混合物も発明の範囲に含まれる。
酸誘導体のうち、より好ましいものは、融点または軟化
点が５０℃から１２０℃の範囲のもので、且つ沸点や熱
分解温度が高いものである。そして、本発明実施に際し
ては、単独でも、二種以上のパラ置換フェノール化合物
ないし二種以上の安息香酸誘導体同士、またはパラ置換
フェノール化合物の一種以上と安息香酸誘導体の一種以
上の併用系であってもよい。勿論、予め二種以上の化合
物を混合することにより低融点化し、１５０℃以下で溶
融可能な混合物も発明の範囲に含まれる。
【００１２】因みに、ｐ−ヒドロキシベンズアミド（融
点：１６２℃）やｐ−トルイル酸（融点：１８０℃）、
４−フェニル安息香酸（融点：２２０℃）のような融点
が１５０℃を超える化合物の場合、熱硬化時にこれらの
化合物が均一に溶融分散しないうちに樹脂の硬化が始ま
るため、硬化面が不均一になる。それに対し、上記のよ
うな融点が１５０℃以下の化合物の場合、溶融分散が早
いので、均一な硬化物を得ることができる。
点：１６２℃）やｐ−トルイル酸（融点：１８０℃）、
４−フェニル安息香酸（融点：２２０℃）のような融点
が１５０℃を超える化合物の場合、熱硬化時にこれらの
化合物が均一に溶融分散しないうちに樹脂の硬化が始ま
るため、硬化面が不均一になる。それに対し、上記のよ
うな融点が１５０℃以下の化合物の場合、溶融分散が早
いので、均一な硬化物を得ることができる。
【００１３】これらのパラ置換フェノール化合物ないし
は安息香酸誘導体を、多価オキサジン化合物と混合する
場合、これらの化合物とオキサジン環の当量比が、好ま
しくは０．１から０．８、より好ましくは０．２から
０．５の範囲となるように調製される。この当量比が
０．１未満の場合には、添加量が少なく充分な硬化性向
上が得られない。逆に１．５を超えると、硬化性はより
向上するものの、得られる硬化物の重合度が小さくなる
ために硬化物物性が低下するので好ましくない。
は安息香酸誘導体を、多価オキサジン化合物と混合する
場合、これらの化合物とオキサジン環の当量比が、好ま
しくは０．１から０．８、より好ましくは０．２から
０．５の範囲となるように調製される。この当量比が
０．１未満の場合には、添加量が少なく充分な硬化性向
上が得られない。逆に１．５を超えると、硬化性はより
向上するものの、得られる硬化物の重合度が小さくなる
ために硬化物物性が低下するので好ましくない。
【００１４】この発明の熱硬化性樹脂組成物調製の方法
としては、種々の既存の熱硬化性樹脂組成物の調製方法
に準じて実施される。例えば、溶融混合、粉体混合、溶
液混合の方法が挙げられる。また、熱硬化性樹脂組成物
の調製に際して、本発明の必須成分以外のもの、例え
ば、着色顔料、可塑剤、溶剤、レベリング剤、有機フィ
ラー、無機フィラーなど添加も可能である。また、分子
量調製剤も、硬化物物性を損なわない量であれば添加も
可能である。
としては、種々の既存の熱硬化性樹脂組成物の調製方法
に準じて実施される。例えば、溶融混合、粉体混合、溶
液混合の方法が挙げられる。また、熱硬化性樹脂組成物
の調製に際して、本発明の必須成分以外のもの、例え
ば、着色顔料、可塑剤、溶剤、レベリング剤、有機フィ
ラー、無機フィラーなど添加も可能である。また、分子
量調製剤も、硬化物物性を損なわない量であれば添加も
可能である。
【００１５】このようにして調製された熱硬化性樹脂組
成物の成形法も、種々の既存の熱硬化性樹脂組成物の成
形法に準じて実施される。無溶剤系の例として、溶融注
型法、溶融含侵法、粉体法、ＲＩＭ法などが挙げられ
る。また溶剤系として、樹脂溶液含侵法、溶剤塗装法な
どを挙げることができる。この成形の際に樹脂成分の加
熱硬化が行われる。従来技術では充分な特性の硬化物を
得るためには、２００℃以上の高温焼き付けを必要とし
たが、本発明の樹脂組成物を用いることにより、焼き付
け温度の低温化を図ることができ、それによって成形工
程を簡略化し、成形物の特性を向上することが可能にな
る。
成物の成形法も、種々の既存の熱硬化性樹脂組成物の成
形法に準じて実施される。無溶剤系の例として、溶融注
型法、溶融含侵法、粉体法、ＲＩＭ法などが挙げられ
る。また溶剤系として、樹脂溶液含侵法、溶剤塗装法な
どを挙げることができる。この成形の際に樹脂成分の加
熱硬化が行われる。従来技術では充分な特性の硬化物を
得るためには、２００℃以上の高温焼き付けを必要とし
たが、本発明の樹脂組成物を用いることにより、焼き付
け温度の低温化を図ることができ、それによって成形工
程を簡略化し、成形物の特性を向上することが可能にな
る。
【００１６】
【実施例】以下に、実施例により本発明を具体的に説明
する。なお、実施例及び比較例における数値単位は重量
部として示したものである。また、本実施例に使用した
化合物類は以下のとおりである。 〔ＰＢＺ〕：ビスフェノールＡとアニリンとホルマリン
を原料とし、所定の方法で調製された、分子内に２個の
オキサジン環をもつ化合物（分子量：４６２）。 〔エチルパラベン〕：東京化成製（融点：１１７℃、分
子量：１６６） 〔ｐ−シアノフェノール〕：東京化成製（融点：１１２
℃、分子量：１１９）、（表中、ｐ−ＣＮＰと略す） 〔ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド〕：和光純薬製（融
点：１１８℃、分子量：１２２）、（表中、ｐ−ＨＢＡ
Ｈと略す） 〔ｐ−ヒドロキシベンズアミド〕：和光純薬製（融点：
１６２℃、分子量：２１３）、（表中、ｐ−ＨＢＡＤと
略す） 〔安息香酸〕：和光純薬製（融点：１２２℃、分子量：
１２２） 〔ｍ−トルイル酸〕：和光純薬製（融点：１１２、分子
量：１３６） 〔ｐ−トルイル酸〕：和光純薬製（融点：１８０、分子
量：１３６） 〔２−フェニル安息香酸〕：東京化成製（融点：１１３
℃、分子量：１９８）、（表中、２−ＰＢＡと略す ） 〔４−フェニル安息香酸〕：東京化成製（融点：２２０
℃、分子量：１９８）、（表中、４−ＰＢＡと略す ）
する。なお、実施例及び比較例における数値単位は重量
部として示したものである。また、本実施例に使用した
化合物類は以下のとおりである。 〔ＰＢＺ〕：ビスフェノールＡとアニリンとホルマリン
を原料とし、所定の方法で調製された、分子内に２個の
オキサジン環をもつ化合物（分子量：４６２）。 〔エチルパラベン〕：東京化成製（融点：１１７℃、分
子量：１６６） 〔ｐ−シアノフェノール〕：東京化成製（融点：１１２
℃、分子量：１１９）、（表中、ｐ−ＣＮＰと略す） 〔ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド〕：和光純薬製（融
点：１１８℃、分子量：１２２）、（表中、ｐ−ＨＢＡ
Ｈと略す） 〔ｐ−ヒドロキシベンズアミド〕：和光純薬製（融点：
１６２℃、分子量：２１３）、（表中、ｐ−ＨＢＡＤと
略す） 〔安息香酸〕：和光純薬製（融点：１２２℃、分子量：
１２２） 〔ｍ−トルイル酸〕：和光純薬製（融点：１１２、分子
量：１３６） 〔ｐ−トルイル酸〕：和光純薬製（融点：１８０、分子
量：１３６） 〔２−フェニル安息香酸〕：東京化成製（融点：１１３
℃、分子量：１９８）、（表中、２−ＰＢＡと略す ） 〔４−フェニル安息香酸〕：東京化成製（融点：２２０
℃、分子量：１９８）、（表中、４−ＰＢＡと略す ）
【００１７】〔実施例１〕ＰＢＺの粗粒子７７．７部と
エチルパラベンの粉体２２．３部を攪拌混合した後、微
粉砕する。得られた粉体混合物試料約２０ｍｇを精秤
し、熱分析測定機（理学電気株式会社製 ＴＨＥＲＭＯ
ＦＬＥＸ ＴＧ８１１０型）にて、硬化温度を測定した
（昇温速度：５℃／分）。また、同粉体混合物試料１０
ｇずつをアルミニウム金型に取り、先ず１２０℃／１０
分間溶融脱泡した後、１８０℃または２５０℃に設定し
たオーブン中で３０分間硬化させる。硬化終了後金型よ
り成形物を取り出し、種々の薬品中で浸漬することによ
り（２５℃／７日間）耐薬品性を判定した。（判定Ａ：
外観および重量変化なし、判定Ｂ：若干の外観および重
量に変化がみられる、判定Ｃ：成形物が薬品中に溶出） その試験結果は表１に示したとおりであり、硬化温度
は、開始温度：１２３℃、最大温度：１７０℃であり、
１８０℃／３０分間硬化して得られた成形物は透明均質
で、全ての薬品に対して耐性が認められた。
エチルパラベンの粉体２２．３部を攪拌混合した後、微
粉砕する。得られた粉体混合物試料約２０ｍｇを精秤
し、熱分析測定機（理学電気株式会社製 ＴＨＥＲＭＯ
ＦＬＥＸ ＴＧ８１１０型）にて、硬化温度を測定した
（昇温速度：５℃／分）。また、同粉体混合物試料１０
ｇずつをアルミニウム金型に取り、先ず１２０℃／１０
分間溶融脱泡した後、１８０℃または２５０℃に設定し
たオーブン中で３０分間硬化させる。硬化終了後金型よ
り成形物を取り出し、種々の薬品中で浸漬することによ
り（２５℃／７日間）耐薬品性を判定した。（判定Ａ：
外観および重量変化なし、判定Ｂ：若干の外観および重
量に変化がみられる、判定Ｃ：成形物が薬品中に溶出） その試験結果は表１に示したとおりであり、硬化温度
は、開始温度：１２３℃、最大温度：１７０℃であり、
１８０℃／３０分間硬化して得られた成形物は透明均質
で、全ての薬品に対して耐性が認められた。
【００１８】〔実施例２、３〕実施例１中のエチルパラ
ベンをｐ−シアノフェノールあるいははｐ−ヒドロキシ
ベンズアルデヒドに変更した以外は、全く同様の方法に
よって処理し、その硬化温度と硬化物の特性を調べた。
その試験結果は表１に示したとおりであり、いずれも実
施例１とほぼ同じ結果が得られた。
ベンをｐ−シアノフェノールあるいははｐ−ヒドロキシ
ベンズアルデヒドに変更した以外は、全く同様の方法に
よって処理し、その硬化温度と硬化物の特性を調べた。
その試験結果は表１に示したとおりであり、いずれも実
施例１とほぼ同じ結果が得られた。
【００１９】〔比較例１〕実施例１中のエチルパラベン
をｐ−ヒドロキシベンズアミドにした以外は、全く同様
の方法で処理し、その硬化温度を硬化物の特性を調べ
た。その試験結果は表１に示したとおりであり、得られ
た硬化物中に不溶の粒子が認められた。
をｐ−ヒドロキシベンズアミドにした以外は、全く同様
の方法で処理し、その硬化温度を硬化物の特性を調べ
た。その試験結果は表１に示したとおりであり、得られ
た硬化物中に不溶の粒子が認められた。
【００２０】〔比較例２〕ＰＢＺのみを試料とし、実施
例１と同様の方法で処理し、その硬化温度と硬化物の特
性を調べた。その結果は表１に示したとおりであり、実
施例１に比べて硬化温度が３６℃高く、１８０℃／３０
分では硬化できないことがわかった。
例１と同様の方法で処理し、その硬化温度と硬化物の特
性を調べた。その結果は表１に示したとおりであり、実
施例１に比べて硬化温度が３６℃高く、１８０℃／３０
分では硬化できないことがわかった。
【００２１】〔実施例４〜７、比較例３、４〕実施例２
中のＰＢＺとｐ−シアノフェノールの比率を変えた以
外、全く同様の方法で処理し、それらの硬化温度と硬化
物の特性を調べた。その試験結果は表２に示したとおり
であり、ｐ−シアノフェノールの量がある量より多い場
合と少ない場合には、１８０℃での硬化物の耐薬品性が
低下することがわかった。
中のＰＢＺとｐ−シアノフェノールの比率を変えた以
外、全く同様の方法で処理し、それらの硬化温度と硬化
物の特性を調べた。その試験結果は表２に示したとおり
であり、ｐ−シアノフェノールの量がある量より多い場
合と少ない場合には、１８０℃での硬化物の耐薬品性が
低下することがわかった。
【００２２】〔実施例８〜１１、比較例５、６〕実施例
１中のエチルパラベンの代わりに安息香酸を種々の添加
量にし、同様の方法で処理し、その硬化温度と硬化物の
物性を調べた。その試験結果は表３に示したとおりであ
り、安息香酸の添加量が特定の範囲であれば、１８０℃
の熱硬化で均質で耐薬品性に優れた硬化物が得られるこ
とがわかった。
１中のエチルパラベンの代わりに安息香酸を種々の添加
量にし、同様の方法で処理し、その硬化温度と硬化物の
物性を調べた。その試験結果は表３に示したとおりであ
り、安息香酸の添加量が特定の範囲であれば、１８０℃
の熱硬化で均質で耐薬品性に優れた硬化物が得られるこ
とがわかった。
【００２３】〔実施例１２、１３、比較例７、８〕実施
例１中のエチルパラベンの代わりに種々の安息香酸誘導
体を使用し、前記と同様の方法で処理し、それらの硬化
温度と硬化物を調べた。その試験結果は表４に示したと
おりであり、ｍ−トルイル酸と２−フェニル安息香酸で
は均質で耐薬品性に優れた硬化物が得られるが、ｐ−ト
ルイル酸と４−フェニル安息香酸では均質な硬化物が得
られないことがわかった。
例１中のエチルパラベンの代わりに種々の安息香酸誘導
体を使用し、前記と同様の方法で処理し、それらの硬化
温度と硬化物を調べた。その試験結果は表４に示したと
おりであり、ｍ−トルイル酸と２−フェニル安息香酸で
は均質で耐薬品性に優れた硬化物が得られるが、ｐ−ト
ルイル酸と４−フェニル安息香酸では均質な硬化物が得
られないことがわかった。
【００２４】〔実施例１４〕実施例１のエチルパラベン
の代わりにｍ−トルイル酸とｐ−シアノフェノールを使
用し、同様の方法で処理して、その硬化温度と硬化物の
特性を調べた。その試験結果は表４に示したとおりであ
り、１８０℃の熱硬化で均質で耐薬品性に優れた硬化物
が得られることがわかった。
の代わりにｍ−トルイル酸とｐ−シアノフェノールを使
用し、同様の方法で処理して、その硬化温度と硬化物の
特性を調べた。その試験結果は表４に示したとおりであ
り、１８０℃の熱硬化で均質で耐薬品性に優れた硬化物
が得られることがわかった。
【００２５】
【表１】
【００２６】
【表２】
【００２７】
【表３】
【００２８】
【表４】
【００２９】
【発明の効果】この発明によれば、オキサジン樹脂の硬
化反応を１８０℃付近の温度で実現しうるので、その成
形加工性を飛躍的に改善することができた、また得られ
た硬化樹脂も極めて耐薬品性に優れたものであった。
化反応を１８０℃付近の温度で実現しうるので、その成
形加工性を飛躍的に改善することができた、また得られ
た硬化樹脂も極めて耐薬品性に優れたものであった。
Claims (4)
- 【請求項１】 Ａ）分子内に複数のオキサジン環をもつ
多価オキサジン化合物、Ｂ）融点ないしは軟化点が１５
０℃以下の化１で示されるパラ置換フェノール化合物を
必須成分として含有することを特徴とする熱硬化性樹脂
組成物。 【化１】 〔式中、Ｘは−ＣＯＯＲ（Ｒは水素原子または炭素数１
〜５のアルキル基）、−ＣＯＲ（Ｒは水素原子または炭
素数１〜５のアルキル基）あるいは−ＣＮ基であり、Ｒ
3 及びＲ5 は水素原子または炭素数１〜５のアルキル基
またはフェニル基を示す。〕 - 【請求項２】 組成物中の全オキサジン環に対するパラ
置換フェノール化合物の当量比が、０．１から０．８の
範囲にあることを特徴とする請求項１に記載の熱硬化性
樹脂組成物。 - 【請求項３】 Ａ）分子内に複数のオキサジン環をもつ
多価オキサジン化合物、Ｂ）融点ないしは軟化点が１５
０℃以下の化２で示される安息香酸誘導体を必須成分と
して含有することを特徴とする熱硬化性樹脂組成物。 【化２】 〔式中、Ｒ2 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 は、水素原子または
炭素数１〜５のアルキル基またはフェニル基を示す。〕 - 【請求項４】 組成物中の全オキサジン環に対する安息
香酸誘導体の当量比が、０．１から０．８の範囲にある
ことを特徴とする請求項３に記載の熱硬化性樹脂組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25271697A JPH1180302A (ja) | 1997-09-01 | 1997-09-01 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25271697A JPH1180302A (ja) | 1997-09-01 | 1997-09-01 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1180302A true JPH1180302A (ja) | 1999-03-26 |
Family
ID=17241269
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25271697A Pending JPH1180302A (ja) | 1997-09-01 | 1997-09-01 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1180302A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009008468A1 (ja) * | 2007-07-10 | 2009-01-15 | Sekisui Chemical Co., Ltd. | ベンゾキサジン構造を有する熱硬化性樹脂及びその製造方法 |
| JP2009167375A (ja) * | 2007-12-17 | 2009-07-30 | Sekisui Chem Co Ltd | 熱硬化性樹脂組成物、その成形体、硬化体、硬化成形体、並びにそれらを含む電子機器 |
| JP2020180903A (ja) * | 2019-04-26 | 2020-11-05 | 株式会社トクヤマデンタル | ポリアリールエーテルケトン樹脂複合材料の評価方法 |
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1997
- 1997-09-01 JP JP25271697A patent/JPH1180302A/ja active Pending
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